JP2661709B2

JP2661709B2 - 高活性な農薬水和剤の製法

Info

Publication number: JP2661709B2
Application number: JP63168672A
Authority: JP
Inventors: 哲也芝原; 直彦近藤; 純加藤
Original assignee: DAU KEMIKARU NIPPON KK
Current assignee: DAU KEMIKARU NIPPON KK
Priority date: 1988-07-08
Filing date: 1988-07-08
Publication date: 1997-10-08
Anticipated expiration: 2012-10-08
Also published as: US5264213A; CA1334629C; NZ229803A; EG19679A; EP0349999A2; AU617196B2; AU3795389A; EP0349999A3; JPH0219307A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、高活性な農薬水和剤の製法に関し、さらに
詳しく述べるならば、活性成分としてベンゾイルフェニ
ルウレア系殺虫成分を含有する農薬水和剤の製法に関す
る。

〔従来の技術〕

従来から、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、ト
リフルムロン（Triflumuron）、クロロフルアズロン（C
hlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuro
n）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）等の多くの
ベンゾイルフェニルウレア系化合物を活性成分とする殺
虫水和剤が用いられてきた。これらの水和剤は、活性成
分に担体および界面活性剤を添加し、混合粉砕して製造
とされ、使用に際しては水で希釈して懸濁液とした後、
被対象物に散布される。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、Diflubenzuron,Triflumuron,Chlorflu
azuron,Teflubenzuron,Flufenoxuronなどを活性成分と
して含有するとこれまでの水和剤は乳剤やフロアブル剤
に比較して活性が劣る欠点があった。このような水和剤
を水で希釈して懸濁液として被対象物に散布する際、高
い殺虫効果を期待するには、多量に散布する必要があ
り、環境問題、コストの面から好ましくない。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、このような欠点のない農薬水和剤の製
造について種々検討した。その結果、水和剤製造時に、
特定の殺虫成分を活性成分として用い、有機溶媒、例え
ば、アセトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどに活性
成分の一部または全部を予め溶解して用いることによ
り、極めて高い殺虫効果が得られることを見出した。

本発明によれば、従って、活性成分としてベンゾイル
フェニルウレア系殺虫成分を含有する農薬水和剤を製造
するに際して、前記活性成分の一部または全部を有機溶
剤に予め溶解させて用いることを特徴とする、高活性な
農薬水和剤の製法が提供される。

本発明においては、上記ベンゾイルフェニルウレア系
殺虫成分は、１−〔3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア、１−〔3,5−ジクロロ−
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア、１−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフル
オロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
ウレア、１−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア、１−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−（２−クロロベンゾイル）ウ
レアおよび１−〔２−フルオロ−４−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニル〕−３−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレアからなる群から
選ばれる。

本発明に有用な有機溶剤としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチ
レングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシ
ン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチ
ルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、
ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、クロロベンゼン、四塩化炭素、ジクロルメタンなど
のハロゲン化炭化水素類、脂肪族のグリセリンエステル
などのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、および場合に
よってはエポキシド化された植物油、例えば、エポキシ
ド化大豆油またはココナッツ油などを挙げることができ
る。好適には、アセトン、ジクロルメタン、クロロホル
ム、メチルアルコール等の易揮発性溶剤、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド等の難揮発性溶剤を活性成分化合物に対して1:0.1
〜1:10の割合で添加する。

活性成分の一部または全部を前記有機溶剤に溶解後、
これに一般には界面活性剤および担体（希釈剤）が添加
される。

界面活性剤としては、サルフェート及びスルホネート
型のアニオン性界面活性剤が主として用いられる。ま
た、ポリオキシエチレン型ノニオン性界面活性剤や水溶
性高分子物質、ポリオキシエチレンエーテル型リン酸エ
ステル系アニオン性界面活性剤等が用いられてもよい。
サルフェート系アニオン性界面活性剤としては、炭素数
12〜18のアルキル硫酸塩（塩としてはNa,K,NH₄及びアミ
ン等の各塩）、ポリオキシエチレンアルキル（炭素数８
〜12）フェニルエーテル硫酸塩（Na,NH₄及びアミン等の
各塩）、ポリオキシエチレンアルキル（炭素数12〜18）
エーテル硫酸塩（Na,NH₄及びアミン等の各塩）、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー硫
酸塩（Na,NH₄及びアミン等の塩）等がある。また、スル
ホネート系アニオン性界面活性剤としては、ドデシルベ
ンゼンスルホネート（Na,NH₄及びアミン塩）、モノ及び
ジアルキル（炭素数４）ナフタレンスルホネート（Na及
びNH₄塩）、ナフタレンスルホネート（Na塩）ホルマリ
ン縮合物、ジアルキル（炭素数６〜８）スルホサクシネ
ート（Na塩）及びリグニンスルホネート（Na及びCa塩）
等を挙げることができる。このほかに、ノニオン性界面
活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチリル（またはベンジル）フ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシエチレン脂肪酸（炭素数12〜18）エ
ステル等が挙げられ、高分子物質としてPVA,CMC、澱
粉、アルギン酸塩、ポリアクリル酸塩（Na及びアミン
塩）等が挙げられる。また、場合によっては、陽イオン
性界面活性剤および両性イオン性界面活性剤を使用する
こともできる。

担体（希釈剤）としては、大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、
クレー、カオリン、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、長石、石英等の鉱物性粉末、安息香酸ソーダ、尿
素、芒硝、アルミナ、合成硅酸（いわゆるホワイトカー
ボン）等の有機及ば無機化合物が使用される。

また、農薬に通常使用される担体以外の補助剤、例え
ば、展着剤、乳化剤、分解防止剤、固化防止剤、大豆レ
シチン等の活性増強剤等を、必要に応じ、適当に配合し
て殺虫効果を確実にすることができる。また、必要に応
じて、他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長
調整剤などを混用、併用することができ、この場合に一
層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、もしくは殺線虫剤として
は、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エ
チル−Ｓ−プロピルホスホロチオエート、2,2−ジクロ
ロビニルジメチルホスフェート、エチル−３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミ
デート、O,O−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル
ホスホロチオエート、Ｏ−エチル−Ｏ−４−ニトロフェ
ニルフェニルホスホノチオエート、O,O−ジエチル−Ｏ
−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル
ホスホロチオエート、O,O−ジメチル−Ｏ−（3,5,6−ト
リクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート、O,S−
ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート、Ｏ−（2,
4−ジクロロフェニル）−Ｏ−エチル−Ｓ−プロピルホ
スホロジチオエートのような有機リン酸エステル系化合
物;1−ナフチルメチルカーバーメート、２−イソプロポ
キシフェニルメチルカーバーメート、２−メチル−２−
（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカル
バモイルオキシム、2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベン
ゾフラン−７−イルメチルカーバメート、ジメチル−N,
N′−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキ
シ）〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル−Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、
N,N−ジメチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセトアミド、２−（メチルチオメチル）フェ
ニルメチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−5,6−
ジメチルピリジン−４−イルジメチルカーバメート、Ｓ
−Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカ
ーバメート）のようなカーバメート系化合物;2,2,2−ト
リクロロ−1,1−ビス（４−クロフェニル）エタノー
ル、４−クロロフェニル−2,4,5−トリクロロフェニル
スルホンのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキス
ルチンヒドロキシドのような有機金属系化合物；（RS）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（RS）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、３−
フェノキシベンジル−（1RS）−シス，トランス−３−
（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、（RS）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル−（1RS）−シス，トランス−３−（2,2−
ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル−（1R）−シス−３−（2,2−ジブロモビニル）
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（R
S）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1RS）−シ
ス，トランス−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロペニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、４−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベ
ンジル−３−（２−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プ
ロペン−１−イル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートのようなピレスロイド系化合物;2−tert
−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−3,
4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−４−
オン、トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シ
クロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン
−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（2,4−キシリ
ルイミノメチル）アミン、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−ト
リル）−N,N−ジメチルホルムアミジンのような化合
物；イソプロピル−（2E,4E）−11−メトキシ−3,7,11
−トリメチル−2,4−ドデカジエノエートのような幼若
ホルモン様化合物；また、その他の化合物として、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリア
ジン系化合物などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原
ウィルス剤などのような微生物農薬などと、混用、併用
することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル−O,O−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル−S,S−ジ
フェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハ
イドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;4,
5,6,7−テトラクロロフタリド、テトラクロロイソフタ
ロニトリルのような有機塩素系化合物；マンガニーズエ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンクエ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンクと
マンネブの塩化合物、ジジンクビス（ジメチルジチオカ
ーバメート）、エチレンビス（ジチオカーバメート）、
ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
のようなジチオカーバメート系化合物;3a,4,7a−テトラ
ヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフェニル）フタル
イミド、3a,4,7,7a−テトラヒドロ−Ｎ−（1,1,2,2−テ
トラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−
（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのよう
なＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物３−（3,5−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−2,4−ジオキソイ
ミダゾリジン−１−カルボキサミド、（RS）−３−（3,
5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−1,3
−オキサゾリジン−2,4−ジオン、Ｎ−（3,5−ジクロロ
フェニル）−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカ
ルボキシミドのようなジカルボキシミド系化合物；メチ
ル−１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−
２−イルカーバメート、ジメチル−4,4′−（ｏ−フェ
ニレン）ビス（３−チオアロファネート）のようなベン
ズイミダゾール系化合物;1−（４−クロロフェノキシ）
−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イル）ブタノン、１−（ビフェニル−４−イルオキ
シ）−3,3−ジメチル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イル）ブタン−２−オール、１−〔Ｎ−（４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポ
キシアセトイミドイル〕イミダゾール、１−〔２−（2,
4−ジクロロフェニル）−４−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、１
−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）−４−プロピル−
1,3−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾール、１−〔２−（2,4−ジクロロフェニル）ペ
ンチル〕−1H−1,2,4−トリアゾールのようなアゾール
系化合物;2,4′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−2,4′−ジフ
ルオロ−α−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメ
チル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール
系化合物;3′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド、
α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ
−トルアニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチ
ル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（2,6−キシ
リル）−DL−アラニネートのようなアシルアラニン系化
合物;3−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−2,6−ジニトロ−
４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフル
オロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナ
ミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化合
物としてピペラジ系化合物、モルホリン系化合物、アン
トラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン
酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗
生物質などが挙げられる。

有効成分である殺虫活性成分は水和剤虫に通常５％か
ら80％好ましくは５％から40％含有され、有機溶媒は有
効成分の1/10量から10倍量であるのがよい。

本発明の殺虫水和剤は、当業者が常備する設備をもっ
て容易に製造することができる。すなわち、リボン型混
合機やスクリュー型混合機に担体、界面活性剤当の粉末
成分を投入し、室温条件下あるいは必要に応じ30〜80℃
の加熱条件下で混合しながら、有機溶剤に室温あるいは
必要に応じ30〜80℃の加熱条件下で殺虫活性成分の一部
又は全部を溶解したものを注加し、混合する。次いで、
活性成分あるいは界面活性剤を充分均一に混合するた
め、ハンマーミル、ピンミルやジェット・オ・マイザー
等の粉砕機を通してランプ（lump）を解砕する。さら
に、これをリボン型混合機やスクリュー型混合機で再度
均一に混合すれば、目的とする殺虫水和剤を得ることが
できる。また、高速回転羽根型混合機、例えば、ジュー
スミキサー型混合機あるいはヘンシェルミキサー等を用
いれば、上記の混合−粉砕−混合の各工程を撹拌速度の
みを調節することが同一機器で行なうことができる。

〔実施例〕

次に、本発明の殺虫水和剤の実施例、比較例及び試験
例を示す。添加剤の種類および配合比率は、これのみに
限定されることなく、広い範囲で変更可能であることは
いうまでもない。

なお、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％である。

実施例１１−〔3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア15部を40℃に加温したＮ−メチル−２
−ピロリドン20部に溶解させ、これにホワイトカーボン
25部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫
酸エステル塩（ディスクゾールWK、第一工業製薬（株）
登録商標名）３部、リグニンスルホン酸塩（サンエキス
P252、山陽国策パルプ（株）登録商標名）２部、ケイソ
ウ土10部およびクレー25部を混合し、ジェット・オ・マ
イザーにて微粉砕して水和剤を得る。

実施例２１−〔3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア10部を40℃に加温したシクロヘキサノ
ン15部に溶解させ、これにホワイトカーボン20部、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル（ニューコール
564、日本乳化剤（株）登録商標名）３部、サンエキスP
252 2部、大豆レシチン５部、ケイソウ土５部およびク
レー40部を混合し、ジェット・オ・マイザーにて微粉砕
して水和剤を得る。

実施例３１−〔3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア15部を８倍量のアセトンを溶解し、こ
れにホワイトカーボン10部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルサルフェートアンモニウム塩（アグリゾール
Ｗ−150、花王（株）登録商標名）４部、リグニンスル
ホン酸塩（サンエキスP201、山陽国策パルプ（株）登録
商標名）２部およびクレー69部を加え、ロータリーエバ
ポレーターにてアセトンを揮散後、均一に混合し、ハン
マー型粉砕機で粉砕して水和剤とした。

実施例４１−〔3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア15部を10倍量のジクロルメタンに溶解
し、これにホワイトカーボン10部、アルキルアリルスル
ホネート（ルノックスＰ−65−Ｌ、東邦化学（株）登録
商標名）４部、サンエキスP201 2部およびクレー69部を
加え、ロータリーエバポレーターにてジクロルメタンを
揮散後、均一に混合し、ハンマー型粉砕機で粉砕して水
和剤とした。

実施例５１−〔3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェニル〕−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア10部をＮ−
メチル−２−ピロリドン15部に40℃の加温条件下で溶解
させ、これにホワイトカーボン15部、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物（デモールＮ、花王（株）登録商
標名）４部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル（ニューカルゲン405H、竹本油脂（株）登録商標名）
３部、ケイソウ土20部およびクレー33部を加え、均一に
混合した後、高速回転羽根型混合機（ジュースミキサー
型混合機）で粉砕混合して水和剤を得た。

実施例６１−〔3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェニル〕−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア10部を40℃
の加温条件下に６倍量のメチルアルコールに溶解させ、
これにホワイトカーボン10部、アニオン系界面活性剤
（デタージェントN06F、花王（株）登録商標名）３部、
サンエキスP252 2部、ケイソウ土10部およびクレー65部
を加え、ロータリーエバポレーターにてメチルアルコー
ル揮散後、均一に混合し、高速回転羽根型混合機（ジュ
ースミキサー型混合機）で粉砕混合して水和剤を得た。

実施例７１−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル）−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア10部を８倍
量のクロロホルムに40℃の加温条件下に溶解させ、これ
にホワイトカーボン10部、ナフタレンスルホン酸ホルマ
リン縮合物（デモールＴ、花王（株）登録商標名）４
部、フェニルフェノールスルホン酸ホルマリン縮合物
（ニューカルゲン9131、竹本油脂（株）登録商標名）３
部、ケイソウ土20部およびクレー53部を加え、ロータリ
ーエバポレーターにてクロロホルムを揮散後、均一に混
合し、ジェット・オ・マイザーにて微粉砕して水和剤を
得た。

実施例８１−〔3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル）−
３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア10部を50℃
の加温条件下にジメチルホルムアミド20部に溶解させ、
これにホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル硫酸エステル塩（ディスクゾール
Ｗ−66、第一工業製薬（株）登録商標名）４部、サンエ
キスP252 2部、ケイソウ土10部およびクレー29部を加
え、均一に混合し、ジェット・オ・マイザーにて微粉砕
して水和剤を得た。

実施例９１−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア30部を40℃の加温条件下にＮ−メ
チル−２−ピロリドン20部に一部分溶解させ、これにホ
ワイトカーボン20部、ラウリル硫酸ナトリウム（エマー
ル10パウダー、花王（株）登録商標名）４部、特殊芳香
族スルホン酸ホルマリン縮合物（デモールMS、花王
（株）登録商標名）２部、ケイソウ土10部およびクレー
14部を加え、均一に混合し、ハンマー型粉砕機にて粉砕
して水和剤を得る。

実施例10 １−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−
（２−クロロベンゾイル）ウレア40部を40℃の加温条件
下に５倍量のジクロルメタンに一部溶解させ、これにホ
ワイトカーボン５部、アルキルサルフェート（ソルポー
ル8070、東邦化学（株）登録商標名）３部、サンエキス
P201 2部およびクレー50部を加え、ロータリーエバポレ
ーターにてジクロルメタン揮散後、均一に混合し、ハン
マー型粉砕機にて粉砕して水和剤を得る。

実施例11 １−（２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−フェニル）−３−（2,6−
ジフルオロベンゾイル）ウレア10部を40℃の加温条件下
に25部のＮ−メチル−２−ピロリドンに溶解させ、これ
に25部のホワイトカーボン、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル硫酸エステル塩（ディスクゾールW
A、第一工業製薬（株）登録商標名）４部、ナフタレン
スルホン酸ホルマリン縮合物（デモールＮ、花王（株）
登録商標名）２部、大豆レシチン４部およびケイソウ土
30部を加え、均一に混合し、ジェット・オ・マイザーに
て微粉砕して水和剤とする。

比較例１実施例１の組成において、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを使用せず、その代りにクレー45部を用いて同様にし
て水和剤を得た。

比較例２実施例２の組成において、シクロヘキサノンを使用せ
ず、その代りにクレー55部を用いて、同様にして水和剤
を得た。

比較例３実施例３の組成において、アセトンを使用することな
く、同様にして水和剤を得た。

比較例４実施例４の組成において、ジクロルメタンを使用する
ことなく、同様にして水和剤を得た。

比較例５実施例５の組成において、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを使用せず、その代りにクレーを48部として、同様に
して水和剤を得た。

比較例６実施例６の組成において、メチルアルコールを使用す
ることなく、同様にして水和剤を得た。

比較例７実施例７の組成において、クロロホルムを使用するこ
となく、同様にして水和剤を得た。

比較例８実施例８の組成において、ジメチルホルムアミドを使
用せず、その代りにクレーを49部とし、同様にして水和
剤を得た。

比較例９実施例９の組成において、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを使用せず、その代りにクレーを34部として、同様に
して水和剤を得た。

比較例10 実施例10の組成において、ジクロルメタンを使用する
ことなく、同様にして水和剤を得た。

比較例11 実施例11の組成において、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンを使用せず、その代りにケイソウ土を55部とし、同様
にして水和剤を得た。

試験例１コナガに対する効力実施例1,2,3および４並びに比較例1,2,3および４の水
和剤を水で希釈し、この薬液にキャベツ葉を浸漬し、風
乾後、塩ビカップに入れ、そこにコナガ４令幼虫を放
ち、温度25℃、湿度65％の恒温室に保存し、10日後に成
虫数を調べた。試験は１区５頭で行ない、20頭を供試し
た。

試験結果を表１に示す。

試験例２ハスモンヨトウに対する効力実施例5,6,7および８並びに比較例5,6,7および８で得
た水和剤を水で希釈し、その薬液中にキャベツ葉を60秒
間浸漬し、風乾後、塩ビカップに入れ、ハスモンヨトウ
３令幼虫を５頭接種した。塩ビカップを温度25℃、湿度
65％の恒温室に保ち、５日後に殺虫率を調べた。

結果を表２に示す。

試験例３ニカメイチュウに対する効力実施例9,10および11並びに比較例9,10および11で得た
水和剤を水で希釈し、その薬液中にイネ幼苗を60秒間浸
漬した。風乾後、塩ビカップに入れ、ハスモンヨトウ３
令幼虫を５頭接種した。塩ビカップを温度25℃、湿度65
％の恒温室に保ち、５日後に殺虫率を調べた。

結果を表３に示す。

〔発明の効果〕本発明の方法によれば、高い活性を示す殺虫用農薬水
和剤を容易に製造することができる。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】活性成分としてベンゾイルフェニルウレア
系殺虫成分を含有する農薬水和剤を製造するに際して、
前記ベンゾイルフェニルウレア系殺虫成分が１−〔3,5
−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、１−〔3,5−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フ
ェニル〕−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−（3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル）
−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−
（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア、１−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−（２−クロロベンゾイル）ウレアおよび１
−〔２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェニル〕−３−（2,6−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレアからなる群から選ばれ、この
ベンゾイルフェニルウレイ系殺虫成分の一部または全部
が有機溶剤に予め溶解されて用いられることを特徴とす
る、高活性な農薬水和剤の製法。