Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JP2010508338A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2010508338A5
JP2010508338A5 JP2009535119A JP2009535119A JP2010508338A5 JP 2010508338 A5 JP2010508338 A5 JP 2010508338A5 JP 2009535119 A JP2009535119 A JP 2009535119A JP 2009535119 A JP2009535119 A JP 2009535119A JP 2010508338 A5 JP2010508338 A5 JP 2010508338A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyridin
acetic acid
propylsulfanyl
piperidyl
cyclohexylcarbamoyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009535119A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010508338A (ja
JP5165688B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/GB2007/004131 external-priority patent/WO2008053194A2/en
Publication of JP2010508338A publication Critical patent/JP2010508338A/ja
Publication of JP2010508338A5 publication Critical patent/JP2010508338A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5165688B2 publication Critical patent/JP5165688B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (16)

  1. 下記式(1)の化合物、その薬学的に許容される塩、またはそのインビボ加水分解性エステル:
    式中;
    Qは、単結合、−O−、−S−、または−N(R15)−であり、ここで、R15は、水素、C1−3アルキル、またはC2−3アルカノイルであるか、R15およびRは、それらが結合する窒素原子と共に飽和4−7員環を形成し;
    は、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキルC1−3アルキル、C3−7シクロアルキルC2−3アルケニル、C3−7シクロアルキルC2−3アルキニル、フェニル、フェニルC1−3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1−3アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルC1−3アルキル[それぞれ、C1−3アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−3アルコキシ、カルボキシC1−3アルキル、C1−3アルキルS(O)−(ここで、nは0、1、2、または3)、RCON(R5’)−、(R5’)(R5’’)NC(O)−、R5’C(O)−、R5’OC(O)−、および(R5’)(R5’’)NSO−(ここで、Rは、ヒドロキシル、ハロ、およびシアノから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよいC1−3アルキルであり;かつ
    5’およびR5’’は、水素、並びに、ヒドロキシル、ハロ、C1−3アルコキシ、カルボキシ、およびシアノから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよいC1−3アルキル、から独立に選択されるか、R5’およびR5’’は、それらが結合する窒素原子と共に飽和4−7員環を形成する)から独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよい]であり、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルC1−3アルキルのヘテロシクリル基の任意の置換基は、さらに、R21、R21CO−R21S(O)(ここで、kは、0、1、または2)、およびR21CHOC(O)−から選択され、ここで、R21は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、およびトリフルオロメチルから独立に選択される1または2個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり;または
    Qが結合である場合には、Rは水素であってもよく;ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素、または硫黄から選択される1〜3の環ヘテロ原子を含む飽和4−7員単環であり;
    は、C3−7シクロアルキル(CH−およびC6−12ポリシクロアルキル(CH−(ここで、シクロアルキルおよびポリシクロアルキル環は、窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1または2個の環原子を含んでもよく、mは、0、1、または2であり、環は、Rから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよい)から選択され;
    は、水素、C1−4アルキルC3−5シクロアルキルおよびC3−5シクロアルキルメチルから選択され;
    およびRは、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、および硫黄から選択される1または2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよい、飽和、部分飽和、または不飽和の単環と融合していてもよい飽和単環系、二環系、または架橋環系を形成し、その環系は、Rから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよく;
    は、ハロ、C1−2アルキル、シアノ、C1−2アルコキシ、およびトリフルオロメチルから独立に選択され;
    およびRは、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、R、RO−、RCO−、RC(O)O−、RCON(R9’)−、(R9’)(R9’’)NC(O)−、(R9’)(R9’’)N−、RS(O)−(ここで、aは、0から2)、R9’OC(O)−、(R9’)(R9’’)NSO−、RSON(R9’’)−、(R9’)(R9’’)NC(O)N(R9’’’)−、フェニル、およびヘテロアリール[ここで、フェニルおよびヘテロアリール基は、フェニル、ヘテロアリール、または窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1、2、または3個のヘテロ原子を含んでもよい飽和、部分飽和の5または6員環と融合してもよく、その環系は、C1−4アルキル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロ、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシC1−4アルキル、C1−4アルコキシC1−4アルキル、アミノ、N−C1−4アルキルアミノ、ジ−N,N−(C1−4アルキル)アミノ、N−C1−4アルキルカルバモイル、ジ−N,N−(C1−4アルキル)カルバモイル、C1−4アルキルS(O)−、C1−4アルキルS(O)1−4アルキル(ここで、rは、0、1、または2)から独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよい]から独立に選択され;ここで、該ヘテロアリールは、特に断りのない限り、窒素、硫黄、または酸素から独立に選択される少なくとも1、2、または3個の環原子を有する5または6個の原子を含む全体として不飽和の単環であり、特に断りのない限り、炭素により結合されていてよく、
    は、独立に、ヒドロキシル、ハロ、C1−4アルコキシ、カルボキシ、およびシアノから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよいC1−3アルキルであり;
    9’、R9’’、およびR9’’’は、水素、および、ヒドロキシル、ハロ、C1−4アルコキシ、カルボキシ、またはシアノにより置換されていてもよいC1−3アルキルから独立に選択され;
    pは、0、1、または2であり;
    Xは、−O(CH−、−S(CH−、または−N(R12)(CH−(ここで、R12は、水素、C1−3アルキル、またはC1−3アルカノイルであり、qは、0または1である)であって;かつ
    Yは、
    1)C3−7シクロアルカジイル環、フェニレン環、アダマンタジイル基、窒素、酸素、および硫黄から選択される1または2個の環ヘテロ原子を含む(環炭素原子により結合した)飽和5−7員複素環、または−[C(R)(R)]−(ここで、RおよびRは、水素、C1−3アルキル、C1−3アルコキシ、およびヒドロキシルから独立に選択されるか、RおよびRは、それらが結合する炭素原子と共にC3−7シクロアルカジイル環を形成し、vは、1、2、3、4、または5である)であり、vが1より大きい場合には、−[C(R)(R)]−基には、−O−、−S−、または−N(R20)−基(ここで、R20は水素またはC1−3アルキル)が任意に割り込んでいてもよい;または、
    2)−X−Y−が一緒になって、下記式の基を表し;
    式中、
    環Aは、ピリジン基に結合し、−(Z)[C(R13)(R14)]−は、カルボキシ基に結合しており;
    Aは、それをピリジン環に結合する環窒素原子を含み、窒素、酸素、および硫黄から選択されるさらにもう一つの環ヘテロ原子を含んでいてもよい、4−7員の単環、二環、またはスピロの複素環系(ピペラジニル、ピペリジニル及びモルホリニルを包含する)であり;かつ
    Zは、−O−、−S−、または−N(R16)−(ここで、R16は、水素、C1−3アルキル、またはC1−3アルカノイルである)であり;
    tは、0または1であって、sが0の場合、tは0であり;
    10は、C1−3アルキル、C2−3アルケニル、C2−3アルキニル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−3アルコキシ、C1−3アルキルS(O)−(ここで、nは、0、1、2、または3)、R11CON(R11’)、(R11’)(R11’’)NC(O)−、R11’OC(O)−、および(R11’)(R11’’)NSO−(ここで、R11は、ヒドロキシル、ハロ、またはシアノにより置換されていてもよいC1−3アルキルであり;かつ
    11’およびR11’’は、水素、およびヒドロキシル、ハロ、C1−3アルコキシ、カルボキシ、またはシアノにより置換されていてもよいC1−3アルキルから独立に選択されるか、あるいはR11’およびR11’’は、それらが結合する窒素原子と共に、4−7員環を形成する)から独立に選択され;
    uは、0、1、または2であり;
    13およびR14は、水素およびC1−3アルキルから独立に選択されるか、またはR13およびR14は、それらが結合する炭素原子と共にC3−7シクロアルキル環を形成してもよく;かつ
    sは、0、1、または2である;
    (ただし、該化合物は、
    {(3S)−1−[5−(アダマンタン−1−イルカルバモイル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−3−イル}酢酸;または
    {(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−3−イル}酢酸、その薬学的に許容される塩、またはそのインビボ加水分解性エステルのいずれでもない)。
  2. QがO、S、または単結合であり、Rが、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキルC1−3アルキル、C3−7シクロアルキルC2−3アルケニル、またはC3−7シクロアルキルC2−3アルキニル[それぞれ、C1−3アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、C1−3アルコキシ、C1−3アルキルS(O)−(ここで、nは0、1、2、または3)、RCON(R5’)−、(R5’)(R5’’)NC(O)−、R5’OC(O)−、および(R5’)(R5’’)NSO−(ここで、Rは、ヒドロキシル、ハロ、およびシアノから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよいC1−3アルキルであり;R5’およびR5’’は、水素、並びに、ヒドロキシル、ハロ、C1−3アルコキシ、カルボキシ、およびシアノから独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよいC1−3アルキル、から独立に選択されるか、R5’およびR5’’は、それらが結合する窒素原子と共に飽和4−7員環を形成する)から独立に選択される1、2、または3個の置換基により置換されていてもよい]である、請求項1に記載の化合物。
  3. Qが−S−であり、RがC1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、またはC3−7シクロアルキルC1−3アルキルである、請求項1に記載の化合物。
  4. pが0である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. がC3−7シクロアルキル(CH−およびC6−12ポリシクロアルキル(CH−(ここで、mは0、1、または2であり、環はRから独立に選択される1または2個の置換基により置換されていてもよく、Rはヒドロキシル、ハロ、およびトリフルオロメチルから独立に選択される)から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. が水素である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. およびRは、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素、および硫黄から選択されるさらにもう1つの環へテロ原子を含んでいてもよい飽和の5−6員単環系を形成し、ヒドロキシル、ハロ、およびトリフルオロメチルから選択されるRから独立に選択される1または2個の置換基により置換されていてもよい、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Xが−O−、−S−、または−N(R12)−(ここで、R12は水素、C1−3アルキル、またはC1−3アルカノイルである)であり、YがC3−7シクロアルカジイル環、または窒素、酸素、および硫黄から選択される1または2個の環ヘテロ原子を含む(環炭素原子により結合した)5−7員の飽和複素環である、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. −X−Y−が一緒になって、下記式の基を表し;
    式中、
    環Aは、ピリジン基に結合し、−[C(R13)(R14)]−は、カルボキシ基に結合しており;
    Aは、それをピリジン環に結合する環窒素原子を含み、窒素、酸素、および硫黄から選択されるさらにもう1つの環ヘテロ原子を含んでいてもよい4−7員の単環、二環、またはスピロ複素環系であり;
    10は、C1−3アルキル、ヒドロキシ、ハロ、およびトリフルオロメチルから独立に選択され;
    uは、0または1であり;
    13およびR14は、水素およびC1−3アルキルから独立に選択されるか、またはR13およびR14は、それらが結合する炭素原子と共にC3−7シクロアルキル環を形成してもよく;
    sは、0、1、または2である、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピペリジン−3−カルボン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]酢酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピペラジン−1−イル]酢酸、
    (3R,5S)−4−[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]アダマンタン−1−カルボン酸、
    (3R,5S)−4−[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]アダマンタン−1−カルボン酸、
    4−[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−メチル−アミノ]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    3−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシ安息香酸、
    3−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]スルファニル安息香酸、
    4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]スルファニル安息香酸、
    4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシ安息香酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシフェニル]酢酸、
    3−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシフェニル]プロパン酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]スルファニルフェノキシ]酢酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシフェノキシ]酢酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシフェニル]プロパン酸、
    2−[4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]スルファニルフェニル]酢酸、
    2−[3−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシフェニル]酢酸、
    2−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]スルファニル安息香酸、
    4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]オキシシクロヘキサン−1−カルボン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピペリジン−2−カルボン酸、
    (2S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−2−カルボン酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]プロパン酸、
    4−[[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]メチル]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    3−[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]プロパン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アゼパン−4−カルボン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ピペリジン−4−カルボン酸、
    (1S,5R)−3−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    4−[[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−プロパン−2−イル−ピペリジン−4−カルボン酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ピペリジン−4−カルボン酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]−2−メチル−プロパン酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    3−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]プロパン酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アゼチジン−3−イル]オキシ酢酸、
    1−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]シクロブタン−1−カルボン酸
    1−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]シクロプロパン−1−カルボン酸
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]オキシ]プロパン酸、
    2−[[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]オキシ]−2−メチル−プロパン酸、
    2−[[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]オキシ]酢酸、
    1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ピペリジン−3−カルボン酸、
    2−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]−2−メチル−プロパン酸、
    1−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]シクロブタン−1−カルボン酸、
    1−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]シクロプロパン−1−カルボン酸、
    4−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]モルホリン−2−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロヘキシルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロヘキシルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    1−[1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]シクロプロパン−1−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (2S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−2−カルボン酸、
    (1S,5R)−3−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    (3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    4−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]モルホリン−2−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−シクロペンチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−シクロヘキシルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−シクロヘキシルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]オキシ酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (1S,5R)−3−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−メチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (3R)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−メチルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (1S,5R)−3−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−メチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    4−[[[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]メチル]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    4−[[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    4−[[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]アミノ]シクロヘキサン−1−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[5−[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−ピペリジル]酢酸、
    (1R,5S)−3−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ピペリジン−4−カルボン酸、
    1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    3−[1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]プロパン酸、
    2−[1−[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]−2−メチル−プロパン酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (3R)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (2S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−2−カルボン酸、
    (1R,5S)−3−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    (2S)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−2−カルボン酸、
    (3R)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−(3−メチルブチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    (3R)−1−[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−(3−メチルブチルスルファニル)ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (1R,5S)−3−[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−(3−メチルブチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[6−ベンジルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−フェネチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロポキシ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[1−[5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロポキシ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]−2−メチル−プロパン酸、
    (1R,5S,6r)−3−(6−(シクロペンチルチオ)−5−(3−(ピリジン−3−イル)ピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    (1S,5R)−3−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−(3−ピリジン−3−イルピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−(3−ピリジン−3−イルピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−(3−ピリジン−2−イルピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(ピペリジン−1−カルボニル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−(3−ピラジン−2−イルピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−カルボニル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−[3−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−カルボニル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−カルボニル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(4−カルバモイルピペリジン−1−カルボニル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−シクロプロピル−カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−(シクロプロピルメチル)カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−エチル−カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−プロパン−2−イル−カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[(4−ヒドロキシシクロヘキシル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−プロピルスルファニル−5−[3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピロリジン−1−カルボニル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[((2r,5s)−5−メチルスルホニル−2−アダマンチル)カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−(3−ピリジン−3−イルピロリジン−1−カルボニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−フェネチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−フェネチルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(2−ピリジン−3−イルエチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(2−ピラジン−2−イルエチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−[2−(4−フルオロフェニル)エトキシ]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(3−メチルブトキシ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(3−フェニルプロポキシ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(2−ピリジン−3−イルエトキシ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−メトキシ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロポキシ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(1−ピペリジル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−[2−(4−クロロフェニル)エチルアミノ]−5−(シクロヘキシルカルバモイル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−[3−(4−フルオロフェニル)ピロリジン−1−イル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(4−フェニルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−[4−(4−フルオロベンゾイル)ピペラジン−1−イル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−5−(シクロヘキシルカルバモイル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(4−エチルスルホニルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−[4−(ベンゼンスルホニル)ピペラジン−1−イル]−5−(シクロヘキシルカルバモイル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(4−フェニルメトキシカルボニルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−プロピルアミノ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(フェネチルアミノ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(メチル−フェネチル−アミノ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−(メチル−プロピル−アミノ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−モルホリン−4−イル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−メチル−カルバモイル)−6−プロピルアミノ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−メチル−カルバモイル)−6−(メチル−プロピル−アミノ)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(1−アダマンチルカルバモイル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−ブチル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    3−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−ブチル−ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3S)−1−[6−ブチル−5−(シクロヘキシルカルバモイル)ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシルカルバモイル)−6−シクロプロピル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(2−アダマンチルカルバモイル)−6−シクロプロピル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロプロピル−5−[[(2r,5s)−5−ヒドロキシ−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3R)−1−[5−(シクロヘキシル−メチル−カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−(シクロヘキシル−メチル−カルバモイル)−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    [(3S)−1−{5−[((2r,5s)−5−メトキシアダマンタン−2−イル)(メチル)カルバモイル]−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル}ピペリジン−3−イル]酢酸、
    [(3S)−1−{5−[((2r,5s)−5−ヒドロキシアダマンタン−2−イル)(メチル)カルバモイル]−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル}ピペリジン−3−イル]酢酸、
    {(3S)−1−[5−(アダマンタン−1−イルカルバモイル)−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル]ピペリジン−3−イル}酢酸、
    {(3S)−1−[6−(プロピルチオ)−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルカルバモイル)ピリジン−2−イル]ピペリジン−3−イル}酢酸、
    [(3S)−1−{5−[メチル(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)カルバモイル]−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル}ピペリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロヘキシルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    2−[(3S)−1−[5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロポキシ−ピリジン−2−イル]−3−ピペリジル]酢酸、
    (3R)−1−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (1R,5S)−3−[6−シクロペンチルスルファニル−5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]ピリジン−2−イル]−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−カルボン酸、
    2−[(3R)−1−[5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−イル]酢酸、
    1−[5−[[(2r,5s)−5−(ジフルオロメトキシ)−2−アダマンチル]カルバモイル]−6−プロピルスルファニル−ピリジン−2−イル]ピロリジン−3−カルボン酸、
    (S)−2−(1−(5−(シクロヘキシルカルバモイル)−3−フルオロ−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−イル)酢酸、
    または(R)−2−(1−(5−(シクロヘキシルカルバモイル)−3−フルオロ−6−(プロピルチオ)ピリジン−2−イル)ピペリジン−3−イル)酢酸
    またはその薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の化合物。
  11. 薬学的に許容される希釈剤または担体といっしょに、請求項1に記載の化合物を含有する、医薬組成物。
  12. ヒトなどの温血動物の予防処置または治療処置に使用される、請求項1に記載の化合物。
  13. 薬剤として使用される、請求項1に記載の化合物。
  14. 前記薬剤が、メタボリック症候群、2型糖尿病、肥満、またはアテローム性動脈硬化症の治療のための薬剤である、請求項13に記載の化合物。
  15. ヒトなどの温血動物における11βHSD1阻害活性の発現に使用される薬剤の製造における、請求項1に記載の化合物の使用。
  16. a)からe)の工程のいずれか1つを含む、請求項1に記載の化合物の製造方法[ここで、Zは−X−Y−COOHであり、他の可変基は、特に断りのない限り、請求項1の式(1)と同様に定義される]:
    a)式(2)の化合物と式(3)の化合物とを反応させる工程;
    b)式(4)の化合物と式(5)の化合物とを反応させる工程;
    (式中、Xは、脱離基である)
    c)式(6)の化合物と式(7)の化合物とを反応させる工程;
    (式中、X’は脱離基である)
    d)式(8)の化合物と式(9)の化合物とを反応させる工程;
    (式中、X’’は脱離基である)
    e)式(10)の化合物と式(11)の化合物とを反応させる工程;
    (式中、X’’’は脱離基である)
    その後、必要に応じて、または望ましくは、
    i)式(1)の化合物を、式(1)の他の化合物に変換すること;
    ii)あらゆる保護基を除去すること;
    iii)光学異性体を分離すること;
    iv)その薬学的に許容される塩、またはインビボ加水分解性エステルを形成すること。
JP2009535119A 2006-11-03 2007-10-31 化合物 Active JP5165688B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86430306P 2006-11-03 2006-11-03
US86424706P 2006-11-03 2006-11-03
US60/864,247 2006-11-03
US60/864,303 2006-11-03
PCT/GB2007/004131 WO2008053194A2 (en) 2006-11-03 2007-10-31 Pyridine carboxamides as 11-beta-hsd1 inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2010508338A JP2010508338A (ja) 2010-03-18
JP2010508338A5 true JP2010508338A5 (ja) 2012-08-16
JP5165688B2 JP5165688B2 (ja) 2013-03-21

Family

ID=39304797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009535119A Active JP5165688B2 (ja) 2006-11-03 2007-10-31 化合物

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7964618B2 (ja)
EP (2) EP2233480B1 (ja)
JP (1) JP5165688B2 (ja)
KR (1) KR101465275B1 (ja)
CN (3) CN101787016B (ja)
AR (1) AR063458A1 (ja)
AT (1) ATE475649T1 (ja)
AU (1) AU2007315955B2 (ja)
BR (1) BRPI0717970C1 (ja)
CA (1) CA2668006C (ja)
CL (1) CL2007003176A1 (ja)
CO (1) CO6321130A2 (ja)
CY (1) CY1110813T1 (ja)
DE (1) DE602007008137D1 (ja)
DK (1) DK2086939T3 (ja)
ES (2) ES2423206T3 (ja)
HK (1) HK1135090A1 (ja)
HR (1) HRP20100522T1 (ja)
IL (1) IL198231A0 (ja)
MX (1) MX2009004707A (ja)
NO (1) NO20091603L (ja)
NZ (1) NZ576501A (ja)
PE (1) PE20081487A1 (ja)
PL (1) PL2086939T3 (ja)
PT (1) PT2086939E (ja)
RS (1) RS51451B (ja)
RU (1) RU2451674C2 (ja)
SI (1) SI2086939T1 (ja)
TW (1) TW200827346A (ja)
UY (1) UY30681A1 (ja)
WO (1) WO2008053194A2 (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2630665C (en) 2005-11-21 2011-03-15 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type i
TW200827346A (en) * 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
TW200836719A (en) * 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2202228B1 (en) * 2007-10-15 2014-12-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited Amide compounds and use of the same
WO2009056881A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds 313
WO2009098501A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-13 Astrazeneca Ab Novel crystalline forms of 4- [4- (2-adamantylcarbam0yl) -5-tert-butyl-pyrazol-1-yl] benzoic acid
BRPI0910734A2 (pt) * 2008-04-22 2015-09-29 Astrazeneca Ab composto, composição farmacêutica, e, processo para preparar um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo.
EP2243479A3 (en) 2009-04-20 2011-01-19 Abbott Laboratories Novel amide and amidine derivates and uses thereof
CN102458402B (zh) 2009-06-12 2013-10-02 百时美施贵宝公司 用作激酶调节剂的烟酰胺化合物
US20110092526A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-21 Astrazeneca Ab Adamantyl Iminocarbonyl-Substituted Pyrimidines As Inhibitors Of 11-Beta-HSD1 826
CN102712607B (zh) * 2009-11-24 2016-06-22 阿勒根公司 作为具有治疗效用的受体调节剂的化合物
US8871208B2 (en) * 2009-12-04 2014-10-28 Abbvie Inc. 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors and uses thereof
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
KR20110123657A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 에스케이케미칼주식회사 피콜린아마이드 및 피리미딘-4-카복사미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
CN106074548A (zh) 2010-09-23 2016-11-09 艾伯维巴哈马有限公司 氮杂金刚烷衍生物的一水合物
US8471027B2 (en) * 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
EP2735567B1 (en) * 2011-07-21 2016-10-26 Xuanzhu Pharma Co., Ltd. Heterocyclic substituted pyrimidine compound
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CN102659657B (zh) * 2012-04-24 2014-08-06 徐州医学院 一种蛋白酶抑制剂pf429242的合成方法
UA109867C2 (ru) 2012-06-20 2015-10-12 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные соединения пиразола как антагонисты рецепторов лизофосфатидной кислоты (lpar)
US9321738B2 (en) 2012-06-20 2016-04-26 Hoffman-La Roche Inc. N-alkyltriazole compounds as LPAR antagonists
EP3821892A1 (en) 2019-11-12 2021-05-19 University of Leeds (s)-2-(1-(5-(cyclohexylcarbamoyl)-6-(propylthio)pyridin-2-yl)piperidin-3-yl) acetic acid for use in treating wounds
GB202216324D0 (en) * 2022-11-02 2022-12-14 Cerevance Ltd Novel compounds

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR66581B (ja) * 1978-02-21 1981-03-27 Delalande Sa
CA1307786C (en) 1984-12-14 1992-09-22 Keiichi Yokoyama Quinazoline derivatives and antihypertensive preparations containing same as effective components
ATE358670T1 (de) 1999-09-16 2007-04-15 Tanabe Seiyaku Co Aromatische stickstoffhältige sechs-ring- verbindungen
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US7273868B2 (en) * 2000-04-28 2007-09-25 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Pyrazine derivatives
US6777446B2 (en) 2000-09-05 2004-08-17 Tularik, Inc. FXR modulators
CA2426430C (en) 2000-10-20 2014-10-07 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Biaryl compounds as serine protease inhibitors
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
AU2003217046A1 (en) 2002-04-05 2003-10-27 The University Of Edinburgh Pharmaceutical compositions comprising a 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase inhibitor and a diuretic agent
WO2004039795A2 (en) * 2002-10-29 2004-05-13 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Amide compounds for the treatment of hyperlipidemia
TW200503994A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Novartis Ag Organic compounds
SE0300457D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300458D0 (sv) * 2003-02-19 2003-02-19 Astrazeneca Ab Novel compounds
CN101712657A (zh) 2003-02-26 2010-05-26 万有制药株式会社 杂芳基氨基甲酰基苯衍生物
DE602004027171D1 (de) 2003-04-11 2010-06-24 High Point Pharmaceuticals Llc Verbindungen mit Aktivität an der 11Beta-Hydroxasteroiddehydrogenase
JP2007501789A (ja) 2003-08-07 2007-02-01 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 11−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ−1の阻害剤としてのピラゾールカルボキサミド
WO2005023761A2 (en) 2003-09-11 2005-03-17 Kemia, Inc. Cytokine inhibitors
GB0327761D0 (en) 2003-11-29 2003-12-31 Astrazeneca Ab Compounds
AU2004305321A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Pfizer Inc. Benzenesulfonylamino-pyridin-2-yl derivatives and related compounds as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11-beta-hsd-1) for the treatment of diabetes and obesity
ATE407119T1 (de) 2004-02-24 2008-09-15 Glaxo Group Ltd Pyridinderivate und deren verwendung als modulatoren des cb2-rezeptors
WO2005097751A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 Janssen Pharmaceutica, N.V. Non-imidazole heterocyclic compounds as histamine h3-receptor ligands
MXPA06012831A (es) 2004-05-06 2007-01-26 Pfizer Nuevos compuestos de derivados de morfolina y prolina.
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
NZ551859A (en) 2004-06-28 2010-05-28 Hoffmann La Roche Pyrimidine derivatives as 11beta-HSD1 inhibitors
US20090093463A1 (en) 2004-11-02 2009-04-09 Agouron Pharmaceuticals Inc. Novel compounds of substituted and unsubtituted adamantyl amides
EP1809290A2 (en) 2004-11-03 2007-07-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine derivatives as ion channel modulators and methods of use
JP5078621B2 (ja) 2005-01-05 2012-11-21 アボット・ラボラトリーズ 11−β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型酵素の阻害薬としてのアダマンチル誘導体
BRPI0610459A2 (pt) * 2005-04-05 2010-06-22 Hoffmann La Roche composto, processo para a sua preparação, composições farmacêuticas que o compreendem, método para o tratamento terapêutico e/ou profilático de enfermidades que são moduladas por inibidores de deidrogenase de hidroxiesteróides-11b e utilização do composto
BRPI0609685A2 (pt) 2005-04-06 2010-04-20 Hoffmann La Roche compostos, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os compreendem, método para tratamento e/ou profilaxia de enfermidades que estão associados com a modulação de receptores de cb1, e utilização dos mesmos
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
EP2527337A1 (en) 2005-04-14 2012-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I
WO2006125958A1 (en) 2005-05-24 2006-11-30 Astrazeneca Ab 2-phenyl substituted imidazol [4 , 5b] pyridine/ pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators
US8952176B2 (en) 2005-06-07 2015-02-10 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having type I 11 β hydroxysteroid dehydrogenase inhibitory activity
CA2610172A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Japan Tobacco Inc. Heterocyclic compound
ES2334518T3 (es) 2005-06-16 2010-03-11 Pfizer, Inc. Derivados de n-(piridin-2-il)-sulfonamida.
AU2006268406C1 (en) 2005-07-09 2011-02-24 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
EP1915367A1 (en) 2005-08-09 2008-04-30 AstraZeneca AB Heteroarylcarbamoylbenzene derivatives for the treatment of diabetes
WO2007053657A1 (en) 2005-11-01 2007-05-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted pyrrolones as allosteric modulators of glucokinase
WO2007052843A1 (ja) 2005-11-04 2007-05-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited 複素環アミド化合物およびその用途
CA2630665C (en) 2005-11-21 2011-03-15 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on 11-.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type i
WO2007089683A1 (en) 2006-01-31 2007-08-09 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
MX2008012017A (es) 2006-03-22 2008-10-01 Hoffmann La Roche Pirazoles como inhibidores de 11-beta-hsd1.
BRPI0710669A2 (pt) 2006-04-07 2011-08-16 High Point Pharmaceuticals Llc compostos ativos de dehidrogenase de 11b-hidroxiesteróide tipo 1
MX2008013285A (es) 2006-04-27 2008-10-24 Solvay Pharm Gmbh Uso novedoso de moduladores del receptor canabinoide cbx como moduladores de los canales de potasio.
WO2008012532A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 Astrazeneca Ab : pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
TW200827346A (en) 2006-11-03 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200836719A (en) 2007-02-12 2008-09-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0811191A2 (pt) 2007-05-18 2014-10-29 Shionogi & Co Derivado heterocíclico contendo nitrogênio tendo atividade inibitória para 11beta-hidroxiesteroide deidrogenase tipo 1
WO2009010416A2 (en) 2007-07-17 2009-01-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Inhibitors of 11b-hydroxysteroid dehydrogenase
CA2703781A1 (en) 2007-11-06 2009-05-14 Astrazeneca Ab 4-[4-(2-adamantylcarbamoyl)-5-tert-butyl-pyrazol-1-yl]benzoic acid - 465
WO2009098501A1 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Astrazeneca Ab Novel crystalline forms of 4- [4- (2-adamantylcarbam0yl) -5-tert-butyl-pyrazol-1-yl] benzoic acid
BRPI0910734A2 (pt) 2008-04-22 2015-09-29 Astrazeneca Ab composto, composição farmacêutica, e, processo para preparar um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo.
EP2391607A1 (en) 2009-01-30 2011-12-07 AstraZeneca AB Novel process for preparing carboxy-containing pyrazoleamido compounds 597
US20110092526A1 (en) 2009-10-20 2011-04-21 Astrazeneca Ab Adamantyl Iminocarbonyl-Substituted Pyrimidines As Inhibitors Of 11-Beta-HSD1 826

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010508338A5 (ja)
RU2451674C2 (ru) Пиридинкарбоксамиды в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
KR100681724B1 (ko) 티로신 키나제 억제제 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
JP2019505595A5 (ja)
JP2008513514A5 (ja)
JP2011502958A5 (ja)
RU2018112237A (ru) Новые бициклические соединения в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
JP2012501312A5 (ja)
JP2013503901A5 (ja)
RU2012112151A (ru) Соединения как модуляторы тирозинкиназы
RU2017126199A (ru) Биарильное производное в качестве агониста gpr120
EA032609B1 (ru) Соединения аминопиримидинила в качестве ингибиторов jak
JP2013545744A5 (ja)
HRP20120240T1 (hr) Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin
CA2642922A1 (en) Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
JP2016530299A5 (ja)
JP2011503166A5 (ja)
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
JP2005523901A5 (ja)
JP2017537948A5 (ja)