JP2581736B2 - 芳香族ポリイソシアナートおよびその製造方法 - Google Patents
芳香族ポリイソシアナートおよびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、芳香族ポリイソシアナートおよびその製造
方法に関する。本発明のイソシアナートは新規な構造の
ポリイソシアネートであり、ポリウレタン樹脂やポリウ
レア樹脂の原料として発泡体、弾性体、合成皮革、接着
剤、フィルム等多方面に使用する事が出来る。
方法に関する。本発明のイソシアナートは新規な構造の
ポリイソシアネートであり、ポリウレタン樹脂やポリウ
レア樹脂の原料として発泡体、弾性体、合成皮革、接着
剤、フィルム等多方面に使用する事が出来る。
（従来の技術） 芳香族ポリイソシアナートとして従来より公知のもの
は一般式（ｅ）で示される、ポリフェニルメタンポリイ
ソシアナート所謂 Ｐ−MDIがよく知られ、ポリウレタン樹脂、ポリウレア
樹脂の原料として多方面に使用されている。
は一般式（ｅ）で示される、ポリフェニルメタンポリイ
ソシアナート所謂 Ｐ−MDIがよく知られ、ポリウレタン樹脂、ポリウレア
樹脂の原料として多方面に使用されている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記Ｐ−MDIとは構造の全く異なる、ポリ
ウレタン樹脂、ポリウレア樹脂等の原料として新たな用
途が期待される、新規な芳香族ポリイソシアナートを提
供する事を課題としている。
ウレタン樹脂、ポリウレア樹脂等の原料として新たな用
途が期待される、新規な芳香族ポリイソシアナートを提
供する事を課題としている。
（課題を解決するための手段および作用） 本発明者らは、上記した課題を達成するために鋭意検
討した結果、特定の構造を有する芳香族アミン樹脂又は
その塩を用いることによって本発明の課題が達成される
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
討した結果、特定の構造を有する芳香族アミン樹脂又は
その塩を用いることによって本発明の課題が達成される
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、 一般式（ａ） （式中、Ａはフェニレン基、アルキレン基、アルキル置
換フェニレン基、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル
基又はナフチレニル基を示し、R1は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数４以下の低級アルコキシ基又は炭素数５以
下の低級アルキル基を示し、かつR1は互いに同一であっ
ても異なってもよく、Ｌは１又は２を示し、ｍは０〜３
の整数を示し、ｎは０〜300の整数を示す。）で表され
る芳香族ポリイソシアナートであり、更には、 一般式（ｂ） （式中、Ａ、R1、Ｌ、ｍ、ｎは請求項１に記載のものと
同じ） で表される芳香族アミン樹脂又はその塩とホスゲンを反
応させることを特徴とする一般式（ａ）で示される芳香
族ポリイソシアナートの製造方法である。
換フェニレン基、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル
基又はナフチレニル基を示し、R1は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数４以下の低級アルコキシ基又は炭素数５以
下の低級アルキル基を示し、かつR1は互いに同一であっ
ても異なってもよく、Ｌは１又は２を示し、ｍは０〜３
の整数を示し、ｎは０〜300の整数を示す。）で表され
る芳香族ポリイソシアナートであり、更には、 一般式（ｂ） （式中、Ａ、R1、Ｌ、ｍ、ｎは請求項１に記載のものと
同じ） で表される芳香族アミン樹脂又はその塩とホスゲンを反
応させることを特徴とする一般式（ａ）で示される芳香
族ポリイソシアナートの製造方法である。
一般式（ｂ）で表される芳香族アミン樹脂は最近開発
されたばかりの全く新規の化合物であり、その性状およ
び製造法は、特開平１−95125号および特開平１−12382
8号に詳細に記述されている。
されたばかりの全く新規の化合物であり、その性状およ
び製造法は、特開平１−95125号および特開平１−12382
8号に詳細に記述されている。
本発明の一般式（ａ）で表される芳香族ポリイソシア
ナートの製法について述べる。
ナートの製法について述べる。
本発明の芳香族ポリイソシアナートは前述の一般式
（ｂ）で表される芳香族アミン樹脂を直接ホスゲンと反
応させる方法、又は、一般式（ｂ）で表される芳香族ア
ミン樹脂の塩酸塩等の塩を予め合成し、これを不活性溶
媒中に懸濁させてホスゲンと反応させる方法によって製
造される。
（ｂ）で表される芳香族アミン樹脂を直接ホスゲンと反
応させる方法、又は、一般式（ｂ）で表される芳香族ア
ミン樹脂の塩酸塩等の塩を予め合成し、これを不活性溶
媒中に懸濁させてホスゲンと反応させる方法によって製
造される。
前者の方法は“冷熱二段ホスゲン化”と呼ばれ、反応
の実施態様は特に限定はないが、一般にはホスゲンガス
導入管を備えた反応系内が充分に攪拌可能な反応器に不
活性溶媒の存在下、反応系内を０〜５℃に冷却しホスゲ
ンガスを導入し、ホスゲンを不活性溶媒に所定量溶解さ
せ、その後、所定量のホスゲンガスを導入しながら不活
性溶媒に溶解した上記芳香族アミン樹脂溶液を添加す
る。この間反応液の温度を15℃以下に保ち、発生する塩
化水素と過剰ホスゲンは還流冷却器を通して逃がす。反
応器内容物はスラリ状となる。主反応はカルバミルクロ
リドおよびアミン塩酸塩の生成である。アミン溶液の添
加後、所定時間反応を続ける。以上を冷ホスゲン化と称
する。
の実施態様は特に限定はないが、一般にはホスゲンガス
導入管を備えた反応系内が充分に攪拌可能な反応器に不
活性溶媒の存在下、反応系内を０〜５℃に冷却しホスゲ
ンガスを導入し、ホスゲンを不活性溶媒に所定量溶解さ
せ、その後、所定量のホスゲンガスを導入しながら不活
性溶媒に溶解した上記芳香族アミン樹脂溶液を添加す
る。この間反応液の温度を15℃以下に保ち、発生する塩
化水素と過剰ホスゲンは還流冷却器を通して逃がす。反
応器内容物はスラリ状となる。主反応はカルバミルクロ
リドおよびアミン塩酸塩の生成である。アミン溶液の添
加後、所定時間反応を続ける。以上を冷ホスゲン化と称
する。
次に反応系内を過熱し約１時間で140℃に昇温する。
昇温時には溶解ホスゲンが気化して泡立ちやすいので、
冷ホスゲン化時に比較してホスゲン流量を所定量に減少
させる。昇温後、所定時間反応を続ける。スラリが完全
に溶解すれば反応終了とする。以上を熱ホスゲン化と称
する。なお熱ホスゲン化の主反応はカルバミルクロリド
イソシアナートへの分解とアミン塩酸塩のイソシアナー
トへのホスゲン化である。
昇温時には溶解ホスゲンが気化して泡立ちやすいので、
冷ホスゲン化時に比較してホスゲン流量を所定量に減少
させる。昇温後、所定時間反応を続ける。スラリが完全
に溶解すれば反応終了とする。以上を熱ホスゲン化と称
する。なお熱ホスゲン化の主反応はカルバミルクロリド
イソシアナートへの分解とアミン塩酸塩のイソシアナー
トへのホスゲン化である。
熱ホスゲン化終了後、反応系内を160℃に加熱し窒素
ガスを所定量吹き込み、溶解ガスを除き、未反応のカル
バミルクロリドの分解を充分に行う。次いで冷却後、減
圧下不活性溶媒を留去し芳香族ポリイソシアナートを得
る。
ガスを所定量吹き込み、溶解ガスを除き、未反応のカル
バミルクロリドの分解を充分に行う。次いで冷却後、減
圧下不活性溶媒を留去し芳香族ポリイソシアナートを得
る。
後者の方法は“アミン塩酸塩のホスゲン化法”と呼ば
れるもので、予め上記芳香族アミン樹脂の塩酸塩を合成
する。塩酸塩の合成法は周知の方法で、芳香族アミン樹
脂を塩化水素又は濃塩酸と処理する事により容易に得ら
れる。充分に乾燥し、微粉砕化された上記の芳香族アミ
ン塩酸塩を前述の“冷熱二段ホスゲン化法”で用いたの
と同様な反応器内で不活性溶媒に分散させ、反応温度を
80〜150℃に維持し、ホスゲンガスを導入しイソシアナ
ートを合成する。反応の進行は、発生する塩化水素のガ
スの量と原料の不活性溶媒に不溶の芳香族アミン塩酸塩
が消失し、反応液が透明均一になる事により推測でき
る。発生する塩化水素と過剰のホスゲンガスは還流冷却
器を通して逃がす。反応終了後に反応溶媒中に窒素ガス
を導入し溶存しているホスゲンを除き、冷却後濾過した
後、不活性溶媒を減圧下留去し芳香族ポリイソシアナー
トを得る。
れるもので、予め上記芳香族アミン樹脂の塩酸塩を合成
する。塩酸塩の合成法は周知の方法で、芳香族アミン樹
脂を塩化水素又は濃塩酸と処理する事により容易に得ら
れる。充分に乾燥し、微粉砕化された上記の芳香族アミ
ン塩酸塩を前述の“冷熱二段ホスゲン化法”で用いたの
と同様な反応器内で不活性溶媒に分散させ、反応温度を
80〜150℃に維持し、ホスゲンガスを導入しイソシアナ
ートを合成する。反応の進行は、発生する塩化水素のガ
スの量と原料の不活性溶媒に不溶の芳香族アミン塩酸塩
が消失し、反応液が透明均一になる事により推測でき
る。発生する塩化水素と過剰のホスゲンガスは還流冷却
器を通して逃がす。反応終了後に反応溶媒中に窒素ガス
を導入し溶存しているホスゲンを除き、冷却後濾過した
後、不活性溶媒を減圧下留去し芳香族ポリイソシアナー
トを得る。
導入するホスゲンの量は“冷熱二段ホスゲン化法”及
び“アミン塩酸塩のホスゲン化法”共理論量の３倍から
10倍量用いれば充分である。又不活性溶媒としては芳香
族炭化水素または塩素化芳香族炭化水素であり、好まし
くはオルトジクロベンゼンである。
び“アミン塩酸塩のホスゲン化法”共理論量の３倍から
10倍量用いれば充分である。又不活性溶媒としては芳香
族炭化水素または塩素化芳香族炭化水素であり、好まし
くはオルトジクロベンゼンである。
（実施例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施
例は一般式（ａ）に於いて特にＡがｐ−フェニレン基、
R1が水素原子、Ｌが１であるポリパラキシリレンポリフ
ェニルポリイソシアナート（ｃ）について記述するが、
本発明は以下 の実施例のみに限定されるものではない。
例は一般式（ａ）に於いて特にＡがｐ−フェニレン基、
R1が水素原子、Ｌが１であるポリパラキシリレンポリフ
ェニルポリイソシアナート（ｃ）について記述するが、
本発明は以下 の実施例のみに限定されるものではない。
（実施例１） 一般式（ｂ）′で示されるポリパラキシリレンポリア
リニンを 原料としてホスゲン化を行った。原料のポリアニリン樹
脂の分子量分布はGPCカラムによる高速液体クロマトグ
ラフィーにより組成分析した結果、一般式（ｂ）′のｎ
＝０は76.3wt％、ｎ＝１は18.7wt％、ｎ＝２は4.3wt
％、ｎ＝３以上は0.7wt％であり、平均分子量は約350、
過塩素酸−氷酢酸法によるこの樹脂のアミン当量は0.65
3eq/100gであった。攪拌後、温度計、ホスゲンガス導入
管、冷却管、滴下ロートを装備した２反応フラスコに
オルトジクロルベンゼン682gを装入し、攪拌下、反応フ
ラスコを氷水浴につけ内温を１〜２℃にし、ホスゲンガ
スを100g/時の割合で導入した。次いでオルトジクロル
ベンゼン704gに溶解した上記ポリアニリン樹脂100gを45
分間で滴下した。滴下時も100g/時の割合でホスゲンガ
スを導入した。この時の温度は２〜８℃、更に30分間ホ
スゲンガスを100g/時の割合で導入しながら４〜５℃で
冷ホスゲン化を行った。冷ホスゲン化により反応フラス
コ内はカルバミルクロリドとアミン塩酸塩の生成により
黄緑色のスラリ状を呈した。次いで反応フラスコをマン
トルヒーターにより過熱を行い、約45分間で140℃まで
昇温した。昇温時も100g/時の割合でホスゲンガスを導
入した。昇温の過程でスラリは激しく塩化水素ガスを出
しながらオルトジクルベンゼンに完溶した。更に140℃
の状態で100g/時の割合でホスゲンガスを導入しながら
熱ホスゲン化を行った。冷熱二段ホスゲン化で合計525g
のホスゲンガスを導入した。これは論理量の8.1倍であ
った。次いで反応液を160℃まで昇温後、２時間窒素ガ
スを500ml/分の割合で導入し、溶存ガスを除き、又未反
応のカルバミルクロリドを充分に分解した。冷却後、僅
かの不溶物を濾過して除いて、減圧下（約1mmHg）オル
トジクロルベンゼンを留去し、ポリパラキシリレンポリ
フェニルポリイソシアナート119.8gを得た。分析結果は
NCO％23.5％（理論値23.5％）、加水分解性塩素0.28wt
％、酸分0.063％、残存ODCBは47ppmであった。なお、こ
の芳香族ポリイソシアナートの1R分析の結果を第１図に
示した。
リニンを 原料としてホスゲン化を行った。原料のポリアニリン樹
脂の分子量分布はGPCカラムによる高速液体クロマトグ
ラフィーにより組成分析した結果、一般式（ｂ）′のｎ
＝０は76.3wt％、ｎ＝１は18.7wt％、ｎ＝２は4.3wt
％、ｎ＝３以上は0.7wt％であり、平均分子量は約350、
過塩素酸−氷酢酸法によるこの樹脂のアミン当量は0.65
3eq/100gであった。攪拌後、温度計、ホスゲンガス導入
管、冷却管、滴下ロートを装備した２反応フラスコに
オルトジクロルベンゼン682gを装入し、攪拌下、反応フ
ラスコを氷水浴につけ内温を１〜２℃にし、ホスゲンガ
スを100g/時の割合で導入した。次いでオルトジクロル
ベンゼン704gに溶解した上記ポリアニリン樹脂100gを45
分間で滴下した。滴下時も100g/時の割合でホスゲンガ
スを導入した。この時の温度は２〜８℃、更に30分間ホ
スゲンガスを100g/時の割合で導入しながら４〜５℃で
冷ホスゲン化を行った。冷ホスゲン化により反応フラス
コ内はカルバミルクロリドとアミン塩酸塩の生成により
黄緑色のスラリ状を呈した。次いで反応フラスコをマン
トルヒーターにより過熱を行い、約45分間で140℃まで
昇温した。昇温時も100g/時の割合でホスゲンガスを導
入した。昇温の過程でスラリは激しく塩化水素ガスを出
しながらオルトジクルベンゼンに完溶した。更に140℃
の状態で100g/時の割合でホスゲンガスを導入しながら
熱ホスゲン化を行った。冷熱二段ホスゲン化で合計525g
のホスゲンガスを導入した。これは論理量の8.1倍であ
った。次いで反応液を160℃まで昇温後、２時間窒素ガ
スを500ml/分の割合で導入し、溶存ガスを除き、又未反
応のカルバミルクロリドを充分に分解した。冷却後、僅
かの不溶物を濾過して除いて、減圧下（約1mmHg）オル
トジクロルベンゼンを留去し、ポリパラキシリレンポリ
フェニルポリイソシアナート119.8gを得た。分析結果は
NCO％23.5％（理論値23.5％）、加水分解性塩素0.28wt
％、酸分0.063％、残存ODCBは47ppmであった。なお、こ
の芳香族ポリイソシアナートの1R分析の結果を第１図に
示した。
実施例２ 実施例１で得られた芳香族ポリイソシアナート30gを
減圧蒸留の操作で精製を行った。沸点210〜220℃/0.2mm
Hg、蒸留フラスコの油浴温220〜240℃で黄色透明液体約
20gを得た。この液状物は速やかに固化して融点45〜48
℃の結晶になった。この液状物は実施例１で得られた芳
香族ポリイソシアナート一般式（ｃ）に於いてｎ＝０の
パラキシリレンジフェニルイソシアナートである事が以
下の示す分析の結果明らかとなった。
減圧蒸留の操作で精製を行った。沸点210〜220℃/0.2mm
Hg、蒸留フラスコの油浴温220〜240℃で黄色透明液体約
20gを得た。この液状物は速やかに固化して融点45〜48
℃の結晶になった。この液状物は実施例１で得られた芳
香族ポリイソシアナート一般式（ｃ）に於いてｎ＝０の
パラキシリレンジフェニルイソシアナートである事が以
下の示す分析の結果明らかとなった。
・元素分析（C22H16N2O2） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 77.63 4.74 8.23 分析値（％） 77.86 4.35 8.25 ・NCO％ 分析値24.65％（計算値24.69％） ・IR 第２図 ・Ｈ−NMR（CDCI3,TMS）ppm δ 3.92（4H -CH2-×２） 7.10（12H Ph-H4×３） 実施例３ 実施例１と同様に一般式（ｂ）′で示されるポリパラ
キシリレンポリアニリンを原料としてホスゲン化を行っ
た。原料のポリアニリン樹脂の分子量分布は、実施例１
と同様な組成分析によれば、ｎ＝０は56.5wt％、ｎ＝１
は26.5wt％、ｎ＝２は10.1wt％、ｎ＝３は5.6wt％、ｎ
＝４は1.3wt％であり、平均分子量は約423、過塩素酸−
氷酢酸法によるこの樹脂のアミン当量は0.633eq/100gで
あった。このポリアニリン樹脂100gをオルトジクロルベ
ンゼン704gに溶解し、実施例１と同様の方法でホスゲン
化を行った。冷熱二段ホスゲン化で合計400gのホスゲン
ガスを導入した。これは理論量の6.4倍であった。次い
で反応液から溶存ガスを除き、又、カルバミリクロリド
を充分に分解した。冷却後、ろ過が行い、次いで減圧下
にオルトジクロルベンゼンを留去し、ポリパラキシリレ
ンポリフェニルポリイソシアナート103.5gを得た。分析
したところ、NCO％23.1％、加水分解性塩素0.41wt％、
酸分0.10％であった。
キシリレンポリアニリンを原料としてホスゲン化を行っ
た。原料のポリアニリン樹脂の分子量分布は、実施例１
と同様な組成分析によれば、ｎ＝０は56.5wt％、ｎ＝１
は26.5wt％、ｎ＝２は10.1wt％、ｎ＝３は5.6wt％、ｎ
＝４は1.3wt％であり、平均分子量は約423、過塩素酸−
氷酢酸法によるこの樹脂のアミン当量は0.633eq/100gで
あった。このポリアニリン樹脂100gをオルトジクロルベ
ンゼン704gに溶解し、実施例１と同様の方法でホスゲン
化を行った。冷熱二段ホスゲン化で合計400gのホスゲン
ガスを導入した。これは理論量の6.4倍であった。次い
で反応液から溶存ガスを除き、又、カルバミリクロリド
を充分に分解した。冷却後、ろ過が行い、次いで減圧下
にオルトジクロルベンゼンを留去し、ポリパラキシリレ
ンポリフェニルポリイソシアナート103.5gを得た。分析
したところ、NCO％23.1％、加水分解性塩素0.41wt％、
酸分0.10％であった。
（発明の効果） 本発明に方法によって得られる芳香族ポリイソシアナ
ートは、従来より知られていない全く新規な化合物であ
り、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂等の原料として
新規な用途が期待される。又この芳香族ポリイソシアナ
ートから高真空蒸留等の操作で、一般式（ａ）に於いて
Ａがｐ−フェニレン基、R1が水素原子、Ｌが１、ｎが０
の比較的低分子の芳香族ポリイソシアナート（芳香族ジ
イソシアナート）が得られ、これも全く新規な化合物で
あり新しい用途が期待される。
ートは、従来より知られていない全く新規な化合物であ
り、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂等の原料として
新規な用途が期待される。又この芳香族ポリイソシアナ
ートから高真空蒸留等の操作で、一般式（ａ）に於いて
Ａがｐ−フェニレン基、R1が水素原子、Ｌが１、ｎが０
の比較的低分子の芳香族ポリイソシアナート（芳香族ジ
イソシアナート）が得られ、これも全く新規な化合物で
あり新しい用途が期待される。
第１図は実施例１におけるポリパラキシリレンポリフェ
ニルポリイソシアナートのIRチャートであり、第２図は
実施例２におけるパラキシリレンジフェニルイソシアナ
ートのIRチャートである。
ニルポリイソシアナートのIRチャートであり、第２図は
実施例２におけるパラキシリレンジフェニルイソシアナ
ートのIRチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−95125 （ＪＰ，Ａ) 特開 平１−123828 （ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−130850（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（ａ） （式中、Ａはフェニレン基、アルキレン基、アルキル置
換フェニレン基、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル
基又はナフチレニル基を示し、R1は水素原子、ハロゲン
原子、炭素数４以下の低級アルコキシ基又は炭素数５以
下の低級アルキル基を示し、かつR1は互いに同一であっ
ても異なってもよく、１は１又は２を示し、ｍは０〜３
の整数を示し、ｎは０〜300の整数を示す。） で表される芳香族ポリイソシアナート。 - 【請求項２】一般式（ｂ） （式中、Ａ、R1、１、ｍ、ｎは式（ａ）の場合と同じ意
味を示す。） で表される芳香族アミン樹脂又はその塩とホスゲンを反
応させることを特徴とする請求項１に記載の芳香族ポリ
イソシアナートの製造方法。 - 【請求項３】Ａがｐ−フェニレン基、R1が水素原子、１
が１である請求項１に記載の芳香族ポリイソシアナー
ト。 - 【請求項４】ｎが０である請求項３に記載の芳香族ポリ
イソシアナート。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055043A JP2581736B2 (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | 芳香族ポリイソシアナートおよびその製造方法 |
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