JP2018055089A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するカルボン酸の、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ルビジウム、ストロンチウム、セシウム、バリウム、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、スズ、アンチモン、ジルコニウム、ハフニウム、セリウム、アルミニウム及びインジウムから選ばれる金属塩とを含むレジスト材料。
【選択図】なし
Description
1.ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するカルボン酸の、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ルビジウム、ストロンチウム、セシウム、バリウム、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、スズ、アンチモン、ジルコニウム、ハフニウム、セリウム、アルミニウム及びインジウムから選ばれる金属塩とを含むレジスト材料。
2.前記塩が、下記式(A)で表されるものである1のレジスト材料。
3.更に、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生する酸発生剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.更に、有機溶剤を含む1〜3のいずれかのレジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
6.更に、溶解阻止剤を含む5のレジスト材料。
7.化学増幅ポジ型レジスト材料である5又は6のレジスト材料。
8.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
9.更に、架橋剤を含む8のレジスト材料。
10.化学増幅ネガ型レジスト材料である8又は9のレジスト材料。
11.前記ベースポリマーが、更に下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含む1〜10のいずれかのレジスト材料。
12.更に、界面活性剤を含む1〜11のいずれかのレジスト材料。
13.1〜12のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである13のパターン形成方法。
15.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである13のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するカルボン酸の、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ルビジウム、ストロンチウム、セシウム、バリウム、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、スズ、アンチモン、ジルコニウム、ハフニウム、セリウム、アルミニウム及びインジウムから選ばれる金属塩(以下、ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩ともいう。)とを含むものである。前記ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩は、酸発生剤から発生したスルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチド、特にはフッ素化されたアルキル基を含むスルホン酸、ビススルホンイミド又はトリススルホンメチドとイオン交換を起こして塩を形成し、ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸が放出される。前記金属は、酸の捕集能力と酸拡散を抑える効果が高い。前記ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩は、感光性がなく、光によって分解されることがないし、露光部分でも十分な酸を捕捉する能力がある。よって、露光部から未露光部への酸の拡散を抑えることができる。
本発明のレジスト材料に含まれるヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩は、ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸と、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ルビジウム、ストロンチウム、セシウム、バリウム、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、スズ、アンチモン、ジルコニウム、ハフニウム、セリウム、アルミニウム及びインジウムから選ばれる金属との塩であり、下記式(A)で表されるものが好ましい。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1という。)、又は式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2という。)が好ましい。
前記ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩、及び前記ベースポリマーを含むレジスト材料に酸発生剤を添加することで、化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料として機能させることができる。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されているものが挙げられる。
前記ヨウ素化芳香族基含有カルボン酸金属塩、ベースポリマー及び酸発生剤を含む化学増幅ポジ型レジスト材料あるいは化学増幅ネガ型レジスト材料に、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸発生剤を含有させ、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各々のモノマーを組み合わせてTHF溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜3)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及び分散度(Mw/Mn)はGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1〜3に示す組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
ポリマー1〜3(前記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
表1及び2に示すレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザンベーパープライム処理したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で60秒間プリベークして80nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL-800Dを用いて加速電圧50kVで真空チャンバー内描画を行った。描画後、直ちにホットプレート上、表1〜3に示す温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行ってパターンを得た。
得られたレジストパターンについて次の評価を行った。
ポジ型レジスト膜の場合、120nmのトレンチを寸法通りで解像する露光量における最小のトレンチの寸法を解像力とした。ネガ型レジスト膜の場合、120nmの孤立ラインを寸法通りで解像する露光量における最小の孤立ラインの寸法を解像力とした。また、ポジ型レジスト膜の場合、120nmのトレンチパターンを解像する感度を、ネガ型レジスト膜の場合、120nmの孤立ラインパターンを解像する感度を、レジスト感度とし、LWRをSEMで測定した。なお、実施例1〜21、比較例1〜5はポジ型レジスト材料、実施例22、比較例6はネガ型レジスト材料である。
結果を表1〜3に併記する。
Claims (15)
- ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するカルボン酸の、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ルビジウム、ストロンチウム、セシウム、バリウム、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、カドミウム、スズ、アンチモン、ジルコニウム、ハフニウム、セリウム、アルミニウム及びインジウムから選ばれる金属塩とを含むレジスト材料。
- 前記塩が、下記式(A)で表されるものである請求項1記載のレジスト材料。
- 更に、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生する酸発生剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含む請求項5記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項5又は6記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項8記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項8又は9記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位を含む請求項1〜10のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項13記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項13記載のパターン形成方法。
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