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JP2023511118A - ドライフィルム - Google Patents

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JP2023511118A
JP2023511118A JP2022544036A JP2022544036A JP2023511118A JP 2023511118 A JP2023511118 A JP 2023511118A JP 2022544036 A JP2022544036 A JP 2022544036A JP 2022544036 A JP2022544036 A JP 2022544036A JP 2023511118 A JP2023511118 A JP 2023511118A
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マリク、サンジェイ
エー. ライナート、ウィリアム
ビー. デ、ビノッド
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フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー.エス.エー., インコーポレイテッド
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Abstract

本開示は、キャリア基板と、前記キャリア基板によって支持される誘電フィルムとを含むドライフィルム構造体に関する。前記誘電フィルムは、少なくとも1種の誘電ポリマーと少量の金属とを含む。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される、2020年1月16日に出願された米国仮出願第62/961,740号の優先権を主張するものである。
微量金属の量は、次世代誘電材料の重要な側面である。例えば、高度な誘電材料のための高出力デバイスは、非常に厳しい電気特性を必要とする。誘電フィルム中の微量金属の量及びイオン性不純物の量が多いと、緻密な再配線層の間の漏電を引き起こす。これらの不純物は、また、誘電損失及び誘電率などの重要な電気特性に悪影響を及ぼす。従来の誘電材料(例えば、バッファーコート)において以前はほとんど又はまったく問題を引き起こさなかったレベルの微量金属不純物は、もはや許容することができない。したがって、非常に少ない微量金属不純物を有するドライフィルム誘電材料が必要とされている。
本開示は、非常に少量の微量金属を有する誘電ドライフィルム構造体(例えば、ポリイミドポリマーを含む)を提供することによって、上記需要に対処するものである。さらに、誘電ドライフィルム構造体においてこのような低い微量金属レベルを達成する方法を開示する。
1つの態様では、本開示は、
a)キャリア基板と、
b)前記キャリア基板によって支持される、少なくとも1種の誘電ポリマー(例えば、少なくとも1種の完全にイミド化されたポリイミドポリマー)を含む誘電フィルム(又は層)とを含み、
前記誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満であり、前記誘電フィルム中の前記金属の各々の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である、
ドライフィルム構造体を特徴とする。
別の態様では、本開示は、
a)キャリア基板と、
b)前記キャリア基板によって支持される、少なくとも1種の誘電ポリマー(例えば、少なくとも1種の完全にイミド化されたポリイミドポリマー)を含む誘電フィルム(又は層)とを含み、
前記誘電フィルム中のアルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約500ppb未満(例えば、約300ppb未満)である、
ドライフィルム構造体を特徴とする。
別の態様では、本開示のドライフィルム構造体における誘電フィルムは、
a.少なくとも1種のポリイミドポリマーと、
b.少なくとも1種の架橋剤と、
c.少なくとも1種の触媒とを含み、
前記誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満であり、前記誘電フィルム中の前記金属の各々の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である、
感光性誘電フィルムであることができる。
さらに別の態様では、本開示は、ドライフィルム構造体を作製する方法を特徴とする。
前記方法は、
(A)少なくとも1種の誘電ポリマーと少なくとも1種の溶媒とを含む誘電フィルム形成組成物でキャリア基板(例えば、少なくとも1つのプラスチックフィルムを含む基板)をコーティングして、コーティングされた組成物を形成することと、
(B)前記コーティングされた組成物を乾燥して、誘電フィルムを形成することと、
(C)任意に、前記誘電フィルムに保護層を付与することとを含む。
いくつかの実施形態では、誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満であり、前記誘電フィルム中の前記金属の各々の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である。いくつかの実施形態では、前記方法(例えば、方法全体)の少なくとも1つの工程(例えば、2つ又は3つの工程)が、クリーンルーム内で行われる。
本明細書で使用するとき、用語「完全にイミド化された」は、本開示のポリイミドポリマーが、少なくとも約90%(例えば、少なくとも約95%、少なくとも約98%、少なくとも約99%、又は約100%)イミド化されていることを意味する。本明細書で使用するとき、用語「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を含む。本明細書で使用するとき、触媒(例えば、開始剤)は、熱及び/又は放射源に曝されたときに重合又は架橋反応を誘導することができる化合物である。本明細書で使用するとき、架橋剤は、触媒の存在下で架橋又は重合反応が可能な2つ以上のアルケニル基又はアルキニル基を含む化合物である。本明細書で使用するとき、用語「金属」は、金属のイオン形態(例えば、Alイオン)、又は金属の金属形態もしくは元素の形態(例えば、Al)の両方を含む。
いくつかの実施形態では、本開示は、
a)キャリア基板と、
b)前記キャリア基板によって支持される、少なくとも1種の誘電ポリマーを含む誘電フィルムとを含み、
前記誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満であり、前記誘電フィルム中の前記金属の各々の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である、
ドライフィルム構造体を特徴とする。
いくつかの実施形態では、誘電フィルムは、アルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛を含むことができ、これらの金属の総量が、前記誘電フィルムの約500ppb未満である。
いくつかの実施形態では、誘電ポリマーは、ポリイミド(例えば、完全にイミド化されたポリイミド)、ポリイミド前駆体ポリマー、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー、(メタ)アクリレートポリマー、エポキシポリマー、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ノボラック樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、ポリスチレン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体における誘電フィルム(例えば、有機誘電フィルム)は、少なくとも1種の完全にイミド化されたポリイミドポリマーと少なくとも1種の溶媒とを含む組成物から作製することができる。
いくつかの実施形態では、誘電フィルムの完全にイミド化されたポリイミドポリマーは、少なくとも1種のジアミンと少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物との反応によって調製される。
好適なジアミンの例としては、1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチルインダン-5-アミン(別名4,4’-[1,4-フェニレン-ビス(1-メチルエチリデン)]ビスアニリンを含む)、1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチル-2H-インデン-5-アミン、1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチル-インダン-5-アミン、[1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチル-インダン-5-イル]アミン、1-(4-アミノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-1H-インデン-5-アミン、5-アミノ-6-メチル-1-(3’-アミノ-4’-メチルフェニル)-1,3,3-トリメチルインダン、4-アミノ-6-メチル-1-(3’-アミノ-4’-メチルフェニル)-1,3,3-トリメチルインダン、5,7-ジアミノ-1,1-ジメチルインダン、4,7-ジアミノ-1,1-ジメチルインダン、5,7-ジアミノ-1,1,4-トリメチルインダン、5,7-ジアミノ-1,1,6-トリメチルインダン、5,7-ジアミノ-1,1-ジメチル-4-エチルインダン、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、o-フェニレンジアミン、3-メチル-1,2-ベンゼン-ジアミン、1,2-ジアミノエタン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10-ジアミノデカン、1,2-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,3-シクロヘキサンビス(メチルアミン)、5-アミノ-1,3,3-トリメチルシクロヘキサンメタンアミン、2,5-ジアミノベンゾトリフルオリド、3,5-ジアミノベンゾトリフルオリド、1,3-ジアミノ-2,4,5,6-テトラフルオロベンゼン、4,4’-オキシジアニリン、3,4’-オキシジアニリン、3,3’-オキシジアニリン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-イソプロピリデンジアニリン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、4,4’-ジアミノジフェニルプロパン、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4-アミノフェニル-3-アミノベンゾエート、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アミノ-4-メチルフェニル)-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、1,3-ビス-(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス-(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1-(4-アミノフェノキシ)-3-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2’-ビス-(4-フェノキシアニリン)イソプロピリデン、ビス(p-ベータ-アミノ-t-ブチルフェニル)エーテル、p-ビス-2-(2-メチル-4-アミノペンチル)ベンゼン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-アミノペンチル)ベンゼン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、3’-ジクロロベンジジン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4’-[1,3-フェニレンビス(1-メチル-エチリデン)]ビスアニリン、4,4’-[1,4-フェニレンビス(1-メチル-エチリデン)]ビスアニリン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン]、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、(1,3’-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、及び9H-フルオレン-2,6-ジアミンが挙げられるが、これらには限定されない。得られるポリイミドポリマーが本開示の要件を満たす限り、これらのジアミンのいずれも、単独で使用でき、又は任意の比率で組み合わせて使用することができる。
好適なテトラカルボン酸二無水物の例としては、ピラジン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、チオフェン-2,3,4,5-テトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6-ピリジンテトラカルボン酸二無水物、ノルボルナン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-3,4,8,9-テトラカルボン酸二無水物、テトラシクロ[4.4.1.02,5.07,10]ウンデカン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2-[ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、及び5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸二無水物が挙げられるが、これらには限定されない。より好ましいテトラカルボン酸二無水物モノマーとしては、2,2-[ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、及び3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。得られるポリイミドポリマーが本開示の要件を満たす限り、これらのテトラカルボン酸二無水物のいずれも、単独で使用でき、又は任意の比率で組み合わせて使用することができる。
概して、こうして形成された完全にイミド化されたポリイミドポリマーは、有機溶媒に可溶である。いくつかの実施形態では、完全にイミド化されたポリイミドポリマーは、25℃で、少なくとも約50mg/mL(例えば、少なくとも約100mg/mL又は少なくとも約200mg/mL)の有機溶媒における溶解度を有することができる。溶媒の非限定的な例としては、テトラヒドロフラン(THF)、ガンマ-ブチロラクトン(GBL)、テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、又はシクロペンタノン(CP)が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用でき、又は2種もしくは3種以上の組み合わせで使用することができる。
いくつかの実施形態では、完全にイミド化されたポリイミド(PI)ポリマーを合成するために、ポリイミド前駆体ポリマーが最初に調製される。いくつかの実施形態では、PI前駆体ポリマーは、ポリアミック酸(PAA)ポリマーである。いくつかの実施形態では、PI前駆体は、ポリアミックエステル(PAE)ポリマーである。いくつかの実施形態では、1種以上のジアミンは、少なくとも1種(例えば、2種、3種、又はそれ以上)の重合溶媒中で1種以上のテトラカルボン酸二無水物と結合して、ポリアミック酸(PAA)ポリマーを形成する。いくつかの実施形態では、形成されたPAAポリマーは、化学的又は熱的にイミド化されて、PIポリマーを形成する。いくつかの実施形態では、PAAポリマーは、ポリマー合成中又はポリマー合成後に適切な試薬を用いてエンドキャップされる。いくつかの実施形態では、形成されたPAAポリマーは、エステル化されて、ポリアミックエステル(PAE)ポリマーを形成する。いくつかの実施形態では、PAEポリマーは、少なくとも1種の重合溶媒中でテトラカルボン酸半エステルと1種以上のジアミンとの反応によって形成される。いくつかの実施形態では、PAEポリマーは、適切な薬剤を用いてエンドキャップされる。いくつかの実施形態では、エンドキャップされたPIポリマーは、PAAポリマー又はエンドキャップ基を含むPAEポリマーから合成される。いくつかの実施形態では、このようなPIポリマーは、イミド化の後にエンドキャップされる。
いくつかの実施形態では、化学的イミド化剤(例えば、脱水剤)をPAAポリマーに添加して、ポリアミック酸基の閉環脱水プロセスを触媒してイミド官能基を形成し、それによってPIポリマーを形成する。好適な脱水剤の例としては、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、パーフルオロブタンスルホン酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水メタクリル酸、及び無水酪酸が挙げられるが、これらに限定されない。さらに、この脱水プロセスは、塩基性触媒をさらに添加することで触媒することができる。好適な塩基性触媒の例としては、ピリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、2,6-ルチジン、3,5-ルチジン、ピコリン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)などが挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、完全にイミド化されたポリイミドポリマーは、沈殿せずに単離される。別の好ましい実施態様では、完全にイミド化されたポリイミドポリマーは、沈殿せずに精製される。沈殿することなくポリイミドポリマーを単離又は精製する方法は、例えば、米国特許第9,617,386号明細書に記載されていて、その内容は参照により本明細書に取り込まれる。理論に拘束されることは望まないが、沈殿することなく調製されたポリイミドポリマーを使用することで、ポリマー中の微量金属の量が著しく減少し、それによってポリイミドポリマーから作られたドライフィルム構造体中の微量金属の量が減少すると考えられる。
エンドキャップされたPI前駆体ポリマー及びエンドキャップされていないPI前駆体ポリマーを合成する方法は、当業者に周知である。このような方法の例は、例えば、米国特許第2,731,447号明細書、米国特許第3,435,002号明細書、米国特許第3,856,752号明細書、米国特許第4,026,876号明細書、米国特許第4,579,809号明細書、米国特許第4,629,777号明細書、米国特許第4,656,116号明細書、米国特許第4,960,860号明細書、米国特許第4,985,529号明細書、米国特許第5,006,611号明細書、米国特許第5,122,436号明細書、米国特許第5,252,534号明細書、米国特許第5,478,915号明細書、米国特許第5,773,559号明細書、米国特許第5,783,656号明細書、米国特許第5,969,055号明細書、及び米国特許第9,617,386号明細書に開示されていて、それらの内容は参照により本明細書に取り込まれる。例えば、米国特許第9,617,386号明細書は、沈殿することなくポリイミドポリマーを調製及び単離する方法を記載している。好ましい実施態様では、イオン交換樹脂又はキレート試薬を用いてポリマーを精製する必要はない。いくつかの実施形態では、ポリイミドポリマーの調製方法は、イオン交換樹脂又はキレート試薬の使用を特に含まない。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載されている完全にイミド化されたポリイミドポリマーの重量平均分子量(Mw)は、少なくとも約5000ダルトン(例えば、少なくとも約10000ダルトン、少なくとも約20000ダルトン、少なくとも約25000ダルトン、少なくとも約30000ダルトン、少なくとも約35000ダルトン、少なくとも約40000ダルトン、又は少なくとも約45000ダルトン)及び/又は最大で約100000ダルトン(例えば、最大で約90000ダルトン、最大で約80000ダルトン、最大で約70000ダルトン、最大で約65000ダルトン、最大で約60000ダルトン、最大で約55000ダルトン、又は最大で約50000ダルトン)である。1つの実施形態では、完全にイミド化されたポリイミドポリマーの重量平均分子量(Mw)は、約20000ダルトン~約70000ダルトンである。1つの実施形態では、完全にイミド化されたポリイミドポリマーの重量平均分子量(Mw)は、約30000ダルトン~約80000ダルトンである。重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー法によって得ることができ、ポリスチレン標準に対して計算することができる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマー及びポリベンゾオキサゾールポリマーを合成する方法も当業者に周知である。このような方法の例は、例えば、米国特許第6,143,467号明細書、米国特許第6,127,086号明細書、米国特許第6,511,789号明細書、米国特許第7,056,641号明細書、米国特許第6,929,891号明細書、米国特許第7,101,652号明細書、米国特許第7,195,849号明細書、米国特許第7,129,011号明細書、及び米国特許第9,519,216号明細書に開示されていて、それらの内容は参照により本明細書に取り込まれる。
好適な(メタ)アクリレートポリマーの例としては、ポリ(N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート)、ポリ(ベンジルメタクリレート)、ポリ(ブチルメタクリレート)、ポリ(tert-ブチルメタクリレート)、ポリ(ブチルメタクリレート-コ-イソブチルメタクリレート)、ポリ(ブチルメタクリレート-コ-メチルメタクリレート)、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(2-エチルヘキシルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(ヘキサデシルメタクリレート)、ポリ(ヘキシルメタクリレート)、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(イソプロピルメタクリレート)、ポリ(ラウリルメタクリレート-コ-エチレングリコールジメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート-コ-エチルアクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート-コ-エチレングリコールジメタクリレート)、ポリ(オクタデシルメタクリレート)、ポリ(テトラヒドロフルフリルメタクリレート)、ポリ(テトラヒドロフルフリルメタクリレート-コ-エチルメタクリレート)、ポリ(ブチルアクリレート)、ポリ(エチルアクリレート)、ポリ(2-エチルヘキシルアクリレート)、及びポリ(メチルアクリレート)が挙げられるが、これらに限定されない。これらのポリマーは、市販されているか又は当該技術分野において公知の方法で製造することができる。
好適なエポキシポリマーの例としては、ビスフェノールAエポキシポリマー、ビスフェノールFエポキシポリマー、ノボラックエポキシポリマー、脂肪族エポキシポリマー、及びグリシジルアミンエポキシポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。これらのポリマーは、市販されているか又は当該技術分野において公知の方法で製造することができる。
概して、本開示は、また、少なくとも1種の誘電ポリマー(例えば、少なくとも1種の完全にイミド化されたポリイミドポリマー)と少なくとも1種の溶媒とを含む誘電フィルム形成組成物を特徴とする。誘電フィルム形成組成物を形成するのに有用な好適な有機溶媒は、前記組成物の全ての成分を溶解又は分散して均一な混合物を形成することができるべきである。好適な溶媒は、また、任意の既知の方法よって堆積され、均質なフィルムを生成するように形成された均質溶液の能力に基づいて選択することができる。好適な溶媒は、また、フィルム中の残留溶媒の量がフィルムの総重量の約10%未満(例えば、約9%未満、約8%未満、約7%未満、約6%未満、約5%未満、約4%未満、約3%未満、約2%未満、又は約1%未満)になるように、操作温度範囲(例えば、70℃~200℃)で溶媒がフィルムから蒸発する能力に応じて選択することができる。溶媒の非限定的な例としては、テトラヒドロフラン(THF)、ガンマ-ブチロラクトン(GBL)、テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、及びシクロペンタノン(CP)が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用でき、又は2種もしくは3種以上の組み合わせで使用することができる。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物は感光性である。いくつかの実施形態では、この組成物は、少なくとも1種の架橋剤及び/又は少なくとも1種の触媒をさらに含む。
いくつかの実施形態では、少なくとも1種の架橋剤は、少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含む。いくつかの実施形態では、架橋剤は、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,12-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシル化(3)グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、エトキシル化ビスフェノール-A-ジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ-/ヘキサ-(メタ)アクリレート、イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ビス(2-ヒドロキシエチル)-イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールトリ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールトリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリレート変性尿素-ホルムアルデヒド樹脂、(メタ)アクリレート変性メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、及び(メタ)アクリレート変性セルロースからなる群から選択される。
いくつかの実施形態では、少なくとも1種の架橋剤は、少なくとも1種のウレタンアクリレートオリゴマーである。用語「ウレタンアクリレートオリゴマー」は、ウレタン結合を含み、ウレタンマルチ(メタ)アクリレート、マルチウレタン(メタ)アクリレート、及びマルチウレタンマルチ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート(例えば、アクリレート又はメタクリレート)官能基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物の種類を意味する。ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーのタイプは、例えば、Coadyらの米国特許第4,608,409号明細書及びChisholmらの米国特許第6,844,950号明細書に記載されていて、それらの内容は参照により本明細書に組み込まれる。本開示で有用なウレタンアクリレートオリゴマーの具体例としては、CN9165US、CN9167US、CN972、CN9782、CN9783、及びCN992が挙げられるが、これらに限定されない。これらの及び他のウレタンアクリレートオリゴマーは、Arkema社から市販されている。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体における誘電フィルムの作製のための組成物に使用される触媒は、光開始剤であり、光開始剤は、高エネルギー放射線に曝されたときにフリーラジカルを生成することができる化合物である。高エネルギー放射線の非限定的な例としては、電子線、紫外線、X線が挙げられる。理論に拘束されることは望まないが、光開始剤は、架橋又は重合反応を受けることができる組成物中に存在する架橋剤を伴う架橋又は重合反応を誘導すると考えられる
光開始剤の具体例としては、1,2-オクタンジオン、1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-,2-(O-ベンゾイルオキシム)(BASF社のOXE-01)、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン(BASF社のOXE-02)、1,8-オクタンジオン、1,8-ビス[9-(2-エチルヘキシル)-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル]-1,8-ビス(O-アセチルオキシム)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社のIrgacure184)、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとベンゾフェノンとの混合物(BASF社のIrgacure500)、2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシド(BASF社のIrgacure1800、1850、1700)、2,2-ジメトキシル-2-アセトフェノン(BASF社のIrgacure651)、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(BASF社のIrgacure819)、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン(BASF社のIrgacure907)、(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキシド(BASF社のLucerin TPO)、エトキシ(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(BASF社のLucerin TPO-L)、ホスフィンオキシドとヒドロキシケトンとベンゾフェノン誘導体との混合物(Arkema社のESACURE KTO46)、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン(Merck社のDarocur 1173)、2-(ベンゾイルオキシイミノ)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1-オクタノン(OXE-01、BASF社から入手可能)、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン(OXE-02、BASF社から入手可能)、NCI-831(ADEKA社)、N-1919(ADEKA社)、ベンゾフェノン、2-クロロチオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ベンゾジメチルケタール、1,1,1-トリクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、m-クロロアセトフェノン、プロピオフェノン、アントラキノン、ジベンゾスベロンなどが挙げられるが、これらには限定されない。
非イオン型光開始剤の具体例としては、(5-トルイルスルホニルオキシイミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-2-メチルフェニル-アセトニトリル(BASF社のIrgacure 121)、フェナシルp-メチルベンゼンスルホネート、ベンゾインp-トルエンスルホネート、(p-トルエン-スルホニルオキシ)メチルベンゾイン、3-(p-トルエンスルホニルオキシ)-2-ヒドロキシ-2-フェニル-1-フェニルプロピルエーテル、N-(p-ドデシルベンゼンスルホニルオキシ)-1,8-ナフタルイミド、N-(フェニル-スルホニルオキシ)-1,8-ナフタルイミド、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、1-p-トルエンスルホニル-1-シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、2-ニトロベンジルp-トルエンスルホネート、2,6-ジニトロベンジルp-トルエンスルホネート、及び2,4-ジニトロベンジルp-トリフルオロメチルベンゼンスルホネートなどが挙げられる。
いくつかの実施形態では、光増感剤が193nm~405nmの波長範囲の光を吸収することができる誘電フィルム形成組成物において、任意の光増感剤を使用することができる。光増感剤の例としては、9-メチルアントラセン、アントラセンメタノール、アセナフチレン、チオキサントン、メチル-2-ナフチルケトン、4-アセチルビフェニル、及び1,2-ベンゾフルオレンが挙げられるが、これらには限定されない。
架橋又は重合反応が熱により開始される実施形態では、使用される触媒は熱開始剤であり、熱開始剤は、約70℃~約250℃の温度に曝されたときにフリーラジカルを生成することができる化合物である。理論に拘束されることは望まないが、熱開始剤は、架橋又は重合反応を受けることができる組成物中に存在する架橋剤を伴う架橋又は重合反応を誘導すると考えられる。
熱開始剤の具体例としては、ベンゾイルペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、tert-アミルペルオキシベンゾエート、tert-ブチルヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド、コハク酸ペルオキシド、ジ(n-プロピル)ペルオキシジカーボネート、2,2-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル-2,2-アゾビスイソブチレート、4,4-アゾビス(4-シアノペンタン酸)、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、2,2-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)などが挙げられるが、これらには限定されない。
いくつかの実施形態では、2種以上の触媒の組み合わせを誘電フィルム形成組成物に使用することができる。触媒の組み合わせは、全て熱開始剤、全て光開始剤、又は熱開始剤と光開始剤との組み合わせとすることができる。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物は、1種以上の接着促進剤をさらに含む。好適な接着促進剤は、「シランカップリング剤」Edwin P.Plueddemann、1982 Plenum Press、ニューヨークに記載されている。接着促進剤の種類としては、メルカプトアルコキシシラン、アミノアルコキシシラン、エポキシアルコキシシラン、グリシジルオキシアルコキシシラン、メルカプトシラン、シアナトシラン、及びイミダゾールシランが挙げられるが、これらには限定されない。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、アルコキシシリル基と、置換又は非置換のアルケニル基及び置換又は非置換のアルキニル基から選択される炭素-炭素多重結合を含む官能基との両方を含む。
本開示の誘電フィルム形成組成物は、また、1種以上の界面活性剤を任意に含むことができる。好適な界面活性剤の例としては、特開昭62-36663号公報、特開昭61-226746号公報、特開昭61-226745号公報、特開昭62-170950号公報、特開昭63-34540号公報、特開平7-230165号公報、特開平8-62834号公報、特開平9-54432号公報、及び特開平9-5988号公報に記載されている界面活性剤が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらの文献の内容は参照により本明細書に取り込まれる。
本開示の誘電フィルム形成組成物は、1種以上の銅不動態化剤を任意に含むことができる。銅不動態化剤の例としては、トリアゾール化合物、イミダゾール化合物、及びテトラゾール化合物が挙げられる。トリアゾール化合物は、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、置換トリアゾール、及び置換ベンゾトリアゾールを含むことができる。トリアゾール化合物の例としては、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、又はC1~C8アルキル基(例えば、5-メチルトリアゾール)、アミノ基、チオール基、メルカプト基、イミノ基、カルボキシ基及びニトロ基などの置換基で置換されたトリアゾールが挙げられるが、これらには限定されない。具体的な例としては、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾール、5-フェニル-ベンゾトリアゾール、5-ニトロ-ベンゾトリアゾール、3-アミノ-5-メルカプト-1,2,4-トリアゾール、1-アミノ-1,2,4-トリアゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、2-(5-アミノ-ペンチル)-ベンゾトリアゾール、1-アミノ-1,2,3-トリアゾール、1-アミノ-5-メチル-1,2,3-トリアゾール、3-アミノ-1,2,4-トリアゾール、3-メルカプト-1,2,4-トリアゾール、3-イソプロピル-1,2,4-トリアゾール、5-フェニルチオール-ベンゾトリアゾール、ハロ-ベンゾトリアゾール(ハロ=F、Cl、Br、又はI)、ナフトトリアゾールなどが挙げられる。イミダゾール化合物の例としては、2-アルキル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4-アルキルイミダゾール、2-メチル-4(5)-ニトロイミダゾール、5-メチル-4-ニトロイミダゾール、4-イミダゾールメタノールハイドロクロライド、及び2-メルカプト-1-メチルイミダゾールが挙げられるが、これらに限定されない。テトラゾール化合物の例としては、1-H-テトラゾール、5-メチル-1H-テトラゾール、5-フェニル-1H-テトラゾール、5-アミノ-1H-テトラゾール、1-フェニル-5-メルカプト-1H-テトラゾール、5,5’-ビス-1H-テトラゾール、1-メチル-5-エチルテトラゾール、1-メチル-5-メルカプトテトラゾール、1-カルボキシメチル-5-メルカプトテトラゾールなどが挙げられるが、これらに限定されない。任意の銅不動態化剤の量は、使用される場合、誘電フィルム形成組成物の総重量の少なくとも約0.05重量%(例えば、少なくとも約0.1重量%又は少なくとも約0.5重量%)及び/又は最大で約2重量%(例えば、最大で約1.5重量%又は最大で約1.0重量%)である。
本開示の誘電フィルム形成組成物は、1種以上の染料及び/又は1種以上の着色剤を任意に含有することができる。
好適な染料は概して有機材料であり、例えば、クマリン460(青)、クマリン6(緑)、ナイルレッドなどのクマリン染料;炭化水素及び置換炭化水素染料;多環芳香族炭化水素染料;オキサゾール染料もしくはオキサジアゾール染料などのシンチレーション染料;アリール-もしくはヘテロアリール-置換ポリ(C2~8)オレフィン染料;カルボシアニン染料;インダントロン染料;フタロシアニン染料;オキサジン染料;カルボスチリル染料;ナフタレンテトラカルボン酸染料;ポルフィリン染料;ビス(スチリル)ビフェニル染料;アクリジン染料;アントラキノン染料;シアニン染料;メチン染料;アリールメタン染料;アゾ染料;インジゴイド染料;チオインジゴイド染料;ジアゾニウム染料;ニトロ染料;キノンイミン染料;アミノケトン染料;テトラゾリウム染料;チアゾール染料;ペリレン染料;ペリノン染料;ビス-ベンゾオキサゾリルチオフェン(BBOT);トリアリールメタン染料;キサンテン染料;チオキサンテン染料;ナフタルイミド染料;ラクトン染料;近赤外波長で吸収し可視波長で放出するアンチストークスシフト染料などのフルオロフォア;7-アミノ-4-メチルクマリン、3-(2’-ベンゾチアゾリル)-7-ジエチルアミノクマリン、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール、2,5-ビス-(4-ビフェニリル)-オキサゾール、2,2’-ジメチル-p-クアテルフェニル、2,2-ジメチル-p-テルフェニル、3,5,3’’,5’’-テトラ-t-ブチル-p-キンキフェニル、2,5-ジフェニルフラン、2,5-ジフェニルオキサゾール、4,4’-ジフェニルスチルベン、4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン、1,1’-ジエチル-2,2’-カルボシアニンヨージド、3,3’-ジエチル-4,4’,5,5’-ジベンゾチアトリカルボシアニンヨージド、7-ジメチルアミノ-1-メチル-4-メトキシ-8-アザキノロン-2,7-ジメチルアミノ-4-メチルキノロン-2,2-(4-(4-ジメチルアミノフェニル)-1,3-ブタジエニル)-3-エチルベンゾチアゾリウムパークロレート、3-ジエチルアミノ-7-ジエチルイミノフェノキサアゾニウムパークロレート、2-(1-ナフチル)-5-フェニルオキサゾール、及び2,2’-p-フェニレン-ビス(5-フェニルオキサゾール)などの発光染料;ローダミン700;ローダミン800;ピレン;クリセン;ルブレン;コロネンなど、又は前記染料の少なくとも1種を含む組み合わせが含まれる。染料は、概して、組成物のポリマー部分の100重量部に対して、約0.01~約20重量部の量で使用される。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物は、以下の溶媒の1種以上を、複数ある場合には任意の組み合わせで、特に除外する。このような溶媒は、メチルエチルケトン(MEK)などの直鎖ケトン、酢酸エチルなどのエステル、エチルラクテートなどのエステルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコールなどのエーテルアルコール、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)などのグリコールエステルからなる群から選択することができる。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物は、以下の接着促進剤の1種以上を、複数ある場合には任意の組み合わせで、特に除外する。このような接着促進剤は、第一級アミン含有接着促進剤(例えば、3-アミノプロピルトリエトキシシラン及びm-アミノフェニルトリエトキシシラン)、第二級アミン含有接着促進剤(例えば、N-シクロヘキシルアミノトリメトキシシラン)、第三級アミン含有接着促進剤(例えば、ジエチルアミノエチルトリエトキシシラン)、尿素含有接着促進剤(例えば、ウレイドプロピルトリメトキシシラン)、無水物含有接着促進剤(例えば、3-(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物)、エポキシ含有接着促進剤(例えば、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン)、イソシアナト含有接着促進剤(例えば、3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン)、及び硫黄含有接着促進剤(例えば、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン)からなる群から選択することができる。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物は、添加成分の1種以上を、複数ある場合には任意の組み合わせで、特に除外する。このような成分は、非ポリイミドポリマー、非架橋非ポリイミドポリマー、界面活性剤、可塑剤、着色剤、染料、水、脱酸素剤、第四級アンモニウム水酸化物、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類塩基(例えば、NaOH、KOH、LiOH、水酸化マグネシウム、及び水酸化カルシウム)、フッ化物含有モノマー化合物、酸化剤(例えば、過酸化物、過酸化水素、硝酸鉄、ヨウ素酸カリウム、過マンガン酸カリウム、硝酸、亜塩素酸アンモニウム、塩素酸アンモニウム、ヨウ素酸アンモニウム、過ホウ酸アンモニウム、過塩素酸アンモニウム、過ヨウ素酸アンモニウム、過硫酸アンモニウム、亜塩素酸テトラメチルアンモニウム、塩素酸テトラメチルアンモニウム、ヨウ素酸テトラメチルアンモニウム、過ホウ酸テトラメチルアンモニウム、過塩素酸テトラメチルアンモニウム、過ヨウ素酸テトラメチルアンモニウム、過硫酸テトラメチルアンモニウム、過酸化水素尿素、及び過酢酸)、研磨剤、ケイ酸塩、腐食防止剤(例えば、非アゾール腐食防止剤)、グアニジン、グアニジン塩、無機酸(例えば、スルホン酸、硫酸、亜硫酸、亜硝酸、硝酸、亜リン酸、及びリン酸)、有機酸(例えば、ヒドロキシカルボン酸、カルボン酸、及びポリカルボン酸)、ピロリドン、ポリビニルピロリドン、並びに金属塩(例えば、ハロゲン化金属)からなる群から選択することができる。
いくつかの実施形態では、本開示は、ドライフィルム構造体を作製する方法を特徴とする。前記方法は、
(A)本開示の誘電フィルム形成組成物でキャリア基板(例えば、少なくとも1つのプラスチックフィルムを含む基板)をコーティングして、コーティングされた組成物を形成することと、
(B)前記コーティングされた組成物を乾燥して、誘電フィルムを形成することと、
(C)任意に、前記誘電フィルムに保護層を付与することとを含む。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満である。いくつかの実施形態では、誘電フィルム中のアルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約500ppb未満である。いくつかの実施形態では、上に列挙された個々の金属の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である。いくつかの実施形態では、前記方法(例えば、方法全体)の少なくとも1つの工程が、クリーンルーム内で行われる。
いくつかの実施形態では、少量の金属を有するドライフィルム構造体を作製する方法は、
a)少なくとも1種の極性非プロトン性重合溶媒において誘電ポリマー(例えば、完全にイミド化されたポリイミドポリマーなどのポリイミド)を含む有機溶液を提供すること又は合成すること、
b)少なくとも1種の精製溶媒を前記有機溶液に添加して、希釈された有機溶液を形成すること、ここで、前記少なくとも1種の精製溶媒が、前記少なくとも1種の重合溶媒よりも極性が低く、25℃において前記少なくとも1種の重合溶媒よりも低い水溶解度を有する、
c)前記希釈された有機溶液を水又は水溶液で洗浄して、洗浄されたポリマー含有有機溶液を得ること、
d)前記洗浄されたポリマー含有有機溶液中の前記少なくとも1種の精製溶媒の一部を除去して、精製された誘電ポリマーを含む溶液を得ること、
e)任意に、前記溶液に追加の成分を添加して、誘電フィルム形成組成物を形成すること、
f)クリーンルームセットアップ内で、前記誘電フィルム形成組成物(例えば、精製されたポリイミドを含む溶液)でキャリア基板をコーティングすること、
g)前記コーティングされた組成物を乾燥して、誘電フィルムを形成すること、及び
h)任意に、前記誘電フィルムに保護層を付与すること、
を含む。
いくつかの実施形態では、工程f)、g)、及びh)のうちの1つ以上(例えば、3つのうちの2つ)は、クリーンルーム内で実行することができる。いくつかの実施形態では、上記方法によって得られるドライフィルム構造体は、少量(例えば、本明細書に記載されたレベル)の金属を有する誘電フィルムを含むことができる。
いくつかの実施形態では、本開示の誘電フィルム形成組成物を、キャリア基板上に組成物をコーティングする前にろ過することができる。いくつかの実施形態では、フィルターは、比較的小さい孔径を有することができ、例えば最大で約1μm(例えば、最大で約0.8μm、最大で約0.5μm、又は最大で約0.2μm)の孔径を有することができる。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体は、クラス10000のクリーンルーム、クラス1000のクリーンルーム、クラス100のクリーンルーム、又はクラス10のクリーンルーム(ISO 14644-1に改訂された米国連邦規格US FED STD 209Eに準拠)内で作製される。
いくつかの実施形態では、キャリア基板は、単層又は多層のプラスチックフィルムであり、1種以上のポリマー(例えば、ポリエチレンテレフタレート)を含むことができる。いくつかの実施形態では、キャリア基板は、優れた光透過性を有し、ポリマー層にレリーフパターンを形成するために使用される化学線照射に対して実質的に透明である。キャリア基板の厚さは、好ましくは、少なくとも約10μm(例えば、少なくとも約15μm、少なくとも約20μm、少なくとも約30μm、少なくとも約40μm、少なくとも約50μm、又は少なくとも約60μm)から最大で約150μm(例えば、最大で約140μm、最大で約120μm、最大で約100μm、最大で約90μm、最大で約80μm、又は最大で約70μm)の範囲内である。
いくつかの実施形態では、保護層は、単層又は多層のフィルムであり、1種以上のポリマー(例えば、ポリエチレン又はポリプロピレン)を含むことができる。キャリア基板及び保護層の例は、例えば、米国特許出願公開第2016/0313642号明細書に記載されていて、その内容は参照により本明細書に取り込まれる。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中の金属(例えば、アルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛)の総量は、誘電フィルムの約1000ppb未満(例えば、約800ppb未満、約600ppb未満、約500ppb未満、約300ppb未満、約280ppb未満、約260ppb未満、約240ppb未満、約220ppb未満、約200ppb未満、約150ppb未満、約100ppb未満、約50ppb未満、又は約0ppb)である。いくつかの実施形態では、誘電フィルム中の上に列挙された金属の各々の量が、誘電フィルムの約100ppb未満(例えば、約90ppb未満、約80ppb未満、約70ppb未満、約60ppb未満、約50ppb未満、約40ppb未満、約30ppb未満、約20ppb未満、約10ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のアルミニウムの量は、誘電フィルムの約30ppb未満(例えば、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のカルシウムの量は、誘電フィルムの約300ppb未満(例えば、約250ppb未満、約200ppb未満、約150ppb未満、約100ppb未満、約50ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のクロムの量は、誘電フィルムの約60ppb未満(例えば、約55ppb未満、約50ppb未満、約45ppb未満、約40ppb未満、約35ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のコバルトの量は、誘電フィルムの約30ppb未満(例えば、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中の銅の量は、誘電フィルムの約60ppb未満(例えば、約55ppb未満、約50ppb未満、約45ppb未満、約40ppb未満、約35ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中の鉄の量は、誘電フィルムの約80ppb未満(例えば、約70ppb未満、約65ppb未満、約60ppb未満、約55ppb未満、約50ppb未満、約45ppb未満、約40ppb未満、約35ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のマグネシウムの量は、誘電フィルムの約60ppb未満(例えば、約55ppb未満、約50ppb未満、約45ppb未満、約40ppb未満、約35ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のマンガンの量は、誘電フィルムの約60ppb未満(例えば、約55ppb未満、約50ppb未満、約45ppb未満、約40ppb未満、約35ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のニッケルの量は、誘電フィルムの約30ppb未満(例えば、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のカリウムの量は、誘電フィルムの約300ppb未満(例えば、約250ppb未満、約200ppb未満、約150ppb未満、約100ppb未満、約50ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中の銀の量は、誘電フィルムの約40ppb未満(例えば、約35ppb未満、約32.5ppb未満、約30ppb未満、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、もしくは約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のナトリウムの量は、誘電フィルムの約300ppb未満(例えば、約250ppb未満、約200ppb未満、約150ppb未満、約100ppb未満、約50ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中の亜鉛の量は、誘電フィルムの約300ppb未満(例えば、約250ppb未満、約200ppb未満、約150ppb未満、約100ppb未満、約50ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示のドライフィルム構造体の誘電フィルム中のチタンの量は、誘電フィルムの約30ppb未満(例えば、約25ppb未満、約20ppb未満、約15ppb未満、約10ppb未満、約5ppb未満、又は約0ppb)である。
いくつかの実施形態では、本開示は、本明細書に記載のドライフィルム構造体を使用することによって、物品(例えば、ビルドアップレイヤースタック)を構築するための方法を特徴とする。いくつかの実施形態では、前記方法は、以下の工程:
(a)基板(例えば、誘電層で任意に積層された電子基板)を提供する工程、
(b)本開示のドライフィルム構造体の保護層が存在する場合には、これを任意に除去する工程、
(c)ドライフィルム構造体の感光性誘電フィルムを基板に積層して積層体を形成する工程、
(d)マスクを介して感光性誘電フィルムを化学線に露光する工程、
(e)露出した誘電フィルムを焼成する工程、
(f)誘電フィルムの露光領域を湿式現像剤で現像して、誘電フィルムに開口領域を形成する工程、
(g)ポリマー層の開口領域に銅層を選択的に堆積する工程、及び
(h)誘電フィルムを除去する工程
を含むことができる。
上記方法では、積層工程の後であって現像工程の前(例えば、露光工程の前又は後)に、任意のキャリア基板を除去することができる。
上記(a)~(h)の工程は、基板の片面又は両面に、必要に応じた回数を適用することができる。
概して、上記方法は、半導体デバイスに使用される物品を形成するために使用することができる。このような物品の例としては、半導体基板、電子機器用フレキシブルフィルム、ワイヤー絶縁、ワイヤーコーティング、ワイヤーエナメル、又はインク付き基板(inked substrate)が挙げられる。このような物品から製造できる半導体デバイスの例としては、集積回路、発光ダイオード、太陽電池、及びトランジスタが挙げられる。
以下の実施例は、本開示の原理及び実施をより明確に説明するために提供されるものである。本開示は、記載された実施例に限定されるものではないと理解すべきである。
合成例1(P-1)
6FDA/DAPIポリイミドの調製
Figure 2023511118000001
[ポリマー(ポリ-1)]
NMP(22.06Kg)における4,4’-[1,4-フェニレン-ビス(1-メチルエチリデン)]ビスアニリン(DAPI)(2.18Kg、8.19モル)の溶液に固体2,2’-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)(3.34Kg、7.52モル)を室温で添加した。追加のNMP(8.16Kg)を用いて前記二無水物を溶液へとリンスした。反応温度を60℃に上げ、混合物を3.5時間反応させた。次に、無水酢酸(1.257Kg)とピリジン(495g)とを添加し、反応温度を100℃に上げ、混合物を12時間反応させた。
反応混合物を室温まで冷却し、メカニカルスターラーを備えたより大きな容器に移した。反応液を酢酸エチルを精製溶媒として用いて希釈し、水で1時間洗浄した。撹拌を停止し、混合物を静置した。相分離が起こった後、水相を除去した。シクロペンタノンとトルエンとの組み合わせを精製溶媒として用いて有機相を希釈し、水でさらに3回洗浄した。全ての洗浄に使用された精製溶媒(すなわちシクロペンタノン及びトルエン)及び水の量を表1に示す。
Figure 2023511118000002
洗浄した有機相を真空蒸留によって濃縮した。シクロペンタノン(7.1Kg)を分離溶媒として添加し、真空蒸留を続けてポリマー溶液(P-1)を形成した。ポリマーポリ-1の分子量は53500ダルトンであり、溶液(P-1)中の固体%は31.85%であった。この実施例におけるジアミンに対する二無水物のモル比は0.92であった。
[実施例1の誘電フィルム形成組成物(DFFC-1)]
誘電フィルム形成組成物DFFC-1は、ポリマー溶液(P-1)を11548.23g、シクロペンタノンを3381.82g、シクロペンタノン中のPolyFox6320(OMNOVA Solutions社から入手可能)の0.5重量%溶液を220.69g、メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを183.91g、NCI-831(商品名、ADEKA社から入手可能)を110.34g、パラ-ベンゾキノンを7.36g、テトラ-エチレングリコールジアクリレートを1241.36g、及びペンタエリスリトールトリアクリレートを413.79g用いて調製した。機械的に24時間撹拌した後、0.2μmのPTFEフィルターを用いて溶液をろ過して、誘電フィルム形成組成物DFFC-1を形成した。
[ドライフィルム例DF-1]
クラス100のクリーンルーム環境において、実施例1のろ過した誘電フィルム形成組成物(DFFC-1)を、キャリア基板として使用した幅16.2インチ及び厚さ35μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(TA30、Toray Plastics America社製造)上に、30μmのマイクロバークリアランスで2フィート/分(60cm/分)のライン速度で、Fujifilm USA社(グリーンウッド、サウスカロライナ)のリバースマイクロバーコーターを用いて塗布し、華氏197度で乾燥させて、厚さが約5.0μmの感光性ポリマー層を得た。このポリマー層上に、幅18インチ及び厚さ20μmの二軸延伸ポリプロピレンフィルム(BOPP、Mirwec Film社製造、ブルーミントン、インディアナ、商品名BOPLON)をロール圧縮により重ねて、保護層として機能させた。キャリア基板、ポリマー層、及び保護層は、ドライフィルムDF-1を形成した。
[ドライフィルム(誘電フィルム)例DF-1の微量金属測定]
ドライフィルム例DF-1における誘電フィルムの約2gを除去し、18gのマイクロエレクトロニクスグレードのガンマ-ブチロラクトンに溶解した。均一な溶液が得られた後、溶液の微量金属を測定した。黒鉛炉原子吸光を用いて、アルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、及び銀の量を測定した。各金属の量を表2に示す。
Figure 2023511118000003
この例では、アルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、及び銀の総量は82ppbであり、これらの金属の各々の量は最大でも36ppbであった。
[実施例2の誘電フィルム形成組成物(DFFC-2)]
誘電フィルム形成組成物DFFC-2は、ポリマー溶液(P-1)を2197.80g、シクロペンタノンを1108.79g、シクロペンタノン中のPolyFox6320(OMNOVA Solutions社から入手可能)の0.5重量%溶液を42.0g、メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを35.00g、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン(BASF社のOXE-02)を35.00g、パラ-ベンゾキノンを1.40g、テトラ-エチレングリコールジアクリレートを288.75g、及びペンタエリスリトールトリアクリレートを96.25g用いて調製した。機械的に24時間撹拌した後、0.2μmのPTFEフィルターを用いて溶液をろ過して、誘電フィルム形成組成物DFFC-2を形成した。
[ドライフィルム例DF-2]
クラス100のクリーンルーム環境において、実施例2のろ過した誘電フィルム形成組成物(DFFC-2)を、キャリア基板として使用した幅20.2インチ及び厚さ35μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(Hostaphan 3915、Mitsubishi Polyester Film社製造)上に、100μmのコーティングクリアランスで2フィート/分(60cm/分)のライン速度で、Fujifilm USA社(グリーンウッド、サウスカロライナ)のスロットダイコーターを用いて塗布し、華氏197度で乾燥させて、厚さが約6.5μmの感光性ポリマー層を得た。このポリマー層上に、幅18インチ及び厚さ20μmの二軸延伸ポリプロピレンフィルム(BOPP、Mirwec Film社製造、ブルーミントン、インディアナ、商品名BOPLON)をロール圧縮により重ねて、保護層として機能させた。キャリア基板、ポリマー層、及び保護層は、ドライフィルムDF-2を形成した。
[ドライフィルム(誘電フィルム)例DF-2の微量金属測定]
実施例DF-1で説明した方法と同じ方法を用いて、ドライフィルムDF-2の誘電フィルム中の微量金属の量を測定し、その結果を表3にまとめた。
Figure 2023511118000004
この例では、アルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、及び銀の総量は168ppbであり、これらの金属の各々の量は最大でも48ppbであった。
合成例2
6FDA/DAPIポリイミドの調製
[ポリマー(ポリ-2)]
ポリマー(ポリ-2)を、ジアミンに対する二無水物のモル比を0.96に上げたことを除いて、合成例1に記載した方法と同じ方法を用いて調製した。ポリマー(ポリ-2)は、分子量が67800ダルトンであり、シクロペンタノン(ポリマー溶液(P-2))中で30.91%固体として単離された。
合成例3
6FDA/DAPIポリイミドの調製
[ポリマー(ポリ-3)]
ポリマー(ポリ-3)を、ジアミンに対する二無水物のモル比を0.97にさらに上げたことを除いて、合成例1に記載した方法と同じ方法を用いて調製した。ポリマー(ポリ-3)は、分子量が69400ダルトンであり、シクロペンタノン(ポリマー溶液(P-3)中で30.60%固体として単離された。
[実施例3の誘電フィルム形成組成物(DFFC-3)]
誘電フィルム形成組成物DFFC-3は、ポリマー溶液(P-2)を894.47g、ポリマー溶液(P-3)を351.37g、シクロペンタノンを80.00g、シクロペンタノン中のPolyFox6320(OMNOVA Solutions社から入手可能)の0.5重量%溶液を23.04g、メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを19.20g、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン(BASF社のOXE-02)を19.20g、パラ-ベンゾキノンを0.77g、テトラ-エチレングリコールジアクリレートを158.40g、及びペンタエリスリトールトリアクリレートを52.80g用いて調製した。機械的に24時間撹拌した後、0.2μmのPTFEフィルターを用いて溶液をろ過して、誘電フィルム形成組成物DFFC-3を形成した。
[ドライフィルム例DF-3]
クラス100のクリーンルーム環境において、ろ過した誘電フィルム形成組成物DFFC-3を、キャリア基板として使用した幅20.2インチ及び厚さ35μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(Hostaphan 3915、Mitsubishi Polyester Film社製造)上に、100μmのマイクロバークリアランスで2フィート/分(60cm/分)のライン速度で、Fujifilm USA社(グリーンウッド、サウスカロライナ)のスロットダイコーターを用いて塗布し、華氏197度で乾燥させて、厚さが約40μmの感光性ポリマー層を得た。このポリマー層上に、幅18インチ及び厚さ20μmの二軸延伸ポリプロピレンフィルム(BOPP、Mirwec Film社製造、ブルーミントン、インディアナ、商品名BOPLON)をロール圧縮により重ねて、保護層として機能させた。キャリア基板、ポリマー層、及び保護層は、ドライフィルムDF-3を形成した。
[ドライフィルム(誘電フィルム)例DF-3の微量金属測定]
実施例DF-1で説明した方法と同じ方法を用いて、ドライフィルムDF-3の誘電フィルム中の微量金属の量を測定し、その結果を表4にまとめた。
Figure 2023511118000005
この例では、誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、及び銀の総量は144ppbであり、これらの金属の各々の量は最大でも36ppbであった。

Claims (31)

  1. キャリア基板と、
    前記キャリア基板によって支持される、少なくとも1種の誘電ポリマーを含む誘電フィルムとを含み、
    前記誘電フィルム中のアルミニウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、銀、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満であり、前記誘電フィルム中の前記金属の各々の量が、前記誘電フィルムの約100ppb未満である、
    ドライフィルム構造体。
  2. キャリア基板と、
    前記キャリア基板によって支持される、少なくとも1種の誘電ポリマーを含む誘電フィルムとを含み、
    前記誘電フィルム中のアルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約500ppb未満である、
    ドライフィルム構造体。
  3. 前記少なくとも1種の誘電ポリマーが、完全にイミド化されたポリイミドポリマーを含む、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  4. 前記誘電フィルム中のアルミニウムの量が、前記誘電フィルムの約30ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  5. 前記誘電フィルム中のクロムの量が、前記誘電フィルムの約60ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  6. 前記誘電フィルム中のコバルトの量が、前記誘電フィルムの約30ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  7. 前記誘電フィルム中の銅の量が、前記誘電フィルムの約60ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  8. 前記誘電フィルム中の鉄の量が、前記誘電フィルムの約80ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  9. 前記誘電フィルム中のマグネシウムの量が、前記誘電フィルムの約60ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  10. 前記誘電フィルム中のマンガンの量が、前記誘電フィルムの約30ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  11. 前記誘電フィルム中のニッケルの量が、前記誘電フィルムの約60ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  12. 前記誘電フィルム中の銀の量が、前記誘電フィルムの約40ppb未満である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  13. 前記誘電フィルムが、感光性である、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  14. 前記誘電フィルムが、架橋剤をさらに含む、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  15. 前記誘電フィルムが、触媒をさらに含む、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  16. 前記触媒が、光開始剤又は熱開始剤である、請求項15に記載のドライフィルム構造体。
  17. 前記誘電フィルムが、接着促進剤をさらに含む、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  18. 前記完全にイミド化されたポリイミドポリマーが、沈殿せずに単離されるものである、請求項3に記載のドライフィルム構造体。
  19. 前記完全にイミド化されたポリイミドポリマーが、イオン交換樹脂を使用せずに精製されるものである、請求項3に記載のドライフィルム構造体。
  20. 前記誘電フィルム中のアルミニウム、カルシウム、クロム、コバルト、銅、鉄、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、銀、ナトリウム、及び亜鉛の総量が、前記誘電フィルムの約300ppb未満である、請求項2に記載のドライフィルム構造体。
  21. 請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体を作製する方法であって、
    少なくとも1種の誘電ポリマーと少なくとも1種の溶媒とを含む誘電フィルム形成組成物でキャリア基板をコーティングして、コーティングされた組成物を形成する工程と、
    前記コーティングされた組成物を乾燥させる工程と、
    任意に、誘電フィルムに保護層を付与する工程とを含み、
    前記方法が、クリーンルーム内で行われる、方法。
  22. 前記少なくとも1種の誘電ポリマーが、完全にイミド化されたポリイミドを含み、前記完全にイミド化されたポリイミドポリマーが、沈殿せずに単離される、請求項21に記載の方法。
  23. 前記クリーンルームが、クラス10000のクリーンルームである、請求項21に記載の方法。
  24. 前記クリーンルームが、クラス1000のクリーンルームである、請求項21に記載の方法。
  25. 前記クリーンルームが、クラス100のクリーンルームである、請求項21に記載の方法。
  26. 前記クリーンルームが、クラス10のクリーンルームである、請求項21に記載の方法。
  27. a)少なくとも1種の極性非プロトン性重合溶媒を含む有機溶液中で誘電ポリマーを合成する工程、
    b)少なくとも1種の精製溶媒を前記有機溶液に添加して、希釈された有機溶液を形成する工程、ここで、前記少なくとも1種の精製溶媒が、前記少なくとも1種の重合溶媒よりも極性が低く、25℃において前記少なくとも1種の重合溶媒よりも低い水溶解度を有する、
    c)前記希釈された有機溶液を水又は水溶液で洗浄して、洗浄されたポリマー含有有機溶液を得る工程、
    d)前記洗浄されたポリマー含有有機溶液中の前記少なくとも1種の精製溶媒の一部を除去して、精製された誘電ポリマーを含む溶液を得る工程、
    e)任意に、前記溶液に誘電フィルム形成組成物の他の成分を添加する工程、
    f)クリーンルーム内で、精製された誘電ポリマーを含む前記溶液でキャリア基板をコーティングして、コーティングされた組成物を形成する工程、
    g)前記コーティングされた組成物を乾燥して、誘電フィルムを形成する工程、及び
    h)任意に、前記誘電フィルムに保護層を付与する工程、
    を含む、請求項1又は請求項2に記載のドライフィルム構造体を作製する方法。
  28. 前記クリーンルームが、クラス10000のクリーンルームである、請求項27に記載の方法。
  29. 前記クリーンルームが、クラス1000のクリーンルームである、請求項27に記載の方法。
  30. 前記クリーンルームが、クラス100のクリーンルームである、請求項27に記載の方法。
  31. 前記クリーンルームが、クラス10のクリーンルームである、請求項27に記載の方法。
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Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2731447A (en) 1954-06-11 1956-01-17 Du Pont Novel polyimides
GB873205A (en) * 1957-02-14 1961-07-19 Nat Res Dev Improvements in or relating to dielectric films
US3435002A (en) 1967-05-15 1969-03-25 Gen Electric Polyamide acid resins and polyimides therefrom
US3856752A (en) 1973-10-01 1974-12-24 Ciba Geigy Corp Soluble polyimides derived from phenylindane diamines and dianhydrides
US4026876A (en) 1975-01-20 1977-05-31 Ciba-Geigy Corporation Soluble polyamide-imides derived from phenylindane diamines
US4579809A (en) 1982-10-22 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Positive image formation
US4629777A (en) 1983-05-18 1986-12-16 Ciba-Geigy Corporation Polyimides, a process for their preparation and their use
US4656116A (en) 1983-10-12 1987-04-07 Ciba-Geigy Corporation Radiation-sensitive coating composition
JPS61226746A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
JPS61226745A (ja) 1985-03-30 1986-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物
US4608409A (en) 1985-05-08 1986-08-26 Desoto, Inc. Polyacrylated oligomers in ultraviolet curable optical fiber coatings
EP0214750B1 (en) 1985-07-31 1993-09-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Use of imides hardeners for epoxy resins and epoxy resin compositions containing these imides.
JPH0616174B2 (ja) 1985-08-12 1994-03-02 三菱化成株式会社 ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物
JPH083630B2 (ja) 1986-01-23 1996-01-17 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPS6334540A (ja) 1986-07-30 1988-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
CA1326673C (en) 1986-12-26 1994-02-01 Yasuhisa Saito Imide compound and composition containing the same
US5006611A (en) 1989-01-20 1991-04-09 Ciba-Geigy Corporation Curable epoxy resin compositions of matter containing a thermoplastic which has phenolic end groups
US5122436A (en) 1990-04-26 1992-06-16 Eastman Kodak Company Curable composition
US5252534A (en) 1992-05-29 1993-10-12 Eastman Kodak Company Slipping layer of polyimide-siloxane for dye-donor element used in thermal dye transfer
US5412065A (en) 1993-04-09 1995-05-02 Ciba-Geigy Corporation Polyimide oligomers
JP3112229B2 (ja) 1993-06-30 2000-11-27 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
JPH0862834A (ja) 1994-08-22 1996-03-08 Mitsubishi Chem Corp フォトレジスト組成物
JP3257325B2 (ja) 1995-01-31 2002-02-18 ジェイエスアール株式会社 ポリイミド系共重合体の製造方法、薄膜形成剤、並びに液晶配向膜の製造方法
JPH095988A (ja) 1995-06-21 1997-01-10 Mitsubishi Chem Corp 感放射線性塗布組成物
JP3562599B2 (ja) 1995-08-18 2004-09-08 大日本インキ化学工業株式会社 フォトレジスト組成物
US5783656A (en) 1996-02-06 1998-07-21 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Polyamic acid, polyimide and liquid crystal aligning agent
WO1997043687A1 (fr) 1996-05-16 1997-11-20 Jsr Corporation Agent d'alignement de cristaux liquides
US6660875B1 (en) * 1998-06-09 2003-12-09 Ppt Technologies, Llc Ion exchange purification of dielectric condensate precursor fluids and silicate esters such as tetraethylorthosilicate (TEOS)
US6143467A (en) 1998-10-01 2000-11-07 Arch Specialty Chemicals, Inc. Photosensitive polybenzoxazole precursor compositions
US6127086A (en) 1998-10-01 2000-10-03 Arch Specialty Chemicals, Inc. Photosensitive resin compositions
US6511789B2 (en) 2000-06-26 2003-01-28 Arch Specialty Chemicals, Inc. Photosensitive polyimide precursor compositions
JP2003059130A (ja) * 2001-08-21 2003-02-28 Sony Corp 成膜装置、成膜方法、光記録媒体の製造方法および光記録媒体
US6844950B2 (en) 2003-01-07 2005-01-18 General Electric Company Microstructure-bearing articles of high refractive index
KR20060002751A (ko) 2003-03-11 2006-01-09 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. 새로운 감광성 수지 조성물들
KR20060004908A (ko) 2003-03-11 2006-01-16 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. 새로운 감광성 수지 조성물들
EP1602009A4 (en) 2003-03-11 2010-03-17 Fujifilm Electronic Materials NOVEL LIGHT-SENSITIVE RESIN COMPOSITIONS
EP1611483A4 (en) 2003-03-11 2009-12-16 Fujifilm Electronic Materials NEW PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS
EP1636649B1 (en) 2003-06-06 2014-08-13 FujiFilm Electronic Materials USA, Inc. Novel photosensitive resin compositions
JP5518743B2 (ja) 2008-02-04 2014-06-11 フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド 新規なポジ型感光性樹脂組成物
US8043433B2 (en) * 2008-02-11 2011-10-25 Applied Materials, Inc. High efficiency electro-static chucks for semiconductor wafer processing
US8357773B1 (en) * 2011-10-31 2013-01-22 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Steam purification of polyimide resins
CN105408399B (zh) 2013-05-17 2019-01-01 富士胶片电子材料美国有限公司 新的聚合物和含有其的热固组合物
TWI627502B (zh) * 2014-09-04 2018-06-21 Fujifilm Corp 感光性樹脂組成物、硬化膜的製造方法、硬化膜、液晶顯示裝置、有機電激發光顯示裝置及觸控面板
JP6845156B2 (ja) 2015-04-21 2021-03-17 フジフイルム エレクトロニック マテリアルズ ユー.エス.エー., インコーポレイテッド 感光性ポリイミド組成物
TW201736438A (zh) * 2015-12-17 2017-10-16 Fujifilm Corp 含雜環的聚合物前驅體的製造方法及含雜環的聚合物前驅體以及其應用
JP2018159860A (ja) * 2017-03-23 2018-10-11 東海光学株式会社 光学製品
WO2020066978A1 (ja) * 2018-09-28 2020-04-02 富士フイルム株式会社 インプリント用硬化性組成物、インプリント用硬化性組成物の製造方法、硬化物、パターン製造方法および半導体素子の製造方法

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