JP2868854B2 - 新規多価ヒドロキシ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規多価ヒドロキシ化合物及びその製造方法Info
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- JP2868854B2 JP2868854B2 JP18531390A JP18531390A JP2868854B2 JP 2868854 B2 JP2868854 B2 JP 2868854B2 JP 18531390 A JP18531390 A JP 18531390A JP 18531390 A JP18531390 A JP 18531390A JP 2868854 B2 JP2868854 B2 JP 2868854B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な多価ヒドロキシ化合物及びその製造
方法に関する。
方法に関する。
近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、より高性能な
ベースレジンの開発が求められている。例えば、航空宇
宙産業に使用される複合材マトリクス樹脂としてのエポ
キシ樹脂については、より一層の高耐熱性、高耐湿性が
強く要請されている。
ベースレジンの開発が求められている。例えば、航空宇
宙産業に使用される複合材マトリクス樹脂としてのエポ
キシ樹脂については、より一層の高耐熱性、高耐湿性が
強く要請されている。
しかしながら、従来より知られているエポキシ樹脂で
これらの要求を満足するものは未だ存在しない。例え
ば、周知のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、常温で
液状であり、作業性に優れていることや、硬化剤、添加
剤等との混合が容易であることから広く使用されている
が、耐熱性、耐湿性の点で問題がある。さらに、耐熱
性、耐湿性、機械的特性の改良を目的として、フェノー
ルアラルキル樹脂のエポキシ化物（特開昭60−112,813
号公報）及び硬化剤としてのフェノールアラルキル樹脂
（特開昭59−105,018号公報）が提案されているが耐熱
性、機械的特性の点で充分とはいえない。
これらの要求を満足するものは未だ存在しない。例え
ば、周知のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、常温で
液状であり、作業性に優れていることや、硬化剤、添加
剤等との混合が容易であることから広く使用されている
が、耐熱性、耐湿性の点で問題がある。さらに、耐熱
性、耐湿性、機械的特性の改良を目的として、フェノー
ルアラルキル樹脂のエポキシ化物（特開昭60−112,813
号公報）及び硬化剤としてのフェノールアラルキル樹脂
（特開昭59−105,018号公報）が提案されているが耐熱
性、機械的特性の点で充分とはいえない。
従って、本発明の目的は、耐熱性、機械的特性に優れ
た性能を有し、積層、成形、注型等の用途に有用なエポ
キシ樹脂の原料又はエポキシ樹脂の硬化剤として好適に
用いられる新規な多価ヒドロキシ化合物及びその製造方
法を提供することにある。
た性能を有し、積層、成形、注型等の用途に有用なエポ
キシ樹脂の原料又はエポキシ樹脂の硬化剤として好適に
用いられる新規な多価ヒドロキシ化合物及びその製造方
法を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） （但し、式中Ａはナフタレン核を示し、Ｒは水素原子又
はメチル基を示し、ｎは０〜15の整数を示す）で表され
る多価ヒドロキシ化合物である。
はメチル基を示し、ｎは０〜15の整数を示す）で表され
る多価ヒドロキシ化合物である。
また、本発明は、ジヒドロキシナフタレンとこのジヒ
ドロキシナフタレンに対して0.1〜0.9モルの下記一般式
（II） （但し、式中Ｒは水素原子又はメチル基を示し、Ｒ′は
水素原子又は炭素数１〜４の炭化水素基を示す）で表さ
れる縮合剤とを反応させ、上記一般式（Ｉ）で表される
多価ヒドロキシ化合物を製造する方法である。
ドロキシナフタレンに対して0.1〜0.9モルの下記一般式
（II） （但し、式中Ｒは水素原子又はメチル基を示し、Ｒ′は
水素原子又は炭素数１〜４の炭化水素基を示す）で表さ
れる縮合剤とを反応させ、上記一般式（Ｉ）で表される
多価ヒドロキシ化合物を製造する方法である。
上記一般式（Ｉ）で表される多価ヒドロキシ化合物
は、ジヒドロキシナフタレンと上記一般式（II）で表さ
れるジアルコール類又はそのエーテル化合物からなる縮
合剤とを反応させることにより得られる。
は、ジヒドロキシナフタレンと上記一般式（II）で表さ
れるジアルコール類又はそのエーテル化合物からなる縮
合剤とを反応させることにより得られる。
ジヒドロキシナフタレンとしては、例えば、1,4−ヒ
ドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、
1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフ
タレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロ
キシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−
ジヒドロキシナフタレン等が例示され、これらの単独又
は混合物として用いられる。
ドロキシナフタレン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、
1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフ
タレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロ
キシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−
ジヒドロキシナフタレン等が例示され、これらの単独又
は混合物として用いられる。
縮合剤としては、上記一般式（II）で表されるジアル
コール類又はそのエーテル化合物が用いられる。縮合剤
の異性体としてはｏ−体、ｍ−体、ｐ−体いずれでもよ
いが、好ましくはｍ−体又はｐ−体であり、具体的に
は、ｐ−キシリレングリコール、α，α′−ジメトキシ
−ｐ−キシレン、α，α′−ジエトキシ−ｐ−キシレ
ン、α，α′−ジ−ｎ−プロピル−ｐ−キシレン、α，
α′−ジイソプロピル−ｐ−キシレン、1,4−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２−
メトキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２−エ
トキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−４−ジ（２−ｎ
−プロポキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２
−ｎ−プロポキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ
（２−イソプロポキシ−２−プロピル）ベンゼン等が挙
げられる。
コール類又はそのエーテル化合物が用いられる。縮合剤
の異性体としてはｏ−体、ｍ−体、ｐ−体いずれでもよ
いが、好ましくはｍ−体又はｐ−体であり、具体的に
は、ｐ−キシリレングリコール、α，α′−ジメトキシ
−ｐ−キシレン、α，α′−ジエトキシ−ｐ−キシレ
ン、α，α′−ジ−ｎ−プロピル−ｐ−キシレン、α，
α′−ジイソプロピル−ｐ−キシレン、1,4−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２−
メトキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２−エ
トキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−４−ジ（２−ｎ
−プロポキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ（２
−ｎ−プロポキシ−２−プロピル）ベンゼン、1,4−ジ
（２−イソプロポキシ−２−プロピル）ベンゼン等が挙
げられる。
上記ジヒドロキシナフタレンと縮合剤とを反応させる
際の両者のモル比は、ジヒドロキシナフタレン１モルに
対して縮合剤が１モル以下でなければならず、好ましく
は0.1〜0.9の範囲である。0.1モルより少ないと未反応
ジヒドロキシナフタレン量が多くなり、硬化物とした場
合の耐熱性が低下する。また、0.9モルを超えると樹脂
の軟化点が高くなり、用途によっては樹脂の作業性に支
障をきたす。また、一般式（Ｉ）においてｎは好ましく
は15以下、より好ましくは10以下である。ｎが15より大
きいと樹脂の軟化点が上昇し、作業性に支障をきたす。
際の両者のモル比は、ジヒドロキシナフタレン１モルに
対して縮合剤が１モル以下でなければならず、好ましく
は0.1〜0.9の範囲である。0.1モルより少ないと未反応
ジヒドロキシナフタレン量が多くなり、硬化物とした場
合の耐熱性が低下する。また、0.9モルを超えると樹脂
の軟化点が高くなり、用途によっては樹脂の作業性に支
障をきたす。また、一般式（Ｉ）においてｎは好ましく
は15以下、より好ましくは10以下である。ｎが15より大
きいと樹脂の軟化点が上昇し、作業性に支障をきたす。
このジヒドロキシナフタレンと縮合剤とを反応させて
多価ヒドロキシ化合物を製造する反応は酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸よ
り適宜選択することができ、例えば、塩酸、フッ化水
素、リン酸、硫酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸や、塩
化亜鉛塩化アルミニウム等のルイス酸あるいは固体酸等
が挙げられる。
多価ヒドロキシ化合物を製造する反応は酸触媒の存在下
に行う。この酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸よ
り適宜選択することができ、例えば、塩酸、フッ化水
素、リン酸、硫酸等の鉱酸や、ギ酸、シュウ酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸や、塩
化亜鉛塩化アルミニウム等のルイス酸あるいは固体酸等
が挙げられる。
この反応は通常10〜250℃で１〜20時間行われる。ま
た、反応の際に、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアル
コール類や、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等の溶媒を使用す
ることもできるが、一般的には、無溶媒下において100
〜200℃にて溶融反応を行い、その間、生成する水又は
アルコールは系外に除く方法が好適に用いられる。反応
終了後、結合水、溶媒等を除き多価ヒドロキシ化合物は
回収される。この場合、多価ヒドロキシ化合物中には未
反応のジヒドロキシナフタレンを含むが、このまま組成
物としてエポキシ樹脂原料或いはエポキシ樹脂硬化剤と
して使用することができる。また、必要により、得られ
た多価ヒドロキシ化合物の反応生成物中に残存する未反
応ジヒドロキシナフタレンを水蒸気蒸留等の方法で除去
してもよいし、洗浄等の方法でさらに精製してもよい。
た、反応の際に、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のアル
コール類や、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等の溶媒を使用す
ることもできるが、一般的には、無溶媒下において100
〜200℃にて溶融反応を行い、その間、生成する水又は
アルコールは系外に除く方法が好適に用いられる。反応
終了後、結合水、溶媒等を除き多価ヒドロキシ化合物は
回収される。この場合、多価ヒドロキシ化合物中には未
反応のジヒドロキシナフタレンを含むが、このまま組成
物としてエポキシ樹脂原料或いはエポキシ樹脂硬化剤と
して使用することができる。また、必要により、得られ
た多価ヒドロキシ化合物の反応生成物中に残存する未反
応ジヒドロキシナフタレンを水蒸気蒸留等の方法で除去
してもよいし、洗浄等の方法でさらに精製してもよい。
このようにして得られた本発明の多価ヒドロキシ化合
物は、エポキシ樹脂の原料として用いられる以外に、エ
ポキシ樹脂硬化剤としても使用することができる。エポ
キシ樹脂硬化剤として使用した場合、従来のフェノール
ノボラック硬化剤に比べて耐熱性、機械的特性及び耐湿
性に優れた硬化物を得ることができる。
物は、エポキシ樹脂の原料として用いられる以外に、エ
ポキシ樹脂硬化剤としても使用することができる。エポ
キシ樹脂硬化剤として使用した場合、従来のフェノール
ノボラック硬化剤に比べて耐熱性、機械的特性及び耐湿
性に優れた硬化物を得ることができる。
以下に本発明の実施例を示し、本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１ 500mlの４口フラスコに1,6−ジヒドロキシナフタレン
160g（1.0モル）、ｐ−キシリレングリコール82.8g（0.
6モル）を仕込み、さらにシュウ酸0.8gを加え、窒素気
流下、攪拌しながら150℃で４時間反応させた。この
間、生成する水は系外に除き、褐色状樹脂214gを得た。
得られた樹脂のOH当量は112であり、軟化点はJISK2548
に基づいて測定したところ、136℃であった。
160g（1.0モル）、ｐ−キシリレングリコール82.8g（0.
6モル）を仕込み、さらにシュウ酸0.8gを加え、窒素気
流下、攪拌しながら150℃で４時間反応させた。この
間、生成する水は系外に除き、褐色状樹脂214gを得た。
得られた樹脂のOH当量は112であり、軟化点はJISK2548
に基づいて測定したところ、136℃であった。
得られた樹脂のGPCを第１図に、赤外吸収スペクトル
を第２図に示す。
を第２図に示す。
実施例２ 1,7−ジヒドロキシナフタレン160g（1.0モル）、ｐ−
キシリレングリコール69g（0.5モル）を用いて実施例１
と同様に反応を行い、褐色状樹脂211gを得た。得られた
樹脂のOH当量は107であり、軟化点は135℃であった。
キシリレングリコール69g（0.5モル）を用いて実施例１
と同様に反応を行い、褐色状樹脂211gを得た。得られた
樹脂のOH当量は107であり、軟化点は135℃であった。
実施例３ 2,7−ジヒドロキシナフタレンを用いて実施例２と同
様に反応を行い、褐色状樹脂212gを得た。得られた樹脂
のOH当量は107であり、軟化点は136℃であった。
様に反応を行い、褐色状樹脂212gを得た。得られた樹脂
のOH当量は107であり、軟化点は136℃であった。
実施例４ 500mlの４口フラスコに1,5−ジヒドロキシナフタレン
40g（0.25モル）、1,4−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）ベンゼン24.3g（0.125モル）を仕込み、さらにテ
トラヒドロフラン250mlを加え溶解した。溶解後、濃塩
酸20gを加え、還流下、12時間反応させた。反応後、水
酸化ナトリウム水溶液にて中和し、大量の水に投入した
後、濾過し水洗を行った後乾燥し、粉末状樹脂52gを得
た。
40g（0.25モル）、1,4−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）ベンゼン24.3g（0.125モル）を仕込み、さらにテ
トラヒドロフラン250mlを加え溶解した。溶解後、濃塩
酸20gを加え、還流下、12時間反応させた。反応後、水
酸化ナトリウム水溶液にて中和し、大量の水に投入した
後、濾過し水洗を行った後乾燥し、粉末状樹脂52gを得
た。
得られた樹脂のGPCを第３図に、赤外吸収スペクトル
を第４図に示す。
を第４図に示す。
参考例 実施例１で得た樹脂100gをエピクロルヒドリン600gに
溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド0.3gを加え、減圧下（150mmHg）、70℃にて48％水酸
化ナトリウム水溶液73gを３時間かけて滴下した。この
間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻し
た。滴下終了後、さらに30分間反応を継続した。その
後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのち
エピクロルヒドリンを留去し、エポキシ樹脂141gを得
た。エポキシ当量は176であり、軟化点は96℃であっ
た。
溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロリ
ド0.3gを加え、減圧下（150mmHg）、70℃にて48％水酸
化ナトリウム水溶液73gを３時間かけて滴下した。この
間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻し
た。滴下終了後、さらに30分間反応を継続した。その
後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのち
エピクロルヒドリンを留去し、エポキシ樹脂141gを得
た。エポキシ当量は176であり、軟化点は96℃であっ
た。
本樹脂を用い、第１表に示す配合で樹脂組成物を調整
した後、成形（160℃、３分）し、硬化試験片を得た。
試験片は180℃にて12時間ポストキュアを行った後、種
々の物性試験に供した。結果を第１表に示す。
した後、成形（160℃、３分）し、硬化試験片を得た。
試験片は180℃にて12時間ポストキュアを行った後、種
々の物性試験に供した。結果を第１表に示す。
比較参考例 ｏ−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を使用し、
第１表に示す配合で樹脂組成物を得た後、参考例と同様
に成形、ポストキュアを行い試験片を得た後、各種試験
に供した。結果を第１表に示す。
第１表に示す配合で樹脂組成物を得た後、参考例と同様
に成形、ポストキュアを行い試験片を得た後、各種試験
に供した。結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明により得られる多価ヒドロキシ化合物は、エポ
キシ樹脂原料又はエポキシ樹脂硬化剤として有用であ
り、これらにより得られる硬化物は耐熱性、機械的特性
等に優れた性能を有し、各種用途への展開が期待でき
る。
キシ樹脂原料又はエポキシ樹脂硬化剤として有用であ
り、これらにより得られる硬化物は耐熱性、機械的特性
等に優れた性能を有し、各種用途への展開が期待でき
る。
第１図及び第２図はそれぞれ実施例１で得られた樹脂の
GPC及び赤外吸収スペクトルであり、第３図及び第４図
はそれぞれ実施例４で得られた樹脂のGPC及び赤外吸収
スペクトルである。
GPC及び赤外吸収スペクトルであり、第３図及び第４図
はそれぞれ実施例４で得られた樹脂のGPC及び赤外吸収
スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−141724（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−67660（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−138622（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−8718（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−90075（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （但し、式中Ａはナフタレン核を示し、Ｒは水素原子又
はメチル基を示し、ｎは０〜15の整数を示す）で表され
る多価ヒドロキシ化合物。 - 【請求項２】ジヒドロキシナフタレンとこのジヒドロキ
シナフタレンに対して0.1〜0.9モルの下記一般式（II） （但し、式中Ｒは水素原子又はメチル基を示し、Ｒ′は
水素原子又は炭素数１〜４の炭化水素基を示す）で表さ
れる縮合剤とを反応させ、下記一般式（Ｉ） （但し、式中Ａはナフタレン核を示し、Ｒは水素原子又
はメチル基を示し、ｎは０〜15の整数を示す）で表され
る多価ヒドロキシ化合物を製造することを特徴とする多
価ヒドロキシ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18531390A JP2868854B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 新規多価ヒドロキシ化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18531390A JP2868854B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 新規多価ヒドロキシ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0474146A JPH0474146A (ja) | 1992-03-09 |
| JP2868854B2 true JP2868854B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=16168663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18531390A Expired - Lifetime JP2868854B2 (ja) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | 新規多価ヒドロキシ化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2868854B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4736367B2 (ja) * | 2004-07-22 | 2011-07-27 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
| JP5433294B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2014-03-05 | エア・ウォーター株式会社 | ジヒドロキシナフタレン系重合体、その製造方法およびその用途 |
| JP2016190994A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多価ヒドロキシ化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-07-16 JP JP18531390A patent/JP2868854B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474146A (ja) | 1992-03-09 |
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