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JP2024501464A - スルホキシミン系殺虫剤 - Google Patents

スルホキシミン系殺虫剤 Download PDF

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JP2024501464A
JP2024501464A JP2023535653A JP2023535653A JP2024501464A JP 2024501464 A JP2024501464 A JP 2024501464A JP 2023535653 A JP2023535653 A JP 2023535653A JP 2023535653 A JP2023535653 A JP 2023535653A JP 2024501464 A JP2024501464 A JP 2024501464A
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JP
Japan
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alkyl
unsubstituted
substituted
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cycloalkyl
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JP2023535653A
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シャビール シャイク,リズワン
シュローダー,ビルテ
マイティ,プラケシュ
アディセチャン,アショクマール
チョウドリー,ルプシャ
サンバシヴァン,スンデラマン
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
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Abstract

本発明は、式(I)【化1】JPEG2024501464000048.jpg28170(式中、可変要素は本明細書中で定義される)の化合物に関する。また、式(I)の化合物を含む殺有害生物剤混合物;農薬殺有害生物剤としての式(I)の化合物の使用;無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法、成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法、式(I)の化合物を含む種子;成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための式(I)の化合物の使用;及び無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護する方法にも関する。【選択図】なし

Description

本発明は、式(I)
(式中、可変要素は以下に定義される通りである)の化合物、又はその農薬学的若しくは獣医学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体、又はN-オキシドに関する。本発明はまた、農薬殺有害生物剤としての式(I)の化合物の使用;式(I)の化合物及び別の殺有害生物剤成分を含む殺有害生物剤混合物;無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物剤的有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物の殺有害生物剤混合物と接触させることを含む方法;成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法であって、植物、又は植物が成長している土壌若しくは水を、殺有害生物剤的有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物又は殺有害生物剤混合物と接触させることを含む方法;並びに種子100kgあたり0.1g~10kgの量で式(I)の化合物又は殺有害生物剤組成物を含む種子;成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための式(I)の化合物又は殺有害生物剤組成物の使用;並びに無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、動物を殺有害生物剤的有効量の式(I)の化合物と接触させることを含む方法にも関する。
無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ類及び線虫は、成長中及び収穫された作物を破壊し、木造住居及び商業用構造物を攻撃し、それによって食糧供給及び財産に大きな経済損失をもたらす。したがって、無脊椎有害生物を駆除するための新規薬剤に対する継続的な必要性が存在する。
国際公開第2017/167832号パンフレットは、二環式ピリミドン化合物及びその殺有害生物剤活性を開示する。本発明は、少なくとも1個の置換基Rが、以下にさらに定義されるようなスルホキシミン残基である点において、WO’32の開示とは異なる。
殺有害生物活性剤に対して耐性を発達させる標的有害生物の能力のために、昆虫、クモ類及び線虫などの無脊椎有害生物を駆除するために適切な、さらなる化合物を同定する必要性が継続して存在する。さらに、高い殺有害生物活性を有し、且つ多数の異なる無脊椎有害生物、特に防除が困難な昆虫、クモ類及び線虫に対して広い活性スペクトルを示す新規化合物が必要とされている。
したがって、本発明の目的は、無脊椎有害生物に対して高い殺有害生物剤活性を示し、広い活性スペクトルを有する化合物を同定し提供することである。
これらの目的は、それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農学的又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシドを含む、以下に示され定義される式(I)の置換二環式化合物によって達成することができることが見出された。
第1の態様において、本発明は、式(I)
(式中、
環A及び環Bは完全不飽和であり;
Yは、C=Xであり、Xは、O又はSであり;
Eは、N(R)又はC(R)であり;
Qは、N、N(R)又はC(R)であり;
Gは、フェニル、又は5員若しくは6員のヘタリールであり;
Wは、S、S(O)、S(O);又はS(O)(NR)であり;
は、H、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-アルキルスルフェニル、C~C-アルキルスルフィニル、又はC~C-アルキルスルホニルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているものであり;
、Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているもの;
C(=O)OR、NR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O)
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
、R、Rは、独立して、H、ハロゲン、N、CN、NO、SCN、SF、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキルシリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの、
C(=O)OR、NR、NOR、ONR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O)
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、NC、NO、N、SCN、NCS、NCO、SF
~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているもの;
1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル;
OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであるか;
或いは2個の置換基Rは、それらが結合している環Gの環員と一緒になって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つ複素環の場合、1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含む、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環又は複素環を形成するか;或いは
-C(CN)R、-C(R)=N-NR、-C(R)=N-OR、又はC~C-シクロアルキルであって、CNによって置換されており、且ついずれかのさらなる置換基を有さないか又は1個又は複数のRによってさらに置換されているものであり;
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているもの;
1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つR71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含む、4員、5員、又は6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環を形成し;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、又はC~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各部分NRは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子部分を有し得、R’が、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環が、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の置換基によって置換されている、N-結合、飽和5員~8員複素環も形成し得;
各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;又は
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、ハロゲン、N、OH、CN、NO、SCN、SF、C~Cアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているものであり;
各Rは、独立して、ハロゲン、OH、CN、NC、NO
~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の置換基によって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているフェニル;
OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであり;
各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;
~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているフェニルであるか;或いは
2個のジェミナル置換基Rは、それらが結合している原子と一緒になって、基=O、=S、又は=NRを形成し;
各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;
~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているフェニルであり;
各Rは、独立して、H;
~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン、CN、NR;C(=O)NR、C(=O)Rから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;或いは
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各R、Rは、独立して、H;
未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル;
未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル及びベンジルであり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
~C-アルキレン-CN;
未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各部分NR、R及びRは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子部分を有し得、R’’が、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環が、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の置換基によって置換されている、N-結合、飽和5員~8員複素環も形成し得;
各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H;
未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル;
フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各R、Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-ハロアルコキシ-C~C-アルキル、又はフェニルであり;
各Rは、独立して、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル;或いは
フェニル環が、未置換であるか、又はRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていないもの;
未置換であるか、又はRによって置換されている、ベンジル、又はフェニルであり;
各R、Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルであり;
各Rは、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、又は基-C(RZ1)=NORZ2
未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル及びC(=O)C~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の置換によって置換されている、フェニル;
未置換であるか、又は1個又は複数のRZ3によって置換されている、C~C-アルキルであり;
Z1及びRZ2は、独立して、H、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
Z3は、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、基-C(RZ1)=NORZ2であり;
Gがフェニル又は6員ヘタリールである場合、指数nは、1、2、3、又は4であるか;
又はXが5員ヘタリールである場合、1、2、又は3であり;且つ
指数mは、0、1又は2である)
の化合物;及びそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。
式(I)の化合物、及びそれらの農学的に許容される塩は、動物有害生物、すなわち、有害節足動物及び線虫、特に他の手段による防除が困難な昆虫及びコナダニ科(acaridae)に対して高い活性を示す。
さらに、本発明は、以下の実施形態に関し、以下の実施形態を含む:
-上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物と、液体又は固体担体とを含む組成物;
-上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩の一定量を含む農学的及び獣医学的組成物;
-無脊椎有害生物、又は無脊椎有害生物による寄生、感染を駆除するための方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物剤的有効量の上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物又はその組成物と接触させることを含む方法;
-無脊椎有害生物、又は無脊椎有害生物による寄生、感染を防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物剤的有効量の上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物と接触させることを含む方法;
-無脊椎有害生物、又はその食物供給、生息地若しくは繁殖地を、上記で定義された一般式(I)の置換イミダゾリウム化合物、又は上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物から予防又は保護する方法;
-作物、植物、植物繁殖材料及び成長中の植物、又は作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵されているか又は植物が成長している土壌、材料、表面、空間、領域若しくは水を、殺有害生物剤的有効量の上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物と接触させる又はそれによって処理することを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から作物、植物、植物繁殖材料及び/又は成長中の植物を保護するための方法;
-寄生生物に感染又は寄生された動物を治療するか、又は動物の寄生生物による感染若しくは寄生を予防するか、又は寄生生物による寄生又は感染から動物を保護するための非治療的方法であって、寄生生物学的有効量の上記で定義された式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を、動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む方法;
-上記で定義された一般式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することにより、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を治療、防除、予防又は保護する方法;
-種子100kgあたり0.1g~10kgの量で、上記で定義された式(I)の化合物を含む種子;
-成長中の植物又は植物繁殖材料を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための、上記で定義された式(I)の化合物の使用;
-動物中及び上の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは獣医学的に許容される塩の使用;
-寄生生物による寄生又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための獣医学的組成物の調製プロセスであって、獣医学的使用に適切な担体組成物に、寄生生物学的有効量の式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩を添加することを含むプロセス;
-寄生生物による寄生又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための医薬品調製のための式(I)の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
式(I)の全ての化合物、及び場合によりそれらの立体異性体、それらの互変異性体、それらの塩又はそれらのN-オキシド、並びにそれらの組成物は、無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫、特に昆虫を防除するために特に有用である。したがって、本発明は、農薬殺有害生物剤としての式(I)の化合物の使用、好ましくは無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ類又は線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための使用に関する。
本発明で使用される「本発明による化合物」又は「式(I)の化合物」という用語は、本明細書で定義される化合物及び/又はその立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを意味し、それらを含む。「本発明の化合物」という用語は、「本発明による化合物」という用語と同等であると理解され、したがって、式(I)の化合物の立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドも含まれる。本明細書で使用される場合、「本発明の化合物」又は「本発明による化合物」という用語は、「式Iの化合物」又は「化合物I」又は「式I化合物」とも呼ばれる上記で定義された式(I)の化合物を意味し、その塩、互変異性体、及びN-オキシドを含む。
「本発明による組成物」又は「本発明の組成物」という用語は、上記で定義された本発明による少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を包含し、したがって、式(I)の化合物の立体異性体、農学的又は獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドも含む。
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、或いは安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか、又は活性などの異なる生物学的特性を示し得る1つ又は複数の異なる結晶状態(多形)又は改変体で存在してもよい。本発明は、式(I)の非晶質及び結晶質化合物の両方、それぞれの化合物Iの異なる結晶状態又は改変体の混合物、及びそれらの非晶質又は結晶質の塩を含む。
式(I)の化合物は、1つ又は置換パターンに応じてより多くのキラリティの中心を有し得、その場合、それらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマーの両方、及びそれらの混合物、並びに式(I)の化合物の純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマー又はその混合物の本発明に従った使用を提供する。式(I)の適切な化合物には、全ての可能な幾何学的立体異性体(シス/トランス異性体)及びその混合物も含まれる。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基に関して存在し得る。「立体異性体」という用語は、エナンチオマー又はジアステレオマーなどの光学異性体(後者は分子内の複数のキラリティの中心により存在する)、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。本発明は、式(I)の化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物に関するものである。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、それらの互変異性体の形態で存在し得る。したがって、本発明は、式(I)の互変異性体、及び前記互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体、N-オキシドにも関する。
式(I)の化合物の塩は、好ましくは、農学的及び/又は獣医学的に許容される塩である。それらは、慣用的な方法で、例えば、式(I)の化合物が塩基性官能性を有する場合、化合物をアニオンの酸と反応させることによって、又は式(I)の酸性化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農学的又は獣医学的に有用な塩は、特に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ、本発明による化合物の作用に悪影響を及ぼさない、それらのカチオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄、並びにアンモニウム(NH )及び1~4個の水素原子がC~C-アルキル、C~C-ヒドロキシアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、ヒドロキシ-C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、フェニル又はベンジルによって置換された置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C~C-アルキル)スルホニウム、及びスルホクソニウムイオン、好ましくはトリ(C~C-アルキル)スルホクソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンには、主にクロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、スルフェート、リン酸二水素、リン酸水素、ホスフェート、ニトレート、炭酸水素、カルボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、及びC~C-アルカン酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレートが含まれる。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
「N-オキシド」という用語には、N-オキシド部分に酸化される少なくとも1個の第3級窒素原子を有する本発明の任意の化合物が含まれる。
ハロゲンという用語のような可変部分の上記の定義で言及された有機部分の基は、個々の基の構成員の個々のリストに対する総称である。C~Cという接頭辞は、それぞれの場合、基の中の可能な炭素原子の数を示す。「ハロゲン」は、F、Cl、Br、及びI、好ましくはFを意味すると解釈されるであろう。
xがローマ数字又はアラブ数字である、式(x)の化合物及び化合物(x)という用語は、本明細書中で互換的に使用され、それぞれの式(x)によって定義される単一又は複数の化合物を意味する。
「によって置換されている」という用語は、例えば「によって部分的に又は完全に置換されている」で使用されるように、所定の基の水素原子の1個又は複数、例えば1個、2個、3個、4個又は5個又は全てが、1個又は複数の後に定義される同一又は異なる置換基によって置換されていることを意味する。したがって、置換環式部分、例えば1-シアノシクロプロピルについては、環式部分の水素原子の1個又は複数が、1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されていてもよい。
本明細書で使用される場合、「C~C-アルキル」(及びまた、C~C-アルキルアミノ、ジ-C~C-アルキルアミノ、C~C-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C~C-アルキルアミノ)カルボニル、C~C-アルキルチオ、C~C-アルキルスルフィニル及びC~C-アルキルスルホニル)という用語は、n~m個、例えば、1~10個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル及びこれらの異性体を意味する。C~C-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書で使用される場合、「C~C-ハロアルキル」という用語は(及びまた、C~C-ハロアルキルスルフィニル及びC~C-ハロアルキルスルホニルにおいても)、n~m個の炭素原子、例えば1~10個、特に1~6個の炭素原子(上記の通り)を有する直鎖又は分枝状アルキル基であって、これらの基の一部又は全部の水素原子が上記のようにハロゲン原子によって置き換えら得るもの、例えば、C~C-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを意味する。特にC~C10-ハロアルキルという用語は、1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子がフッ素原子によって置換されているメチル又はエチルと同義のC~C-フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルなどを含む。
同様に、「C~C-アルコキシ」及び「C~C-アルキルチオ」(又はそれぞれC~C-アルキルスルフェニル)は、アルキル基の任意の結合において酸素(又はそれぞれ硫黄結合)を介して結合したn~m個の炭素原子、例えば1~10個、特に1~6個又は1~4個の炭素原子(上記の通り)を有する直鎖又は分枝状アルキル基を指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシなどのC~C-アルコキシ、さらにメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオなどのC~C-アルキルチオが含まれる。
したがって、「C~C-ハロアルコキシ」及び「C~C-ハロアルキルチオ」という用語(又は、それぞれ、C~C-ハロアルキルスルフェニル)は、それぞれ、アルキル基の任意の結合において酸素又は硫黄結合を介して結合したn~m個の炭素原子、例えば1~10個、特に1~6個又は1~4個の炭素原子(上記の通り)を有する直鎖又は分岐状アルキル基であって、これらの基の一部又は全部の水素原子が上記のようにハロゲン原子によって置き換えら得るもの、例えば、C~C-ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエストキ、さらにC~C-ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルエチチオなどを意味する。同様に、C~C-フルオロアルコキシ及びC~C-フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合しているC~C-フルオロアルキルを指す。
本明細書で使用される場合、「C~C-アルケニル」という用語は、2~m個、例えば、2~10個又は2~6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する分枝状又は非分枝状不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
本明細書で使用される場合、「C~C-アルキニル」という用語は、2~m個、例えば、2~10個又は2~6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含む分枝状又は非分枝状不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを意味する。
本明細書で使用される場合、「C~C-アルコキシ-C~C-アルキル」という用語は、例えば上記の具体例のようなn~m個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子がC~C-アルコキシ基によって置換されているものを意味し;ここでアルコキシ基のx及びyの値は、アルキル基のものから独立して選択される。
したがって、本明細書で使用される場合、「C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ」という用語は、例えばメトキシ又はエトキシのようなn~m個の炭素原子を有するアルコキシ基であって、アルコキシル基の1個の水素原子がC~C-アルコキシ基によって置換されているものを意味し;ここでアルコキシ基のx及びyの値はアルコキシ基のものから独立して選択される。
基中の接尾辞「-カルボニル」又は「C(=O)」は、それぞれの場合において、その基がカルボニルC=O基を介して分子の残部に結合していることを表す。これは、例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ及びヒドロキシカルボニルの場合である。例えば、ヒドロキシカルボニル基は、炭酸基-C(=O)OHを指し、アミノシルボニル基は、アミド基-C(=O)NHを指し、これらは両方ともカルボニル「C=O」基を介して分子の残部に結合している。
本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、フェニル又はナフチルなどの単環、二環又は三環芳香族炭化水素基、特にフェニル(置換基としてCにも言及する)を指す。
本明細書で使用される場合、「C~C-シクロアルキル」という用語は、3~y員の飽和脂環族基の単環、例えばシクロプロピル(cC)、シクロブチル(cC)、シクロペンチル(cC)、シクロヘキシル(cC11)、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルを指す。
したがって、本明細書で使用される場合、「C~C-シクロアルコキシ」という用語は、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ及びシクロヘキソキシにおけるように、酸素原子を介して分子の残部に結合している「C~C」-シクロアルキル部分を指す。
「C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル」という用語は、1個の水素原子がC~C-アルコキシ基によって置換されているC~C-アルキル部分を指し、ここで、添字x及びyは示された意味に従って独立して選択される。
「シクロアルキルアルキル」という用語は、「シクロアルキルによって置換され得るアルキル」という用語と同様に、シクロアルキル環によって置換されたアルキル基を示し、ここでアルキル及びシクロアルキルは本明細書で定義される通りである。
本明細書で使用される場合、「C~C-シクロアルケニル」という用語は、3員~y員の部分的不飽和脂環族基の単環式環を指す。
「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、「シクロアルキルによって置換され得るシクロアルキル」という用語と同様に、別のシクロアルキル環上でのシクロアルキル置換を示し、各シクロアルキル環は独立して3~7個の炭素原子環員を有し、シクロアルキルは1個の単結合を介して連結されているか、又は1個の共通の炭素原子を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル(例えば、1,1’-ビシクロプロピル-2-イル)、2個の環が1個の単一の共通の炭素原子を介して連結されているシクロヘキシルシクロヘキシル(例えば、1,1’-ビシクロヘキシル-2-イル)、2個の環が1個の単結合を介して連結されているシクロヘキシルシクロペンチル(例えば、4-シクロペンチルシクロヘキシル)、並びに(1R,2S)-1,1’-ビシクロプロピル-2-イル及び(1R,2R)-1,1’-ビシクロプロピル-2-イルなどのその異なる立体異性体が含まれる。「炭素環」又は「カルボシクリル」という用語は、特に断らない限り、一般に、3~12個、好ましくは3~8個又は5~8個、より好ましくは5若しくは6個の炭素原子を含む、3~12員、好ましくは3~8員又は5~8員、より好ましくは5若しくは6員の単環を含む。
炭素環式基は、飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和であってもよい。好ましくは、「炭素環」という用語は、上記で定義されたシクロアルキル及びシクロアルケニル基、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサン環を対象とする。「完全不飽和」炭素環を指す場合、この用語は「芳香族」炭素環も含む。特定の好ましい実施形態において、完全不飽和炭素環は、以下に定義される芳香族炭素環、好ましくは6員芳香族炭素環である。
「ヘタリール」又は「芳香族ヘテロサイクル」又は「芳香族複素環」という用語は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含む単環式5員又は6員複素芳香族基を含む。5員又は6員複素芳香族基の例としては、ピリジニル、すなわち、2-、3-又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち、2、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち、2-又は3-チエニル、フリル、すなわち、2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち、2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち、2、3-又は5-オキサゾリル、イソキサゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソキサゾリル、チアゾリル、すなわち、2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、すなわち、1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾル)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾル)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾル)イル、チアジアゾリル、例えば、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾル)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾル)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾル)イル、トリアゾリル、例えば、1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾル-4-イル、2H-トリアゾル-3-イル、1H-、2H-又は4H-1,2,4トリアゾリル及びテトラゾリル、すなわち、1H-又は2H-テトラゾリルが含まれる。
「ヘテロサイクル」、「ヘテロシクリル」又は「複素環」という用語は、特に指示しない限り、一般に3~12員、好ましくは3~8員、3~7員、又は5~8員、より好ましくは5~6員、特に6員単環式複素環基を含む。複素環基は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和であり得る。これに関連して使用される場合、「完全不飽和」という用語は「芳香族」も含む。好ましい実施形態において、完全不飽和複素環は、したがって、芳香族複素環、好ましくは、N、O及びSから選択される1個又は複数、例えば、1、2、3又は4個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む5員又は6員の芳香族複素環である。芳香族複素環の例は、「ヘタリール」の定義に関連して上記に提供される。別段の指示がない限り、「ヘタリール」は、したがって、「複素環」という用語に含まれる。複素環式非芳香族基は、通常、環員としてN、O及びSから選択される1、2、3、4又は5個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を含み、環員としてのS原子はS、SO又はSOとして存在してよく、N原子は酸化されてもよく、又は酸化されていなくてもよい。5員又は6員複素環基の例には、飽和又は不飽和の非芳香族複素環、例えば、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどが含まれる。また、環員として1個又は2個のカルボニル基を含む複素環の例としては、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニルなどが含まれる。
「アルキレン」、「アルケニレン」及び「アルキニレン」という用語は、それぞれ、上記で定義されたアルキル、アルケニル及びアルキニルであって、これらは、分子の2個の部分間の連結を表す、それぞれの基の2個の原子、好ましくは2個の炭素原子を介して分子の残部に結合しているものを指す。特に、「アルキレン」という用語は、CHCH、-CH(CH)-、CHCHCH、CH(CH)CH、CHCH(CH)、CHCHCHCH、CHCHCHCHCH、CHCHCHCHCHCH及びCHCHCHCHCHCHCHなどのアルキル鎖を指し得る。同様に、「アルケニレン」及び「アルキニレン」は、それぞれ、アルケニル鎖及びアルキニル鎖を指し得る。
本明細書で使用される場合、「5~6員炭素環」という用語は、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環を指す。
5員又は6員の飽和複素環の例としては、以下のものが挙げられる:2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル,-1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル。
5員又は6員の部分的不飽和ヘテロシクリル又は複素環の例としては、以下のものが挙げられる:2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3ジヒドロピラゾル-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-4-イル、2-、3-、4-、5-若しくは6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル。
5員又は6員の完全不飽和複素環(ヘタリール)又は複素芳香環の例は以下の通りである:2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾル-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル。
「C~C-アルキレン」は、2~m個、例えば2~7個の炭素原子を有する二価の分枝状又は好ましくは非分枝状飽和脂肪族鎖、例えば、CHCH、-CH(CH)-、CHCHCH、CH(CH)CH、CHCH(CH)、CHCHCHCH、CHCHCHCHCH、CHCHCHCHCHCH及びCHCHCHCHCHCHCHである。
本明細書で使用される場合、「アルキルアミノ」という用語は、窒素原子、例えば-NH-基を介して結合している、1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子、より好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和アルキル基を指す。
本明細書で使用される場合、「ジアルキルアミノ」という用語は、例えばメチルアミノ又はエチルアミノ基など、1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子、より好ましくは1~3個の炭素原子を有する別の直鎖又は分枝状飽和アルキル基によって置換されている、窒素原子を介して結合している1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子、より好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和アルキル基を指す。
本明細書で使用される場合、「アルキルチオ」(アルキルスルファニル:アルキル-S-)」という用語は、硫黄原子を介して結合している1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子(=C~C-アルキルチオ)、さらに好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和アルキル基を指す。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びn-ブチルチオが挙げられる。
本明細書で使用される場合、「ハロアルキルチオ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルキルチオ基を指す。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、及びペンタフルオロエチルチオなどが含まれる。
本明細書で使用される場合、「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル:C~C-アルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合した1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子(=C~C-アルキルスルフィニル)、より好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状飽和アルキル基(上記の通り)を指す。
本明細書で使用される場合、「(ハロ)アルキルスルホニル」(アルキル-S(=O)-)という用語は、(ハロ)アルキル基の任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合した1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子(=C~C-(ハロ)アルキルスルホニル)、好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和(及びハロゲン化)アルキル基を指す。
本明細書で使用される場合、「(ハロ)アルキルスルファニル」(アルキル-S-)という用語は、(ハロ)アルキル基の任意の位置でスルファニル基の硫黄原子を介して結合した1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子(=C~C-(ハロ)アルキルスルファニル)、好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝飽和(及びハロゲン化)アルキル基を指す。
本明細書で使用される場合、「(ハロ)アルキルスルフィニル」(アルキル-S(=O)-)という用語は、(ハロ)アルキル基の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合した1~10個の炭素原子、好ましくは1~4個の炭素原子(=C~C-(ハロ)アルキルスルフィニル)、好ましくは1~3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和(及びハロゲン化)アルキル基を指す。
したがって、例えば「C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル」、「C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル」及び「C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル」において使用される(ハロ)アルキルスルファニルアルキル、(ハロ)アルキルスルフィニルアルキル及び(ハロ)スルホニルアルキルという用語は、(ハロ)アルキルスルファニル-、(ハロ)アルキルスルフィニル-、又は(ハロ)アルキルスルホニル-基に関し、これらはそれぞれスルファニル基、スルフィニル基、又はスルホニル基の硫黄原子を介してアルキル基に結合しており、これが分子の残部に結合している。
「S(O)(NR)」という用語は、
の基を指す。式中、Rは式(I)に関して定義された通りであり、記号「&」及び「§」は分子の残部への結合を意味する。したがって、環「G」に結合した基R-Wは、R-S(O)(NR)の意味を有することがあり、これは、
の基を指す。式中、Rは式(I)に関して定義された通りであり、記号「§」は分子の残部、すなわち、環「G」への連結を意味する。
「アルキルカルボニル」(C~C-C(=O)-)という用語は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合した、上記で定義された直鎖又は分枝状アルキル基を指す。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されるようなアルコキシ基を指す。
「アルキルアミノカルボニル」(C~C-NH-C(=O)-)という用語は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義された直鎖又は分枝状のアルキルアミノ基を指す。同様に、「ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、上記で定義されたような直鎖又は分枝状飽和アルキル基が窒素原子に結合しており、窒素原子が上記で定義された別の直鎖又は分枝飽和アルキル基によって置換され、その窒素原子が今度はカルボニル基(C=O)を介して分子の残りに結合しているものを指す。
式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法によって調製することができる。特定の誘導体が以下に概説するプロセスによって調製できない場合、これらの方法によってアクセス可能な式(I)の他の化合物の誘導体化によって得ることができる。
式(I)の化合物の調製に一般的に有用な調製方法は、国際公開第2017/167832号パンフレット、特にp.4~6及び実験項、国際公開第2021/204577号パンフレット、特にp.15~26及び実験項、並びに国際公開第2021/099240号パンフレットにおいて開示されている。以下の描写されたプロセス及びスキームにおいて、式の可変要素は、他に記載されていない場合、式(I)に関して定義された意味を有する。可変要素「LG」は、Cl、Br、I、トリフレート、トシレートなどの離脱基を指す。
QがC(R)である化合物(I)の定義に該当する化合物(3)は、プロセス1に表示されるように、化合物(1)と化合物(2)との反応により調製することができる。
プロセス1:
この種類の反応は、欧州特許出願公開第3257853A1号明細書及び国際公開第2018206479号パンフレットに記載されている。この反応は、典型的には、不活性溶媒中、50~160℃の高温下で実施される。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は石油エーテル;芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-、及びp-キシレン;ハロゲン化炭化水素、又はハロゲン化芳香族C~C10-炭化水素、例えば、CHCl、CHCl、CCl、CHClCHCl、CClCH、CHClCHCl、CClCCl又はクロロベンゼン;エーテル、例えば、CHCHOCHCH、(CHCHOCH(CH、CHOC(CH(MTBE)、CHOCH(DME)、CHOCHCHOCH、CHOC(CHCH2CH、ジオキサン、アニソール、2-メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン(THF)及びジエチレングリコール;ニトリル、例えば、CHCN、CHCHCN;アルコール、例えば、CHOH、CHCHOH、CHCHCHOH、CHCH(OH)CH、CH(CHOH及びC(CHOH、CH(OH)CH(OH)、CHCH(OH)CHOH;アミド及び尿素誘導体、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルアセトアミド(DMA)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン(DMPU)、ヘキサメチルホスファミド(HMPA);さらにジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン、並びに水である。上記溶媒の混合物も可能である。
反応は、酸又は塩基、好ましくは塩基などの触媒の存在下で実施してもよい。好適な塩基は、一般に、無機塩基、例えば、LiOH、NaOH、KOH及びCa(OH);アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、例えば、LiO、NaO、CaO及びMgO;アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、LiH、NaH、KH及びCaH;アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、LiCO、KCO及びCaCO;アルカリ金属重炭酸塩、例えば、NaHCO;有機塩基、例えば、ピロリジン;第三級アミン、例えば、ジイソプロピルエチル-アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びN-メチルピペリジン、イミダゾール、ピリダイン;置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジン、多環アミド及びアミジン、例えば、1,8-ジアザビシクロウンデク-7-エン(DBU)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO);第2級アミンのアルカリ金属塩、例えば、アルカリジイソプロピルアミド、アルカリビス(トリメチルシリル)アミド、アルカリテトラメチルピペリデン;アルコホレート、例えば、アルカリメタノレート、アルカリエタノレート、アルカリイソプロパノレート、アルカリtert-ブタノレート;アルカリ金属-アルキル及びアルカリ金属-アリール塩、例えば、n-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウムである。上記塩基の混合物も可能である。塩基は一般に触媒量で採用されるが、等モル量、過剰量、又は適切な場合には溶媒として使用することも可能である。
化合物(1)は、国際公開第2017/167832A1号パンフレット、例えば、実施例C-1に記載されているように調製することができる。化合物(1)及び化合物(2)を、通常、等モル量で互いに反応させる。収率の観点からは、過剰の化合物(2)を採用することが有利となり得る。
したがって、化合物(2)は、例えば、スキーム-1に示されるように調製され得る。
スキーム-1:
化合物(5)は、塩基、好ましくは、KCO、NaCO、CsCO、又はNaHのような無機塩基の存在下、DMF、THF及びDMSOのような不活性溶媒中、-70~30℃の温度で、HS-RによるNO-基(これはCl、Br、I、F、トリフレート、トシレートなどの任意の他の離脱基であることも可能である)の置換反応によって、化合物(4)の処理により得ることができる。このような方法は、Tetrahedron Letters,2014,vol.55,22,p.3295-3298に記載されている。
次に、化合物(6)は、化合物(5)とグリニャール(Grignard)試薬RCHMgBrとの反応を介して調製され得る。そのような反応は、典型的に、国際公開第2018095795号パンフレット、国際公開第2016012395号パンフレット及びTetrahedron Letters 1981,vol.22,3815-3818に記載のように、不活性溶剤中-10~25℃の温度で実施される。好適な溶媒は、例えば、プロセス1に関して記載されているようなエーテル、特にTHF及びMTBE、並びにトルエンのような脂肪族及び芳香族炭化水素である。
この化合物(6)は、0~40℃の典型的な温度で、m-クロロペルオキシ安息香酸、過酸化水素、過硫酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸tert-ブチルなどの試薬を含む酸化反応において、SO(スルホキシド)及び/又はSO(スルホン)までさらに酸化されてもよい。酸化に使用される典型的な溶媒としては、CHCL又はCHCL、CHOH及びCHCHOH、並びにCHCOOH及びHOなどのプロセス1に関して列挙された脂肪族ハロゲン化炭化水素及びアルコールが挙げられる。反応に用いる酸化剤の量は、国際公開第2015/091945号パンフレット、国際公開第2016107742号パンフレット及び国際公開第2018095795号パンフレットに記載されているように、化合物(6)1モルに対して、一般に1~3モル、好ましくは1~1.2モルである。
化合物(9)は、化合物(7)をブッフバルト-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)型アミノ化反応において試薬(8)と反応させることにより調製され得る。
この反応は、不活性溶媒中、触媒及び塩基の存在下、好ましくは不活性雰囲気下で、20℃から反応混合物の沸点(例えば80~130℃)までの温度で、1~12時間にわたって実施され得る。典型的には、反応は、マイクロ波反応器又は密閉された反応器中で行われる。
触媒は、例えばビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba));任意選択的にそのクロロホルム付加物の形態)又は酢酸パラジウム(ll)、及び配位子、例えばXantPhos((5-ジフェニルホスファニル-9,9-ジメチル-キサンテン-4-イル)ジフェニルホスファン)、RuPhos(2-ジシクロヘキシル-ホスフィノ2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル)、JohnPhos([1,1-ビフェニル]-2-イルビス(1,1-ジメチル-エチル)ホスフィン)、BINAP(2,2’-ビス(ジフェニルホスピノ)-1,1’-ビナフタレン)、tol-BINAP([2,2’-ビス(ジ-p-トリルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル])又はトリ-(o-トリル)ホスフィンを含む、パラジウムベースの触媒であり得る。触媒がパラジウムベースである場合、好適な塩基は、プロセス1で記載されているもの、好ましくは、無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、NaCO、KCO若しくはCsCO、又は有機塩基、例えば、ナトリウム若しくはカリウムtert-ブチレート又はそれらの混合物であり;そして好適な溶媒は、例えば、プロセス1に関して列挙されたエーテル及び脂肪族及び芳香族炭化水素、好ましくは、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン又はトルエン、又はこれらの混合物である。このような反応は、例えば、Journal of Organic Chemistry,65(1),169-175;2000、Tetrahedron Letters,39(32),5731-5734;1998、Chem.Commun.,47,7665-7667;2011又はTetrahedron,70(37),6613-6622;2014に記載されている。
或いは、この反応は、N,N’-ジメチル-1,2-エタンジアミンなどの配位子の存在下、鉄ベースの触媒、例えば、塩化Fe(lll)によって触媒され得る。触媒が鉄ベースである場合、塩基は典型的には無機塩基、好ましくは、アルカリ又はアルカリ土類炭酸塩、例えば、NaCO、KCO、又はCsCOであり;そして溶剤は、例えば、プロセス1に関して列挙されたエーテル及び脂肪族及び芳香族炭化水素、好ましくは、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン又はトルエン、又はこれらの混合物から選択される。このような反応は、例えば、Advanced Synthesis & Catalysis,350(3),391-394;2008に記載されている。
さらなる代替案として、反応は、銅ベースの触媒、例えばCu(l)-ヨウ化物、Cu(l)-酢酸塩又はCuOによって、任意選択的にN,N’-ジメチル-1,2-エタンジアミンなどの配位子の存在下で触媒され得る。触媒が銅ベースの触媒である場合、塩基は、典型的には、無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、NaCO、KCO、又はCsCO、又はアルカリ金属リン酸塩、例えば、KPO、又はそれらの混合物であり;そして好適な溶媒は、例えば、プロセス1に関して列挙されたエーテル、アミド及び尿素誘導体、脂肪族及び芳香族炭化水素、好ましくは、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、トルエン、DMF;並びにDMSO、又はこれらの混合物である。このような反応は、例えば、Advanced Synthesis & Catalysis,349(17+18),2673-2676;2007又はAngewandte Chemie,International Edition,48,5691-5693;2009に記載されている。
次に、化合物(2)は、不活性溶媒中、-10~80℃の温度で、化合物9をハロゲン化することにより調製することができる。典型的な溶媒は、プロセス1に関して列挙された脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、エステル、カーボネート、ニトリル、アルコール、アミド及び尿素誘導体、好ましくはCHCl、CHCOOCHCH、又はCHClである。好適な臭素化剤としては、CuBr、Br、CHCOOH中のHBr、及びトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドが挙げられる。このような手順は、国際公開第2016107742号パンフレットに記載されている。これらの条件は、スキーム-1に表示されるように、化合物(7)から化合物(11)への臭素化にも使用され得る。
71及びR72が式(I)で定義される通りである化合物(8)は、既知の化合物であるか、市販されているか、又は例えば、Journal of the Chemical Society,3004-5;1965のような文献に記載されている既知の方法によって調製することができる。有利なものは、国際公開第2018130174号パンフレット又はChem.Comm.53,348-351;2017に記載されているような、容易に入手可能なスルフィド化合物(12)、或いはJ.Org.Chem,81,5886-5894,2016、Angewandte Chemie,International Edition,55,7203-7207;2016、国際公開第2018130174号パンフレットに記載されているような、相当するスルホキシド化合物(13)から出発する化合物(8)の調製方法である。ここで、R71及びR72は式Iで定義された通りである。
化合物(3)はまた、化合物(1)を化合物(11)と反応させて化合物(14)を生成し、次いでプロセス2に示されるように化合物(8)とカップリングすることによっても調製され得る。
プロセス2:
化合物(1)と化合物(11)との縮合反応の反応条件は、プロセス1に関して上記した通りに実施することができる。化合物(14)と化合物(8)とのブッフバルト(Buchwald)型でのカップリング反応は、プロセス1における化合物(9)の合成に関して上記した通りに実行されてもよい。
プロセス3:
式(3)の化合物は、プロセス3で示したように、化合物(14)を複数回変換するプロセスによって調製されてもよい。
プロセス3:
式(16)中の可変要素「PG」は、保護基、例えば、イミン、ジフェニレン、tert-ブトキシ-カルボニル、又はカルボキシベンジルである。
化合物(17)は、ブッフバルト-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)型アミノ化、次いで保護基PGを除去する加水分解ステップを含む化合物(14)からの2段階プロセスで調製され得る。第1段階で、化合物(14)を不活性溶媒中、触媒の存在下でアミンPG-NHと反応させてよい。PG-NHは、典型的には、tert-ブチルカルバメート、ベンジルカルバメート(ここでフェニルは1個又は2個のメトキシによって任意選択的に置換されていてもよい)、ジフェニルメタンイミン又はフェニルメタニミンに関する。
反応は、パラジウムベースの触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中、好ましくは不活性雰囲気下で、20℃から反応混合物の沸点までの温度(例えば80~130℃)で1~6時間の期間にわたって実施され得る。典型的には、反応は、マイクロ波反応器又は密閉された反応器中で行われる。
パラジウムベースの触媒は、例えば、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(O)(Pd(dba))、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba));任意選択的にそのクロロホルム付加物の形態)又は酢酸パラジウム(ll)、及び配位子、例えばXantPhos((5-ジフェニルホスファニル-9,9-ジメチル-キサンテン-4-イル)ジフェニルホスファン)、RuPhos(2-ジシクロヘキシル-ホスフィノ2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル)、JohnPhos([1,1-ビフェニル]-2-イルビス(1,1-ジメチル-エチル)ホスフィン)、BINAP、tol-BINAP又はトリ(o-トリル)ホスフィンであり得る。触媒がパラジウムベースである場合、好適な塩基は、プロセス1で記載されているもの、好ましくは、無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、NaCO、KCO若しくはCsCO、又は有機塩基、例えば、ナトリウム若しくはカリウムtert-ブチレート又はそれらの混合物であり;そして好適な溶媒は、例えば、プロセス1に関して列挙されたエーテル及び脂肪族及び芳香族炭化水素、好ましくは、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン又はトルエン、又はこれらの混合物である。このような反応は、例えば、Journal of Organic Chemistry,65(1),169-175;2000、Tetrahedron Letters,39(32),5731-5734;1998、Chem.Commun.,47,7665-7667;2011又はTetrahedron,70(37),6613-6622;2014に記載されている。
反応は、代替的に、不活性溶媒中、Cuベースの触媒及び塩基の存在下、好ましくは不活性雰囲気下、100℃~180℃の温度で実施され得る。典型的には、反応は、マイクロ波反応器中で行われる。
Cuベースの触媒は、例えば、任意選択的に2,2’-ビピリジン、プロリン、Ν,Ν’-ジメチルグリシン又はエチレングリコールなどの配位子の存在下のCuI又は銅(ll)トリフルオロメタンスルホネートを含み得る。塩基は、典型的に、無機塩基、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、NaCO、KCO若しくはCsCO、又は有機塩基、好ましくは、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、及びアルカリ金属アルコホレート、例えば、ナトリウムメタノレート、ナトリウムtert-ブタノレート又はカリウムtert-ブタノレート、又はこれらの混合物である。好適な溶媒は、例えば、プロセス1に関して列挙されたエーテル、アミド及び尿素誘導体、好ましくは、ジオキサン、DMF及びN-メチルピロリジノン;並びにDMSO、又はこれらの混合物である。
化合物(16)の加水分解は、通常、水性の、酸性又は塩基性のいずれの条件下で実施してもよい。典型的には、式(16)の化合物は、優先的に10℃から反応混合物の沸点の範囲の反応温度で、任意選択的に有機溶媒、例えば1,4-ジオキサン、THF又はジクロロメタンの存在下、水性塩化水素、又はトリフルオロ酢酸によって処理されるか、或いは反応はマイクロ波照射下で実施され得る。
或いは、化合物(14)は、アジド化の後、アジド基を対応するアミン部分に還元することを含む2段階プロセスによって化合物(17)に変換されてもよい。化合物(15)へのアジド化は、化合物(14)を、例えば、ナトリウム-又はトリメチルシリルアジドと反応させることによって達成され得る。このような変換は、不活性溶媒中、ヨウ化銅などの銅ベースの触媒の存在下、任意選択的にプロリン又はN,N’-ジメチルエチレンジアミンなどの配位子のさらなる存在下、50~150℃の温度で実行され得る。典型的な溶媒は、DMSO及び尿素、又はDMFのようなアミドベースの溶媒である。
還元は、(R.C.Larock,Synthetic Organic Methodology:Comprehensive Organic Transformations.A Guide to Functional Group Preparations,1989;p.409)に記載されているような条件下、これらの条件に適合する種々の有機又は水性溶媒中、0℃未満から溶媒系の沸点までの温度で実施され得る。
或いは、化合物(14)から化合物(17)への変換は1段階で実行されてもよく、それにより、中間体アジド(15)は、Journal of Organic Chemistry(2010),75(14),4887-4890及び国際公開第2016/091731号パンフレットに記載されているような銅触媒条件下でその場で還元される。
その後、化合物(3)は、プロセス3に示されるように、化合物(17)から調製され得る。1つの代替案では、イミノ化反応条件下で化合物(17)を式(12)のスルフィド試薬と反応させることによって化合物(18)が調製され得る。このような手順に関する典型的な反応条件は、Org.Lett.2004,6,1305-1307、又はChem.Lett.2004,33,482-487、又はJ.Org.Chem.,40(19),2758-64;1975、Synthesis,2000,1-64に見られ得る。
第2の代替案では、化合物(17)と式(13)のスルホキシド試薬とを同様のイミノ化反応条件下で反応させることによって式(3)の化合物が調製され得る。典型的な調製方法及び反応条件は、Org.Lett.2004,6,1305-1307 Chem.Eur.J.2004,10,906-916に見られ得る。
金属を用いないイミノ化法が特に興味深く、この方法では、Tet.Lett.2005,46,8007-8008に記載されるように、ヨードベンゼン-I,I-ジアセテート(超原子価ヨード)のような酸化剤の存在下;又はSynthesis 2010,No 17,2922-2925に記載されるように、N-ブロモスクシンイミド(NBS)及び有機塩基、例えば、ナトリウム若しくはカリウムtert-ブトキシドのようなの存在下、化合物(17)を化合物(12)又は化合物(13)のいずれかと反応させる。N-ヨードスクシンイミド(NIS)又はヨウ素などの酸化剤も、例えば、Org.Lett.2007,9,3809-3811に記載されているように代替的に使用され得る。NaOCI又はCa(OCI)などの酸化剤として使用される次亜塩素酸塩の例は、国際公開第2008/106006号パンフレットに記載されていた。
或いは、化合物(3)は、Monatsh.Chem.101,396-404;1970)、又は(J.Org.Chem.40,2758-764;1975)に記載されているように、化合物(17)から、五酸化リン試薬を関与させることによってスルホキシド試薬(13)と反応させることにより調製することもできる。
最後に、化合物(7)を得るための化合物(6)の酸化に関して上記された条件によって化合物(18)を酸化して、化合物(3)を得てもよい。
QがN(R)である化合物(I)の定義に該当する化合物(22)は、プロセス4で示されるように、アミド形成及び縮合又は直接縮合反応を介して化合物(19)と化合物(20)を反応させることにより調製され得る。
プロセス4:
この種類の反応は、欧州特許出願公開第3257853A1号明細書、国際公開第2019/234160号パンフレット及び国際公開第2016162318A1号パンフレットに記載されている。反応は、典型的には、不活性溶媒中、任意選択的に酸、又はカップリング剤及び塩基の存在下で、高温、例えば60~160℃で実施される。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は石油エーテル;芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-、及びp-キシレン;ハロゲン化炭化水素、又はハロゲン化芳香族C~C10-炭化水素、例えば、CHCl、CHCl、CCl、CHClCHCl、CClCH、CHClCHCl、CClCCl又はクロロベンゼン;エーテル、例えば、CHCHOCHCH、(CHCHOCH(CH、MTBE、DME、CHOCHCHOCH、CHOC(CHCHCH、ジオキサン、アニソール、2-メチルテトラヒドロフラン、THF及びジエチレングリコール;ニトリル、例えば、CHCN、CHCHCN;アルコール、例えば、CHOH、CHCHOH、CHCHCHOH、CHCH(OH)CH、CH(CHOH及びC(CHOH、CH(OH)CH(OH)及びCHCH(OH)CHOHである。上記溶媒の混合物も可能である。好適な酸は、一般に、HF、HCl、HBr、HSO及びHClOのような無機酸;BF、AlCl、FeCl、SnCl、TiCl及びZnClなどのルイス酸、さらにHCOOH、CHCOOH、CHCHCOOH、蓚酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸及びCFCOOHといった有機酸である。
好適なカップリング剤は、カルボジイミド、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)及びDIC(ジイソプロピルカルボジイミド)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾル-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)、HBTU((O-ベエンゾトリアゾル-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)、及びHCTU(1H-ベンゾトリアゾリム-1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロテトラフルオロボレート)及びホスホニウム由来の活性剤、例えば、BOP((ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ)-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)、PyBOP((ベンゾトリアゾル-1-イルオキシ)-トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート)、及びPyBrOP(ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート)から選択される。カップリング剤を適用する場合、好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、又は石油エーテル;芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-、及びp-キシレン;ハロゲン化炭化水素、又はハロゲン化芳香族C~C10-炭化水素、例えば、CHCl、CHCl、CCl、CHClCHCl、CClCH、CHClCHCl、CClCCl、又はクロロベンゼン;エーテル、例えば、CHCHOCHCH、(CHCHOCH(CH、MTBE、DME、CHOCHCHOCH、CHOC(CHCHCH、ジオキサン、アニソール、2-メチルテトラヒドロフラン、THF及びジエチレングリコール;ニトリル、例えば、CHCN及びCHCHCN;アルコール、例えば、CHOH、CHCHOH、CHCHCHOH、CHCH(OH)CH、CH(CHOH及びC(CHOH、CH(OH)CH(OH)及びCHCH(OH)CHOHである。上記溶媒の混合物も可能である。好適な塩基は、プロセス1に関して列挙されたものである。
或いは、化合物(20)は、それらの対応する炭酸ハロゲン化物、例えば、酸塩化物によって置き換えられてもよい。この場合、反応は典型的には塩基の存在下で実施される。好適な塩基は、上記のプロセス1に関して列挙されたものである。
第1段階において、化合物(21)がこのようにして得られ、これは第2段階において、プロセス1に関して記載されたような縮合反応を経て、化合物(22)が得られる。
化合物(19)及び化合物(20)を、典型的に、等モル量で互いに反応させる。収率の点では、過剰の化合物(19)を採用することが有利となり得る。
化合物(20)は、国際公開第2019/234160号パンフレットに記載されているように調製されてもよい。化合物(19)は、国際公開第2017/167832A1号パンフレット、実施例C-4、又はBashandy et al.Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry,29(5),619-627,2014に記載されるように調製されてもよい。
したがって、化合物(20)は、例えば、以下のプロセス4aに示されるように調製され得る。
プロセス4a:
化合物(5)は、上記のように化合物(4)から得ることができる。化合物(5)は、次に、不活性溶媒中、0~40℃の典型的な温度で、m-クロロペルオキシ安息香酸、H、ペルオキシモノ硫酸カリウム、NaIO、NaClO又は次亜塩素酸tert-ブチルなどの試薬を含む酸化反応により、SO(スルホキシド)及び/又はSO(スルホン)へと酸化され得る。酸化に使用される好適な溶媒としては、CHCl及びCHCLなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;CHOH及びCHCHOHなどのアルコール;CHCOOH;及びHOが含まれる。反応に用いる酸化剤の量は、国際公開第2015/091945号パンフレット、国際公開第2016107742号パンフレット、及び国際公開第2018095795号パンフレットに記載されているように、スルホキシド化合物を生成するためのスルフィド化合物(5)1モルに対して一般的に1~3モル、好ましくは1~1.2モル、好ましくはスルフィド化合物(5)1モルに対して2~2.2モルの酸化剤である。
化合物(23)の加水分解は、例えば、濃縮酸、例えば、濃HCl、又はHSO中、好ましくは水の存在下、任意選択的にCHCOOH又はエーテル(例えば、THF、エチレングリコールジメチルエーテル又は1,4-ジオキサン)などの不活性溶媒の存在下で化合物(23)を加熱して化合物(24)を生成することによって達成することができる。加水分解は、典型的には、40~120℃の高温で実施される。このような加水分解条件、及びその可変要素は当業者に知られている。
ブッフバルト-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)型アミノ化(式(3)又は(9)の化合物の合成について記載されたもの)を、化合物(24)と化合物(8)との反応によって化合物(20)を生成するために使用することができる。
化合物(20)は、代替的に、以下に示されるプロセス4bに従って調製されてもよい。
プロセス4b:
このプロセスは、化合物(24)をエステル化して、RがC~C-アルキルである化合物(25)を、例えば、CHCHOH、CHOH若しくは他のアルコール溶媒中で還流することによって酸性条件下で;又はKCO、CsCO、NaCO、NaOH、KOHなどのアルカリ炭酸塩及び水酸化物などの無機塩基を用いて、且つアルキルハロゲン化物を含む求電剤を追加することによって塩基性条件下で、当業者に既知の条件下で生成する。
次に、化合物(3)の生成のためのプロセス1)で記載されたように、ブッフバルト-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)型C-Nカップリング下で化合物(8)と反応させることにより、化合物(25)を、RFがC~C-アルキルである化合物(26)へとさらに変換され得る。次に、化合物(26)は、当業者に既知の条件下で化合物(20)に鹸化され得る(例えば、20~100℃でCHOH、CHCHOH又はジオキサン中の水性NaOH、KOH、又はLiOHなどの条件を使用する)。
化合物(26)はまた、既に上記された条件下で化合物(28)を酸化することによって調製してもよい(プロセス4を参照)。或いは、化合物(26)は、RがC~C-アルキルである化合物(27)から、化合物(17)から化合物(3)を生成するためのプロセス3において既に上記された条件下で化合物(13)と反応させることによっても調製され得る。
がC~C-アルキルである化合物(28)は、プロセス3において化合物(17)から化合物(18)を生成するために既に上記された条件下で化合物(27)を試薬(12)と反応させることによって調製され得る。
がC~C-アルキルである化合物(27)は、化合物(17)の生成のためのプロセス3で既に上記された条件下で、RがC~C-アルキルである化合物(25)から調製することができる。
がC~C-アルキルである化合物(27)は、市販の既知の化合物であるか、或いは例えば、国際公開第2016005263号パンフレット、国際公開第2016023954号パンフレット、国際公開第2016026848号パンフレット、及び国際公開第2016104746号パンフレットなどの文献に記載されている既知の方法によって調製され得る。
或いは、QがN(R)である化合物(I)の定義に該当する化合物(22)は、プロセス5及びプロセス5aに示されるように調製され得る。
プロセス5:
最初に、化合物(30)は、プロセス5に示されるように、化合物(19)と化合物(24)との反応によって調製され得る。化合物(29)を生成するためのアミド形成反応、次いで化合物(30)を生成するための縮合、及び/又は化合物(19)と化合物(24)との直接反応によって化合物(30)を生成することは、プロセス4で議論したように実施することができる。
その後、化合物(22)は、プロセス5aに示されるように、式(3)又は(9)の化合物を生成するためのプロセス1に記載されたようなブッフバルト-ハートウィッグ(Buchwald-Hartwig)型カップリング反応下で化合物(30)と化合物(8)を反応させることによって調製され得る。
プロセス5a:
化合物(22)は、転位反応において、以下のプロセス7に示すように、化合物(31)から調製してもよい。
プロセス7:
この種類の反応は、Potts K.T.,Surapaneni C.R.,1970,Journal of Heterocyclic Chemistry、又はNagamatsu T.,Fujita T.,2002,Heterocycles,57(4),631-636に記載されている。反応は、典型的に、触媒、通常はNaOH又はギ酸などの酸又は塩基の存在下、不活性有機溶媒又はHO中、0~80℃の温度で行われる。触媒を使用しない場合、反応は高温、例えば30~100℃の高温で実施され得る。化合物(31)は、国際公開第2021/099240号パンフレットに記載の方法(プロセス17~19)と同様に、エダクトの変性により調製してもよい。
可変要素WがS(O)(NR)である式(I)の化合物は、Dannenberg et al.,Synthesis(2015),47,1951-1959に記載されるような逐次イミド/酸化反応によって、可変要素WがSである式(I)の化合物から製造され得る。
反応混合物は、例えば、水との混合、相の分離、及び適切であれば粗生成物のクロマトグラフィー精製によって、慣用的な方法で作業する。中間体及び最終生成物の一部は、無色又はわずかに茶色がかった粘性油の形態で得られ、減圧下及び適度に高めた温度で精製されるか又は揮発性成分が除去される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は再結晶又は消化によって実施することもできる。
N-オキシドは、従来の酸化法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(国際公開第03/64572号パンフレット若しくはJ.Med.Chem.38(11),1892-903,1995参照);或いは無機酸化剤、例えば、過酸化水素(J.Heterocyc.Chem.18(7),1305-8,1981参照)又はペルオキシ一硫酸カリウム(J.Am.Chem.Soc.123(25),5962-5973,2001参照)で処理することによって本発明化合物から調製され得る。酸化は、純粋なモノ-N-オキシド又は異なるN-オキシドの混合物をもたらし得、これらはクロマトグラフィーなどの従来の方法で分離することができる。
合成により異性体の混合物が得られる場合、場合によっては、個々の異性体は、使用のためのワークアップ中又は適用中に(例えば、光、酸又は塩基の作用下で)相互変換される可能性があるので、分離は一般に必ずしも必要ではない。このような変換はまた、使用後、例えば、植物の処理において、又は防除されるべき有害菌において行われ得る。
当業者であれば、化合物(I)に関連して本明細書で与えられた置換基の好ましさ、特にそれぞれの置換基について以下の表で与えられたものも、それに応じて中間体について適用されることを容易に理解するであろう。それにより、それぞれの場合における置換基は、互いに独立して、又はより好ましくは組み合わせて、本明細書で定義されるような意味を有する。
可変要素は、それぞれ単独で、及び組み合わせて、以下の好ましい意味を有する。
式(I)の化合物の一実施形態において、XはOである。式(I)の化合物の別の実施形態において、XはSである。
式(I)の化合物の一実施形態において、EはNRであり、且つQはCRである。式(I)の化合物の別の実施形態において、EはCRであり、且つQはNRである。式(I)の化合物の別の実施形態において、EはNRであり、且つQはNRである。
本発明の一実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物、化合物(I.B)、又は式(I.C)の化合物である。
式中、全ての可変要素は、式(I)に関して定義された意味を有する。一実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物である。別の実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.B)の化合物である。別の実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.C)の化合物である。
一実施形態において、Rは、H、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-アルキルスルフェニル、C~C-アルキル-スルフィニル、又はC~C-アルキルスルホニル(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。
一実施形態において、Rは、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。一実施形態において、Rは、H、C~C-アルキル、又はC~C-アルコキシ(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。
別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-ハロアルキル、好ましくは、CFである。
、R、Rは、独立して、H、ハロゲン、N、CN、NO、SCN、SF;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキルシリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);C(=O)OR、NR、NOR、ONR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O);フェニル又はベンジル(ここではフェニル環は未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている)である。
一実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキル-シリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHである。
一実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキル-シリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H;C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。別の実施形態において、Rは、H、又はC~C-アルキルである。別の実施形態において、RはHである。
一実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキル-シリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、R6は、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルである。別の実施形態において、Rは、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHである。
典型的に、Rは、H、C~C-アルキル、又はC~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン化されている)であり;且つRは、H、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、又はC~C-アルキニル(これらの基は未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。
、Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、又はC~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている);C(=O)OR、NR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O);フェニル又はベンジル(ここではフェニル環は未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている)である。
一実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、又はC~C-アルコキシ-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている);フェニル又はベンジル(ここではフェニル環は未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、又はC~C-アルコキシ-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている);フェニル又はベンジル(ここではフェニル環は未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている);フェニル又はベンジル(ここではフェニル環は、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、シクロプロピル、又はシクロプロピルメチル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、好ましくはメチル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。
一実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、又はC~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。別の実施形態において、Rは、C~C-アルキル、好ましくはメチル(これらは、未置換であるか、又はハロゲン化されている)である。
一実施形態において、Rは、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン化されている)であり、且つRは、H、C~C-アルキル又はC~C-ハロアルキルである。
別の実施形態において、Rは、H、又はC~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;且つRは、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
環Gは、フェニル、又は5員若しくは6員のヘタリール、好ましくは2-ピリジルである。疑念を避けるために、環Gは、n個の置換基Rによって置換されている。また、疑念を避けるために、Gは、Gの2個の隣接する環員への直接的な化学結合によって、W及びビシル酸系に連結している。
一実施形態において、Gは、フェニルである。別の実施形態において、Gは、5員ヘタリールである。別の実施形態において、Gは、6員ヘタリールである。別の実施形態において、Gは、1個のN原子を含む5員ヘタリールである。別の実施形態において、Gは、少なくとも1個のN-原子を含む6員ヘタリールである。別の実施形態において、Gは、2個のN-原子を含む6員ヘタリールである。
好ましい5員又は6員環Gは、以下に式A1~A48として示されており、ここで「&」は、式(I)の化合物の三環式構造への連結を表す。疑念を避けるために、式A1~A48は、以下の群について、それ自体及び組み合わせで好ましい実施形態である。
式中、「&」は、式(I)の三環式構造への連結を表す。言い換えれば、式A1~A48における置換基R-W及び(Rは、単なる例示であって、環Gの一部ではない。
一実施形態において、Gは、式A1~A14から選択される。一実施形態において、Gは、式A1~A3から選択される。別の実施形態において、GはA1である。別の実施形態において、GはA2である。別の実施形態において、GはA3である。別の実施形態において、GはA44である。
A1及びA44が好ましい。
可変要素Wは、S、SO、SO、又はS(O)(NR)である。一実施形態において、可変要素WはSである。一実施形態において、可変要素WはSOである。一実施形態において、可変要素WはSOである。別の実施形態において、可変要素Wは、S又はSOである。別の実施形態において、可変要素Wは、S、SO、又はSOである。
指数nは、Gがフェニル、又は6員ヘタリールである場合、1、2、3、又は4であり、Gが5員ヘタリールである場合、1、2、又は3である。典型的には、nは1である。別の実施形態において、nは2である。別の実施形態において、nは3である。
指数mは、0、1、又は2である。一実施形態において、mは0である。別の実施形態において、mは2である。別の実施形態において、mは1である。
各Rは、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、NC、NO、N、SCN、NCS、NCO、SF;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系(ここでは前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);フェニル(未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、N=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであるか;或いは2個の置換基Rは、それらが結合している環Gの環員と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の炭素環又は複素環(この炭素環又は複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、前記複素環は1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む);又は-C(CN)R、-C(R)=N-NR、-C(R)=N-OR、又はC~C-シクロアルキル(これはCNによって置換され、さらなる置換基を有さないか、又は1個又は複数のRによってさらに置換されている)を形成し;少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);
3員~12員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルから選択されるか;或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
したがって、少なくとも1個の置換基Rは、式(S)
の基であり、且つ環Gは、0個又はn-1個のさらなる置換基Rを有する。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、ハロゲン、OH、CN;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);5員~6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル;OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、N=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであり;少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);
3員~12員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
別の実施形態において、各Rは、独立して、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン化されている)であり;且つ
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);
3員~12員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
一実施形態において、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
3員~6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルから選択されるか;或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数の同一又は異なる置換基ハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
別の実施形態において、各R71、R72は、独立して、未置換であるか、又はハロゲンから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているC~C-アルキル;
3員~6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数の同一又は異なる置換基ハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
別の実施形態において、各R71、R72は、独立して、未置換であるか、又はハロゲンから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているC~C-アルキル;未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
好ましい実施形態において、各Rは、独立して、H、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン化されている)であり;且つ
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、(これらは、未置換であるか、又はハロゲンから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
3員~6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環(この複素環は、未置換であるか、又は1個又は複数の同一又は異なる置換基ハロゲン、CN、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルによって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含む)を形成する。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);C~C-アルキレン-CN;未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル及びベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
別の実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
別の実施形態において、各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
或いは、各部分NRは、N-結合、飽和5員~8員複素環を形成していてもよく、これは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有し得、R’は、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環は、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている。一実施形態において、各部分NRは、N-結合、飽和5員~6員複素環を形成していてもよく、N-結合複素環は、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている。
各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。別の実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又はRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、ハロゲン、N、OH、CN、NO、SCN、SF;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。
一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、OH、CN、NO;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている)である。別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、ハロゲン、OH、CN、NC、NO;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);3員~12員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル;OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rである。
一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、OH、CN;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);5員~6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環又は環系(ここで、前記複素環又は環系は、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N、又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル;OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)ORである。一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキル、C~C-ハロアルコキシ、又はフェニルである。別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN;C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキル、又はC~C-ハロアルコキシである。別の実施形態において、各Rは、独立して、CN又はハロゲンである。
各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);
未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルであるか;或いは2個のジェミナル置換基Rは、それらが結合している原子と一緒になって、基=O、=S、又は=NRを形成する。一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN;C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ又はC~C-ハロアルコキシである。別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン又はCN、好ましくは、CNである。
各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR又はSi(Rから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルである。一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN;C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、又はC~C-ハロアルコキシである。別の実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル又はC~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、H;C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲン、CN、NRから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている);C(=O)NR、C(=O)R;或いはフェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。別の実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
各R、Rは、独立して、H;C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル及びベンジルである。
一実施形態において、各R、Rは、独立して、H;C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルによって置換されているフェニル及びベンジルである。別の実施形態において、各R、Rは、独立して、H;C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);
~C-アルキレン-CN;未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。一実施形態において、各Rは、独立して、H;C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);
フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。一実施形態において、各Rは、独立して、H;C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
或いは各部分NR、R及びRは、N-結合、飽和5員~8員複素環を形成していてもよく、これは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有し得’、R’’は、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環は、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている。一実施形態において、各部分NR、R及びRは、N-結合、飽和5員~6員複素環を形成していてもよく、これは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有し得、R’’は、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環は、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている。
各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRFによって置換されているフェニル又はベンジルである。一実施形態において、各Rは、独立して、H、CN、又はC~C-アルキルである。
各Rは、独立して、H;C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);フェニル環が未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニル又はベンジルである。別の実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル(これらの基は、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
各R、Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-ハロアルコキシ-C~C-アルキル、又はフェニルである。一実施形態において、各R、Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルである。
各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又はRによって置換されているフェニル又はベンジルである。一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。別の実施形態において、各Rは、C~C-アルキル、好ましくは未置換のエチルである。
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか、又は未置換である);未置換であるか、又はRによって置換されているベンジル又はフェニルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル又はC~C-シクロアルキル(これらは、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている);或いはフェニル環が未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル又はベンジルである。
別の実施形態において、各Rは、独立して、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである。
別の実施形態において、各Rは、C~C-アルキル、好ましくは未置換のエチルである。
、Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルである。
各Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、又はC~C-シクロアルキルである。別の実施形態において、各Rは、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルである。別の実施形態において、各Rは、H又はC~C-アルキルである。別の実施形態において、各Rは、C~C-アルキル;好ましくはCHである。
一実施形態において、各Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルである。一実施形態において、各Rは、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、又はC~C-シクロアルキルである。別の実施形態において、各R’は、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルである。別の実施形態において、各Rは、H又はC~C-アルキルである。別の実施形態において、各Rは、C~C-アルキル;好ましくはCHである。
典型的に、R及びRは、両方ともHではない。好ましくは、R及びRは、独立して、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルから選択され、より好ましくは、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-アルコキシ-C~C-アルキルから選択され、最も好ましくは、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル及びC~C-アルコキシから選択され、特に好ましくは、C~C-アルキル及びC~C-ハロアルキルから選択され、特にC~C-アルキル及びC~C-ハロアルキル、例えば、C~C-アルキルから選択される。特に好ましい実施形態において、R及びRは両方ともCHである。
各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、又は基-C(RZ1)=NORZ2;未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル及びC(=O)C~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル;未置換であるか、又は1個又は複数のRZ3によって置換されているC~C-アルキルである。
Z1及びRZ2は、独立して、H、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
Z3は、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、基-C(RZ1)=NORZ2である。
一実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、又は基-C(RZ1)=NORZ2である。
別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NH、CHO、OH、C~C-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH、C~C-ハロアルコキシ、又はC~C-アルコキシである。
別の実施形態において、各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NH、又はOHである。
少なくとも1個のRは、上記で定義された、式(S)
の基である。前記基の位置は、以下のスキームで説明することができる:式(G.A)及び(G.B)は、環Gが6員ヘタリール又はフェニル;或いは5員ヘタリールであることの選択肢を示す。
ここで、数字1、2、3及び4は、それぞれ独立して、特定の環構成員の位置を表し、前記環構成員の同一性は、式(I)に関して本明細書に記載された通りであり、「&」記号は、式(I)の残部への連結を意味し、他の可変要素は、式(I)に関して定義されている。
したがって、環A1~A48の式(S)
の下記基の位置xは、A1.1、A1.2、A1.3又はA1.4など、それぞれの接尾辞「.x」によって示されることになる。
例えば、2位に式(S)の前記置換基を有する環A1は、環(A1.2)に対応することになる。
ここで、全ての可変要素は、式(I)に関して定義された通りの意味を有する。
指数nが2である場合、第2の残基Rが存在し、環「G」におけるその位置は、同様に、A1.1.2、A1.1.3など、接尾辞「.x」に加えて、その後ろに接尾辞「.y」によって示されてよい。したがって、このような環の命名法は、式「A.x.y」に従うであろう。ここで、「x」は式(S)の基の位置を示し、「y」は第2の置換基Rの位置を示す。
例えば、2個の置換基Rを有する環A1であって、少なくとも1個が位置2における本明細書に定義される式(S)の基であり、さらなる置換基Rが位置3にあるものは、環(A1.2.3)に相当する。
ここで、全ての可変要素は、式(I)に関して定義された通りの意味を有する。
したがって、以下の表1~105は、nが1である環Gと式(I.A)の二環縮合環との組み合わせとしての特定の環系に対応する:
表1:Gが式(A1.1)である、式(I.A)の化合物。
表2:Gが式(A1.2)である、式(I.A)の化合物。
表3:Gが式(A1.3)である、式(I.A)の化合物。
表4:Gが式(A2.1)である、式(I.A)の化合物。
表5:Gが式(A2.2)である、式(I.A)の化合物。
表6:Gが式(A2.4)である、式(I.A)の化合物。
表7:Gが式(A3.1)である、式(I.A)の化合物。
表8:Gが式(A3.3)である、式(I.A)の化合物。
表9:Gが式(A3.4)である、式(I.A)の化合物。
表10:Gが式(A4.1)である、式(I.A)の化合物。
表11:Gが式(A4.2)である、式(I.A)の化合物。
表12:Gが式(A5.1)である、式(I.A)の化合物。
表13:Gが式(A5.3)である、式(I.A)の化合物。
表14:Gが式(A6.2)である、式(I.A)の化合物。
表15:Gが式(A6.3)である、式(I.A)の化合物。
表16:Gが式(A7.1)である、式(I.A)の化合物。
表17:Gが式(A7.4)である、式(I.A)の化合物。
表18:Gが式(A8.2)である、式(I.A)の化合物。
表19:Gが式(A8.4)である、式(I.A)の化合物。
表20:Gが式(A9.1)である、式(I.A)の化合物。
表21:Gが式(A9.2)である、式(I.A)の化合物。
表22:Gが式(A9.1)である、式(I.A)の化合物。
表23:Gが式(A9.2)である、式(I.A)の化合物。
表24:Gが式(A10.3)である、式(I.A)の化合物。
表25:Gが式(A10.4)である、式(I.A)の化合物。
表26:Gが式(A11.3)である、式(I.A)の化合物。
表27:Gが式(A12.2)である、式(I.A)の化合物。
表28:Gが式(A12.3)である、式(I.A)の化合物。
表29:Gが式(A12.4)である、式(I.A)の化合物。
表30:Gが式(A15.1)である、式(I.A)の化合物。
表31:Gが式(A16.2)である、式(I.A)の化合物。
表32:Gが式(A17.2)である、式(I.A)の化合物。
表32:Gが式(A18.1)である、式(I.A)の化合物。
表33:Gが式(A19.3)である、式(I.A)の化合物。
表34:Gが式(A20.3)である、式(I.A)の化合物。
表35:Gが式(A21.2)である、式(I.A)の化合物。
表36:Gが式(A22.3)である、式(I.A)の化合物。
表37:Gが式(A23.3)である、式(I.A)の化合物。
表38:Gが式(A24.1)である、式(I.A)の化合物。
表39:Gが式(A25.2)である、式(I.A)の化合物。
表40:Gが式(A26.3)である、式(I.A)の化合物。
表41:Gが式(A27.1)である、式(I.A)の化合物。
表42:Gが式(A27.2)である、式(I.A)の化合物。
表43:Gが式(A28.1)である、式(I.A)の化合物。
表44:Gが式(A28.3)である、式(I.A)の化合物。
表45:Gが式(A29.2)である、式(I.A)の化合物。
表46:Gが式(A29.3)である、式(I.A)の化合物。
表47:Gが式(A30.1)である、式(I.A)の化合物。
表48:Gが式(A30.2)である、式(I.A)の化合物。
表49:Gが式(A31.1)である、式(I.A)の化合物。
表50:Gが式(A31.3)である、式(I.A)の化合物。
表51:Gが式(A32.2)である、式(I.A)の化合物。
表52:Gが式(A32.3)である、式(I.A)の化合物。
表53:Gが式(A32.3)である、式(I.A)の化合物。
表54:Gが式(A32.4)である、式(I.A)の化合物。
表55:Gが式(A38.1)である、式(I.A)の化合物。
表56:Gが式(A39.1)である、式(I.A)の化合物。
表57:Gが式(A40.2)である、式(I.A)の化合物。
表58:Gが式(A41.2)である、式(I.A)の化合物。
表59:Gが式(A42.3)である、式(I.A)の化合物。
表60:Gが式(A43.3)である、式(I.A)の化合物。
表61:Gが式(A44.1)である、式(I.A)の化合物。
表62:Gが式(A44.2)である、式(I.A)の化合物。
表63:Gが式(A44.3)である、式(I.A)の化合物。
表64:Gが式(A44.4)である、式(I.A)の化合物。
表61:Gが式(A46.1)である、式(I.A)の化合物。
表62:Gが式(A46.2)である、式(I.A)の化合物。
表63:Gが式(A47.1)である、式(I.A)の化合物。
表64:Gが式(A47.3)である、式(I.A)の化合物。
表65:Gが式(A48.2)である、式(I.A)の化合物。
表66:Gが式(A48.3)である、式(I.A)の化合物。
表67:Gが式(A1.1.2)である、式(I.A)の化合物。
表68:Gが式(A1.1.3)である、式(I.A)の化合物。
表69:Gが式(A1.2.1)である、式(I.A)の化合物。
表70:Gが式(A1.2.3)である、式(I.A)の化合物。
表71:Gが式(A1.3.1)である、式(I.A)の化合物。
表72:Gが式(A1.3.2)である、式(I.A)の化合物。
表73:Gが式(A2.1.2)である、式(I.A)の化合物。
表74:Gが式(A2.1.4)である、式(I.A)の化合物。
表75:Gが式(A2.2.1)である、式(I.A)の化合物。
表76:Gが式(A2.2.4)である、式(I.A)の化合物。
表77:Gが式(A2.4.1)である、式(I.A)の化合物。
表78:Gが式(A2.4.2)である、式(I.A)の化合物。
表79:Gが式(A3.1.3)である、式(I.A)の化合物。
表80:Gが式(A3.1.4)である、式(I.A)の化合物。
表81:Gが式(A3.3.1)である、式(I.A)の化合物。
表82:Gが式(A3.3.4)である、式(I.A)の化合物。
表83:Gが式(A3.4.1)である、式(I.A)の化合物。
表84:Gが式(A3.4.3)である、式(I.A)の化合物。
表85:Gが式(A4.1.2)である、式(I.A)の化合物。
表86:Gが式(A4.2.1)である、式(I.A)の化合物。
表87:Gが式(A5.1.3)である、式(I.A)の化合物。
表88:Gが式(A5.3.1)である、式(I.A)の化合物。
表90:Gが式(A6.2.3)である、式(I.A)の化合物。
表91:Gが式(A6.3.2)である、式(I.A)の化合物。
表92:Gが式(A7.1.4)である、式(I.A)の化合物。
表93:Gが式(A7.4.1)である、式(I.A)の化合物。
表94:Gが式(A8.2.4)である、式(I.A)の化合物。
表95:Gが式(A8.4.2)である、式(I.A)の化合物。
表96:Gが式(A9.1.2)である、式(I.A)の化合物。
表97:Gが式(A9.2.1)である、式(I.A)の化合物。
表98:Gが式(A10.3.4)である、式(I.A)の化合物。
表99:Gが式(A10.4.3)である、式(I.A)の化合物。
表100:Gが式(A12.2.3)である、式(I.A)の化合物。
表101:Gが式(A12.2.4)である、式(I.A)の化合物。
表102:Gが式(A12.3.1)である、式(I.A)の化合物。
表103:Gが式(A12.3.4)である、式(I.A)の化合物。
表104:Gが式(A12.4.2)である、式(I.A)の化合物。
表105:Gが式(A12.4.3)である、式(I.A)の化合物。
以下の表Aは、第L.1行~第L.60行の置換基R及びRの定義の特定の組合せを表す。それぞれの組合せは個々に、また全ての組合せは集合的に、好ましい実施形態を表す。
以下の実施形態1~60は、全ての置換基及び表の定義の具体的な組合せを表す。それぞれの組合せは個々に、また全ての組合せは集合的に、好ましい実施形態を表す。
実施形態1:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.1行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態2:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.2行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態3:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.3行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態4:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.4行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態5:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.5行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態6:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.6行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態7:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.7行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態8:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.8行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態9:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.9行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態10:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.10行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態11:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.11行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態12:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.12行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態13:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.13行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態14:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.14行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態15:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.15行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態16:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.16行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態17:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.17行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態18:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.18行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態19:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.19行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態20:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.20行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態21:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.21行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態22:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.22行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態23:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.23行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態24:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.24行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態25:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.25行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態26:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.26行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態27:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.27行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態28:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.28行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態29:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.29行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態30:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.30行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態31:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.31行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態32:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.32行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態33:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.33行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態34:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.34行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態35:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.35行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態36:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.36行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態37:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.37行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態38:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.38行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態39:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.39行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態40:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.40行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態41:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.41行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態42:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.42行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態43:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.43行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態44:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.44行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態45:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.45行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態46:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.46行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態47:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.47行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態48:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.48行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態49:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.49行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態50:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.50行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態51:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.51行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態52:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.51行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態53:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.53行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態54:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.54行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態55:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.55行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態56:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.56行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態57:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.57行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態58:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.58行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態59:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.59行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
実施形態60:RはCFであり、RはHであり、XはOであり、RはHであり、WはSOであり、RはCHCHであり、R及び式(S)の基の組合せは表Aの第L.60行にある通りであり、環系は表1~表105から選択される表に示される通りであり、且つ存在する場合、第2の置換基RはCHである。
好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物であって、GはA1~A48から選択される環であり、且つ
は、H、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
は、未置換であるか、又はハロゲン化されているC~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
Xは、O又はS、好ましくはOであり;
nは、1又は2であり;
各Rは、独立して、H、ハロゲン;
~C-アルキル、C~C-ハロアルキルであり、
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
5員~6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和複素環であって、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、フェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含むものを形成する、式(I.A)の化合物である。
別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物であって、Gは環A1であり、且つ
は、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
は、未置換であるか、又はハロゲン化されているC~C-アルキル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
Xは、O又はS、好ましくはOであり;
nは、1又は2であり;
各Rは、独立して、H;
~C-アルキル、C~C-ハロアルキルであり、
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル又はC~C-シクロアルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
5員~6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和複素環であって、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、フェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含むものを形成する、式(I.A)の化合物である。
別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物であって、Gは環A44であり、且つ
は、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
は、未置換であるか、又はハロゲン化されているC~C-アルキル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
Xは、O又はS、好ましくはOであり;
nは、1又は2であり;
各Rは、独立して、H;
~C-アルキル、C~C-ハロアルキルであり、
少なくとも1個のR7は、式(S)の基であり、
式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル又はC~C-シクロアルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
5員~6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和複素環であって、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、フェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含むものを形成する、式(I.A)の化合物である。
化合物Iの別の好ましい実施形態において、両方の基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN、及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ他の可変要素は、冒頭及び特許請求の範囲に概説したように定義され、且つ好ましい通りであるものを形成する。
別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物であって、Gは環A1であり、且つ
は、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
は、H又はC~Cアルキルであり;
は、未置換であるか、又はハロゲン化されているC~C-アルキル、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり;
は、H又はC~Cアルキルであり;
Xは、O又はSであり;
nは、1又は2であり;
各Rは、独立して、H;
~C-アルキル、C~C-ハロアルキルであり、
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル又はC~C-シクロアルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているものから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含むものを形成する、式(I.A)の化合物である。
別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物は、式(I.A)の化合物であって、Gは環A1又はA44であり、且つ
は、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
は、未置換であるか、又はハロゲン化されているC~C-アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル又はベンジルであり;
は、H、又はC~C-アルキル、好ましくはHであり;
Xは、O又はS、好ましくはOであり;
nは、1又は2、好ましくは1であり;
各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキルであり、
少なくとも1個のRは、式(S)
の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、
~C-アルキル又はC~C-シクロアルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン及びCNから選択される1個又は複数の置換基によって置換されているもの;
4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和複素環であって、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、フェニルから選択されるか;
或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の複素環であって、未置換であるか、又はハロゲン、CN及びC~C-アルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており、且つ前記複素環は、R71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含むものを形成する、式(I.A)の化合物である。
本発明はまた、本発明の少なくとも1種の化合物と少なくとも1種の混合パートナーとの混合物に関する。好ましいものは、成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書中の1種の混合パートナーとの二元混合物である。そのような二元混合物の好ましい重量比は、5000:1~1:5000、好ましくは1000:1~1:1000、より好ましくは100:1~1:100、特に10:1~1:10である。そのような二元混合物において、成分I及びIIは等量で使用され得るか、又は過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤、及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料から選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
本発明はまた、助剤と、本発明の少なくとも1種の化合物又はその混合物とを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物剤的有効量の本発明の化合物又はその混合物を含む。
本発明の化合物、又はそれらの混合物は、慣用の種類の農薬組成物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物の種類の例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えばCS、ZC)、ペースト、トローチ、湿潤性粉末又はダスト(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、プレス(例えば、BR、TB、DT)、顆粒(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤(例えば、LN)、並びに植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル配合物(例えば、GF)である。これら及びさらなる組成物の種類は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”,Technical Monograph No.2,6th Ed.May 2008,CropLife Internationalに定義される。
組成物は、例えば、Mollet and Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;又はKnowles,New developments in crop protection product formulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005に記載されている既知の方法で調製される。
適切な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体キャリアは、水及び有機溶媒、例えば、中~高沸点の鉱油フラクション、例えば、ケロシン、ディーゼル油;植物又は動物由来の油;炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;ケトン、例えば、シクロヘキサノン;エステル、例えば、ラクテート、カルボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;及びこれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、CaSO、MgSO、MgO;多糖類粉末、例えば、セルロース、でんぷん;肥料、例えば、(NHSO、(NHPO、NHNO、ウレア;植物由来の製品、例えば、穀物粕、樹皮粕、木材粕、木の実粕、及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして用いることができる。界面活性剤の例は、McCutcheon’s,Vol.1:Emulsifiers & Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International又はNorth American Ed.)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例としては、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシンナメートが挙げられる。スルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー系界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1~50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを利用してよく、好ましくはエチレンオキシドである。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー系界面活性剤は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第4級アンモニウム化合物、又は長鎖第1級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリアクリル酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体の農薬活性が無視できる、又は全くない化合物であり、標的に対する本発明の化合物の生物学的性能を向上させるものである。例えば、界面活性剤、鉱油又は植物油、及び他の助剤である。さらなる例は、Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,chapter 5に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機変性されたか又は未変性のもの)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ウレア及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、又は緑)は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例えば、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄)、並びに有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な増粘剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物の種類及びその調製方法の例は、以下の通りである:
i)水溶性濃縮液(SL,LS)
10~60重量%の本発明による化合物I及び5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、100重量%までの残量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)中に溶解させる。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散型濃縮液(DC)
5~25重量%の本発明による化合物I及び1~10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。
iii)乳化性濃縮物(EC)
15~70重量%の本発明による化合物I及び5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの残量の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明による化合物I及び1~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を20~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を乳化機によって、100重量%までの水に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル中、20~60重量%の本発明による化合物Iを2~10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0,1~2重量%の増粘剤(例えば、ザンタンガム)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型に関しては、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50~80重量%の本発明による化合物Iを、100重量%までの残量の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微細粉砕し、技術設備(例えば、押出、スプレータワー、流動床)によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
vii)水分散性粉体及び水溶性粉体(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明による化合物Iを、1~5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び100重量%の固体担体(例えば、シリカゲル)を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミル中、5~25重量%の本発明による化合物Iを、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ix)マイクロエマルジョン(ME)
5~20重量%の本発明による化合物Iを、5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)及び100%までの残量の水に添加する。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自然発生的に生成する。
x)マイクロカプセル(CS)
5~50重量%の本発明による化合物I、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。或いは、5~50重量%の本発明による化合物I、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。モノマーは1~10重量%の量である。重量%は全CS組成物に関する。
xi)ダスタブル粉末(DP、DS)
1~10重量%の本発明による化合物Iを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、微細粉砕カオリン)と密接に混合させる。
xii)顆粒(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明による化合物Iを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、シリケート)と関連付ける。顆粒化は、押出、噴霧乾燥又は流動床によって達成される。
xiii)超低容量液体(UL)
1~50重量%の本発明による化合物Iを、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。
組成物の種類i)~xi)は、任意選択的に、0.1~1重量%の殺菌剤、5~15重量%の凍結防止剤、0,1~1重量%の消泡剤、及び0.1~1重量%の着色剤などの助剤をさらに含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01~95重量%、好ましくは0.1~90重量%、最も好ましくは0.5~75重量%の活性物質を含む。活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で利用される(NMRスペクトルに基づく)。
活性物質又はそれを含む組成物には、様々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤)がプレミックスとして添加され得るか、又は適切であれば使用直前まで添加されなくてもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、1:100~100:1、好ましくは1:10~10:1の重量比で、本発明による組成物と混和することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機、又は灌水装置から適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤を用いて所望の適用濃度にされ、こうして即時使用可能スプレー液又は本発明による農薬組成物を得ることができる。通常、農業有用面積1ヘクタールあたり、20~2000リットル、好ましくは50~400リットルの即時使用可能スプレー液が適用される。
一実施形態によると、本発明の組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され、適切であればさらなる助剤が添加されてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば、本発明の化合物を含む成分及び/又は上記で定義された混合パートナーは、使用者によってスプレータンク中で混合されてもよく、且つさらなる助剤及び添加剤が添加されてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば、本発明の化合物を含む成分及び/又は上記で定義された混合パートナーを、(例えば、タンクミックスの後に)一緒に又は連続的に適用することができる。
本発明の化合物は、動物有害生物による攻撃又は寄生から作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、又は植物が成長している土壌若しくは水を保護するための使用に適している。したがって、本発明は、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護されるべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が成長している土壌若しくは水を、本発明の化合物の殺有害生物剤的有効量と接触させることを含む、植物の保護方法にも関する。
本発明の化合物は、動物有害生物を駆除又は防除するための使用にも適している。したがって、本発明は、動物有害生物、その生息地、繁殖地、若しくは食物供給源、又は作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、若しくは土壌、又は動物有害生物が生育している、若しくは生育し得る領域、材料若しくは環境と、本発明の化合物の殺有害生物剤的有効量を接触させることを含む、動物有害生物の駆除又は動物有害生物の防除方法にも関する。
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方を通じて有効である。さらに、本発明の化合物は、あらゆる発生段階、例えば、卵、幼虫、蛹及び成虫に適用することができる。
本発明の化合物は、上記で定義されたように、そのまま、又はそれらを含む組成物の形態で適用することができる。さらに、本発明の化合物は、混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することができる。前記混合物の成分は、同時に、共同で、又は別個に、或いは連続して、すなわち、互いに直ちに適用することができ、それによって、所望の場所、例えば、植物に「その場で」混合物を形成し、その順序は、別個の適用の場合には、一般に、防除措置の結果に影響を及ぼさない。
適用は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、又は領域、材料又は環境の有害生物による寄生の前及び後の両方で実施することができる。
好適な適用方法には、土壌処理、種子処理、畝間適用、葉面適用が含まれる。土壌処理法には、土壌のドレンチング、ドリップ灌漑(土壌への点滴散布)、根、塊茎又は球根の浸漬、又は土壌注入が含まれる。種子処理技術には、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬及び種子ペレット化が含まれる。畝間適用は、通常、耕作地に畝を作る工程、畝に種子を播く工程、畝に農薬活性化合物を適用する工程、畝を閉じる工程を含む。葉面適用は、例えば、スプレー装置によって、農薬活性化合物を植物葉面に適用することを意味する。葉面適用では、本発明の化合物と組み合わせてフェロモンを使用することにより、有害生物の行動を変化させることが有利となる可能性がある。特定の作物及び有害生物に適したフェロモンは既知であり、フェロモン及びセミケミカルのデータベース、例えばhttp://www.pherobase.com.に一般公開されている。
本明細書で使用される場合、「接触」という用語は、直接接触(化合物/組成物を直接、動物有害生物又は植物上に-典型的には植物の葉、茎又は根に適用すること)、及び間接接触(化合物/組成物を動物有害生物又は植物の場所、すなわち、有害生物が生育しているか若しくは生育し得る生息場所、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料、又は環境に適用すること)の両方を含む。
「動物有害生物」という用語には、節足動物、腹足類、及び線虫が含まれる。本発明による好ましい動物有害生物は節足動物、好ましくは昆虫及びクモ類、特に昆虫である。作物に特に関連する昆虫は、典型的には作物昆虫有害生物と呼ばれる。
「作物」という用語は、生育中の作物及び収穫された作物の両方を指す。
「植物」という用語には、穀類、例えば、デュラム小麦及びその他の小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦、米、又はトウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及び畑用トウモロコシ);ビート、例えば、テンサイ、又は飼料用ビート;果実類、例えば、仁果類、石果類、又はソフトフルーツ、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー;マメ科植物、例えば、マメ、レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ;油植物、例えば、ナタネ(アブラナ)、カブナタネ(turnip rape)、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオマメ、ヒマシ油植物、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズ;ウリ科植物、例えば、トウナス(squash)、カボチャ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻又はジュート;柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はミカン;野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えば、アイスバーグレタス)、チコリ、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、ネギ、トマト、ジャガイモ、瓜類又はピーマン;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン又は樟脳;エネルギー及び原料植物、例えば、コーン、ダイズ、ナタネ、サトウキビ又はアブラヤシ;タバコ;ナッツ類、例えば、クルミ;ピスタチオ;コーヒー;紅茶;バナナ;ツル植物;ホップ;スイートリーフ(ステビア);天然ゴム植物又は観賞用及び林業用植物、低木、広葉樹又は常緑樹、ユーカリ;芝;芝生;草が含まれる。好ましい植物としては、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、コーン、綿、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実類;ツル植物;観賞用植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ、又はトウナスが挙げられる。
「栽培植物」という用語は、植物に新しい形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物も含むものとして理解される。
突然変異誘発には、X線又は突然変異原性化学物質を用いたランダム突然変異誘発の技術が含まれるが、植物ゲノムの特定の遺伝子座に突然変異を生じさせるための標的突然変異誘発の技術も含まれる。標的突然変異誘発技術では、オリゴヌクレオチド、又はCRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN若しくはメガヌクレアーゼなどのタンパク質を用いて標的効果を実現することが多い。
遺伝子工学は、通常、組換えDNA技術を使用して、自然環境下では交配、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物ゲノムの改変を作り出す。典型的に、1つ又はそれ以上の遺伝子を植物のゲノムに組み込んで、形質を付加するか、又は形質を改善する。これらの組み込まれた遺伝子は、当該技術分野では導入遺伝子とも呼ばれ、このような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物の形質転換のプロセスは、通常、いくつかの形質転換イベントを生じ、それらは、導入遺伝子が組み込まれたゲノム遺伝子座において異なる。特定のゲノム遺伝子座に特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「イベント」を含むと表現され、特定のイベント名で呼ばれる。植物に導入された形質又は改変された形質には、特に除草剤耐性、昆虫抵抗性、収量の増加、及び干ばつなどの生物条件に対する耐性などがある。
除草剤耐性は、突然変異、並びに遺伝子組換えを利用して作成されている。従来の突然変異誘発及び品種改良の方法により、ALS阻害型除草剤に耐性を持つようになった植物は、Clearfield(登録商標)という名称で市販されている植物の品種を含む。
除草剤耐性は、グリホセート、グルホシネート、2,4-D、ジカンバ、ブロモキシニル及びイオキシニルなどのオキシニル除草剤、スルホニルウレア除草剤、ALS阻害剤、並びにイソキサフルトール及びメソトリオンなどのHPPD阻害剤に対して作成されている。
除草剤耐性形質を提供するために使用される導入遺伝子は、以下を含む:グリホセートに対する耐性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性:aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性:dmo、オキシニル除草剤に対する耐性:bxn、スルホニルウレア除草剤に対する耐性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害剤除草剤に対する耐性:csr1-2、HPPD阻害剤に対する耐性:hppdPF、W336及びavhppd-03。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-φ1981-5、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHTφH2、W62、W98、FG72及びCV127である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックカノーライベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3である。
昆虫抵抗性は、主に殺虫タンパク質の細菌遺伝子を植物に導入することによって作成されている。最も頻繁に使用されている導入遺伝子は、バシルス属(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びその合成変異体、例えば、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20である。しかし、植物由来の遺伝子も他の植物に導入されている。特に、CpTI及びpinIIのようなプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらに、昆虫遺伝子を標的にしてダウンレギュレートするために、植物で二本鎖RNAを産生するための導入遺伝子を使用するアプローチもある。このような導入遺伝子の例は、dvsnf7である。
殺虫タンパク質又は二本鎖RNAの遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098である。
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON87701、MON87751及びDAS-81419である。
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321である。
コーンイベントMON87403に存在する導入遺伝子athb17を用いた穂のバイオマスの増加、又はダイズイベントMON87712に存在する導入遺伝子bbx32を用いた光合成の促進により、収量の増加が生じる。
導入遺伝子:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを用いて、油分を改良した栽培植物が作成されている。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズイベントは、260-05、MON87705、MON87769である。
非生物学的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、コーンイベントMON87460によって構成される導入遺伝子cspBを使用することによって、またダイズイベントIND-φφ41φ-5によって構成される導入遺伝子Hahb-4を使用することによって作成されている。
形質は、形質転換イベントにおいて遺伝子を組み合わせることによって、又は品種改良プロセスにおいて異なるイベントを組み合わせることによって、頻繁に組み合わせられる。好ましい形質の組合せは、異なるグループの除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に鱗翅目及び鞘翅目の昆虫に対する耐性、1つ又はいくつかの種類の昆虫耐性を有する除草剤耐性、収量の増加を伴う除草剤耐性、並びに除草剤耐性及び非生物学的条件に対する耐性の組合せである。
特異的形質又はスタック形質、並びにこれらの形質を提供する遺伝子及びイベントを含む植物は知られている(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)。
具体的なイベント及びそれらの検出方法に関するさらなる情報は、カノーライベントMS1、MS8、RF3、GT73、MON88302、KK179に関しては国際公開第01/031042号パンフレット、国際公開第01/041558号パンフレット、国際公開第01/041558号パンフレット、国際公開第02/036831号パンフレット、国際公開第11/153186号パンフレット、国際公開第13/003558号パンフレットに、コットンイベントMON1445、MON15985、MON531(MON15985)、LLCotton25、MON88913、COT102、281-24-236、3006-210-23、COT67B、GHB614、T304-40、GHB119、MON88701、81910に関しては国際公開第02/034946号パンフレット、国際公開第02/100163号パンフレット、国際公開第02/100163号パンフレット、国際公開第03/013224号パンフレット、国際公開第04/072235号パンフレット、国際公開第04/039986号パンフレット、国際公開第05/103266号パンフレット、国際公開第05/103266号パンフレット、国際公開第06/128573号パンフレット、国際公開第07/017186号パンフレット、国際公開第08/122406号パンフレット、国際公開第08/151780号パンフレット、国際公開第12/134808号パンフレット、国際公開第13/112527号パンフレットに、コーンイベントGA21、MON810、DLL25、TC1507、MON863、MIR604、LY038、MON88017、3272、59122、NK603、MIR162、MON89034、98140、32138、MON87460、5307、4114、MON87427、DAS40278、MON87411、33121、MON87403、MON87419に関しては国際公開第98/044140号パンフレット、米国特許出願第02/102582号明細書、米国特許出願第03/126634号明細書、国際公開第04/099447号パンフレット、国際公開第04/011601号パンフレット、国際公開第05/103301号パンフレット、国際公開第05/061720号パンフレット、国際公開第05/059103号パンフレット、国際公開第06/098952号パンフレット、国際公開第06/039376号パンフレット、米国特許出願公開第2007/292854号明細書、国際公開第07/142840号パンフレット、国際公開第07/140256号パンフレット、国際公開第08/112019号パンフレット、国際公開第09/103049号パンフレット、国際公開第09/111263号パンフレット、国際公開第10/077816号パンフレット、国際公開第11/084621号パンフレット、国際公開第11/062904号パンフレット、国際公開第11/022469号パンフレット、国際公開第13/169923号パンフレット、国際公開第14/116854号パンフレット、国際公開第15/053998号パンフレット、国際公開第15/142571号パンフレットに、ポテトイベントE12、F10、J3、J55、V11、X17、Y9に関しては国際公開第14/178910号パンフレット、国際公開第14/178913号パンフレット、国際公開第14/178941号パンフレット、国際公開第14/179276号パンフレット、国際公開第16/183445号パンフレット、国際公開第17/062831号パンフレット、国際公開第17/062825号パンフレットに、ライスイベントLLRICE06、LLRICE601、LLRICE62に関しては国際公開第00/026345号パンフレット、国際公開第00/026356号パンフレット、国際公開第00/026345号パンフレットに、ダイズイベントH7-1、MON89788、A2704-12、A5547-127、DP305423、DP356043、MON87701、MON87769、CV127、MON87705、DAS68416-4、MON87708、MON87712、SYHT0H2、DAS81419、DAS81419 x DAS44406-6、MON87751に関しては国際公開第04/074492号パンフレット、国際公開第06/130436号パンフレット、国際公開第06/108674号パンフレット、国際公開第06/108675号パンフレット、国際公開第08/054747号パンフレット、国際公開第08/002872号パンフレット、国際公開第09/064652号パンフレット、国際公開第09/102873号パンフレット、国際公開第10/080829号パンフレット、国際公開第10/037016号パンフレット、国際公開第11/066384号パンフレット、国際公開第11/034704号パンフレット、国際公開第12/051199号パンフレット、国際公開第12/082548号パンフレット、国際公開第13/016527号パンフレット、国際公開第13/016516号パンフレット、国際公開第14/201235号パンフレットに見ることができる。
本発明による組成物の栽培植物への使用は、特定の遺伝子又はイベントを含む栽培植物に特異的な効果をもたらし得る。これらの効果は、収量の増強、昆虫、線虫、真菌、細菌、マイコプラズマ、ウイルス又はウイロイド病原体、並びに早生、早熟又は晩熟に対する抵抗性又は耐性の増強、耐寒性又は耐熱性、並びにアミノ酸又は脂肪酸スペクトル又は含量の変化を含み得る。
本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変植物の殺虫性形質によって増強され得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性形質に対して抵抗性を獲得するのを防止するため、又は改変植物の殺虫性形質に対して既に抵抗性を獲得している有害生物を駆除するために好適であることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性形質が有効ではない有害生物を駆除するために適しているので、補完的な殺虫剤活性を有利に使用することができる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の全ての発生部分、例えば、種子、並びに植物の複製のために使用することができる植生植物材料、例えば、挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を指す。これには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、芽、スプラウト及びその他の植物の部分が含まれる。また、発芽後又は土壌から出た後に移植される苗及び幼植物も含まれ得る。これらの植物繁殖材料は、植え付け又は移植時又は前のいずれかに、植物保護化合物で予防的に処理されてもよい。
「種子」という用語は、真正種子、種子片、脇芽、球茎、球根、果実、塊茎、穀物、挿し木、切り芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物繁殖体を包含し、好ましい実施形態において真正種子を意味する。
一般に、「殺有害生物剤的有効量」とは、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、又は他の標的生物の発生及び活性を低下させる効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物剤的有効量は、本発明で使用される種々の化合物/組成物によって変動する可能性がある。組成物の殺有害生物剤的有効量は、実施条件、例えば所望の殺有害生物効果及び持続期間、天候、標的種、場所、適用様式によっても変動するであろう。
土壌処理、畝間適用又は有害生物の生息地若しくは巣への施用の場合、活性成分の量は100mあたり0.0001~500g、好ましくは100mあたり0.001~20gである。
作物植物の処理に使用する場合、例えば、葉面適用による場合、本発明の活性成分の適用量は、1ヘクタールあたり0.0001g~4000g、例えば、1ヘクタールあたり1g~2kg、又は1ヘクタールあたり1g~750g、望ましくは1ヘクタールあたり1g~100g、より望ましくは1ヘクタールあたり10g~50g、例えば、1ヘクタールあたり10g~20g、1ヘクタールあたり20g~30g、1ヘクタールあたり30g~40g、又は1ヘクタールあたり40g~50gであってよい。
本発明の化合物は、種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、得られた苗の根及び芽を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するための種子の処理に使用するのに特に適している。したがって、本発明はまた、種子を昆虫、特に土壌昆虫から保護し、苗の根及び芽を昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前に種子を本発明の化合物によって処理することを含む方法に関する。苗の根及び芽の保護が好ましい。穿孔及び吸汁性昆虫、咀嚼昆虫及び線虫から苗の芽を保護することがより好ましい。
「種子処理」という用語は、例えば、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬、種子ペレット化、及び畝間適用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子のスプレー又はダスティングによって実行される。
本発明はまた、活性化合物によってコーティングされたか、又は活性化合物を含有する種子も含む。「コーティングされた及び/又は含有する」という用語は、一般に、活性成分が適用時に大部分繁殖生成物の表面に存在することを意味するが、適用方法によっては、成分のより多い又はより少ない部分が繁殖生成物中に浸透し得る。前記繁殖生成物が(再)移植された時、活性成分を吸収し得る。
好適な種子は、例えば、穀類、根菜類、油菜類、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えば、デュラム小麦及びその他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及び砂糖用トウモロコシ/スイートコーン及び畑用トウモロコシ)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、稲、ナタネ、カブナタネ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝、芝生、飼料用牧草、トマト、ネギ、カボチャ/トウナス、キャベツ、アイスバーグレタス、ピーマン、キュウリ、メロン、アブラナ科(Brassica)植物、メロン、マメ類、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊根植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びインパチェンスである。
さらに、活性化合物は、変異原性又は遺伝子工学によって改変され、例えば除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物からの種子の処理にも使用され得る。
従来の種子処理配合物には、例えば、流動性濃縮物FS、溶液LS、サスポエマルジョン(SE)、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、並びにエマルジョンES及びEC並びにゲル配合物GFが含まれる。これらの配合物は、希釈又は未希釈の状態で種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に、種子に直接、又は種子を予備発芽させた後に実行される。好ましくは、配合物は発芽を含まないように適用される。
2~10倍希釈後に得られ得る即時使用可能配合物中の活性物質濃度は、好ましくは0.01~60重量%、より好ましくは0.1~40重量%である。
好ましい実施形態において、FS配合物が種子処理に使用される。典型的には、FS配合物は、1~800g/lの活性成分、1~200g/lの界面活性剤、0~200g/lの凍結防止剤、0~400g/lの結合剤、0~200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の本発明の化合物の特に好ましいFS配合物は、通常、0.1~80重量%(1~800g/l)の活性成分、0.1~20重量%(1~200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05~5重量%の湿潤剤、及び0.5~15重量%の分散剤、最大20重量%、例えば5~20重量%の凍結防止剤、0~15重量%、例えば1~15重量%の顔料及び/又は染料、0~40重量%、例えば1~40重量%の結合剤(ステッカー/接着剤)、任意選択的に最大5重量%、例えば0.1~5重量%の増粘剤、任意選択的に0.1~2重量%の消泡剤、及び例えば0.01~1重量%の量任意選択的に例えば0.01~1重量%の量の防腐剤、例えば殺生物剤、酸化防止剤など、及び100重量%までの充填剤/ビヒクルを含む。
種子の処理において、本発明の化合物の適用量は、一般に、種子100kgあたり0.1g~10kg、好ましくは種子100kgあたり1g~5kg、より好ましくは種子100kgあたり1g~1000g、特に好ましくは種子100kgあたり1g~200g、例えば種子100kgあたり1g~100g又は5g~100gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義される本発明の化合物又はその農業的に有用な塩を含む種子に関する。本発明の化合物又はその農業的に有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1g~10kg、好ましくは種子100kgあたり1g~5kg、特に種子100kgあたり1g~1000gで変動するであろう。特定の作物、例えばレタスの場合、その割合はより高くなる可能性がある。
本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するために使用されてもよい。したがって、本発明はまた、植物、植物繁殖材料及び/又は植物が生育している若しくは生育しようとする場所を、本発明の化合物の有効且つ非植物毒性量で処理することによる、植物の健康を改善する方法にも関する。
本明細書で使用される場合、「有効且つ非植物毒性量」とは、化合物が、所望の効果を得ることを可能にするが、処理された植物又は処理された繁殖体若しくは処理された土壌から生育した植物にいかなる植物毒性症状も生じさせない量で使用されることを意味する。
「植物の健康」とは、単独で、又は互いに組み合わせたいくつかの態様、例えば、収量(例えば、バイオマスの増加及び/又は貴重な成分の含有量の増加)、品質(例えば、特定の成分の含有量又は組成の改善又は保存可能期間)、植物の活力(例えば、植物の成長の改善及び/又は葉の緑色化(「緑化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病気)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫効率、加工性)によって測定される、植物及び/又はその生成物の状態として定義される。
植物の健康状態に関する上記の同定された指標は、相互に依存し得るものであり、互いに起因し得るものである。各指標は当該技術分野で定義されており、当業者に公知の方法により決定することができる。
本発明の化合物は、非作物昆虫有害生物に対する使用にも適している。前記非作物昆虫有害生物に対する使用のために、本発明の化合物は、ベイト組成物、ゲル、一般的な昆虫スプレー、エアロゾル、超低容量適用剤、及びベッドネット(含浸又は表面適用)として使用することができる。さらに、ドレンチング法やロッディング法も使用できる。
本明細書で使用される場合、「非作物昆虫有害生物」という用語は、非作物対象に特に関連する有害生物、例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、ダニ、蚊、トコジラミ、コオロギ、又はゴキブリを指す。
ベイトは、液体、固体又は半固体配合物(例えばゲル)であることが可能である。本組成物に使用されるベイトは、昆虫、例えばアリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギなど、又はゴキブリに食べさせるのに十分な誘引性がある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを用いて操作することができる。食物刺激剤は、好ましくは、動物性及び/又は植物性タンパク質(肉粉、魚粉、血粉、昆虫部分、卵黄)、動物性及び/又は植物由来の油脂、或いは単糖類、オリゴ糖類又は多糖類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、或いは糖蜜又は蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分又は腐敗した部分、又はそれらの特定の部分も、摂食刺激剤として機能する。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。特定のフェロモンは既知である(http://www.pherobase.com)。
ベイト組成物に使用する場合、活性成分の典型的な含有量は0.001重量%~15重量%、望ましくは0.001重量%~5重量%の活性化合物である。
エアゾール(例えばスプレー缶)、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての本発明の化合物の配合物は、有害生物、例えば、ハエ、ノミ、ダニ、トコジラミ、蚊又はゴキブリを防除するための専門家又は非専門家の使用者に非常に適している。エアゾール配合物は、好ましくは、活性化合物、溶媒、さらに助剤、例えば乳化剤、香油、必要に応じて安定剤、及び必要に応じて推進剤から構成される。
オイルスプレー配合物は、推進剤を使用しない点でエアゾール配合物とは異なる。
スプレー組成物に使用する場合、活性成分の含有量は0.001~80重量%、好ましくは0.01~50重量%、最も好ましくは0.01~15重量%である。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊及び燻煙コイル、スモークカートリッジ、気化器プレート又は長期気化器、並びにモスペーパー、モスパッド又は他の熱に依存しない気化器システムにも使用することができる。
昆虫によって媒介される感染症(例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ系フィラリア症及びリーシュマニア症)を本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物で防除する方法は、小屋及び家屋の表面の処理、エアスプレー、並びにカーテン、テント、布製品、ベッドネット、ツェツェバエトラップの含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット材料又は箔及び防水シートに適用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、殺虫剤、任意選択的に忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含む。
本発明の化合物及びその組成物は、木質材料、例えば、樹木、板塀、枕木、額縁、芸術品など、並びに建築物のみならず、建築材料、家具、皮革、繊維、ビニール製品、電線及びケーブルなどをアリ、シロアリ、及び/又は木材若しくは繊維を破壊する甲虫から保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又は人間に害を与えないように防除するため(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合、又は庭、果樹園若しくは公園に営巣する場合)に使用することができる。
材料の保護における慣用的な適用量は、例えば、処理材料1mあたり0.001g~2000g又は0.01g~1000gの活性化合物であり、望ましくは1mあたり0.1g~50gである。
材料の含浸に使用する殺虫剤組成物は、典型的には0.001~95重量%、好ましくは0.1~45重量%、より好ましくは1~25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば節足動物、腹足類、線虫を効率的に駆除するために特に適しており、以下が含まれる:
鱗翅目(Lepidoptera)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A.fimbriana)、A.グロベラナ(A.gloverana)、A.バリアナ(A.variana);アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A.cyrtosema)、A.オラーナ(A.orana);アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A.exclamationis)、A.フコサ(A.fucosa)、A.イプシロン(A.ipsilon)、A.オルトゴマ(A.orthogoma)、A.セゲツム(A.segetum)、A.スブテラネア(A.subterranea);アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属種(Anticarsia(=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A.gemmatalis);アパメア属種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A.argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A.fuscocupreanus)、A.ロサナ(A.rosana)、A.キシロセアヌス(A.xyloseanus);リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A.velutinana);アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C.murinana)、C.ポダナ(C.podana);カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C.niponensis)、C.ササキイ(C.sasakii);セフス属種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C.Indicus)、C.スップレッサリス(C.suppressalis)、C.パルテルス(C.partellus);コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C.conflictana)、C.フミフェラナ(C.fumiferana)、C.ロンギセラナ(C.longicellana)、C.ムリナナ(C.murinana)、C.オッシデンタリス(C.occidentalis)、C.ロサセアナ(C.rosaceana);クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属種(Chrysodeixis(=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C.eriosoma)、C.インクルデンス(C.includens);シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema(=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima(=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属種(Cydia(=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C.pomonella)、C.ラチフェレアナ(C.latiferreana);ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D.pini)、D.スペクタビリス(D.spectabilis)、D.シビリクス(D.sibiricus);デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D.nitidalis)、D.ヒアリナタ(D.hyalinata);ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E.insulana)、E.ビッテラ(E.vittella);エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira(=Xylomyges) curialis)、エラウモパルパス・リクノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E.cautella)、E.エルテラ(E.elutella)、E.クエーニエラ(E.kuehniella);エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属種(Etiella spp.)、ユーリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F.subterranean);ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G.funebrana)、G.モレスタ(G.molesta)、G.イノピナタ(G.inopinata);ハリシドタ属種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H.armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H.zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea));ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H.assulta)、H.スブフレキサ(H.subflexa)、H.ビレセンス(H.virescens);ヘルラ属種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H.undalis)、H.ロガタリス(H.rogatalis);ヘロコベルパ・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L.coffeella)、L.シテラ(L.scitella);ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L.sticticalis)、L.セレラリス(L.cereralis);リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L.dispar)、L.モナカ(L.monacha);モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M.americanum)、M.カリホルニクム(M.californicum)、M.コンストリクツム(M.constrictum)、M.ノイストリア(M.neustria);マメストラ属種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M.brassicae)、M.コンフィグラタ(M.configurata);マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M.quinquemaculata)、M.セキスタ(M.sexta);マラスミア属種(Marasmia spp)、マルマラ属種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M.lapites)、M.レパンダ(M.repanda);モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属種(Nepytia spp.)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O.nubilalis);オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P.gossypiella);ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P.coffeella);ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P.operculella);フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P.blancardella)、P.クラタエゲラ(P.crataegella)、P.イッシキイ(P.issikii)、P.リンゴニエラ(P.ringoniella);ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P.brassicae)、P.ラパ(P.rapae)、P.ナピ(P.napi);ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P.flavedana)、P.イダオイサリス(P.idaeusalis)、P.スツルタナ(P.stultana);プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P.sequax)、P.ウニプンクタ(P.unipuncta);ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S.incertulas)、S.インノタタ(S.innotata);スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S.inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S.ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属種(Spodoptera(=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S.cosmoides)、S.エリダニア(S.eridania)、S.エキシグア(S.exigua)、S.フルギペルダ(S.frugiperda)、S.ラチスファシア(S.latisfascia)、S.リットラリス(S.littoralis)、S.リツラ(S.litura)、S.オミトガリ(S.omithogalli);スチグメラ属種(Stigmella spp.)、
ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S.exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T.cloacella)、T.ペリオネラ(T.pellionella);ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T.viridana);トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T.ni);ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta(=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U.rubigalis)、U.ルビガリス(U.rubigalis);ビラコラ属種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
鞘翅目(Coleoptera)からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A.anxius)、A.プラニペンニス(A.planipennis)、A.シヌアツス(A.sinuatus);アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A.fuscicollis)、A.リネアツス(A.lineatus)、A.オブスクルス(A.obscurus);アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A.glabripennis);アンソノマス属種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A.eugenii)、A.グランジス(A.grandis)、A.ポモルム(A.pomorum);アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A.linearis);アタゲナス属種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B.lentis)、B.ピソルム(B.pisorum)、B.ルフィマヌス(B.rufimanus);ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C.assimilis)、C.ナピ(C.napi);ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C.vespertinus);コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C.destructor);クルクリオ属種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D.undecimpunctata)、D.スペシオサ(D.speciosa)、D.ロンギコルニス(D.longicornis)、D.セミプンクタタ(D.semipunctata)、D.ビルギフェラ(D.virgifera);ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E.varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E.vigintioctomaculata);エピトリックス属種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E.hirtipennis)、E.シミラリス(E.similaris);オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H.brunneipennis)、H.ポスチカ(H.postica);ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L.bilineata)、L.メラノプス(L.melanopus);レプチノタルサ属種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L.decemlineata);レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L.bruneus);リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属種(Macrodactylus spp.)、例えば、
M.スブスピノスス(M.subspinosus);マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M.aeneus);メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M.hippocastani)、M.メロロンタ(M.melolontha);メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属種(Microtheca spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M.fryanus)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M.alternatus);ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P.brassicae)、P.コクレアリア(P.cochleariae);ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P.helleri);フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P.chrysocephala)、P.ネモルム(P.nemorum)、P.ストリオラタ(P.striolata)、P.ビッツラ(P.vittula);フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチナス属種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R.billineatus)、R.フェルギノイス(R.ferrugineus)、R.パルマルム(R.palmarum)、R.ホエニシス(R.phoenicis)、R.ブルネラツス(R.vulneratus);サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S.granaria)、S.オリザ(S.oryzae)、S.ゼアマイス(S.zeamais);スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S.levis);ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S.subsignatus);ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメカス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T.castaneum);トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキアス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X.pyrrhoderus);及び、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z.tenebrioides);
双翅目(Diptera)からの昆虫、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A.aegypti)、A.アルボピクツス(A.albopictus)、A.ベキサンス(A.vexans);メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A.albimanus)、A.クルシアンス(A.crucians)、A.フレエボルニ(A.freeborni)、A.ガンビア(A.gambiae)、A.ロイコスフィルス(A.leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A.maculipennis)、A.ミニムス(A.minimus)、A.クアドリマクラツス(A.quadrimaculatus)、A.シネンシス(A.sinensis);バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C.bezziana)、C.ホミニボラキス(C.hominivorax)、C.マセラリア(C.macellaria);クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C.hominivorax);コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C.sorghicola);コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C.nigripalpus)、C.ピピエンス(C.pipiens)、C.キンクファシアツス(C.quinquefasciatus)、C.タルサリス(C.tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C.tritaeniorhynchus);クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D.antique)、D.コアルクタタ(D.coarctata)、D.プラツラ(D.platura)、D.ラジクム(D.radicum);デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D.suzukii)、ファニア属種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F.canicularis);ガステロフィルス属種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G.intestinalis);ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、例えば、G.フスシペス(G.fuscipes)、G.モルシタンス(G.morsitans)、G.パルパリス(G.palpalis)、G.タキノイデス(G.tachinoides);ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H.platura);ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H.lineata);ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L.sativae)、L.トリホリイ(L.trifolii);ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L.caprina)、L.クプリナ(L.cuprina)、L.セリカタ(L.sericata);リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M.destructor);ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M.autumnalis)、M.ドメスチカ(M.domestica);オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O.ovis);オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O.frit);オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P.antiqua)、P.ブラッシカ(P.brassicae)、P.コアルクタタ(P.coarctata);フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R.cerasi)、R.シングラート(R.cingulate)、R.インジフェレンス(R.indifferens)、R.メンダキス(R.mendax)、R.ポモネラ(R.pomonella);リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S.haemorrhoidalis);シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S.calcitrans);タバヌス属種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T.atratus)、T.ボビヌス(T.bovinus)、T.リネオラ(T.lineola)、T.シミリス(T.similis);タンニア属種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp);
総翅目(Thysanoptera)からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F.fusca)、F.オッシデンタリス(F.occidentalis)、F.トリチシ(F.tritici);ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S.citri)、S.ドルサリス(S.dorsalis)、S.ペルセア(S.perseae);ステンカエトトリプス属種(Stenchaetothrips spp)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオトリプス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T.imagines)、T.ハワイイエンシス(T.hawaiiensis)、T.オリザ(T.oryzae)、T.パルミ(T.palmi)、T.パルビスピヌス(T.parvispinus)、T.タバシ(T.tabaci);
半翅目(Hemiptera)からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A.hilare);アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A.onobrychis)、A.ピスム(A.pisum);カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A.rapidus)、A.スペルブス(A.superbus);アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A.craccivora)、A.ファバエ(A.fabae)、A.ホルベシ(A.forbesi)、A.ゴッシピイ(A.gossypii)、A.グロッスラリア(A.grossulariae)、A.マイジラジシス(A.maidiradicis)、A.ポミ(A.pomi)、A.サンブシ(A.sambuci)、A.スクネイデリ(A.schneideri)、A.スピラエコラ(A.spiraecola);アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B.argentifolii)、B.タバシ(B.tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci));ブリッサス属種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B.leucopterus);ブラキカウズス属種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B.cardui)、B.ヘリクリシ(B.helichrysi)、B.ペルシカ(B.persicae)、B.プルニコラ(B.prunicola);ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C.fulguralis)、C.ピリコラ(C.pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri));カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミプテルス(C.hemipterus)、C.レクツラリウス(C.lectularius);ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C.hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C.pseudomagnoliarum);コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D.citrifolii);ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D.citri);ディアスピス属種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D.bromeliae);ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D.plantaginea)、D.ピリ(D.pyri)、D.ラジコラ(D.radicola);ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D.cingulatus)、D.インテルメジウス(D.intermedius);ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属種(Edessa spp.)、ゲオコリス属種(Geocoris spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E.fabae)、E.ソラナ(E.solana);エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E.lanigerum)、E.ピリコラ(E.pyricola);エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E.integriceps);ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E.heros)、E.インピクチベントリス(E.impictiventris)、E.セルブス(E.servus);フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H.halys);ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H.coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I.purchase);イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、
イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L.ulmi);レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L.hesperus)、L.リネオラリス(L.lineolaris)、L.プラテンシス(L.pratensis);マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M.rosae)、M.アベナ(M.avenae)、M.オイホルビア(M.euphorbiae);マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属種(Murgantia spp.)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M.ascalonicus)、M.セラシ(M.cerasi)、M.ニコチアナ(M.nicotianae)、M.ペルシカ(M.persicae)、M.バリアンス(M.varians);ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N.malayanus)、N.ニグロピクツス(N.nigropictus)、N.パルブス(N.parvus)、N.ビレセンス(N.virescens);ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N.viridula);ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O.pugnax);オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P.corni)、P.ペルシカ(P.persicae);ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P.bursarius)、P.ポプリベナ(P.populivenae);ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P.aceris)、P.ゴッシピイ(P.gossypii);プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P.devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P.guildinii);ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P.citri)、P.フィクス(P.ficus);プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P.comstocki);プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P.mali);プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q.perniciosus);クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R.pseudobrassicas)、R.インセルツム(R.insertum)、R.マイジス(R.maidis)、R.パジ(R.padi);ソガトデス属種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T.accerra)、T.ペルジトル(T.perditor);ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T.aurantii);トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T.abutilonea)、T.リシニ(T.ricini)、T.バポラリオルム(T.vaporariorum);トリアトマ属種(Triatoma spp.)、トリオーザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U.citri)、U.ヤノネンシス(U.yanonensis);及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
膜翅目(Hymenoptera)からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A.capiguara)、A.セファロテス(A.cephalotes)、A.セファロテス(A.cephalotes)、A.ラエビガタ(A.laevigata)、A.ロブスタ(A.robusta)、A.セキスデンス(A.sexdens)、A.テキサナ(A.texana)、ボンブス属種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C.floridanus)、C.ペンシルバニクス(C.pennsylvanicus)、C.モドク(C.modoc);カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属種(Chalibion sp)、クレマトガスター属種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属種(Formica spp).、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H.minuta)、H.テスツジネア(H.testudinea);イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L.niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M.pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P.germanica)、P.ペンシルバニカ(P.pennsylvanica)、P.ブルガリス(P.vulgaris);フェイドール属種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P.megacephala);ポゴノミルメキス属種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P.barbatus)、P.カリホルニクス(P.californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S.geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S.molesta)、S.リクテリ(S.richteri)、S.キシロニ(S.xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属種(Sphex spp.)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T.melanocephalum)、T.セッシル(T.sessile);テトラモリウム属種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T.caespitum)、T.ビカリナツム(T.bicarinatum)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V.crabro);ベスプラ属種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V.squamosal);ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属種(Xylocopa sp);
直翅目(Orthoptera)からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G.africana)、G.グリロタルパ(G.gryllotalpa);グリルルス属種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L.migratoria)、L.パルダリナ(L.pardalina);メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M.bivittatus)、M.フェムルブルム(M.femurrubrum)、M.メキシカヌス(M.mexicanus)、M.サングイニペス(M.sanguinipes)、M.スプレツス(M.spretus);アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S.americana)、S.グレガリア(S.gregaria)、ステモペルマツス属種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus);
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A.americanum)、A.バリエガツム(A.variegatum)、A.マクラツム(A.maculatum))、アルガス属種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A.persicu))、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B.annulatus)、B.デコロラツス(B.decoloratus)、B.ミクロプルス(B.microplus)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D.andersoni)、D.バリアビリス(D.variabilis)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H.truncatum)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I.ricinus)、I.ルビクンズス(I.rubicundus)、I.スカプラリス(I.scapularis)、I.ホロシクルス(I.holocyclus)、I.パシフィクス(I.pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O.moubata)、O.ヘルムシ(O.hermsi)、O.ツリカタ(O.turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P.ovis)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R.sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R.appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S.Scabiei);及び科(Family) フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A.sheldoni)、A.アントコプテス(A.anthocoptes)、アカリツス属種(Acallitus spp.)、アクロプス属種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A.lycopersici)、A.ペレカッシ(A.pelekassi);アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A.schlechtendali);コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora);エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);科(Family) ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki);科(Family) ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B.phoenicis);科(Family) ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T.cinnabarinus)、T.エバンシ(T.evansi)、T.カンザワイ(T.kanzawai)、T,パシフィクス(T、pacificus)、T.ファソイルス(T.phaseulus)、T.テラリウス(T.telarius)及びT.ウルチカ(T.urticae);ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa);パノニカス属種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P.ulmi)、P.シトリ(P.citri);メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシス(O.pratensis)、O.ペルセア(O.perseae)、ヴァサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科(Family) サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属種(Carpoglyphus spp.);ペンタレイダ属種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor);科(Family) ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属種(Demodex spp.);科(Family) トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);科(Family) オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属種(Ornothonyssus spp.);科(Family)シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici);チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae);科(Family) コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro);科(Family) 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属種(Chiracanthium sp)、リコサ属種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa);
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M.hapla)、M.インコグニタ(M.incognita)、M.ジャバニカ(M.javanica);嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G.rostochiensis);ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H.avenae)、H.グリシネス(H.glycines)、H.スカクチイ(H.schachtii)、H.トリホリイ(H.trifolii);タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属種(Anguina spp.);茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A.besseyi);刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B.longicaudatus);マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B.lignicolus)、B.キシロフィルス(B.xylophilus);リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属種(Criconema spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C.xenoplax)及びC.オルナタ(C.ornata);及び、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis);メソクリコネマ属種(Mesocriconema spp.);ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D.destructor)、D.ジプサシ(D.dipsaci);オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.);ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus);鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.);ヒルシュマンニエラ属種(Hirshmanniella spp.);ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属種(Hoploaimus spp.);ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.);ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L.elongatus);ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P.brachyurus)、P.ネグレクツス(P.neglectus)、P.ペネトランス(P.penetrans)、P.クルビタツス(P.curvitatus)、P.ゴオデイ(P.goodeyi);ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R.similis);ラドホルス属種(Rhadopholus spp.);ラドホルス属種(Rhodopholus spp.);ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R.robustus)、R.レニホルミス(R.reniformis);スクテロネマ属種(Scutellonema spp.);ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T.obtusus)、T.プリミチブス(T.primitivus);パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P.minor);スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T.claytoni)、T.ズビウス(T.dubius);ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T.semipenetrans);オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.);及び他の 植物寄生線虫種;
ゴキブリ目(Blattodea)からの昆虫、例えば、マクロテルメス属種(Macrotermes spp.)、例えば、M.ナタレンシス(M.natalensis);コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、プロコルニテルメス属種(Procornitermes spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ネオカプリテルメス属種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N.opacus)、N.パルブス(N.parvus);オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、例えば、N.コルニゲル(N.corniger);コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C.formosanus)、C.ゲストロイ(C.gestroi)、C.アシナシホルミス(C.acinaciformis);レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R.hesperus)、R.チビアリス(R.tibialis)、R.スペラツス(R.speratus)、R.フラビペス(R.flavipes)、R.グラッセイ(R.grassei)、R.ルシフグス(R.lucifugus)、R.ビルギニクス(R.virginicus);ヘテロテルメス属種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H.aureus)、H.ロンギセプス(H.longiceps)、H.テヌイス(H.tenuis);クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C.brevis)、C.カビフロンス(C.cavifrons);インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I.minor)、I.スニデル(I.Snyder);マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ネオテルメス属種(Neotermes spp.)、例えば、N.カスタネウス(N.castaneus)、ゾオテルモプシス属種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z.angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z.nevadensis)、マストテルメス属種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M.darwiniensis);ブラッタ属種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B.orientalis)、B.ラテラリス(B.lateralis);ブラッテラ属種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B.asahinae)、B.ゲルマニカ(B.germanica);ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P.americana)、P.アウストララシア(P.australasiae)、P.ブルンネア(P.brunnea)、P.フリッギノサ(P.fuligginosa)、P.ジャポニカ(P.japonica);スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
ノミ目(Siphonoptera)からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C.felis)、C.カニス(C.canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
総尾目(Thysanura)からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
唇脚綱(Chilopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata);
倍脚綱(Diplopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属種(Julus spp.)、ナルセウス属種(Narceus spp.)、
コムカデ綱(Symphyla)の綱(Class)からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
革翅目(Dermaptera)からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
トビムシ目(Collembola)からの昆虫、例えば、オニキウルス属種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
等脚目(Isopoda)からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
シラミ目(Phthiraptera)からの昆虫、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、シラミ属種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus);ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis);リノグナツス属種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli);ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、
式(I)の化合物により防除され得る、さらなる有害生物の種の例は、以下を含む:軟体動物門(Mollusca)の門(Phylum)、双殻綱(Bivalvia)の綱(Class)から、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);綱(Class) 腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオンファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア・カナリクラタ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属種(Succinea spp.);蠕虫(helminths)の綱(Class)から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロビスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus);ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
本発明の化合物は、頚吻亜目(Auchenorrhyncha)からの昆虫、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca biguttula)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、ネホテッチキス・ビレセンス(Nephotettix virescens)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri);
チョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、シルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スポドプテラ属種Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、クナファロクロシス・メジアリス(Cnaphalocrocis medialis)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、クリソデイキス・インクルデンス(Chrysodeixis includens);
カメムシ目(True bugs)、例えば、リグス属種(Lygus spp.)、カメムシ(Stink bugs)、例えば、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus);
アザミウマ(Thrips)、例えば、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、トリプス属種(Thrips spp.)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbettii);
アブラムシ(Aphids)、例えば、アシルトシポン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アフィス属種(Aphis spp.)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae);
コナジラミ(Whiteflies)、例えば、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ベミシア属種(Bemisia spp.);
鞘翅目(Coleoptera)、例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decimlineata)、セウトロヒンチュス属種(Ceutorhynchus spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アトマリア・リネアリア(Atomaria linearia)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.);
ハエ(Flies)、例えば、デリア属種(Delia spp.)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitate)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.);
カイガラムシ上科(Coccoidea)、例えば、アオニジエラ・アウランチア(Aonidiella aurantia)、フェリシア・ビルゲート(Ferrisia virgate);
クモ網の節足動物(Anthropods of class Arachnida)(ダニ)(Mites)、例えば、ムギダニ(Penthaleus major)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.);
センチュウ(Nematodes)、例えば、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、メロイドギネ属種(Meloidogyne sp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)を効率的に駆除するために特に適している。
本発明の化合物は、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するために使用することが適切である。したがって、本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、前記方法に関する。
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用することを含む方法に関する。
本発明の化合物は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに適切である。さらに、本発明は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物と殺寄生生物有効量の本発明の化合物を接触させるステップを含む方法に関する。
本発明はまた、寄生生物を防除又は駆除するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む方法に関する。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部分を介する)及び摂取(例えば、餌)のいずれによっても効果的であることが可能である。さらに、本発明の化合物は、発育の任意の段階及び全ての段階に適用することができる。
本発明の化合物は、それ自体、又は本発明の化合物を含む組成物の形態で適用することができる。
本発明の化合物は、病原性寄生生物に対して作用する混合パートナーと一緒に、例えば、合成のコクシジウム症(coccidiosis)化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)、又はセンデュラマイシン(Semduramicin)と一緒に、又は上記で定義した他の混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することができる。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、経口的、非経口的、又は局所的、例えば、経皮的に適用することができる。本発明の化合物は、全身的に、又は非全身的に有効であり得る。
適用は、予防的、治療的、又は非治療的に実施することができる。さらに、適用は、寄生生物の発生が予期される場所に、予防的に実施することができる。
本明細書で使用される場合、「接触」という用語は、直接接触(化合物/組成物を、寄生生物に直接適用する(動物への直接適用を含む、又は動物への直接適用を除く、例えば、後者については、その居場所への適用))と間接接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用)の両方を包含する。寄生生物の居場所への適用を介する寄生生物との接触は、本発明の化合物の非治療的使用の例である。
「居場所」という用語は、寄生生物が生育しているか、又は動物の外側で生育し得る、生息地、食糧供給源、繁殖場所、領域、材料又は環境を意味する。
本明細書で使用される場合、「寄生生物」という用語は、内部寄生生物及び外部寄生生物を含む。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい。他の実施形態では、外部寄生生物が好ましい。温血動物及び魚類への寄生は、限定されるものではないが、シラミ(lice)、ハジラミ(biting lice)、マダニ(ticks)、ハナウマバエ(nasal bots)、シラミバエ(keds)、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ(flies)、ハエウジ症のハエの幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ(chiggers)、ブヨ(gnats)、カ(mosquitoes)及びノミ(fleas)を含む。
本発明の化合物は、とりわけ、以下の目(order)、及び種(species)の寄生生物を、それぞれ駆除するために有用である:
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera)、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(C.canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus);ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、B.アサヒナエ(B.asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(P.japonica)、トビイロゴキブリ(P.brunnea)、P.フッリギノサ(P.fuligginosa)、コワモンゴキブリ(P.australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(A.albopictus)、キンイロヤブカ(A.vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、A.クルシアンス(A.crucians)、アノフェレス・アルビマナス(anopheles albimanus)、A.ガムビエ(A.gambiae)、A.フレエボルニ(A.freeborni)、A.ロイコスフィルス(A.leucosphyrus)、A.ミニマス(A.minimus)、A.クアドリマクラツス(A.quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、C.ホミニボラキス(C.hominivorax)、C.マセラリア(C.macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、C.シラセア(C.silacea)、C.アトランチクス(C. atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、C.ニグリパルプス(C.nigripalpus)、C.クウィンクウェファスキアトゥス(C.quinquefasciatus)、C.タルサリス(C.tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、C.メラヌラ(C.melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、G.パルパリス(G.palpalis)、G.フスシペス(G.fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(G.tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(L.cuprina)、L.セリカタ(L.sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(M.stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、P.ディスカラ(P.discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、S.ヘモロイダリス(S.haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinu)、T.アトラツス(T.atratus)、T.リネオラ(T.lineola)、及びT.シミリス(T.similis);シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、P.ヒューマナス・ヒューマナス(P.humanus humanus)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(H.suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus);マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida)、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、I.ホロシクルス(I.holocyclus)、I.パシフィクス(I.pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、D.ヴァリアビリス(D.variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、A.マクラツム(A.maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、O.ツリカタ(O.turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae);アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデクス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp);バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(C.hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus);アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、シラミ属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属種(Solenopotes spp.);マロファギダ(Mallophagida(アルンブリセリナ亜目(Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属種(Felicola spp.);線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.);ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属種(Helicephalobus spp.); ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属種(Ancylostoma spp.)、
ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale);腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi);カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis(ギニア虫(guinea worm));センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、エレオフォラ属種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属種(Habronema spp.);鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属種(Oncicola spp.);プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属種(Nanocyetes spp.);セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属種(Tenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)。
本発明で使用される場合、「動物」という用語は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む。哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鶏、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル及び魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えば、イヌ又はネコが特に好ましい。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物の生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、抑制、及び除去、破壊、或いは発現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物次第で変動可能である。組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的な条件、例えば、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、適用様式によっても変化するであろう。
一般に、本発明の化合物を、1日あたり0.5mg/kg~100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg~50mg/kgの総量で適用することが有利である。
温血動物への経口投与については、化合物Iは、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして配合されてよい。さらに、化合物Iは、動物の飲料水に入れて動物に投与してもよい。経口投与については、選択される剤形は、1日あたり、動物の体重1kgあたり、0.01mg~100mg(0.01mg/kg~100mg/kg)、好ましくは0.5mg~100mg(0.5mg/kg~100mg/kg)の化合物Iが動物に供与されるべきである。
或いは、化合物Iは、動物に非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射によって投与してもよい。化合物Iは、皮下注射用に、生理的に許容可能な担体中に分散又は溶解させてもよい。或いは、化合物Iは、皮下投与用に、インプラント中に配合されてもよい。さらに、化合物Iは、動物に経皮投与されてもよい。非経口投与について、選択される剤形は、1日あたり、動物の体重1kgあたり、0.01mg~100mg(0.01mg/kg~100mg/kg)の化合物Iが動物に供与されるべきである。
化合物Iは、動物に対して、ディップ、ダスト、粉末、首輪、メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン及びポアオン配合物、さらに軟膏又は水中油型エマルジョン若しくは油中水型エマルジョンの形態で局所的に適用されてもよい。局所適用に関して、ディップ及びスプレーは、通常、0.5ppm~5,000ppm、好ましくは1ppm~3,000ppmの化合物Iを含有する。さらに、化合物Iは、動物、特に四肢動物、例えば、ウシ及びヒツジの耳標として配合されてもよい。
好適な調製物は以下のとおりである:
-溶液、例えば、経口溶液、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上又は体腔内で使用するための溶液、ポアオン配合物、ゲル;
-経口投与又は経皮投与用のエマルジョン及び懸濁液;半固形調製物;
-活性化合物が軟膏ベース又は水中油型若しくは油中水型エマルジョンベースに加工されている配合物;
-固形調製物、例えば、粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、タブレット、ボーラス、カプセル;エアロゾル及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒中に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる助剤を加えることによって調製される。注射溶液に適した助剤は、当該技術分野において知られている。この溶液は濾過されて無菌充填される。
経口溶液は直接投与される。濃縮物は使用濃度まで事前に希釈した後、経口投与される。経口溶液及び濃縮物は、当該技術分野の技術水準に従って、また注射溶液について上記したように調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上に使用する溶液は、皮膚に滴下するか、塗り広げるか、擦り込むか、振りかけるか、又はスプレーする。皮膚上に使用する溶液は、当該技術分野の技術水準に従って、また注射溶液について上記した方法に従って調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
ゲルは、皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔内に注入する。ゲルは、注射溶液の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。適切な増粘剤は、当該技術分野において知られている。
ポアオン配合物は、皮膚の限定された領域にかけられるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に(systemically)作用する。ポアオン配合物は、活性化合物を、好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤、例えば、着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定化剤、粘着剤が添加される。適切なこのような助剤は、当該技術分野において知られている。
エマルジョンは、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。エマルジョンは、油中水型又は水中油型のいずれかである。それらは、本活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを好適な乳化剤、また適切であれば、他の助剤、例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤、粘度増強物質を利用して、他方の相の溶媒と均質化することによって調製される。エマルジョン用の適切な疎水性相(油)、適切な親水性相、適切な乳化剤、及び適切な他の助剤は、当該技術分野において知られている。
懸濁液は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、本活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば他の助剤、例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤を加えて懸濁することにより調製される。懸濁液用の適切な懸濁化剤、及び湿潤剤を含む適切な他の助剤は、当該技術分野において知られている。
半固形調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、それらの比較的高い粘度のみが上記の懸濁剤及びエマルジョンと異なる。
固形調製物の製造については、活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、所望の形状とする。本目的用の適切な助剤は、当該技術分野において知られている。
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001~95%の本発明の化合物を含むことが可能である。
即時使用可能調製物は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する化合物を、10ppm~80重量%、好ましくは0.1~65重量%、より好ましくは1~50重量%、最も好ましくは5~40重量%の濃度で含有する。
使用前に希釈する調製物は、外部寄生生物に対して作用する化合物を、0.5~90重量%、好ましくは1~50重量%の濃度で含有する。
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm~2重量%、好ましくは0.05~0.9重量%、極めて特に好ましくは0.005~0.25重量%の濃度で含む。
局所適用は、化合物含有成形品、例えば、首輪、メダル、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに粘着性ストリップ及びホイルで行われ得る。
一般には、本発明の化合物を、3週間の間に、処置動物の体重1kgあたり10mg~300mg(10mg/kg~300mg/kg)、好ましくは20mg~200mg(20mg/kg~200mg/kg)、最も好ましくは25mg~160mg(25mg/kg~160mg/kg)の総量で放出する固形配合物を適用することが有利である。
以下の実施例によって本発明を説明する。
A.化合物の調製
材料:特記されない限り、試薬及び溶媒は市販の最高品質のものを購入し、さらに精製することなく使用した。
全ての反応は、Merckシリカゲル60 F54プレコーテッドプレート(0.25mm)を用いた薄層クロマトグラフィー(TLC)によって監視した。フラッシュクロマトグラフィーは、Agela technologies シリカゲル(Agela techno、シリカイレギュラー40~60μm、60A、Cat.-No.C-CS1400)を用いて行った。
H NMRスペクトルはBruker(500MHz)上で記録した。化学シフトは、DMSO-dH;δ=2.50ppm)(1H;δ=2.50ppm)及びCDOD(H;δ=3.30ppm)の内部溶媒ピークからのppm低磁場で表され、J値はヘルツで示された。多重度を説明するために以下の略号を使用した:s=シングレット、d=ダブレット、t=トリプレット、q=クオーテット、dd=ダブルダブレット、dt=ダブルトリプレット、m=マルチプレット、br=ブロード。高分解能マススペクトルをJEOL JMS-T100LP上で測定した。
特徴決定:化合物の特徴は、高速液体クロマトグラフ質量分析(HPLC/MS)により測定した。
方法A:Shimadzu LCMS 2020 ESI上でのUHPLC-MS。分析用UHPLCカラム:C-18、50mm、4.6mm、5ミクロン;移動相:100mMギ酸アンモニウム、B:アセトニトリル、流速:1.2mL/分、注入量:1.50分で1μL、勾配:1.5分で10%Bから100%B、100%Bを1分間保持、2.51分で10%B。実行時間:400℃で3分。MS-方法:ESIポジティブ;質量範囲(m/z)100~800。
方法B:Shimadzu Naxera LC 30 LCMS 2020 ESI上でのUHPLC-MSD 5。分析用UHPLCカラム:Kinetex SB C-18、50mm、2.1mm、1.7ミクロン;移動相:水0.1%TFA、B:アセトニトリル、流速:0.8mL/分、注入量:1.50分で0.3μL、勾配:1.5分で5%Bから100%B。
使用した略号:minは分、DCMはジクロルメタン、mLはミリリットルである。
合成実施例1:6-シクロプロピル-2-[5-[[ジメチル(オキソ)-λ-6-スルファニリデン]アミノ]-3-エチル-スルホニル-2-ピリジル]-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(化合物I.1)
ステップ-1:5-ブロモ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボニトリルの製造
-40℃のDMF(200mL)中の5-ブロモ-3-ニトロ-ピリジン-2-カルボニトリル(0.087mol)の撹拌溶液に、-40~-50℃の温度を維持しながら、N雰囲気下、30分かけてナトリウムエタンチオレート(0.105mol)を数回に分けて添加した。得られた反応混合物を同温度で10分間撹拌し、その後1時間撹拌を続けながら徐々に20~25℃の温度に到達させた。次に、反応混合物をNHClの飽和水溶液の添加によってクエンチし、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗塊を得、これをカラムクロマトグラフィーによって精製し、5-ブロモ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボニトリルを黄色固体として得た(17g;収率82%)。H-NMR(500MHz,CDCl):δ 8.52(s,1H),7.85(s,1H),3.07(q,2H,J=10Hz),1.43(t,3H,J=7.3Hz).LC-MS:[M+H]実測質量は244であった。
ステップ-2:1-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)エタノンの製造
0℃のTHF(170mL)中の5-ブロモ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボニトリル(17g)の撹拌溶液に、N雰囲気下、0℃~-5℃で30分かけてメチルマグネシウムブロミド(ジエチルエーテルDEE中2当量3M、46.6mL)を滴下した。得られた反応混合物を0℃で2時間撹拌した。次に、得られた反応混合物をHClの1N水溶液によってクエンチし、抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗塊を得た。粗塊を-30℃で酢酸エチル及びヘプタンで処理すると沈殿物が得られ、これを濾過し、減圧下で濃縮すると、1-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)エタノンが黄色固体として得られた(14g、収率82%)。H-NMR(500MHz,DMSO-d):δ 8.57(s,1H),8.05(s,1H),3.01(q,2H,J=10Hz),2.59(s,3H),1.26(t,3H,J=7.3Hz).LC-MS:[M+H]実測質量は261であった。
ステップ-3:1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノンの製造
0℃のDCM(40mL)中の1-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)エタノン(0.018mol)の撹拌溶液に、m-クロロペルオキシ安息香酸(9.7g)を添加した。得られた反応混合物を20~25℃の温度で3~4時間撹拌した。次に、反応混合物を飽和炭酸水素水溶液でクエンチし、抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮し、1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノン(3.2g,収率82%)をオフホワイト色固体として得た。H-NMR(500MHz,CDCl):δ 9.12(s,1H),8.55(s,1H),3.55(q,2H J=12Hz),2.5(s,3H),1.20(t,3H,J=7Hz).LC-MS:[M+H]実測質量は292であった。
ステップ-4:2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノンの製造
0℃のCHCl(30mL)中の1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノン(0.010mol)の撹拌溶液に、CHCOOH(30mL)及びCHCOOH中のHBr(CHCOOH中33重量%、30mL)を添加し、1~10分間撹拌した。その後、得られた反応混合物に、CHCl中のBr(0.012mol)を添加した。得られた反応混合物を60℃に1時間加熱した。その後、反応混合物を飽和炭酸水素水溶液でクエンチし、抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗塊を得、これをカラムクロマトグラフィーによって精製して、2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノンをオフホワイト色固体として得た(2.2g、収率82%)。H-NMR(500MHz,CDCl):δ 9.17(s,1H),8.63(s,1H),4.92(s,2H),3.59(q,2H J=12Hz),1.20(t,3H,J=7Hz).LC-MS:[M+H]実測質量は372であった。
ステップ-5:2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-シクロプロピル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンの製造
tert-ブタノール(4mL)中の2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノン(0.006mol)の撹拌溶液に、1-シクロプロピル-4-イミノ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-オン(0.036mol)を添加した。この反応混合物(2g)にモレキュラーシーブを添加し、その後120℃に24時間加熱した。次に、反応混合物をセライト層で濾過し、濾液を集め、減圧下で濃縮し、粗塊を得、これをカラムクロマトグラフィーによって精製し、2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-シクロプロピル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンを黄色固体として得た(1.5g、収率57%)。H-NMR(500MHz,DMSO-d):δ 9.10(s,1H),8.53(s,1H),8.28(s,1H),7.52(s,1H),4.06(q,2H,J=10Hz),3.17(s,1H),1.23(t,3H,J=7Hz),1.09(dd,4H,J=4.5Hz).LC-MS:[M+H]実測質量は492であった。
ステップ-6:6-シクロプロピル-2-[5-[[ジメチル(オキソ)-λ-6-スルファニリデン]アミノ]-3-エチルスルホニル-2-ピリジル]-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(化合物I.1)の製造
1,4-ジオキサン中の2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-シクロプロピル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(0.609mmol)、S,S-ジメチルスルホキシミン(0.914mmol)、CsCO(0.914mmol)及び(5-ジフェニルホスファニル-9,9-ジメチル-キサンテン-4-イル)-ジフェニル-ホスファン(Xantphos、0.061mmol)の溶液をNによって10分間フラッシュした。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.030mmol)を添加し、バイアルを密閉し、混合物を110℃のマイクロ波中で120分間、又は110℃の密閉反応器中で180分間撹拌した。反応混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、DCMで洗浄した。有機層を水で希釈し、生成物をDCMで抽出した。組み合わせた有機層を乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、6-シクロプロピル-2-[5-[[ジメチル(オキソ)-λ-6-スルファニリデン]アミノ]-3-エチルスルホニル-2-ピリジル]-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンを約85%の収率で得た。H-NMR(500MHz,CDCl)δ 8.61(q,J=2.0Hz,1H),8.24(d,J=1.9Hz,1H),8.11(q,J=2.0Hz,1H),7.14(s,1H),3.93-3.75(m,2H),3.26(t,J=1.6Hz,6H),3.16(s,1H),1.40-1.21(m,5H),1.12(s,2H).LC-MS:[M+H]実測質量は504であった。
出発物質又はその中間体を適切に変性し、上記の調製実施例に記載した手順を用いて、表Bに物理データとともに記載される式I.A.A1及びI.A.A44の化合物がさらに得られた。
B.生物学的実施例
本発明の式(I)の化合物の活性は、次に記載する生物学的試験において実証及び評価することができる。特記されない限り、試験溶液は次の通り調製される:活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用日に調製する。試験溶液は、一般に、2500ppm、800ppm、300ppm(wt/vol)の濃度で調製される。
B.1 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アンソノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アンソノムス・グランディス(Anthonomus grandis))の防除を評価するために、昆虫餌及び5~10個のA.グランディス(A.grandis)の卵を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物を75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合された化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に5μl噴霧した。適用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び約75±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡数(死亡率)を目視で評価した。この試験では、化合物I.1、I.2、I.3、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.11、I.13、I.14、I.15、I.16、I.19、I.20、I.21、I.22は、それぞれ800ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
B.2 ニセアメリカタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ヴィレセンス(Heliothis virescens))
ニセアメリカタバコガ(ヘリオティス・ヴィレセンス(Heliothis virescens))の防除を評価するために、昆虫餌及び15~25個のH.ヴィレセンス(H.virescens)の卵を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物を75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合された化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に10μl噴霧した。適用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び約80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡数(死亡率)を目視で評価した。この試験では、化合物I.1、I.3、I.6、I.8、I.9、I.11、I.14、I.15、I.19、I.20、I.21、I.22は、それぞれ800ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
B.3 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(マイザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透性(systemic)の手段を通じてモモアカアブラムシ(マイザス・ペルシカエ(Myzus persicae))の防除を評価するために、人工膜下の液体人工餌を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物を75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合された化合物を2回反復で特注のピペッターを使用してアブラムシ餌中に移した。適用後、5~8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウエル内の人工膜上に置いた。次に処置したアブラムシ餌をアブラムシに吸わせ、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で3日間インキュベートした。次にアブラムシ死亡率及び繁殖を目視で評価した。この試験では、化合物I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10、I.11、I.13、I.14、I.15、I.16、I.19、I.20、I.21、I.22は、それぞれ800ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
B.4 オンシツコナジラミ(Greenhouse Whitefly)(トリアレウロデス・バポラリロルム(Trialeurodes vaporarirorum))
オンシツコナジラミ(トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum))の防除を評価するために、コナジラミの卵を有するナスリーフディスクのリーフディスクを含有する96ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物又は混合物を75% の水及び25% のDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用してリーフディスク上に2.5μl噴霧した。適用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃及び約65±5%の相対湿度で6日間インキュベートした。次に孵化した幼虫の死亡率を目視で評価した。この試験では、化合物I.1、I.2、I.5、I.6、I.7、I.8、I.15、I.19、I.20、I.21、I.22は、それぞれ800ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
B.5 ネッタイシマカ(Yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))
ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))の防除を評価するために、1つのウエルあたり200μlの水道水及び5~15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A.aegypti)幼虫を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。化合物を75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合された化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に2.5μl噴霧した。
適用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び約80±5%の相対湿度で2日間インキュベートした。次に幼虫の死亡率を目視で評価した。この試験では、化合物I.1、I.2、I.3、I.8、I.9、I.12、I.13、I.14、I.15、I.19、I.20、I.21は、それぞれ800ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
B.6 グリーンソルジャースティングバグ(Green Soldier Stink Bug)(ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula))
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Kinetic)を0.01%(vol/vol)の割合で添加する。試験溶液は使用日に調製する。湿らせた濾紙を置いた90×50mmのガラスペトリ皿中にダイズのさやを置き、10匹の3齢後期のN.ビリデュラ(N.viridula)を接種した。ハンドアトマイザーを使用し、約2mlの溶液を各ペトリ皿中に噴霧した。処置したものを約25~26℃及び約65~70%の相対湿度で維持した。死亡率を5日後に記録した。この試験では、化合物I.1、I.2、I.3、I.8、I.12、I.13、I.14、I.15、I.20、I.21、I.22は、それぞれ300ppmで、未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。

Claims (15)

  1. 式(I)
    (式中、
    環A及び環Bは完全不飽和であり;
    Yは、C=Xであり、Xは、O又はSであり;
    Eは、N(R)又はC(R)であり;
    Qは、N、N(R)又はC(R)であり;
    Gは、フェニル、又は5員若しくは6員のヘタリールであり;
    Wは、S、S(O)、S(O)又はS(O)(NR)であり;
    は、H、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-アルキルスルフェニル、C~C-アルキルスルフィニル、又はC~C-アルキルスルホニルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているものであり;
    、Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているもの;
    C(=O)OR、NR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O)
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    、R、Rは、独立して、H、ハロゲン、N、CN、NO、SCN、SF、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、トリ-C~C-アルキルシリル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    C(=O)OR、NR、NOR、ONR、C~C-アルキレン-NR、O-C~C-アルキレン-NR、C~C-アルキレン-CN、NH-C~C-アルキレン-NR、C(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、SONR、S(=O)
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、NC、NO、N、SCN、NCS、NCO、SF
    ~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているもの;
    1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルであり;
    OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであるか;
    或いは2個の置換基Rは、それらが結合している環Gの環員と一緒になって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つ複素環の場合、1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含む、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環又は複素環を形成するか;或いは
    -C(CN)R、-C(R)=N-NR、-C(R)=N-OR、又はC~C-シクロアルキルであって、CNによって置換されており、且ついずれかのさらなる置換基を有さないか又は1個又は複数のRによってさらに置換されているものであり;
    少なくとも1個のRは、式(S)
    の基であり、式中、各R71、R72は、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルケニル、C~C-シクロアルケニル、C~C-アルキニル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル(これらの基は、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている);
    1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されているフェニルであり;
    或いは2個の置換基R71、R72は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されており、且つR71及びR72が結合している硫黄原子に加えて、0個、1個又は複数の、同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含む、4員、5員、又は6員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環を形成し;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、又はC~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各部分NRは、N-結合、飽和5員~8員複素環を形成していてもよく、これは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有し得、R’は、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環は、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されており;
    各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;又は
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、N、OH、CN、NO、SCN、SF、C~Cアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルコキシ-C~C-アルコキシ、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルコキシ、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているものであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、OH、CN、NC、NO
    ~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
    1個又は複数の同一又は異なるヘテロ原子O、N若しくはSを含み、且つ未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、3員~12員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の複素環又は環系;
    未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル;
    OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rであるか;
    各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;
    ~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
    未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルであるか;或いは
    2個のジェミナル置換基Rは、それらが結合している原子と一緒になって、基=O、=S、又は=NRを形成し;
    各Rは、独立して、ハロゲン、CN、NC、NO、SCN、NCS、NCO;
    ~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルケニルであって、未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルコキシ及びC~C-アルキル-カルボニルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;
    未置換であるか、又はハロゲン、OH、CN、NO、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、OR、SR、OC(=O)R、OC(=O)OR、OC(=O)NR、OC(=O)SR、OC(=S)NR、OC(=S)SR、OS(=O)、OS(=O)NR、ONR、ON=CR、NR、NOR、ONR、N=CR、NNR、N(R)C(=O)R、N(R)C(=O)OR、S(=O)、SC(=O)SR、SC(=O)NR、S(=O)NR、C(=O)R、C(=S)R、C(=O)NR、C(=O)OR、C(=S)NR、C(=S)OR、C(=S)SR、C(=NR)R、C(=NR)NR、Si(Rから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニルであり;
    各Rは、独立して、H;
    ~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン、CN、NR;C(=O)NR、C(=O)Rから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されているもの;或いは
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各R、Rは、独立して、H;
    未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル及びベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    ~C-アルキレン-CN;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキル-カルボニル、C~C-アルコキシ-カルボニルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各部分NR、R及びRは、窒素原子に加えて、O、S(=O)及びN-R’’から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子部分を有し得、R’’が、H又はC~C-アルキルであり、且つN-結合複素環が、未置換であるか、又はハロゲン、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ及びC~C-ハロアルコキシから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、N-結合、飽和5員~8員複素環も形成し得;
    各Rは、独立して、H、CN、OH、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されているもの;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H;
    未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-アルケニル、C~C-アルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル、C~C-シクロアルコキシ-C~C-アルキル;
    フェニル環が、未置換であるか、又は1個又は複数のRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各R、Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-ハロシクロアルキル、C~C-ハロアルコキシ-C~C-アルキル、又はフェニルであり;
    各Rは、独立して、未置換であるか、又はハロゲンによって置換されている、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキル;或いは
    フェニル環が、未置換であるか、又はRによって置換されている、フェニル又はベンジルであり;
    各Rは、独立して、H、C~C-アルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-シクロアルキル-C~C-アルキルであって、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていないもの;
    未置換であるか、又はRによって置換されている、ベンジル、又はフェニルであり;
    各R、Rは、独立して、H、ハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-シクロアルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルファニル、C~C-アルキルスルファニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルフィニル-C~C-アルキル、C~C-アルキルスルホニル-C~C-アルキル又はC~C-アルコキシカルボニルであり;
    各Rは、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、又は基-C(RZ1)=NORZ2
    未置換であるか、又はハロゲン、CN、C~C-アルキル、C~C-ハロアルキル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル及びC(=O)C~C-ハロアルキルから選択される1個又は複数の同一又は異なる置換基によって置換されている、フェニル;
    未置換であるか、又は1個又は複数のRZ3によって置換されている、C~C-アルキルであり;
    Z1及びRZ2は、独立して、H、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり;
    Z3は、ハロゲン、CN、NH、C(=O)H、OH、C~C-シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、C~C-ハロアルコキシ、C~C-アルコキシ、C~C-ハロアルキルスルファニル、C~C-ハロアルキルスルフィニル、C~C-ハロアルキルスルホニル、C~C-アルコキシカルボニル、C~C-ハロアルコキシカルボニル、C~C-アルキルカルボニル、C~C-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルアミノカルボニル、C~C-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C~C)アルキルカルボニルアミノ、C~C-アルコキシカルボニルアミノ、基-C(RZ1)=NORZ2であり;
    Gがフェニル又は6員ヘタリールである場合、指数nは、1、2、3、又は4であるか;
    又はXが5員ヘタリールである場合、1、2、又は3であり;且つ
    指数mは、0、1又は2である)
    の化合物、及びそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩。
  2. が、H、C~C-アルキル、又はC~C-アルコキシであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているものであり;
    が、H、ハロゲン、C~C-アルキル、C~C-アルコキシ、C~C-アルケニル、又はC~C-アルキニルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているものである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. 式(I)の化合物が、式(I.A)、(I.B)、又は(I.C)
    (式中、全ての可変要素は、式(I)に関して定義された通りの意味を有する)の化合物である、請求項1又は2に記載の式(I)の化合物。
  4. が、C~C-アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~C-アルコキシ-C~C-アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキル-C~C-アルキルであって、未置換であるか、又はハロゲン化されているものであり;
    が、H、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである、請求項3に記載の式(I.A)の化合物。
  5. が、H、又はC~C-アルキル、若しくはC~C-ハロアルキルであり;
    が、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルである、請求項3又は4に記載の式(I.B)の化合物。
  6. Gがピリジルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  7. 各Rが、独立して、C~C-アルキル、又はC~C-ハロアルキルであり、且つ
    mが0又は2である、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  8. 前記指数nが1又は2である、請求項1~7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  9. 請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのN-オキシド又は農業的に許容される塩及びさらなる殺有害生物剤成分を含む、殺有害生物剤混合物。
  10. 農薬殺有害生物剤としての請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
  11. 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息地若しくは繁殖地を、請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物又は請求項9に記載の組成物の殺有害生物剤的有効量と接触させることを含む方法。
  12. 成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法であって、植物、又は前記植物が成長している土壌若しくは水を、請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物又は請求項9に記載の組成物の殺有害生物剤的有効量と接触させることを含む方法。
  13. 種子100kgあたり0.1g~10kgの量で、請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項9に記載の組成物を含む種子。
  14. 成長中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項9に記載の組成物の使用。
  15. 無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、前記動物を請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項9に記載の組成物の殺有害生物剤的有効量と接触させることを含む方法。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024126117A1 (en) * 2022-12-14 2024-06-20 Basf Se Pyrimidinone derivatives as pesticidal compounds

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3126634A (en) 1964-03-31 Foot measuring device
US2102582A (en) 1932-04-14 1937-12-14 Scovill Manufacturing Co Electric induction furnace and method of operating the same
ATE364705T1 (de) 1997-04-03 2007-07-15 Dekalb Genetics Corp Verwendung von glyphosat-resistente maislinien
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
BR122013026754B1 (pt) 2000-06-22 2018-02-27 Monsanto Company Molécula de dna e processos para produzir uma planta de milho tolerante à aplicação do herbicida glifosato
WO2002034946A2 (en) 2000-10-25 2002-05-02 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
EP1417318B1 (en) 2000-10-30 2011-05-11 Monsanto Technology LLC Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
PL374995A1 (en) 2002-07-29 2005-11-14 Monsanto Technology, Llc Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
EP1592798B1 (en) 2003-02-12 2012-04-11 Monsanto Technology LLC Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
RS53441B (en) 2003-02-20 2014-12-31 Kws Saat Ag GLYPHOSATE TOLERANT SUGAR BEET
BRPI0410027B1 (pt) 2003-05-02 2020-11-03 Dow Agrosciences Llc molécula de dna isolada, kit e método para identificação do evento tc1507, construto de dna, método para aumentar a resistência de uma planta a insetos, método de detecção da presença do evento tc1507, sequência de junção de dna isolado, método de screening de sementes, método para a produção de uma planta, método para a detecção da presença da inserção do evento tc1507, kit de detecção de dna
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
BRPI0417592B1 (pt) 2003-12-15 2024-01-16 Monsanto Technology Llc Molécula de dna, segmento de ácido nucleico, polinucleotídeo, sonda e métodos para detecção de evento de milho e determinação de zigosidade do mesmo
AU2005235963B2 (en) 2004-03-25 2009-09-24 Syngenta Participations Ag Corn event MIR604
EP1737964A1 (en) 2004-03-26 2007-01-03 Dow AgroSciences LLC Cry1f and cry1ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
US7323556B2 (en) 2004-09-29 2008-01-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
ES2667677T3 (es) 2005-03-16 2018-05-14 Syngenta Participations Ag Evento de maíz 3272 y métodos para su detección
EP1869187B1 (en) 2005-04-08 2012-06-13 Bayer CropScience NV Elite event a2704-12 and methods and kits for identifying such event in biological samples
CA2603949C (en) 2005-04-11 2014-12-09 Bayer Bioscience N.V. Elite event a5547-127 and methods and kits for identifying such event in biological samples
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
CN101184847B (zh) 2005-06-02 2015-02-25 先正达参股股份有限公司 表达cry1ab的杀昆虫转基因棉ce43-67b
ES2654294T3 (es) 2005-08-08 2018-02-13 Bayer Cropscience Nv Plantas de algodón tolerantes a herbicidas y métodos para identificar las mismas
MX2008015108A (es) 2006-05-26 2009-02-04 Monsanto Technology Llc Planta y semilla de maiz que corresponden al evento transgenico mon89034, y metodos para la deteccion y el uso del mismo.
MX2008015435A (es) 2006-06-03 2008-12-12 Syngenta Participations Ag Evento de maiz mir 162.
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP2078089B1 (en) 2006-10-31 2016-05-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
DK2114886T3 (da) 2007-02-26 2014-06-30 Dow Agrosciences Llc Fremgangsmåde til fremstilling af visse substituerede sulfiliminer
CN103710312B (zh) 2007-04-05 2016-06-01 拜尔作物科学公司 抗虫棉花植物及其鉴定方法
EP2162542A1 (en) 2007-06-11 2010-03-17 Bayer BioScience N.V. Insect resistant cotton plants comprising elite event ee-gh6 and methods for identifying same
US8049071B2 (en) 2007-11-15 2011-11-01 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87701 and methods for detection thereof
AR074135A1 (es) 2008-02-14 2010-12-29 Pioneer Hi Bred Int Adn genomico vegetal flanqueador de evento spt y metodos para identificar el evento de tecnologia de produccion de semillas (spt)
MX2010008928A (es) 2008-02-15 2010-09-09 Monsanto Technology Llc Planta de soya y semilla que corresponde al evento transgenico mon87769 y metodos para deteccion del mismo.
MX2010009534A (es) 2008-02-29 2010-10-25 Monsanto Technology Llc Evento de maiz mon87460 y composiciones y metodos para detectarlo.
EP2328400B1 (en) 2008-09-29 2019-05-29 Monsanto Technology, LLC Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
EA030697B1 (ru) 2008-12-16 2018-09-28 Зингента Партисипейшнс Аг Событие 5307 кукурузы
CN102368903B (zh) 2009-01-07 2016-10-26 巴斯夫农化产品有限公司 大豆事件127和与其相关的方法
AU2010284284B2 (en) 2009-08-19 2015-09-17 Corteva Agriscience Llc AAD-1 event DAS-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
JP5726878B2 (ja) 2009-09-17 2015-06-03 モンサント テクノロジー エルエルシー ダイズ・トランスジェニック事象mon87708およびその使用方法
WO2011062904A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Monsanto Technology Llc Transgenic maize event mon 87427 and the relative development scale
UA112408C2 (uk) 2009-11-24 2016-09-12 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Спосіб боротьби з дводольними самосійними aad-12 рослинами в однодольних сільськогосподарських культурах
CN106047918B (zh) 2009-12-17 2021-04-09 先锋国际良种公司 玉米事件dp-004114-3及其检测方法
AU2011261580B2 (en) 2010-06-04 2013-12-19 Monsanto Technology Llc Transgenic brassica event MON 88302 and methods of use thereof
BR112013009001A2 (pt) 2010-10-12 2016-07-05 Monsanto Technology Llc planta e semente de soja correspondendo a evento transgênico mon87712 e métodos para deteção das mesmas
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
EP2691528B1 (en) 2011-03-30 2019-06-19 Monsanto Technology LLC Cotton transgenic event mon 88701 and methods of use thereof
JP6223332B2 (ja) 2011-06-30 2017-11-01 モンサント テクノロジー エルエルシー 形質転換事象kk179−2に対応するアルファルファ植物および種子、ならびにその検出方法
BR102012019434B1 (pt) 2011-07-26 2021-11-09 Dow Agrosciences Llc Métodos de controle de pestes, de insetos, molécula e sequência de dna diagnóstica para o evento de soja 9582.814.19.1
UY34588A (es) 2012-01-23 2013-09-02 Dow Agrosciences Llc ALGODÓN TOLERANTE A HERBICIDAS EVENTO pDAB4468.19-10.3
UY34799A (es) 2012-05-08 2013-12-31 Monsanto Technology Llc ?Evento de maíz MON 87411, plantas, semillas que lo comprenden, polinucleótidos para detectarlo, y métodos relacionados con dicho evento.?
WO2014116854A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-033121-3 and methods for detection thereof
BR112015027613A2 (pt) 2013-05-02 2017-09-19 Simplot Co J R Cultivar de batata e12
JP6635916B2 (ja) 2013-06-14 2020-01-29 モンサント テクノロジー エルエルシー ダイズトランスジェニックイベントmon87751、その検出方法及びその使用方法
CA2924222C (en) 2013-10-09 2023-08-01 Monsanto Technology Llc Transgenic corn event mon87403 and methods for detection thereof
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
WO2015142571A1 (en) 2014-03-20 2015-09-24 Monsanto Technology Llc Transgenic maize event mon 87419 and methods of use thereof
BR112017000269B1 (pt) 2014-07-08 2020-06-02 Syngenta Participations Ag Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
WO2016012395A1 (en) 2014-07-22 2016-01-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6689821B2 (ja) 2014-08-12 2020-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
CN106573891B (zh) 2014-08-21 2020-06-16 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
US10308650B2 (en) 2014-12-11 2019-06-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
JP2018052816A (ja) 2014-12-26 2018-04-05 日本農薬株式会社 シクロアルキル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016107742A1 (en) 2014-12-29 2016-07-07 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2016129684A1 (ja) 2015-02-12 2016-08-18 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
CN107810188B (zh) 2015-04-08 2020-09-22 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物
US9918441B2 (en) 2015-05-14 2018-03-20 J.R. Simplot Company Potato cultivar V11
MY187697A (en) 2015-10-08 2021-10-12 Simplot Co J R Potato cultivar y9
AU2016335859A1 (en) 2015-10-08 2018-05-31 J.R. Simplot Company Potato cultivar x17
EP3436457B1 (en) 2016-04-01 2022-07-20 Basf Se Bicyclic compounds
WO2018095795A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
US10961248B2 (en) * 2016-12-01 2021-03-30 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
TW201825490A (zh) 2017-01-11 2018-07-16 大陸商江蘇豪森藥業集團有限公司 吡咯並[2,3-c]吡啶類衍生物、其製備方法及其在醫藥上的應用
CN110730779B (zh) * 2017-05-02 2023-05-02 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
IL270403B (en) 2017-05-10 2022-06-01 Basf Se Cyclical pesticidal compounds
WO2019076778A1 (en) * 2017-10-16 2019-04-25 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR AND SULFONIMIDAMIDES
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
EP4061815B1 (en) 2019-11-22 2024-03-20 Basf Se Pyrimidone derivatives containing two fused bicyclic rings
CN115551857A (zh) 2020-04-06 2022-12-30 巴斯夫欧洲公司 作为杀害虫剂的咪唑并嘧啶酮化合物

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