JP2007161867A - Ink composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機溶剤および顔料からなる低臭気で安全衛生性に優れ、樹脂溶解性に優れ、印刷安定性に優れ、乾燥性に優れ、プリンターへの腐食がなく、非吸収性基材への密着性が優れ、且つ印刷適性が良好なインキ組成物を提供することを目的とする。 The present invention has a low odor comprising an organic solvent and a pigment, excellent safety and hygiene, excellent resin solubility, excellent printing stability, excellent drying properties, no corrosion to the printer, and non-absorbent substrate. An object is to provide an ink composition having excellent adhesion and good printability.
従来、非吸収性基材を対象とした印刷方式として、軟包材用グラビア印刷、サニタリー用フレキソ印刷、金属版用シルクスクリーン印刷、屋内外広告用インクジェット印刷などが一般的に知られている。しかし、これらの印刷方式に用いられるインキ組成物は第二種有機溶剤に該当するトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の溶剤を用いることが一般的であり、環境濃度設定、臭気等から局所排気装置の設置、又は定期健康診断等の義務が発生するなど取り扱いが難しく、より安全衛生性の高いインキが求められてきた。特にインキジェットは専用工場で印刷されるグラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリーン印刷と異なり、一般オフィスなどの事務所で使用されるため、より安全性、有害性、臭気を配慮しなければならない。 Conventionally, gravure printing for soft packaging materials, flexographic printing for sanitary, silk screen printing for metal plates, inkjet printing for indoor and outdoor advertising, etc. are generally known as printing methods for non-absorbent substrates. However, ink compositions used in these printing methods generally use solvents such as toluene, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., which are classified as organic solvents of the second type. For example, it is difficult to handle such as the installation of a local exhaust system or an obligation such as a periodic health check, and inks with higher safety and hygiene have been demanded. In particular, ink jets are used in offices such as general offices, unlike gravure printing, flexo printing, and silk screen printing, which are printed at a dedicated factory. Therefore, safety, toxicity, and odor must be considered.
安全性向上のため、軟包材グラビア印刷、サニタリー用フレキソ印刷では、環境濃度設定値が低いトルエンを使用しないノントルエンインキやアルコールを主成分とする水性インキが開発された。 In order to improve safety, non-toluene inks that do not use toluene, which has a low environmental concentration setting value, and water-based inks based on alcohol have been developed for soft packaging gravure printing and sanitary flexographic printing.
一方、インキジェット印刷でも、第二種有機溶剤に非該当であるポリアルキレングリコール系溶剤、又は炭化水素系溶剤を用いたインキが開発された。（特許文献１）しかし、ポリアルキレングリコール系溶剤、又は炭化水素系溶剤からなるインキでは印刷基材表面を溶解させることができないため定着性、耐候性等が劣るなどの問題があった。 On the other hand, an ink using a polyalkylene glycol solvent or a hydrocarbon solvent that is not applicable to the second type organic solvent has also been developed in ink jet printing. (Patent Document 1) However, since the surface of the printing substrate cannot be dissolved with an ink comprising a polyalkylene glycol solvent or a hydrocarbon solvent, there are problems such as poor fixability and weather resistance.
そこで、最近ではポリアルキレングリコール系溶剤と同じく第二種有機溶剤に非該当である２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンといった含窒素複素環化合物、又はラクトン系化合物を副溶剤として併用することで、定着性、耐候性等を改善した溶剤系インキが開発されてきた。（特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６）。しかし、これらのインキは溶解性の強さから顔料の溶解やプリンターヘッド材料の腐食がみられたり、臭気が強いなどの問題点があった。 Therefore, recently, nitrogen-containing heterocyclic compounds such as 2-pyrrolidone and N-methyl-2-pyrrolidone, which are not applicable to the second type organic solvent, as well as polyalkylene glycol solvents, or lactone compounds are used in combination as cosolvents. Thus, solvent-based inks having improved fixability and weather resistance have been developed. (Patent Literature 2, Patent Literature 3, Patent Literature 4, Patent Literature 5, Patent Literature 6). However, these inks have problems such as dissolution of pigments, corrosion of printer head materials, and strong odor due to their high solubility.
低臭気で安全衛生性に優れ、樹脂溶解性に優れ、印刷安定性に優れ、乾燥性に優れ、プリンターへの腐食がなく、非吸収性基材への密着性が優れ、且つ印刷適性が良好なインキ組成物を提供することを目的とする。 Low odor, excellent safety and hygiene, excellent resin solubility, excellent printing stability, excellent drying properties, no corrosion to the printer, excellent adhesion to non-absorbent substrates, and good printability It is an object to provide a simple ink composition.
本発明は、有機溶剤と顔料を含むインキ組成物において、該有機溶剤として一般式(１)ないし一般式(５)で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とするインキ組成物に関する。
置換基Ｒ７ないしＲ９、およびＲ１０ないしＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアシル基から選ばれる基を表す。
Ｘは酸素原子または、下記一般式（６）ないし一般式（８）で表わされる２価の結合基を表す。
Ｒ４１およびＲ５３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２−Ｏ−、置換もしくは未置換の２価のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換のアルケニレン基、置換もしくは未置換のアリーレン基から選ばれる基、又はこれらの基が連結して構成される２価の結合基を表す）。
更に本発明は、有機溶剤として一般式（９）ないし一般式（１２）で表される溶剤、ジアセトンアルコール溶剤、パラフィン系溶剤、ナフテン系溶剤又はパラフィン/ナフテン系溶剤のいずれか１つ以上含むことを特徴とする上記記載のインキ組成物に関する。
Ｒ６１ＣＯ（ＯＲ６２）ＺＯＲ６３ 一般式（９）
Ｒ６４ＣＯ（ＯＲ６５）ＺＯＣＯＲ６６ 一般式（１０）
Ｒ６７（ＯＲ６８）ＺＯＲ６９ 一般式（１１）
Ｒ７０ＣＯＯＲ７１ 一般式（１２）
（式中、Ｒ６２、Ｒ６５、Ｒ６８、それぞれ独立してエチレン基又はプロピレン基、Ｒ６１、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６６はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ６７、Ｒ６９はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ７０は２−ヒドロキシエチル基、Ｒ７１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｚは１〜３の整数を表す。）
The present invention relates to an ink composition comprising an organic solvent and a pigment, wherein the organic solvent contains at least one selected from the compounds represented by formulas (1) to (5). .
The substituents R 7 to R 9 and R 10 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted Represents a group selected from unsubstituted acyl groups.
X represents an oxygen atom or a divalent linking group represented by the following general formula (6) to general formula (8).
R 41 and R 53 are —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O—, substituted or unsubstituted divalent. Represents a group selected from an amino group, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a divalent linking group formed by linking these groups. ).
Furthermore, the present invention includes at least one of the solvent represented by the general formula (9) to the general formula (12), diacetone alcohol solvent, paraffin solvent, naphthenic solvent or paraffin / naphthenic solvent as the organic solvent. The present invention relates to the ink composition described above.
R 61 CO (OR 62 ) Z OR 63 General formula (9)
R 64 CO (OR 65 ) Z OCOR 66 General formula (10)
R 67 (OR 68 ) Z OR 69 general formula (11)
R 70 COOR 71 general formula (12)
(Wherein R 62, R 65, R 68 are each independently an ethylene group or a propylene group, R 61 , R 63 , R 64 , R 66 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 67 R 69 is independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 70 is a 2-hydroxyethyl group, R 71 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z is an integer of 1 to 3. .)
更に本発明は、分散剤を含有することを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to the ink composition characterized by containing a dispersing agent.
更に本発明は、樹脂を含有することを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to an ink composition containing a resin.
更に本発明は、非吸収性基材印刷用インキであることを特徴とするインキ組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to an ink composition characterized by being a non-absorbent base printing ink.
更に本発明は、インキがインクジェットインキであることを特徴とするインキ組成物に関する。 The present invention further relates to an ink composition characterized in that the ink is an inkjet ink.
一般式（１）ないし一般式（５）で示される、分子内に尿素構造、ウレタン構造、炭酸エステル構造を少なくとも１つ有する化合物を少なくとも一種を添加することにより、低臭気で安全衛生性に優れ、更にプリンターへの腐食性がないにも関わらず、被印刷物である非吸収性基材の表面を僅かに溶解し、インキの密着性を著しく高めたり、インキ組成物中の樹脂溶解性が向上することにより、長期保存時の粘度安定性や連続印刷安定性、低温時のインキ安定性が優れ、印刷適性が著しく高められたインキ組成物を提供できる。 By adding at least one compound represented by general formula (1) to general formula (5) having at least one urea structure, urethane structure, or carbonate structure in the molecule, it has low odor and is excellent in safety and health. In addition, although it is not corrosive to the printer, it slightly dissolves the surface of the non-absorbent substrate that is the printed material, significantly increasing the adhesion of the ink, and improving the resin solubility in the ink composition By doing so, it is possible to provide an ink composition having excellent viscosity stability during long-term storage, continuous printing stability, ink stability at low temperatures, and remarkably enhanced printability.
本発明のインキ組成物では一般式（１）ないし一般式（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする。一般式（１）ないし一般式（５）で示される化合物はいずれも分子内に少なくとも一つの尿素構造、ウレタン構造、炭酸エステル構造を基本骨格として有することを特徴としており、種々の置換基を導入して沸点や引火点、相溶性を適宜、調製して本発明の効果を得ることができる。 The ink composition of the present invention is characterized by containing at least one selected from the compounds represented by formulas (1) to (5). The compounds represented by the general formulas (1) to (5) are characterized by having at least one urea structure, urethane structure, and carbonate structure in the molecule as a basic skeleton, and introducing various substituents. Thus, the boiling point, flash point, and compatibility can be appropriately adjusted to obtain the effects of the present invention.
一般式（１）ないし一般式（８）の構造について詳細に説明する。 The structures of the general formulas (1) to (8) will be described in detail.
窒素原子に結合する置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、アルコキシル、アリールオキシ基、アミノ基から選ばれる基を表す。 The substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 bonded to the nitrogen atom are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an acyl group; Represents a group selected from an alkoxyl, an aryloxy group and an amino group.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアルキル基は、特に限定されないが、好ましくは、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、アダンマチル基、２−エチルヘキシル基、等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、アルキル基が環状構造を形成する場合は、環を構成する原子としてヘテロ原子を含んでいてもよく、そのような置換基としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリノ基、ピペラジニル基、アルキルピペラジニル基、アセチルピペラジニル基、チオモルフォリノ基等が挙げられる。 The alkyl group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a linear, branched or simple group having 1 to 12 carbon atoms. Cyclic or condensed polycyclic alkyl groups are preferred, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, octyl, nonyl, decyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, t- Examples thereof include, but are not limited to, a butyl group, a 1-ethylpentyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a 2-ethylhexyl group. Further, when the alkyl group forms a cyclic structure, it may contain a hetero atom as an atom constituting the ring, and as such a substituent, an epoxy group, an oxetanyl group, a tetrahydropyranyl group, a pyrrolidinyl group, Examples include pyrazolidinyl group, piperidinyl group, morpholino group, piperazinyl group, alkylpiperazinyl group, acetylpiperazinyl group, thiomorpholino group and the like.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアルケニル基は、特に限定されないが、好ましくは、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkenyl group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a straight chain, branched chain, single chain having 1 to 12 carbon atoms. A cyclic or condensed polycyclic alkenyl group, which may have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure. Specific examples thereof include a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2- Butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, 1,3-butadienyl group, cyclohexadienyl group, cyclopentadienyl group, etc. However, it is not limited to these.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアリール基は、特に限定されないが、好ましくは、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１０の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１ーナフチル基、２−ナフチル基、１−インデニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The aryl group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a monocyclic group having 4 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom or Examples include condensed polycyclic aryl groups, and specific examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-indenyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 2-indolyl group, and 3-indolyl group. , 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group and the like, but are not limited thereto.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアシル基は、特に限定されないが、好ましくは、水素原子または炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１０の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、シンナモイル基、３−フロイル基、２−テノイル基、などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The acyl group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a hydrogen atom or a linear or branched chain having 1 to 12 carbon atoms And a carbonyl group to which a monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group is bonded, or a carbonyl group to which a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom is bonded. These may have an unsaturated bond in the structure. Specific examples include formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, lauroyl group, cyclopentyl. Carbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, o Examples include, but are not limited to, a leoyl group, a benzoyl group, a 1-naphthoyl group, a 2-naphthoyl group, a cinnamoyl group, a 3-furoyl group, and a 2-thenoyl group.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアルコキシル基は、特に限定されないが、好ましくは、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルコキシル基があげられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、２−テトラヒドロフラニルオキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkoxyl group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a straight chain, branched chain, single chain having 1 to 12 carbon atoms. Examples thereof include cyclic or condensed polycyclic alkoxyl groups, and specific examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, Dodecyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, isopentyloxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, sec-pentyloxy group, t-pentyloxy group, t-octyloxy group, neopentyloxy group, cyclo Propyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohex A xyloxy group, an adamantyloxy group, a norbornyloxy group, a 2-tetrahydrofuranyloxy group, a 2-tetrahydropyranyloxy group, and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２におけるアリールオキシ基は、特に限定されないが、好ましくは、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１０の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The aryloxy group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, but is preferably a monocyclic ring having 4 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom. Or a condensed polycyclic aryloxy group, and specific examples thereof include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 2-azurenyloxy group, 2-furanyloxy group, 2-thienyloxy group, 2-in Examples thereof include, but are not limited to, a drilloxy group, a 3-indolyloxy group, a 2-benzofuryloxy group, and a 2-benzothienyloxy group.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２における置換もしくは未置換のアミノ基は、特に限定されず、アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基が挙げられ、好ましい具体例としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、モルフォリノ基、ピペリジノ基、ベンジルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、これらに限定されるものではない。 The substituted or unsubstituted amino group in the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 is not particularly limited, and is an amino group, dialkylamino group, diarylamino group, alkylaryl. Examples of preferred amino groups include amino group, dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, dicyclohexylamino group, morpholino group, piperidino group, benzylmethylamino group, diphenylamino group, A ditolylamino group, but is not limited thereto.
置換基Ｒ１ないしＲ６、Ｒ１２ないしＲ１５、Ｒ３１、Ｒ５１およびＲ５２がアルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基であるときこれらの基に置換された置換基としては、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、アミノ基等が挙げられる。
When the substituents R 1 to R 6 , R 12 to R 15 , R 31 , R 51 and R 52 are an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an acyl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, these groups are substituted. Examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxyl group, an acyl group, an ester group, an amide group, a halogen atom, and an amino group.
また、同一の窒素原子に結合している置換基同士、すなわち、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ１２とＲ１４、Ｒ１３とＲ１５は、それぞれの基が結合して、又はそれぞれの基が有する置換基を介して、それぞれ環構造を形成していてもよい。このような環構造の例示としては、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、アルキルピペラジン、アリールピペラジン、アセチルピペラジン、チオモルフォリン、ピペリドン、ラクタム、ピロリドン、オキサゾリドン等があげられるがこれらに限定されるものではない。 Further, substituents bonded to the same nitrogen atom, that is, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 12 and R 14 , R 13 and R 15 are A ring structure may be formed through bonding of groups or through a substituent of each group. Examples of such ring structures include, but are not limited to, pyrrolidine, pyrazolidine, piperidine, morpholine, piperazine, alkylpiperazine, arylpiperazine, acetylpiperazine, thiomorpholine, piperidone, lactam, pyrrolidone, oxazolidone and the like. It is not something.
酸素原子に結合する置換基Ｒ７ないしＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基から選ばれる基をあらわす。 The substituents R 7 to R 11 bonded to the oxygen atom each independently represent a group selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, and an acyl group.
置換基Ｒ７ないしＲ１１おけるアルキルは、特に限定されないが、炭素数１から１２の直鎖、分岐、単環状または縮合多環状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、アダンマチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、アルキル基が環状構造を形成する場合は、環を構成する原子としてヘテロ原子を含んでいてもよく、そのような置換基としては、エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジニル基、モルフォリノ基、ピペラジニル基、アルキルピペラジニル基、アセチルピペラジニル基、チオモルフォリノ基等が挙げられる。 The alkyl in the substituents R 7 to R 11 is not particularly limited, but is preferably a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, Butyl group, hexyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, ethylcyclohexyl group , Adamantyl group, 2-ethylhexyl group and the like, but are not limited thereto. Further, when the alkyl group forms a cyclic structure, it may contain a hetero atom as an atom constituting the ring, and as such a substituent, an epoxy group, an oxetanyl group, a tetrahydropyranyl group, a pyrrolidinyl group, Examples include pyrazolidinyl group, piperidinyl group, morpholino group, piperazinyl group, alkylpiperazinyl group, acetylpiperazinyl group, thiomorpholino group and the like.
置換基Ｒ７ないしＲ１１おけるアルケニル基は、特に限定されないが、好ましくは、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkenyl group in the substituents R 7 to R 11 is not particularly limited, and preferred examples thereof include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 12 carbon atoms, which are in the structure. May have a plurality of carbon-carbon double bonds, and specific examples thereof include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclo A hexenyl group, a 1,3-butadienyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclopentadienyl group, and the like can be mentioned. There.
置換基Ｒ７ないしＲ１１おけるアリール基は、特に限定されないが、好ましくは、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１０の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１ーナフチル基、２−ナフチル基、１−インデニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The aryl group in the substituents R 7 to R 11 is not particularly limited, but preferably includes a monocyclic or condensed polycyclic aryl group having 4 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom, and specific examples thereof include phenyl Group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-indenyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, etc. However, it is not limited to these.
置換基Ｒ７ないしＲ１１おけるアシル基は、特に限定されないが、好ましくは、水素原子または炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１０の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、シンナモイル基、３−フロイル基、２−テノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The acyl group in the substituents R 7 to R 11 is not particularly limited, but preferably a hydrogen atom or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 12 carbon atoms is bonded thereto. Examples thereof include a carbonyl group or a carbonyl group having a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 4 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom, and having an unsaturated bond in the structure. Well, specific examples include formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, lauroyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group , Isocrotonoyl group, oleoyl group, benzoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphtho Yl group, cinnamoyl group, 3-furoyl, 2-thenoyl of the group and the like, but is not limited thereto.
置換基Ｒ７ないしＲ１１に置換する置換基としては、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、アミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituent substituted with the substituents R 7 to R 11 include a hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxyl group, an acyl group, an ester group, an amide group, a halogen atom, and an amino group.
２価の結合基ＸにおけるＲ４１およびＲ５３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２−Ｏ−、置換もしくは未置換の２価のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換のアルケニレン基、置換もしくは未置換のアリーレン基から選ばれる基、又はこれらの基が連結して構成される２価の結合基、例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−を表す。上記アルキレン基としては、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキレン基があり、上記アルケニレン基としては、炭素数１から１２の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニレン基があり、上記アリーレン基としては、ヘテロ原子を含んでいても良い炭素数１から１０の単環または縮合多環アリーレン基を挙げることができる。
R 41 and R 53 in the divalent linking group X are —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O—, A group selected from a substituted or unsubstituted divalent amino group, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a combination of these groups It represents a divalent linking group, for example, —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —. Examples of the alkylene group include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkylene groups having 1 to 12 carbon atoms. Examples of the alkenylene group include linear and branched chains having 1 to 12 carbon atoms. A monocyclic or condensed polycyclic alkenylene group, and examples of the arylene group include a monocyclic or condensed polycyclic arylene group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom.
２価の結合基Ｒ４１およびＲ５３が、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基のとき、これらに置換できる置換基としては、ヒドロキシル基、アルキル基、アリール基、アルコキシル基、アシル基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、アミノ基等が挙げられる。 When the divalent linking groups R 41 and R 53 are an alkylene group, an alkenylene group, or an arylene group, examples of the substituent that can be substituted for these include a hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, an alkoxyl group, an acyl group, an ester group, Amide group, a halogen atom, an amino group, etc. are mentioned.
一般式（１）から一般式（５）の具体例としては、下記の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のインキ組成物を非吸収性基材用インキとして用いる場合には、有機溶剤として一般式（１）ないし一般式（５）で表される化合物を含有することが良いが、好ましくは１〜９０重量％含有するのが良く、更に好ましくは１〜２０重量％含有するのが良い。含有量が少なすぎると目的の密着性、インキ安定性、印刷適性が得られず、多すぎると非吸収性基材の表面を溶かしすぎてしまい、印刷物の表面に凹凸が生じたり、光沢の低下を招く。 When the ink composition of the present invention is used as an ink for a non-absorbent substrate, the organic solvent may contain a compound represented by general formula (1) to general formula (5), preferably 1 It is good to contain -90 weight%, More preferably, it is good to contain 1-20 weight%. If the content is too small, the desired adhesion, ink stability, and printability cannot be obtained. If the content is too large, the surface of the non-absorbent substrate is melted too much, resulting in unevenness on the surface of the printed matter or a decrease in gloss. Invite.
本発明に使用する一般式（１）ないし一般式（５）で表される化合物の１気圧における沸点は特に限定されないが、好ましくは１４０℃以上のものが良く、更に好ましくは沸点１５０℃以上、更に好ましくは１６０度以上が良い。１気圧における沸点が１４０℃より低いと印刷後の乾燥が早く、非吸収性基材の表面を溶解する前にこの溶剤が揮発し、充分な密着性を得ることができない。 The boiling point at 1 atm of the compound represented by the general formula (1) to the general formula (5) used in the present invention is not particularly limited, but is preferably 140 ° C. or higher, more preferably 150 ° C. or higher, More preferably, it is 160 degrees or more. If the boiling point at 1 atm is lower than 140 ° C., drying after printing is fast, and the solvent volatilizes before the surface of the non-absorbent substrate is dissolved, so that sufficient adhesion cannot be obtained.
本発明に使用する一般式（１）ないし一般式（５）で表される化合物は試薬、工業薬品として容易に合成され、入手することが可能である。また、尿素構造、ウレタン構造、炭酸エステル骨格は、公知のいかなる方法によっても合成可能である。 The compounds represented by the general formulas (1) to (5) used in the present invention can be easily synthesized and obtained as reagents and industrial chemicals. The urea structure, urethane structure, and carbonate ester skeleton can be synthesized by any known method.
上記に挙げた化合物と併用して用いる有機溶剤には特に制限を受けるものは無いが、非吸収性基材印刷用インキとしては１気圧における沸点が１４０℃以上のものを使用するのが好ましく、更に好ましくは引火点６０℃以上であることが好ましい。一般式（１）ないし一般式（５）で表される化合物と併用して用いる有機溶剤との混合比率は１：０．１〜８４が良いが、好ましくは１：０．５〜２９、更に好ましくは１：１〜２４が良い。 Although there is no particular limitation on the organic solvent used in combination with the above-mentioned compounds, it is preferable to use a non-absorbent substrate printing ink having a boiling point of 140 ° C. or higher at 1 atm. More preferably, the flash point is 60 ° C. or higher. The mixing ratio of the organic solvent used in combination with the compound represented by the general formula (1) to the general formula (5) is 1: 0.1 to 84, preferably 1: 0.5 to 29, Preferably 1: 1 to 24 is good.
このような溶剤としては、下記一般式（９）〜（１２）で示される溶剤、ジアセトンアルコール、パラフィン系溶剤、又はナフテン系溶剤がある。
Ｒ６１ＣＯ（ＯＲ６２）ＺＯＲ６３ 一般式（９）
Ｒ６４ＣＯ（ＯＲ６５）ＺＯＣＯＲ６６ 一般式（１０）
Ｒ６７（ＯＲ６８）ＺＯＲ６９ 一般式（１１）
Ｒ７０ＣＯＯＲ７１ 一般式（１２）
（式中、Ｒ６２、Ｒ６５、Ｒ６８、それぞれ独立してエチレン基又はプロピレン基、Ｒ６１、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６６はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ６７、Ｒ６９はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ７０は２−ヒドロキシエチル基、Ｒ７１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｚは１〜３の整数を表す。）
Examples of such a solvent include a solvent represented by the following general formulas (9) to (12), diacetone alcohol, a paraffinic solvent, or a naphthenic solvent.
R 61 CO (OR 62 ) Z OR 63 General formula (9)
R 64 CO (OR 65 ) Z OCOR 66 General formula (10)
R 67 (OR 68 ) Z OR 69 general formula (11)
R 70 COOR 71 general formula (12)
(Wherein R 62, R 65, R 68 are each independently an ethylene group or a propylene group, R 61 , R 63 , R 64 , R 66 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 67 R 69 is independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 70 is a 2-hydroxyethyl group, R 71 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z is an integer of 1 to 3. .)
一般式（９）に該当する溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、エチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルブチレート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチレート、プロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルブチレート等のグリコールモノアセテート類がある。 Solvents corresponding to the general formula (9) include ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl. Ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether propionate, ethylene glycol monoethyl ether propionate, ethylene glycol monobutyl ether propionate, diethylene glycol monomethyl ether propionate, diethylene glycol mono Chill ether propionate, diethylene glycol monobutyl ether propionate, propylene glycol monomethyl ether propionate, dipropylene glycol monomethyl ether propionate, ethylene glycol monomethyl ether butyrate, ethylene glycol monoethyl ether butyrate, ethylene glycol monobutyl ether butyrate And glycol monoacetates such as dirate glycol, diethylene glycol monomethyl ether butyrate, diethylene glycol monoethyl ether butyrate, diethylene glycol monobutyl ether butyrate, propylene glycol monomethyl ether butyrate and dipropylene glycol monomethyl ether butyrate.
一般式（１０）に該当する溶剤としては、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、エチレングリコールアセテートプロピオネート、エチレングリコールアセテートブチレート、エチレングリコールプロピオネートブチレート、エチレングリコールジプロピオネート、エチレングリコールアセテートジブチレート、ジエチレングリコールアセテートプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートブチレート、ジエチレングリコールプロピオネートブチレート、ジエチレングリコールジプロピオネート、ジエチレングリコールアセテートジブチレート、プロピレングリコールアセテートプロピオネート、プロピレングリコールアセテートブチレート、プロピレングリコールプロピオネートブチレート、プロピレングリコールジプロピオネート、プロピレングリコールアセテートジブチレート、ジプロピレングリコールアセテートプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートブチレート、ジプロピレングリコールプロピオネートブチレート、ジプロピレングリコールジプロピオネート、ジプロピレングリコールアセテートジブチレート等のグリコールジアセテート類がある。 Solvents corresponding to general formula (10) include ethylene glycol diacetate, diethylene glycol diacetate, propylene glycol diacetate, dipropylene glycol diacetate, ethylene glycol acetate propionate, ethylene glycol acetate butyrate, ethylene glycol propionate. Butyrate, ethylene glycol dipropionate, ethylene glycol acetate dibutyrate, diethylene glycol acetate propionate, diethylene glycol acetate butyrate, diethylene glycol propionate butyrate, diethylene glycol dipropionate, diethylene glycol acetate dibutyrate, propylene glycol acetate propionate, Propylene glycol ace Butyrate, propylene glycol propionate butyrate, propylene glycol dipropionate, propylene glycol acetate dibutyrate, dipropylene glycol acetate propionate, dipropylene glycol acetate butyrate, dipropylene glycol propionate butyrate, dipropylene glycol dipro There are glycol diacetates such as pionate and dipropylene glycol acetate dibutyrate.
一般式（１１）に該当する溶剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレンｃリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールｎ−プロピルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類がある。低臭気、樹脂溶解性の観点より、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルは特に優れている。 Solvents corresponding to the general formula (11) include glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol and dipropylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl. Ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene c-recall monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, propylene glycol n-propyl ether, triethylene glycol Monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, there is a glycol ether such as tripropylene glycol monomethyl ether. From the viewpoint of low odor and resin solubility, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, and dipropylene glycol monoethyl ether are particularly excellent.
一般式（１２）に該当する溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類があげられる。 Examples of the solvent corresponding to the general formula (12) include esters such as methyl lactate, ethyl lactate, propyl lactate, and butyl lactate.
パラフィン系溶剤の具体例としては、エクソン化学社製のアイソパーＧ，Ｈ，Ｌ，Ｍ、ノーパー１２，１３，１５、出光石油化学社製のＩＰソルベント１６２０，２０２８、日本石油化学社製のノルマルパラフィンＳＬ，Ｌ，Ｍ，Ｈ，Ｏ型ソルベントＬ，Ｍ，Ｈ、アイソゾール３００，４００、ドライソルベント、ドライソルベントハイソフト、クレンゾル、ミネラルスピリットＡ、Ａソルベント、ハイアロム２Ｓ、丸善石油化学社製のマルカゾールＲ、出光興産社製の出光スーパゾルＬＡ２５，ＬＡ３０，ＬＡ３５，ＬＡ４１，ＦＰ２０，ＦＰ２５，ＦＰ３０，ＦＰ３８，ＣＡ２５、ダイアナフレシアＰ０２，Ｐ０５，Ｓ０２、シェルジャパン社製のシェルゾール７１，７２、松村石油研究所社製のモレスコホワイトＰ−４０，Ｐ−５５，Ｐ−６０，Ｐ−７０，Ｐ−８０，Ｐ−１００，Ｐ−１２０，Ｐ−１５０，Ｐ−２００，Ｐ−２３０，Ｐ−２６０，Ｐ−３００，Ｐ−３５０Ｐ、モレスコバイオレスなどが挙げられる。 Specific examples of the paraffinic solvent include Isopar G, H, L, and M, Noper 12, 13, and 15 manufactured by Exxon Chemical, IP Solvent 1620 and 2028 manufactured by Idemitsu Petrochemical, and normal paraffin manufactured by Nippon Petrochemical. SL, L, M, H, O type solvent L, M, H, Isosol 300, 400, Dry Solvent, Dry Solvent High Soft, Clensol, Mineral Spirit A, A Solvent, Hyalom 2S, Marukasol R manufactured by Maruzen Petrochemical Co., Ltd. Idemitsu Supersol LA25, LA30, LA35, LA41, FP20, FP25, FP30, FP38, CA25, Diana Fresia P02, P05, S02, Shellsol 71, 72, Shell Japan Ltd. Made Moresco White P-40, P-55, -60, P-70, P-80, P-100, P-120, P-150, P-200, P-230, P-260, P-300, P-350P, Moresco Bioless, etc. It is done.
ナフテン系溶剤の具体例としては、日本石油化学社製のＡＦ−４，ＡＦ−７，ＡＦ−５，ＡＦ−６、テクリーンＮ１６，Ｎ２０，Ｎ２２などが挙げられる。 Specific examples of the naphthenic solvent include AF-4, AF-7, AF-5, AF-6, Teclean N16, N20, and N22 manufactured by Nippon Petrochemical Co., Ltd.
パラフィン／ナフテン混合系溶剤の具体例としては、エクソン化学社製のエクソノールＤ４０,Ｄ８０,Ｄ１１０，Ｄ１３０、シェルジャパン社製のシェルゾールＤ１００などが挙げられる。 Specific examples of the paraffin / naphthene mixed solvent include Exonol D40, D80, D110, D130 manufactured by Exxon Chemical Co., and Shellsol D100 manufactured by Shell Japan.
本発明に使用される顔料は、印刷インキ、塗料等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料をカラーインデックスで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６、ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４９，１６８，１７７，１７８，１７９，２０６，２０７，２０９，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ３６，４３，５１，５５，５９，６１，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。顔料はインキ中に０．１〜１０重量％含まれることが望ましい。 As the pigment used in the present invention, various pigments used in printing inks, paints and the like can be used. When these pigments are represented by color index, Pigment Black 7, Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60, Pigment Green 7, 36, Pigment Red 9, 48, 49 , 52, 53, 57, 97, 122, 149, 168, 177, 178, 179, 206, 207, 209, 242, 254, 255, pigment violet 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, pigment Yellow 12, 13, 14, 17, 20, 24, 74, 83, 86, 93, 94, 95, 109, 110, 117, 120, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151 , 154, 155, 166, 168, 180, 185, pigment orange 36, 43, 51, 55, 59 61,71,74, and the like. As for carbon black, any carbon black such as neutral, acidic and basic can be used. The pigment is desirably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明では、顔料の分散性およびインキの保存安定性を向上させるために分散剤を添加するのが好ましい。分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステアリルアミンアセテート等を用いることができる。 In the present invention, it is preferable to add a dispersant in order to improve the dispersibility of the pigment and the storage stability of the ink. Examples of the dispersant include a hydroxyl group-containing carboxylic acid ester, a salt of a long-chain polyaminoamide and a high molecular weight acid ester, a salt of a high molecular weight polycarboxylic acid, a salt of a long chain polyaminoamide and a polar acid ester, a high molecular weight unsaturated acid ester, Molecular copolymer, modified polyurethane, modified polyacrylate, polyether ester type anionic activator, naphthalene sulfonic acid formalin condensate salt, aromatic sulfonic acid formalin condensate salt, polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene nonyl Phenyl ether, stearylamine acetate, etc. can be used.
分散剤の具体例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ（ポリアミノアマイド燐酸塩）」、「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−２０３／２０４（高分子量ポリカルボン酸塩）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１（ポリアミノアマイド燐酸塩と酸エステル）、１０７（水酸基含有カルボン酸エステル）、１１０、１１１（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアマイド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「４００」、「Ｂｙｋｕｍｅｎ」（高分子量不飽和酸エステル）、「ＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸）」、「Ｐ１０４Ｓ、２４０Ｓ（高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系）」、「Ｌａｃｔｉｍｏｎ（長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン）」が挙げられる。 Specific examples of the dispersant include “Anti-Terra-U (polyaminoamide phosphate)”, “Anti-Terra-203 / 204 (high molecular weight polycarboxylate)”, “Disperbyk-101” (polyamino) manufactured by BYK Chemie. Amide phosphate and acid ester), 107 (hydroxyl group-containing carboxylic acid ester), 110, 111 (copolymer containing acid group), 130 (polyamide), 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 (high Molecular copolymer) ”,“ 400 ”,“ Bykumen ”(high molecular weight unsaturated acid ester),“ BYK-P104, P105 (high molecular weight unsaturated acid polycarboxylic acid) ”,“ P104S, 240S (high molecular weight unsaturated) Acid polycarboxylic acid and silicon) "," Lactimon (long-chain amine and unsaturated acid polycarbonate) Rubonic acid and silicon).
また、Ｅｆｋａ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製「エフカ４４、４６、４７、４８、４９、５４、６３、６４、６５、６６、７１、７０１、７６４、７６６」、「エフカポリマー１００（変性ポリアクリレート）、１５０（脂肪族系変性ポリマー）、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５２、４５３（変性ポリアクリレート）、７４５（銅フタロシアニン系）」、共栄社化学社製「フローレン ＴＧ−７１０（ウレタンオリゴマー）、「フローノンＳＨ−２９０、ＳＰ−１０００」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合物）」、楠本化成社製「ディスパロン ＫＳ−８６０、８７３ＳＮ、８７４（高分子分散剤）、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル型）」が挙げられる。 Also, “Efka CHEMICALS” “Efka 44, 46, 47, 48, 49, 54, 63, 64, 65, 66, 71, 701, 764, 766”, “Efka Polymer 100 (modified polyacrylate), 150 (aliphatic) System modified polymer), 400, 401, 402, 403, 450, 451, 452, 453 (modified polyacrylate), 745 (copper phthalocyanine system) ", Kyoeisha Chemical Co., Ltd." Floren TG-710 (urethane oligomer), "Flownon “SH-290, SP-1000”, “Polyflow No. 50E, No. 300 (acrylic copolymer)”, “Disparon KS-860, 873SN, 874 (polymer dispersing agent), # 2150 (manufactured by Enomoto Kasei Co., Ltd.) Aliphatic polyvalent carboxylic acid), # 7004 (polyether ester type) ” That.
さらに、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩）、ＥＰ」、「ホモゲノールＬ−１８（ポリカルボン酸型高分子）、「エマルゲン９２０、９３０、９３１、９３５、９５０、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、「アセタミン２４（ココナッツアミンアセテート）、８６（ステアリルアミンアセテート）」、ルーブリゾール社製「ソルスパーズ５０００（フタロシアニンアンモニウム塩系）、１３９４０（ポリエステルアミン系）、１７０００（脂肪酸アミン系）、２４０００」、日光ケミカル社製「ニッコール Ｔ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）、Ｈｅｘａｇｌｉｎｅ ４−０（ヘキサグリセリルテトラオレート）」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２（塩基性分散剤）」等が挙げられる。分散剤はインキ中に０．１〜１０重量％含まれることが好ましい。 Further, “Demol RN, N (Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt), MS, C, SN-B (aromatic sulfonic acid formalin condensate sodium salt), EP”, “Homogenol L-18 (poly) Carboxylic acid type polymer), “Emulgen 920, 930, 931, 935, 950, 985 (polyoxyethylene nonyl phenyl ether)”, “Acetamine 24 (coconut amine acetate), 86 (stearyl amine acetate)”, manufactured by Lubrizol “Solspers 5000 (phthalocyanine ammonium salt type), 13940 (polyesteramine type), 17000 (fatty acid amine type), 24000”, “Nikkor T106 (polyoxyethylene sorbitan monooleate), MYS-IEX (polyoxyl) manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.” Ciethylene monostearate), Hexagline 4-0 (hexaglyceryl tetraoleate) ”,“ Ajisper PB821, PB822 (basic dispersant) ”manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., etc. The dispersant is preferably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明では非吸収性基材への密着性をさらに向上させるために樹脂を添加する。使用できる樹脂としては、アクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン−酢ビ系樹脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、エポキシ系樹脂、セルロース系樹脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、ブチラール樹脂、マレイン酸樹脂、フマル酸樹脂等が挙げられる。樹脂の具体例としては、荒川化学社製のスーパーエステル７５、エステルガムＨＰ、マルキッド ３３、安原社製のＹＳ ポリスター Ｔ８０、三井化学社製のＨｉｒｅｔｔｓ ＨＲＴ２００Ｘ、ジョンソンポリマー社製のジョンクリル５８６、ダウケミカルズ社製のユーカーソリューションビニル樹脂ＶＹＨＤ、ＶＹＨＨ、ＶＭＣＡ、ＶＲＯＨ、ＶＹＬＦ−Ｘ、日信科学工業製のソルバイン樹脂ＣＬ、ＣＮＬ、Ｃ５Ｒ、ＴＡ５Ｒを例示することができる。樹脂はインキ中０．１〜１０重量％含まれることが好ましい。 In the present invention, a resin is added in order to further improve the adhesion to the non-absorbent substrate. Usable resins include acrylic resin, styrene-acrylic resin, styrene-maleic resin, rosin resin, rosin ester resin, ethylene-vinyl acetate resin, petroleum resin, coumarone indene resin, terpene phenol Resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, urea resin, epoxy resin, cellulose resin, vinyl acetate resin, xylene resin, alkyd resin, aliphatic hydrocarbon resin, butyral resin, maleic acid resin, fumaric acid Examples thereof include resins. Specific examples of the resin include Superester 75 manufactured by Arakawa Chemical Co., Ltd., Ester Gum HP, Malkid 33, YS Polystar T80 manufactured by Yasuhara Co., Ltd., Hirtts HRT200X manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., John Crill 586 manufactured by Johnson Polymer Co., Ltd., Dow Chemicals Examples include Uker solution vinyl resins VYHD, VYHH, VMCA, VROH, VYLF-X, and solvin resins CL, CNL, C5R, and TA5R manufactured by Nissin Kagaku Kogyo. The resin is preferably contained in the ink in an amount of 0.1 to 10% by weight.
本発明のインキ組成物は可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、加水分解防止剤等の種々の添加剤を使用することができる。 The ink composition of the present invention can use various additives such as a plasticizer, a surface conditioner, an ultraviolet light inhibitor, a light stabilizer, an antioxidant, and a hydrolysis inhibitor.
本発明の非吸収性基材としては、ポリ塩化ビニル樹脂シート、ポリオレフィン系シート、ガラス、金属等が挙げられ、特に好ましくはポリ塩化ビニル樹脂シートである。 Examples of the non-absorbable substrate of the present invention include a polyvinyl chloride resin sheet, a polyolefin-based sheet, glass, metal and the like, and a polyvinyl chloride resin sheet is particularly preferable.
本発明のインキ組成物の印刷方式としては、グラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリーン印刷、インキジェット印刷等が挙げられ、特に好ましくはインキジェット印刷方式である。 Examples of the printing method of the ink composition of the present invention include gravure printing, flexographic printing, silk screen printing, ink jet printing, and the like, and the ink jet printing method is particularly preferable.
本発明のインキ組成物は、まず始めにペイントシェーカー、サンドミル、ロールミル、メディアレス分散機等によって、単一もしくは混合溶媒中に顔料を樹脂または分散剤によって分散し、得られた顔料分散体を本発明の溶剤で希釈して製造されるものである。
（実施例）
The ink composition of the present invention is prepared by first dispersing a pigment in a single or mixed solvent with a resin or a dispersant using a paint shaker, sand mill, roll mill, medialess disperser, etc. It is manufactured by diluting with the solvent of the invention.
(Example)
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。また、実施例に使用した化合物の構造は以下の表１に示した通りである。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not particularly limited to the examples. In the examples, “part” represents “part by weight”. The structures of the compounds used in the examples are as shown in Table 1 below.
まず、下記のような配合で顔料分散体Ａを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１時間分散して作成した。
・ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＦＧ−７４００Ｇ（東洋インキ製造社製 フタロシアニン顔料）３５．０部
・アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製 顔料分散剤）１２．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ５２．５部
First, Pigment Dispersion A was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring until uniform with a high speed mixer or the like, and dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1 hour.
・ LIONOL BLUE FG-7400G (phthalocyanine pigment manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 35.0 parts ・ Azisper PB821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.) 12.5 parts ・ Diethylene glycol diethyl ether 52.5 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｂを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１．５時間分散して作成した。
・ ＹＥＬＬＯＷ ＰＩＧＭＥＮＴ Ｅ４ＧＮ（ランクセス社製 ニッケル錯体アゾ顔料） ３０．０部
・ソルスパーズ１７０００（ルーブリゾール社製 顔料分散剤）１６．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．５部
Further, Pigment Dispersion B was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant to an organic solvent, stirring the mixture with a high speed mixer or the like until uniform, and then dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1.5 hours.
・ YELLOW PIGMENT E4GN (nickel complex azo pigment made by LANXESS) 30.0 parts ・ Solspers 17000 (pigment dispersant made by Lubrizol) 16.5 parts ・ Diethylene glycol methyl ethyl ether 53.5 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｃを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約２時間分散して作成した。
・ Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｐｉｎｋ ＰＴ（チバスペシャルティーケミカルズ社製
・ キナクリドン顔料）３２．０部
・ソルスパーズ２４０００（ルーブリゾール社製 顔料分散剤）１２．８部
・ エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ５５．２部
Further, Pigment Dispersion C was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring the mixture with a high speed mixer or the like until uniform, and then dispersing the resulting mill base with a horizontal sand mill for about 2 hours.
-Chromophthal Pink PT (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.-Kinacridone Pigment) 32.0 parts-Solsperz 24000 (Lubricol Co., pigment dispersant) 12.8 parts-Ethylene glycol monobutyl ether acetate 55.2 parts
更に、下記のような配合で顔料分散体Ｄを作成した。この分散体は有機溶剤中に顔料および分散剤を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約１時間分散して作成した。
・ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＦＧ−７４００Ｇ（東洋インキ製造社製 フタロシアニン顔料）３５．０部
・アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ社製 顔料分散剤）１２．５部
・化合物１ ５２．５部
Further, Pigment Dispersion D was prepared with the following composition. This dispersion was prepared by adding a pigment and a dispersant into an organic solvent, stirring until uniform with a high speed mixer or the like, and dispersing the obtained mill base with a horizontal sand mill for about 1 hour.
・ LIONOL BLUE FG-7400G (phthalocyanine pigment manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 35.0 parts ・ Azisper PB821 (pigment dispersant manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co.) 12.5 parts ・ Compound 1 52.5 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ７８．６部
・化合物１ ５．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 78. 6 partsCompound 1 5.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．６部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物２ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 53. 6 parts Exol D80 10.0 parts Compound 2 20.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ２３．６部
・化合物３ ６０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol diethyl ether 23.6 Parts-Compound 3 60.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ４３．６部
・化合物４ ４０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion A 11.4 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts-BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts-Diethylene glycol diethyl ether 43.6 Parts40.0 parts of compound 4
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．６部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物５ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 53. 6 parts Exol D80 10.0 parts Compound 5 20.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールメチルエチルエーテル ５３．６部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物６ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol methyl ethyl ether 53. 6 parts Exol D80 10.0 parts Compound 6 20.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ａ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル ３．６部
・化合物１ １０．０部
・化合物３ ７０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion A 11.4 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 4.5 parts BYK-361N (acrylic resin made by BYK Chemie) 0.5 parts Diethylene glycol dimethyl ethyl ether 6 partsCompound 1 10.0 partsCompound 3 70.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｂ １６．７部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ５９．８部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物１ １０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion B 16.7 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts Diethylene glycol diethyl ether 59.8 parts
Exol D80 10.0 parts Compound 1 10.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｂ １６．７部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ５９．８部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物２ １０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion B 16.7 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts Diethylene glycol diethyl ether 59.8 parts
Exol D80 10.0 parts Compound 2 10.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｂ １６．７部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・ジエチレングリコールジエチルエーテル ５４．８部
・エクソールＤ８０ １０．０部
・化合物４ 1５．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
Pigment dispersion B 16.7 parts Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts Diethylene glycol diethyl ether 54.8 parts
Exol D80 10.0 parts Compound 4 15.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｃ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ４４．０部
・ 化合物３ ４０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion C 12.5 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts-Ethylene glycol monobutyl ether acetate 44.0 parts-Compound 3 40.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｃ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ６４．０部
・化合物５ ２０．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion C 12.5 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts-Ethylene glycol monobutyl ether acetate 64.0 parts-Compound 5 20.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｃ １２．５部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）３．５部
・エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート ７９．０部
・化合物６ ５．０部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion C 12.5 parts-Vinyl resin VYHD (vinyl chloride resin made by Dow Chemicals) 3.5 parts-Ethylene glycol monobutyl ether acetate 79.0 parts-Compound 6 5.0 parts
上記顔料分散体を下記配合処方にてインキ化し、インキ組成物を得た。
・顔料分散体Ｄ １１．４部
・ビニル樹脂ＶＹＨＤ（ダウケミカルズ社製 塩酢ビ樹脂）４．５部
・ＢＹＫ−３６１Ｎ（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製 アクリル樹脂）０．５部
・化合物１ ８３．６．部
The pigment dispersion was converted into an ink with the following formulation to obtain an ink composition.
-Pigment dispersion D 11.4 parts-Vinyl resin VYHD (Dow Chemicals vinyl acetate resin) 4.5 parts-BYK-361N (BYK Chemie acrylic resin) 0.5 parts
Compound 1 83.6. Part
［比較例１］
実施例１の配合組成から化合物１を除き、不足分をジエチレングリコールメチルエチルエーテルで補った以外は同様の方法でインキ化した
[Comparative Example 1]
Ink was made in the same manner except that Compound 1 was removed from the formulation composition of Example 1 and the deficiency was supplemented with diethylene glycol methyl ethyl ether.
［比較例２］
実施例２の配合組成から化合物２除き、不足分をＮ−メチル−２−ピロリドンで補った以外は同様の方法でインキ化した。
[Comparative Example 2]
Ink was made in the same manner except that Compound 2 was removed from the formulation composition of Example 2 and the deficiency was supplemented with N-methyl-2-pyrrolidone.
［比較例３］
実施例４の配合組成から化合物４を除き、不足分をε―カプロラクトンで補った以外は同様の方法でインキ化した。
[Comparative Example 3]
Ink was made in the same manner except that Compound 4 was removed from the formulation composition of Example 4 and the deficiency was supplemented with ε-caprolactone.
下記の表２から明らかのように、有機溶媒として本発明にて特定した化合物を使用する実施例１〜１４のインク組成物は、臭気、樹脂溶解性、印刷安定性、乾燥性、プリンターへの腐食性、密着性とも全て優れる。これに対し、比較例１は粘度安定性、印刷安定性、乾燥性、密着性が劣り、比較例２は臭気、印刷安定性、腐食性が劣り、比較例３では臭気、樹脂溶解性、印刷安定性、乾燥性、腐食性の劣る結果となった。
評価方法について下記に示す。
As is apparent from Table 2 below, the ink compositions of Examples 1 to 14 using the compound specified in the present invention as the organic solvent are odor, resin solubility, printing stability, drying property, Corrosion and adhesion are all excellent. On the other hand, Comparative Example 1 is inferior in viscosity stability, printing stability, drying property, and adhesion, Comparative Example 2 is inferior in odor, printing stability, and corrosivity, and Comparative Example 3 is inferior in odor, resin solubility, and printing. The results were inferior in stability, drying and corrosivity.
The evaluation method is shown below.
＜臭気＞
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物について、２５℃、湿度３０％の恒温室でＮｏ.６ワイヤーバー（東洋精機社製）を用いて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに塗布。１０分後に官能にて臭気試験を実施し。不快臭のないものを◎、ほとんど不快臭がないものを○、若干臭いが気になったものを△、不快臭がするものを×と評価した。
<Odor>
About the ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3, the surface is untreated using a No. 6 wire bar (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) in a thermostatic chamber at 25 ° C. and a humidity of 30%. Apply to polyvinyl chloride resin sheet. Ten minutes later, a sensory odor test was conducted. A sample having no unpleasant odor was evaluated as ◎, a sample having almost no unpleasant odor was evaluated as ○, a sample having a slight odor was evaluated as Δ, and a sample having an unpleasant odor was evaluated as ×.
<粘度安定性>
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物の粘度について、Ｅ型粘度計（日機装製）を用いて、７０℃３週間の経時促進前後にて評価を実施し、粘度の変化率が１０％以内であるものを○、変化率が１０％以上であるものを×と評価した。
<Viscosity stability>
The viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3 was evaluated by using an E-type viscometer (manufactured by Nikkiso) before and after aging at 70 ° C. for 3 weeks. A change rate of 10% or less was evaluated as ◯, and a change rate of 10% or more was evaluated as ×.
<印刷安定性>
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物の粘度について、２５℃環境下にてＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに連続印刷し、ドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生頻度を評価し、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生か１０回未満であったものを○、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生か１０回以上、２０回未満であったものを△、５０時間続試験でドット抜け、飛行曲がり又はインクの飛び散りの発生が２０回以上のものを×と評価した。
<Printing stability>
Regarding the viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3, the surface was free from IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech Co., Ltd., large inkjet printer) in a 25 ° C. environment. Print continuously on the treated polyvinyl chloride resin sheet, evaluate the frequency of occurrence of missing dots, flying bends or ink splattering, and the occurrence of missing dots, flying bends or scattered ink in less than 10 times in a 50 hour test. ○, dot missing in the 50-hour test, flying bend or ink splatter or more than 10 times and less than 20 △, dot missing in the 50-hour test, flight bend or ink splatter The case where the occurrence of the occurrence was 20 times or more was evaluated as x.
<乾燥性>
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物の粘度について、２５℃環境下にてＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートにベタ印刷し、４０℃で乾燥するまでの時間を計測。３分以内にて乾燥するものを○、３分以上６分未満にて乾燥するものを△、６分以上で乾燥するものを×と評価した。
<Drying>
Regarding the viscosity of the ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3, the surface was free from IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech Co., Ltd., large inkjet printer) in a 25 ° C. environment. Solid print on the treated polyvinyl chloride resin sheet and measure the time to dry at 40 ° C. What dried within 3 minutes was evaluated as (circle), what dried in 3 minutes or more and less than 6 minutes was evaluated as (triangle | delta), and what dried in 6 minutes or more was evaluated as x.
<プリンターへの腐食性>
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物にインキに接するプリンター材料を浸漬し、７０℃３週間の経時促進前後の材料の長さと重量の変化率を評価。変化率が３％未満を◎、変化率が３％以上６％未満を○、変化率が６％以上９％未満を△、変化率が９％以上を×と評価した。
<Corrosive to printer>
The printer material in contact with the ink was immersed in the ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3, and the rate of change in length and weight of the material before and after aging at 70 ° C. for 3 weeks was evaluated. A change rate of less than 3% was evaluated as ◎, a change rate of 3% or more and less than 6% was evaluated as ◯, a change rate of 6% or more and less than 9% was evaluated as Δ, and a change rate of 9% or more was evaluated as ×.
＜密着性＞
実施例１〜１４、比較例１〜３で得られたインキ組成物をＩＰ−６６００（セイコーアイ・インフォテック社製、大判インクジェットプリンタ）にて、表面が無処理のポリ塩化ビニル樹脂シートに印刷し、印刷面をラビングテスター（テスター産業製、型式ＡＢ３０１）にて密着性を評価。評価条件としては試験用布片（金巾３号）にて加重２００ｇ、５０往復で実施し、塗布面が全く剥ぎ取られなかったものを◎、一部色が落ちたものを○、大部分色が落ちたものを△、剥ぎ取られ基材が見えたものを×と評価した。
<Adhesion>
The ink compositions obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Examples 1 to 3 were printed on an untreated polyvinyl chloride resin sheet using IP-6600 (manufactured by Seiko I Infotech, large-format inkjet printer). Then, the printed surface was evaluated for adhesion with a rubbing tester (model AB301, manufactured by Tester Sangyo). As evaluation conditions, a test piece (gold width 3) was applied at a load of 200 g and 50 reciprocations, and the coated surface was not peeled off at all. The case where the substrate fell off was evaluated as Δ, and the case where the substrate was peeled off was evaluated as ×.
Claims (6)
置換基Ｒ７ないしＲ９、およびＲ１０ないしＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアシル基から選ばれる基を表す。
Ｘは酸素原子または、下記一般式（６）ないし一般式（８）で表わされる２価の結合基を表す。
Ｒ４１およびＲ５３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２−Ｏ−、置換もしくは未置換の２価のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換のアルケニレン基、置換もしくは未置換のアリーレン基から選ばれる基、又はこれらの基が連結して構成される２価の結合基を表す）。 An ink composition comprising an organic solvent and a pigment, wherein the organic solvent contains at least one selected from compounds represented by general formula (1) to general formula (5).
The substituents R 7 to R 9 and R 10 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted Represents a group selected from unsubstituted acyl groups.
X represents an oxygen atom or a divalent linking group represented by the following general formula (6) to general formula (8).
R 41 and R 53 are —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O—, substituted or unsubstituted divalent. Represents a group selected from an amino group, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a divalent linking group formed by linking these groups. ).
Ｒ６１ＣＯ（ＯＲ６２）ＺＯＲ６３ （９）
Ｒ６４ＣＯ（ＯＲ６５）ＺＯＣＯＲ６６ （１０）
Ｒ６７（ＯＲ６８）ＺＯＲ６９ （１１）
Ｒ７０ＣＯＯＲ７１ （１２）
（式中、Ｒ６２、Ｒ６５、Ｒ６８、それぞれ独立してエチレン基又はプロピレン基、Ｒ６１、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６６はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ６７、Ｒ６９はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ７０は２−ヒドロキシエチル基、Ｒ７１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｚは１〜３の整数を表す。） Further, the organic solvent includes at least one of a solvent represented by the general formula (9) to the general formula (12), a diacetone alcohol solvent, a paraffin solvent, a naphthene solvent, or a paraffin / naphthene solvent. The ink composition according to claim 1.
R 61 CO (OR 62 ) Z OR 63 (9)
R 64 CO (OR 65 ) Z OCOR 66 (10)
R 67 (OR 68 ) Z OR 69 (11)
R 70 COOR 71 (12)
(Wherein R 62, R 65, R 68 are each independently an ethylene group or a propylene group, R 61 , R 63 , R 64 , R 66 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 67 R 69 is independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 70 is a 2-hydroxyethyl group, R 71 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Z is an integer of 1 to 3. .)
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