JP2024510490A - 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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Abstract
化学式１で表されるＰｔドーパント、化学式２で表される電子輸送性基を含む第１ホスト、および少なくとも一つの正孔輸送性基を含む第２ホストを含み、第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超える有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置に関する。化学式１および化学式２に関する内容は、明細書で定義したとおりである。【選択図】図１
Description
有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｄｉｏｄｅ）とは、電気エネルギーと光エネルギーとを互いに変換することができる素子である。有機光電子素子は、動作原理に応じて大きく２種類に分けることができる。一つは、光エネルギーにより形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電気エネルギーを発生する光電素子であり、他の一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加に伴って大きく注目されている。有機発光素子は、電気エネルギーを光に変換させる素子であって、有機発光素子の性能は、電極の間に位置する有機材料により多くの影響を受ける。
一実施形態は、低い電圧で駆動する高効率の有機光電子素子を実現することができる有機光電子素子用組成物を提供する。他の実施形態は、上記有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。また他の実施形態は、上記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
一実施形態によると、下記化学式１で表されるＰｔドーパント、下記化学式２で表される電子輸送性基を含む第１ホスト、および少なくとも一つの正孔輸送性基を含む第２ホストを含み、第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超える有機光電子素子用組成物を提供する。
［化学式１］
化学式１で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］、Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）およびＣ（＝Ｏ）の中から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、第１連結基を通じて互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループまたは置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループを形成し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループおよび置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループの中から選択され、
ｂ１は、０～５の整数の中から選択され、
ｃ１は、１～５の整数の中から選択され、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の１価非芳香族縮合多環グループ、および置換もしくは非置換の１価非芳香族ヘテロ縮合多環グループの中から選択され、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、Ｘ３とＰｔとの間の結合は、共有結合であり、
Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は互いに独立的に、ＮまたはＣであり、Ｘ２とＰｔとの間の結合、Ｘ４とＰｔとの間の結合、およびＸ５とＰｔとの間の結合のうちの１個の結合は共有結合であり、残りの２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１～Ｙ４は互いに独立的に、ＣまたはＮであり、
ＣＹ１は、ベンゼングループまたはナフタレングループであり、
ＣＹ２は、ピリジングループまたはイソキノリングループである。
［化学式２］
化学式１で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］、Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）およびＣ（＝Ｏ）の中から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、第１連結基を通じて互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループまたは置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループを形成し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループおよび置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループの中から選択され、
ｂ１は、０～５の整数の中から選択され、
ｃ１は、１～５の整数の中から選択され、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の１価非芳香族縮合多環グループ、および置換もしくは非置換の１価非芳香族ヘテロ縮合多環グループの中から選択され、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、Ｘ３とＰｔとの間の結合は、共有結合であり、
Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は互いに独立的に、ＮまたはＣであり、Ｘ２とＰｔとの間の結合、Ｘ４とＰｔとの間の結合、およびＸ５とＰｔとの間の結合のうちの１個の結合は共有結合であり、残りの２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１～Ｙ４は互いに独立的に、ＣまたはＮであり、
ＣＹ１は、ベンゼングループまたはナフタレングループであり、
ＣＹ２は、ピリジングループまたはイソキノリングループである。
［化学式２］
化学式２で、
ｎは、０または１の整数であり、
ｎは１である場合、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＣＲａＲｂまたはＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ２は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である。
他の実施形態によると、上記有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子を提供する。また他の実施形態によると、上記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
低い電圧で駆動する高効率の有機光電子素子を実現することができる。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。
本明細書で「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０シリル基、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０トリフルオロアルキル基、シアノ基、またはこれらの組み合わせで置換されたことを意味する。本発明の一例で、「置換」とは、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１～Ｃ３０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６～Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、Ｃ２～Ｃ３０ヘテロアリール基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。また、本発明の具体的な一例で、「置換」とは、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。また、本発明の具体的な一例で、「置換」とは、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、Ｃ１～Ｃ５アルキル基、Ｃ６～Ｃ１８アリール基、シアノ基で置換されたことを意味する。また、本発明の具体的な一例で、「置換」とは、置換基または化合物のうちの少なくとも一つの水素が重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基で置換されたことを意味する。
本明細書で「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、一つの作用基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１～３個含有し、残りは炭素であることを意味する。
本明細書で「アリール（ａｒｙｌ）基」とは、炭化水素芳香族モイエティを一つ以上有するグループを総括する概念であって、炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がｐ－軌道を有しており、これらｐ－軌道が共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えばフェニル基、ナフチル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えばビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合された非芳香族融合環、例えばフルオレニル基などを含むことができる。アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を共有する環）作用基を含む。
本明細書で「ヘテロ環基（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」とは、ヘテロアリール基を含む上位概念であって、アリール基、シクロアルキル基、これらの融合環またはこれらの組み合わせのような環化合物内に炭素（Ｃ）の代わりにＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有することを意味する。ヘテロ環基が融合環である場合、ヘテロ環基全体または、それぞれの環ごとにヘテロ原子を１個以上含むことができる。一例として「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、ＰおよびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有することを意味する。２以上のヘテロアリール基は、シグマ結合を通じて直接連結されるか、またはヘテロアリール基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合され得る。ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとにヘテロ原子を１～３個含むことができる。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のｏ－ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、またはこれらの組み合わせであり得るが、これに制限されない。
より具体的に、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾフランピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェンピリミジニル基またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これに制限されない。
本明細書で、「水素置換（－Ｈ）」は、「重水素置換（－Ｄ）」または「三重水素置換（－Ｔ）」を含むことができる。
本明細書で、正孔特性とは、電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成することができる特性を言い、ＨＯＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。また電子特性とは、電場を加えた時、電子を受けることができる特性を言い、ＬＵＭＯ準位に応じて伝導特性を有して陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態に係る有機光電子素子について説明する。有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを互いに変換することができる素子であれば特に限定されず、例えば有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池および有機感光体ドラムなどが挙げられる。ここでは有機光電子素子の一例である有機発光素子を例として説明するが、これに限定されず、他の有機光電子素子にも同一に適用され得る。
図面において、複数の層および領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。明細書全体にわたって類似の部分については同一の図面符号を付した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上」にあるという時、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。反対に、ある部分が他の部分の「直上」にあるという時には、中間にまた他の部分がないことを意味する。
図１は一実施形態に係る有機発光素子を概略的に示す断面図である。図１を参照すると、一実施形態に係る有機発光素子１００は、互いに向き合う陽極１２０および陰極１１０と、そして陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が高い導電体で形成することができ、例えば、金属、金属酸化物および／または導電性高分子で形成することができる。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物、ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物の組み合わせ、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ（３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されるのではない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑に行われるように仕事関数が低い導電体で形成することができ、例えば金属、金属酸化物および／または導電性高分子で形成することができる。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／ＡｌおよびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造物質が挙げられるが、これに限定されるのではない。
有機層１０５は、発光層１３０を含み、発光層１３０は、下記化学式１で表されるＰｔドーパント、下記化学式２で表される電子輸送性基を含む第１ホスト、および少なくとも一つの正孔輸送性基を含む第２ホストを含む有機光電子素子用組成物を含むことができる。
［化学式１］
化学式１で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］、Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）およびＣ（＝Ｏ）の中から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、第１連結基を通じて互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループまたは置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループを形成し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループおよび置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループの中から選択され、
ｂ１は、０～５の整数の中から選択され、
ｃ１は、１～５の整数の中から選択され、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の１価非芳香族縮合多環グループ、および置換もしくは非置換の１価非芳香族ヘテロ縮合多環グループの中から選択され、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、Ｘ３とＰｔとの間の結合は、共有結合であり、
Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は互いに独立的に、ＮまたはＣであり、Ｘ２とＰｔとの間の結合、Ｘ４とＰｔとの間の結合、およびＸ５とＰｔとの間の結合の中の１個の結合は共有結合であり、残りの２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１～Ｙ４は互いに独立的に、ＣまたはＮであり、
ＣＹ１は、ベンゼングループまたはナフタレングループであり、
ＣＹ２は、ピリジングループまたはイソキノリングループである。
［化学式１］
化学式１で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］、Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）およびＣ（＝Ｏ）の中から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、第１連結基を通じて互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループまたは置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループを形成し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループおよび置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループの中から選択され、
ｂ１は、０～５の整数の中から選択され、
ｃ１は、１～５の整数の中から選択され、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の１価非芳香族縮合多環グループ、および置換もしくは非置換の１価非芳香族ヘテロ縮合多環グループの中から選択され、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、Ｘ３とＰｔとの間の結合は、共有結合であり、
Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は互いに独立的に、ＮまたはＣであり、Ｘ２とＰｔとの間の結合、Ｘ４とＰｔとの間の結合、およびＸ５とＰｔとの間の結合の中の１個の結合は共有結合であり、残りの２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１～Ｙ４は互いに独立的に、ＣまたはＮであり、
ＣＹ１は、ベンゼングループまたはナフタレングループであり、
ＣＹ２は、ピリジングループまたはイソキノリングループである。
Ｐｔドーパントは、平面（ｐｌａｎａｒ）形態に近い配向性を有するため、ホストにドーピング時に発光層の正孔伝達能力を減少させる正孔トラップ現象を緩和させることによって、これを適用した有機発光素子の駆動電圧および発光効率を改善することができる。
例えばＰｔドーパントは、燐光ドーパントでもよく、例えば赤色、緑色または青色の燐光ドーパントでもよく、例えば緑色または赤色燐光ドーパントでもよい。Ｐｔドーパントは、後述するホスト組成物に微量混合されて発光を起こす物質であり、一般的に三重項状態以上に励起させる多重項励起（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｅｘｃｉｔａｔｉｏｎ）により発光する有機金属化合物でもよい。
Ｐｔドーパントは、例えば、下記化学式１－１で表すことができる。
［化学式１－１］
化学式１－１で、
Ｘ１は、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］であり、
Ｌ１、ｂ１、ｃ１、Ｒ１０およびＲ１～Ｒ７の定義は、請求項１の定義のとおりであり、
Ｒ１２～Ｒ１８は、前述したＲ１～Ｒ７の定義のとおりであり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、ｉｓｏ－プロピル基であり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたＣ１～Ｃ５アルキル基である。
［化学式１－１］
化学式１－１で、
Ｘ１は、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］であり、
Ｌ１、ｂ１、ｃ１、Ｒ１０およびＲ１～Ｒ７の定義は、請求項１の定義のとおりであり、
Ｒ１２～Ｒ１８は、前述したＲ１～Ｒ７の定義のとおりであり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、ｉｓｏ－プロピル基であり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたＣ１～Ｃ５アルキル基である。
一実施形態によると、Ｐｔドーパントは、公知のＰｔドーパントでもよく、一例として、韓国公開特許１０－２０２０－００２６０９３に記載されたＰｔドーパントの中から選択することができる。
具体的な一例として、下記グループ１に羅列された化合物の中から選択することができる。
［グループ１］
［グループ１］
発光層は、前述したＰｔドーパントと共にホスト組成物を含むことができ、ホスト組成物は、下記化学式２で表される電子輸送性基を含む第１ホスト、および少なくとも一つの正孔輸送性基を含む第２ホストを含むことができる。特にホスト組成物は、それぞれのホスト、つまり、第１ホストと第２ホストが特定値のエネルギー準位を有する物質を組み合わせたものであって、エキシトン形成に有利な組み合わせで特定することができる。例えば、第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超えることができる。具体的に、第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５３０ｅＶ以上でもよい。第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差が少なくとも２．５０５ｅＶを越える場合、ドーパントにエネルギーを効果的に伝達することができるようになり、効率寿命がより向上させることができる。
第１ホストに含まれる電子輸送性基は、下記化学式２で表すことができる。
［化学式２］
化学式２で、
ｎは、０または１の整数であり、
ｎは１である場合、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＣＲａＲｂまたはＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ２は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である。
つまり、トリアジンおよびこれに連結される置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基を電子輸送性基として含むことができる。
［化学式２］
化学式２で、
ｎは、０または１の整数であり、
ｎは１である場合、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＣＲａＲｂまたはＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ２は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である。
つまり、トリアジンおよびこれに連結される置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基を電子輸送性基として含むことができる。
第１ホストは、前述したエネルギー準位を満たす範囲内では制限なしに選択することができるが、具体的な例として下記グループＩに羅列された化学式のうちのいずれか一つで表すことができる。
［グループＩ］
［化学式ＩＡ］ ［化学式ＩＢ］
［化学式ＩＣ］ ［化学式ＩＤ］
化学式ＩＡ～化学式ＩＤで、
Ｚ、ｎ、Ａｒ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ前述したとおりであり、
Ｘ６は、Ｏ、Ｓ、ＣＲｄＲｅまたはＮＲｆであり、
Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲ２２～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
環Ａは、下記グループＡより選択されるいずれか一つであり、
環Ｂは、下記グループＢより選択されるいずれか一つである。
［化学式ＩＡ］ ［化学式ＩＢ］
［化学式ＩＣ］ ［化学式ＩＤ］
化学式ＩＡ～化学式ＩＤで、
Ｚ、ｎ、Ａｒ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ前述したとおりであり、
Ｘ６は、Ｏ、Ｓ、ＣＲｄＲｅまたはＮＲｆであり、
Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲ２２～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
環Ａは、下記グループＡより選択されるいずれか一つであり、
環Ｂは、下記グループＢより選択されるいずれか一つである。
［グループＡ］
［グループＢ］
グループＡおよびグループＢで、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲｇＲｈまたはＮＲｉであり、
Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｉおよびＲ３１～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
＊は、連結地点である。
［グループＢ］
グループＡおよびグループＢで、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲｇＲｈまたはＮＲｉであり、
Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｉおよびＲ３１～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
＊は、連結地点である。
具体的に、Ｌ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単一結合または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリーレン基でもよい。より具体的にＬ２およびＬ３は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のビフェニレン基でもよい。
具体的に、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基でもよい。より具体的には、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基でもよい。
具体的に、ｎは、０でもよい。具体的に、ｎは、１であり、この時、Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｃであり、Ｒｃは、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基でもよい。
具体的にＸ６は、ＯまたはＳでもよい。
具体的に、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基でもよい。より具体的には、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換のフェニル基でもよい。
具体的にＲ２２～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロ環基でもよい。より具体的には、Ｒ２２～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基でもよい。
具体的に、Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＮＲｉであり、Ｒｉは、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基または置換もしくは非置換のターフェニル基でもよい。
一例として、第１ホストは、化学式ＩＢ～化学式ＩＤのうちのいずれか一つで表すことができる。具体的な一例として、第１ホストは、化学式ＩＤで表すことができる。
一方、本発明の一例によると、正孔輸送性基は、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、および置換もしくは非置換の融合カルバゾリル基より選択することができる。
第２ホストは、前述したエネルギー準位を満たす範囲内では制限なしに選択することができるが、具体的な例として下記グループＩＩに羅列された化学式のうちのいずれか一つで表すことができる。
［グループＩＩ］
［化学式ＩＩＡ］ ［化学式ＩＩＢ］
化学式ＩＩＡおよび化学式ＩＩＢで、
Ｒ４３～Ｒ５０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ４～Ｌ６は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
環Ｃは、下記グループＣより選択されるいずれか一つである。
［化学式ＩＩＡ］ ［化学式ＩＩＢ］
化学式ＩＩＡおよび化学式ＩＩＢで、
Ｒ４３～Ｒ５０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ４～Ｌ６は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
環Ｃは、下記グループＣより選択されるいずれか一つである。
［グループＣ］
グループＣで、
Ｘ９は、Ｏ、ＳまたはＮＲｊであり、
ＲｊおよびＲ５１～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｒ５７は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である。
グループＣで、
Ｘ９は、Ｏ、ＳまたはＮＲｊであり、
ＲｊおよびＲ５１～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｒ５７は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である。
一例として化学式ＩＩＢは、下記化学式ＩＩＢ－ａ、下記化学式ＩＩＢ－ｂ、下記化学式ＩＩＢ－ｃ、下記化学式ＩＩＢ－ｄ、下記化学式ＩＩＢ－ｅおよび下記化学式ＩＩＢ－ｆのうちのいずれか一つで表すことができる。
［化学式ＩＩＢ－ａ］ ［化学式ＩＩＢ－ｂ］
［化学式ＩＩＢ－ｃ］ ［化学式ＩＩＢ－ｄ］
［化学式ＩＩＢ－ｅ］ ［化学式ＩＩＢ－ｆ］
化学式ＩＩＢ－ａ、化学式ＩＩＢ－ｂ、化学式ＩＩＢ－ｃ、化学式ＩＩＢ－ｄ、化学式ＩＩＢ－ｅおよび化学式ＩＩＢ－ｆにおいて、Ａｒ５、Ｌ６、Ｘ９、およびＲ４７～Ｒ５５の定義は、前述したとおりである。具体的には、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基でもよい。より具体的には、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のビフェニル基でもよい。
［化学式ＩＩＢ－ａ］ ［化学式ＩＩＢ－ｂ］
［化学式ＩＩＢ－ｃ］ ［化学式ＩＩＢ－ｄ］
［化学式ＩＩＢ－ｅ］ ［化学式ＩＩＢ－ｆ］
化学式ＩＩＢ－ａ、化学式ＩＩＢ－ｂ、化学式ＩＩＢ－ｃ、化学式ＩＩＢ－ｄ、化学式ＩＩＢ－ｅおよび化学式ＩＩＢ－ｆにおいて、Ａｒ５、Ｌ６、Ｘ９、およびＲ４７～Ｒ５５の定義は、前述したとおりである。具体的には、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基でもよい。より具体的には、Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のビフェニル基でもよい。
具体的に、Ｌ４～Ｌ６は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリーレン基でもよい。より具体的には、Ｌ４～Ｌ６は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のフェニレン基または置換もしくは非置換のビフェニレン基でもよい。
具体的に、Ｒ４３～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ１２アリール基でもよい。より具体的には、Ｒ４３～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換のビフェニル基でもよい。
具体的に、Ｒ５７は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基でもよい。より具体的には、Ｒ５７は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基または置換もしくは非置換のターフェニル基でもよい。
具体的な一例として第２ホストは、化学式ＩＩＡまたは化学式ＩＩＢ－ｃで表すことができる。第１ホストと第２ホストは、例えば、１：９９～９９：１の重量比で含まれてもよい。上記範囲で含まれることによって第１化合物の電子輸送能力と第２化合物の正孔輸送能力を利用して適切な重量比を合わせて二極式特性を実現して効率と寿命を改善することができる。上記範囲内で、例えば約９０：１０～１０：９０、約８０：２０～１０：９０、約７０：３０～１０：９０、約６０：４０～１０：９０または約６０：４０～２０：８０の重量比で含まれてもよい。一例として、６０：４０～３０：７０の重量比で含まれてもよく、例えば、４０：６０の重量比で含まれてもよい。
本発明の一実施例で第１ホストと第２ホストは、それぞれ発光層のホスト、例えば燐光ホストとして含まれてもよい。本発明の最も具体的な一例として、第１ホストは、下記グループ２より選択される一つであり、第２ホストは、下記グループ３より選択される一つであり、グループ３より選択された第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、グループ２より選択された第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、グループ２より選択された第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位とグループ３より選択された第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超えることができる。
［グループ２］
［グループ３］
有機層は、発光層以外に電荷輸送領域をさらに含むことができる。電荷輸送領域は、例えば、正孔輸送領域１４０であり得る。正孔輸送領域１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性を一層高め、電子を遮断することができる。具体的に正孔輸送領域１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔輸送層、および発光層１３０と正孔輸送層との間の正孔輸送補助層を含むことができ、下記グループ４に羅列された化合物のうちの少なくとも一つは、正孔輸送層、および正孔輸送補助層のうちの少なくとも一つの層に含まれてもよい。
［グループ４］
正孔輸送領域１４０には、前述した化合物以外にもＵＳ５０６１５６９Ａ、ＪＰ１９９３－００９４７１Ａ、ＷＯ１９９５－００９１４７Ａ１、ＪＰ１９９５－１２６６１５Ａ、ＪＰ１９９８－０９５９７３Ａなどに記載された公知の化合物およびこれと類似する構造の化合物も使用することができる。また、電荷輸送領域は、例えば、電子輸送領域１５０でもよい。電子輸送領域１５０は、陰極１１０と発光層１３０との間の電子注入および／または電子移動性を一層高め、正孔を遮断することができる。具体的に電子輸送領域１５０は、陰極１１０と発光層１３０との間の電子輸送層、および発光層１３０と電子輸送層との間の電子輸送補助層を含むことができ、下記グループ５に羅列された化合物のうちの少なくとも一つは、電子輸送層、および電子輸送補助層のうちの少なくとも一つの層に含まれてもよい。
［グループ５］
一実施形態は、有機層として発光層を含む有機発光素子でもよい。また他の一実施形態は、有機層として発光層および正孔輸送領域を含む有機発光素子でもよい。また他の一実施形態は、有機層として発光層および電子輸送領域を含む有機発光素子でもよい。本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、図１のように有機層１０５として発光層１３０以外に正孔輸送領域１４０および電子輸送領域１５０を含むことができる。一方、有機発光素子は、前述した有機層として発光層以外に追加的に電子注入層（図示せず）、正孔注入層（図示せず）などをさらに含むこともできる。
有機発光素子１００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用されることができる。
以下、実施例を通じて前述した実施形態をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、権利範囲を制限するものではない。以下、実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社、ＴＣＩ社、ｔｏｋｙｏ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｉｎｄｕｓｔｒｙ社またはＰ＆Ｈ ｔｅｃｈ社で購入したり、公知の方法を通じて合成した。
（有機光電子素子用化合物の製造）
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記段階を通じて合成した。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記段階を通じて合成した。
第１ホストの合成
合成例１：中間体Ｃｏｒｅ－１の合成
［反応式１］
１段階：中間体Ｉｎｔ－１の合成
４－ブロモジベンゾフラン（４－ｂｒｏｍｏ－ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（２５ｇ、１０１．１８ｍｍｏｌ）、２－クロロアニリン（２－Ｃｈｌｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（１９．３６ｇ、１５１．７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４．６３ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（３．７ｍｌ、１５．１８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯ（ｔ－Ｂｕ）（１１．６７ ｇ 、１２１．４１ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３５０ｍｌ）溶媒下で１３０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィー利用して中間体Ｉｎｔ－１を１５ｇ（５０％）得た。
合成例１：中間体Ｃｏｒｅ－１の合成
［反応式１］
１段階：中間体Ｉｎｔ－１の合成
４－ブロモジベンゾフラン（４－ｂｒｏｍｏ－ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（２５ｇ、１０１．１８ｍｍｏｌ）、２－クロロアニリン（２－Ｃｈｌｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ）（１９．３６ｇ、１５１．７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４．６３ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（３．７ｍｌ、１５．１８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯ（ｔ－Ｂｕ）（１１．６７ ｇ 、１２１．４１ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（３５０ｍｌ）溶媒下で１３０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィー利用して中間体Ｉｎｔ－１を１５ｇ（５０％）得た。
２段階：中間体Ｃｏｒｅ－１の合成
Ｉｎｔ－１（２０ｇ、６８．０９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．１２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４４．３４ｇ、１３６．１７ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（３．７ｍｌ、１５．１８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯ（ｔ－Ｂｕ）（１１．６７ ｇ 、１２１．４１ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、ＤＭＡｃ（２２０ｍｌ）溶媒下で１６０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを利用して中間体Ｃｏｒｅ－１を８．１ｇ（４６％）得た。
Ｉｎｔ－１（２０ｇ、６８．０９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．１２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４４．３４ｇ、１３６．１７ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３・ＨＢＦ４（３．７ｍｌ、１５．１８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯ（ｔ－Ｂｕ）（１１．６７ ｇ 、１２１．４１ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、ＤＭＡｃ（２２０ｍｌ）溶媒下で１６０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、カラムクロマトグラフィーを利用して中間体Ｃｏｒｅ－１を８．１ｇ（４６％）得た。
合成例２：中間体Ｉｎｔ－２の合成
［反応式２］
２，４－ジクロロ－６－（ビフェニル－４－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４－Ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（２２．８９ｇ、７５．７５ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、５０．５０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．９６ｇ、１３８．２１ｍｍｏｌ）そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．９２ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、ＴＨＦ（１００ｍｌ）と蒸溜水（５０ｍｌ）を加えて８０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、上記混合物をメタノール３００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して中間体Ｉｎｔ－２ ２０．６７ｇ（６５％）を得た。
［反応式２］
２，４－ジクロロ－６－（ビフェニル－４－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４－Ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（２２．８９ｇ、７５．７５ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、５０．５０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．９６ｇ、１３８．２１ｍｍｏｌ）そしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．９２ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに加え、ＴＨＦ（１００ｍｌ）と蒸溜水（５０ｍｌ）を加えて８０℃で１２時間還流攪拌した。反応終了後、上記混合物をメタノール３００ｍＬに加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶して中間体Ｉｎｔ－２ ２０．６７ｇ（６５％）を得た。
合成例３：化合物Ａ－４２の合成
［反応式３］
中間体Ｃｏｒｅ－１（７．７２ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉｎｔ－２（１３．２３ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、およびＮａＨ（１．５８ｇ、６５．９９ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに入れてＤＭＦ（１００ｍｌ）に加え、常温で１２時間攪拌した。反応終了後、上記混合物に水３００ｍＬを加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶してＡ－４２を１６．９２ｇ（８８％）得た。
［反応式３］
中間体Ｃｏｒｅ－１（７．７２ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉｎｔ－２（１３．２３ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）、およびＮａＨ（１．５８ｇ、６５．９９ｍｍｏｌ）を丸低フラスコに入れてＤＭＦ（１００ｍｌ）に加え、常温で１２時間攪拌した。反応終了後、上記混合物に水３００ｍＬを加えて結晶化された固形分を濾過した後、モノクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル／セライトで濾過し、有機溶媒を適当量除去した後、メタノールで再結晶してＡ－４２を１６．９２ｇ（８８％）得た。
合成例４：化合物Ａ－４３の合成
［反応式４］
［反応式４］
１段階：中間体Ｉｎｔ－３の合成
１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（１１，１２－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（７８．３５ｇ、３０５．６９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ Ｎｏ． ６０５１１－８５－５）、３－ブロモビフェニル（３－ｂｒｏｍｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）（５９．３８ｇ、２５４．７４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２６．９３ｇ、２８０．２２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（７ｇ、７．６４ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）１，４００ｍｌに懸濁させた後、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（３．６４ｍｌ、１５．２８ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応液に蒸溜水を加えて混合物を分離した。こうして得られた生成物をシリカゲルカラムで精製して中間体Ｉｎｔ－３（６８．７ｇ、５７％）を得た。
１１，１２－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（１１，１２－ｄｉｈｙｄｒｏｉｎｄｏｌｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（７８．３５ｇ、３０５．６９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ Ｎｏ． ６０５１１－８５－５）、３－ブロモビフェニル（３－ｂｒｏｍｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）（５９．３８ｇ、２５４．７４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２６．９３ｇ、２８０．２２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（７ｇ、７．６４ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）１，４００ｍｌに懸濁させた後、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（３．６４ｍｌ、１５．２８ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応液に蒸溜水を加えて混合物を分離した。こうして得られた生成物をシリカゲルカラムで精製して中間体Ｉｎｔ－３（６８．７ｇ、５７％）を得た。
２段階：中間体Ｉｎｔ－４の合成
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（７４．５０ｇ、３２９．５６ｍｍｏｌ）と４－ビフェニルボロン酸（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５５．４７ｇ、２８０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）と蒸溜水の混合溶媒（３：１ｖ／ｖ）０．７Ｌに溶かした後、 ソジウムｔ－ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（６８．３２ｇ、４９４．３４ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応液を冷却させ、層分離させた後、有機層を集めて濃縮した。濃縮された残渣をシリカゲルカラムで精製して中間体Ｉｎｔ－４（７５．９ｇ、６７％）を得た。
２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（７４．５０ｇ、３２９．５６ｍｍｏｌ）と４－ビフェニルボロン酸（４－ｂｉｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５５．４７ｇ、２８０．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）と蒸溜水の混合溶媒（３：１ｖ／ｖ）０．７Ｌに溶かした後、 ソジウムｔ－ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（６８．３２ｇ、４９４．３４ｍｍｏｌ）を加え、１２時間還流攪拌した。反応液を冷却させ、層分離させた後、有機層を集めて濃縮した。濃縮された残渣をシリカゲルカラムで精製して中間体Ｉｎｔ－４（７５．９ｇ、６７％）を得た。
３段階：化合物Ａ－４３の合成
中間体Ｉｎｔ－３の合成と同様の方法で中間体Ｉｎｔ－３と中間体Ｉｎｔ－４を使用し、化合物Ａ－４３を得た。
中間体Ｉｎｔ－３の合成と同様の方法で中間体Ｉｎｔ－３と中間体Ｉｎｔ－４を使用し、化合物Ａ－４３を得た。
合成例５：化合物Ａ－４１の合成
［反応式５］
中間体Ｉｎｔ－３の合成と同様な方法で中間体Ｉｎｔ－５を合成し、化合物Ａ－４３の合成と同様な方法で化合物Ａ－４１を合成した。
［反応式５］
中間体Ｉｎｔ－３の合成と同様な方法で中間体Ｉｎｔ－５を合成し、化合物Ａ－４３の合成と同様な方法で化合物Ａ－４１を合成した。
合成例６：化合物Ａ－２００の合成
［反応式６］
１段階：中間体Ｉｎｔ－７の合成
中間体Ｉｎｔ－４ １当量、中間体Ｉｎｔ－６ １．１当量、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．０５当量、Ｋ２ＣＯ３ ３当量、ＴＨＦ ０．３３Ｍ、水０．１１Ｍを全て丸底フラスコに入れ、８０℃でオーバーナイトで還流（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ ｒｅｆｌｕｘ）環境下で反応を進行させた。室温に冷却後、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）０．３３Ｍおよび蒸溜水０．３３Ｍで３回洗浄した。ＭｇＳＯ４で残った溶媒を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着させ、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）とヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）の３：７体積比の混合溶媒を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用してカラムを２回実施して中間体Ｉｎｔ－７を約７０％の収率で得た。
［反応式６］
１段階：中間体Ｉｎｔ－７の合成
中間体Ｉｎｔ－４ １当量、中間体Ｉｎｔ－６ １．１当量、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．０５当量、Ｋ２ＣＯ３ ３当量、ＴＨＦ ０．３３Ｍ、水０．１１Ｍを全て丸底フラスコに入れ、８０℃でオーバーナイトで還流（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ ｒｅｆｌｕｘ）環境下で反応を進行させた。室温に冷却後、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）０．３３Ｍおよび蒸溜水０．３３Ｍで３回洗浄した。ＭｇＳＯ４で残った溶媒を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着させ、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）とヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）の３：７体積比の混合溶媒を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用してカラムを２回実施して中間体Ｉｎｔ－７を約７０％の収率で得た。
２段階：化合物Ａ－２００の合成
中間体Ｉｎｔ－７ １当量、中間体Ｉｎｔ－８ １．１当量、Ｋ３ＰＯ４ ２．５当量、ＤＭＦ ０．２Ｍを全て丸底フラスコに入れて１５０℃の還流（ｒｅｆｌｕｘ）環境下でオーバーナイト（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）で反応を進行させた。反応終了後、ロータリーエバポレーター（Ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を利用してＤＭＦ溶媒を除去した。溶媒除去後、反応容器にＭｅＯＨ ０．５Ｍを注入し、１０分間常温で攪拌後、フィルター利用して濾過した。濾過された固体をＭＣ ０．４Ｍ、水０．４Ｍで３回洗浄した後、ＭｇＳＯ４で残った溶媒を除去した。その後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着させ、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）とヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）の３：７体積比の混合溶媒を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用してカラムを実施し、化合物Ａ－２００を約７０％の収率で得た。
中間体Ｉｎｔ－７ １当量、中間体Ｉｎｔ－８ １．１当量、Ｋ３ＰＯ４ ２．５当量、ＤＭＦ ０．２Ｍを全て丸底フラスコに入れて１５０℃の還流（ｒｅｆｌｕｘ）環境下でオーバーナイト（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）で反応を進行させた。反応終了後、ロータリーエバポレーター（Ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を利用してＤＭＦ溶媒を除去した。溶媒除去後、反応容器にＭｅＯＨ ０．５Ｍを注入し、１０分間常温で攪拌後、フィルター利用して濾過した。濾過された固体をＭＣ ０．４Ｍ、水０．４Ｍで３回洗浄した後、ＭｇＳＯ４で残った溶媒を除去した。その後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着させ、メチルクロリド（Ｍｅｔｈｙｌ－Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）とヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）の３：７体積比の混合溶媒を溶離液（ｅｌｕｅｎｔ）として使用してカラムを実施し、化合物Ａ－２００を約７０％の収率で得た。
合成例７：化合物Ｃ１の合成
［反応式７］
［反応式７］
１段階：中間体Ｉｎｔ－９の合成
窒素環境下で２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（１００ｇ、３２６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ビス（ピナコラート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（９９．２ｇ、３９１ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））（２．６６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（８０ｇ、８１５ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を加え、混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して化合物Ｉｎｔ－９（１１３ｇ、９８％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２３ＢＯ２：３５４．１７９１、ｆｏｕｎｄ：３５４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８１％；Ｈ、７％
窒素環境下で２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（１００ｇ、３２６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）１Ｌに溶かした後、ビス（ピナコラート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（９９．２ｇ、３９１ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））（２．６６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（８０ｇ、８１５ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で５時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を加え、混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して化合物Ｉｎｔ－９（１１３ｇ、９８％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２３ＢＯ２：３５４．１７９１、ｆｏｕｎｄ：３５４．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８１％；Ｈ、７％
２段階：中間体Ｉｎｔ－１０の合成
窒素環境下で２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（３２．７ｇ、１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（１．２３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加え、攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（３６．８ｇ、２６７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去し、フィルターし、減圧濃縮した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して中間体Ｉｎｔ－１０（２２．６ｇ、６３％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｃｌ：３３８．０８６２、ｆｏｕｎｄ：３３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８５％；Ｈ、５％
窒素環境下で２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（３２．７ｇ、１０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．３Ｌに溶かした後、２－ブロモトリフェニレン（２－ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（２０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（１．２３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加え、攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（３６．８ｇ、２６７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を加え、ジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去し、フィルターし、減圧濃縮した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して中間体Ｉｎｔ－１０（２２．６ｇ、６３％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１５Ｃｌ：３３８．０８６２、ｆｏｕｎｄ：３３８．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８５％；Ｈ、５％
３段階：中間体Ｉｎｔ－１１の合成
窒素環境下で中間体Ｉｎｔ－１０（２２．６ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ビス（ピナコラート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（２５．４ｇ、１００ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））（０．５４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（１６．４ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して中間体Ｉｎｔ－１１（１８．６ｇ、６５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４、ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８４％；Ｈ、６％
窒素環境下で中間体Ｉｎｔ－１０（２２．６ｇ、６６．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）０．３Ｌに溶かした後、ビス（ピナコラート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（２５．４ｇ、１００ｍｍｏｌ）と（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１，１’－ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ））（０．５４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ）（１６．４ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃で４８時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルターした後、真空オーブンで乾燥した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して中間体Ｉｎｔ－１１（１８．６ｇ、６５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７ＢＯ２：４３０．２１０４、ｆｏｕｎｄ：４３０．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８４％；Ｈ、６％
４段階：化合物Ｃ１の合成
窒素環境で中間体Ｉｎｔ－１１（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、２－クロロ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ （２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去し、フィルターし、減圧濃縮した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して化合物Ｃ１（２１．２ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２５Ｎ３：５３５．２０４８、ｆｏｕｎｄ：５３５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８７％；Ｈ、５％
窒素環境で中間体Ｉｎｔ－１１（２０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）０．２Ｌに溶かした後、２－クロロ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ （２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１２．４ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．５４ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えて攪拌した。水に飽和された炭酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｕｉｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１６．１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れてジクロロメタン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ、ＤＣＭ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で水分を除去し、フィルターし、減圧濃縮した。こうして得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で分離精製して化合物Ｃ１（２１．２ｇ、８５％）を得た。
ＨＲＭＳ（７０ｅＶ、ＥＩ＋）：ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３９Ｈ２５Ｎ３：５３５．２０４８、ｆｏｕｎｄ：５３５．
Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：Ｃ、８７％；Ｈ、５％
第２ホストの合成
合成例８：化合物Ｂ－１の合成
ＫＲ１０－１７７３３６３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－１を合成した。
合成例８：化合物Ｂ－１の合成
ＫＲ１０－１７７３３６３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－１を合成した。
合成例９：化合物Ｂ－２の合成
ＫＲ１０－１６４９６８３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－２を合成した。
ＫＲ１０－１６４９６８３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－２を合成した。
合成例１０：化合物Ｂ－５の合成
ＫＲ１０－１７７３３６３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－５を合成した。
ＫＲ１０－１７７３３６３Ｂ１に公知の方法を参照して化合物Ｂ－５を合成した。
合成例１１：化合物Ｂ－１６の合成
ＫＲ１０－２０１８－００９９４３６Ａに公知の方法を参照して化合物Ｂ－１６を合成した。
ＫＲ１０－２０１８－００９９４３６Ａに公知の方法を参照して化合物Ｂ－１６を合成した。
Ｐｔドーパントの合成
合成例１２：化合物４の合成
韓国公開特許公報１０－２０２０－００２６０９３に開示された内容を参照して化合物４を合成した。
合成例１２：化合物４の合成
韓国公開特許公報１０－２０２０－００２６０９３に開示された内容を参照して化合物４を合成した。
（有機発光素子の製作）
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）で薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させ、プラズマ洗浄機に移送し、酸素プラズマを利用して基板を１０分間洗浄し、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として使用してＩＴＯ基板上部に３％のＮＤＰ－９（Ｎｏｖａｌｅｄ社から市販される）でドーピングされた化合物Ａを真空蒸着して１００Åの厚さの正孔注入層を形成し、正孔注入層の上部に化合物Ａを１３５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に化合物Ｂを３５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送補助層を形成した。正孔輸送補助層上部に合成例５の化合物Ａ－４１と合成例１０の化合物Ｂ－５をホストとして使用してドーパントとして合成例１２の化合物４を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。ここで化合物Ａ－４１と化合物Ｂ－５は４：６の重量比で使用した。次に、発光層上部に化合物Ｃを５０Åの厚さで蒸着して電子輸送補助層を形成し、化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１の重量比に真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に１５ÅのＬｉＱと１２００ÅのＡｌを順次真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）で薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させ、プラズマ洗浄機に移送し、酸素プラズマを利用して基板を１０分間洗浄し、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたＩＴＯ透明電極を陽極として使用してＩＴＯ基板上部に３％のＮＤＰ－９（Ｎｏｖａｌｅｄ社から市販される）でドーピングされた化合物Ａを真空蒸着して１００Åの厚さの正孔注入層を形成し、正孔注入層の上部に化合物Ａを１３５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に化合物Ｂを３５０Åの厚さで蒸着して正孔輸送補助層を形成した。正孔輸送補助層上部に合成例５の化合物Ａ－４１と合成例１０の化合物Ｂ－５をホストとして使用してドーパントとして合成例１２の化合物４を１０ｗｔ％にドーピングして真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。ここで化合物Ａ－４１と化合物Ｂ－５は４：６の重量比で使用した。次に、発光層上部に化合物Ｃを５０Åの厚さで蒸着して電子輸送補助層を形成し、化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１の重量比に真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に１５ÅのＬｉＱと１２００ÅのＡｌを順次真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。
ＩＴＯ／化合物Ａ（３％ ＮＤＰ－９ ｄｏｐｉｎｇ、１００Å）／化合物Ａ（１３５０Å）／化合物Ｂ（３５０Å）／ＥＭＬ［９０重量％のホスト（化合物Ａ－４１：化合物Ｂ－５＝４：６（ｗ／ｗ））および１０重量％のドーパント］（４００Å）／化合物Ｃ（５０Å）／化合物Ｄ：ＬｉＱ（３００Å）／ＬｉＱ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で製作した。
化合物Ａ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ｙｌ）－９，９－ｓｐｉｒｏｂｉ（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｃ：２－［３’－（９，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ］－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ
化合物Ｄ：２－［４－［４－（４’－Ｃｙａｎｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－１－ｎａｐｈｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ］－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ
化合物Ａ：Ｎ－（ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－（４－（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－４－ｙｌ）－９，９－ｓｐｉｒｏｂｉ（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）－２－ａｍｉｎｅ
化合物Ｃ：２－［３’－（９，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ］－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ
化合物Ｄ：２－［４－［４－（４’－Ｃｙａｎｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｙｌ）－１－ｎａｐｈｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ］－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ
実施例２～５、比較例１および２
下記表１および２に記載したとおりに組成を変更したことを除き、実施例１と同様な方法で実施例２～５、比較例１および２の素子を製作した。
下記表１および２に記載したとおりに組成を変更したことを除き、実施例１と同様な方法で実施例２～５、比較例１および２の素子を製作した。
評価
実施例１～５、比較例１および比較例２による有機発光素子の発光効率および駆動電圧を評価した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１および表２のとおりである。
実施例１～５、比較例１および比較例２による有機発光素子の発光効率および駆動電圧を評価した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表１および表２のとおりである。
（１）エネルギー準位の計算
材料のエネルギーレベルは、下記のようにＤＰＶ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｐｕｌｓｅ ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）を使用して電圧に応じた電流変化を測定して得た。
材料のエネルギーレベルは、下記のようにＤＰＶ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｐｕｌｓｅ ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）を使用して電圧に応じた電流変化を測定して得た。
ｃａｒｂｏｎ電極（作業電極）、Ｐｔ ｗｉｒｅ（相対電極）、Ａｇ／ＡｇＣｌ（３Ｍ ＮａＣｌ）（基準電極）と０．１Ｍ テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（Ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ、ＴＢＡＦ）が溶解したＤＭＦ電解質から構成された３電極セルを使用し、フェロセン（Ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）を電解質に溶解して基準補正値として使用した。
サンプル１０ｍｇを電解質１０ｍＬに溶解してＮ２ ｇａｓでパージング（ｐｕｒｇｉｎｇ）後に＋０．５Ｖ～－２．２Ｖ電圧をかけて還元電流値を測定し、続いて＋０．５Ｖ～＋１．８Ｖの電圧をかけて酸化電流値を測定した。（各電圧を印加する時、Ｓｔｅｐ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ（Ｖ）：０．００５Ｖ、Ｐｕｌｓｅ ｈｅｉｇｈｔ（Ｖ）：０．０２５Ｖ、ｗｉｄｔｈ（ｓ）：０．２ｓ、ｐｅｒｉｏｄ（ｓ）：０．５ｓでパルスを与えながら印加）。その後、還元電流でのピーク（ｐｅａｋ）電圧値と酸化電流でピーク（ｐｅａｋ）電圧値をフェロセン（Ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）で補正してＬＵＭＯとＨＯＭＯを得た。第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位－第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位の計算値を算出して下記表１に示した。
（２）電圧変化に応じた電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら電流－電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（３）電圧変化に応じた輝度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を利用してその時の輝度を測定して結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を利用してその時の輝度を測定して結果を得た。
（４）電流効率の測定
（２）および（３）から測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。比較例１の電流効率を基準値とした相対値を算出して下記表１に示した。
（２）および（３）から測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。比較例１の電流効率を基準値とした相対値を算出して下記表１に示した。
（５）寿命測定
製作された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを使用して実施例５および比較例２の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２で発光させ、時間経過に応じた輝度の減少を測定して初期輝度に対して９７％に輝度が減少した時点をＴ９７寿命として測定した。比較例２のＴ９７寿命を基準値とした相対値を算出して下記表２に示した。
製作された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを使用して実施例５および比較例２の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を６０００ｃｄ／ｍ２で発光させ、時間経過に応じた輝度の減少を測定して初期輝度に対して９７％に輝度が減少した時点をＴ９７寿命として測定した。比較例２のＴ９７寿命を基準値とした相対値を算出して下記表２に示した。
表１を参照すると、本発明による化合物が適用された有機発光素子は、比較化合物が適用された有機発光素子に比べて電流効率が大きく改善されたことを確認できる。また表２を参照すると、本発明による化合物が適用された有機発光素子は、比較化合物が適用された有機発光素子に比べて寿命が大きく改善されたことを確認できる。このような結果は、第１ホスト、第２ホストおよびＰｔドーパント間のエネルギー準位が特定値を満たし、第１ホストが特定構造の置換基を含む時に現れるものであるため、このような第１ホスト、第２ホストおよびＰｔドーパント間のエネルギー準位が特定値から逸脱したり、第１ホストが特定構造の置換基を含まない化合物を適用する時には予測できない。
実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるのではなく、特許請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の多様な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属する。
１００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔輸送領域
１５０：電子輸送領域
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔輸送領域
１５０：電子輸送領域
Claims (10)
- 下記化学式１で表されるＰｔドーパント、
下記化学式２で表される電子輸送性基を含む第１ホスト、および
少なくとも一つの正孔輸送性基を含む第２ホストを含み、
前記第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、前記第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、
前記第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と前記第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超え、
［化学式１］
前記化学式１で、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］、Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｓｉ（Ｒ１０）（Ｒ１１）およびＣ（＝Ｏ）の中から選択され、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、第１連結基を通じて互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループまたは置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループを形成し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ３０カルボサイクリックグループおよび置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０ヘテロサイクリックグループの中から選択され、
ｂ１は、０～５の整数の中から選択され、
ｃ１は、１～５の整数の中から選択され、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の１価非芳香族縮合多環グループ、および置換もしくは非置換の１価非芳香族ヘテロ縮合多環グループの中から選択され、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、Ｘ３とＰｔとの間の結合は、共有結合であり、
Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は互いに独立的に、ＮまたはＣであり、Ｘ２とＰｔとの間の結合、Ｘ４とＰｔとの間の結合、およびＸ５とＰｔとの間の結合のうちの１個の結合は共有結合であり、残りの２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１～Ｙ４は互いに独立的に、ＣまたはＮであり、
ＣＹ１は、ベンゼングループまたはナフタレングループであり、
ＣＹ２は、ピリジングループまたはイソキノリングループであり、
［化学式２］
前記化学式２で、
ｎは、０または１の整数であり、
ｎは１である場合、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＣＲａＲｂまたはＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ２は、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である、有機光電子素子用組成物。 - 前記第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と前記第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５３０ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位と前記第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５３ｅＶ～２．７０ｅＶである、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記Ｐｔドーパントは、下記化学式１－１で表され、
［化学式１－１］
前記化学式１－１で、
Ｘ１は、Ｎ－［（Ｌ１）ｂ１－（Ｒ１０）ｃ１］であり、
Ｌ１、ｂ１、ｃ１、Ｒ１０およびＲ１～Ｒ７の定義は、請求項１の定義のとおりであり、
Ｒ１２～Ｒ１８は、前述したＲ１～Ｒ７の定義のとおりであり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、ｉｓｏ－プロピル基であり、
Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１２～Ｒ１８のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたＣ１～Ｃ５アルキル基である、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。 - 前記第１ホストは、下記グループＩに羅列された化学式のうちのいずれか一つで表され、
［グループＩ］
［化学式ＩＡ］ ［化学式ＩＢ］
［化学式ＩＣ］ ［化学式ＩＤ］
前記化学式ＩＡ～化学式ＩＤで、
Ｚ、ｎ、Ａｒ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ１９～Ｒ２１は、それぞれ請求項１の定義のとおりであり、
Ｘ６は、Ｏ、Ｓ、ＣＲｄＲｅまたはＮＲｆであり、
Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲ２２～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
環Ａは、下記グループＡより選択されるいずれか一つであり、
環Ｂは、下記グループＢより選択されるいずれか一つであり、
［グループＡ］
［グループＢ］
前記グループＡおよびグループＢで、
Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＣＲｇＲｈまたはＮＲｉであり、
Ｒｇ、Ｒｈ、ＲｉおよびＲ３１～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロ環基であり、
＊は、連結地点である、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。 - 前記正孔輸送性基は、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、および置換もしくは非置換の融合カルバゾリル基より選択される少なくとも一つである、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記第２ホストは、下記グループＩＩに羅列された化学式のうちのいずれか一つで表され、
［グループＩＩ］
［化学式ＩＩＡ］ ［化学式ＩＩＢ］
前記化学式ＩＩＡおよび化学式ＩＩＢで、
Ｒ４３～Ｒ５０は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｌ４～Ｌ６は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
環Ｃは、下記グループＣより選択されるいずれか一つであり、
［グループＣ］
前記グループＣで、
Ｘ９は、Ｏ、ＳまたはＮＲｊであり、
ＲｊおよびＲ５１～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基であり、
Ｒ５７は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
＊は、連結地点である、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物。 - 前記第１ホストは、下記グループ２より選択される一つであり、
前記第２ホストは、下記グループ３より選択される一つであり、
グループ３より選択された第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位は、グループ２より選択された第１ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より高く、
グループ２より選択された第１ホストのＬＵＭＯエネルギー準位とグループ３より選択された第２ホストのＨＯＭＯエネルギー準位との差は、２．５０５ｅＶを超える、請求項１に記載の有機光電子素子用組成物：
［グループ２］
［グループ３］
- 互いに向き合う陽極と陰極、および
前記陽極と前記陰極との間に位置する有機層を含み、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機光電子素子用組成物を含む、有機光電子素子。 - 請求項９に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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