JP2014114402A - 光硬化性組成物および成型品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)光硬化性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)アルキレンオキシド変性された(メタ)アクリレートモノマー、及び、(D)3官能以上の(メタ)アクリレートモノマー、を含むことを特徴とする光硬化性組成物。さらに、(E)アルキレンオキシド変性されていない1官能(メタ)アクリレートモノマーを含むことが好ましい。また、(F)ルチル型酸化チタンを含むことが好ましい。
【選択図】図1
Description
上記のような用途に用いられる光硬化性組成物として、例えば2官能ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、イソボルニル(メタ)アクリレート及び光重合開始剤を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が提案されている(特許文献1)。
また、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを総称する用語として用いられ、アクリレートもしくはメタクリレートのいずれか一方または双方を含む。他の類似の表現についても同様である。
以下、各成分について詳述する。
本発明の光硬化性組成物が含有する光硬化性樹脂は、紫外線照射により硬化する樹脂であればよく、好ましくは分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有するプレポリマー(オリゴマー)である。(A)光硬化性樹脂は、(C),(D)(メタ)アクリレートモノマーを除く成分とも言える。
上記オリゴマーの例として例えば、不飽和ポリエステル系オリゴマー、(メタ)アクリレート系オリゴマー等が挙げられる。(メタ)アクリレート系オリゴマーとしては、フェノールノボラックエポキシ(メタ)アクリレート、クレゾールノボラックエポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ポリブタジエン変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリオールとしては、炭化水素ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどの公知のポリオールを特に制限されず用いることができる。また、ポリイソシアネートとしては芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香族脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネートなどの公知のポリイソシアネートを特に制限されず用いることができる。
官能基数があまり大きいと架橋密度が高くなって硬化物の反りが大きくなり、強靱性も悪くなる傾向があることから、2官能、3官能のものが好ましい。また、(A)光硬化性樹脂として、構造の異なる少なくとも2種類のウレタン(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。ウレタン(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、ダイセル・サイテック社製EBECRYL8402等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物に含まれる光重合開始剤としては、特に限定されず、公知の光重合開始剤を用いることができる。例えば、ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテルなどのベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)-ブタノン−1、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンなどのアセトフェノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノンなどのアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステルなどの安息香酸エステル類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などのオキシムエステル類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピリル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウムなどのチタノセン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類;フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。(B)光重合開始剤は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜8質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物は、(C)成分として、アルキレンオキシド変性された(メタ)アクリレートモノマーを含む。これにより復元性に優れた硬化物を得ることが可能となる。理由として、明確なメカニズムは明らかではないが、アルキレンオキシドが付加された(メタ)アクリレートに含まれる、アルキレンオキシド鎖によって形成されるエーテル結合が関係していると考えられる。炭素原子の全ての結合手が他の元素と結合している炭素−炭素結合と比較した場合、非共有電子対を形成している酸素原子を中心とするエーテル結合は、回転や伸縮など結合の運動に関する自由度が高い。そのため、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、荷重により容易に変形する柔軟性を有し、優れた復元性を発揮することができると思われる。
アルキレンオキシドが付加された(メタ)アクリレートの具体例として、例えば水素化ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、水素化ビスフェノールF型ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型ジ(メタ)アクリレートなどのビスフェノール骨格を有する2官能(メタ)アクリレートのアルキレンオキシド付加物;シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートなどのジオール骨格を有する2官能(メタ)アクリレートのアルキレンオキシド付加物;、下記のような3官能以上の(メタ)アクリレートのアルキレンオキシド付加物、などが挙げられる。(メタ)アクリレートの官能基数は、2または3が好ましい。また、(C)成分にかかる(メタ)アクリレートの官能基数の上限は6が好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、(D)成分として、アルキレンオキシド変性されていない3官能以上の(メタ)アクリレートモノマーを含む。3官能以上の(メタ)アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールなどの多価アクリレート類;グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルのアクリレート類;ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類等を挙げることができる。硬化物に反りが生じるおそれがあることから、(D)成分は、好ましくは3〜6官能の(メタ)アクリレートモノマーである。
(D)成分は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは5〜100質量部、より好ましくは10〜50質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物は、さらに、(E)アルキレンオキシド変性されていない1官能(メタ)アクリレートモノマーを含むことが好ましい。これにより光硬化性組成物をさらに低粘度にすることができる。1官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシメチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;イソボルニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルピロリジノンなどの環状骨格を有する単官能感光性モノマー類、上記アクリレートに対応する各メタクリレート等を挙げることができる。
(E)成分は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは1〜50質量部、より好ましくは5〜30質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物は、所望に応じて各種の着色剤を配合することができる。着色剤としては特に限定されないが、カーボンブラック等の黒色のものは光硬化が阻害されるため好ましくない。着色剤の中でもルチル型酸化チタンが好ましい。酸化チタンは、塩素法、硫酸法などの製法によって限定されるものではない。また、酸化チタンとして、アルミナ処理やシリカ処理などの表面処理が施されたものも好適に用いることができる。
(F)成分は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは0.01〜1質量部、より好ましくは0.05〜0.5質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、上記成分以外の他の感光性樹脂、公知の添加剤を配合してもよい。添加剤としては熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤等が挙げられる。また、後述するように、本発明の光硬化性組成物を凹部に充填したまま硬化する場合は、乾燥工程を経ないことが多いため、溶剤を配合しない方が好ましい。上記の、含まない方が好ましい、配合しない方が好ましいというのは、組成物中に微量の該当成分が含まれることを排除するものではない。
本発明にかかる光硬化性組成物は、下記の塗工方法で基材などに塗工後、紫外線、好ましくは波長200〜400nmの紫外線を照射し、硬化する。
得られた各組成物について、東機産業社製コーンプレート型粘度計TVE−33H(コーンローター1°34′R27、5rpm)により25℃での粘度を測定した。
各試験片に4kgの荷重を30秒かけた後、荷重を解いてから試験片の凹みが復元するまでの時間を目視で測定した。短時間での復元性を評価するため、少なくとも5秒以内に完全に復元していることを条件とした。その評価基準は以下の通りである。
◎:5秒以内に復元した
○:6秒以上60秒未満で復元した
△:60秒以上経過しても復元しなかった
×:非常に硬いため、荷重をかけてもへこまなかった
各試験片を指で触り、その感触で評価した。
○:全く、又は、ほぼべたつきなし
△:ややべたつきあり
×:非常にべたつきあり
※2:東亞合成社製アロニックスM−6200、2官能ポリエステルアクリレート、光硬化性樹脂
※3:BASF社製Darocure4625、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンと2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドの重量比1:1混合物、光重合開始剤
※4:BASF社製イルガキュア784、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピリル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウム
※5:サートマー社製SR9036A、エチレンオキシド30モル変性ビスフェノールA型メタクリレート、アルキレンオキシド変性2官能(メタ)アクリレートモノマー、アクリル基1モルあたりの平均のアルキレンオキシド付加量15モル
※6:サートマー社製SR480、エチレンオキシド10モル変性ビスフェノールA型メタクリレート、アルキレンオキシド変性2官能(メタ)アクリレートモノマー、アクリル基1モルあたりの平均のアルキレンオキシド付加量5モル
※7:サートマー社製SR9035、エチレンオキシド15モル変性トリメチロールプロパントリアクリレート、アルキレンオキシド変性3官能(メタ)アクリレートモノマー、アクリル基1モルあたりの平均のアルキレンオキシド付加量5モル
※8:三菱レイヨン社製ダイヤビームUK−4101、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、非アルキレンオキシド変性2官能(メタ)アクリレートモノマー
※9:日本化薬社製カヤラッドTMPTA、トリメチロールプロパントリアクリレート、3官能(メタ)アクリレートモノマー
※10:日本化薬社製カヤラッドDPHA、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、6官能(メタ)アクリレートモノマー
※11:共栄社化学社製ライトエステルHO−250(N)、2−ヒドロキシメチルメタクリレート、1官能(メタ)アクリレートモノマー
※12:石原産業社製タイペークCR Super70、ルチル型酸化チタン
一方、表4に示すように、比較例1及び2はアルキレンオキシド変性された(メタ)アクリレートモノマーを含有しないため、成型性及びタック性は優れるが、復元性が劣っていた。比較例3、アルキレンオキシド変性されていない3官能以上の(メタ)アクリレートを含有していないため、成型性及び復元性は優れるが、タック性が劣っていた。
2・・・凹部
3・・・光硬化性組成物
4・・・基材
5・・・光源
6・・・成型品
Claims (5)
- (A)光硬化性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)アルキレンオキシド変性された(メタ)アクリレートモノマー、及び、
(D)アルキレンオキシド変性されていない3官能以上の(メタ)アクリレートモノマー、
を含むことを特徴とする光硬化性組成物。 - さらに、(E)アルキレンオキシド変性されていない1官能(メタ)アクリレートモノマーを含むことを特徴とする請求項1記載の光硬化性組成物。
- さらに、(F)ルチル型酸化チタンを含むことを特徴とする請求項1または2記載の光硬化性組成物。
- 版体の凹部に充填した状態で、紫外線を照射することにより硬化させる成型法に用いられ、有機溶剤を含まないことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の光硬化性組成物。
- 請求項4記載の光硬化性組成物を成型してなることを特徴とする成型品。
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