JP3103197B2 - 除草性化合物 - Google Patents
除草性化合物Info
- Publication number
- JP3103197B2 JP3103197B2 JP04148923A JP14892392A JP3103197B2 JP 3103197 B2 JP3103197 B2 JP 3103197B2 JP 04148923 A JP04148923 A JP 04148923A JP 14892392 A JP14892392 A JP 14892392A JP 3103197 B2 JP3103197 B2 JP 3103197B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- compound according
- soil
- habitat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種のイソキサゾリ
ン化合物、その製造方法および除草剤としてのその使用
に関するものである。
ン化合物、その製造方法および除草剤としてのその使用
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イヌビエは特に稲作物の重大な一年生雑
草である。イヌビエを抑制しうるが稲植物に対し被害を
もたらさない選択的除草剤につきニーズがある。望まし
くは、環境中への薬剤の放出から生じうる残留物の量に
関し益々関心が高まっているので、この種の選択的抑制
は低い投入量割合で達成すべきである。稲は田圃に移植
して或いは作付個所に直接播種して成長させることがで
きる。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）は、両種類の稲作物の重要な雑草である。田圃の
稲作物に関する特に重大な雑草はイヌビエ・スペシース
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）であ
る。
草である。イヌビエを抑制しうるが稲植物に対し被害を
もたらさない選択的除草剤につきニーズがある。望まし
くは、環境中への薬剤の放出から生じうる残留物の量に
関し益々関心が高まっているので、この種の選択的抑制
は低い投入量割合で達成すべきである。稲は田圃に移植
して或いは作付個所に直接播種して成長させることがで
きる。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｅｃｉ
ｅｓ）は、両種類の稲作物の重要な雑草である。田圃の
稲作物に関する特に重大な雑草はイヌビエ・スペシース
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）であ
る。
【０００３】ヨーロッパ特許第３３４ １２０Ａ１号公
報は除草剤として広範な種類のイソキサゾリン化合物を
開示しており、そのうち１２８種の化合物が特に同定さ
れている。この種の化合物は温室試験にて０．５および
１．０Kg／haの活性成分の施用割合で試験された。その
結果は、ナタネおよびヒマワリの作物における雑草の撲
滅およびアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ）、すなわち一般に北ヨーロッパ産の穀類、メイズ、
馬鈴薯、甜菜およびヒマワリ作物に影響を与える種類の
雑草の撲滅に際し、或る種の化合物が特に有用であるこ
とを強調している。温室試験に使用された試験植物の例
は、一般的な種類のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓ−ｑａｌｌｉ）を包含するが、この植物に対
する顕著な除草作用は認められなかった。
報は除草剤として広範な種類のイソキサゾリン化合物を
開示しており、そのうち１２８種の化合物が特に同定さ
れている。この種の化合物は温室試験にて０．５および
１．０Kg／haの活性成分の施用割合で試験された。その
結果は、ナタネおよびヒマワリの作物における雑草の撲
滅およびアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ）、すなわち一般に北ヨーロッパ産の穀類、メイズ、
馬鈴薯、甜菜およびヒマワリ作物に影響を与える種類の
雑草の撲滅に際し、或る種の化合物が特に有用であるこ
とを強調している。温室試験に使用された試験植物の例
は、一般的な種類のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓ−ｑａｌｌｉ）を包含するが、この植物に対
する顕著な除草作用は認められなかった。
【０００４】今回、ＥＰ−Ａ−３３４ １２０号の種類
のイソキサゾリンの範囲外である或る種の少ないイソキ
サゾリン群は特に有用な除草特性を有することが突き止
められた。特に、これら新規な化合物は、ＥＰ−Ａ−３
３４ １２０号に特に開示された構造上同様な化合物に
より示されるよりも顕著に高い除草活性を重大なイヌビ
エ種類（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に
対し低い投入量レベルで示すと共に、直接的播種または
移植のいずれにおいても稲植物に対し悪作用を示さな
い。
のイソキサゾリンの範囲外である或る種の少ないイソキ
サゾリン群は特に有用な除草特性を有することが突き止
められた。特に、これら新規な化合物は、ＥＰ−Ａ−３
３４ １２０号に特に開示された構造上同様な化合物に
より示されるよりも顕著に高い除草活性を重大なイヌビ
エ種類（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に
対し低い投入量レベルで示すと共に、直接的播種または
移植のいずれにおいても稲植物に対し悪作用を示さな
い。
【０００５】
【発明の要点】本発明は、一般式：
【化４】 〔式中、Ｘはニトロ基を示し；Ｙは水素もしくはハロゲ
ン原子を示し；ＲはＣ1-6 アルキル基を示す〕の化合物
を提供する。
ン原子を示し；ＲはＣ1-6 アルキル基を示す〕の化合物
を提供する。
【０００６】ニトロ基Ｘは３−フェニル基のいずれの位
置に存在してもよい。しかしながら、好ましくは基Ｘは
イソキサゾール環結合に対しオルト位置に位置する。本
発明の化合物における他の芳香族環は未置換であっても
よく（すなわちＹは水素であり）、或いはハロゲン原子
により置換されてもよい。好適には、ハロゲンは弗素、
塩素、臭素もしくは沃素である。好ましくは、ハロゲン
置換基は弗素である。置換はフェニル環のいずれの位置
であってもよいが、ハロゲン置換はメチレン基に対しオ
ルト位置であることが好ましく、すなわち好ましくはＹ
は２−フルオロである。
置に存在してもよい。しかしながら、好ましくは基Ｘは
イソキサゾール環結合に対しオルト位置に位置する。本
発明の化合物における他の芳香族環は未置換であっても
よく（すなわちＹは水素であり）、或いはハロゲン原子
により置換されてもよい。好適には、ハロゲンは弗素、
塩素、臭素もしくは沃素である。好ましくは、ハロゲン
置換基は弗素である。置換はフェニル環のいずれの位置
であってもよいが、ハロゲン置換はメチレン基に対しオ
ルト位置であることが好ましく、すなわち好ましくはＹ
は２−フルオロである。
【０００７】イソキサゾリン環における５−位置の基Ｒ
は直鎖または分枝鎖のＣ1-6 アルキル基とすることがで
きる。好ましくは、ＲはＣ1-3 アルキル基、特にメチル
基である。さらに本発明は一般式Ｉの化合物の製造方法
をも提供し、この方法は一般式：
は直鎖または分枝鎖のＣ1-6 アルキル基とすることがで
きる。好ましくは、ＲはＣ1-3 アルキル基、特にメチル
基である。さらに本発明は一般式Ｉの化合物の製造方法
をも提供し、この方法は一般式：
【化５】 〔式中、ＹおよびＲは上記の意味を有する〕のベンジル
アリルエーテルを一般式：
アリルエーテルを一般式：
【化６】 〔式中、Ｘは上記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原
子、好ましくは塩素もしくは臭素を示す〕のオキシム
と、酸掃去剤および有機溶剤の存在下に反応させること
を特徴とする。
子、好ましくは塩素もしくは臭素を示す〕のオキシム
と、酸掃去剤および有機溶剤の存在下に反応させること
を特徴とする。
【０００８】式 IIIのオキシムは反応の際にハロゲン化
水素を生成すると共に、反応性かつ不安定な中間ニトリ
ルオキサイドをその場で発生し、これは直ちに式IIのベ
ンジルアリルエーテルと反応して所望のイソキサゾリン
を生成する。酸掃去剤は生成したハロゲン化水素を除去
する。便利には、酸掃去剤および溶剤は、酸掃去剤／ハ
ライド副生物が溶剤に対し不溶性となって容易な分離を
確保するよう選択される。酸掃去剤は好適には第三アミ
ン、たとえば４個までの炭素原子を有するトリアルキル
アミンである。溶剤は便利には４個までの炭素原子を有
するジアルキルエーテルである。酸掃去剤としてはトリ
エチルアミンを使用し、溶剤としてはジエチルエーテル
を使用するのが特に適している。好ましくは、たとえば
５０％までの過剰の酸掃去剤、有利には２０％過剰を使
用する。
水素を生成すると共に、反応性かつ不安定な中間ニトリ
ルオキサイドをその場で発生し、これは直ちに式IIのベ
ンジルアリルエーテルと反応して所望のイソキサゾリン
を生成する。酸掃去剤は生成したハロゲン化水素を除去
する。便利には、酸掃去剤および溶剤は、酸掃去剤／ハ
ライド副生物が溶剤に対し不溶性となって容易な分離を
確保するよう選択される。酸掃去剤は好適には第三アミ
ン、たとえば４個までの炭素原子を有するトリアルキル
アミンである。溶剤は便利には４個までの炭素原子を有
するジアルキルエーテルである。酸掃去剤としてはトリ
エチルアミンを使用し、溶剤としてはジエチルエーテル
を使用するのが特に適している。好ましくは、たとえば
５０％までの過剰の酸掃去剤、有利には２０％過剰を使
用する。
【０００９】この付加反応のレジオケミストリー（ｒｅ
ｇｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）は当業界で周知されている
〔たとえば文献「ニトリル・オキサイド」、Ｃ．Ｈ．グ
ルンドマンおよびＰ．グリナガー、スプリンガー・フェ
アラーク出版（１９７１）、第９８頁参照〕。本発明の
方法は典型的には室温以下、たとえば−２０〜２０℃の
範囲、好適には−１０〜１０℃、便利には０℃の温度で
行なわれる。好適には、反応体はほぼ１：１のモル比で
使用される。
ｇｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）は当業界で周知されている
〔たとえば文献「ニトリル・オキサイド」、Ｃ．Ｈ．グ
ルンドマンおよびＰ．グリナガー、スプリンガー・フェ
アラーク出版（１９７１）、第９８頁参照〕。本発明の
方法は典型的には室温以下、たとえば−２０〜２０℃の
範囲、好適には−１０〜１０℃、便利には０℃の温度で
行なわれる。好適には、反応体はほぼ１：１のモル比で
使用される。
【００１０】好ましくは、反応は乾燥物質を用いて無水
条件下で行なわれる。酸掃去剤／ハロゲン化水素副生物
の分離の後、本発明のイソキサゾリンは慣用技術（たと
えばクロマトグラフ技術）によって単離かつ精製するこ
とができる。一般に、イソキサゾリンは、減圧下でも蒸
留に対し不安定な油状物であり、したがって蒸留は精製
の手段として使用することができない。しかしながら、
経時的に油状物は固化し、次いで再結晶による精製が所
望ならば可能である。
条件下で行なわれる。酸掃去剤／ハロゲン化水素副生物
の分離の後、本発明のイソキサゾリンは慣用技術（たと
えばクロマトグラフ技術）によって単離かつ精製するこ
とができる。一般に、イソキサゾリンは、減圧下でも蒸
留に対し不安定な油状物であり、したがって蒸留は精製
の手段として使用することができない。しかしながら、
経時的に油状物は固化し、次いで再結晶による精製が所
望ならば可能である。
【００１１】式 IIIのオキシムは好適には本発明の反応
に使用すべく新たに調製される。ハロゲン化水素の除去
および一時的なニトリルオキサイド中間体の生成をもた
らす所望の不安定性は、さらに残念ながら他の反応体の
存在下で生成酸化物が互いに反応して望ましくないフロ
キサン生成物を与える。式 IIIの化合物は好適にはニト
ロベンズアルドキシムから慣用のハロゲン化技術によっ
て作成される。適するハロゲン化剤はＮ−クロルスクシ
ンイミドもしくはＮ−ブロモスクシンイミドである。ハ
ロゲン化は有利には有機溶剤、たとえば４個までの炭素
原子を有するジアルキルホルムアミド（便利にはジメチ
ルホルムアミド）中で高められた温度（たとえば２０〜
７０℃の範囲の温度、好適には５０℃）にて行なわれ
る。反応媒体に対するハロゲン化剤の添加に際し注意を
払わねばならず、反応の初期段階では試薬の添加を遅延
させるのが有利である。
に使用すべく新たに調製される。ハロゲン化水素の除去
および一時的なニトリルオキサイド中間体の生成をもた
らす所望の不安定性は、さらに残念ながら他の反応体の
存在下で生成酸化物が互いに反応して望ましくないフロ
キサン生成物を与える。式 IIIの化合物は好適にはニト
ロベンズアルドキシムから慣用のハロゲン化技術によっ
て作成される。適するハロゲン化剤はＮ−クロルスクシ
ンイミドもしくはＮ−ブロモスクシンイミドである。ハ
ロゲン化は有利には有機溶剤、たとえば４個までの炭素
原子を有するジアルキルホルムアミド（便利にはジメチ
ルホルムアミド）中で高められた温度（たとえば２０〜
７０℃の範囲の温度、好適には５０℃）にて行なわれ
る。反応媒体に対するハロゲン化剤の添加に際し注意を
払わねばならず、反応の初期段階では試薬の添加を遅延
させるのが有利である。
【００１２】この種の方法により作成された式 IIIの化
合物を、たとえば水または本発明の方法に必要とされる
と同じ有機溶剤を用いる溶剤抽出で精製するのが便利で
ある。次いで、反応体を直接使用して、望ましくないフ
ロキサンへの分解による損失を最少化させることができ
る。すなわち有利には、溶剤抽出は水およびジエチルエ
ーテルを用いて行なわれ、次いで分離された有機層を脱
水してイソキサゾリンを製造するための好適な乾燥状態
を維持する。出発ニトロベンゾアルドキシムは公知であ
り、或いは慣用技術により対応のニトロベンズアルデヒ
ドから製造することもでき、このニトロベンズアルデヒ
ドは周知化合物である〔たとえばメルク・インデック
ス、第１１巻、第６５０８頁参照〕。式IIのベンジルア
リルエーテルは、２−（Ｃ1-6 アルキル）プロペン−１
−オールもしくはその塩（ここで式Ｉにおける「Ｒ」に
対応するアルキル基は特にメチル基である）を適宜ハロ
置換されたハロゲン化ベンジルと反応させて製造するこ
とができる。ハロゲン化物は好適には塩化物もしくは臭
化物、好ましくは臭化物である。反応は好適には非プロ
トン溶剤にて行なわれる。好適には、プロパノールを塩
として（有利にはアルカリ金属塩として、便利にはナト
リウム塩として）使用し、これは慣用技術により、たと
えばプロパノールをアルカリ金属水素化物と有機溶剤中
で反応させて製造することができる。
合物を、たとえば水または本発明の方法に必要とされる
と同じ有機溶剤を用いる溶剤抽出で精製するのが便利で
ある。次いで、反応体を直接使用して、望ましくないフ
ロキサンへの分解による損失を最少化させることができ
る。すなわち有利には、溶剤抽出は水およびジエチルエ
ーテルを用いて行なわれ、次いで分離された有機層を脱
水してイソキサゾリンを製造するための好適な乾燥状態
を維持する。出発ニトロベンゾアルドキシムは公知であ
り、或いは慣用技術により対応のニトロベンズアルデヒ
ドから製造することもでき、このニトロベンズアルデヒ
ドは周知化合物である〔たとえばメルク・インデック
ス、第１１巻、第６５０８頁参照〕。式IIのベンジルア
リルエーテルは、２−（Ｃ1-6 アルキル）プロペン−１
−オールもしくはその塩（ここで式Ｉにおける「Ｒ」に
対応するアルキル基は特にメチル基である）を適宜ハロ
置換されたハロゲン化ベンジルと反応させて製造するこ
とができる。ハロゲン化物は好適には塩化物もしくは臭
化物、好ましくは臭化物である。反応は好適には非プロ
トン溶剤にて行なわれる。好適には、プロパノールを塩
として（有利にはアルカリ金属塩として、便利にはナト
リウム塩として）使用し、これは慣用技術により、たと
えばプロパノールをアルカリ金属水素化物と有機溶剤中
で反応させて製造することができる。
【００１３】出発アルキルプロペン−１−オールおよび
所要のハロゲン化ベンジルは周知されており、或いは標
準法により容易に製造することができる。臭化ベンジル
は、たとえばメルク・インデックス、第１１巻、第１１
４２頁に記載され、また２−メチルプロペン−１−オー
ルはバイルシユタイン、第１巻、第４４３頁に記載され
ている。本発明の化合物は興味ある除草特性（発芽前お
よび発芽後の両者）を有し、特に重大な草類雑草（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）に対し極めて効果的であることが
判明し、この作用は低投入量割合で維持される。さら
に、これら化合物は関連する稲の耐性を示し、播種もし
くは移植の稲植物に対し低投入量または高投入量割合で
何ら悪作用を与えない。すなわち、本発明の化合物は特
に望ましくない植物種類、たとえば稲作物におけるイヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｑａｌｌ
ｉ）および特にエキノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）のような草類雑草
を抑制する用途を有する。
所要のハロゲン化ベンジルは周知されており、或いは標
準法により容易に製造することができる。臭化ベンジル
は、たとえばメルク・インデックス、第１１巻、第１１
４２頁に記載され、また２−メチルプロペン−１−オー
ルはバイルシユタイン、第１巻、第４４３頁に記載され
ている。本発明の化合物は興味ある除草特性（発芽前お
よび発芽後の両者）を有し、特に重大な草類雑草（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）に対し極めて効果的であることが
判明し、この作用は低投入量割合で維持される。さら
に、これら化合物は関連する稲の耐性を示し、播種もし
くは移植の稲植物に対し低投入量または高投入量割合で
何ら悪作用を与えない。すなわち、本発明の化合物は特
に望ましくない植物種類、たとえば稲作物におけるイヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｑａｌｌ
ｉ）および特にエキノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）のような草類雑草
を抑制する用途を有する。
【００１４】したがって本発明は、さらに上記式Ｉの化
合物とキャリヤとを組合せてなる除草性組成物、並びに
式Ｉの化合物をキャリヤと組合せることからなる組成物
の作成方法をも提供する。さらに本発明は除草剤として
の本発明によるこの種の化合物もしくは組成物の使用を
も提供する。さらに、本発明によれば、生育地を本発明
による化合物もしくは組成物により処理することを特徴
とする生育地における望ましくない植物成長の撲滅方法
も提供される。生育地に対する施用は発芽前もしくは発
芽後とすることができる。活性成分の投入量は、たとえ
ば０．０１〜１０Kg／ha、好適には０．０５〜１Kg／ha
の範囲とすることができる。たとえば生育地は作物領域
における土壌もしくは植物とすることができ、典型的な
作物は直接的播種もしくは移植のいずれであっても稲作
物（たとえばＯｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）である。
合物とキャリヤとを組合せてなる除草性組成物、並びに
式Ｉの化合物をキャリヤと組合せることからなる組成物
の作成方法をも提供する。さらに本発明は除草剤として
の本発明によるこの種の化合物もしくは組成物の使用を
も提供する。さらに、本発明によれば、生育地を本発明
による化合物もしくは組成物により処理することを特徴
とする生育地における望ましくない植物成長の撲滅方法
も提供される。生育地に対する施用は発芽前もしくは発
芽後とすることができる。活性成分の投入量は、たとえ
ば０．０１〜１０Kg／ha、好適には０．０５〜１Kg／ha
の範囲とすることができる。たとえば生育地は作物領域
における土壌もしくは植物とすることができ、典型的な
作物は直接的播種もしくは移植のいずれであっても稲作
物（たとえばＯｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）である。
【００１５】本発明の組成物におけるキャリヤは、活性
成分を処方してたとえば植物、種子もしくは土壌としう
る処理すべき生育地への施用を容易化し或いは貯蔵、輸
送もしくは取扱を容易化する任意の物質である。キャリ
ヤは固体もしくは液体とすることができ、一般に気体で
あるが圧縮して液体を形成する物質を包含し、除草性組
成物を処方する際に一般に使用される任意のキャリヤを
使用することができる。好ましくは、本発明による組成
物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有する。適する
固体キャリヤは天然および合成粘土およびシリケート、
たとえば天然シリカ、たとえば珪藻土；珪酸マグネシウ
ム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、
たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュライト；珪
酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロナ
イトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫
酸アンモニウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カル
シウムもしくはアルミニウム；元素、たとえば炭素およ
び硫黄；天然および合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、
ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体および共重合
体；固体ポリクロルフェノール；ビチューメン；ワック
ス；さらに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含する。
成分を処方してたとえば植物、種子もしくは土壌としう
る処理すべき生育地への施用を容易化し或いは貯蔵、輸
送もしくは取扱を容易化する任意の物質である。キャリ
ヤは固体もしくは液体とすることができ、一般に気体で
あるが圧縮して液体を形成する物質を包含し、除草性組
成物を処方する際に一般に使用される任意のキャリヤを
使用することができる。好ましくは、本発明による組成
物は０．５〜９５重量％の活性成分を含有する。適する
固体キャリヤは天然および合成粘土およびシリケート、
たとえば天然シリカ、たとえば珪藻土；珪酸マグネシウ
ム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、
たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュライト；珪
酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロナ
イトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫
酸アンモニウム；合成水和酸化珪素および合成珪酸カル
シウムもしくはアルミニウム；元素、たとえば炭素およ
び硫黄；天然および合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、
ポリ塩化ビニル、並びにスチレン重合体および共重合
体；固体ポリクロルフェノール；ビチューメン；ワック
ス；さらに固体肥料、たとえば過燐酸塩を包含する。
【００１６】適する液体キャリヤは水；アルコール、た
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
農業組成物はしばしば濃厚型で処方されかつ輸送され、
その後に使用者により施こす前に希釈される。表面活性
剤であるキャリヤの少量を存在させれば希釈の過程を容
易化させる。すなわち、好ましくは本発明による組成物
の少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤である。たと
えば、組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有し、そ
の少なくとも一方は表面活性剤である。
とえばイソプロパノールおよびグリコール；ケトン、た
とえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル；芳香族も
しくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油フラクション、たとえばケロシ
ンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭
素、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタンを包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
農業組成物はしばしば濃厚型で処方されかつ輸送され、
その後に使用者により施こす前に希釈される。表面活性
剤であるキャリヤの少量を存在させれば希釈の過程を容
易化させる。すなわち、好ましくは本発明による組成物
の少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤である。たと
えば、組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有し、そ
の少なくとも一方は表面活性剤である。
【００１７】表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤
剤とすることができ、非イオン型もしくはイオン型とす
ることができる。適する表面活性剤の例はポリアクリル
酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカル
シウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有す
る脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グ
リセリン、ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコール
もしくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；こ
れら縮合生成物のサルフェートもしくはスルホネート；
分子中に少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もし
くはスルホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩およびアルキルアリールス
ルホン酸ナトリウム、たとえばドデシルベンゼンスルホ
ネート；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレ
ンと酸化プロピレンとの共重合体を包含する。
剤とすることができ、非イオン型もしくはイオン型とす
ることができる。適する表面活性剤の例はポリアクリル
酸およびリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカル
シウム塩；分子中に少なくとも１２個の炭素原子を有す
る脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；グ
リセリン、ソルビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリ
トールの脂肪酸エステル；これらと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコール
もしくはアルキルフェノール（たとえばｐ−オクチルフ
ェノールもしくはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチ
レンおよび／または酸化プロピレンとの縮合生成物；こ
れら縮合生成物のサルフェートもしくはスルホネート；
分子中に少なくとも１０個の炭素原子を有する硫酸もし
くはスルホン酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土
類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリル
硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホ
ン化ヒマシ油のナトリウム塩およびアルキルアリールス
ルホン酸ナトリウム、たとえばドデシルベンゼンスルホ
ネート；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレ
ンと酸化プロピレンとの共重合体を包含する。
【００１８】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５，５０もしくは７５重量％の活性成分を
含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重量
％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定化剤およ
び／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤
を含有する。散布剤は一般に散布濃厚物として処方さ
れ、水和性粉末と同様な組成を有するが分散剤を含ま
ず、農場で他の固体キャリヤにて希釈され、一般に０．
５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与える。
粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２mm）の寸法を有するよう作成され、凝集もし
くは含浸技術により製造することができる。一般に粒剤
は０．５〜７５重量％の活性成分と０〜１０重量％の添
加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐放性改質剤お
よび結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」
は比較的小さい顆粒よりなり、比較的高濃度の活性成分
を含有する。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に応じ助
溶剤との他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０
％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、た
とえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有す
る。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を
得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％の活性成分
と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１０重量％の
懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ剤
と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食
防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さ
らに活性成分が実質的に不溶である水もしくは有機液を
含有する。或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中
に溶解して存在させ、沈降を防止したり或いは水の凍結
防止剤として使用することもできる。
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５，５０もしくは７５重量％の活性成分を
含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重量
％の分散剤と必要に応じ０〜１０重量％の安定化剤およ
び／または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤
を含有する。散布剤は一般に散布濃厚物として処方さ
れ、水和性粉末と同様な組成を有するが分散剤を含ま
ず、農場で他の固体キャリヤにて希釈され、一般に０．
５〜１０重量％の活性成分を含有する組成物を与える。
粒剤は一般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜
０．１５２mm）の寸法を有するよう作成され、凝集もし
くは含浸技術により製造することができる。一般に粒剤
は０．５〜７５重量％の活性成分と０〜１０重量％の添
加剤、たとえば安定化剤、表面活性剤、徐放性改質剤お
よび結合剤とを含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」
は比較的小さい顆粒よりなり、比較的高濃度の活性成分
を含有する。乳化性濃厚物は一般に溶剤と必要に応じ助
溶剤との他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０
％ｗ／ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、た
とえば安定化剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有す
る。懸濁濃厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を
得るよう配合され、一般に１０〜７５重量％の活性成分
と０．５〜１５重量％の分散剤と０．１〜１０重量％の
懸濁剤、たとえば保護コロイドおよびチキソトロープ剤
と０〜１０重量％の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食
防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤とを含有し、さ
らに活性成分が実質的に不溶である水もしくは有機液を
含有する。或る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中
に溶解して存在させ、沈降を防止したり或いは水の凍結
防止剤として使用することもできる。
【００１９】水性分散液および乳液、たとえば本発明に
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚「マヨネーズ」
状コンシステンシーを有することができる。さらに本発
明の組成物は他の活性成分、たとえば殺虫性もしくは殺
菌性を有する化合物または他の除草剤を含有することも
できる。
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚「マヨネーズ」
状コンシステンシーを有することができる。さらに本発
明の組成物は他の活性成分、たとえば殺虫性もしくは殺
菌性を有する化合物または他の除草剤を含有することも
できる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。これら実施例で製造される一般式Ｉの化合物の構造
は質量分光光度法およびＮＭＲにより確認した。実施例１ ３−（２−ニトロフェニル）−５−メチル−５−（２−
フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾリン （ａ）油フリーの水素化ナトリウム（４ｇ）を乾燥テト
ラヒドロフラン（１００ml）に添加し、乾燥テトラヒド
ロフラン（５０ml）における２−メチル−２−プロペン
−１−オール（１２ｇ）を攪拌しながら窒素下で滴下し
た。水素の発生が止った後、２−フルオロベンジルブロ
マイド（３１．５ｇ）を添加し、反応混合物を攪拌しな
がら１時間にわたり還流させた。次いでテトラヒドロフ
ランの大部分を減圧除去し、残留物をクロロホルム（５
００ml）と水（５００ml）との間に分配させた。有機層
を分離し、洗浄し、次いで脱水し、溶剤を除去して黄色
油状物を得た。これをクロロホルムとヘキサンとの混液
（５０％／５０％）を溶出剤として用いるシリカカラム
上でのクロマトグラフィーにかけて無色油状物（２３．
４ｇ；収率７８％）を得た。この物質を下記工程（ｃ）
で用いた。
る。これら実施例で製造される一般式Ｉの化合物の構造
は質量分光光度法およびＮＭＲにより確認した。実施例１ ３−（２−ニトロフェニル）−５−メチル−５−（２−
フルオロベンジルオキシメチル）イソキサゾリン （ａ）油フリーの水素化ナトリウム（４ｇ）を乾燥テト
ラヒドロフラン（１００ml）に添加し、乾燥テトラヒド
ロフラン（５０ml）における２−メチル−２−プロペン
−１−オール（１２ｇ）を攪拌しながら窒素下で滴下し
た。水素の発生が止った後、２−フルオロベンジルブロ
マイド（３１．５ｇ）を添加し、反応混合物を攪拌しな
がら１時間にわたり還流させた。次いでテトラヒドロフ
ランの大部分を減圧除去し、残留物をクロロホルム（５
００ml）と水（５００ml）との間に分配させた。有機層
を分離し、洗浄し、次いで脱水し、溶剤を除去して黄色
油状物を得た。これをクロロホルムとヘキサンとの混液
（５０％／５０％）を溶出剤として用いるシリカカラム
上でのクロマトグラフィーにかけて無色油状物（２３．
４ｇ；収率７８％）を得た。この物質を下記工程（ｃ）
で用いた。
【００２１】（ｂ）２−ニトロベンズアルドキシム（１
６．６ｇ）をジメチルホルムアミド（１００ml）に溶解
させた。Ｎ−クロルスクシンイミド（１．５ｇ）を攪拌
しながら溶液に添加し、反応混合物を４５〜５０℃まで
加熱して反応を開始させた。さらに１１．９ｇのＮ−ク
ロルスクシンイミドを約１ｇの量で１時間かけて添加し
た。交互に加熱と冷却とを行なって温度を所望範囲に維
持することが必要であった。次いで、反応混合物を冷却
した後、水（４００ml）に注ぎ込み、ジエチルエーテル
（２×２５０ml）で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナ
トリウムで脱水した。脱水剤を濾去した後、エーテル溶
液を直接に工程（ｃ）で用いた。
６．６ｇ）をジメチルホルムアミド（１００ml）に溶解
させた。Ｎ−クロルスクシンイミド（１．５ｇ）を攪拌
しながら溶液に添加し、反応混合物を４５〜５０℃まで
加熱して反応を開始させた。さらに１１．９ｇのＮ−ク
ロルスクシンイミドを約１ｇの量で１時間かけて添加し
た。交互に加熱と冷却とを行なって温度を所望範囲に維
持することが必要であった。次いで、反応混合物を冷却
した後、水（４００ml）に注ぎ込み、ジエチルエーテル
（２×２５０ml）で抽出した。有機層を分離し、硫酸ナ
トリウムで脱水した。脱水剤を濾去した後、エーテル溶
液を直接に工程（ｃ）で用いた。
【００２２】（ｃ）工程（ａ）の２−フルオロベンジル
アリルエーテル（１６．２ｇ；０．０９モル）を工程
（ｂ）のエーテル溶液に添加し、０℃まで冷却し、次い
でトリエチルアミン（１１ｇ；２０％過剰）を攪拌しな
がら１時間かけて滴下した。トリエチルアミン塩酸塩の
沈澱物を濾去し、溶剤を濾液から減圧除去して黄色油状
物を得た。これをクロマトグラフにかけ（シリカ；ＣＨ
Ｃｌ3 ）、淡黄色の油状物（１２．７ｇ；収率４１％）
を得た。この物質のスペクトル特性は所定の構造に一致
した。
アリルエーテル（１６．２ｇ；０．０９モル）を工程
（ｂ）のエーテル溶液に添加し、０℃まで冷却し、次い
でトリエチルアミン（１１ｇ；２０％過剰）を攪拌しな
がら１時間かけて滴下した。トリエチルアミン塩酸塩の
沈澱物を濾去し、溶剤を濾液から減圧除去して黄色油状
物を得た。これをクロマトグラフにかけ（シリカ；ＣＨ
Ｃｌ3 ）、淡黄色の油状物（１２．７ｇ；収率４１％）
を得た。この物質のスペクトル特性は所定の構造に一致
した。
【００２３】実施例２〜４ 上記実施例１の手順にしたがい、本発明による他の化合
物を製造した。化合物の詳細を下記第１表に示し、ここ
で化合物は式Ｉの置換基を参照して同定される。
物を製造した。化合物の詳細を下記第１表に示し、ここ
で化合物は式Ｉの置換基を参照して同定される。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例１〜４による化合物の物理的性質の
データを下記第２表に示す。
データを下記第２表に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】実施例５ 除草活性 除草活性を評価するため、本発明による化合物および構
造上類似したＥＰ−Ａ−３３４ １２０号公報に特に開
示された化合物を、代表的範囲の植物として次の植物を
用いることにより試験した：メイズ（Ｚｅａ ｍａｙ
ｓ）（ＭＺ）；イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
（Ｒ）；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）（ＢＧ）；オート麦（Ａｖｅｎａ ｓａｔ
ｉｖａ）（Ｏ）；亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉ
ｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）；カラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ ａ
ｌｂａ）（Ｍ）；甜菜（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
（ＳＢ）；および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
（Ｓ）。試験を２種のカテゴリーに分け、すなわち発芽
前および発芽後とした。発芽前試験は、化合物の液体組
成物を上記種類の植物の種子が最近播かれた土壌に噴霧
することを含む。発芽後の試験は２種類の試験、すなわ
ち土壌灌水と葉上噴霧試験とを含んだ。土壌灌水試験に
おいては、上記種類の苗植物が成長している土壌に本発
明による化合物を含有する液体組成物を灌水させ、葉上
噴霧試験においては苗植物にこの種の組成物を噴霧し
た。
造上類似したＥＰ−Ａ−３３４ １２０号公報に特に開
示された化合物を、代表的範囲の植物として次の植物を
用いることにより試験した：メイズ（Ｚｅａ ｍａｙ
ｓ）（ＭＺ）；イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
（Ｒ）；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ）（ＢＧ）；オート麦（Ａｖｅｎａ ｓａｔ
ｉｖａ）（Ｏ）；亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉ
ｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）；カラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ ａ
ｌｂａ）（Ｍ）；甜菜（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
（ＳＢ）；および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
（Ｓ）。試験を２種のカテゴリーに分け、すなわち発芽
前および発芽後とした。発芽前試験は、化合物の液体組
成物を上記種類の植物の種子が最近播かれた土壌に噴霧
することを含む。発芽後の試験は２種類の試験、すなわ
ち土壌灌水と葉上噴霧試験とを含んだ。土壌灌水試験に
おいては、上記種類の苗植物が成長している土壌に本発
明による化合物を含有する液体組成物を灌水させ、葉上
噴霧試験においては苗植物にこの種の組成物を噴霧し
た。
【００２９】これら試験に用いた土壌は既製の園芸ロー
ム質土壌とした。これら試験に用いた組成物は、トリト
ンＸ−１５５（登録商標）として入手しうる０．４重量
％のアルキルフェノール／酸化エチレン縮合物を含有し
たアセトンにおける試験化合物の溶液から作成した。こ
れらアセトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌
噴霧および葉上噴霧試験においては１ha当り６００リッ
トルに等しい容積にて１ha当り５Kgもしくは１Kgの活性
成分に対応する投入レベルで施こし、また土壌灌水試験
においては１ha当り約３０００リットルに等しい容積に
て１ha当り１０Kgの活性物質に等しいレベルの投入量で
施した。発芽前の試験においては未処理の播種土壌を、
また発芽後の試験においては苗植物を有する未処理の土
壌を比較として用いた。
ム質土壌とした。これら試験に用いた組成物は、トリト
ンＸ−１５５（登録商標）として入手しうる０．４重量
％のアルキルフェノール／酸化エチレン縮合物を含有し
たアセトンにおける試験化合物の溶液から作成した。こ
れらアセトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌
噴霧および葉上噴霧試験においては１ha当り６００リッ
トルに等しい容積にて１ha当り５Kgもしくは１Kgの活性
成分に対応する投入レベルで施こし、また土壌灌水試験
においては１ha当り約３０００リットルに等しい容積に
て１ha当り１０Kgの活性物質に等しいレベルの投入量で
施した。発芽前の試験においては未処理の播種土壌を、
また発芽後の試験においては苗植物を有する未処理の土
壌を比較として用いた。
【００３０】試験化合物の除草効果は、葉および土壌に
噴霧してから１２日間の後および土壌に灌水してから１
３日間の後に肉眼評価して０〜９の尺度で記録した。尺
度０は未処理比較と同じ成長を示し、尺度９は死滅を示
す。直線尺度の１単位の増加は効果レベルの１０％増加
にほぼ等しい。試験の結果を下第３表に示し、ここで本
発明の化合物は先の実施例を参照して同定される。表に
おける空白部分は尺度０を示す。ＥＰ−Ａ−３３４ １
２０の試験化合物は、化合物ＡおよびＢとして下表に示
される。化合物Ａは化合物 No.４９としてＥＰ−Ａ−３
３４ １２０号に特に開示され、化合物Ｂは化合物 No.
１１８としてこの公報に特に開示されている。これらの
結果から見られるように、本発明の化合物は常に発芽前
および発芽後の両試験にてイヌビエに対し高い除草効果
を示し、この効果は試験した低い投入量割合でも維持さ
れる。
噴霧してから１２日間の後および土壌に灌水してから１
３日間の後に肉眼評価して０〜９の尺度で記録した。尺
度０は未処理比較と同じ成長を示し、尺度９は死滅を示
す。直線尺度の１単位の増加は効果レベルの１０％増加
にほぼ等しい。試験の結果を下第３表に示し、ここで本
発明の化合物は先の実施例を参照して同定される。表に
おける空白部分は尺度０を示す。ＥＰ−Ａ−３３４ １
２０の試験化合物は、化合物ＡおよびＢとして下表に示
される。化合物Ａは化合物 No.４９としてＥＰ−Ａ−３
３４ １２０号に特に開示され、化合物Ｂは化合物 No.
１１８としてこの公報に特に開示されている。これらの
結果から見られるように、本発明の化合物は常に発芽前
および発芽後の両試験にてイヌビエに対し高い除草効果
を示し、この効果は試験した低い投入量割合でも維持さ
れる。
【００３１】
【表４】
【００３２】実施例６ 除草選択性 （ａ）本発明による実施例１の化合物、並びに化合物Ａ
およびＢ（ＥＰ−Ａ−３３４ １２０号の化合物 No.４
９および１１８）に関しイヌビエおよび稲植物に対する
作用の選択性を検討した。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびエキノクロア・
オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏ
ｌａ）の植物および稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の
植物をこの試験法に用いた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＢＧＰ）およびエ
キノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ）（ＢＧＯ）は、直接播種した植物と
して試験した。稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の植物
は、直接播種した植物（ＲＩＰ）および移植した植物
（ＲＩＴ）として試験した。直接播種の植物について
は、種子を滅菌園芸ローム質土壌を含有した１２．５cm
深さのポットに播いた。若枝が発現した直後にポットに
水を灌水させ、そのレベルを田圃条件を模倣して土壌表
面の１０〜２０mm上に維持した。移植植物については苗
植物を滅菌園芸ローム質土壌を入れたミニポットで生育
させ、適当な成長段階にて植物および土壌を滅菌園芸ロ
ーム質土壌を入れた１２．５cmのポットに移し、これに
水を土壌表面から１０〜２０mmの上方に維持されたレベ
ルまで灌水させた。化合物を最少量のアセトンに溶解
し、水で希釈し、次いで各１２．５cmのパディーポット
における水に均一に５mlを施した。これら試験における
投入量レベルは０．４、０．１および０．０２５Kg／ha
の施用に対応した。
およびＢ（ＥＰ−Ａ−３３４ １２０号の化合物 No.４
９および１１８）に関しイヌビエおよび稲植物に対する
作用の選択性を検討した。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）およびエキノクロア・
オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏ
ｌａ）の植物および稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の
植物をこの試験法に用いた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＢＧＰ）およびエ
キノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ）（ＢＧＯ）は、直接播種した植物と
して試験した。稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の植物
は、直接播種した植物（ＲＩＰ）および移植した植物
（ＲＩＴ）として試験した。直接播種の植物について
は、種子を滅菌園芸ローム質土壌を含有した１２．５cm
深さのポットに播いた。若枝が発現した直後にポットに
水を灌水させ、そのレベルを田圃条件を模倣して土壌表
面の１０〜２０mm上に維持した。移植植物については苗
植物を滅菌園芸ローム質土壌を入れたミニポットで生育
させ、適当な成長段階にて植物および土壌を滅菌園芸ロ
ーム質土壌を入れた１２．５cmのポットに移し、これに
水を土壌表面から１０〜２０mmの上方に維持されたレベ
ルまで灌水させた。化合物を最少量のアセトンに溶解
し、水で希釈し、次いで各１２．５cmのパディーポット
における水に均一に５mlを施した。これら試験における
投入量レベルは０．４、０．１および０．０２５Kg／ha
の施用に対応した。
【００３３】各植物種類につき２反復を全処理に対して
用いた。０〜１００の尺度を用いて１１日間後に植物毒
性を肉眼評価した。尺度０は未処理比較と同じ成長を示
し、尺度１００は死滅を示す。結果を下第４表に示す。
用いた。０〜１００の尺度を用いて１１日間後に植物毒
性を肉眼評価した。尺度０は未処理比較と同じ成長を示
し、尺度１００は死滅を示す。結果を下第４表に示す。
【００３４】
【表５】
【００３５】結果から見られるように、模倣した田圃条
件にて化合物はいずれも、直接播種もしくは移植の如何
に拘らず稲植物の成長に悪影響を与えなかったが、本発
明の化合物は試験したエキノクロアの両種類に対し顕著
に高い除草作用を示し、これは０．１Kg／haの低い投入
量でも維持された。従来技術の化合物は、より高い投入
量割合にてエキノクロアに対し活性であったが低い試験
投入量割合では不活性であった。
件にて化合物はいずれも、直接播種もしくは移植の如何
に拘らず稲植物の成長に悪影響を与えなかったが、本発
明の化合物は試験したエキノクロアの両種類に対し顕著
に高い除草作用を示し、これは０．１Kg／haの低い投入
量でも維持された。従来技術の化合物は、より高い投入
量割合にてエキノクロアに対し活性であったが低い試験
投入量割合では不活性であった。
【００３６】（ｂ）エキノクロア・オリジコラおよび稲
植物に対する本発明による実施例２の化合物およびＥＰ
−Ａ−３３３ １２０号の化合物 No.５３（以下、化合
物Ｃと称する）の作用選択性を評価した。用いた試験手
順は実施例（６ａ）と同じにしたが、ただしこの試験に
おける投入量レベルは２．０、０．６および０．２Kg／
haの施用に対応させた。植物毒性の評価は、上記実施例
（６ａ）と同じ比較植物成長段階で行ない、１４日間後
に評価した。これら結果を下第５表に示す。ここでも本
発明の化合物はイヌビエに対し高い活性を示し、エキノ
クロア・オリジコラについては０．２Kg／haの低い試験
投入量割合で特に顕著であった。
植物に対する本発明による実施例２の化合物およびＥＰ
−Ａ−３３３ １２０号の化合物 No.５３（以下、化合
物Ｃと称する）の作用選択性を評価した。用いた試験手
順は実施例（６ａ）と同じにしたが、ただしこの試験に
おける投入量レベルは２．０、０．６および０．２Kg／
haの施用に対応させた。植物毒性の評価は、上記実施例
（６ａ）と同じ比較植物成長段階で行ない、１４日間後
に評価した。これら結果を下第５表に示す。ここでも本
発明の化合物はイヌビエに対し高い活性を示し、エキノ
クロア・オリジコラについては０．２Kg／haの低い試験
投入量割合で特に顕著であった。
【００３７】
【表６】
【００３８】（ｃ）統計評価を行なって、各試験に含ま
れる化合物の活性を直接比較した。上記（ａ）および
（ｂ）の植物毒性の結果をコンピュータにより標準プロ
ビット解析にかけて、イヌビエの５０％および９０％を
死滅させるのに要する各化合物の投入量（Kg／ha）を計
算した。これら投入量をそれぞれＧＩＤ50およびＧＩＤ
90と称する。勿論、量が少ない程、化合物は雑草に対し
一層効果的である。統計評価の結果を第６表ａおよび第
６表ｂに示す。
れる化合物の活性を直接比較した。上記（ａ）および
（ｂ）の植物毒性の結果をコンピュータにより標準プロ
ビット解析にかけて、イヌビエの５０％および９０％を
死滅させるのに要する各化合物の投入量（Kg／ha）を計
算した。これら投入量をそれぞれＧＩＤ50およびＧＩＤ
90と称する。勿論、量が少ない程、化合物は雑草に対し
一層効果的である。統計評価の結果を第６表ａおよび第
６表ｂに示す。
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】これらの結果から見られるように、２種の
２−フルオロベンジルオキシメチル化合物（すなわち実
施例１の化合物および化合物Ｃ）のうち、実施例１の化
合物は顕著に低いＧＩＤ50およびＧＩＤ90値を有し、こ
れが２種の化合物のうち最も効果的であることを示し
た。実施例１および２の化合物、すなわち両３−（２−
ニトロフェニル）イソキサゾリン化合物は、３−（未置
換）フェニル化合物Ａおよび３−（オルト−置換フェニ
ル）化合物Ｂと比較して有利に低いＧＩＤ50およびＧＩ
Ｄ90値を示す。実際には、それぞれの場合、本発明によ
る化合物の活性は従来技術の化合物Ａ，ＢおよびＣの活
性よりも顕著に大であることが示され、重大な田圃稲雑
草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）に
対し特に顕著である。
２−フルオロベンジルオキシメチル化合物（すなわち実
施例１の化合物および化合物Ｃ）のうち、実施例１の化
合物は顕著に低いＧＩＤ50およびＧＩＤ90値を有し、こ
れが２種の化合物のうち最も効果的であることを示し
た。実施例１および２の化合物、すなわち両３−（２−
ニトロフェニル）イソキサゾリン化合物は、３−（未置
換）フェニル化合物Ａおよび３−（オルト−置換フェニ
ル）化合物Ｂと比較して有利に低いＧＩＤ50およびＧＩ
Ｄ90値を示す。実際には、それぞれの場合、本発明によ
る化合物の活性は従来技術の化合物Ａ，ＢおよびＣの活
性よりも顕著に大であることが示され、重大な田圃稲雑
草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）に
対し特に顕著である。
フロントページの続き (72)発明者 ビピン・パテル イギリス国ケント、シツテイングボー ン、リンドハースト・グローヴ ８ (56)参考文献 特開 昭61−72769（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開334120（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 〔式中、Ｘはニトロ基を示し；Ｙは水素もしくはハロゲ
ン原子を示し；ＲはＣ1-6 アルキル基を示す〕の化合
物。 - 【請求項２】 ニトロ基Ｘがイソキサゾール環に対する
結合に対しオルト位置である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｙが水素もしくは弗素原子を示す請求項
１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｙが２−フルオロである請求項３に記載
の化合物。 - 【請求項５】 Ｒがメチル基を示す請求項１〜４のいず
れか一項に記載の化合物。 - 【請求項６】 一般式II： 【化２】 〔式中、ＹおよびＲは請求項１に記載の意味を有する〕
の化合物を一般式 III： 【化３】 〔式中、Ｘは請求項１に記載の意味を有し、Ｈａｌはハ
ロゲン原子を示す〕の化合物と、酸掃去剤および有機溶
剤の存在下に反応させることを特徴とする請求項１に記
載の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化
合物をキャリヤと共に含む除草性組成物。 - 【請求項８】 生育地を請求項１〜５のいずれか一項に
記載の化合物または請求項７に記載の組成物で処理する
ことを特徴とする生育地における望ましくない植物成長
の撲滅方法。 - 【請求項９】 生育地が稲作物区域である請求項８に記
載の方法。 - 【請求項１０】 除草剤としての請求項１〜５のいずれ
か一項に記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9110858.9 | 1991-05-20 | ||
| GB919110858A GB9110858D0 (en) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | Herbicidal compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178844A JPH05178844A (ja) | 1993-07-20 |
| JP3103197B2 true JP3103197B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=10695284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04148923A Expired - Fee Related JP3103197B2 (ja) | 1991-05-20 | 1992-05-18 | 除草性化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262388A (ja) |
| EP (1) | EP0514987A1 (ja) |
| JP (1) | JP3103197B2 (ja) |
| KR (1) | KR920021520A (ja) |
| CN (1) | CN1067054A (ja) |
| BR (1) | BR9201872A (ja) |
| GB (1) | GB9110858D0 (ja) |
| TW (1) | TW222270B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5489562A (en) * | 1993-08-30 | 1996-02-06 | Rohm And Haas Company | Herbicide comprising acivicin and α-methyl derivatives thereof |
| WO1997023212A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | ISOXAZOLINE, ISOTHIAZOLINE AND PYRAZOLINE FACTOR Xa INHIBITORS |
| CA2297026A1 (en) * | 1997-07-23 | 1999-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 3-phenyl isoxazolines |
| US6139924A (en) * | 1998-11-20 | 2000-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Chiral liquid crystal compounds having a fluorinated terminal portion |
| KR100392072B1 (ko) * | 2000-09-07 | 2003-07-22 | 한국화학연구원 | 제초활성을 갖는 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체화합물 |
| KR100392073B1 (ko) * | 2000-09-07 | 2003-07-22 | 한국화학연구원 | 제초활성을 갖는 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체화합물 |
| NZ536512A (en) | 2002-04-25 | 2007-01-26 | Basf Ag | 3-heteroaryl substituted 5-methyloxymethyl isoxazolines used as herbicides |
| US7216406B2 (en) * | 2004-09-29 | 2007-05-15 | Intel Corporation | Method forming split thin film capacitors with multiple voltages |
| US7429427B2 (en) * | 2004-12-06 | 2008-09-30 | Seagate Technology Llc | Granular magnetic recording media with improved grain segregation and corrosion resistance |
| GB0502790D0 (en) * | 2005-02-10 | 2005-03-16 | Univ London Pharmacy | Solid dispersion of hydrophobic bioactive |
| KR100814420B1 (ko) | 2007-06-22 | 2008-03-18 | (주)목우연구소 | 제초성 5-벤질옥시메틸-1,2-이속사졸린 유도체 화합물의용도 |
| KR101093102B1 (ko) * | 2011-10-04 | 2011-12-13 | (주)목우연구소 | 제초활성을 가지는 페닐이속사졸린계 화합물 및 이의 용도 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4261728A (en) * | 1979-05-29 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Use of 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acid derivatives as herbicides |
| GB8423252D0 (en) * | 1984-09-14 | 1984-10-17 | Shell Int Research | Ether herbicides |
| DE3565103D1 (en) * | 1984-12-29 | 1988-10-27 | Basf Ag | Substituted furanes and their precursors |
| DE3809765A1 (de) * | 1988-03-23 | 1989-10-05 | Basf Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1991
- 1991-05-20 GB GB919110858A patent/GB9110858D0/en active Pending
-
1992
- 1992-04-20 US US07/871,062 patent/US5262388A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 TW TW081103126A patent/TW222270B/zh active
- 1992-05-18 EP EP92201423A patent/EP0514987A1/en not_active Ceased
- 1992-05-18 CN CN92103697A patent/CN1067054A/zh active Pending
- 1992-05-18 BR BR929201872A patent/BR9201872A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-05-18 KR KR1019920008366A patent/KR920021520A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-05-18 JP JP04148923A patent/JP3103197B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1067054A (zh) | 1992-12-16 |
| KR920021520A (ko) | 1992-12-18 |
| GB9110858D0 (en) | 1991-07-10 |
| TW222270B (ja) | 1994-04-11 |
| EP0514987A1 (en) | 1992-11-25 |
| JPH05178844A (ja) | 1993-07-20 |
| US5262388A (en) | 1993-11-16 |
| BR9201872A (pt) | 1993-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3728324B2 (ja) | １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤 | |
| JP3103197B2 (ja) | 除草性化合物 | |
| JPS59212472A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| RU2101282C1 (ru) | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе | |
| IE54555B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| JP4763195B2 (ja) | 農薬としてのテトラヒドロピリジン | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0427445B1 (en) | Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JP3193168B2 (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JP3161827B2 (ja) | アルケニルトリアゾール誘導体及び害虫防除剤 | |
| JP4645871B2 (ja) | イソキサゾリン誘導体及び除草剤並びにその使用方法 | |
| JPH0576477B2 (ja) | ||
| JPS6345264A (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| US4515627A (en) | Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote | |
| JPH0435469B2 (ja) | ||
| JP2001131154A (ja) | 安息香酸エステル化合物及び除草剤並びにその使用方法 | |
| JPS6353184B2 (ja) | ||
| JPH04198158A (ja) | ベンズアミド誘導体および除草剤 | |
| JPS5980661A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH06116263A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPH05163252A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS6058884B2 (ja) | 除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |