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JP2015535837A - 土壌処理施用方法および種子処理施用方法におけるアントラニルアミド化合物の使用 - Google Patents

土壌処理施用方法および種子処理施用方法におけるアントラニルアミド化合物の使用 Download PDF

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JP2015535837A JP2015533599A JP2015533599A JP2015535837A JP 2015535837 A JP2015535837 A JP 2015535837A JP 2015533599 A JP2015533599 A JP 2015533599A JP 2015533599 A JP2015533599 A JP 2015533599A JP 2015535837 A JP2015535837 A JP 2015535837A
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エル． カルバートソン，デボラ
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ヨセフ ブラウン，フランツ
ヨセフ ブラウン，フランツ
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Abstract

本発明は、土壌施用方法および種子処理方法において動物有害生物を防除および/または駆除するための、式(I)：【化１】(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびkは、明細書中に定義されるとおりである)で表されるアントラニルアミド化合物およびそれらの混合物を使用する農業方法に関する。式(I)のアントラニルアミド化合物は、灌注または点滴施用または浸漬または土壌注入によって土壌/生育物質を処理することにより、昆虫および/またはハダニおよび/または線虫などの動物有害生物を防除するのに極めて適している。【選択図】なし

Description

本発明は、土壌処理施用方法および種子処理施用方法における、N-チオ-アントラニルアミド化合物および選択された他の殺有害生物剤とのそれらの混合物の新たな使用に関する。
無脊椎有害生物、節足動物および線虫、また特に昆虫およびクモ形類は、生育中の作物および収穫済の作物を破壊し、木造住宅および商業建築物を攻撃することによって食糧供給および所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対して抵抗性を発現することができるため、昆虫、クモ形類および線虫などの無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
とりわけ、土壌生息有害生物、節足動物有害生物(土壌生息昆虫およびクモ形類、またとりわけハダニを含む)および線虫は、多くの場合、有効量の好適な殺有害生物化合物を、例えば、灌注、点滴施用、浸漬施用または土壌注入により土壌に施用することによって防除および駆除される。殺有害生物化合物は、固体組成物または液体組成物(例えば、不活性担体(例えば粘土など)を含む粉剤または粒剤など)としてさらに施用することができる。
土壌施用の方法は、幾つかの問題に悩まされる可能性がある。殺有害生物化合物は、様々な土壌施用方法によって(例えば灌注、点滴施用、浸漬施用または土壌注入によって)施用されるために常にとりわけ適しているというわけではない。それらの有害生物活性は、場合によっては悪影響を受ける可能性がある。
従って、本発明の目的は、多数の様々な無脊椎有害生物、とりわけ防除が困難な土壌生息有害生物に対する土壌処理の技術において優れた殺有害生物活性および優れた施用性を有する化合物を提供することである。
一部の土壌に施用される殺有害生物剤組成物はまた、浸出の可能性も有し得る。従って、地表水汚染および地下水汚染の両方を最小限にするための注意を払わなければならない。さらに、殺有害生物剤の有効性は、環境条件によって異なる可能性がある - 例えば、土壌における化学の良好な機能のためには適切な時期の雨が必要とされるが、過度の雨は、有効性を低下させ、浸出をもたらす可能性がある。
従って、本発明の目的はまた、土壌生息有害生物を駆除し、既知の技術に伴う問題を克服するのに適した組成物を提供することでもある。特に、上記の組成物は、容易に施用することが可能であり、また土壌生息有害生物に長期持続作用を与えるものでなければならない。さらに、環境条件は、殺有害生物剤の有効性に悪影響を及ぼすものであってはならない。
従って、本発明の目的はまた、土壌生息有害生物を駆除するのに適した施用の方法を提供することでもある。
土壌施用方法は、殺有害生物化合物を直接的にまたは間接的に土壌および/または地面に施用する様々な技術(例えば滴下施用もしくは点滴灌漑(土壌上への)、または土壌注入、土壌灌注のさらなる方法)とみなされている。
さらに、本発明の目的は、水耕システムにより、また種子処理によって根、塊茎または鱗茎を浸漬することによる施用方法(浸漬施用と呼ばれる)である。
この文脈において農業従事者が直面する別の問題は、種子ならびに植物の根および苗条が、食葉性昆虫および土壌昆虫ならびに他の有害生物によって絶えず脅かされていることである。
従って、このような種子保護殺有害生物剤の使用に関連するさらなる困難性は、個々の殺有害生物化合物の反復的および独占的施用が、多くの場合、当該活性化合物に対する自然抵抗性または適応抵抗性を発達させた土壌有害生物の急速な選択をもたらすことである。従って、抵抗性を阻止または克服するのを助ける種子保護剤に対する必要性がある。
従って、本発明のさらなる目的は、種子および生育中の植物の保護、投与量の低減、活性スペクトルの拡大および/または有害生物抵抗性を管理する問題を解決する化合物を提供することである。
従って、本発明は、植物繁殖材料(とりわけ種子)を土壌昆虫から保護するための方法ならびに生じる植物の根および苗条を土壌昆虫および食葉性昆虫から保護するための方法も提供する。
本発明は、土壌昆虫および食葉性昆虫から保護される植物繁殖材料(とりわけ種子)にも関する。
驚くべきことに、式(I)：
Figure 2015535837
 (式中、
R1は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルからなる群から選択され；
R2は、水素、ハロゲン、ハロメチルおよびシアノからなる群から選択され；
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ-C1〜C4アルキル、C(=O)Ra、C(=O)ORbおよびC(=O)NRcRdから選択され；
R4は、水素またはハロゲンであり；
R5、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および脂環式基は、1〜10個の置換基Reで置換されていてもよい)、および非置換であるかまたは1〜5個の置換基Rfを有するフェニルからなる群から選択され；あるいは
R5とR6は、一緒になって、それらが結合する硫黄原子と共に3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または完全不飽和環を形成するC2〜C7アルキレン鎖、C2〜C7アルケニレン鎖またはC6〜C9アルキニレン鎖(ここでC2〜C7アルキレン鎖中の1〜4個のCH2基またはC2〜C7アルケニレン鎖中の1〜4個の任意のCH2基もしくはCH基またはC6〜C9アルキニレン鎖中の1〜4個の任意のCH2基は、C=O、C=S、O、S、N、NO、SO、SO2およびNHからなる群から独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよく、またここでC2〜C7アルキレン鎖、C2〜C7アルケニレン鎖またはC6〜C9アルキニレン鎖中の炭素原子および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく；2個以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一または異なる)であり；
R7は、ブロモ、クロロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、OCH3、OCHF2、OCH2F、OCH2CF3、S(=O)nCH3、およびS(=O)nCF3からなる群から選択され；
Raは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)；
フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルアミノおよびジ-(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され、
Rbは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)；
フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよび(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
Rc、Rdは、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよび(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；あるいは
RcとRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の複素環式環(ここで該複素環式環は、場合によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、-C(=NRc)NRcRd、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択され；あるいは
2個の隣接する基Reは、一緒になって、基=O、=CH(C1〜C4アルキル)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)または=NO(C1〜C6アルキル)を形成し；
Rfは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、および/または前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、および-C(=NRc)NRcRdからなる群から独立して選択され；
kは、0または1であり；
nは、0、1または2である)
で表される殺有害生物活性アントラニルアミド化合物、または立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、あるいは化合物の多形性結晶形態、共結晶もしくは溶媒和物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドは、単独でまたは他の選択された殺有害生物化合物(II)と組み合わせて、農業におけるこのような必要性に対処するために極めて適している。上記のこれらの目的は、土壌昆虫からの防除、保護および駆除のためのための土壌施用技術および種子処理方法によって部分的にまたは完全に達成されることが見出された。これは、とりわけ種子ならびに生じる植物の根および苗条に関する。
従って、一実施形態において、本発明は、土壌施用方法および種子処理方法において動物有害生物を防除および/または駆除するための、これらの式Iの化合物(または立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、あるいは化合物の多形性結晶形態、共結晶もしくは溶媒和物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド)の使用に関する。
一実施形態において、本発明は、土壌施用方法および種子処理方法において動物有害生物を防除および/または駆除するための、前記使用に関する。
さらに、この文脈において、式Iの化合物および他の殺有害生物剤とのそれらの混合物が、土壌昆虫からの種子の保護ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫からの生じる植物の根および苗条の保護にとりわけ適していることも見出された。
種子処理および土壌処理において、苗条/実生から小植物体への段階中に植物に対して大きな脅威を示す特定の有害生物がいる。苗条/実生または小植物体に対する危険性を示すことがとりわけ知られている一部の有害生物としては、ルートワーム、ワイヤーワーム(例えば、ジャガイモ作物保護における)および種子トウモロコシウジ(例えばタネバエ(デリア・プラツラ(Delia platura)))などのウジ、ウエスタンコーンルートワーム、ブラックカットワーム、ダニ、ハダニが挙げられる。これらは一部の例に過ぎない；種子処理および土壌処理において特に興味深い、当業者が知るさらに多くの有害生物がいる。
従って、式Iの化合物またはそれらの農業上許容可能な塩、および/または他の選択された殺有害生物剤とのそれらの混合物は、土壌施用方法によって昆虫、ダニおよび/または線虫、さらにとりわけハダニを防除および/または駆除するための方法に極めて適している。
本発明によれば、式Iの化合物および/またはそれらの混合物は、土壌施用方法(例えば灌注、点滴施用、浸漬施用もしくは土壌注入)によってまたは種子処理により、節足動物、とりわけ昆虫およびクモ形類、さらにとりわけ(クモ)ダニならびに/または線虫を防除するために使用される。
種子処理方法は、例えば、種子を、播種前および/または前発芽後に、式Iの化合物および他の殺有害生物剤とのそれらの混合物と接触させるステップを含む。
式Iの化合物
WO 2007/006670は、スルフィルイミン基またはスルホキシイミン基を有するN-チオ-化合物および殺有害生物剤としてのそれらの使用について記載している。PCT/EP2012/065650、PCT/EP2012/065651、ならびに未公開出願US 61/578267、US 61/593897およびUS 61/651050は、特定のN-チオ-アントラニルアミド化合物およびそれらの殺有害生物剤としての使用について記載している。
PCT/EP2012/065648、PCT/EP2012/065649およびEP11189973.8は、N-チオ-アントラニルアミド化合物の合成の方法について記載している。
しかし、式(I)のアントラニルアミド化合物自体および他の殺虫剤とのそれらの組み合わせ施用は、作物に害を与える特定の昆虫有害生物に対する活性を示したことが知られているが、式Iの化合物および殺有害生物活性化合物(II)とのそれらの選択混合物のいくつかは、上記の議論される問題を解決するためには未だに記載されていない。
とりわけ、土壌施用技術ならびに種子処理へのそれらの驚くべき優れた適用性、およびそれらの土壌生息有害生物に対する並外れた活性は、以前に報告されていない。
可変部分の上の定義において記述されている有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の群のメンバーの個々の一覧についての集合用語である。接頭辞Cn〜Cmは、いずれの場合にも、基における炭素原子の可能な数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を示す。
「部分的または完全にハロゲン化した」という用語は、所与の基の水素原子の1個またはそれ超、例えば、1個、2個、3個、4個または5個または全てがハロゲン原子、特に、フッ素または塩素で置き換えられていることを意味する。部分的または完全にハロゲン化された基は、下記でまた「ハロ-基」と称される。例えば、部分的または完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルと称される。
「アルキル」という用語は、本明細書において(およびアルキル基を含む他の基、例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキルのアルキル部分において)使用する場合、いずれの場合にも、通常、1〜12個または1〜10個の炭素原子、頻繁に、1〜6個の炭素原子、好ましくは、1〜4個の炭素原子、特に、1〜3個の炭素原子を有する直鎖または分岐状アルキル基を表す。C1〜C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチルおよびtert-ブチルである。C1〜C6-アルキルについての例は、C1〜C4-アルキルについて記載したもの以外では、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルである。C1〜C10-アルキルについての例は、C1〜C6-アルキルについて記載したもの以外では、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチルおよび3-プロピルヘプチルである。
「アルキレン」(またはアルカンジイル)という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、上記に定義されているようなアルキル基を示し、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子は、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、このように二価部分を形成する。
「ハロアルキル」という用語は、本明細書において(およびハロアルキル基を含む他の基、例えば、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニルおよびハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分において)使用する場合、いずれの場合にも、通常、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)、頻繁に、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルキル」)、より頻繁に、1〜4個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)を有する直鎖または分岐状アルキル基を表し、この基の水素原子は、ハロゲン原子で部分的または完全に置き換えられている。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキル、より好ましくはC1〜C2-ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特に、C1〜C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、1個、2個または3個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられているメチルである。例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。C1〜C2-フルオロアルキルについての例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1〜C2-ハロアルキルについての例は、C1〜C2-フルオロアルキルについて記載したもの以外では、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチルなどである。C1〜C4-ハロアルキルについての例は、C1〜C2-ハロアルキルについて記載したもの以外では、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチルなどである。
「シクロアルキル」という用語は、本明細書において(およびシクロアルキル基を含む他の基、例えば、シクロアルコキシおよびシクロアルキルアルキルのシクロアルキル部分において)使用する場合、いずれの場合にも、通常、3〜10個の炭素原子(「C3〜C10-シクロアルキル」)、好ましくは、3〜8個の炭素原子(「C3〜C8-シクロアルキル」)、または特に、3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキル」)を有する単環式または二環式の脂環式基を示す。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。7個または8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
「シクロアルキレン」(またはシクロアルカンジイル)という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、上記に定義されているようなシクロアルキル基を示し、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が1つのさらなる結合部位で置き換えられており、このように二価部分が形成される。
「ハロシクロアルキル」という用語は、本明細書において(およびハロシクロアルキル基を含む他の基、例えば、ハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分において)使用する場合、いずれの場合にも、通常、3〜10個の炭素原子、好ましくは、3〜8個の炭素原子、または特に、3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式の脂環式基を示し、少なくとも1個、例えば、1個、2個、3個、4個または5個の水素原子は、ハロゲン、特に、フッ素または塩素で置き換えられている。例は、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクルプロピル、1-、2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
本明細書において使用される「シクロアルキル-アルキル」という用語は、アルキレン基を介して分子の残部に結合している上記に定義されているようなシクロアルキル基を表す。「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記に定義されているようなC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している上記に定義されているようなC3〜C8-シクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。
「アルケニル」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、通常、2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)、好ましくは、2〜6個の炭素原子(「C2〜C6-アルケニル」)、特に、2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルケニル」)、および任意の位置における二重結合を有する一不飽和の直鎖または分岐状炭化水素基、例えば、C2〜C4-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニル、C2〜C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2〜C10-アルケニル、例えば、C2〜C6-アルケニルについて記述した基、さらに1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルおよびその位置異性体を表す。
「アルケニレン」(またはアルケンジイル)という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、上記に定義されているようなアルケニル基を示し、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子は、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、このように二価部分を形成する。
「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」ともまた表し得る本明細書において使用するような「ハロアルケニル」という用語、およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分は、2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)または2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)または2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)の炭素原子、および任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐状炭化水素基を指し、例えば、クロロビニル、クロロアリルなど、これらの基における水素原子のいくつかまたは全ては、上記のようなハロゲン原子、特に、フッ素、塩素および臭素で置き換えられている。
「アルキニル」という用語は、本明細書において使用する場合、通常、2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)、頻繁に、2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、好ましくは、2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルキニル」)、および任意の位置における1つまたは2つの三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐状炭化水素基、例えば、C2〜C4-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2〜C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどを示す。
「アルキニレン」(またはアルキンジイル)という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、上記に定義されているようなアルキニル基を示し、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子は、1つのさらなる結合部位で置き換えられ、このように二価部分が形成される。
「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」とまた表される「ハロアルキニル」という用語は、本明細書において使用する場合、通常、3〜10個の炭素原子(「C2〜C10-ハロアルキニル」)、頻繁に、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、好ましくは、2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、および任意の位置における1つまたは2つの三重結合(上記のような)を有する不飽和の直鎖または分岐状炭化水素基を指し、これらの基における水素原子のいくつかまたは全ては、上記のようなハロゲン原子、特に、フッ素、塩素および臭素で置き換えられている。
「アルコキシ」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、酸素原子を介して分子の残部に結合している、通常、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルコキシ」)、頻繁に、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルコキシ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルコキシ」)を有する直鎖または分岐状アルキル基を示す。C1〜C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびその位置異性体である。
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルコキシ」)、頻繁に、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは、1〜3個の炭素原子(「C1〜C3-ハロアルコキシ」)を有する上記に定義されているような直鎖または分岐状アルコキシ基を示し、この基の水素原子は、ハロゲン原子、特に、フッ素原子で部分的または完全に置き換えられている。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、通常、1〜6個の炭素原子、好ましくは、1〜4個の炭素原子を含むアルキルを示し、1個の炭素原子は、通常、上記に定義されているような1〜10個、頻繁に、1〜6個、特に、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する。「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」は、上記に定義されているようなC1〜C6-アルキル基であり、ここでは1個の水素原子は、上記に定義されているようなC1〜C6-アルコキシ基で置き換えられている。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
「ハロアルコキシ-アルキル」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、通常、1〜6個の炭素原子、好ましくは、1〜4個の炭素原子(1個の炭素原子は、上記に定義されているようなハロアルコキシ基を有する)を含む、通常、1〜10個、頻繁に、1〜6個、特に、1〜4個の上記に定義されているような炭素原子を含む、上記に定義されているようなアルキルを示す。例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチルなどである。
「アルキルチオ」(また、アルキルスルファニルまたはアルキル-S-)という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、アルキル基における任意の位置において硫黄原子を介して結合している、通常、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルキルチオ」)を含む、頻繁に、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルチオ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルチオ」)を含む、上記に定義されているような直鎖または分岐状飽和アルキル基を示す。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびその位置異性体である。
「ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書において使用する場合、上記に定義されているようなアルキルチオ基を指し、水素原子は、フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的または完全に置換されている。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
「アルキルスルフィニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは、1である)という用語は同等であり、本明細書において使用する場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している上記に定義されているようなアルキル基を示す。例えば、「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
「アルキルスルホニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは、2である)という用語は同等であり、本明細書において使用する場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している上記に定義されているようなアルキル基を示す。「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している上記に定義されているようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1〜C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
「アルキルアミノ」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、基-NHRを示し、Rは、通常、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルアミノ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルアミノ」)を有する直鎖または分岐状アルキル基である。C1〜C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノなどである。
「ジアルキルアミノ」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、基-NRR'を示し、RおよびR'は、互いに独立に、それぞれが通常、1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ」)を有する直鎖または分岐状アルキル基である。ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノなどである。
「シクロアルキルアミノ」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、基-NHRを示し、Rは、通常、3〜8個の炭素原子(「C3〜C8-シクロアルキルアミノ」)、好ましくは、3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキルアミノ」)を有するシクロアルキル基である。C3〜C8-シクロアルキルアミノの例は、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノなどである。
「アルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残部に結合している上記に定義されているような直鎖または分岐状アルキルアミノ基を示す。アルキルアミノスルホニル基の例は、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、n-ブチルアミノスルホニル、2-ブチルアミノスルホニル、イソ-ブチルアミノスルホニル、tert-ブチルアミノスルホニルなどである。
「ジアルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書において使用する場合、いずれの場合にも、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残部に結合している上記に定義されているような直鎖または分岐状アルキルアミノ基を示す。ジアルキルアミノスルホニル基の例は、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、メチル-エチル-アミノスルホニル、メチル-プロピル-アミノスルホニル、メチル-イソプロピルアミノスルホニル、メチル-ブチル-アミノスルホニル、メチル-イソブチル-アミノスルホニル、エチル-プロピル-アミノスルホニル、エチル-イソプロピルアミノスルホニル、エチル-ブチル-アミノスルホニル、エチル-イソブチル-アミノスルホニルなどである。
基における接尾辞「-カルボニル」は、いずれの場合にも、基がカルボニルC=O基を介して分子の残部に結合していることを示す。これは、例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおいて当てはまる。
「アリール」という用語は、本明細書において使用する場合、単環式、二環式または三環式の芳香族炭化水素基、例えば、フェニルまたはナフチル、特に、フェニルを指す。
「ヘテ(ロ)アリール」という用語は、本明細書において使用する場合、単環式、二環式または三環式のヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは、単環式ヘテロ芳香族基、例えば、ピリジル、ピリミジルなどを指す。
酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和または不飽和の3員〜8員の環系は、2個の酸素原子が隣接する位置にあってはならず、少なくとも1個の炭素原子が環系中になくてはならない環系、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8-ナフチリジン、1,5-ナフチリジン、1,6-ナフチリジン、1,7-ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H-キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジンまたはチアゾリジン、オキシランまたはオキセタンである。
酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和または不飽和の3員〜8員の環系はまた、例えば、酸素、窒素および硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和または不飽和の5員または6員の複素環、例えば、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)-オキサジアゾール、(1,3,4)-オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、あるいは1個の窒素原子、ならびに酸素、窒素および硫黄、好ましくは、酸素および窒素から選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和または不飽和の5員または6員の複素環、例えば、ピペリジン、ピペラジンおよびモルホリンである。
好ましくは、この環系は、2個の酸素原子が、隣接する位置にあってはならず、少なくとも1個の炭素原子が環系中になくてはならない、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和または不飽和の3員〜6員の環系である。
最も好ましくは、この環系は、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランまたはオキセタンの基である。
式Iの化合物の調製は、その中で記載した経路に限定されることなく、有機化学の標準的方法によって、例えば、WO2007/006670、PCT/EP2012/065650およびPCT/EP2012/065651に記載されている方法または実施例によって達成することができる。
上記の式Iの化合物の調製によって、これらを異性体混合物として得ることができる。必要に応じて、これらは、この目的のために通例の方法、例えば、また光学活性な吸着質上の結晶化またはクロマトグラフィーによって分離され、純粋な異性体を得ることができる。
化合物Iの農業的に許容される塩は、通例の様式で、例えば、問題のアニオンの酸との反応によって形成することができる。
優先度
式(I)の化合物の可変部分(置換基)の好ましい実施形態に関して下で行った記述は、それ自体で、好ましくは、互いに組み合わせて、その立体異性体、互変異性体、N-オキシドまたは塩と組み合わせて、および適用可能な場合、本発明による使用および方法ならびに本発明による組成物に関して妥当である。
本発明による好ましい化合物は、式(I)の化合物、またはその立体異性体、N-オキシドもしくは塩であり、塩は、農業的にまたは獣医学的に許容される塩である。
式(I)の化合物およびそれらの例は、それらの互変異性体、ラセミ混合物、個々の純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの光学活性混合物を包含する。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物は、式IAの化合物であり、
Figure 2015535837
 式中、
R4は、ハロゲンであり、
可変部分R1、R2、R7、R5、R6およびkは、本明細書に定義されている通りである。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物は、式IBの化合物であり、
Figure 2015535837
 式中、
R2は、ブロモ、クロロ、シアノからなる群から選択され、
R7は、ブロモ、クロロ、トリフルオロメチルおよびOCHF2からなる群から選択され、
可変部分R2、R7、R5、R6およびkは、本明細書に定義されている通りである。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物は、式ICの化合物であり、
Figure 2015535837
 式中、
R1は、ハロゲンおよびハロメチルからなる群から選択され、
R2は、ブロモ、クロロおよびシアノからなる群から選択され、
可変部分R5、R6およびkは、本明細書に定義されている通りである。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物は、式IDの化合物であり、
Figure 2015535837
 式中、
R1は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルからなる群から選択され、
R2は、ブロモ、クロロおよびシアノからなる群から選択され、
可変部分R5、R6およびkは、本明細書に定義されている通りである。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、R5、R6は、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択され、上記の脂肪族および脂環式基は、1〜10個の置換基Reで置換されていてもよく、あるいは
R5およびR6は一緒に、C2〜C7-アルキレン鎖を表し、それらが結合している硫黄原子と一緒に3員、4員、5員、6員、7員または8員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環を形成し、C2〜C7-アルキレン鎖におけるCH2基の1〜4個は、C=O、C=S、O、S、N、NO、SO、SO2およびNHからなる群から独立に選択される1〜4個の基で置き換えられていてもよく、C2〜C7-アルキレン鎖における炭素および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルおよびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群から独立に選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記置換基は、複数の置換基が存在する場合、同一または互いに異なっている。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、R5、R6は、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択され、上記の脂肪族および脂環式基は、1〜10個の置換基Reで置換されていてもよい。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、R7は、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シアノ、OCHF2、OCH2FおよびOCH2CF3からなる群から選択される。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、R7は、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびOCHF2からなる群から選択される。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、Reは、ハロゲン、シアノ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルからなる群から独立に選択され、上記の基の1個以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよく、かつ/あるいは上記の基の脂肪族および脂環式部分は、非置換であり、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいはC1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、-C(=NRc)NRcRd、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシから選択される1個または2個の基を有してもよく、最後の4つの基は、非置換であり、部分的または完全にハロゲン化されており、かつ/あるいはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1個、2個または3個の置換基を有してもよい。
好ましいのは、式(I)の化合物の方法および使用であり、Reは、ハロゲン、シアノ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルからなる群から独立に選択され、上記の基の1個以上のCH2基は、C=O基で置き換えられていてもよく、かつ/あるいは上記の基の脂肪族および脂環式部分は、非置換であり、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい。
好ましいのは、本明細書に記載のような式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物において、
R5およびR6は、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルから選択される。
好ましいのは、本明細書に記載のような式(I)の化合物の方法および使用であり、式Iの化合物において、
R5およびR6は、同一である。
特に好ましい実施形態において、本発明による方法および使用は、少なくとも1種の式(IA)の化合物を含み、
Figure 2015535837
 式中、
R4は、Clであり、
R1は、Cl、Br、およびメチルからなる群から選択され、
R2は、ブロモおよびクロロからなる群から選択され、
R5、R6は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチルからなる群から互いに独立に選択され、
R7は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルからなる群から選択される。
本発明の特に好ましいアントラニルアミド化合物Iの例は、式(IA-1)のものであり、
Figure 2015535837
 式中、R1、R2、R7、R5、R6は、本明細書に定義されている通りである。
本発明による混合物における式Iの好ましい化合物の例を、下記の表1〜60においてまとめる。さらに、表における個々の可変部分について下で記述した意味は、それ自体は、これらが記述されている組合せとは関係なく、当該の置換基の特に好ましい実施形態である。
表1 R1がFであり、R2がClであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表2 R1がBrであり、R2がClであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表3 R1がClであり、R2がClであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表4 R1がメチルであり、R2がClであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表5 R1がFであり、R2がBrであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表6 R1がBrであり、R2がBrであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表7 R1がClであり、R2がBrであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表8 R1がメチルであり、R2がBrであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表9 R1がFであり、R2がシアノであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表10 R1がBrであり、R2がシアノであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表11 R1がClであり、R2がシアノであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表12 R1がメチルであり、R2がシアノであり、R7がCF3であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表13 R1がFであり、R2がClであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表14 R1がBrであり、R2がClであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表15 R1がClであり、R2がClであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表16 R1がメチルであり、R2がClであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表17 R1がFであり、R2がBrであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表18 R1がBrであり、R2がBrであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表19 R1がClであり、R2がBrであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表20 R1がメチルであり、R2がBrであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表21 R1がFであり、R2がシアノであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表22 R1がBrであり、R2がシアノであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表23 R1がClであり、R2がシアノであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表24 R1がメチルであり、R2がシアノであり、R7がCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表25 R1がFであり、R2がClであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表26 R1がBrであり、R2がClであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表27 R1がClであり、R2がClであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表28 R1がメチルであり、R2がClであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表29 R1がFであり、R2がBrであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表30 R1がBrであり、R2がBrであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表31 R1がClであり、R2がBrであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表32 R1がメチルであり、R2がBrであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表33 R1がFであり、R2がシアノであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表34 R1がBrであり、R2がシアノであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表35 R1がClであり、R2がシアノであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表36 R1がメチルであり、R2がシアノであり、R7がBrであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表37 R1がFであり、R2がClであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表38 R1がBrであり、R2がClであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表39 R1がClであり、R2がClであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表40 R1がメチルであり、R2がClであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表41 R1がFであり、R2がBrであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表42 R1がBrであり、R2がBrであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表43 R1がClであり、R2がBrであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表44 R1がメチルであり、R2がBrであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表45 R1がFであり、R2がシアノであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表46 R1がBrであり、R2がシアノであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表47 R1がClであり、R2がシアノであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表48 R1がメチルであり、R2がシアノであり、R7がClであり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表49 R1がFであり、R2がClであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表50 R1がBrであり、R2がClであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表51 R1がClであり、R2がClであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表52 R1がメチルであり、R2がClであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表53 R1がFであり、R2がBrであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表54 R1がBrであり、R2がBrであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表55 R1がClであり、R2がBrであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表56 R1がメチルであり、R2がBrであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表57 R1がFであり、R2がシアノであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表58 R1がBrであり、R2がシアノであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表59 R1がClであり、R2がシアノであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
表60 R1がメチルであり、R2がシアノであり、R7がOCHF2であり、化合物についてR5およびR6の組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(IA-1)の化合物。
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
とりわけ好ましい式Iの化合物の群は、実施例節中の表Cに挙げられる式IA-1の化合物I-1〜I-40である。
一実施形態において、実施例節の表Cに従って定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物は、本発明による方法および使用において好ましい。
一実施形態において、化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物は、本発明による方法および使用における化合物Iであり、これらは実施例節の表Cに従って定義される：
Figure 2015535837
Figure 2015535837
一実施形態において、I-11は、本発明による方法および使用における化合物Iである。
一実施形態において、I-16は、本発明による方法および使用における化合物Iである。
一実施形態において、I-21は、本発明による方法および使用における化合物Iである。
一実施形態において、I-26は、本発明による方法および使用における化合物Iである。
一実施形態において、I-31は、本発明による方法および使用における化合物Iである。
化合物および混合物
式Iの化合物ならびに用語「(本)発明による方法のための化合物」、「(本)発明による化合物」または「式(I)の化合物」もしくは「化合物II(複数可)」(全ての化合物(複数可)は、本発明による方法に適用される)は、本明細書中で定義される化合物(複数可)ならびにその公知の立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを包含する。
用語「本発明による組成物(複数可)または本発明の組成物(複数可)」は、上記に定義される本発明による方法において使用および/または適用するための、少なくとも1種の式Iの化合物または式Iの化合物と他の殺有害生物活性化合物II(複数可)との混合物を含む組成物(複数可)を包含する。
本発明の式Iの化合物および/またはそれらの混合物、それらの立体異性体、それらの塩もしくはそれらのN-オキシドは、土壌施用方法のための方法において、無脊椎有害生物を防除するため(特に昆虫、節足動物および線虫ならびにとりわけ(クモ)ダニを防除するため)に施用するために特に有用である。従って、本発明は、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎有害生物を駆除または防除するための、式Iの化合物および/またはそれらの混合物の使用に関する。
本発明はさらに、少なくとも1種の式Iの化合物および/またはその混合物(その立体異性体、塩、互変異性体またはN-オキシドを含む)と、少なくとも1種の不活性液体担体および/または不活性固体担体とを含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明の方法において使用するための、少なくとも1種の式Iの化合物と少なくとも1種の液体担体および/または固体担体とを含む農業用組成物に関する。
置換パターンによって、式(I)の化合物は、キラリティーの1つ以上の中心を有してもよく、この場合、これらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在している。本発明は、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーまたは純粋なジアステレオマーの両方、およびこれらの混合物、ならびに式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマー、またはその混合物の本発明による使用を提供する。適切な式(I)の化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)およびこれらの混合物を含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合またはアミド基に関して存在し得る。「立体異性体(複数可)」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー(後者は、分子における複数のキラリティーの中心によって存在する)、および幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
本発明の化合物の塩は好ましくは、農業的および獣医学的に許容される塩である。これらは、通例の方法で、例えば、本発明の化合物が塩基性官能基を有する場合、化合物と酸とを反応させることによって、または本発明の化合物が酸性官能基を有する場合、化合物と適切な塩基とを反応させることによって形成することができる。
一般に、適切な「農業的に有用な塩」または「農業的に許容される塩」は特に、それぞれ、それらのカチオンおよびアニオンが、本発明による化合物の作用に対して有害効果を有さないこれらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウムおよびカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムの、ならびに遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4 +)および置換アンモニウム(水素原子の1〜4個は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換えられている)である。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
有用な酸付加塩のアニオンは主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロ-ケイ酸、ヘキサフルオロ-リン酸、安息香酸、およびC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸である。これらは、式Iの化合物と、対応するアニオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸とを反応させることによって形成することができる。
式(I)の化合物は、これらのN-オキシドの形態で存在し得る。「N-オキシド」という用語は、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の3級窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。化合物(I)のN-オキシドは、ピリジン環および/またはピラゾール環の環窒素原子(複数可)を適切な酸化剤、例えば、ペルオキソカルボン酸または他のペルオキシドで酸化することによって特に調製することができる。当業者は、本発明の式(I)の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、およびどの位置で本発明の式(I)の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
本発明の化合物はアモルファスでよく、または異なる巨視的性質、例えば、安定性を有し、もしくは異なる生物学的特性、例えば、活性を示し得る、1種以上の異なる結晶状態(多形)で存在してもよい。本発明は、式(I)のアモルファスおよび結晶化合物の両方、これらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、それぞれの式(I)の化合物の異なる結晶状態の混合物、そのエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびそのアモルファスまたは結晶塩を含む。
「共結晶」という用語は、本発明による化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドと、1個以上の他の分子(好ましくは、1個の分子タイプ)との錯体を示し、通常、本発明による化合物および他の分子の比は、化学量論比である。
「溶媒和物」という用語は、本発明による化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドと、溶媒分子との共錯体を示す。溶媒は通常、液体である。溶媒の例は、メタノール、エタノール、トルオール、キシロールである。溶媒和物を形成する好ましい溶媒は水であり、この溶媒和物は「水和物」と称される。溶媒和物または水和物は通常、定数である本発明による化合物のm個の分子当たりの溶媒のn個の分子の存在によって特徴付けられる。
本発明による方法のために式Iの化合物が組み合わされる殺有害生物活性化合物IIは、以下のとおりである：
化合物(II)
本発明の一実施形態において、式Iの化合物は、別の殺有害生物活性化合物(II)との混合物中で組み合わせて使用し、農業に利用することができる。好ましくは、他の殺有害生物活性化合物(II)は、前記の土壌生息節足動物有害生物に対して活性である。当業者はこのような化合物を熟知しており、特定の標的生物に対してどの化合物が活性であるか知っている。
本発明の目的に従って式Iの化合物と共に使用することが可能であり、且つ使用の方法に関して潜在的な相乗効果を生じる可能性がある化合物(II)の殺有害生物剤は、殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticde Resistance Action Committee(IRAC))に由来する作用機構分類(Mode of Action Classification)に従って選択され且つ分類され、また以下よりなる群Mから選択される：
II-M.1 下記のクラスからのアセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、
II-M.1A 下記を含めたカルバメート:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシルイルカルブおよびトリアザメエート、または下記のクラスからのもの、
II-M.1B 下記を含めた有機ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-s-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プルペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリミホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン、
II-M.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、
II-M.2A 下記を含めたシクロジエン有機塩素化合物:エンドスルファンまたはクロルデン、あるいは
II-M.2B 下記を含めたフィプロール(フェニルピラゾール):エチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロール、
II-M.3 下記のクラスからのナトリウムチャネルモジュレーター、
II-M.3A 下記を含めたピレスロイド:アクリナトリン、アレトリン、d-cis-transアレトリン、d-transアレトリン、ビフェントリン、バイオアレスリン、バイオアレスリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレ-ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリン、あるいは
II-M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えば、DDTまたはメトキシクロール、
II-M.4 下記のクラスからのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
II-M.4A 下記を含めたネオニコチノイド:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、あるいは化合物
II-M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、または
II-M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、または
M4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、または
II-M.4B ニコチン、
II-M.5 スピノサドまたはスピネトラムを含めた、スピノシンのクラスからのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター、
II-M.6 アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンを含めた、アベルメクチンおよびミルベマイシンのクラスからのクロライドチャネルアクチベーター、
II-M.7 幼若ホルモン模倣物、例えば、
II-M.7A 幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン、あるいはその他のもの、例えば、
II-M.7B フェノキシカルブ、あるいは
II-M.7C ピリプロキシフェン、
II-M.8 下記を含めた種々の非特異的(多部位)阻害剤、
II-M.8A ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル、あるいは
II-M.8B クロロピクリン、あるいは
II-M.8C フッ化スルフリル、あるいは
II-M.8D ホウ砂、あるいは
II-M.8E 吐酒石、
II-M.9 下記を含めた選択的同翅類(homopteran)摂食遮断薬、
II-M.9B ピメトロジン、あるいは
II-M.9C フロニカミド、
II-M.10 下記を含めたダニ成長抑制剤、
II-M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびジフロビダジン、あるいは
II-M.10B エトキサゾール、
II-M.11 下記を含めた昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・スフェリカス(bacillus sphaericus)およびこれらが生成する殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・スフェリカス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(kurstaki)およびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(tenebrionis)、またはBt収穫物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3BbおよびCry34/35Ab1、
II-M.12 下記を含めたミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、
II-M.12A ジアフェンチウロン、あるいは
II-M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンまたはフェンブタチンオキシド、あるいは
II-M.12C プロパルギット、あるいは
II-M.12D テトラジホン、
II-M.13 下記を含めたプロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOCまたはスルフラミド、
II-M.14 下記を含めたニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬:ネライストキシン類似体、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムまたはチオスルタップナトリウム、
II-M.15 下記を含めたキチン生合成タイプ0の阻害剤、例えば、ベンゾイル尿素:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロン、
II-M.16 下記を含めたキチン生合成タイプ1の阻害剤:ブプロフェジン、
II-M.17 下記を含めた脱皮撹乱剤、双翅類:シロマジン、
II-M.18 下記を含むエクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン:メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジドまたはクロマフェノジド、
II-M.19 下記を含めたオクトパミン受容体アゴニスト:アミトラズ、
II-M.20 下記を含めたミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、
II-M.20A ハイドラメチルノン、あるいは
II-M.20B アセキノシル、あるいは
II-M.20C フルアクリピリム、
II-M.21 下記を含めたミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、
II-M.21A METI殺ダニ剤および殺虫剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドまたはトルフェンピラド、あるいは
II-M.21B ロテノン、
II-M.22 下記を含めた電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、
II-M.22A インドキサカルブ、あるいは
II-M.22B メタフルミゾン、あるいは
II-M.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
II-M.23 下記を含めたアセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマトを含めた、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、
II-M.24 下記を含めたミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、
II-M.24A ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンまたはリン化亜鉛、あるいは
II-M.24B シアン化物、
II-M.25 下記を含めたミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体:シエノピラフェンまたはシフルメトフェン、
II-M.26 下記を含めたジアミドのクラスからのリアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、またはフタルアミド化合物
II-M.26.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび
II-M.26.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、あるいは化合物
II-M.26.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、あるいは化合物、
II-M.26.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート、またはII-M.26.5a)〜II-M.26.5d)から選択される化合物:
II-M.26.5a: N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド、
II-M.26.5b: 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド、
II-M.26.5c: 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド、
II-M.26.5d: N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド、または
II-M.26.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、または
II-M.26.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
II-M.X 下記を含めた未知または不確定な作用様式の殺虫性活性化合物:アフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、チノメチオナート、氷晶石、ジコホール、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、あるいは化合物
II-M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、あるいは化合物
II-M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、あるいは化合物
II-M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、あるいは化合物
II-M.X.4 3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、あるいは化合物
II-M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)をベースとする活性剤(Votivo、I-1582)、あるいは
II-M.X.6: 下記の群から選択される化合物
II-M.X.6a: (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6b: (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6c: (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
II-M.X.6d: (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6e: (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6f: (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6g: (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
II-M.X.6h: (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドおよびII-M.X.6i: (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド)、または
II-M.X.7: トリフルメゾピリム、または
II-M.X.8: 4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、または
II-M.X.9: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート、または
II-M.X.10: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル) -イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド、または
II-M.X.11: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド、または
II-M.X.12: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール、または
II-M.Y 生物殺有害生物剤、例えば、
II-M.Y-1:殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性および/または殺線虫性の活性を有する微生物の殺有害生物剤:バチルス・フィルムス、B.チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、B.t.亜種ガレリアエ(galleriae)、B.t.亜種クルスタキ、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、バークホルデリア属の種(Burkholderia sp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ顆粒病ウイルス、セキキョウキン(Isaria fumosorosea)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、L.ムスカリウム(muscarium)(旧ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、II-M.アニソプリアエ(anisopliae)品種アクリダム(acridum)、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、P.リラシヌス(lilacinus)、パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus poppiliae)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)、P.ニシザワエ(nishizawae)、P.レネフォルミス(reneformis)、P.ウサガエ(usagae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomces galbus)、
II-M.Y-2) 殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性、フェロモンおよび/または殺線虫性の活性を有する生化学的殺有害生物剤:L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(セイヨウナシ(pear)エステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラバンズリルセネシオエート、2-メチル1-ブタノール、メチルユージノール、メチルジャスモネート、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン、ケイ酸カリウム、ソルビトールオクタノエート、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、黒アカシア(Acacia negra)抽出物、グレープフルーツ(grapefruit)の種子および果肉の抽出物、アリタソウ(Chenopodium ambrosiodae)の抽出物、キャットニップ(Catnip)油、ニーム油、キラヤ(Quillay)抽出物、マンジュギク(Tagetes)油。
上で一覧表示した市販の群Mの化合物IIは、他の公開資料の中でもThe Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)において見出し得る。
キノリン誘導体であるフロメトキンは、WO2006/013896において示されている。アミノフラノン化合物であるフルピラジフロンは、WO2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物であるスルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。ピレスロイドであるモンフルオロトリンは、US6,908,945から公知である。ピラゾール殺ダニ剤であるピフルブミドは、WO2007/020986から公知である。イソオキサゾリン化合物II-M.X.1は、WO2005/085216に、II-M.X.8は、WO2009/002809およびWO2011/149749に、ならびにイソオキサゾリンII-M.X.11は、WO2013/050317に記載されてきた。ピリピロペン誘導体II-M.X.2は、WO2006/129714に記載されてきた。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体II-M.X.3はWO2006/089633から、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体II-M.X.4はWO2008/067911から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィド、例えば、II-M.X.5はWO2006/043635に、バチルス・フィルムスをベースとする生物学的防除剤はWO2009/124707に記載されてきた。ネオニコチノイドM4A.1は、WO20120/069266およびWO2011/06946から、II-M.4A.2は、WO2013/003977から、M4A.3は、WO2010/069266から公知である。メタフルミゾン類似体II-M.22Cは、CN10171577に記載されている。
シアントラニリプロール(Cyazypyr)は、例えば、WO2004/067528から公知である。フタルアミドII-M.26.1およびII-M.26.2は両方とも、WO2007/101540から公知である。アントラニルアミドII-M.26.3は、WO2005/077934に記載されてきた。ヒドラジド化合物II-M.26.4は、WO2007/043677に記載されてきた。アントラニルアミドII-M.26.5a)はWO2011/085575に、II-M.26.5b)はWO2008/134969に、II-M.26.5c)はUS2011/046186に、II-M.26.5dはWO2012/034403に記載されている。ジアミド化合物II-M.26.6およびII-M.26.7は、CN102613183において見出すことができる。
II-M.X.6に一覧表示されている化合物II-M.X.6a)〜II-M.X.6i)は、WO2012/029672に記載されてきた。
メソイオンアンタゴニスト化合物II-M.X.8はWO2012/092115に、殺線虫剤II-M.X.9はWO2013/055584に、ピリダリル-タイプ類似体II-M.X.12はWO2010/060379に記載された。
生物殺有害生物剤
群II-M.Y、および下記のような群F.XIII)からの生物殺有害生物剤、これらの調製、ならびに、例えば、有害な菌類、有害生物に対するこれらの生物活性は公知である(e-Pesticide Manual V 5.2(ISBN978 1 901396 85 0)(2008〜2011年)、http://www.epa.gov/opp00001/biopesticides/、その中の製品一覧を参照されたい、http://www.omri.org/omri-lists、その中の一覧を参照されたい、生物殺有害生物剤データベースBPDB、http://sitem.herts.ac.uk/aeru/bpdb/、その中のA〜Zのリンクを参照されたい)。これらの生物殺有害生物剤の多くは、登録され、かつ/または市販されている。ケイ酸アルミニウム(Certis LLC、USAからのSCREEN(商標)DUO)、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)M-10(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co.KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスコフィラム・ノドサム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェーケルプ(Norwegian kelp)、ブラウンケルプ(Brown kelp))抽出物(例えば、Becker Underwood、南アフリカからのORKA GOLD)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)NRRL21882(例えば、Syngenta、CHからのAFLA-GUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツからのBOTECTOR(登録商標))、アゾスピリルム・ブラシレンセ(Azospirillum brasilense)XOH(例えば、Xtreme Gardening、USAまたはRTI Reforestation Technologies International、USAからのAZOS)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)IT-45(CNCM I3800、NCBI1091041)(例えば、ITHEC、フランスからのRHIZOCELL C)、B.アミロリケファシエンス亜種プランタルム(plantarum)MBI600(NRRL B-50595、米国農務省において寄託されている)(例えば、Becker Underwood、USAからのINTEGRAL(登録商標)、CLARITY、SUBTILEX NG)、B.プミルス(B.pumilus)QST2808(NRRLアクセッション番号B30087)(例えば、AgraQuest Inc.、USAからのSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、B.スブチリス(B. subtilis)GB03(例えば、Gustafson、Inc.、USAからのKODIAK)、B.スブチリスGB07(Gustafson、Inc.、USAからのEPIC)、B.スブチリスQST-713(Agra-Quest Inc.、USAからのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおけるNRRL-Nr.B21661)、B.スブチリス品種アミロリケファシエンス(amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals、Inc.、USAからのTAEGRO(登録商標))、B.スブチリス品種アミロリケファシエンスD747(例えば、Certis LLC、USAからのDouble Nickel55)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキSB4(例えば、Becker Underwood、南アフリカからのBETA PRO(登録商標))、ビューベリア・バシアナGHA(Laverlam Int.Corp.、USAからのBOTANIGARD(登録商標)22WGP)、B.バシアナ12256(例えば、Live Sytems Technology S.A.、コロンビアからのBIOEXPERT(登録商標)SC)、B.バシアナPRPI5339(昆虫病原性菌類培養物のUSDA ARS保存機関におけるARSEF第5339号)(例えば、Becker Underwood、南アフリカからのBROADBAND(登録商標))、ブラディリゾビウム属の種(Bradyrhizobium sp.)(例えば、Becker Underwood、USAからのVAULT(登録商標))、B.ジャポニクム(B.japonicum)(例えば、Becker Underwood、USAからのVAULT(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、USAからのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、USA(BASF SE)およびArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物中)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、NZからのARMOUR-ZEN)、クロノスタチス・ロゼアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f.catenulata)、またグリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)と称される(例えば、分離株J1446:Verdera、フィンランドからのPRESTOP(登録商標))、コニオスリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)CON/M/91-08(例えば、Prophyta、ドイツからのContans(登録商標)WG)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランスからのエンドティア・パラシティカ(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカからのYIELD PLUS(登録商標))、エクロニア・マキシマ(Ecklonia maxima)(ケルプ(kelp))抽出物(例えば、Kelp Products Ltd、南アフリカからのKELPAK SL)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリアからのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランスからのFUSACLEAN(登録商標))、グロムス・イントララディケス(Glomus intraradices)(例えば、ITHEC、フランスからのMYC4000)、グロムス・イントララディケスRTI-801(例えば、Xtreme Gardening、USAまたはRTI Reforestation Technologies International、USAからのMYKOS)、グレープフルーツの種子および果肉の抽出物(例えば、Chemie S.A.、チリからのBC-1000)、セキキョウキンApopka-97(ATCC20874)(Certis LLC、USAからのPFR-97(商標))、レカニシリウム・マスカリウム(Lecanicillium muscarium)(旧ベルチシリウム・レカニイ)(例えば、Koppert BV、オランダからのMYCOTAL)、レカニシリウム・ロンギスポラムKV42およびKV71(例えば、Koppert BV、オランダからのVERTALEC(登録商標))、メタリジウム・アニソプリアエ品種アクリダムIMI330189(ヨーロッパ培養株保存機関CABIにおいて寄託されている)(例えば、Becker Underwood、南アフリカからのGREEN MUSCLE(登録商標))、M.アニソプリアエFI-1045(例えば、Becker Underwood Pty Ltd、豪州からのBIOCANE(登録商標))、M.アニソプリアエ品種アクリダムFI-985(例えば、Becker Underwood Pty Ltd、豪州からのGREEN GUARD(登録商標)SC)、M.アニソプリアエF52(例えば、MET52(登録商標)Novozymes Biologicals BioAg Group、カナダ)、M.アニソプリアエICIPE69(例えば、ICIPE、ケニアからのMETATHRIPOL)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエルからのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランスからのANTIBOT(登録商標))、ニーム油(例えば、Certis LLC、USAからのTRILOGY(登録商標)、TRIACT(登録商標)70EC)、ペシロマイセス・フモソロセウス菌株FE9901(例えば、Natural Industries、Inc.、USAからのNO FLY(商標))、P.リラシヌスDSM15169(例えば、Live Systems Technology S.A.、コロンビアからのNEMATA(登録商標)SC)、P.リラシヌスBCP2(例えば、Becker Underwood BioAg SA Ltd、南アフリカからのPL GOLD)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)NAS6G6およびバチルス・プミルス(例えば、Becker Underwood、南アフリカからのBAC-UP)の混合物、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)(例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group、カナダからのJUMP START(登録商標))、カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランドからのROTSTOP(登録商標))、ケイ酸カリウム(例えば、Certis LLC、USAからのSil-MATRIX(商標))、シュードザイマ・フロッキュローサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co.Ltd.、カナダからのSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)抽出物(例えば、Marrone BioInnovations、USAからのREGALIA(登録商標))、リゾビウム・レグミノサルムbv.インゲンマメ(Rhizobium leguminosarum bv.phaseolii)(例えば、Becker Underwood、USAからのRHIZO-STICK)、R.l.トリフォリイ(trifolii)(例えば、Becker Underwood、USAからのDORMAL)、R.l.bv.ヴィシアエ(viciae)(例えば、Becker Underwood、USAからのNODULATOR)、シノリゾビウム・メリロッティ(Sinorhizobium meliloti)(例えば、Becker Underwood、USAからのDORMAL ALFALFA、Novozymes Biologicals BioAg Group、カナダからのNITRAGIN(登録商標)Gold)、ステイネルネマ・フェルチアエ(BioWorks、Inc.、USAからのNEMASHIELD(登録商標))、ストレプトマイセス・リジクス(Streptomyces lydicus)WYEC108(例えば、Natural Industries、Inc.、USAからのActinovate(登録商標)、US5,403,584)、S.バイオラセウスニガー(violaceusniger)YCED-9(例えば、Natural Industries、Inc.、USAからのDT-9(登録商標)、US5,968,503)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツからのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZからのSENTINEL(登録商標))、T.フェルティレ(fertile)JM41R(例えば、Becker Underwood Bio Ag SA Ltd、南アフリカからのRICHPLUS(商標))、T.ハルジアナム(harzianum)T-22(例えば、PLANTSHIELD(登録商標)、Firma BioWorks Inc.、USA)、T.ハルジアナムTH35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエルからのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアナムT-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエルおよびMakhteshim Ltd.、イスラエルからのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA2000(登録商標))、T.ハルジアナムおよびT.ビリデ(viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZからのTRICHOPEL)、T.ハルジアナムICC012およびT.ビリデICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリアからのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(polysporum)およびT.ハルジアナム(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデンからのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジルからのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(virens)GL-21(またグリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens)と称される)(例えば、Certis LLC、USAからのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えば、Ecosense Labs.(インド)Pvt.Ltd.、IndienからのTRIECO(登録商標)、T.Stanes & Co.Ltd.、IndienからのBIO-CURE(登録商標)F)、T.ビリデTV1(例えば、Agribiotec srl、イタリアからのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、NZからのBOTRY-ZEN(登録商標))、バチルス・アミロリケファシエンスAP-136(NRRL B-50614)、B.アミロリケファシエンスAP-188(NRRL B-50615)、B.アミロリケファシエンスAP-218(NRRL B-50618)、B.アミロリケファシエンスAP-219(NRRL B-50619)、B.アミロリケファシエンスAP-295(NRRL B-50620)、B.モジャベンシス(mojavensis)AP-209(ナンバーNRRL B-50616)、B.ソリサルシ(solisalsi)AP-217(NRRL B-50617)、B.プミルス菌株INR-7(別にはBU-F22(NRRL B-50153)およびBU-F33(NRRL B-50185)と称される)、B.シンプレクス(simplex)ABU288(NRRL B-50340)およびB.アミロリケファシエンス亜種プランタルムMBI600(NRRL B-50595)は、とりわけ、US特許出願20120149571、WO2012/079073に記述されてきた。ビューベリア・バシアナDSM12256は、US200020031495から公知である。ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)USDAは、US特許7,262,151から公知である。スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)IDAC301008-01(IDAC=カナダ保存機関の国際寄託当局)は、WO2011/022809から公知である。
受託番号NRRL B-50595を有するバチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタルムMBI600は、菌株表示バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)1430で米国農務省に2011年11月10日に寄託されている。これはまたNational Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd.(NCIB)、Torry Research Station、P.O.Box31、135Abbey Road、Aberdeen、AB9 8DG、Scotlandに受託番号1237として1986年12月22日に寄託された。バチルス・アミロリケファシエンスMBI600は、Int.J.Microbiol.Res.ISSN0975-5276、3(2)(2011年)、120〜130頁から植物成長を促進させるイネ(rice)の種子処理として公知であり、例えば、US2012/0149571A1にさらに記載されている。この菌株MBI600は、液体配合物製品Integral(登録商標)として市販されている(Becker-Underwood Inc.、USA)。最近、菌株MBI 600は、伝統的なツール(例えば、培養をベースとする方法)ならびに分子的ツール(例えば、ジェノタイピングおよび脂肪酸分析)の混合に依存する古典的な微生物学的方法を合わせた多相試験に基づいて、バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタルムとして再分類されてきた。このように、バチルス・スブチリスMBI600(またはMBI 600もしくはMBI-600)は、バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタルムMBI600、旧バチルス・スブチリスMBI600と同一である。
メタリジウム・アニソプリアエIMI33は、製品Green GuardとしてBecker Underwoodから市販されている。M.アニソプリアエ変種アクリダム(acridium)菌株IMI330189(NRRL-50758)は、製品Green MuscleとしてBecker Underwoodから市販されている。
バチルス・スブチリス菌株FB17は、北米においてレッドビート(red beet)の根から当初単離された(System Appl.Microbiol、27(2004年)372〜379頁)。このバチルス・スブチリス菌株は、植物健康を促進する(US2010/0260735A1、WO2011/109395A2)。B．スブチリスFB17はまた、アメリカ培養株保存機関(ATCC)、Manassas、VA、USAに受託番号PTA-11857として2011年4月26日に寄託された。バチルス.スブチリス菌株FB17はまた、UD1022またはUD10-22と称し得る。
本発明の混合物の一実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、以下の群II-M.Y-1〜群II-M.Y-2から選択される：
II-M.Y-1：殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性および/または殺線虫活性を有する微生物殺有害生物剤：
バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株1582、バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシス(B. thuringiensis ssp. israelensis)SUM-6218、バチルス・スリンギエンシス亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)SDS-502、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(B. t. ssp. kurstaki)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)GHA、ボーベリア・バシアーナ(B. bassiana)H123、ボーベリア・バシアーナ(B. bassiana)DSM 12256、ボーベリア・バシアーナ(B. bassiana)PRPI 5339、ブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)A396、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)PRAA4-1T、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス分離株V22、イザリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)Apopka-97、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)KV42、レカニシリウム・ロンギスポラム(L. longisporum)KV71、レカニシリウム・ムスカリウム(L. muscarium)(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii))、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)FI-985、メタリジウム・アニソプリエ(M. anisopliae)FI-1045、メタリジウム・アニソプリエ(M. anisopliae)F52、メタリジウム・アニソプリエ(M. anisopliae)ICIPE 69、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)IMI 330189、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)FE 9901、パエシロマイセス・リラシナス(P. lilacinus)DSM 15169、パエシロマイセス・リラシナス(P. lilacinus)BCP2、パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus poppiliae)Dutky-1940(NRRL B-2309 = ATCC 14706)、パエニバチルス・ポピリエ(P. poppiliae)KLN 3、パエニバチルス・ポピリエ(P. poppiliae)Dutky 1、パスツーリア属種(Pasteuria spp.)Ph3、パスツーリア・ニシザワエ(P. nishizawae)PN-1、パスツーリア・レニホルミス(P. reneformis)Pr-3、パスツーリア・ユーセジ(P. usagae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)CL 145A、ステイネルネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomces galbus)；
II-M.Y-2：殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性および/または殺線虫活性を有する生化学殺有害生物剤：L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、エチルホルメート、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(セイヨウナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、ヘプチルブチレート、イソプロピルミリステート、ラバニュリルセネシオエート(lavanulyl senecioate)、2-メチル-1-ブタノール、メチルオイゲノール、メチルジャスモネート、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン(pentatermanone)、ケイ酸カリウム、ソルビトールオクタノエート、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、アカシア・ネグラ(Acacia negra)抽出物、グレープフルーツの種子および果肉の抽出物、アリタソウ(ケノポディウム・アンブロシオダエ(Chenopodium ambrosiodae))の抽出物、キャットニップ油、ニーム油、キラヤ抽出物、マンジュギク油；
本発明の混合物の一実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、群II-M.Y-1から選択される。
本発明の混合物の一実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、II-M.Y-2から選択される。
本発明の混合物の一実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、バチルス・アミロリケファシエンス亜種プランタルムMBI600である。これらの混合物は、ダイズ(soybean)において特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、B.プミルス菌株INR-7である(別にBU-F22(NRRL B-50153)およびBU-F33(NRRL B-50185)と称される、WO2012/079073を参照されたい)。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシ(corn)において特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、好ましくは、B.プミルス菌株INR-7である(別にBU-F22(NRRL B-50153)およびBU-F33(NRRL B-50185)と称される)。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex)、好ましくは、B.シンプレクス菌株ABU288(NRRL B-50340)である。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、トリコデルマ・アスペレルム、T.アトロビリデ、T.フェルティレ、T.ガムシイ(gamsii)、T.ハルマツム(harmatum)、T.ハルジアナムおよびT.ビリデの混合物、T.ポリスポラムおよびT.ハルジアナムの混合物、T.ストロマチクム、T.ビレンス(またグリオクラディウム・ビレンスと称される)およびT.ビリデ、好ましくは、トリコデルマ・フェルティレ(Trichoderma fertile)、特に、T.フェルティレ菌株JM41Rから選択される。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、スフェロデス・ミコパラシチカ、好ましくは、スフェロデス・ミコパラシチカ菌株IDAC301008-01(菌株SMCD2220-01とまた称される)である。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、ビューベリア・バシアナ、好ましくは、ビューベリア・バシアナ菌株PPRI5339である。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIは、メタリジウム・アニソプリアエまたはM.アニソプリアエ品種アクリダムであり、好ましくは、Mアニソプリアエ(anisolpiae)菌株IMI33およびM.アニソプリアエ品種アクリダム菌株IMI330189から選択される。これらの混合物は、ダイズおよびトウモロコシにおいて特に適している。
本発明の混合物の別の実施形態によれば、生物殺有害生物剤IIとしてブラディリゾビウム属の種(任意のブラディリゾビウム属の種および/または菌株を意味する)は、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(B.ジャポニクム)である。これらの混合物は、ダイズにおいて特に適している。好ましくは、B.ジャポニクムは、菌株TA-11または532cの1つではない。B.ジャポニクム菌株を、当技術分野で公知の培地および発酵技術を使用して、例えば、酵母抽出物-マンニトールブロス(YEM)において27℃にて約5日間培養した。
様々なB.ジャポニクム菌株についての言及は、例えば、US7,262,151に記載されている(B.ジャポニクム菌株USDA110(=IITA2121、SEMIA5032、RCR3427、ARS I-110、Nitragin61A89、フロリダにおいて1959年にグリシン・マックス(Glycine max)から単離、血清群110、Appl Environ Microbiol、60、940〜94頁、1994年)、USDA31(=Nitragin61A164、ウィスコンシン、USAにおいて1941年にグリシン・マックスから単離、血清群31)、USDA76(1956年にカリフォルニア、USAにおいてグリシン・マックスから単離した菌株USDA74の植物継代、血清群76)、USDA121(オハイオ、USAにおいて1965年にグリシン・マックスから単離)、USDA3(バージニア、USAにおいて1914年にグリシン・マックスから単離、血清群6)およびUSDA136(=CB1809、SEMIA586、Nitragin61A136、RCR3407、Beltsville、メリーランドにおいて1961年にグリシン・マックスから単離、Appl Environ Microbiol、60、940〜94頁、1994年)。USDAは、米国農務省培養株保存機関、Beltsville、Md.、USAを指す(例えば、Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog、1987年3月、ARS-30を参照されたい)。さらなる適切なB.ジャポニクム菌株G49(INRA、Angers、フランス)は、特に、欧州、特に、フランスにおいて生育するダイズについて、Fernandez-Flouret、D.& Cleyet-Marel、J.C.(1987年)C R Acad Agric Fr、73、163〜171頁)に記載されている。さらなる適切なB.ジャポニクム菌株TA-11(TA11NOD+)(NRRL B-18466)は、とりわけ、US5,021,076、Appl Environ Microbiol(1990年)56、2399〜2403頁に記載されており、ダイズのための液体接種材料(VAULT(登録商標)NP、Becker Underwood、USA)として市販されている。生物殺有害生物剤IIについての例としてさらなるB.ジャポニクム菌株は、US2012/0252672Aに記載されている。さらなる適切で、特にカナダにおいて市販の菌株532c(Nitragin Company、Milwaukee、Wisconsin、USA、ウィスコンシンからの野生分離株、Nitragin菌株保存、第61A152号、Can J Plant Sci 70(1990年)、661〜666頁)。
他の適切および市販のB.ジャポニクム菌株(例えば、Appl Environ Microbiol、2007年、73(8)、2635頁を参照されたい)は、SEMIA566(北米の接種材料から1966年に単離され、ブラジルの市販の接種材料において1966〜1978年に使用される)、SEMIA586(=CB1809、Maryland、USAにおいて当初単離されたが、1966年にオーストラリアから受け取り、ブラジルの接種材料において1977年に使用される)、CPAC15(=SEMIA5079、1992年から市販の接種材料において使用されたSEMIA566の天然バリアント)およびCPAC7(=SEMIA5080、1992年から市販の接種材料において使用されたSEMIA586の天然バリアント)である。これらの菌株は特に、豪州または南米、特に、ブラジルにおいて生育するダイズに適している。上記の菌株のいくつかは、新規な種であるブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkanii)、例えば、菌株USDA76として再分類されてきた(Can. J. Microbiol.、1992年、38、501〜505頁)。
別の適切および市販のB.ジャポニクム菌株は、E-109である(菌株USDA138のバリアント、例えば、Eur. J. Soil Biol. 45(2009年)28〜35頁、Biol Fertil Soils(2011年)47:81〜89頁を参照されたい、Instituto de Microbiologia y Zoologia Agricola(IMYZA)、Instituto Nacional de Tecnologi'a Agropecuaria(INTA)、Castelar、アルゼンチンの農業保存試験施設に寄託されている)。この菌株は、南米、特に、アルゼンチンにおいて生育するダイズに特に適している。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム・エルカニおよびブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(Bradyrhizobium liaoningense)(B.エルカニ(B.elkanii)およびB.リアオニンゲンス)、より好ましくは、B.エルカニから選択される混合物に関する。これらの混合物は、ダイズにおいて特に適している。B.エルカニおよびリアオニンゲンスは、当技術分野で公知の培地および発酵技術を使用して、例えば、酵母抽出物-マンニトールブロス(YEM)中で27℃にて約5日間培養された。
適切および市販のB.エルカニ菌株は、SEMIA587およびSEMIA5019(=29W)(例えば、Appl Environ Microbiol、2007年、73(8)、2635頁を参照されたい)、ならびにUSDA3254およびUSDA76およびUSDA94である。さらなる市販のB.エルカニ菌株は、U-1301およびU-1302である(例えば、Novozymes Bio As S.A.、ブラジルからの製品Nitroagin(登録商標)Optimize、またはLAGE y Cia、ブラジルからのダイズについてNITRASEC)。これらの菌株は、豪州または南米、特に、ブラジルにおいて生育するダイズに特に適している。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム・ジャポニクム(B.ジャポニクム)から選択され、化合物IIIをさらに含む混合物に関し、化合物IIIは、ジャスモン酸または、cis-ジャスモン、好ましくは、メチル-ジャスモネートまたはcis-ジャスモンを含めたその塩もしくは誘導体から選択される。
本発明はまた、混合物に関し、生物殺有害生物剤IIは、とりわけ、ササゲ(ヴィグナ・ウングイクラタ(Vigna unguiculata))、サイラトロ(siratro)(マクロプティリウム・アトロプルプレウム(Macroptilium atropurpureum))、ライマメ(lima bean)(ファセオルス・ルナツス(Phaseolus lunatus))、およびピーナッツ(peanut)(アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea))に対する土地固有のササゲのブラディリゾビウムを含む、ササゲミセラニー(cowpea miscellany)交互接種群を説明するブラディリゾビウム属の種(アラキス(Arachis))(B.sp.アラキス)から選択される。生物殺有害生物剤IIとしてB.sp.アラキスを含むこの混合物は、ピーナッツ、ササゲ、リョクトウ(Mung bean)、モスビーン(Moth bean)、デューンビーン(Dune bean)、シマツルアズキ(Rice bean)、ジュウロクササゲ(Snake bean)および匍匐ササゲ(Creeping vigna)、特に、ピーナッツにおける使用に特に適している。
適切および市販のB.sp.(アラキス)菌株は、CB1015である(=IITA1006、インドにおいて恐らく当初集められたUSDA3446、オーストラリアの接種材料研究グループから、例えば、http://www.qaseeds.com.au/inoculant_applic.phpを参照されたい、Beltsville Rhizobium Culture Collection Catalog、1987年3月、USDA-ARS ARS-30)。これらの菌株は、豪州、北米または南米、特に、ブラジルにおいて生育するピーナッツに特に適している。さらなる適切な菌株は、ブラディリゾビウム属の種PNL01である(Becker Underwood、ISO Rep Marita McCreary、QCマネージャーPadma Somasageran、IDENTIFICATION OF RHIZOBIA SPECIES THAT CAN ESTABLISH NITROGEN-FIXING NODULES IN CROTALARIA LONGIROSTRATA。2010年4月29日、マサチューセッツアマースト大学:http://www.wpi.edu/Pubs/E-project/Available/E-project-042810-163614/unrestricted/Bisson.Mason._Identification_of_Rhizobia_Species_That_can_Establish_Nitrogen-Fixing_Nodules_in_Crotalia_Longirostrata.pdf)。
特に、ササゲおよびピーナッツについてではあるが、またダイズについての適切および市販のブラディリゾビウム属の種(アラキス)菌株は、ブラディリゾビウムSEMIA6144、SEMIA6462(=BR3267)およびSEMIA6464(=BR3262)である(FEPAGRO-MIRCEN、R.Goncalves Dias、570Porto Alegre-RS、90130-060、ブラジルにおいて寄託されている、例えば、FEMS Microbiology Letters(2010年)303(2)、123〜131頁、Revista Brasileira de Ciencia do Solo(2011年)35(3)、739〜742頁、ISSN0100-0683を参照されたい)。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム属の種(アラキス)から選択され、化合物IIIをさらに含む混合物に関し、化合物IIIは、ジャスモン酸または、cis-ジャスモン、好ましくは、メチル-ジャスモネートまたはcis-ジャスモンを含めたその塩もしくは誘導体から選択される。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム属の種(ルピナス(Lupine))(B.ルピニ(lupini)、B.ルピナスまたはリゾビウム・ルピニ(Rhizobium lupini)とまた称される)から選択される混合物に関する。この混合物は、乾燥豆およびルピナスにおける使用に特に適している。
適切および市販のB.ルピニ菌株は、LL13である(フランスの土壌からのノボリフジ(Lupinus iuteus)の根粒から単離、INRA、DijonおよびAngers、フランスにおいて寄託されている、http://agriculture.gouv.fr/IMG/pdf/ch20060216.pdf)。この菌株は、豪州、北米または欧州、特に、欧州において生育するルピナスに特に適している。
さらなる適切および市販のB.ルピニ菌株WU425(Esperance、西豪州においてオーストラリアのものではないマメ科植物のキバナツノウマゴヤシ(Ornthopus compressus)から単離)、WSM4024(2005年の調査の間に豪州においてCRSによってルピナスから単離)およびWSM471(Oyster Harbour、西豪州においてオルニソプス・ピナツス(Ornithopus pinnatus)から単離)は、例えば、Palta J.A.およびBerger J.B.(編)、2008年、Proceedings 12th International Lupin Conference、2008年9月14〜18日、Fremantle、Western Australia. International Lupin Association、Canterbury、New Zealand、47〜50、ISBN0-86476-153-8:http://www.lupins.org/pdf/conference/2008/Agronomy%20and%20Production/John%20Howieson%20and%20G%20OHara.pdf、Appl Environ Microbiol(2005年)71、7041〜7052頁およびAustralian J. Exp. Agricult.(1996年)36(1)、63〜70頁に記載されている。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム属の種(ルピナス)(B.ルピニ)から選択され、化合物IIIをさらに含む混合物に関し、化合物IIIは、ジャスモン酸または、cis-ジャスモン、好ましくは、メチル-ジャスモネートまたはcis-ジャスモンを含めたその塩もしくは誘導体から選択される。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがメソリゾビウム(Mesorhizobium)属の種(任意のメソリゾビウム属の種および/または菌株を意味する)、より好ましくは、メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium ciceri)から選択される混合物に関する。これらの混合物は、ササゲにおいて特に適している。
適切および市販のM.sp.菌株は、例えば、M.シセリCC1192(=UPM848、CECT5549、Horticultural Research Station、Gosford、豪州から、イスラエルにおいてヒヨコマメ(Cicer arietinum)の根粒から集めた、Can J Microbial(2002年)48、279〜284頁)およびメソリゾビウム属の種の菌株WSM1271(Sardinia、イタリアにおいて植物宿主ビセルラ・ペレシヌス(Biserrula pelecinus)から集めた)、WSM1497(Mykonos、ギリシャにおいて植物宿主ビセルラ・ペレシヌスから集めた)、M.ロティ(loti)菌株CC829(豪州におけるロトゥス・ペドゥンクラトゥス(Lotus pedunculatus)およびL.ウルギノスス(ulginosus)のための市販の接種材料、USAにおいてL.ウルギノススの根粒から単離)およびSU343(豪州においてロトゥス・コルニクラトゥス(Lotus corniculatus)のための市販の接種材料、USAにおいて宿主の根粒から単離)であり、これらの全ては、Western Australian Soil Microbiology(WSM)培養株保存機関、豪州および/またはCSIRO保存機関(CC)、Canberra、オーストラリア首都特別地域に寄託されている(例えば、Soil Biol Biochem(2004年)36(8)、1309〜1317頁、Plant and Soil(2011年)348(1-2)、231〜243頁を参照されたい)。
適切および市販のM.ロティ菌株は、例えば、ロトゥス・ペドゥンクラトゥスについてのM.ロティCC829である。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがブラディリゾビウム属の種(ルピナス)(B.ルピニ)から選択され、化合物IIIをさらに含む混合物に関し、化合物IIIは、ジャスモン酸または、cis-ジャスモン、好ましくは、メチル-ジャスモネートまたはcis-ジャスモンを含めたその塩もしくは誘導体から選択される。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがリゾビウム・フワクイ(Rhizobium huakuii)ともまた称されるメソリゾビウム・フワクイ(Mesorhizobium huakuii)から選択される混合物に関する(例えば、Appl. Environ. Microbiol.2011年、77(15)、5513〜5516頁を参照されたい)。これらの混合物は、アストラガルス(Astralagus)、例えば、アストラガルス・シニクス(Astalagus sinicus)(中国レンゲソウ(Chinese milkwetch))、サーモプシス(Thermopsis)、例えば、センダイハギ(Thermopsis luinoides)(ゴールデンバナー(Goldenbanner))および同様のものにおいて特に適している。
適切および市販のM.フワクイ(huakuii)菌株は、中国南部の稲作をしている農地におけるアストラガルス・シニクス(Astralagus sinicus)から単離されたHN3015である(例えば、World J. Microbiol. Biotechn. (2007年)23(6)、845〜851頁、ISSN0959-3993を参照されたい)。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがメソリゾビウム・フワクイから選択され、化合物IIIをさらに含む混合物に関し、化合物IIIは、ジャスモン酸または、cis-ジャスモン、好ましくは、メチル-ジャスモネートまたはcis-ジャスモンを含めたその塩もしくは誘導体から選択される。
本発明はまた、少なくとも1種の生物殺有害生物剤IIがアゾスピリルム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、A.ブラシレンセ(brasilense)、A.リポフェルム(lipoferum)、A.イラケンス(irakense)、A.ハロプラエフェレンス(halopraeferens)から、より好ましくは、A.ブラシレンセから選択され、特に、ブラジルにおいて両方とも商業的に使用されており、EMBRAPA、ブラジルから入手可能であるA.ブラシレンセ菌株BR11005(SP245)およびAZ39から選択される混合物に関する。これらの混合物は、ダイズにおいて特に適している。
フメートは、レオナルダイトとして公知である褐炭および粘土の形態から抽出したフミン酸およびフルボ酸である。フミン酸は、腐植質ならびに他の有機的に由来する材料、例えば、ピートおよび特定の軟質炭において生じる有機酸である。これらは、植物によるホスフェートおよび微量栄養素の取込みにおける肥料効率、ならびに植物の根系の発生の促進を増加させることを示してきた。
ジャスモン酸の塩(ジャスモネート)または誘導体には、これらに限定されないが、ジャスモン酸塩、カリウムジャスモネート、ナトリウムジャスモネート、リチウムジャスモネート、アンモニウムジャスモネート、ジメチルアンモニウムジャスモネート、イソプロピルアンモニウムジャスモネート、ジオールアンモニウムジャスモネート、ジエトトリエタノールアンモニウムジャスモネート、ジャスモン酸メチルエステル、ジャスモン酸アミド、ジャスモン酸メチルアミド、ジャスモン酸-L-アミノ酸(アミド-結合)コンジュゲート(例えば、L-イソロイシン、L-バリン、L-ロイシン、またはL-フェニルアラニンとのコンジュゲート)、12-オキソ-フィトジエン酸、コロナチン、コロナファコイル-L-セリン、コロナファコイル-L-トレオニン、1-オキソ-インダノイル-イソロイシンのメチルエステル、1-オキソ-インダノイル-ロイシンのメチルエステル、コロナロン(2-[(6-エチル-l-オキソ-インダン-4-カルボニル)-アミノ]-3-メチル-ペンタン酸メチルエステル)、リノール酸またはその誘導体およびcis-ジャスモン、または上記のいずれかの組合せが含まれる。
一実施形態によれば、微生物の殺有害生物剤は、本明細書に定義されているようなそれぞれの微生物の単離した純粋な培養物だけでなく、その細胞非含有の抽出物、全ブロス培養物中のその懸濁液、または代謝物含有上清、または微生物もしくは微生物菌株の全ブロス培養物から得た精製した代謝物をまた包含する。
さらなる実施形態によれば、微生物の殺有害生物剤は、本明細書に定義されているようなそれぞれの微生物の単離した純粋な培養物だけでなく、その細胞非含有の抽出物もしくは少なくとも1種のその代謝物、ならびに/または全てのその同定する特徴を有するそれぞれの微生物の変異体、およびまた変異体の細胞非含有の抽出物または少なくとも1種の代謝物をまた包含する。
「全ブロス培養物」は、細胞および培地の両方を含有する液体培養物を指す。
「上清」は、ブロス中で増殖した細胞が遠心分離、濾過、沈降、または当技術分野で周知の他の手段によって除去されたとき、残った液体ブロスを指す。
「代謝物」という用語は、植物成長、植物の水使用の効率、植物健康、植物の外見、または植物活性の周りの土壌中の有益な微生物の集団を改善する微生物(例えば、菌類および細菌)によって生成された任意の化合物、物質または副生成物を指す。
「変異体」という用語は、直接の変異体の選択によって得た微生物を指すが、さらに変異誘発またはその他の点で操作された(例えば、プラスミドの導入によって)微生物をまた含む。したがって、実施形態は、それぞれの微生物の変異体、バリアント、ならびに/または誘導体、天然および人工的に誘発された変異体の両方を含む。例えば、変異体は、通常の方法を使用して、微生物を公知の変異原、例えば、N-メチル-ニトロソグアニジンに供することによって誘発し得る。
本発明によれば、生物殺有害生物剤(油、例えば、ニーム油、マンジュギク油などを例外として)の固体材料(乾物)は、活性構成要素と考えられる(例えば、微生物の殺有害生物剤の液体配合物の場合、抽出培地または懸濁培地の乾燥または蒸発の後に得られる)。
本発明によると、生物学的抽出物、例えば、キラヤ抽出物のために本明細書において使用される重量比および百分率は、それぞれの抽出物(複数可)の乾燥した内容物(固体材料)の全重量に基づく。
微生物の殺有害生物剤について、重量比および/または百分率は、それぞれの生物殺有害生物剤の調製物の総重量を指し、少なくとも1×106CFU/g(「1グラムの総重量当たりのコロニー形成単位」)、好ましくは、少なくとも1×108CFU/g、さらにより好ましくは、1×108〜1×1012CFU/gの乾物を伴う。コロニー形成単位は、生存している微生物細胞、特に、菌類細胞および細菌細胞の尺度である。さらに、ここでCFUはまた、(昆虫病原性の)線虫生物殺有害生物剤、例えば、ステイネルネマ・フェルチアエの場合、(幼若の)個々の線虫の数と理解し得る。
本明細書において、微生物の殺有害生物剤は、任意の生理的状態、例えば、活性状態または休眠状態で供給し得る。このような休眠活性構成要素は、例えば、凍結されて、乾燥されて、もしくは凍結乾燥されて、もしくは部分的に乾燥保存されて(これらの部分的に乾燥保存された生物を生成する手順は、WO2008/002371に記載されている)、または胞子の形態で供給し得る。
活性状態の生物として使用される微生物の殺有害生物剤は、さらなる添加物または材料を伴わないで、または適切な栄養素混合物と組み合わせて、増殖培地中で送達することができる。
さらなる実施形態によれば、微生物の殺有害生物剤は、休眠状態で、より好ましくは、胞子の形態で送達および配合される。
構成要素2として微生物の殺有害生物剤を含む組成物の総重量比は、構成要素1)の固体材料(乾物)の全重量に基づいて、構成要素2)のCFUの量を使用して決定することができ、下記の1×109CFUは、1グラムの構成要素2)の総重量に等しいという等式によって構成要素2)の総重量を計算する。
一実施形態によれば、微生物の殺有害生物剤を含む組成物は、1グラムの組成物の総重量当たり、0.01〜90%(w/w)の構成要素1)の乾物(固体材料)、および1×105CFU〜1×1012CFUの構成要素2)を含む。
別の実施形態によれば、微生物の殺有害生物剤を含む組成物は、1グラムの組成物の総重量当たり、5〜70%(w/w)の構成要素1)の乾物(固体材料)、および1×106CFU〜1×1010CFUの構成要素2)を含む。
別の実施形態によれば、1つの構成要素が微生物の殺有害生物剤である組成物は、1グラムの組成物の総重量当たり、25〜70%(w/w)の構成要素1)の乾物(固体材料)、および1×107CFU〜1×109CFUの構成要素2)を含む。
微生物の殺有害生物剤を含む混合物の場合、施用量は好ましくは、約1×106〜5×1015(またはそれ超)CFU/haの範囲である。好ましくは、胞子濃度は、約1×107〜約1×1011CFU/haである。微生物の殺有害生物剤として(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ)の場合、施用量は好ましくは、約1×105〜1×1012(またはそれ超)、より好ましくは、1×108〜1×1011、さらにより好ましくは、5×108〜1×1010の(例えば、卵の形態、幼若または任意の他の生体の段階、好ましくは、感染性の幼若段階の)個体/haの範囲である。
微生物の殺有害生物剤を含む混合物の場合、植物繁殖材料に関して施用量は、好ましくは、約1×106〜1×1012(またはそれ超)CFU/種子の範囲である。好ましくは、濃度は、約1×106〜約1×1011CFU/種子である。微生物の殺有害生物剤の場合、植物繁殖材料に関して施用量はまた好ましくは、100kgの種子当たり約1×107〜1×1014(またはそれ超)CFU、好ましくは、100kgの種子当たり1×109〜約1×1011CFUの範囲である。
本発明の別の実施形態において、化合物(II)の殺有害生物剤は、式Iの化合物と共に本発明の目的のために使用することが可能であり、それにより使用方法に関して潜在的な相乗効果が生じ得、以下からなる群Fから選択される：
F.I) 呼吸阻害剤
F.I-1) 以下の群から選択されるQo部位における複合体IIIの阻害剤：
下記を含めたストロビルリン系：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド；
ファモキサドン、フェンアミドンから選択されるオキサゾリジンジオン系およびイミダゾリノン系；
F.I-2) 以下の群から選択される複合体IIの阻害剤：
下記を含めたカルボキサミド系：以下のものから選択されるカルボキシアニリド系：ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、フルキサピロキサド (N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダントリメチルインダン4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3) 下記を含めたQi部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート；
F.I-4) 下記を含めた他の呼吸阻害剤(複合体I脱共役剤)、ジフルメトリム；(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；テクナゼン；アメトクトラジン；シルチオファム；
以下から選択されるニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；ニトロタール-イソプロピル、
フェンチンアセテート、フェンチンクロライドまたはフェンチンヒドロキシドのフェンチン塩から選択される有機金属化合物；
F.II) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1) 下記を含めたC14デメチラーゼ阻害剤、
以下から選択されるトリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；
イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾールから選択されるイミダゾール系；
フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノールから選択されるピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系；
F.II-2) 下記を含めたデルタ14-レダクターゼ阻害剤
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフから選択されるモルホリン系；
フェンプロピジン、ピペラリンから選択されるピペリジン系；
スピロキサミンから選択されるスピロケタラミン系；
F.II-3) 下記を含めた3-ケトレダクターゼの阻害剤：フェンヘキサミドから選択されるヒドロキシアニリド系；
F.III) 核酸合成阻害剤
F.III-1) 下記を含めたRNA、DNA合成阻害剤、
ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシルから選択されるフェニルアミド系またはアシルアミノ酸殺菌剤系；
ヒメキサゾール、オクチリノンから選択されるイソオキサゾール系およびイソチアゾロン系；
F.III-2) オキソリン酸から選択されるDNAトポイソメラーゼ阻害剤系；
F.III-3) 下記を含めたヌクレオチド代謝阻害剤、ブピリメートから選択されるヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系；
F.IV) 細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1) 下記を含めたチューブリン阻害剤：
ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチルから選択されるベンゾイミダゾール系およびチオファネート系；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンから選択されるトリアゾロピリミジン系；
F.IV-2) 下記を含めた他の細胞分裂阻害剤
ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミドから選択されるベンズアミド系およびフェニルアセトアミド系；
F.IV-3) 下記を含めたアクチン阻害剤：メトラフェノン、ピリオフェノンから選択されるベンゾフェノン系；
F.V) アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
F.V-1) 下記を含めたメチオニン合成阻害剤：シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニルから選択されるアニリノ-ピリミジン系；
F.V-2) 下記を含めたタンパク質合成阻害剤：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンAから選択される抗生物質；
F.VI) シグナル伝達阻害剤
F.VI-1) 下記を含めたMAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンから選択されるジカルボキシミド系；
フェンピクロニル、フルジオキソニルから選択されるフェニルピロール系；
F.VI-2) 下記を含めたGタンパク質阻害剤：キノキシフェンから選択されるキノリン系；
F.VII) 脂質および膜合成阻害剤
F.VII-1) 下記を含めたリン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホスから選択される有機リン化合物系；
イソプロチオランから選択されるジチオラン系；
F.VII-2) 下記を含めた脂質過酸化
ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾールから選択される芳香族炭化水素系；
F.VII-3) 下記を含めたカルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフから選択されるケイ皮酸アミド系またはマンデル酸アミド系；
ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルから選択されるバリンアミドカルバメート系；
F.VII-4) 下記を含めた細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：以下から選択されるカルバメート系：プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩；
F.VII-5) 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤：1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン；
F.VIII) 多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1) ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄から選択される無機活性物質；
F.VIII-2) フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラムから選択されるチオカルバメート系およびジチオカルバメート系；
F.VIII-3) 下記を含めた有機塩素化合物：、アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドから選択されるフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系；
F.VIII-4) グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオンから選択されるグアニジン系；
F.VIII-5) ジチアノンから選択されるアントラキノン系；
F.IX) 細胞壁合成阻害剤
F.IX-1) バリダマイシン、ポリオキシンBから選択されるグルカン合成阻害剤；
F.IX-2) ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニルから選択されるメラニン合成阻害剤；
F.X) 植物防御誘導物質
F.X-1) アシベンゾラル-S-メチルから選択されるサリチル酸経路；
F.X-2) 下記を含めたプロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウムから選択される他のもの；ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩から選択されるホスホネート系；
F.XI) 未知の作用機序：
ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミド、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸-6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)-シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；エチル-(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、tert-ブチル-N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ペンチル-N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン；
F.XII) 生育調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチルおよびウニコナゾール；
F.XIII) 生物殺有害生物剤：
F.XIII-1) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する微生物殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス・モジャベンシス(B. mojavensis)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・シンプレックス(B. simplex)、バチルス・ソリサルシ(B. solisalsi)、バチルス・サブチリス(B. subtilis)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ・サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガンシエンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュラタム(Gliocladium catenulatum)とも名付けられる)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)、ストレプトマイセス・ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)、トリコデルマ・ファーティル(T. fertile)、トリコデルマ・ガムシ(T. gamsii)、トリコデルマ・ハルマツム(T. harmatum)；トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)とトリコデルマ・ビリデ(T. viride)との混合物；トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)とトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)との混合物；トリコデルマ・ストロマティクム(T. stromaticum)、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)(グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens)とも名付けられる)、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマ(Ulocladium oudema)、ウロクラディウム・オウデマンシ(U. oudemansii)、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(非病原性株)；
F.XIII-2) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御活性化活性を有する生化学殺有害生物剤：キトサン(加水分解産物)、ジャスモン酸またはその塩もしくは誘導体、ラミナリン、メンハーデン魚油、ナタマイシン、プラムポックスウイルスコートタンパク質、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリー油；
F.XIII-3) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性、植物生育促進活性および/または収量増大活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、アゾスピリラム・ブラシレンス(A. brasilense)、アゾスピリラム・リポフェルム(A. lipoferum)、アゾスピリラム・イラケンセ(A. irakense)、アゾスピリラム・ハロプラエフェランス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム種(Bradyrhizobium sp.)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(B. japonicum)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム種(Mesorhizobium sp.)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. trifolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)；
F.XIII-4) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性および/または植物収量増大活性を有する生化学殺有害生物剤：アブシジン酸、ケイ酸アルミニウム(カオリン)、3-デセン-2-オン、ホモブラッシノリド、フメート類、リソホスファチジルエタノールアミン、ポリマーポリヒドロキシ酸、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェーケルプ、ブラウンケルプ)抽出物およびエクロニア・マキシマ(Ecklonia maxima)(ケルプ)抽出物。
上で一覧表示した市販の群Fの化合物IIは、他の公開資料の中でもThe Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見出し得る。有害な菌類に対するこれらの調製およびこれらの活性は公知である(:http://www.alanwood.net/pesticides/を参照されたい)。これらの物質は、市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、これらの調製およびこれらの殺菌性活性はまた公知である(Can. J. Plant Sci.48(6)、587〜94頁、1968年、EP A141 317、EP-A152 031、EP-A226 917、EP A243 970、EP A256 503、EP-A428 941、EP-A532 022、EP-A1 028 125、EP-A1 035 122、EP A1 201 648、EP A1 122 244、JP2002316902、DE19650197、DE10021412、DE102005009458、US3,296,272、US3,325,503、WO98/46608、WO99/14187、WO99/24413、WO99/27783、WO00/29404、WO00/46148、WO00/65913、WO01/54501、WO01/56358、WO02/22583、WO02/40431、WO03/10149、WO03/11853、WO03/14103、WO03/16286、WO03/53145、WO03/61388、WO03/66609、WO03/74491、WO04/49804、WO04/83193、WO05/120234、WO05/123689、WO05/123690、WO05/63721、WO05/87772、WO05/87773、WO06/15866、WO06/87325、WO06/87343、WO07/82098、WO07/90624、WO11/028657を参照されたい)。
群F.XIIIの生物殺有害生物剤は、上記の群II-M.Yから選択される生物殺有害生物剤に関する段落中に開示されている。
製剤
本発明はまた、助剤と少なくとも1種の本発明による式(I)の化合物とを含む、土壌処理方法において施用するのに適した農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の式(I)の化合物を含む。用語「有効量」は、栽培植物につく有害生物を防除するためにまたは資材の保護において十分であり且つ処理対象の植物に実質的な被害をもたらさない、組成物の量、または化合物I単独のもしくは化合物Iと化合物IIとを組み合わせた量を示す。このような量は広範囲で変動する可能性があり、防除対象の動物有害生物種、処理対象の栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な因子によって決まる。
式(I)の化合物、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物種の例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃厚剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤または水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらのおよびさらなる組成物種は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
上記の組成物は、MolletおよびGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim(2001年)に記載される方法；または Knowlesにより"New developments in crop protection product formulation", Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；およびそれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびそれらの混合物)である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、"McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008年)(国際版または北米版)"に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネートまたはスルホスクシナネートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、またはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本発明による化合物IもしくはIIまたは混合物の生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、"Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章"に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、さらに特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
本発明による化合物および混合物は、とりわけ、種子処理における使用に適している。種子処理用液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃厚剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃厚剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製品において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を含む。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子含浸法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分(例えばキットの一部または2成分混合物もしくは3成分混合物の一部)は、使用者自身により噴霧タンク中で混合されてもよく、また適切であればさらなる助剤を加えてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分または部分的にプレミックスされた成分のいずれか(例えば、化合物Iおよび/または活性化合物IIを含む成分)は、使用者により噴霧タンク中で混合されてもよく、また適切であればさらなる助剤および添加剤を加えてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分または部分的にプレミックスされた成分のいずれか(例えば、化合物Iおよび/または活性化合物IIを含む成分)を、一緒に(例えばタンクミックス後に)または連続的に施用することができる。
施用
土壌処理
本発明は、天然基質(土壌)または人工(生育)基質(例えば、ロックウール、グラスウール、石英砂、砂利、膨張粘土、バーミキュライト)上の、開放系または閉鎖系(例えば温室中もしくはフィルムマルチ下)における、さらに一年生作物(例えば野菜、香辛料、観賞植物)または多年生作物(例えば柑橘植物、果実、熱帯作物、香辛料、堅果、ブドウ属植物、針葉樹および/もしくは観賞植物)における使用による方法に関する。
本発明では、土壌の殺有害生物剤処理による土壌生息有害生物の駆除に伴う問題が、本発明の化合物を用いたこのような施用法によって克服し得ることが見出された。
当技術分野で公知の任意の施用方法により、動物有害生物(すなわち昆虫、クモ形類および線虫)、植物、植物が生育している水または土壌を、本発明の式Iの化合物またはそれらを含む組成物(複数可)と接触させることができる。従って「接触させる」は、直接接触(本発明の化合物/組成物を動物有害生物または植物に直接的に施用する)および間接接触(本発明の化合物/組成物を動物有害生物または植物の場所に施用する)の両方を含む。植物を接触させる場合、典型的には、植物の塊茎、鱗茎または根を接触させる。
本発明による土壌施用技術および土壌施用方法は、本活性化合物(複数可)が、土壌に灌注することにより施用され、点滴灌漑により施用され、土壌注入により施用される方法である。
本発明の意味における別の土壌施用技術は、本活性化合物(複数可)が、根、塊茎または鱗茎を浸漬することによって施用される方法である。
土壌施用技術の代替的方法は、本活性化合物(複数可)が点滴施用システムを用いて施用される方法である。
土壌処理または有害生物の居所または巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲にわたる。
種子処理
また本発明の式Iの化合物は、とりわけ、種子を昆虫有害生物、特に土壌生息昆虫有害生物から保護し、さらに生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および食葉性昆虫に対して保護するための種子の処理にも適している。
本発明の式Iの化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、また生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および食葉性昆虫に対して保護するのに特に有用である。生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じる植物の苗条を、刺吸性昆虫(piercing and sucking insect)から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
従って、本発明は、昆虫(特に土壌昆虫)から種子を保護するための、また昆虫(特に土壌昆虫および食葉性昆虫)から実生の根および苗条を保護するための方法であって、前記方法が、種子を、播種前および/または前発芽後に一般式Iの化合物またはその塩と接触させるステップを含む、前記方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条を保護する方法であり、より好ましいのは、植物の苗条を刺吸性昆虫から保護する方法であり、最も好ましいのは、植物の苗条をアブラムシから保護する方法である。
結果的に、本発明は、土壌昆虫からの種子の保護ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫からの生じる植物の根および苗条の保護のための方法であって、ここで種子を、播種前および/または前発芽後に、ネオニコチノイド系殺虫剤であるシクロキサプリド単独またはシクロキサプリドと選択された殺有害生物活性化合物IIとの組み合わせと接触させるステップを含む、前記方法に関する。
種子という用語は、あらゆる種類の種子および植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術(例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法)を含む。
本発明はまた、本発明による活性混合物でコーティングされた種子または活性化合物を含有する種子も含む。
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的には、施用時に活性成分の大部分が、繁殖製品の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖製品に浸透していてもよい。前記繁殖製品が(再び)植えられた場合、当該繁殖製品は活性成分を吸収し得る。
一般には、好適な種子は、禾穀類、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびモチトウモロコシ/スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用牧草、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(例えばジャガイモ)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウ属種子である。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行われる。
種子処理にとりわけ有用な組成物は、例えば以下のものである：
A 可溶性濃厚剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性粉末剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤としては、例えばフロアブル濃厚剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶性散剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)ならびにゲル製剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、希釈してまたは希釈せずに種子に施用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を前発芽させた後に行う。
好ましい実施形態において、FS製剤は種子処理のために使用される。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの色素および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の、式Iの化合物のとりわけ好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の活性成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤(例えば0.05〜5重量％の湿潤剤および0.5〜15重量％の分散剤)、20重量％以下(例えば5〜20％)の凍結防止剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の顔料および/または色素、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(展着剤/粘着剤)、場合により5重量％以下(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合により0.1〜2％の消泡剤、さらに場合により防腐剤(例えば、殺生物剤、酸化防止剤等)を、例えば0.01〜1重量％の量で、また充填剤/ビヒクルを100重量％以下含む。
種子処理製剤はさらに、結合剤および場合により着色剤も含み得る。
結合剤は、処理後の、種子に対する活性物質の付着を高めるために加えることができる。好適な結合剤は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン酢酸ビニルコポリマー、アクリルホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、セルロース、チロースおよびデンプンのような多糖、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
場合により、着色剤もまた製剤に含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、化合物Iの施用量は、一般的には、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり1g〜200gである。
従って、本発明はまた、本明細書中で定義される式Iの化合物、またはIの農業上有用な塩を含む種子にも関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般的に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動するだろう。レタスなどの特定の作物については、この割合はさらに高くてもよい。
一般的に、「殺有害生物有効量」は、成長について観察可能な効果(例えば、壊死、死滅、遅延、阻止、および除去、破壊の効果、あるいは標的生物の出現および活性を減少させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物について変動し得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺有害生物効果および持続時間、天候、標的種、場所、施用様式など)によっても変動する。
本発明の式Iの化合物またはそれらを含む殺有害生物組成物は、生育中の植物および作物を、植物/作物と殺有害生物有効量の式Iの化合物とを接触させることにより、動物有害生物(とりわけ、昆虫、ダニまたはクモ形類)による攻撃または侵入から保護するために使用することができる。用語「作物」は、生育中の作物と収穫済の作物の両方を指す。
従って、本発明の使用に関してまた本発明の目的のため、野菜とは、例えば、結実野菜および野菜としての花序、すなわちピーマン、トウガラシ、トマト、ナス、キュウリ、パンプキン、ズッキーニ、ソラマメ、クライミングビーンおよびドワーフビーン、エンドウマメ、アーティチョークならびにトウモロコシを意味すると理解されたい。さらにまた、ヘッドレタス、チコリ、エンダイブ、様々な種類のクレソン、様々な種類のハナダイコン、ラムズレタス、アイスバーグレタス、リーキ、ホウレンソウおよびフダンソウのような葉野菜も意味する。さらに、根用セロリ/セロリ、テーブルビート、ニンジン類、ダイコン、セイヨウワサビ、フタナミソウ属、アスパラガス、食用ビート、パームハートおよびタケノコのような塊茎菜類、根菜類および茎菜類を意味する。さらにまた、タマネギ、リーキ、ウイキョウおよびニンニクのような鱗茎野菜も意味する。カリフラワー、ブロッコリー、コールラビ、赤キャベツ、白キャベツ、ケールキャベツ、サボイキャベツ、芽キャベツおよび白菜などのアブラナ属の野菜もまた、本発明の意味における野菜である。
本発明の使用に関してまた本発明の目的のため、多年生作物とは、柑橘類、例えば、オレンジ、グレープフルーツ、タンジェリン、レモン、ライム、ダイダイ、キンカンおよび温州ミカンを意味すると理解されたい。また、例えばリンゴ、セイヨウナシおよびマルメロなどの仁果類、ならびに、例えばモモ、ネクタリン、サクランボ、プラム、クエッチ、アンズなどの核果類も意味する。さらに、ブドウ属植物、ホップ、オリーブ、茶、ならびに例えばマンゴー、パパイヤ、イチジク、パイナップル、ナツメヤシ、バナナ、ドリアン、柿、ココナッツ、カカオ、コーヒー、アボカド、ライチ、パッションフルーツ、およびグアバなどの熱帯作物を意味する。さらに、例えばスグリ、セイヨウスグリ、ラズベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、イチゴ、クランベリー、キウイフルーツおよびオオミノツルコケモモなどの軟果類を意味する。例えば、ヘーゼルナッツ、クルミ、ピスタチオ、カシューナッツ、ブラジルナッツ、ピーカンナッツ、バターナッツ、クリ、ヒッコリーナッツ、マカダミアナッツおよびピーナッツなどのアーモンド類および堅果類もまた、本発明の意味における果実である。
本発明の使用に関してまた本発明の目的のため、観賞植物とは、一年生植物および多年生植物、例えばバラ、カーネーション、ガーベラ、ユリ、マーガレット、キク、チューリップ、スイセン、アネモネ、ポピー、アマリリス、ダリア、ツツジ、ハイビスカスなどの切り花のみならず、例えばバラ、マンジュギク、ビオラ、ゼラニウム、フクシア、ハイビスカス、キク属、アフリカホウセンカ、シクラメン、アフリカスミレ、ヒマワリ、ベゴニアなどの境栽、鉢植え植物および多年生植物も意味すると理解されたい。
さらに、例えばイチジク、シャクナゲ、モミ、トウヒ、マツ、イチイ、ビャクシン、カサマツ、キョウチクトウなどの低木および針葉樹も意味する。
本発明の使用に関して、香辛料とは、例えばアニシード、トウガラシ、パプリカ、コショウ、バニラ、マジョラム、タイム、クローブ、ビャクシン、液果類、シナモン、タラゴン、コリアンダー、サフラン、ショウガなどの一年生植物および多年生植物を意味すると理解されたい。
さらに、本発明の化合物およびそれらを含む組成物は、禾穀類および油料作物、例えばデュラムコムギおよび他のコムギの種子、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよび糖トウモロコシ/スイートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、バナナ、イネ、ナタネ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用牧草、サトウキビまたはタバコなどの様々な栽培植物につく多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。
「場所」は、有害生物または寄生生物が成長しているかまたは成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、地域、資材または環境を意味する。
式Iの化合物(複数可)/本発明の混合物(複数可)で処理することができる植物としては、全ての遺伝子改変植物またはトランスジェニック植物(例えば、育種(遺伝子操作方法を含む)によって除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を有する作物)、あるいは従来の育種方法および/もしくは突然変異体の作出によって、または組み換え手法によって作出することができる、既存の植物と比較して改変された特性を有する植物が挙げられる。
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用し得る、植物の全ての生殖部分(種子など)ならびに栄養植物材料(挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)など)を表すと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物の部分を包含する。発芽後または土壌からの出芽後に移植される実生および若木も包含され得る。これらの若木またはこれらの植物繁殖材料は、植え付け中もしくは植え付け前または移植中もしくは移植前に、植物保護化合物を用いて、全体処理もしくは部分処理により、また浸漬もしくは注入によって(場合により予防的にも)処理および保護することができる。
用語「栽培植物」は、「改変植物」および「トランスジェニック植物」を指す。「改変植物」は、従来の育種技術によって改変されている植物である。「トランスジェニック植物」は、その遺伝物質が、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異誘発または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子改変としては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分もしくはPEG部分など)によるタンパク質(複数可)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
「改変植物」および/または「トランスジェニック植物」が由来し得る好ましい植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)、アルファルファ、リンゴ、バナナ、ビート、ブロッコリー、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、キャノーラ(ナタネ)、ニンジン、カリフラワー、サクランボ、ヒヨコマメ、白菜、カラシナ、コラード、ワタ、クランベリー、這小糠草、キュウリ、ナス、アマ、ブドウ、グレープフルーツ、ケール、キウイ、コールラビ、トウモロコシ(コーン)、メロン、ミズナ、カラシ、パパイヤ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、カキ、キマメ、パイナップル、プラム、プラム、ジャガイモ、ラズベリー、イネ、ルタバガ、ソルガム、ダイズ、カボチャ、イチゴ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、スイートコーン、タバコ、トマト、カブ、クルミ、スイカおよび冬カボチャからなる群から選択することが可能であり、
より好ましくは、アルファルファ、オオムギ、キャノーラ(ナタネ)、ワタ、トウモロコシ(コーン)、パパイヤ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、カボチャ、テンサイ、トマトならびに禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)からなる群から選択され、最も好ましくは、植物は、ダイズ、トマトならびに禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最高には、好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
本発明の栽培植物は、少なくとも1つの形質を含む植物である。用語「形質」は、遺伝子操作によりまたは従来の育種技術によって植物中に存在する特性を指す。形質の例は以下のとおりである：
除草剤耐性、
細菌毒素の発現による殺虫剤抵抗性、
殺菌剤抵抗性またはウイルス抵抗性もしくは細菌抵抗性、
抗生物質抵抗性、
ストレス耐性、
成熟改変、
対応する野生型植物と比較した、栽培植物中に存在する化学物質の含有量の改変、
栄養取り込みの改変、
および雄性不稔性。
基本的に、栽培植物は、前述の形質の組み合わせを含むことも可能であり、例えば、栽培植物は、除草剤の作用に耐性を有しさらに細菌毒素を発現することができる。
基本的に、全ての栽培植物は、前述の特性の組み合わせを提供することも可能であり、例えば、全ての栽培植物は、除草剤の作用に耐性を有しさらに細菌毒素を発現することができる。
以下の詳細な説明において、用語「植物」は、栽培植物を指す。
除草剤に対する耐性は、その除草剤の作用部位に、除草剤に抵抗性の標的酵素の発現によって非感受性を創出することにより；除草剤を不活性化する酵素の発現による除草剤の迅速な代謝(共役化または分解)により；または除草剤の取り込みの低減および転流によって得ることができる。例としては、野生型酵素と比較して除草剤に耐性の酵素の発現、例えば、グリホサートに耐性の5-エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)の発現(例えば、Heckら、Crop Sci. 45, 2005, 329-339；Funkeら, PNAS 103, 2006, 13010-13015；US5188642、US4940835、US5633435、US5804425、US5627061を参照)、グルホシネートおよびビアラホスに耐性のグルタミンシンターゼの発現(例えば、US5646024、US5561236を参照)およびジカンバ分解酵素をコードするDNA構築物(例えば、US7105724を参照)などがある。遺伝子構築物は、例えば、前記除草剤に耐性の微生物または植物、例えばグリホサートに抵抗性のアグロバクテリウム株CP4 EPSPS；グルホシネートに抵抗性のストレプトマイセス(Streptomyces)細菌；HDDPをコードするキメラ遺伝子配列を有するシロイヌナズナ(Arabidopsis)、ノラニンジン(Daucus carotte)、シュードモナス種(Pseudomonoas sp.)またはトウモロコシ(Zea mais)(例えば、WO1996/38567、WO 2004/55191を参照)；プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(protox)阻害剤に抵抗性のシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)(例えば、US2002/0073443を参照)などから得ることができる。
好ましくは、除草剤耐性植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ)；キャノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、ブドウ、レンチル、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類；核果類；ピーナッツ；コーヒー；茶；イチゴ；芝；野菜(例えばトマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタス)から選択することが可能であり、より好ましくは、上記の除草剤耐性植物は、ダイズ、トマトおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
除草剤に耐性を有する市販のトランスジェニック植物の例は、以下のものである：グリホサートに耐性を有するトウモロコシ品種「Roundup Ready Corn」、「Roundup Ready 2」(Monsanto製)、「Agrisure GT」、「Agrisure GT/CB/LL」、「Agrisure GT/RW」、「Agrisure 3000GT」(Syngenta製)、「Yield-Gard VT Rootworm/RR2」および「YieldGard VT Triple」(Monsanto製)；グルホシネートに耐性を有するトウモロコシ品種「Liberty Link」(Bayer製)、「Herculex I」、「Herculex RW」、「Her-culex Xtra」(Dow, Pioneer製)、「Agrisure GT/CB/LL」および「Agrisure CB/LL/RW」(Syngenta製)；グリホサートに耐性を有するダイズ品種「Roundup Ready Soybean」(Monsanto製)および「Optimum GAT」(DuPont, Pioneer製)；グリホサートに耐性を有するワタ品種「Roundup Ready Cotton」および「Roundup Ready Flex」(Monsanto製)；グルホシネートに耐性を有するワタ品種「FiberMax Liberty Link」(Bayer製)；ブロモキシニルに耐性を有するワタ品種「BXN」(Calgene製)；ブロモキシニル耐性を有するキャノーラ品種「Navigator」および「Compass」(Rhone-Poulenc製)；グリホサート耐性を有するキャノーラ品種「Roundup Ready Canola」(Monsanto製)；グルホシネート耐性を有するキャノーラ品種「InVigor」(Bayer製)；グルホシネート耐性を有するイネ品種「Liberty Link Rice」(Bayer製)およびグリホサート耐性を有するアルファルファ品種「Roundup Ready Alfalfa」。除草剤に耐性を有するさらなるトランスジェニック植物は一般的に知られており、例えば、グリホサートに耐性を有するアルファルファ、リンゴ、ユーカリ、アマ、ブドウ、レンチル、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、芝、牧草およびコムギ(例えば、US5188642、US4940835、US5633435、US5804425、US5627061を参照)；ジカンバに耐性を有するマメ、ダイズ、ワタ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガムおよびサトウキビ(例えば、US7105724およびUS5670454を参照)；2,4-Dに耐性を有するコショウ、リンゴ、トマト、キビ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギおよびソルガム(例えば、US6153401、US6100446、WO2005107437、US5608147およびUS5670454を参照)；グルホシネートに耐性を有するテンサイ、ジャガイモ、トマトおよびタバコ(例えば、US5646024、US5561236を参照)；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害除草剤(例えば、トリアゾロピリミジンスルホンアミド類、スルホニル尿素類およびイミダゾリノン類)に耐性を有するキャノーラ、オオムギ、ワタ、レタス、メロン、キビ、カラスムギ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトおよびコムギ(例えば、US5013659、WO2006060634、US4761373、US5304732、US6211438、US6211439およびUS6222100を参照)；HPPD阻害剤除草剤に耐性を有する禾穀類、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびジャガイモ(例えば、WO2004/055191、WO199638567、WO1997049816およびUS6791014を参照)；プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤除草剤に耐性を有するコムギ、ダイズ、ワタ、テンサイ、アブラナ、イネ、ソルガムおよびサトウキビ(例えば、US2002/0073443、US20080052798、Pest Management Science, 61, 2005, 277-285を参照)がある。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
1種以上の選択的に作用する細菌毒素を合成することができる植物は、例えば、少なくとも1種の、毒素産生細菌(とりわけバチルス(Bacillus)属の細菌)由来の毒素を含み、特に、植物は、1種以上の以下に挙げるような毒素を合成することができる：バチルス・セレウス(Bacillus cereus)またはバチルス・ポプリエ(Bacillus popliae)由来の殺虫タンパク質；あるいはバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫タンパク質、例えばデルタ-エンドトキシン(例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9c)、または植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A；あるいは線虫にコロニーをつくる細菌、例えばフォトラブダス属種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属種(Xenorhabdus spp.)(例えばフォトラブダス・ルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus))の殺虫タンパク質；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒および他の昆虫特異的神経毒；真菌によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチン、オオムギレクチンまたはスノードロップレクチン；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-CoA-レダクターゼ、イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネル遮断薬またはカルシウムチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼ。
本発明の文脈において、「デルタ-エンドトキシン(例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9c)、または植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A」により、明示的に、ハイブリッド毒素、短縮毒素および改変毒素も指すと理解されたい。ハイブリッド毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組み換え的に産生される(例えば、WO 02/15701を参照)。短縮毒素の例は、以下に記載されるSyngenta Seed SAS製のBt11トウモロコシ中で発現される短縮CryIA(b)である。改変毒素の場合、天然毒素1つ以上のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換では、好ましくは天然には存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えば、CryIIIA055の場合、カテプシン-D-認識配列がCryIIIA毒素に挿入される(WO 03/018810を参照)。
このような毒素、またはこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878およびWO 03/052073に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。CryI型デオキシリボ核酸およびそれらの調製法は、例えば、WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979およびWO 90/13651から公知である。
トランスジェニック植物中に含有される毒素は、これらの植物に、有害昆虫に対する耐性を与える。このような昆虫は、任意の昆虫の分類群に存在し得るが、とりわけ、甲虫類(鞘翅目)、二翼昆虫類(双翅目)およびチョウ類(鱗翅目)によく見られる。
好ましくは、細菌毒素を発現することができる植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ)；キャノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、ブドウ、レンチル、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類；核果類；ピーナッツ類；コーヒー；茶；イチゴ類；芝；野菜(例えばトマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタス)から選択され、より好ましくは、細菌毒素を発現することができる植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、トウモロコシおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
細菌毒素を発現することができる市販のトランスジェニック植物の例としては、コーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ品種「YieldGard corn rootworm」(Monsanto製)、「YieldGard VT」(Monsanto製)、「Herculex RW」(Dow, Pioneer製)、「Herculex rootworm」(Dow, Pioneer製)および「Agrisure CRW」(Syngenta製)；コーンボーラーに対する抵抗性を有するトウモロコシ品種「YieldGard corn borer」(Monsanto製)、「YieldGard VT Pro」(Monsanto製)、「Agrisure CB/LL」(Syngenta製)、「Agrisure 3000GT」(Syngenta製)、「Hercules I」、「Hercules II」(Dow, Pioneer製)、「KnockOut」(Novartis製)、「NatureGard」(Mycogen)および「StarLink」(Aventis)、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ品種「Herculex I」(Dow, Pioneer製)および「Hercu-lex Xtra」(Dow, Pioneer製)；コーンボーラーおよびコーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ品種「YieldGard Plus」(Monsanto製)；ニセアメリカタバコガに対する抵抗性を有するワタ品種「Bollgard I」(Monsanto製)；ニセアメリカタバコガ、コットンボールワーム、フォールアーミーワーム、ビートアーミーワーム、キャベツルーパー、ダイズルーパーおよびピンクボールワームの幼虫に対する抵抗性を有するワタ品種「Bollgard II」(Monsanto製)、「WideStrike」(Dow製)および「VipCot」(Syngenta製)；タバコスズメガ抵抗性を有するジャガイモ品種「NewLeaf」、「NewLeaf Y」および「NewLeaf Plus」(Monsanto製)、ならびにナスノメイガ、フルーツボーラーおよびコットンボールワームに対する抵抗性を有するナス品種「Bt brinjal」、「Dumaguete Long Purple」、「Mara」(例えば、US5128130を参照)がある。殺虫剤抵抗性を有するさらなるトランスジェニック植物が一般的に知られており、例えば、サンカメイガ抵抗性イネ(例えば、Molecular Breeding, 第18巻(2006年)、No. 1を参照)、鱗翅目抵抗性レタス(例えば、US5349124を参照)、抵抗性ダイズ(例えば、US7432421を参照)および鱗翅目(例えばニカメイガ、イチモンジセセリ、イネヨトウ、ライスケースワーム、ライスリーフホルダーおよびライスアーミーワーム)に対する抵抗性を有するイネ(例えば、WO2001021821を参照)がある。このようなトランスジェニック植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
好ましくは、抗病原性物質を合成することができる植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができる植物は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP-A-0 392 225を参照)またはいわゆる「抗真菌タンパク質」(AFP、例えば、US6864068を参照)を発現する植物である。植物病原性真菌に対する活性を有する様々な抗真菌タンパク質が特定の植物種から単離され、常識となっている。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A-0 392 225、WO93/05153、WO 95/33818、およびEP-A-0 353 191から公知である。殺真菌病原体(fungicidal pathogen)、ウイルス性病原体および細菌性病原体に対して抵抗性のトランスジェニック植物は、植物抵抗性遺伝子を導入することによって作製される。多数の抵抗性遺伝子が同定され、単離されて植物抵抗性を改善するために使用されたが、このような抵抗性遺伝子としては、例えば、タバコモザイクウイルス(TMV)抵抗性タバコ植物を作製するためにTMVに感受性のタバコ系統に導入されたN遺伝子(例えば、US 5571706を参照)、増強された病原抵抗性を得るために植物に導入されたPrf遺伝子(例えば、WO 199802545を参照)、およびシュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)などの細菌性病原体に対する抵抗性を作り出すために使用されたシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)に由来するRps2遺伝子(例えばWO 199528423を参照)がある。全身獲得抵抗性応答を示す植物は、N遺伝子のTIRドメインをコードする核酸分子を導入することによって得られた(例えば、US 6630618を参照)。公知の抵抗性遺伝子のさらなる例は、多数のイネ品種に導入されているXa21遺伝子(例えば、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照)、コレトトリカム(colletotrichum)抵抗性のためのRcg1遺伝子(例えば、US2006/225152を参照)、prp1遺伝子(例えば、US5859332、WO 2008017706を参照)、プラムポックスウイルスに対する抵抗性を導入するppv-cp遺伝子(例えば、US PP15,154Psを参照)、P1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、ジャガイモにおけるジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を導入するためのBlb1、Blb2、Blb3およびRB2などの遺伝子(例えば、US7148397を参照)、LRPKml遺伝子(例えば、WO1999064600を参照)、ジャガイモウイルスY抵抗性のためのP1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、HA5-1遺伝子(例えば、US5877403およびUS6046384を参照)、ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を導入するためのPIP遺伝子(例えば、EP0707069を参照)ならびに殺真菌抵抗性を得るためのシロイヌナズナ(Arabidopsis)のNI16遺伝子、ScaM4遺伝子およびScaM5遺伝子などの遺伝子(例えば、US6706952およびEP1018553を参照)である。このようなトランスジェニック植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、イオンチャネル遮断薬(ナトリウムチャネル遮断薬およびカルシウムチャネル遮断薬など)、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP；例えば、EP-A-0 392 225を参照)；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質(例えば、WO 95/33818を参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質因子もしくはポリペプチド因子(WO 03/000906に記載されるいわゆる「植物疾患抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
植物によって産生される抗病原性物質は、真菌、ウイルスおよび細菌などの様々な病原体に対して植物を保護することができる。本発明に関連して関心が高まっている有用植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)；ダイズ；トウモロコシ；イネ；ナタネ；仁果類；核果類；ピーナッツ；コーヒー；茶；イチゴ；芝；つる植物および野菜(例えばトマト、ジャガイモ)、ウリ科植物、パパイヤ、メロン、ヒラマメ属植物(lenses)およびレタスであり、より好ましくはダイズ、トマトおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
真菌病原体(fungal pathogen)に対する抵抗性を有するトランスジェニック植物は、例えば、アジアダイズさび病に対する抵抗性を有するダイズ(例えば、WO 2008017706を参照)；ジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を有するアルファルファ、トウモロコシ、ワタ、テンサイ、油糧種子、アブラナ、トマト、ダイズ、コムギ、ジャガイモおよびタバコなどの植物(例えば、US5859332、US7148397、EP1334979を参照)；黒葉枯病、穂腐病および茎腐病(例えば炭疽病葉枯病、炭疽病茎腐病、ジプロジア穂腐病、フザリウム・バーティシリオイデス(fusarium verticilioides)、ジベレラ・ゼアエ(gibberella zeae)および先端枯れ病(top dieback)など、例えばUS2006/225152を参照)に対する抵抗性を有するトウモロコシ；リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス(venturia inaequalis)、例えばWO1999064600を参照)に対する抵抗性を有するリンゴ；フザリウム病(例えばフザリウム・グラミネアルム(fusarium graminearum)、フザリウム・スポロトリキオイデス(fusarium sporotrichioides)、フザリウム・ラテリチウム(fusarium lateritium)、フザリウム・シュードグラミネアルム(fusarium pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(fusarium sambucinum)、フザリウム・クルモルム(fusarium culmorum)、フザリウム・ポアエ(fusarium poae)、フザリウム・アクミナツム(fusarium acuminatum)、フザリウム・エクイセチ(fusarium equiseti))に対する抵抗性を有する植物(例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、カラスムギ、ジャガイモ、メロン、ダイズおよびソルガム)(例えば、US6646184、EP1477557を参照)；広範な殺真菌抵抗性を有するトウモロコシ、ダイズ、禾穀類(特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、イネ)、タバコ、ソルガム、サトウキビおよびジャガイモなどの植物(例えば、US5689046、US6706952、EP1018553およびUS6020129を参照)である。
細菌性病原体に対する抵抗性を有するトランスジェニック植物、および本発明によって網羅されるトランスジェニック植物は、例えば、キシレラ・ファスティディオーサ(xylella fastidiosa)(例えばUS6232528を参照)に対する抵抗性を有するイネ；細菌性胴枯病に対する抵抗性を有するイネ、ワタ、ダイズ、ジャガイモ、ソルガム、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トマトおよびコショウなどの植物(例えば、WO2006/42145、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照)；シュードモナス・シリンガエ(pseudomonas syringae)に対する抵抗性を有するトマト(例えば、Can. J. Plant Path., 1983, 5：251-255を参照)である。
ウイルス性病原体に対する抵抗性を有するトランスジェニック植物は、例えば、プラムポックスウイルス(PPV、例えばUS PP15,154Ps、EP0626449を参照)に対する抵抗性を有する核果類(例えばプラム、アーモンド、アンズ、サクランボ、モモ、ネクタリン)；ジャガイモウイルスYに対する抵抗性を有するジャガイモ(例えば、US5968828を参照)；トマト黄化えそウイルス(TSWV、例えば、EP0626449、US5973135を参照)に対して抵抗性のジャガイモ、トマト、キュウリおよびマメ科植物などの植物；トウモロコシ条斑病ウイルス(例えば、US6040496を参照)に対する抵抗性を有するトウモロコシ；パパイヤ輪紋病ウイルス(PRSV、例えば、S5877403、US6046384を参照)に対する抵抗性を有するパパイヤ；キュウリモザイクウイルス(CMV、例えば、US6849780を参照)に対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)ならびにナス科植物(例えばジャガイモ、タバコ、トマト、ナス, パプリカおよびコショウ)；スイカモザイクウイルスおよびズッキーニ黄色モザイクウイルスに対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)(例えばUS6015942を参照)；ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV、例えば、US5576202を参照)に対する抵抗性を有するジャガイモ；ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を有するジャガイモ(例えば、EP0707069を参照)である。
抗生物質(例えば、カナマイシン、ネオマイシンおよびアンピシリン)に抵抗性の植物。天然起源の細菌nptII遺伝子は、抗生物質カナマイシンおよびネオマイシンの作用を遮断する酵素を発現する。アンピシリン抵抗性遺伝子であるampR(blaTEM1としても知られる)は、細菌サルモネラ・パラティフィ(Salmonella paratyphi)に由来し、微生物および植物の形質転換においてマーカー遺伝子として使用される。ampRは、アンピシリンを含むペニシリン群の抗生物質を中和する酵素であるベータラクタマーゼの合成に関与する。抗生物質に対する抵抗性を有するトランスジェニック植物は、例えば、ジャガイモ、トマト、アマ、キャノーラ、ナタネ、アブラナ種子およびトウモロコシである(例えば、Plant Cell Reports, 20, 2001年, 610-615。Trends in Plant Science, 11, 2006年, 317-319。Plant Molecular Biology, 37, 1998年, 287-296。Mol Gen Genet., 257, 1998年, 606-13。Plant Cell Reports, 6, 1987年, 333-336。Federal Register (USA), 第60巻, No.113, 1995年, 31139頁。Federal Register (USA), 第67巻, No.226, 2002, 70392頁。Federal Register (USA), 第63巻, No.88, 1998年, 25194頁。Federal Register (USA), 第60巻, No.141, 1995年, 37870頁。Canadian Food Inspection Agency, FD/OFB-095-264-A, 1999年10月, FD/OFB-099-127-A, 1999年10月を参照)。好ましくは、上記の植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
ストレス状態に耐性の植物(例えば、WO 200004173、WO2007131699、CA2521729およびUS20080229448を参照)は、干ばつ、高塩分、高光強度、高UV照射、化学汚染(例えば高重金属濃度)、低温または高温、栄養素(すなわち窒素、リン)の限られた供給および集団ストレスなどの非生物的ストレス状態に対する耐性の増加を示す植物である。好ましくは、ストレス状態に抵抗性を有するトランスジェニック植物は、以下から選択される：干ばつに耐性を有するイネ、トウモロコシ、ダイズ、サトウキビ、アルファルファ、コムギ、トマト、ジャガイモ、オオムギ、ナタネ、マメ、カラスムギ、ソルガムおよびワタ(例えば、WO2005048693、WO2008002480およびWO 2007030001を参照)；低温に耐性を有するトウモロコシ、ダイズ、コムギ、ワタ、イネ、ナタネおよびアルファルファ(例えば、US4731499およびWO2007112122を参照)；高塩分に耐性を有するイネ、ワタ、ジャガイモ、ダイズ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、アルファルファ、ブドウ、トマト、ヒマワリおよびタバコ(例えば、US7256326、US7034139、WO/2001/030990を参照)。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。好ましくは、上記の植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
改変された成熟特性は、例えば、熟成の遅延、軟化の遅延および早期成熟である。好ましくは、改変された成熟特性を有するトランスジェニック植物は、熟成が遅延されたトマト、メロン、ラズベリー、イチゴ、マスクメロン、コショウおよびパパイヤから選択される(例えば、US 5767376、US7084321、US6107548、US5981831、WO1995035387、US 5952546、US 5512466、WO1997001952、WO1992/008798、Plant Cell. 1989, 53-63。Plant Molecular Biology, 50, 2002を参照)。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、果実類(例えば、トマト、つる植物、メロン、パパイヤ、バナナ、コショウ、ラズベリーおよびイチゴ)；核果類(例えば、サクランボ、アンズおよびモモ)；仁果類(例えば、リンゴおよびセイヨウナシ)；ならびに柑橘果実類(例えば、シトロン、ライム、オレンジ、ザボン、グレープフルーツ、およびマンダリン)から選択され、より好ましくはトマト、つる植物、リンゴ、バナナ、オレンジおよびイチゴから選択され、最も好ましくはトマトである。
含有量の改変は、改変された化合物の合成(対応する野生型植物と比較した場合)または増大量の化学物質の合成(化合物を対応する野生型植物と比較した場合)であり、増加量または低下量のビタミン、アミノ酸、タンパク質およびデンプン、様々な油ならびに低下量のニコチンに相当する。市販例は、低リノレン酸/中程度オレイン酸含有量を有するダイズ品種「Vistive II」および「Visitive III」；リジン含有量が増加したトウモロコシ品種「Mavera high-value corn」；およびダイズ粉に加工した場合に従来の品種と比較して5％多いタンパク質収量を有するダイズ品種「Mavera high value soybean」である。改変された含有量を有するさらなるトランスジェニック植物は、例えば、改変されたアミロペクチン含有量を有するジャガイモおよびトウモロコシ(例えば、US6784338、US20070261136を参照)；改変された油含有量を有するキャノーラ、トウモロコシ、ワタ、ブドウ、キササゲ、ガマ、イネ、ダイズ、コムギ、ヒマワリ、ニガウリおよびベルノニア属の植物(例えば、US7294759、US7,157,621、US5850026、US6441278、US 6380462、US 6365802、US 6974898、WO2001079499、US 20060075515およびUS7294759を参照)；増加した脂肪酸含有量を有するヒマワリ(例えば、US6084164を参照)；改変されたアレルゲン含有量を有するダイズ(いわゆる「低アレルゲンダイズ」例えば、US 6864362を参照)；低下したニコチン含有量を有するタバコ(例えば、US20060185684、WO2005000352およびWO2007064636を参照)；増加したリジン含有量を有するキャノーラおよびダイズ(例えば、Bio/Technology 13, 1995年, 577-582を参照)；改変されたメチオニン、ロイシン、イソロイシンおよびバリンの組成を有するトウモロコシおよびダイズ(例えば、US6946589、US6905877を参照)；増大した硫黄アミノ酸含有量を有するダイズ(例えば、EP0929685、WO1997041239を参照)；増加した遊離アミノ酸(例えばアスパラギン、アスパラギン酸、セリン、トレオニン、アラニン、ヒスチジンおよびグルタミン酸)含有量を有するトマト(例えば、US6727411を参照)；増大したアミノ酸含有量を有するトウモロコシ(例えば、WO05077117を参照)；改変されたデンプン含有量を有するジャガイモ、トウモロコシおよびイネ(例えば、WO1997044471およびUS7317146を参照)；改変されたフラボノイド含有量を有するトマト、トウモロコシ、ブドウ、アルファルファ、リンゴ、マメ類およびエンドウマメ(例えば、WO0004175を参照)；改変されたフェノール性化合物含有量を有するトウモロコシ、イネ、ソルガム、ワタ、ダイズ(例えば、US20080235829を参照)である。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくは、ダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
増強された栄養利用は、例えば、窒素もしくはリンの同化または代謝である。好ましくは、増強された窒素同化能および窒素利用能を有するトランスジェニック植物は、例えば、キャノーラ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、イネ、タバコ、ダイズ、ワタ、アルファルファ、トマト、コムギ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビおよびナタネから選択される(例えば、WO1995009911、WO1997030163、US6084153、US5955651およびUS6864405を参照)。改善されたリン取り込みを有する植物は、例えば、トマトおよびジャガイモである(例えば、US7417181を参照)。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、トマトおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ)から選択される。
雄性不稔性を有するトランスジェニック植物は、好ましくは、キャノーラ、トウモロコシ、トマト、イネ、カラシナ、コムギ、ダイズおよびヒマワリから選択される(例えば、US6720481、US6281348、US5659124、US6399856、US7345222、US7230168、US6072102、EP1135982、WO2001092544およびWO1996040949を参照)。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ)から選択される。
比較的高品質の繊維を生産する植物は、例えば、トランスジェニックワタ植物である。このような改善された品質の繊維は、改善された繊維のマイクロネア、繊維の増加した強度、改善された繊維長さ、改善された長さの均一性および色に関連する(例えば、WO 1996/26639、US7329802、US6472588およびWO 2001/17333を参照)。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。
上記に示されるとおり、栽培植物は、例えば、除草剤耐性、殺虫剤抵抗性、殺真菌抵抗性、ウイルス抵抗性、細菌抵抗性、ストレス耐性、成熟改変、含有量の改変、改変された栄養取り込みおよび雄性不稔性からなる群から選択される1つ以上の形質を含み得る(例えば、WO2005033319およびUS6376754を参照)。
2つの組み合わされた特性を有する市販のトランスジェニック植物の例としては、グリホサート耐性とコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ品種「YieldGard Roundup Ready」および「YieldGard Roundup Ready 2」(Monsanto製)；グルホシネート耐性とコーンボーラー抵抗性とを有するトウモロコシ品種「Agrisure CB/LL」(Syntenta製)；グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ品種「Yield Gard VT Root worm/RR2」；グリホサート耐性とコーンルートワームおよびコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ品種「Yield Gard VT Triple」；グルホシネート耐性と鱗翅目抵抗性(Cry1F)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ品種「Herculex I」；グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ品種「YieldGard Corn Rootworm/Roundup Ready 2」(Monsanto製)；グルホシネート耐性と鱗翅目抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ品種「Agrisure GT/RW」(Syngenta製)；グルホシネート耐性と鱗翅目抵抗性(Cry34/35Ab1)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ品種「Herculex RW」(Dow, Pioneer製)；グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ品種「Yield Gard VT Root worm/RR2」；グリホサート耐性とALS除草剤耐性とを有するダイズ品種「Optimum GAT」(DuPont, Pioneer製)；グリホサート耐性、コーンルートワームおよびヨーロピアンコーンボーラーに対する抵抗性ならびに高リジン形質を有するトウモロコシ品種「Mavera high-value corn」がある。
3つの形質を有する市販のトランスジェニック植物の例としては、グリホサート耐性、グルホシネート耐性および鱗翅目抵抗性(Cry1F)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ品種「Herculex I/Roundup Ready 2」；グリホサート耐性、コーンルートワーム抵抗性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ品種「YieldGard Plus/Roundup Ready 2」(Monsanto製)；グリホサート耐性、グルホシネート耐性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ品種「Agrisure GT/CB/LL」(Syngenta製)；グルホシネート耐性および鱗翅目抵抗性(Cry1F + Cry34/35Ab1)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、メキシカンコーンルートワーム、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ品種「Hercu-lex Xtra」(Dow, Pioneer製)；グルホシネート耐性、コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鱗翅目抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ品種「Agrisure CB/LL/RW」(Syngenta製)；グリホサート耐性+コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鱗翅目抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ品種「Agrisure 3000GT」(Syngenta製)がある。このようなトランスジェニック植物を作製する方法は当業者に一般的に公知である。
4つの形質を有する市販のトランスジェニック植物の例は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、コーンボーラー抵抗性およびコーンルートワーム抵抗性を有する「Hercules Quad-Stack」である。
好ましくは、栽培植物は、除草剤耐性、細菌毒素の発現による殺虫剤抵抗性、殺真菌抵抗性または抗病原性物質の発現によるウイルス抵抗性もしくは細菌抵抗性、ストレス耐性、対応する野生型植物と比較した栽培植物中に存在する化学物質の含有量改変から選択される少なくとも1つの形質を含む植物である。
より好ましくは、栽培植物は、除草剤耐性、細菌毒素の発現による殺虫剤抵抗性、殺真菌抵抗性または抗病原性物質の発現によるウイルス抵抗性もしくは細菌抵抗性、対応する野生型植物と比較した栽培植物中に存在する化学物質の含有量改変から選択される少なくとも1つの形質を含む植物である。
最も好ましくは、栽培植物は、除草剤の作用に耐性の植物、また動物有害生物(例えば昆虫またはクモ形類または線虫)に対する抵抗性を与える細菌毒素を発現する植物であり、ここで細菌毒素は、好ましくはバチルス・スリギエンシス(Bacillus thuriginensis)に由来する毒素である。本明細書において、栽培植物は、好ましくはダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
好ましい例
土壌施用技術の1つの好ましい方法において、活性化合物(複数可)は、土壌に灌注することによって施用される。
土壌施用技術の1つの好ましい方法において、活性化合物(複数可)は、点滴灌漑によって施用される。
土壌施用技術の1つの好ましい方法において、活性化合物(複数可)は、土壌注入によって施用される。
土壌施用技術の1つの好ましい方法において、活性化合物(複数可)は、根、塊茎または鱗茎を浸漬することによって施用される。
土壌施用技術の1つの好ましい方法において、活性化合物(複数可)は、点滴施用システムによって施用される。
有害生物
本発明は特に、殺有害生物有効量の本発明の化合物を土壌に施用するステップを含む、土壌生息節足動物有害生物、および線虫有害生物を駆除するための土壌施用方法に関する。
用語「土壌生息」は、有害生物または寄生生物が生育しているかまたは生育し得る生息地、繁殖地、地域または環境が土壌であることを意味する。
上記のように、種子処理および土壌処理において、苗条/実生の段階から小植物体への段階の間に植物にとって大きな脅威となる特定の有害生物がいる。植物の根、鱗茎等に被害をもたらすため、脅威となる有害生物がいる。根には被害をもたらさないがそのまま土壌中でただ成長し、再び上って地上植食性(すなわち植物を食べる)有害生物となり得るため、脅威となる有害生物がいる。土壌生息有害生物としては、とりわけ、鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)；鱗翅目(Lepidoptera)(蛾および蝶)；双翅目(双翅目)(ハエ(とりわけリコリエラ属種(Lycoriella spp.)、スキアラ属種(Sciara spp.)、ブラディシア属種(Bradysia spp.)))；ハモグリバエ、カットワーム、イモムシ、キノコバエ、キノコバエ、ミギワバエ、キンケクチブトゾウムシ、ニンジン根ゾウムシおよびイチゴ根ゾウムシ；ソッドウェブワーム、ワイヤーワームおよびジャガイモキバガ；リンゴさび病のハエ、ニンジンさび病のハエ、タマネギウジおよびキャベツウジ；ならびにノミ、6月甲虫/5月甲虫およびキュウリ甲虫の幼虫が挙げられる。
苗条/実生または小植物体に対して危険性を示すことがとりわけ知られている一部の有害生物として、例えばルートワーム、ワイヤーワーム(例えば、ジャガイモ作物の保護における)および種子トウモロコシウジ(例えば、タネバエ(デリア・プラツラ(Delia platura)))のようなウジ、ウエスタンコーンルートワーム、ブラックカットワーム、ダニ類、ハダニ類が挙げられる。これらは一部の例にすぎない；種子処理および土壌処理において特に興味深い、当業者が知るさらに多くの有害生物がいる。
本発明による化合物の使用は、広範囲の様々な動物有害生物(とりわけ土壌生息有害生物)に及ぶ。処理対象の有害生物としては、限定するものではないが、土壌生息有害生物を含む以下の科が挙げられる：
鱗翅目(鱗翅類(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
カブトムシ(beetles)(甲虫類(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ(Ctenicera)亜種、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、およびザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅類(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、およびウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅類(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス(Dichromothrips)亜種、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅類(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅類(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス(Trialeurodes)属の種、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、およびビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅類(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、およびヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(バッタ目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、およびゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
蛛形類動物(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、およびフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)およびエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)およびオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)およびアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス(Onychiurus)亜種、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
これらはまた、線虫:植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のキタネコブセンチュウ種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)属の種、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)の種、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)属の種、茎および葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のエリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、鞘および鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヒルシュマンニエラ(Hirshmanniella)属の種、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)属の種、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)属の種、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)属の種、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテッロネマ(Scutellonema)属の種、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、および他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス(Megascelis)亜種、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス(Procornitermes)亜種、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
本発明の方法によりとりわけ防除および駆除される他の動物有害生物は以下のとおりである：
タマワタムシ科(Pemphigidae)から選択される動物有害生物、好ましくは以下の種：例えば仁果類、針葉樹、野菜および/または観賞植物などの作物における、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、アヌラフィス属種(Anuraphis spp.)、ブラキカウダス属種(Brachycaudus spp.)。
キジラミ科(Psyllidae)から選択される動物有害生物、好ましくは以下の種：例えば、柑橘類、野菜、ジャガイモ、仁果類などの作物における、キジラミ属種(Psylla spp.)、パラトリオーザ属種(Paratrioza spp.)、トリオーザ属種(Trioza spp.)。
カタカイガラムシ科(Coccidae)から選択される動物有害生物、好ましくは以下の種：例えば、柑橘類、ブドウ属植物、茶、仁果類および核果類、熱帯作物、観賞植物、針葉樹のみならずさらに野菜などの多年生作物における、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、プリビナリア属種(Pulvinaria spp.)、プロトプニナリア属種(Protopuhninaria spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、コッカス属種(Coccus spp.)。
マルカイガラムシ科(Diaspididae)から選択される動物有害生物、好ましくは以下の種：例えば、柑橘類、茶、観賞植物、針葉樹、仁果類および核果類、ブドウ属植物、熱帯作物などの作物における、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アスピス属種(Aspis spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、シュードオーラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ピナスピス属種(Pinnaspis spp.)、セレナスピダス属種(Selenaspidus spp.)。
コナカイガラムシ科(Pseudococcidae)から選択される動物有害生物、好ましくは以下の種：例えば、柑橘類、仁果類および核果類、茶、ブドウ属植物、野菜、観賞植物、針葉樹、香辛料および熱帯作物などの作物における、ペリセルガ(Pericerga)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp.)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、ジスミコッカス属種(Dysmicoccus spp.)。
さらに、コナジラミ科(Aleyrodidae)から選択される以下の動物有害生物は、好ましくは本発明の方法により処理される：例えば、野菜、メロン、ジャガイモ、タバコ、軟果類、柑橘類、観賞植物、針葉樹、ワタ、ジャガイモおよび熱帯作物などの作物における、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、アレウロスリクサス・フロコッカス(Aleurothrixus floccosus)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)。
アブラムシ科(Aphidae)から選択される以下の動物有害生物は、好ましくは本発明の方法により処理される：
タバコ、核果類、仁果類、軟果類、アブラナ属の野菜、結実野菜、葉野菜、塊茎菜および根菜、メロン、ジャガイモ、香辛料、観賞植物並びに針葉樹におけるミズス属種(Myzus spp.)。
ワタ、タバコ、柑橘類、メロン、ビート、軟果類、ナタネ、結実野菜、葉野菜、アブラナ属の野菜、塊茎菜および根菜、観賞植物、ジャガイモ、パンプキン、香辛料におけるアフィス属種(Aphis spp.)。イチゴにおけるバラミドリアブラムシ(Rhodobium porosum)、
葉野菜におけるレタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、
観賞植物、禾穀類、ジャガイモ、葉野菜、アブラナ属の野菜および結実野菜、イチゴにおけるマクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、ホップにおけるホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、柑橘類、核果類、アーモンド類、堅果類、禾穀類、香辛料におけるトキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、
柑橘類、ジャガイモ、結実野菜および葉野菜におけるアウラコルツム属種(Aulacorthum spp.)。
ハダニ科(Tetranychidae)から選択される以下の動物有害生物は、好ましくは本発明の方法により処理される：例えば、野菜、観賞植物、香辛料、針葉樹、柑橘類、核果類および仁果類、ブドウ属植物、ワタ、軟果類、メロン、ジャガイモなどの作物における、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、オリゴニクバス属種(Oligonycbus spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)。
ホコリダニ科(Tarsonemidae)から選択される以下の動物有害生物は、好ましくは本発明の方法により処理される：例えば、野菜、観賞植物、香辛料、針葉樹、茶、柑橘類、メロンなどの作物における、ヘルミタルソネルナス・ベイタス(Hermitarsonernus batus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、ポリファゴタルソネムス属種(Polyphagotarsonemus spp.)、ステノタルソネムス・スピンキ(Stenotarsonemus spinki)。
アザミウマ科(Thripidae)から選択される以下の動物有害生物は、好ましくは本発明の方法により処理される：例えば、果物、ワタ、ブドウ属植物、軟果類、野菜、メロン、観賞植物、香辛料、針葉樹、熱帯作物、茶などの作物における、アナホトリプス属種(Anaphothrips spp.)、バリオトリプス属種(Baliothrips spp.)、カリオトリプス属種(Caliothrips spp.)、フランクリネラ属種(Franklinella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルクノトリプス属種(Hercrnothrips spp.)、リピホロトリプス属種(Rhipiphorothrips spp.)、スシルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、セレノトリプス属種(Selenothrips spp.)およびトリプス属種(Thrips spp)。
また、コナジラミ科(ハモグリバエ科(Agromyzidae))から選択される以下の種も好ましい種である：例えば、野菜、メロン、ジャガイモおよび観賞植物などの作物における、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ペゴミア属種(Pegomya spp.)。
また、葉線虫科(アフェレンコイデス科(Aphelenchoididae))から選択される以下の種も好ましい種である：例えば、軟果類および/または観賞植物などの作物における、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)、アフェレンコイディス・フラガリア(A. fragariae)、アフェレンコイディス・ベッセイ(A. besseyi)、アフェレンコイディス・ブラストフトルス(A. blastophthorus)。
最も好ましくは、本発明の方法は、クモ形類、特に、ハダニ科(Tetranychidae)から選択される以下の種を防除および駆除するために適用される：テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、オリゴニクブス属種(Oligonycbus spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)およびブリオビア属種(Bryobia spp.)。
好ましい実施形態において、本発明による方法および使用は以下のとおりである：
Figure 2015535837
好ましい例
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、アブラムシ科(Aphididae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、タマワタムシ科(Phemphigidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、タマワタムシ科(Phemphigidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、ハダニ科(Tetranychidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、ホコリダニ科(Tarsonemidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、アザミウマ科(Thripidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、コナジラミ科(Aleyrodidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、カタカイガラムシ科(Coccidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、コナカイガラムシ科(Pseudococcidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、ハモグリバエ科(Agromyzidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の一実施形態において、本発明の方法は、アフェレンコイデス科(Aphelenchoididae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、鞘翅目(Coleoptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、鱗翅目(Lepidoptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、直翅目(Orthoptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、半翅目(Hemiptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、等翅目(Isoptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、双翅目(Diptera)科から選択される有害生物を防除するために使用される。
本発明の好ましい実施形態において、本発明の方法は、アザミウマ科(Thipidae)から選択される有害生物を防除するために使用される。
土壌処理施用方法および種子処理施用方法のための混合物
本発明の一実施形態は、土壌施用方法における、式(I)の化合物の使用である。
本発明の一実施形態は、土壌施用方法における、式(I)の化合物と1種以上の殺有害生物化合物(II)(複数可)との混合物の使用である。
本発明の一実施形態は、種子処理方法における、式(I)の化合物の使用である。
本発明の一実施形態は、種子処理方法における、式(I)の化合物と1種以上の殺有害生物化合物(II)(複数可)との混合物の使用である。
本発明の土壌施用方法および種子処理方法における使用に関して、好ましくは、式(I)の化合物が、単独でまたは好ましい殺有害生物化合物(II)と組み合わせて施用され、ここで化合物(II)は、本明細書中以下に定義されるとおりに選択される。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とカルバメート化合物との混合物である。
本発明の1つのより好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とカルバメート化合物との混合物、例えば式(I)の化合物とカルボスルファンとの混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とカルボスルファンとのこのような混合物である。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とピレスロイド化合物との混合物である。
本発明の1つのより好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とピレスロイド化合物との混合物、例えば式(I)の化合物と、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、ベータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、ペルメトリン、フェノトリンまたはシラフルオフェンとの混合物である。
本発明の主に好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とピレスロイド化合物とのこのような混合物であり、ここで式(I)の化合物は、ビフェントリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、ベータシペルメトリンまたはデルタメトリンと組み合わされる。
本発明の1つのとりわけ好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とピレスロイド化合物とのこのような混合物であり、ここで式(I)の化合物は、ビフェントリン、ラムダシハロトリンまたはシペルメトリンと組み合わされる。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とラムダシハロトリンとのこのような混合物である。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物との混合物である。
本発明の1つのより好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とニコチン性受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物との混合物、例えば式(I)の化合物と、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、スピノサド、スピネトラムまたはチアクロプリドとの混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とアセタミプリドとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とクロチアニジンとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とジノテフランとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とイミダクロプリドとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とチアメトキサムとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とチアクロプリドとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とスルホキサフロールとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とフィプロニルとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とインドキサカルブとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物(より好ましくは式IAの化合物、また好ましくは式IBの化合物、また好ましくは式ICの化合物、また好ましくは式IDの化合物；より好ましくは表Cに定義される化合物I-1〜I-40から選択される化合物；より好ましくは表C/C’による化合物I-11、I-16、I-21、I-26、I-31から選択される化合物)とビフェントリンとのこのような混合物である。
本発明の極めて好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とピレスロイド化合物とのこのような混合物である。
本発明の別の極めて好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物が、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、スピノサド、スピネトラムまたはチアクロプリドと組み合わされる、このような混合物である。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とGABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト化合物との混合物である。
本発明の1つのより好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とGABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト化合物との混合物、例えば式(I)の化合物とフィプロニルとの混合物である；
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とフィプロニルとのこのような混合物である。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とクロライドチャネル活性化剤との混合物である。
本発明の1つの好ましい実施形態において、土壌施用方法および種子処理方法において使用される混合物は、式(I)の化合物とクロライドチャネル活性化剤との混合物、例えば式(I)の化合物とアバメクチンまたはエマメクチン安息香酸塩との混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とアバメクチンとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とエマメクチン安息香酸塩とのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とピメトロジンとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とフロニカミドとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物と、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルである化合物II-M.X.2：
Figure 2015535837
 とのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とブプロフェジンとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とスピロテトラマトとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とアントラニルアミドとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とシフルメトフェンとのこのような混合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)の化合物とシエノピラフェンとのこのような混合物である。
拡張された混合物
式(I)の化合物と殺有害生物活性化合物(II)との本発明による混合物は、場合により、他のさらなる活性物質と共に(例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤と共に、あるいは肥料もしくは接種材料と共に)、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に(タンクミックス)提供することもできる。
少なくとも1種の式(I)の活性化合物と少なくとも1種の活性化合物IIとの混合物(複数可)は、本明細書中で、「本発明による混合物(複数可)」と呼ばれる。
特定の実施形態において、本発明による混合物は、1種の式(I)の活性化合物と1種の活性化合物IIとの混合物である(2成分混合物)。
別の実施形態において、本発明による混合物は、1種の式(I)の活性化合物と少なくとも1種の活性化合物IIとの混合物である。
別の実施形態において、本発明による混合物は、1種の式(I)の活性化合物と2種の活性化合物IIとの混合物である(3成分混合物)。
別の実施形態において、本発明による混合物は、1種の式(I)の活性化合物と3種の活性化合物IIとの混合物である(4ウェイ混合物)。
別の実施形態において、本発明による混合物は、1種の式(I)の活性化合物と4種の活性化合物IIとの混合物である(5ウェイ混合物)。
従って、本発明はさらに、土壌施用方法および種子処理方法にも関し、ここでこれらの方法は、式(I)の化合物、本明細書中でさらに上記に記載される殺有害生物化合物(II)、ならびに場合により本明細書中上記に挙げられる群F.I)〜F.XII)から選択される1種以上の殺真菌化合物(複数可)(III)および/または本明細書中さらに上記に挙げられる群II-M.1〜II-M.Xから選択される1種以上の殺虫化合物(複数可)(IV)を含む混合物を用いた施用および処理を含む。
拡張された混合物の好ましい例
本発明の拡張された混合物のために好ましく選択されるさらなる殺真菌化合物(III)は、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、シアゾファミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、エタボキサム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキサピロキサド、ヒメキサゾール、イプコナゾール、イプロジオン、イソピラザム、メタラキシル、メトコナゾール、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チラム、トリアジメノール、トリアソキシド(triasoxide)、トリアゾキシド、トリフロキシストロビンまたはトリチコナゾールである。
拡張された混合物のためのさらなる殺虫化合物(IV)は、さらに上記に挙げられる殺有害生物化合物(II)について提供される好ましい例と同様に選択される。
好ましくは、土壌施用および種子処理のための方法は、シクロキサプリド(化合物I)、殺有害生物活性化合物(II)、および第3の成分として群F.I)〜F.XII)から選択される化合物(III)としての殺真菌剤を含む3成分混合物を用いた施用および処理を含む。
さらに別の実施形態において、本発明の方法は、式(I)の化合物、殺有害生物活性化合物(II)、および第3の成分として群II-M.1〜II-M.Xから選択される化合物(IV)としての殺虫剤を含む3成分混合物を用いた施用および処理を含む。
好ましくは、土壌施用および種子処理のための方法は、式(I)の化合物、殺有害生物活性化合物(II)、ならびに第3の成分および第4の成分として群F.I)〜F.XII)から選択される2種の殺真菌化合物(III)を含む4成分混合物を用いた施用および処理を含む。
さらに別の実施形態において、本発明の方法は、式(I)の化合物、殺有害生物活性化合物(II)、第3の成分として群F.I)〜F.XII)から選択される化合物(III)としての殺真菌剤、および第4の成分として群II-M.1〜II-M.Xから選択される化合物(IV)としての殺虫剤を含む4成分混合物を用いた施用および処理を含む。
好ましくは、本発明の土壌施用および種子処理の方法は、式(I)の化合物、殺有害生物活性化合物(II)ならびに第3の成分、第4の成分および第5の成分としての群F.I)〜F.XII)から選択される3種の殺真菌化合物(III)を含む5成分混合物を用いた施用および処理を含む。
さらに別の実施形態において、本発明の方法は、式(I)の化合物、殺有害生物活性化合物(II)、第3の成分および第4の成分として群F.I)〜F.XII)から選択される化合物(III)としての2種の殺真菌剤、および第5の成分として群II-M.1〜II-M.Xから選択される化合物(IV)としての殺虫剤を含む5成分混合物を用いた施用および処理を含む。
本発明を、下記の実施例によってさらに詳細にこれから例示する。
A. 化学
式Iの化合物Iは、有機化学の標準的方法によって、例えば、WO2007/006670、PCT/EP2012/065650、PCT/EP2012/065651に記載されている方法または実施例によって達成することができる。
特性決定は、結合した高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、NMRまたはこれらの融点によって行うことができる。
方法A:分析用HPLCカラム:Merck KgaA(ドイツ)からのRP-18カラムChromolith Speed ROD。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、5:95から95:5の比、5分、40℃。
方法B:分析用UPLCカラム:Phenomenex Kinetex、1.7μm XB-C18100A、50×2.1mm、移動相:A:水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、B:アセトニトリル+0.1%TFA、勾配:5〜100%B、1.50分、100%B、0.20分、流量:0.8〜1.0mL/分、1.50分、60℃。
MS法:ESIポジティブ。
1H-NMR。シグナルは、これらの多重度によって、およびこれらの積分(所与の水素原子の相対数)によって、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)によって特性決定される。下記の略語を使用して、シグナルの多重度を特性決定する。m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線およびs=一重線。
調製例:
logP決定は、CombiSepからのcePro9600(商標)でキャピラリー電気泳動によって行った。
出発材料
6,8-ジクロロ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンおよび6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオンを、WO2007/43677によって調製した。
S,S-ジイソプロピル-S-アミノスルホニウム2,4,6-トリメチルフェニルスルホネートを、Y. Tamuraら、Tetrahedron、1975年、31、3035〜3040頁によって調製した。
2-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-ブロモ-2H-ピラゾール-3-カルボニルクロリドを、WO2007/24833によって調製した。
調製例P.1〜P.9
例P.1:S,S-ジメチルスルフィニウムスルフェート
ナトリウムメチラート(15.76gのメタノール中の30%溶液、87.54mmol、1.100当量)のメタノール(60mL)溶液に、硫化ジメチル(5.44g、6.40mL、87.6mmol、1.10当量)を-5〜0℃で加えた。この混合物に、事前冷却した(-20℃)ヒドロキシルアミン-o-スルホン酸(9.00g、79.6mmol)のメタノール(60mL)溶液を加え、内部温度を-5〜0℃で維持した。室温で一晩撹拌した後、全ての固体を濾過によって除去した。濾液を真空中で濃縮し、残渣をアセトニトリル(50mL)で粉砕し、表題化合物(7.88g、39%)を得た。
下記の化合物を、例P.1と類似して調製した。
S,S-ジエチルスルフィニウムスルフェート
S-エチル-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S,S-ジイソプロピルスルフィニウムスルフェート
S,S-ビス(2-シクロプロピルメチル)スルフィニウムスルフェート
S,S-ビス(2-シクロプロピルエチル)スルフィニウムスルフェート
S,S-ビス(シクロブチルメチル)スルフィニウムスルフェート
S,S-ビス(シクロペンチルメチル)スルフィニウムスルフェート
S-シクロプロピルメチル-S-エチルスルフィニウムスルフェート
S-(2-シクロプロピルエチル)-S-エチルスルフィニウムスルフェート
S-(2-シクロプロピルエチル)-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S-(1-シクロプロピルエチル)-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S-シクロブチルメチル-S-エチルスルフィニウムスルフェート
S-シクロペンチルメチル-S-エチルスルフィニウムスルフェート
S-シクロプロピルメチル-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S-シクロブチルメチル-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S-シクロペンチルメチル-S-イソプロピルスルフィニウムスルフェート
S,S-ジ-n-プロピルスルフィニウムスルフェート
S-ビニル-S-エチルスルフィニウムスルフェート
例P.2:8-ブロモ-6-クロロ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン
2-アミノ-3-ブロモ-5-クロロ安息香酸(10.0g、39.9mmol)のジオキサン(170mL)溶液に、15分の期間に亘りホスゲン(トルエン中20%、42.0mL、79.9mmol)を加えた。反応物を周囲温度で48時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮した。このように得られた固体を粉砕し、真空中でさらに乾燥させ、所望の生成物(12.6g、114%)を得て、これをそれに続くステップにおいてそれ以上精製することなく使用した。
下記の化合物を、例P.2と類似して調製した。
6,8-ジクロロ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6,8-ジブロモ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ブロモ-8-クロロ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
8-ブロモ-6-クロロ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-クロロ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ブロモ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-シアノ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-クロロ-8-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
8-クロロ-6-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ブロモ-8-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
8-ブロモ-6-トリフルオロメチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
8-クロロ-6-シアノ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-クロロ-8-メトキシ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-クロロ-8-シクロプロピル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-クロロ-8-エチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ジフルオロメトキシ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-シアノ-8-メトキシ-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-フルオロ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ヨード-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-ニトロ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(5-クロロ-2-チエニル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(3-ピラゾール-1H-イル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(3-イソオキサゾリル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(ヒドロキシイミノメチル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(メトキシイミノメチル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン、
6-(ジメチルヒドラゾノメチル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンおよび
6-(2,2,2-トリフルオロエチルヒドラゾノメチル)-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン。
例P.3:1-(3-クロロ-2-ピリジル)-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール
a)2.71kgの1,1,1-トリフルオロ-4-メトキシ-ブタ-3-エン-2-オン、2,44kgのエタノールおよび3.10kgの水を、反応槽に充填した。20mlの濃塩酸および0,80kgのヒドラジン水和物を連続的に加え、混合物を4時間加熱還流させた。混合物を冷却させ、10%NaOH水溶液を加えることによって約pH4〜5に中和した。次いで、混合物を蒸発させた。トルエンを加え、混合物を再び蒸発させ、>85%の純度を有する2kgの未加工の3-トリフルオロメチルピラゾールを得た。
b)ステップa)で得た1.72kg(10.75mol)の未加工の3-トリフルオロメチルピラゾール、1.75kg(11.83mol)の2,3-ジクロロピリジンおよび4.73kgのジメチルホルムアミドを、反応槽に充填した。2.97kg(21.50mol)の炭酸カリウムを加え、混合物を撹拌しながら120℃に加熱し、120〜125℃でさらに3時間保持した。反応混合物を25℃に冷却し、20lの水に注いだ。このように得た混合物を5Lのtert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機相を4lの水で洗浄し、次いで、蒸発乾固させた。トルエンを加え、混合物を再び蒸発乾固させた。それによって、2.7kgの表題化合物を得た(GCによって決定して純度>75%、収率81.5%)。生成物は、蒸留によって精製することができる。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ [デルタ] = 6.73 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.95 (m, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.46 (m, 1H).
例P.4:2-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-カルボニルクロリド
温度計、セプタム、窒素吸気口および撹拌子を備えた反応槽において、10.0g(40.4mmol)の1-(3-クロロ-2-ピリジル)-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾールを、50mlの乾燥ジメトキシエタンに溶解した。槽を氷浴で冷却し、内部温度を約5℃に保つ一方で、シリンジによって、40.4mlの2M(80.8mmol、2.0当量)のイソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液を撹拌しながら滴下で添加した。混合物を5℃でさらに2時間撹拌した。次いで、氷浴を除去し、二酸化炭素で混合物を泡立たせ、28℃まで温度を増加させた。10分後、発熱反応が止まり、混合物を冷却し、全ての揮発性物質を蒸発によって除去した。カルボキシレート化合物I-Aを含有する残渣を50mLのジクロロメタンに溶解し、1滴の乾燥DMFを加えた。この混合物に、14.41g(121.2mmol、3.0当量)の塩化チオニルを加え、3時間加熱還流させた。冷却後、このように得られた沈殿物を濾過によって除去し、母液を真空中で濃縮し、13.0gの表題化合物(純度>85%、収率100%)を得て、これをそれ以上精製することなく次のステップで使用した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ[デルタ] = 7.43-7.54 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.52 (m, 1H).
例P.5:2-アミノ-5-クロロ-N-(ジメチル-λ 4 -スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド
6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン(3.00g、12.8mmol)のジクロロメタン(40mL)溶液に、ジメチルスルフィニウムスルフェート(2.25g、8.93mmol、0.70当量)およびカリウムtert-ブチレート(1.58g、14.0mmol、1.10当量)を室温で加えた。混合物を1.5時間撹拌し、これに水を加え、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で脱水し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュ-クロマトグラフィーによって精製し、表題化合物(2.63g、84%)を得た。
HPLC-MSによる特性決定:1.855分、M=245.00。
例P.6:2-アミノ-5-クロロ-N-(ビス-2-メチルプロピル-λ 4 -スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド
6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン(3.00g、12.8mmol)のジクロロメタン(40mL)溶液に、ビス-2-メチルプロピルスルフィニウムスルフェート(3.76g、8.93mmol、0.70当量)およびカリウムtert-ブチレート(1.58g、14.0mmol、1.10当量)を室温で加えた。混合物を1.5時間撹拌し、これに水を加え、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で脱水し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュ-クロマトグラフィーによって精製し、表題化合物(2.89g、69%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特性決定: δ[デルタ] = 1.04 (m, 12 H), 2.06 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 3.01 (m, 2H), 6.62 (br. s, 2H), 7.03 (s, 1H), 7.72 (s, 1H).
例P.7:2-アミノ-5-クロロ-N-(ジエチル-λ 4 -スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド
6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン(2g、0.01mol)の無水炭酸プロピレン(30mL)溶液に、ビス-2-エチルスルフィニウムスルフェート(2.04g、0.01mol、0.70当量)およびトリエチルアミン(1.38mL、1.0g、0.01mol、1.05当量)を室温で加えた。混合物を4.5時間撹拌し、次いで、氷-水に滴下で添加した。混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で脱水し、真空中で濃縮した。残渣をエーテルで粉砕し、表題化合物(1.43g、55%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)による特性決定: δ[デルタ] = 1.39 (t, 6 H), 2.13 (s, 3H), 3.02 (q, 4H), 5.95 (br. S, 2H), 7.01 (s, 1H), 7.98 (s, 1H).
例P.8:2-アミノ-3,5-ジクロロ-N-(ビス-2-メチルプロピル-λ 4 -スルファニリデン)-ベンズアミド
表題化合物を、例P.6の方法と類似して調製した。
収率:60%
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特性決定: δ[デルタ] = 1.23 (d, 6H), 1.38 (d, 6H), 3.42 (m, 2H), 7.02 (br. s, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).
例P.9:2-アミノ-3,5-ジブロモ-N-(ビス-2-メチルプロピル-λ 4 -スルファニリデン)-ベンズアミド
表題化合物を、例P.6の方法と類似して調製した。
収率:66%
HPLC-MSによる特性決定:3.409分、m/z=410.90(方法A)
式IA-1の化合物の調製(実施例1〜4)
[実施例1]
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(ジエチル-λ 4 -スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(化合物I-16)
炭酸カリウム(8.08g、58.5mmol、1.50当量)および2-アミノ-3,5-ジクロロ-N-(ジエチル-λ4-スルファニリデン)ベンズアミド(11.43g、38.98mmol)のアセトニトリル(100mL)懸濁液に、2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(15.8g、43.31mmol、1.10当量)のアセトニトリル(50mL)溶液を室温で加えた。6時間後この温度で、固体を濾別した。このように得られた濾液を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水した。濾過後、濾液を真空中で濃縮し、このように得られた固体をジイソプロピルエーテルから結晶化し、表題化合物(19.53g、88%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特性決定: δ[デルタ] = 1.13 (t, 6H), 2.91 (m, 2H), 3.08 (m, 2H), 7.67 (dd, 1H), 7.77 (s, 2H), 7.89 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.51 (d, 1H), 10.73 (s, 1H).
[実施例2]
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(ビス-2-プロピル-λ 4 -スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(化合物(I-26)の合成
炭酸カリウム(0.892g、6.46mmol、1.10当量)および2-アミノ-3,5-ジクロロ-N-(ビス-2-プロピル-λ4-スルファニリデン)ベンズアミド(2.05g、5.87mmol)のトルエン(30mL)懸濁液に、2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(2.02g、5.87mmol、1.00当量)のトルエン(20mL)溶液を60℃で加えた。45分後にこの温度で、混合物を冷却し、水を加えた。このように得られた沈殿物を濾過によって集め、水およびトルエンで洗浄し、乾燥させ、表題化合物(3.07g、84%)を得た。
HPLC-MSによる特性決定:1.395分、M=602.1(方法B)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特性決定: δ[デルタ] = 1.18 (d, 6H), 1.22 (d, 6H), 3.30 (m, 2H), 7.68 (dd, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.81 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.54 (d, 1H), 10.76 (s, 1H).
[実施例3]
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-4-クロロ-6-[(ビス-2-プロピル-λ 4 -スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(化合物I-21)の合成
炭酸カリウム(126.01g、911.76mmol、1.30当量)および2-アミノ-3-メチル-5-クロロ-N-(ビス-2-プロピル-λ4-スルファニリデン)ベンズアミド(211g、701mmol)のジクロロメタン(300mL)懸濁液に、2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(256.78g、771.49mmol、1.10当量)のジクロロメタン(200mL)溶液を室温で加えた。この温度で2時間後、固体を濾別した。このように得られた濾液を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水した。濾過の後、濾液を真空内で濃縮し、このように得られた固体をジイソプロピルエーテルから結晶化し、表題化合物(344.2g、85%)を得た。
HPLC-MSによる特性決定:1.303分、M=574.3(方法B)
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特性決定: δ[デルタ] = 1.20 (d, 6H), 1.30 (d, 6H), 2.15 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.80 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.52(d, 1H), 10.88 (s, 1H).
[実施例4a]
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-4-クロロ-6-[(ジエチル-λ 4 -スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(化合物I-11)
炭酸カリウム(0.71g、10mmol、1.3当量)および2-アミノ-3-メチル-5-クロロ-N-(ジエチル-λ4-スルファニリデン)ベンズアミド(1.42g、3.96mmol)の炭酸プロピレン(20mL)懸濁液に、2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(1.35g、4.35mmol、1.10当量)の炭酸プロピレン(10mL)溶液を室温で加えた。この温度で24時間後、混合物を水に注ぎ、激しく撹拌しながらエタノールでスパイクした。このように得られた固体を濾過によって集め、純粋な表題化合物(1.57g、73%)を含有した。
HPLC-MSによる特性決定:1.19分、m/z、546.1(M+H)+、(方法B)
1H-NMR (500 MHz, DMSO)による特性決定 [デルタ]: 10.87 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.40 (s, 1H), 3.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H) 1.15 (m, 6H).
[実施例4b]
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-4-クロロ-6-[(ジエチル-λ 4 -スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(化合物I-11)
2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(150g、435mmol)のアセトニトリル(900mL)溶液に室温で、炭酸カリウム(59g、427mmol)を加えた。2-アミノ-5-クロロ-N-(ジエチル-スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド(117g、427mmol)のアセトニトリル(100mL)溶液を、時々の冷却によって25〜28℃の反応温度を維持する一方で(僅かな発熱反応)1時間以内で滴下で添加した。混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷-水混合物(5L)上に注ぎ、濃HClでpHを7〜8に調節した。混合物をさらに2時間撹拌した。薄茶色の固体を濾過し、水で洗浄し、空気下で乾燥させ、粗生成物(229g)を得た。
粗生成物の3つの合わせたバッチ(789g)を、アセトニトリル(2.6L)に懸濁させ、60℃での加熱によって溶解した。60℃での1時間の撹拌の後、溶液を氷浴によって冷却し、このように形成された固体を濾別した。母液を300mLに濃縮し、氷浴で冷却した。それによって形成されたさらなる固体を濾過した。合わせた固体を冷たいアセトニトリルで洗浄し、真空オーブン中で50℃で一晩乾燥させ、表題生成物(703g、89%)を結晶性の白色の固体として得た。
実施例1〜4に記載した方法またはその類推によって、表Cにおいて要約した式(IA-1)の化合物を調製した。
Figure 2015535837
Figure 2015535837
Figure 2015535837
B. 生物学
B.1.1 ライマメの土壌灌注アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水と有機溶媒を用いて所望の濃度に調製する。鉢植えのライマメ植物を、土壌灌注により試験溶液で処理する。所望時間後、ナミハダニの混合集団を葉上に放す。
ハダニの放飼後、所望時間後に、ハダニによって引き起こされた被害の評価またはハダニ死亡率の評価によって殺ダニ効力を測定する。
B.1.2 ワタの種子処理アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水と有機溶媒を用いて所望の濃度に調製する。ワタ種子を、このように調製された試験溶液でコーティングし、植木鉢に播種する。植物の出芽後、ナミハダニの混合集団を葉上に放す。
ハダニの放飼後、所望時間後に、ハダニによって引き起こされた被害の評価またはハダニ死亡率の評価によって殺ダニ効力を測定する。
B.1.3 キュウリの種子処理アッセイ
本発明の化合物を含む試験溶液を、水と有機溶媒を用いて所望の濃度に調製する。キュウリ種子を、このように調製された試験溶液でコーティングし、植木鉢に播種する。植物の出芽後、ナミハダニの混合集団を葉上に放す。
ハダニの放飼後、所望時間後に、ハダニによって引き起こされた被害の評価またはハダニ死亡率の評価によって殺ダニ効力を測定する。
B.1.4 ウエスタンコーンルートワーム(ディアブロティカ・ヴィルギフェラ(Diabrotica virgifera))に対する土壌混和
本活性化合物を、アセトン中5ppmおよび50ppmの活性成分(a.i.)/土壌(w/w)の割合で施用した。処理溶液を、プラスチック製バッグ入りの、ふるいにかけたノースカロライナローム性砂(砂丘土壌)に施用した。処理溶液は密封によって完全に組み込まれ、各バッグを手で振って、溶液を開封前に少なくとも10分間土塊に染み通させた。次いで、このバッグをドラフト中で一晩開放したままにして、溶媒を土壌から蒸発させた。
処理の1日後(DAT)、加湿用の蒸留水と、食糧供給源としての水に浸したキビ種子(パニカム・ミリアセウム(Panicum miliaceum)「白キビ」)を各バッグに加え、十分に混合した。11cm3のキビと土壌混合物を1オンスのプラスチックカップに分注した。各カップに10匹のウエスタンコーンルートワームの第2齢幼虫を侵入させた。各カップまたは4つのセルのグループが複製物であり、複製は3セットであった。この試験を、暗中26℃のインキュベーター中で維持した。死亡率を侵入の3日後(DAI)に評価し、平均パーセント死亡率を計算した。
この試験では、50ppmの化合物I-11、I-16、I-21、I-26が、未処理の対照と比較して70％を超える死亡率を示した。
B.1.5 ブラックカットワーム(アグロティス・イプシロン(Agrotis ipsilon))に対する土壌混和
本活性化合物を、アセトン中5ppmおよび50ppmの活性成分(a.i.)/土壌(w/w)の割合で施用した。処理溶液を、プラスチック製バッグ入りの、ふるいにかけたノースカロライナローム性砂(砂丘土壌)に施用した。処理溶液は密封によって完全に組み込まれ、各バッグを手で振って、溶液を開封前に少なくとも10分間土塊に染み通させた。次いで、このバッグをドラフト中で一晩開放したままにして、溶媒を土壌から蒸発させた。
処理の1日後(DAT)、加湿用の蒸留水と、食糧供給源としての水に浸したキビ種子(パニカム・ミリアセウム(Panicum miliaceum)「白キビ」)を各バッグに加え、十分に混合した。11cm3のキビと土壌混合物を1オンスのプラスチックカップに分注した。各カップに1匹のブラックカットワームの第2齢幼虫を侵入させた。各カップまたは4つのセルのグループが複製であり、複製は3セットであった。この試験を、26℃のインキュベーター中でで14時間維持した。死亡率を侵入の3日後(DAI)に評価し、溶媒ブランクに対する平均パーセント死亡率を計算した。
この試験では、5ppmの化合物I-11、I-16、I-21、I-26が、未処理の対照と比較して70％を超える死亡率を示した。
各カップに10匹のウエスタンコーンルートワームの第2齢幼虫を侵入させ、また各セルに1匹のブラックカットワームの第2齢幼虫を侵入させた。各カップまたは4つのセルのグループが複製物であり、複製は3セットであった。この試験を、ウエスタンコーンルートワームについては暗中26℃で、ブラックカットワームについては26℃において14時間光で、インキュベーター中で維持した。死亡率を侵入の3日後(DAI)に評価し、溶媒ブランクに対する平均パーセント死亡率を計算した。
B.2.1 種トウモロコシウジ(ハナバエ科(Anthomyiidae)：デリア・プラツラ(Delia platura))に対する処理における根長
本発明による化合物および他のジアミド化合物(シアントラニリプロールおよびクロラントラニリプロール)を、種子トウモロコシウジに対する活性について試験した。化合物をアセトンに溶解し、次いで水を加えて0.5％アセトンの最終濃度を達成した。割合は1ppmおよび10ppmであった。4つのキュウリ種子(ククミス・サティバス(Cucumis sativus)「ナショナルピックリング(National Pickling)」)を発芽ポーチに入れて、18mlの溶液を加えた。ポーチを、インキュベーター(22℃、14L：10D)中で直立に保持した。処理の2日後(DAT)、約50個の種子トウモロコシウジの卵を各発芽ポーチの0.5mlの蒸留水中に適用した。各キュウリ植物の根長を侵入の7日後(DAI)に測定した。各処理について5つの複製(ポーチ)を作成した。分散分析を実施し、Student-Newman-Keul法のHSD(α = 0.05)を用いて平均分離を行った。パーセント防除は、侵入された溶媒ブランク処理キュウリ植物と侵入されていない溶媒ブランク処理キュウリ植物の根長に対する平均根長として計算した。
Figure 2015535837
試験した化合物は、増大した根長、従って土壌有害生物による食害からの保護を示した。
B.2.2 ウエスタンコーンルートワーム(ハムシ科(Chrysomelidae)：ディアブロティカ・ヴィルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera))に対する処理における植物出芽、苗条丈および根量
製剤化形態の本発明による化合物、および他のジアミド化合物(クロラントラニリプロール：Altacor(登録商標)およびCoragen(登録商標))を、ウエスタンコーンルートワームに対する活性について試験した。植木鉢を土壌混合物(1：1のローム性砂：砂)で満たし、処理および植え付けの前に給水した。製剤を蒸留水中で希釈し、次いでHege11液体種子処理装置中で20gのトウモロコシ種子に188μlの体積で施用し、30秒間スピンさせた。処理の1〜3日後に、1つの植木鉢につき1つの種子を植えた。各処理について5つの複製(植木鉢)を作成した。温室中で、植木鉢を完全乱塊法で配置し、毎日上面給水した。植え付けの5〜6日後(DAP)、各鉢に12匹のウエスタンコーンルートワーム幼虫(第2齢)を侵入させた。侵入後、生育チャンバー(26℃、10時間光：14時間暗)中で植木鉢を維持し、必要に応じて底面給水した。植えつけの5日後(DAP)に、植物の出芽および苗条の植物毒性を評価した。苗条丈および新根の量を、侵入の7日後(DAI)に評価した。分散分析を実施し、Student-Newman-Keul法のHSD(α=0.05)を用いて平均分離を行った。
Figure 2015535837
試験した化合物は、増大した根長および根量、従って土壌有害生物による食害からの保護を示した。
Figure 2015535837
試験した化合物は、増大した根長および根量、従って土壌有害生物による食害からの保護を示した。

Claims (25)

  1. 土壌施用方法および種子処理方法において動物有害生物を防除および/または駆除するための、少なくとも1種の式(I)：
    Figure 2015535837
     (式中、
    R1は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルからなる群から選択され；
    R2は、水素、ハロゲン、ハロメチルおよびシアノからなる群から選択され；
    R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ-C1〜C4アルキル、C(=O)Ra、C(=O)ORbおよびC(=O)NRcRdから選択され；
    R4は、水素またはハロゲンであり；
    R5、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル(ここで前述の脂肪族基および脂環式基は、1〜10個の置換基Reで置換されていてもよい)、および非置換であるかまたは1〜5個の置換基Rfを有するフェニルからなる群から選択され；あるいは
    R5とR6は、一緒になって、それらが結合する硫黄原子と共に3、4、5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または完全不飽和環を形成するC2〜C7アルキレン鎖、C2〜C7アルケニレン鎖またはC6〜C9アルキニレン鎖(ここでC2〜C7アルキレン鎖中の1〜4個のCH2基またはC2〜C7アルケニレン鎖中の1〜4個の任意のCH2基もしくはCH基またはC6〜C9アルキニレン鎖中の1〜4個の任意のCH2基は、C=O、C=S、O、S、N、NO、SO、SO2およびNHからなる群から独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよく、またここでC2〜C7アルキレン鎖、C2〜C7アルケニレン鎖またはC6〜C9アルキニレン鎖中の炭素原子および/または窒素原子は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニルおよびC2〜C6ハロアルキニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく；2個以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一または異なる)であり；
    R7は、ブロモ、クロロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、OCH3、OCHF2、OCH2F、OCH2CF3、S(=O)nCH3、およびS(=O)nCF3からなる群から選択され；
    Raは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)；
    フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、C1〜C6アルキルアミノおよびジ-(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され、
    Rbは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)；
    フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよび(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；
    Rc、Rdは、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
    C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後に言及した4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよび(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から選択され；あるいは
    RcとRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の複素環式環(ここで該複素環式環は、場合によりハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
    Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、ならびに/あるいは前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
    C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、-C(=NRc)NRcRd、フェニル、ベンジル、ピリジルおよびフェノキシ(ここで最後の4つの基は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3個の置換基を有していてもよい)からなる群から独立して選択され；あるいは
    2個の隣接する基Reは、一緒になって、基=O、=CH(C1〜C4アルキル)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)または=NO(C1〜C6アルキル)を形成し；
    Rfは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(ここで前述の基の1個以上のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、および/または前述の基の脂肪族部分および脂環式部分は、非置換であってもよく、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)；
    C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、および-C(=NRc)NRcRdからなる群から独立して選択され；
    kは、0または1であり；
    nは、0、1または2である)
    で表される殺有害生物活性アントラニルアミド化合物、または立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシド、あるいは化合物の多形性結晶形態、共結晶もしくは溶媒和物またはその立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドの使用。
  2. 式Iの化合物が、殺虫剤または殺菌剤から選択される1種以上の他の殺有害生物活性化合物IIと組み合わされる、請求項１に記載の使用。
  3. 式Iの化合物が、式IA：
    Figure 2015535837
     (式中、
    R4は、ハロゲンである)
    で表される化合物である、請求項1または2に記載の使用。
  4. 式Iの化合物が、式IB：
    Figure 2015535837
     (式中、
    R2は、ブロモ、クロロ、シアノからなる群から選択され；
    R7は、ブロモ、クロロ、トリフルオロメチル、OCHF2からなる群から選択される)
    で表される化合物である、請求項1、2または3に記載の使用。
  5. 式Iの化合物が、式IC：
    Figure 2015535837
     (式中、
    R1は、ハロゲンおよびハロメチルからなる群から選択され；
    R2は、ブロモ、クロロおよびシアノからなる群から選択される)
    で表される化合物である、請求項1、2または3に記載の使用。
  6. 式Iの化合物が、式ID：
    Figure 2015535837
     (式中、
    R1は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルからなる群から選択され；
    R2は、ブロモ、クロロおよびシアノからなる群から選択される)
    で表される化合物である、請求項1、2または3に記載の使用。
  7. 式Iの化合物において、R5およびR6が、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルから選択される、請求項１〜６のいずれか1項に記載の使用。
  8. 式Iの化合物において、R5とR6が同一である、請求項１〜７のいずれか1項に記載の使用。
  9. 処理対象の植物または植物繁殖材料が、人工生育基質中で生育される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  10. 人工生育基質が、ロックウール、グラスウール、石英砂、砂利、膨張粘土およびバーミキュライトから選択される、請求項９に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  11. 処理対象の植物または植物繁殖材料が、閉鎖系内で植え付けられまたは生育される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  12. 処理対象の植物または植物繁殖材料が、野菜、香辛料、ハーブ、観賞植物、針葉樹、低木、ワタ、熱帯作物、柑橘植物、果実、堅果およびブドウ属植物からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  13. 処理対象の植物繁殖材料が種子である、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  14. 式(I)の活性化合物が、土壌に灌注することによって施用される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  15. 式(I)の活性化合物が、点滴灌漑によって施用される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  16. 式(I)の活性化合物が点滴施用システムを用いて施用される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  17. 式(I)の活性化合物が土壌注入によって施用される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物の使用。
  18. 式(I)の殺有害生物活性化合物が、根、塊茎または鱗茎を浸漬することによって施用される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の使用。
  19. 植物が生育する土壌または人工生育基質と、殺有害生物有効量の請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物とを接触させるステップを含む、昆虫、クモ形類または線虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法。
  20. 植物が生育する土壌または人工生育基質と、殺有害生物有効量の請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物とを接触させるステップを含む、昆虫、クモ形類または線虫を防除または駆除するための方法。
  21. 植物繁殖材料と、殺有害生物有効量の請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物とを接触させるステップを含む、植物繁殖材料の保護のための方法。
  22. 植物繁殖材料が種子である、請求項１９に記載の方法。
  23. 種子がトランスジェニック植物の種子である、請求項２０に記載の方法。
  24. 植物、植物繁殖材料または処理された植物繁殖材料から生じる植物の根および苗条が、土壌有害生物または食葉性有害生物による攻撃から保護される、請求項１９〜２３のいずれか1項に記載の方法。
  25. 種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、請求項１〜８のいずれか1項に記載の式(I)の殺有害生物活性化合物を含む種子。
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