JP2003524648A - ベンゾフラノン誘導体を含む酸化ストレスに対する保護用の配合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含む化粧品または薬剤配合物に関する。この化粧品または薬剤製品は、酸化ストレスおよび老化現象に対する保護において皮膚をケアするのに非常に適している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、酸化に対する保護性が改善された化粧品または薬剤配合物、および
食品および食品サプレメントに関する。さらに本発明は、抗酸化性を有する新規
な化合物、および抗酸化剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 現代社会では、ある程度の皮膚の日焼けは魅力的であり、活力およびスポーツ
好きの表れであるとみなされている。太陽の皮膚へのこの望ましい作用に加えて
、日焼けまたは早期の皮膚の老化およびシワ化などの、いくつかの望ましくない
副作用が起きる。いくつかの効果的な紫外線フィルタが現在開発されており、ク
リーム、ローションまたはジェルの形で皮膚に加えられるものは、太陽に対する
曝露が比較的大きい場合でも、日焼けの進展を効果的に防ぐことができる。薬剤
または化粧品調製物中に存在する紫外線フィルタは、皮膚の表面上にフィルムま
たは層を形成し、調製物中に存在する他のケア物質と共により深部の皮膚層に浸
透することはない。したがって知られている紫外線フィルタおよび日焼け止め剤
は、ある領域の日光を吸収することによってのみ働き、この放射が皮膚のより深
部の層に浸透するのを防ぐ。知られているように、４００ｎｍ未満の波長を有す
る紫外線によって、日射の最も危険な部分が形成されている。地球の表面に達す
る紫外線に関する下限は、オゾン層における吸収によって約２８０ｎｍに制限さ
れる。今日化粧品において一般的な太陽保護フィルタは、２８０〜４００ｎｍの
範囲の波長を吸収する。この範囲は、太陽による紅斑の形成において決定的な役
割を果たす２８０と３２０ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ｂ線をカバーする。こ
の範囲は、この光線は皮膚を焼くだけでなく、老化もさせ、紅斑の反応の開始を
助長するか、またはある人々においてこの反応を悪化させるか、または光毒性ま
たは光アレルギーおよび炎症反応さえも引き起こす可能性がある３２０と４００
ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ａ光線もカバーする。

【０００３】 肌のダメージは日光によってのみ引き起こされるのではなく、寒さまたは熱な
どの他の外的影響によっても引き起こされる。さらに皮膚は、シワの形成および
肌の弾性の低下と共に、自然な老化を経る。

【０００４】 ケア化粧品の目的は、若い肌の印象を可能な限り得ることである。原則として
、この目的を達成するさまざまな方法がある。たとえば、パウダーまたはクリー
ムを塗ることによって、不規則な色素沈着またはシワの発達などの存在する皮膚
のダメージを埋め合わせることができる。他の手法は、恒久的なダメージ、した
がって皮膚の老化につながる環境的な影響に対して、皮膚を保護することである
。したがってこの概念は、予防的な方法で介入して、老化プロセスを遅らせるこ
とである。この一例は、既に述べた紫外線フィルタが、ある波長範囲を吸収する
結果として、皮膚のダメージを予防するかあるいは少なくとも低下させることで
ある。紫外線フィルタの場合、ダメージを与えるものである紫外線が皮膚によっ
て遮断されるが、他のルートには、ダメージを与えるものに対する皮膚の元来の
防御または修復機構をサポートする試みが含まれる。最後に他のある手法は、弱
体化している防御または修復機能に取って代わることができる物質を外的に供給
することによって、加齢に伴なう有害な影響に対する皮膚の弱体化している防御
機能を埋め合わせることを含む。たとえば皮膚は、外部または内部ストレス因子
によって形成される、フリーラジカルを除去する能力を有する。この能力は加齢
と共に低下し、加齢と共に老化プロセスに拍車をかける。

【０００５】 皮膚の防御または修復機能をサポートするかあるいはこれらに取って代わるこ
とが意図される物質を、それらの作用部位に送ることが可能であるに違いない。
原則として、２つの方法がこの目的のために利用可能である。すなわち、物質が
皮膚に加えられ、外側層を通り皮膚のより深部の層に浸透するか、あるいは活性
成分が、たとえば経口的な摂取の後に、血液の流れを介して作用部位に送られる
。

【０００６】 化粧品の調製における他の難点は、化粧品配合物中に取り込まれることが意図
される活性成分がしばしば不安定であり、配合物中でダメージを被る可能性があ
ることである。たとえば大気中の酸素との反応によって、または紫外線の吸収に
よって、ダメージが引き起こされる可能性がある。たとえば、このようにしてダ
メージを被った分子は、その構造的な変化によってその色が変わる、および／ま
たはその活性を失う。

【０００７】 ＤＥ １９７ １０ ８５４ Ａ１は、ジベンゾイルメタンおよびその誘導体
の紫外線誘導型分解に対する、ベンゾフェノンおよびその誘導体の使用を記載し
ている。

【０００８】 ＤＥ １９７ ４６ ６５４ Ａ１は、光安定性の紫外線フィルタを含む化粧
品および薬剤調製物を記載している。ヒトの皮膚またはヒトの髪の毛を日光に対
して保護するために、単独、または紫外線領域において吸収しそれ自体が化粧品
および薬剤調製物として知られている化合物と共に、ここでは４，４−ジアリー
ルブタジエンが、化粧品および薬剤調製物中の光安定性の紫外線フィルタとして
使用される。

【０００９】 ＤＥ １９５ ０８ ６０８ Ａ１は、光安定性の化粧品組成物を記載してい
る。２８０と４００ｎｍの間の波長を有する紫外線に対して保護するための、少
なくとも１つのテトラアルキルケルセチンを化粧品として許容される油ベースの
媒質中に含む、化粧品組成物が開示されている。

【００１０】 ＤＥ １９７ ５５ ５０４ Ａ１は、ジベンゾイルメタンおよびその誘導体
の紫外線誘導型分解に対する、フラボンおよびフラボノイドの使用を記載してい
る。

【００１１】 ＤＥ １９７ ５０ ０３０ Ａ１は、光保護フィルタとしてブチルメトキシ
ジベンゾイルメタンを含む化粧品調製物を記載している。光安定性を改善するた
めに、ＵＶＡ領域を吸収する不溶性無機粒子が化粧品調製物に加えられる。使用
される不溶性無機粒子は、二酸化チタン、酸化鉄、酸化セリウムおよび酸化亜鉛
からなる群から選択されるミクロファイン粒子である。

【００１２】 米国特許第４，５３２，２５７号は、置換クマラノンを記載しており、この中
ではベンゾフラン部分が非置換であるか、またはカルボキシル基およびアルキル
またはアルケニル基を保有している。ベンジル基に関するさまざまな置換基が記
載されている。抗アレルギー性または抗炎症性の活性成分としての化合物、特に
喘息の治療用のものが提案されている。

【００１３】 ＧＢ ２，１３１，４３１は、特にＣ₁〜₄アルコキシ基によって置換すること
ができるクマラノン誘導体を記載している。アレルギー性または炎症性疾患の治
療用の化合物も、同様に提案されている。

【００１４】 ＷＯ ９１／１７７４９は、ガンの治療用の成長阻害物質を提案している。提
案されている化合物の中にはオーロンがあり、ここでは基本骨格がヒドロキシル
またはメトキシ基によって置換されることができる。

【００１５】 ＦＲ １ ５０２ ７２７は、アリール−２−アミノ−ベンゾフランとアリー
ル−２−ベンゾ−３（２Ｈ）−フラノンの調製物を記載している。

【００１６】 したがって本発明の目的は、紫外線に対して保護作用があり、および／または
身体細胞上の酸化ストレスに対して保護作用を行い、および／または皮膚の老化
に対抗する化粧品または薬剤配合物を提供することである。

【００１７】 この目的は、以下の式Ｉの化合物を少なくとも１つ含む化粧品または薬剤配合
物であって、

【００１８】

【化１０】 上式で−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）
−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が同一であるか異なっていてよく、互いに
独立に、 Ｈ 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルおよび／またはアルキルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルおよび／またはアルケニルカルボニル
基、 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第
一または第二炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖に酸素が割り込ん
でいてもよい）、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキルおよび／またはシクロアルキルカルボニル基および
Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルおよび／またはシクロアルケニルカルボニル基（そ
れぞれの環が−（ＣＨ₂）_n−（ｎは１〜３）によって架橋されていてもよい）、 アリールおよび／またはアリールカルボニル基、 ヘテロアリールおよび／またはヘテロアリールカルボニル基（アルキル、ヒド
ロキシル、アルコキシ、アミノ、モノおよびジアルキルアミノ、スルホン酸、カ
ルボキシルおよび／またはハロゲン基によって、これらの基が置換されていても
よい）、 以下の式のモノおよび／またはオリゴグリコシル基であって、

【００１９】

【化１１】

【００２０】

【化１２】

【００２１】

【化１３】 上式でＭｅがプロトンまたはアルカリ金属イオン、特にナトリウムまたはカリ
ウムイオンである基である、化粧品または薬剤配合物によって達成される。

【００２２】 したがって基はエーテルとして、あるいはエステルとして基本構造体に結合し
ていてもよい。

【００２３】 本発明の化粧品または薬剤調製物のポジティブな作用は、抗酸化剤として、あ
るいはフリーラジカルスカベンジャーとしての式Ｉの化合物の作用におそらく基
づくものである。皮膚に対するそれらのポジティブな作用を進展させることがで
きるようにするために、式Ｉの化合物をより深部の皮膚層に浸透させることが可
能であるはずである。この目的のために、いくつかの可能性がある。第１に、式
Ｉの化合物は充分な親油性を有しており、外側皮膚層から表皮の皮膚層に浸透す
ることができる。他の可能性として、外側皮膚層を介した式Ｉの化合物の運搬を
容易にする対応する運搬剤、たとえばリポソームを調製物中に提供することもで
きる。最後に、式Ｉの化合物の全身性の運搬も考えられる。この場合、たとえば
経口投与するのに適したような方法で、調製物が設計される。

【００２４】 一般に、式Ｉの物質はフリーラジカルスカベンジャーとして作用する。このタ
イプのフリーラジカルは日光によって生成されるだけではなく、さまざまな条件
下においても形成される。その例は、電子がシトクロムオキシダーゼの上流の流
れを妨げ、スーパーオキシドフリーラジカルアニオンの形成を引き起こす酸素欠
乏症；白血球の膜ＮＡＤＰＨオキシダーゼによるスーパーオキシドアニオンの形
成と特に関係があるが、ヒドロキシフリーラジカルおよび正常ではファゴサイト
−シスの現象と関係がある他の反応種の形成（鉄（ＩＩ）イオンの存在下での不
均化による）とも関係がある炎症；一般にヒドロキシフリーラジカルによって開
始され脂質アルコキシフリーラジカルおよびヒドロペルオキシドを生成する脂質
の自動的な酸化である。

【００２５】 式Ｉの化合物は、酵素阻害物質としても作用することが考えられる。これらは
ヒスチジンデカルボキシラーゼ、プロテインキナーゼ、エラスターゼ、アルドー
スリダクターゼおよびヒアルロニダーゼを阻害し、したがって血管の鞘の基本構
造体の完全性を保つことができると考えられる。さらにこれらは、カテコールＯ
−メチルトランスファーゼを非特異的な方法で阻害し、利用可能なカテコールア
ミンの量、したがって血管の強さを増大させると考えられる。さらにこれらはＡ
ＭＰホスホジエステラーゼを阻害し、血小板の凝集を阻害する可能性を有する物
質を提供する。

【００２６】 このような諸性質のために、一般に本発明の配合物または本発明の化合物は免
疫的な保護、およびＤＮＡおよびＲＮＡを保護するのに適している。特に、これ
らの配合物および化合物は、酸化による攻撃に対して、フリーラジカルに対して
、および照射、特に紫外線によるダメージに対してＤＮＡおよびＲＮＡを保護す
るのに適している。本発明の配合物および本発明の化合物の他の利点は、前述の
影響によるダメージに対して細胞を保護すること、特にランゲルハンス細胞を保
護することである。これらの使用はすべて、明らかに本発明の主題でもある。

【００２７】 本発明の目的では、−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵ ）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−である
、式Ｉの化合物を含む化粧品または薬剤配合物が好ましい。

【００２８】 −Ｘ−が＝ＣＨ−であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少なくとも１つの基
が以下のリスト： 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第
一または第二炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素によって妨
げられていてもよい）、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキルカルボニル基およびＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルおよ
び／またはシクロアルケニルカルボニル基（それぞれの環が−（ＣＨ₂）_n−（ｎ
は１〜３）によって架橋されていてもよい） アリールおよび／またはアリールカルボニル基、 ヘテロアリールおよび／またはヘテロアリールカルボニル基（アルキル、ヒド
ロキシル、アルコキシ、アミノ、モノおよびジアルキルアミノ、スルホン酸、カ
ルボキシルおよび／またはハロゲン基によって、これらの基が置換されていても
よい）、 以下の式のモノおよび／またはオリゴグリコシル基であって、

【００２９】

【化１４】

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】 上式でＭｅがプロトンまたはアルカリ金属イオン、特にナトリウムまたはカリ
ウムイオンである基から選択される基である、式Ｉの化合物を含む化粧品または
薬剤配合物が好ましい。

【００３２】 基本構造体４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オ
ンは非常に優れた諸性質を有する。これは、Ｘが−ＣＨ₂−であり、Ｒ¹＝Ｒ²＝
Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉの化合物に対応する。特に化粧品、薬剤および食品中で
使用するときの、抗酸化剤およびフリーラジカルスカベンジャーとしてのこの化
合物の可能性は、これまでのところ認められていなかった。このことは、Ｘが＝
ＣＨ−であり、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉの化合物に対応する４，６，
３’，４’−テトラヒドロキシオーロンにも当てはまる。このことは、置換体Ｒ ¹ 、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴のバリエーションを通して生じる、新しいクラスの抗酸化
剤へのルートを開く。したがって、たとえば、基本構造体のヒドロキシル基中の
１つまたは複数のプロトンを、たとえばアルキル基、シクロアルキル基またはア
ルケニル基に置き換えることによって、水または油中での溶解度をそれぞれの必
要性に合致させることができる。たとえば順にアルキル化することができるヒド
ロキシル基またはアミノ基などの置換体によって、これらの置換体を順にその性
質を改質することができる。たとえばサルフェートまたはホスフェート基として
基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴を選択することによって、水中での溶解度を改善する
ことができる。以下で「サルフェーテドクマラノン」と呼ぶモノ、ジ、およびト
リサルフェートの混合物が非常に適している。以下の式によって表されるトリサ
ルフェート（Ｘが−ＣＨ₂−；Ｒ¹＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝ＳＯ₃Ｍｅ、Ｒ²＝Ｈ）に、特に重
点が置かれる。

【００３３】

【化１７】 たとえばエチルヘキサンカルボン酸を使用して基本構造体のヒドロキシル基を
エステル化することによって、油の溶解度を改善することができる。

【００３４】 酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ソルビン酸、アスコルビン酸またはラウリン酸な
どのモノカルボン酸を用いてエステル化することによって、他の適切な基が得ら
れる。これらの基によって、生物学的な膜を通した化合物の運搬が助長される。
したがってエステラーゼによりカルボン酸を切断することによって、基本構造体
を細胞中で遊離させることができる。

【００３５】 基本構造体（ここではＸが単結合、−ＣＨ₂−または＝ＣＨ−であり、Ｒ¹＝Ｒ ² ＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈである基本構造体を意味すると考えることが好ましい）が紫外
線吸収基によって置換されている場合、他の非常に興味深いクラスの化合物が生
じる。その時はこれらの化合物および化合物を含む配合物は、有利には抗酸化剤
として、紫外線フィルタとして保護作用を示す。基本構造体は、ＵＶＡ照射に対
してさえ保護作用を示す。したがって適切な基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴によって
、ＵＶＡ／Ｂ広域フィルタを提供することができる。

【００３６】 ここでの基は、皮膚に非常に有害であるＵＶＡおよびＵＶＢ照射の波長範囲に
おいて、特に吸収最大値を示すように選択されることが有利である。日光のＵＶ
−Ｂ要素は２８０〜３２０ｎｍの範囲をカバーし、ＵＶ−Ａ照射は＞３２０ｎｍ
の範囲をカバーし、これは可視光線の領域と直接隣り合っている。

【００３７】 基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴の少なくとも１つがモノまたはオリゴ糖によって形
成されている構造体も好ましい。ここではヘキソシル基、特にラムノシル基およ
びグリコシル基が好ましい。しかしながら、他のヘキソシル基、たとえばアロシ
ル、アルトロシル、ガラクトシル、グロシル、イドシル、マノシルおよびタロシ
ルも有利に使用することができる。ペントシル基を使用することも有利であろう
。αまたはβグリコシルの結合によって、グリコシル基を基本構造体に結合させ
ることができる。好ましい二糖は、たとえば６−Ｏ−（６−デオキシ−α−Ｌ−
マノピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラノシドである。

【００３８】 オーロン（Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈ、Ｘが＝ＣＨ−である）は、バイオフラボ
ノイドのクラスに属する。ここではバイオフラボノイドという語は、天然に存在
するフラボノイドを意味すると考える。

【００３９】 たとえば水溶液中でのケルセチンと亜ジチオン酸ナトリウムの反応により、ケ
ルセチンから４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オ
ンを入手できる。これはベンゾフラノンの五員環を介したバイオフラボノイドと
は異なる。

【００４０】

【化１８】 ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オンを調製す
る他の方法は、英国特許第２，１３１，４３１号に記載されるように、オーロン
を介して進む。ここでは合成的にオーロンを調製することもできる。このことは
、たとえば英国特許第２，０３０，１４２号中に記載されている。

【００４１】 式Ｉ中のＸによって示される基のバリエーションによって、より広範囲の化合
物が生じる。カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−の取り込みによって、紫外線吸収の波長
を変えることができる。ヒドロキシまたはアミノ官能基を取り込むことによって
、たとえば式Ｉの化合物を修飾するための他の結合点が利用可能となる。

【００４２】 通常、本発明の配合物は式Ｉの化合物を０．０１〜１０重量％の量含む。これ
らの量によって、式Ｉの化合物が記述する諸性質を有する本発明の配合物に結果
としてなることが確実になる。しかしながら配合物に特定の要件が加えられる場
合、配合物は式Ｉの化合物を異なる量含む可能性もある。式Ｉの化合物が本発明
の配合物中に０．０２〜５重量％の量存在することが非常に好ましく、配合物が
０．０５〜０．２重量％の式Ｉの化合物を含むことが非常に有利であることが分
かっている。

【００４３】 配合物が１つまたは複数の紫外線フィルタを含む場合、紫外線照射に対する保
護作用を改善することができる。

【００４４】 原則として、紫外線フィルタはすべて、組み合わせるのに適している。その生
理学的許容度がすでに証明されている紫外線フィルタが特に好ましい。専門家の
文献から知られる、ＵＶＡおよびＵＶＢフィルタ用の多くの物質が明らかになっ
ており、たとえば以下のものがある。

【００４５】 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄｌ−ショウノウ（たとえばＥｕｓｏｌ
ｅｘ（登録商標）６３００）、 ３−ベンジリデンショウノウ（たとえばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＤ）、 Ｎ−｛（２および４）−［（２−オキソボロン−３−イルｉｄｅｎｅ）メチル
］ベンジル｝アクリル−アミドのポリマー（たとえばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標
）ＳＷ）、 Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−４−（２−オキソボロン−３−イルｉｄｅｎｅメチ
ル）アニリウムメチルサルフェート（たとえばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＫ
）、または α−（２−オキソボロン−３−イルｉｄｅｎｅ）トルエン−４−スルホン酸（
たとえばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＬ）などの、ベンジリデンショウノウの
誘導体、 １−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロ
パン−１，３−ジオン（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）９０２０）、また
は ４−イソプロピルジベンゾイルメタン（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）
８０２０）などの、ベンゾイルまたはジベンゾイルメタン、 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登
録商標）４３６０）、または ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸およびそのナ
トリウム塩（たとえばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）ＭＳ−４０）などの、ベンゾフ
ェノン、 メトキシケイ皮酸オクチル（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２）
、 たとえば異性体の混合物として、４−メトキシケイ皮酸イソペンチル（たとえ
ばＮｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ（登録商標）Ｅ １０００）などの、メトキシケイ
皮酸エステル、 ２−エチルヘキシルサリチレート（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＯＳ
）、 サリチル酸４−イソプロピルベンジル（たとえばＭｅｇａｓｏｌ（登録商標）
または サリチル酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ
（登録商標）ＨＭＳ）、 ４−アミノ安息香酸、４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル（
たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６００７）、エトキシル化した４−アミノ
安息香酸エチル（たとえばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５）などの４−アミノ
安息香酸およびその誘導体などの、サリチレートの誘導体、 および２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル（たと
えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＯＣＲ）、 ２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸およびそのカリウム、ナト
リウムおよびトリエタノールアミン塩（たとえばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２
３２）、 ３，３’−（１，４−フェニレンジメチレン）ビス（７，７−ジメチル−２−
オキソバイシクロ［２．２．１］−ヘプト−１−イルメタンスルホン酸およびそ
の塩（たとえばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＸ）および ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２’−エチルヘキシル−１’−オ
キシ）−１，３，５−トリアジン（たとえばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｔ １５
０）などの、他の物質。

【００４６】 リスト中で言及する化合物は、例としてのみに考えられるべきである。当然な
がら、他の紫外線フィルタを使用することも可能である。

【００４７】 一般に、これらの有機性紫外線フィルタは、０．５〜１０重量％、好ましくは
１〜８重量％の量、化粧品配合物中に取り込まれる。

【００４８】 他の適切な有機性紫外線フィルタは、たとえば以下のものである。

【００４９】 ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（２−メチ
ル−３−（１，３，３，３−テトラメチル−１−（トリメチルシリロキシ）ジシ
ロキサニル）プロピル）フェノール（たとえばＳｉｌａｔｒｉｚｏｌｅ（登録商
標））、 ４，４’−［（６−［４−（（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル）
フェニル−アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビ
ス（安息香酸）２−エチルヘキシル（たとえばＵｖａｓｏｒｂ（登録商標）ＨＥ
Ｂ）、 α−（トリメチルシリル）−ω−［トリメチルシリル）オキシ］ポリ［オキシ
（ジメチル［およびメチル［２−［ｐ−［２，２−ビス（エトキシカルボニル］
ビニル］フェノキシ］−１−メチレンエチル］約６％、メチル［３−［ｐ−［２
，２−ビス（エトキシカルボニル）ビニル］フェノキシ］プロペニル］約１．５
％、および［メチル−水素］シリレン］０．１〜０．４％］（ｎ〜６０）（ＣＡ
Ｓ Ｎｏ．２０７ ５７４−７４−１）、 ２，２’−メチレンビス（６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール）（ＣＡＳ Ｎｏ．１
０３ ５９７−４５−１）、 ２，２’−（１，４−フェニレン）ビス（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４，６
−ジスルホン酸、モノナトリウム塩）（ＣＡＳ Ｎｏ．１８０ ８９８−３７−
７）および ２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシロキシ）−２−ヒドロキシ］フェニ
ル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ Ｎｏ
．１０３ ５９７−４５−、１８７ ３９３−００−６）。

【００５０】 一般に、これらの有機性紫外線フィルタは、０．５〜２０重量％、好ましくは
１〜１５重量％の量、化粧品配合物中に取り込まれる。

【００５１】 考えられる無機性紫外線フィルタは、たとえば被覆された二酸化チタン（たと
えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）Ｔ−２０００、Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）Ｔ
−ＡＱＵＡ）などの二酸化チタン、酸化亜鉛（たとえばＳａｃｈｔｏｔｅｃ（登
録商標））、酸化鉄および酸化セリウムからなる群からのフィルタである。一般
に、これらの無機性紫外線フィルタは、０．５〜２０重量％、好ましくは２〜１
０重量％の量、化粧品配合物中に取り込まれる。

【００５２】 紫外線を濾過する性質を有する好ましい化合物は、３−（４’−メチルベンジ
リデン）−ｄｌ−ショウノウ、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（
４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン、４−イソプロピルジベンゾ
イルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、オクチルメトキシ
ケイ皮酸塩、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、２−エチル
ヘキシル４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−エチルヘキシル２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、２−フェニルベンズイミダゾール−５−ス
ルホン酸およびそのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩である
。

【００５３】 １つまたは複数の式Ｉの化合物と他の紫外線フィルタを組み合わせることによ
って、紫外線のダメージ効果に対する保護作用を最適化することができる。

【００５４】 したがって、配合物中で前述の紫外線フィルタと式Ｉの化合物の組み合わせる
ことによって、光に対する保護性と皮膚への非常なやさしさを組み合わせた組成
物が生じる。組成物中の紫外線フィルタと式Ｉのこのタイプの組合せは、通常は
１０００００：１〜１：１０の範囲、好ましくは１０００：１〜１：１０の量の
比で生じる。

【００５５】 配合物が１つまたは複数の他の抗酸化剤を含む場合、酸化ストレスまたはフリ
ーラジカルの影響に対する保護作用をさらに改善することができる。

【００５６】 専門家の文献から知られ使用することができる、多くの明らかになっている物
質が存在し、たとえば以下のものがある。アミノ酸（たとえばグリシン、ヒスチ
ジン、チロシン、トリプトファン）およびそれらの誘導体、イミダゾール（たと
えばウロカニン酸）およびそれらの誘導体、Ｄ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシ
ン、Ｌ−カルノシンなどのペプチドおよびそれらの誘導体（たとえばアンセリン
）、カロチノイド、カロチン（たとえばα−カロテン、β−カロテン、リコピン
）およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘
導体（たとえばジヒドロリポ酸）、オーロチオグルコース、プロピルチオウラシ
ルおよび他のチオール（たとえばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、
シスチン、シスタミンおよびグリコシル、Ｎ−アセチル、メチル、エチル、プロ
ピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトール、オレイル、γ−リノレイ
ル、これらのコレステリルおよびグリセリルエステル）、およびこれらの塩、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプ
ロピオン酸およびそれらの誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌク
レオチド、ヌクレオシドおよび塩）、および非常に小さな許容用量の（たとえば
ｐｍｏｌ〜μｍｏｌ／ｋｇ）スルホキシイミン化合物（たとえばブチオニンスル
ホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン、ペンタ
、ヘキサおよびヘプタチオニンスルホキシイミン）、および（金属）キレート剤
、（たとえばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリ
ン）、α−ヒドロキシ酸（たとえばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆
汁酸、胆汁抽出液、ビリルビン、ビリベリン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびそれら
の誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（
たとえばアスコルビルパルミテート、マグネシウムアスコルビルホスホエート、
アスコルビル酢酸塩）、トコフェロールおよびそれらの誘導体（たとえばビタミ
ンＥ酢酸塩）、ビタミンＡおよびその誘導体（たとえばビタミンＡパルミテート
）、およびベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエート、ルチン酸およびその誘
導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフルリジネグルシトール、カル
ノジン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニゾール、ノルジヒド
ログアヤク脂酸、トリヒドロキシブチロフェノン、ケルセチン、尿酸およびそれ
らの誘導体、マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびその誘導体（たとえばＺ
ｎＯ、ＺｎＳＯ₄）、セレニウムおよびその誘導体（たとえばセレノメチオニン
）、スチルベンおよびその誘導体（たとえばスチルベンオキシド、トランススチ
ルベンオキシド）。

【００５７】 抗酸化剤の混合物も同様に、本発明の化粧品配合物中で使用するのに適してい
る。知られている市販の混合物は、たとえば活性成分としてレシチン、Ｌ−（＋
）−アスコルビルパルミテートおよびクエン酸（たとえばＯｘｙｎｅｘ（登録商
標）ＡＰ）、天然のトコフェロール、Ｌ−（＋）−アスコルビルパルミテート、
Ｌ−（＋）−アスコルビル酸およびクエン酸（たとえばＯｘｙｎｅｘ（登録商標
）Ｋ ＬＩＱＵＩＤ）、天然源からのトコフェロール抽出物、Ｌ−（＋）−アス
コルビルパルミテート、Ｌ−（＋）−アスコルビン酸およびクエン酸（たとえば
Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｌ ＬＩＱＵＩＤ）、ＤＬ−α−トコフェロール、Ｌ
−（＋）−アスコルビルパルミテート、クエン酸およびレシチン（たとえばＯｘ
ｙｎｅｘ（登録商標）ＬＭ）またはブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、Ｌ−
（＋）−アスコルビルパルミテートおよびクエン酸（たとえばＯｘｙｎｅｘ（登
録商標）２００４）を含む混合物である。通常このタイプの抗酸化剤は式Ｉの化
合物と共に、このタイプの組成物中において１０００：１〜１：１０００の範囲
、好ましくは１００：１〜１：１００の量で使用される。

【００５８】 本発明の配合物は、他の成分としてビタミンを含んでもよい。本発明の化粧品
配合物は、ビタミンＡ、ビタミンＡプロピオネート、ビタミンＡパルミテート、
ビタミンＡ酢酸塩、レチノール、ビタミンＢ、チアミンクロライドハイドロクロ
ライド（ビタミンＢ₁）、リボフラブン（ビタミンＢ₂）、ニコチンアミド、ビタ
ミンＣ（アルコビン酸）、ビタミンＤ、エルゴカシフェロール（ビタミンＤ₂）
、ビタミンＥ、ＤＬ−α−トコフェロール、トコフェロールＥ酢酸塩、トコフェ
ロール水素−スクシネート、ビタミンＫ₁、エスクリン（ビタミンＰの活性成分
）、チアミン（ビタミンＢ₁）、ニコチン酸（ニアシン）、ピリドキシン、ピリ
ドキサール、ピリドキシアミン、（ビタミンＢ₆）、パンテトン酸、ビオチン、
葉酸およびコバルアミン（ビタミンＢ₁₂）、特に好ましくはビタミンＡパルミテ
ート、ビタミンＣ、ＤＬ−α−トコフェロール、トコフェロールＥ酢酸塩、ニコ
チン酸、パントテン酸およびビオチンから選択されるビタミンおよびビタミンの
誘導体を含むことが好ましい。ここで、通常ビタミンは式Ｉの化合物と共に、１
０００：１〜１：１０００の範囲の比、好ましくは１００：１〜１：１００の量
で使用される。

【００５９】 本発明の配合物は、他の従来型の皮膚を保護する、すなわち皮膚をケアする活
性成分をさらに含んでいてもよい。原則としてこれらは、当業者に知られている
任意の活性成分であってよい。

【００６０】 特に好ましい活性成分は、ピリミジンカルボン酸および／またはアリールオキ
シムである。

【００６１】 ピリミジンカルボン酸は好塩性微生物中で発生し、これらの微生物の浸透調節
において役割を果たす（Ｅ．Ａ．Ｇａｌｉｎｓｋｉら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈ
ｅｍ．、１４９（１９８５）１３５〜１３９ページ）。ピリミジンカルボン酸の
中で、ここで特に言及すべきものはエクトイン（（Ｓ）−１，４，５，６−テト
ラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）およびヒドロキシエクトイ
ン（（Ｓ，Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−２−メチル
−４−ピリミジンカルボン酸）およびこれらの誘導体である。これらの化合物は
、水溶液および有機溶媒中で酵素および他の生物分子を安定化させる。さらに、
これらの化合物は特に、塩、極端なｐＨ値、界面活性剤、尿素、塩化グアニジウ
ムおよび他の化合物などの変性条件に対して酵素を安定化させる。

【００６２】 エクトインおよびヒドロキシエクトインなどのエクトイン誘導体を、薬剤中で
有利に使用することができる。特に、薬剤を調製するため、皮膚の疾患を治療す
るために、ヒドロキシエクトインを使用することができる。ヒドロキシエクトイ
ンおよび他のエクトイン誘導体の他の適用分野は、典型的には、たとえば添加剤
としてトレハローゼが使用される分野である。したがってヒドロキシエクトイン
などのエクトイン誘導体を、乾燥した酵母菌および微生物細胞中での保護剤とし
て使用することができる。たとえばｔ−ＰＡなどの、非グリコシル化型で薬剤と
して活性のあるペプチドおよびタンパク質などの薬剤製品も、エクトインまたは
その誘導体を用いて保護することができる。

【００６３】 化粧品の適用例の中で、特に言及すべきは年をとり、乾燥し、あるいは刺激さ
れた皮膚のケア用のエクトインおよびエクトイン誘導体の使用である。したがっ
て欧州特許出願ＥＰ−Ａ−０ ６７１ １６１は、パウダー、石鹸、界面活性剤
を含むクレンジング製品、リップスティック、ルージュ、メーキャップ、ケアク
リームおよび日焼け止め調製物などの化粧品調製物中に、エクトインおよびヒド
ロキシエクトインを使用することを詳細に記載している。

【００６４】 ここで、以下の式ＩＩのピリミジンカルボン酸の使用が好ましい。

【００６５】

【化１９】 上式でＲ¹が基ＨまたはＣ１〜８アルキルであり、Ｒ²が基ＨまたはＣ１〜４ア
ルキルであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶がそれぞれ互いに独立に、Ｈ、ＯＨ、
ＮＨ₂、およびＣ１〜４アルキルからなる群からの基である。Ｒ²がメチルまたは
エチル基であり、Ｒ¹またはＲ⁵およびＲ⁶がＨであるピリミジンカルボン酸の使
用が好ましい。ピリミジンカルボン酸エクトイン（（Ｓ）−１，４，５，６−テ
トラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）およびヒドロキシエクト
イン（（Ｓ，Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−２−メチ
ル−４−ピリミジンカルボン酸）の使用が特に好ましい。本発明の配合物は、こ
のタイプのピリミジンカルボン酸を１５重量％までの量含むことが好ましい。こ
こで、ピリミジンカルボン酸を式Ｉの化合物に関して１００：１〜１：１００の
比で使用することが好ましく、１：１０〜１０：１の範囲の比で使用することが
特に好ましい。

【００６６】 アリールオキシムの中では、ＨＭＬＯ、ＬＰＯまたはＦ５としても知られる、
２−ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムを使用することが好ましい
。化粧品組成物中での使用に関するその適合性は、たとえばＤＥ−Ａ−４１ １
６ １２３中に開示されている。したがって、２−ヒドロキシ−５−メチルラウ
ロフェノンオキシムを含む調製物は、炎症を伴なう皮膚の疾患を治療するのに適
している。たとえば乾癬、さまざまな形の湿疹、刺激性および毒性の皮膚炎、紫
外線による皮膚炎、および皮膚および外皮性付属器官のアレルギーおよび／また
は炎症性疾患を治療するために、このタイプの調製物を使用することができるこ
とが知られている。式Ｉの化合物に加えて、アリールオキシム、好ましくは２−
ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムをさらに含む本発明の配合物は
、驚くべき抗炎症的な適合性を示す。ここで、配合物は０．０１〜１０重量％の
アリールオキシムを含むことが好ましく、調製物は０．０５〜５重量％のアリー
ルオキシムを含むことが特に好ましい。

【００６７】 配合物中で使用することができる化合物または成分はすべて、知られているか
あるいは市販されているか、あるいは知られている方法によって合成することが
できる。

【００６８】 式Ｉの１つまたは複数の化合物を、従来の方法で化粧品配合物中に取り込ませ
ることができる。適切な配合物は外用、たとえばクリーム、ローション、ジェル
の形に、または皮膚上にスプレーすることができる溶液としての配合物である。
内用に適しているのは、カプセル、被覆型の錠剤、パウダー、錠剤の溶液または
溶液などの投与形である。

【００６９】 述べることができる本発明の化粧品または薬剤食品サプレメント配合物の施用
形の例は、溶液、懸濁液、乳濁液、ＰＩＴ乳濁液、ペースト、軟膏、ジェル、ク
リーム、ローション、パウダー、石鹸、界面活性剤を含むクレンジング調製物、
油、エーロゾルおよびスプレーである。他の施用形の例は、スティック、シャン
プーおよびシャワー調製物である。任意の所望の従来型賦形剤、助剤、および望
むならば他の活性成分を配合物に加えることができる。

【００７０】 好ましい助剤は、防腐剤、抗酸化剤、安定剤、可溶化剤、ビタミン、着色剤お
よび香気改良剤からなる群に由来する。

【００７１】 軟膏、ペースト、クリームおよびジェルは従来の賦形剤、たとえば動物および
植物脂、ワックス、パラフィン、スターチ、トラガカンゴム、セルロース誘導体
、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび
酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含んでよい。

【００７２】 パウダーおよびスプレーは従来の賦形剤、たとえばラクトース、タルク、シリ
カ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミドパウダー、または
これらの物質の混合物を含んでよい。スプレーは従来の推進剤、たとえばクロロ
フルオロカーボン、プロパン／ブタンまたはジメチルエーテルをさらに含んでよ
い。

【００７３】 溶液および乳濁液は、溶媒、溶解促進剤および乳化剤、たとえば水、エタノー
ル、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、ベンジ
ルベンゾエート、プロピレングリコール、１，３−ブチルグリコール、油、特に
綿実油、ピーナッツ油、コムギ油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセ
ロール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エス
テルなどの従来の賦形剤、またはこれらの物質の混合物を含んでよい。

【００７４】 懸濁液は従来の賦形剤、たとえば水、エタノールまたはプロピレングリコール
などの液体希釈剤、たとえばエトキシル化イソステアリルアルコールなどの懸濁
剤、ポリオキシエチレンソルビトールエステルおよびポリオキシエチレンソルビ
タンエステル、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロキシド、ベントナイ
ト、アガーアガーおよびトラガカンゴム、またはこれらの物質の混合物を含んで
よい。

【００７５】 石鹸は脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪酸モノエステルの塩、脂肪酸タンパク質
の加水分解物、イソチオネート、ラノリン、脂肪アルコール、植物油、植物抽出
液、グリセロール、砂糖などの従来の賦形剤、またはこれらの物質の混合物を含
んでよい。

【００７６】 界面活性剤を含むクレンジング製品は、脂肪アルコールサルフェート、脂肪ア
ルコールエーテルサルフェートの塩、スルホサクシネートのモノエステル、脂肪
酸タンパク質の加水分解物、イソチオネート、イミダゾリニウム誘導体、メチル
タウレート、サクロシネート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキルア
ミドベタイン、脂肪アルコール、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ジメタノールアミド
、植物および合成油、ラノイン誘導体、エトキシル化グリセロール脂肪酸エステ
ルなどの従来の賦形剤、またはこれらの物質の混合物を含んでよい。

【００７７】 顔面および身体用のオイルは、脂肪酸エステル、脂肪アルコール、シリコーン
油などの合成油、植物油および油性植物抽出物、パラフィン油またはラノイン油
などの天然油、などの従来の賦形剤、またはこれらの物質の混合物を含んでよい
。

【００７８】 他の典型的な化粧品の施用形はリップスティック、リップケアスティック、マ
スカラ、アイライナー、アイシャドウ、ルージュ、パウダーメーキャップ、乳濁
液メーキャップ、およびワックスメーキャップ、日に当たる前および日に当たっ
た後用の調合物である日焼け止めでもある。 本発明の好ましい調合物の形には、特に乳濁液がある。

【００７９】 本発明の乳濁液は有利であり、たとえば前記脂肪、ワックスおよび他の脂肪物
質、および水およびこのタイプの配合物用に通常使用される乳化剤を含む。

【００８０】 以下のグループの物質から、液相を選択することが有利であろう。 鉱油、鉱物を含むワックス、 カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、さらにたとえばヒマ
シ油などの天然油、 脂肪、ワックスおよび他の天然および合成脂肪物質、好ましくは脂肪酸と炭素
数が少ないアルコール、たとえばイソプロパノール、プロピレングリコールまた
はグリセロールのエステル、または脂肪アルコールと炭素数が少ないアルカノン
酸または脂肪酸のエステル、 ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサ
ンなどのシリコーン油、およびこれらの混合した形。

【００８１】 本発明の目的のために、乳濁液、オレオジェルまたは水分散液または脂質分散
液の油相を、３〜３０個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、
分枝型および／または非分枝型アルカンカルボン酸のエステル、３〜３０個の炭
素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型および／または非分枝
型アルコールからなる群から、芳香族カルボン酸のエステル、３〜３０個の炭素
原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型および／または非分枝型
アルコールからなる群から選択することが有利である。したがって有利には、こ
のタイプのエステル油をイソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート
、イソプロピルステアレート、イソプロピルオレエート、ｎ−ブチルステアレー
ト、ｎ−ヘキシルラウレート、ｎ−デシルオレエート、イソオクチルステアレー
ト、イソノニルステアレート、イソノニルイソノナノエート、２−エチルヘキシ
ルパルミテート、２−エチルヘキシルラウレート、２−ヘキシルデシルステアレ
ート、２−オクチルドデシルパルミテート、オレイルオレエート、オレイルエル
ケート、エルシルオレエート、エルシルエルケート、およびこのタイプのエステ
ルの合成、半合成および天然混合物、たとえばホホバ油からなる群から選択する
ことができる。

【００８２】 さらに油相は、分枝型および非分枝型炭化水素およびワックス、シリコーン油
、ジアルキルエーテルからなる群、飽和または不飽和、分枝型または非分枝型ア
ルコール、および脂肪酸トリグリセリド、具体的には８〜２４個、特に１２〜１
８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型および／また
は非分枝型アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルからなる群から選択
することが有利である。脂肪酸トリグリセリドは、たとえば合成、半合成および
天然油、たとえばオリーブ油、ヒマワリ油、大豆油、ピーナッツ油、菜種油、ア
ーモンド油、パーム油、ココナッツ油、パーム核油などからなる群から選択する
ことが有利である。

【００８３】 本発明の目的のために、このタイプの油およびワックス成分の任意の所望の混
合物を有利に使用することもできる。油相の唯一の脂質成分としてワックス、た
とえばセチルパルミテートを使用することも有利であろう。

【００８４】 油相は、２−エチルヘキシルイソステアレート、オクチルドデカノール、イソ
トリデシルイソノナノエート、イソエイコサン、２−エチルヘキシルココエート
、Ｃ₁₂〜₁₅−アルキルベンゾエート、カプリル／カプリン酸トリグリセリドおよ
びジカプリルエーテルからなる群から選択することが有利である。

【００８５】 Ｃ₁₂〜₁₅−アルキルベンゾエートと２−エチルヘキシルイソステアレートの混
合物、Ｃ₁₂〜₁₅−アルキルベンゾエートとイソトリデシルイソノナノエートの混
合物、およびＣ₁₂〜₁₅−アルキルベンゾエート、２−エチルヘキシルイソステア
レートおよびイソトリデシルイソノナノエートの混合物が特に有利である。

【００８６】 炭化水素の中では、パラフィン油、スクアランおよびスクアレンを本発明の目
的のために使用することが有利であろう。

【００８７】 さらに油相が環状または線状シリコーン油の含有物を有し、全体的にこのタイ
プの油からなることも有利であろうが、他の油相成分の追加的含有物、さらに１
つまたは複数のシリコーン油を使用することが好ましい。

【００８８】 本発明に従って使用するシリコーン油は、シクロメチコン（オクタメチルシク
ロテトラシロキサン）であることが有利である。しかしながら本発明の目的のた
めに、他のシリコーン油、たとえばヘキサエチルシクロトリシロキサン、ポリジ
メチルシロキサンまたはポリ（メチルフェニルシロキサン）を使用することも有
利である。

【００８９】 シクロメチコンとイソトリデシルイソノナノエート、シクロメチコンと２−エ
チルヘキシルイソステアレートの混合物も非常に有利である。

【００９０】 本発明の調製物の水相は場合によっては、炭素数が少ないアルコール、ジオー
ルまたはポリオール、およびこれらのエーテル、好ましくはエタノール、イソプ
ロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノエチルまたはモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチル、モノエチルまたはモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルまたはモノエチルエーテルおよび類似の生成物、さらには炭素数が少ないア
ルコール、たとえばエタノール、イソプロパノール、１，２−イソプロパンジオ
ールまたはグリセロール、特に１つまたは複数の増粘剤（有利には二酸化ケイ素
、ケイ酸アルミニウム、多糖類またはこれらの誘導体、たとえばヒアルロン酸、
キサンタンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群から選択され
、非常に有利にはポリアクリレート類、好ましくはいわゆるカルボポル（Ｃａｒ
ｂｏｐｏｌ）、たとえばカルボポルグレード９８０、９８１、１３８２、２９８
４または５９８４からなる群からのポリアクリレートからなる群から選択される
。）を、それぞれの場合において単独にあるいは組み合わせて含むことが有利で
ある。

【００９１】 特に、前述の溶媒の混合物が使用される。アルコール溶媒の場合、水が１つの
他の成分であってよい。

【００９２】 本発明の乳濁液は有利であり、たとえば前記脂肪、ワックスおよび他の脂肪物
質、および水およびこのタイプの配合物用に通常使用される乳化剤を含む。

【００９３】 好ましい実施形態では、本発明の配合物は親水性界面活性剤を含む。

【００９４】 親水性界面活性剤は、アルキルグリコシド、アシルラクチレート、ベタインお
よびココナッツアムホ酢酸塩からなる群から選択することが好ましい。

【００９５】 アルキルグリコシドそのものは、以下の構造式によって区別されるアルキルグ
リコシドからなる群から選択することが有利である。

【００９６】

【化２０】 上式でＲは４〜２４個の炭素原子を有する分枝型または非分枝型アルキル基で
あり、ＤＰバーは２までの平均的なグリコシド化度を示す。

【００９７】 値ＤＰバーは本発明に従って使用するアルキルグリコシドのグリコシド化度を
示し、以下のように定義する。

【００９８】

【数１】 上式でｐ₁、ｐ₂、ｐ₃、ｐ_iはモノ、ジ、トリ、ｉグリコシル化生成物の比率を
重量％で示す。本発明に有利なのは１〜２のグリコシド化度を有する生成物であ
り、特に有利なのは１．１〜１．５、非常に有利なのは１．２〜１．４、特に１
．３である。

【００９９】 値ＤＰバーの値は、一般にアルキルグリコシドが、その調製の結果としてモノ
およびオリゴグリコシドの混合物の形であるという事実を考慮に入れている。典
型的には約４０〜７０重量％という比較的高いモノグリコシドの含有率は、本発
明に従って有利である。

【０１００】 本発明の目的のために非常に有利に使用されるアルキルグリコシドは、オクチ
ルグルコピラノシド、ノニルグルコピラノシド、デシルグルコピラノシド、ウン
デシルグルコピラノシド、ドデシルグルコピラノシド、テトラデシルグルコピラ
ノシドおよびヘキサデシルグルコピラノシドからなる群から選択する。

【０１０１】 天然または合成原材料、および本発明に従って使用する有効含有量の活性成分
によって区別される助剤または混合物、たとえばＰｌａｎｔａｒｅｎ（登録商標
）１２００（Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ）、Ｏｒａｍｉｘ（登録商標）ＮＳ１０（
Ｓｅｐｐｉｃ）を使用することも同様に有利である。

【０１０２】 アシルラクチレートそのものは、以下の構造式によって区別される物質からな
る群から選択することが有利である。

【０１０３】

【化２１】 上式でＲ¹は１〜３０個の炭素原子を有する分枝型または非分枝型アルキル基
であり、Ｍ⁺は１つまたは複数のアルキルおよび／または１つまたは複数のヒド
ロキシ基で置換されている、アルカリ金属イオンからなる群およびアンモニウム
イオンからなる群から選択されるか、あるいはアルカリ土類金属イオンの半分の
当量に相当する。

【０１０４】 たとえばナトリウムイソステアリルラクチレート、たとえばＡｍｅｒｉｃａｎ
Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙからの製品Ｐａｔｈｉｏｎｉｃ（登
録商標）ＩＳＬが有利である。

【０１０５】 ベタインは以下の構造式によって区別される物質からなる群から有利に選択さ
れる。

【０１０６】

【化２２】 上式でＲ²は１〜３０個の炭素原子を有する分枝型または非分枝型アルキル基
である。

【０１０７】 Ｒ²は６〜１２個の炭素原子を有する分枝型または非分枝型アルキル基である
ことが非常に有利である。

【０１０８】 たとえばカプラミドプロピルベタイン、たとえばＴｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄ
ｔ ＡＧからの製品Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｂｅｔａｉｎ８１０が有利である。

【０１０９】 本発明の目的のために有利であるココナッツアムホ酢酸塩は、たとえばＭｉｒ
ａｎｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．からＭｉｒａｎｏｌ（登録商標）Ｕｌ
ｔｒａ Ｃ３２の名称で入手可能な、ナトリウムココナッツアムホ酢酸塩である
。

【０１１０】 親水性界面活性剤が、それぞれの場合において組成物の合計重量に基づいて０
．０１〜２０重量％、好ましくは０．０５〜１０重量％、非常に好ましくは０．
１〜５重量％の濃度で存在するということで、本発明の調製物を特徴付けること
が有利である。

【０１１１】 使用に関しては、化粧に関する通常の方法における充分な量で、本発明の化粧
品および皮膚用調製物を皮膚および／または髪の毛に塗布する。

【０１１２】 本発明の化粧品および皮膚用調製物はさまざまな形で存在してよい。したがっ
てそれらは、たとえば溶液、水を含まない調製物、油中水（Ｗ／Ｏ）または水中
油（Ｏ／Ｗ）形の乳濁液またはミクロ乳濁液、たとえば水中油油中水（Ｗ／Ｏ／
Ｗ）形、ジェル、固形スティック、軟膏またはエーロゾルの複合乳濁液であって
よい。カプセル化された形、たとえばセルロース被包としてたとえばコラーゲン
マトリックスおよび他の従来のカプセル化物質、ゼラチン、ワックスマトリック
スまたはリポソームによってカプセル化された形でエクトインを投与することも
有利である。特に、ＤＥ−Ａ ４３０８ ２８２に記載されるワックスマトリッ
クスが好ましいことが分かっている。乳濁液が好ましい。Ｏ／Ｗ乳濁液が特に好
ましい。従来的な方法で乳濁液、Ｗ／Ｏ乳濁液およびＯ／Ｗ乳濁液が得られる。

【０１１３】 使用することができる乳化剤は、たとえば知られているＷ／ＯおよびＯ／Ｗ乳
化剤である。本発明に従って好ましいＯ／Ｗ乳濁液中で他の従来型の相互乳化剤
を使用することが有利である。

【０１１４】 Ｏ／Ｗ乳化剤が飽和基ＲおよびＲ’を有する限りは、本発明に従って有利であ
る相互乳化剤は、たとえば１１〜１６のＨＬＢ値、非常に有利には１４．５〜１
５．５のＨＬＢ値を有する物質からなる群からのＯ／Ｗ乳化剤が主である。Ｏ／
Ｗ乳化剤が不飽和基Ｒおよび／またはＲ’を有する場合あるいはイソアルキル誘
導体の場合、このような乳化剤の好ましいＨＬＢ値は、より低くてもより高くて
もよい。

【０１１５】 エトキシル化ステアリルアルコール、セチルアルコール、セチルステアリルア
ルコール（セテアリールアルコール）からなる群から、脂肪アルコールエトキシ
レートを選択することが有利である。以下のものが特に好ましい。

【０１１６】 ポリエチレングリコール（１３）ステアリルエーテル（ステアレス−１３）、 ポリエチレングリコール（１４）ステアリルエーテル（ステアレス−１４）、 ポリエチレングリコール（１５）ステアリルエーテル（ステアレス−１５）、 ポリエチレングリコール（１６）ステアリルエーテル（ステアレス−１６）、 ポリエチレングリコール（１７）ステアリルエーテル（ステアレス−１７）、 ポリエチレングリコール（１８）ステアリルエーテル（ステアレス−１８）、 ポリエチレングリコール（１９）ステアリルエーテル（ステアレス−１９）、 ポリエチレングリコール（２０）ステアリルエーテル（ステアレス−２０）、 ポリエチレングリコール（１２）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１２）、 ポリエチレングリコール（１３）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１３）、 ポリエチレングリコール（１４）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１４）、 ポリエチレングリコール（１５）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１５）、 ポリエチレングリコール（１６）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１６）、 ポリエチレングリコール（１７）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１７）、 ポリエチレングリコール（１８）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１８）、 ポリエチレングリコール（１９）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
１９）、 ポリエチレングリコール（２０）イソステアリルエーテル（イソステアレス−
２０）、 ポリエチレングリコール（１３）セチルエーテル（セテス−１３）、 ポリエチレングリコール（１４）セチルエーテル（セテス−１４）、 ポリエチレングリコール（１５）セチルエーテル（セテス−１５）、 ポリエチレングリコール（１６）セチルエーテル（セテス−１６）、 ポリエチレングリコール（１７）セチルエーテル（セテス−１７）、 ポリエチレングリコール（１８）セチルエーテル（セテス−１８）、 ポリエチレングリコール（１９）セチルエーテル（セテス−１９）、 ポリエチレングリコール（２０）セチルエーテル（セテス−２０）、 ポリエチレングリコール（１３）イソセチルエーテル（イソセテス−１３）、 ポリエチレングリコール（１４）イソセチルエーテル（イソセテス−１４）、 ポリエチレングリコール（１５）イソセチルエーテル（イソセテス−１５）、 ポリエチレングリコール（１６）イソセチルエーテル（イソセテス−１６）、 ポリエチレングリコール（１７）イソセチルエーテル（イソセテス−１７）、 ポリエチレングリコール（１８）イソセチルエーテル（イソセテス−１８）、 ポリエチレングリコール（１９）イソセチルエーテル（イソセテス−１９）、 ポリエチレングリコール（２０）イソセチルエーテル（イソセテス−２０）、 ポリエチレングリコール（１２）オレイルエーテル（オレス−１２）、 ポリエチレングリコール（１３）オレイルエーテル（オレス−１３）、 ポリエチレングリコール（１４）オレイルエーテル（オレス−１４）、 ポリエチレングリコール（１５）オレイルエーテル（オレス−１５）、 ポリエチレングリコール（１２）ラウリルエーテル（ラウレス−１２）、 ポリエチレングリコール（１２）イソラウリルエーテル（イソラウレス−１２
）、 ポリエチレングリコール（１３）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
３）、 ポリエチレングリコール（１４）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
４）、 ポリエチレングリコール（１５）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
５）、 ポリエチレングリコール（１６）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
６）、 ポリエチレングリコール（１７）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
７）、 ポリエチレングリコール（１８）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
８）、 ポリエチレングリコール（１９）セチルステアリルエーテル（セテアレス−１
９）、 ポリエチレングリコール（２０）セチルステアリルエーテル（セテアレス−２
０）。

【０１１７】 以下のグループから脂肪酸エトキシレートを選択することがさらに有利である
。

【０１１８】 ポリエチレングリコール（２０）ステアレート、ポリエチレングリコール（２
１）ステアレート、ポリエチレングリコール（２２）ステアレート、ポリエチレ
ングリコール（２３）ステアレート、ポリエチレングリコール（２４）ステアレ
ート、ポリエチレングリコール（２５）ステアレート、ポリエチレングリコール
（１２）イソステアレート、ポリエチレングリコール（１３）イソステアレート
、ポリエチレングリコール（１４）イソステアレート、ポリエチレングリコール
（１５）イソステアレート、ポリエチレングリコール（１６）イソステアレート
、ポリエチレングリコール（１７）イソステアレート、ポリエチレングリコール
（１８）イソステアレート、ポリエチレングリコール（１９）イソステアレート
、ポリエチレングリコール（２０）イソステアレート、ポリエチレングリコール
（２１）イソステアレート、ポリエチレングリコール（２２）イソステアレート
、ポリエチレングリコール（２３）イソステアレート、ポリエチレングリコール
（２４）イソステアレート、ポリエチレングリコール（２５）イソステアレート
、ポリエチレングリコール（１２）オレエート、ポリエチレングリコール（１３
）オレエート、ポリエチレングリコール（１４）オレエート、ポリエチレングリ
コール（１５）オレエート、ポリエチレングリコール（１６）オレエート、ポリ
エチレングリコール（１７）オレエート、ポリエチレングリコール（１８）オレ
エート、ポリエチレングリコール（１９）オレエート、ポリエチレングリコール
（２０）オレエート。

【０１１９】 有利に使用することができるエトキシル化アルキルエーテルカルボン酸または
その塩は、ナトリウムラウレス−１１カルボキシレートである。有利に使用する
ことができるアルキルエーテルサルフェートは、ナトリウムラウレス−１４サル
フェートである。有利に使用することができるエトキシル化コレステロール誘導
体は、ポリエチレングリコール（３０）コレステリルエーテルである。ポリエチ
レングリコール（２５）ソヤステロールも首尾の良いものであることが分かって
いる。有利に使用することができるエトキシル化トリグリセリドは、ポリエチレ
ングリコール（６０）オオマツヨイグサ（月見草）グリセリドである。

【０１２０】 ポリエチレングリコール（２０）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコ
ール（２１）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール（２２）グリセリ
ルラウレート、ポリエチレングリコール（２３）グリセリルラウレート、ポリエ
チレングリコール（６）グリセリルカプレート／カプリネート、ポリエチレング
リコール（２０）グリセリルオレエート、ポリエチレングリコール（２０）グリ
セリルイソステアレート、ポリエチレングリコール（１８）グリセリルオレエー
ト／ココエートからなる群から、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エ
ステルを選択することがさらに有利である。

【０１２１】 ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノラウレート、ポリエチレング
リコール（２０）ソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコール（２０
）ソルビタンモノイソステアレート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタ
ンモノパルミテート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノオレレー
トからなる群から、ソルビタンエステルを選択することが同様に好ましい。

【０１２２】 本発明の目的のために、任意選択ではあるが有利であろうＷ／Ｏ乳化剤は以下
のものである。

【０１２３】 ８〜３０個の炭素原子を有する脂肪アルコール、８〜２４個、特に１２〜１８
個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型および／または
非分枝型アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、８〜２４個、特に１
２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型および
／または非分枝型アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、８〜２４個、
特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分枝型
および／または非分枝型アルカンカルボン酸のモノグリセロールエーテル、８〜
２４個、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和
、分枝型および／または非分枝型アルカンカルボン酸のジグリセロールエーテル
、８〜２４個、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または
不飽和、分枝型および／または非分枝型アルカンカルボン酸のプロピレングリコ
ールエステル、および８〜２４個、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する
飽和および／または不飽和、分枝型および／または非分枝型アルカンカルボン酸
のソルビタンエステル。

【０１２４】 特に有利なＷ／Ｏ乳化剤はグリセリルモノステアレート、グリセリルモノイソ
ステアレート、グリセリルモノミリステート、グリセリルモノオレエート、ジグ
リセロールモノステアレート、ジグリセリルモノイソステアレート、プロピレン
グリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピ
レングリコールモノラウレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタン
モノラウレート、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタンモノイソオレエート
、スクロースジステアレート、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラ
キジルアルコール、ベヘニルアルコール、イソベヘニルアルコール、セラキルア
ルコール、チミルアルコール、ポリエチレングリコール（２）ステアリルエーテ
ル（ステアレス−２）、グリセリルモノラウレート、グリセリルモノカプリネー
ト、グリセリルモノカプリレートである。

【０１２５】 本発明の調製物は、老化プロセスおよび酸化ストレスに対して、すなわちフリ
ーラジカルによって引き起こされ、たとえば日射、熱または他の影響によって生
み出されるダメージに対して人間の皮膚を保護するのに非常に適している。この
点において、この用途のために通常使用されるのは、さまざまな投与形である。
たとえばそれは、特にクリームまたはミルクの形（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ
、Ｗ／Ｏ／Ｗ）などのローションまたは乳濁液の形、油性アルコール性、油−水
性または水性アルコール性ジェルまたは溶液の形、固形スティックの形であるか
、あるいはエーロゾルとして配合されてよい。

【０１２６】 たとえば増粘剤、軟化剤、湿化剤、表面活性剤、乳化剤、防腐剤、消泡剤、香
料、ワックス、ラノリン、推進剤、染料および／または組成物自体または皮膚を
着色する着色剤などの、このタイプの調製物中において通常使用される化粧品ア
ジュバント、および化粧品中で通常使用される他の成分を配合物が含んでもよい
。

【０１２７】 使用する分散剤または可溶化剤は、油、ワックスまたは他の脂肪物質、低級モ
ノアルコールまたは低級ポリオールまたはこれらの混合物であってよい。特に好
ましいモノアルコールまたはポリオールにはエタノール、イソプロパノール、プ
ロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトールがある。

【０１２８】 本発明の好ましい一実施形態は、保護クリームまたはミルクの形の乳濁液であ
り、これは式Ｉの化合物とは別に、たとえば脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪酸エ
ステル、特に脂肪酸のトリグリセリド、ラノリン、天然および合成油またはワッ
クスおよび乳化剤を水の存在下で含む。

【０１２９】 他の好ましい実施形態は、天然または合成油およびワックス、ラノリン、脂肪
酸エステル、特に脂肪酸のトリグリセリドをベースとする油性ローション、また
はエタノールなどの低級アルコール、またはプロピレングリコールなどのグリセ
ロール、および／またはグリセロールなどのポリオールをベースとする油性−ア
ルコール性ローション、および油、ワックスおよび脂肪酸のトリグリセリドなど
の脂肪酸エステルである。

【０１３０】 本発明の化粧品調製物は、エタノール、プロピレングリコールまたはグリセロ
ールなどの１つまたは複数の低級アルコールまたはポリオール、およびケイ質土
などの増粘剤を含む、アルコール性ジェルの形であってもよい。油性−アルコー
ル性ジェルは、天然または合成油またはワックスも含む。

【０１３１】 固形スティックは天然または合成ワックスおよび油、脂肪アルコール、脂肪酸
、脂肪酸エステル、ラノリン、および他の脂肪物質からなる。

【０１３２】 調製物をエアロゾルとして配合する場合、通常はアルカン、フルオロアルカン
およびクロロフルオロアルカンなどの従来の推進剤を使用する。

【０１３３】 変色、漂白または機械的な性質のダメージを防ぐために、化粧品配合物を使用
して光化学的なダメージに対して髪の毛を保護することもできる。この場合、適
切な配合物はリンス用シャンプー、ローション、ジェルまたは乳濁液の形であり
、問題の配合物はシャンプーの前または後、着色または漂白の前または後、また
はパーマの前または後に加えられる。髪の毛をスタイリングまたはトリーティン
グするためにローションまたはジェルの形の配合物を、ブラッシングまたはブロ
ーするためにローションまたはジェルの形の配合物を、髪の毛用のヘアラッカー
、パーマ用組成物、着色剤または漂白剤の形の配合物を選択することもできる。
式Ｉの化合物とは別に、化粧品または薬剤配合物はたとえば表面活性剤、増粘剤
、ポリマー、軟化剤、防腐剤、泡安定剤、電解質、有機溶媒、シリコーン誘導体
、油、ワックス、抗グリース剤、組成物自体または髪を着色する染料および／ま
たは着色剤、または髪の毛のケア用に通常使用される他の成分を含んでもよい。

【０１３４】 当業者によく知られている技法を使用して、本発明の化粧品調製物を調製する
ことができる。

【０１３５】 皮膚および／または元のあるいは増感した髪の毛を日光に対して保護するため
に、１つまたは複数の式Ｉの化合物を含む化粧品調製物を皮膚または髪の毛に適
用する。ここでは増感した髪の毛とは、パーマ処理、着色プロセスまたは漂白プ
ロセスなどの化学的処理を施された髪の毛を意味すると考える。

【０１３６】 さらに、式Ｉの化合物が配合物に対して安定化する効果がある可能性があるこ
とも示されている。対応する生成物中で使用されると、後者もしたがってより長
い間安定化し、その外見が変化することはない。より長い間適用する場合、ある
いはより長い間保存する場合でも、特に成分、たとえばビタミンの有効性は保持
される。紫外線の影響に対して皮膚を保護するための組成物の場合、このことは
非常に有利である。なぜなら、これらの化粧品は紫外線による非常に高度なスト
レスにさらされるからである。２，２−ジフェニル−１−ピクリルヒドラジル（
ＤＰＰＨ）アッセイでは、４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマ
ノランはトコフェノール（ビタミンＥ）よりも、優れたフリーラジカルスカベン
ジャー性を有することが分かった。Ｂｒａｎｄ−Ｗｉｌｌｉａｍｓ、Ｗ．、Ｃｕ
ｖｅｌｉｅｒ、Ｍ．Ｅ．ａｎｄ Ｂｅｒｓｅｔ、Ｃ．「Ｕｓｅ ｏｆ ａ ｆｒ
ｅｅ ｒａｄｉｃａｌ ｍｅｔｈｏｄ ｔｏ ｅｖａｌｕａｔｅ ａｎｔｉｏｘ
ｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ」；Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ ２８、２５〜３０（１９９５）、Ｇａｍｅｚ、Ｅ．Ｊ．ら「Ａ
ｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｆｌａｖｏｎｏｉｄ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ ｆｒｏｍ
Ｄａｐｈｎｉｐｈｙｌｌｕｍ ｃａｌｙｃｉｎｕｍ」；Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ
．６１、７０６〜７０８（１９９８）；Ａｎｃｅｒｗｉｃｚ、Ｊ．ら「Ｓｔｒｕ
ｃｔｕｒｅ−ｐｒｏｐｅｒｔｙ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ ｏｆ ｔｒｉｍ
ｅｔａｚｉｄｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ａｎｄ ｍｏｄｅｌ ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ ａｓ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ」；Ｆｒｅ
ｅ Ｒａｄｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．２５、１１３〜１２０（１９９８）中にＤ
ＰＰＨアッセイの実施が記載されている。

【０１３７】 ２，２−ジフェニル−１−ピクリルヒドラジルは、溶液中で安定しているフリ
ーラジカルである。５１５ｎｍでの強力な吸収バンド中に非対型電子が結果とし
て生じ、その溶液は暗紫色である。フリーラジカルスカベンジャーの存在下で、
電子が対になり、吸収が消失し、電子が取り込まれることを考慮に入れて化学量
論的に変色が進む。測光計中で吸収を測定する。使用する２，２−ジフェニル−
１−ピクリルヒドラジルの５０％がフリーラジカルスカベンジャーと反応した所
での濃度を測定することによって、試験する物質の抗フリーラジカル性を判定す
る。この濃度をＥＣ₅₀として表し、この値は所与の測定条件化での物質の性質で
あるとみなすことができる。調べる物質を、標準物質（たとえばトコフェロール
）と比較する。

【０１３８】 吸収のパーセンテージの低下に対して試験物質／ＤＰＰＨのモル比をプロット
することによって図式的に評価を行い、５０％において読み取ることによってＥ
Ｃ₅₀を決定する。さらに、直線領域中の直線の勾配を決定し、ＥＣ₅₀を計算する
。

【０１３９】 式Ｉの化合物のポジティブな影響によって、化粧品または薬剤配合物中で使用
するためのそれらの独特の適合性が生じる。

【０１４０】 同様に式Ｉの化合物の諸性質は、食品中で、あるいは食品サプレメントとして
、あるいは機能的な食品としての使用に関してポジティブであるとみなすべきで
ある。食品に関して与えられるさらなる説明は、食品サプレメントおよび機能的
な食品にも対応して当てはまる。

【０１４１】 本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価を高めることができる
食品は、動物によって消費されるのに適しているか、あるいは人間によって消費
されるのに適しているすべての物質、たとえばビタミン、そのプロビタミン、脂
肪、ミネラルまたはアミノ酸を含む。（食品は固体のみならず液体、たとえば飲
料の形であってよい）。本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価
を高めることができる食品は、たとえば１つの天然源（たとえば砂糖など）、た
とえば非加糖型アップルジュース（たとえば異なるタイプのアップルジュースの
混合物であってもよい）、グレープフルーツジュース、オレンジジュース、アッ
プルコンポート、アプリコットスカッシュ、トマトジュース、トマトソース、ト
マトビューレなどの、１つの植物種の非加糖型ジュース、スカッシュまたはビュ
ーレに由来する食品でもある。本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって
栄養価を高めることができる食品の他の例は、１つの植物種およびこのタイプの
植物種から生成される物質からのコーンまたはシリアル、たとえばシリアルシロ
ップ、ライ麦粉、小麦粉またはオートブランなどである。このタイプの食品の混
合物、たとえばマルチビタミン調製物、ミネラル混合物または加糖型ジュースも
、本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価を高めるのに適してい
る。本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価を高めることができ
る食品の他の例として、食品調製物、たとえば調製したシリアル、ビスケット、
混合した飲料、ヨーグルトなどの特に子供用に調製した食品、ダイエット食品、
低カロリー食品または動物用食品をあげることができる。

【０１４２】 したがって、本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価を高める
ことができる食品は、炭水化物、脂質、タンパク質、無機元素、微量元素、ビタ
ミン、水または植物および動物の活性代謝産物の、すべての食用可能な組合せを
含む。

【０１４３】 本発明の式Ｉの１つまたは複数の化合物によって栄養価を高めることができる
食品を、たとえばミール、ピル、錠剤、カプセル、パウダー、シロップ、溶液ま
たは懸濁液の形で、経口的に投与することが好ましい。

【０１４４】 当業者によく知られている技法を使用して、式Ｉの１つまたは複数の化合物に
よって栄養価が高められる本発明の食品を調製することができる。

【０１４５】 抗酸化剤またはフリーラジカルスカベンジャーとしてのその作用のために、−
Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−
、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、前に定義した基を含
む式Ｉの化合物は薬剤としても適当である。この場合、これらは身体中のフリー
ラジカルを除去する元来の機構をサポートするか、あるいはこれに取って代わる
。式Ｉの化合物をその作用の観点において、ビタミンＣなどのフリーラジカルス
カベンジャーと比較することができる場合もある。たとえば皮膚の炎症およびア
レルギーの予防的な治療のため、ある場合はあるタイプのガンを予防するために
、式Ｉの化合物を使用することができる。

【０１４６】 −Ｘ−が＝ＣＨ−であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少なくとも１つの基
が以下のリスト： 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第
一または第二炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素によって妨
げられていてもよい）、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキルカルボニル基およびＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルおよ
び／またはシクロアルケニルカルボニル基（それぞれの環が−（ＣＨ₂）_n−（ｎ
は１〜３）によって架橋されていてもよい） アリールおよび／またはアリールカルボニル基、 ヘテロアリールおよび／またはヘテロアリールカルボニル基（アルキル、ヒド
ロキシル、アルコキシ、アミノ、モノおよびジアルキルアミノ、スルホン酸、カ
ルボキシルおよび／またはハロゲン基によって、これらの基が置換されていても
よい）、 以下の式のモノおよび／またはオリゴグリコシル基であって、

【０１４７】

【化２３】

【０１４８】

【化２４】

【０１４９】

【化２５】 上式でＭｅがプロトンまたはアルカリ金属イオン、特にナトリウムまたはカリ
ウムイオンである基から選択される基である式Ｉの化合物は、上記の性質のため
に薬剤としても適している。

【０１５０】 式Ｉの化合物は、特に皮膚の、炎症、アレルギーおよび刺激を治療するための
薬剤の調製用に非常に適している。

【０１５１】 式Ｉの化合物は静脈強壮剤として、毛細血管の強度を増大させるための薬剤と
して、カプローゼ阻害剤として、化学的、物理的または化学線による紅斑阻害剤
として、敏感な皮膚を治療するための試薬として、充血除去剤として、乾燥剤と
して、スリミング剤として、抗シワ剤として、細胞外マトリックスの成分を合成
するための刺激物質として、皮膚の弾性を向上させるための強化剤として、およ
び老化防止剤として作用する薬剤を調製することがさらに可能である。

【０１５２】 さらに、式Ｉの化合物は抗アレルギーおよび抗炎症および抗刺激作用を示す。
したがってこれらは、炎症またはアレルギー反応を治療するための薬剤を調製す
るのに適している。

【０１５３】 さらに本発明は以下の式Ｉの化合物に関するものであり、

【０１５４】

【化２６】 上式で可変記号は前に定義されたものであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの
少なくとも１つの基がＨではないことを特徴とする。

【０１５５】 基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴によって、化合物の諸性質をほぼ望むようにそれぞ
れの必要性に見合うものにすることができる。したがって、たとえばアルキル鎖
を導入することによって、油中での化合物の溶解度を改善することができる。紫
外線吸収基を導入することによって、抗酸化剤またはフリーラジカルスカベンジ
ャーおよび紫外線吸収体である化合物を調製することができる。それ自体が当業
者に知られている方法により、たとえば知られている化合物４，６，３’，４’
−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン（Ｘが−ＣＨ₂−）または４，
６，３’，４’−テトラヒドロキシオーロン（Ｘが＝ＣＨ−）から開始し、基を
導入することができる。したがって、適切な溶媒、たとえばジメチルホルムアル
デヒド中における強塩基の存在下での、元の化合物と対応するハロゲン化アルキ
ルの反応によって、アルキル鎖を導入することができる。基Ｒ¹〜Ｒ⁴がエステル
結合を形成する場合、たとえば対応する酸塩化物との反応によってこれを行うこ
とができる。一般的な調製方法は、たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｌｙ；Ｇｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ中に記載されている。

【０１５６】 代表的なものとしていくつかの適切な反応を以下に述べる。

【０１５７】 エステル形成による結合：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｌｙ；Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩＩＩ
、ｐｐ．５０３ ｆｆ．；編者：Ｅ．Ｍｕｅｌｌｅｒ、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｌｙ
；Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ５、ｐｐ．６５６ ｆｆ．；編者：Ｊ．Ｆａｌｂｅ。

【０１５８】 エーテル形成による結合：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｌｙ；Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ／３
、ｐｐ．１ ｆｆ．；編者：Ｅ．Ｍｕｅｌｌｅｒ。

【０１５９】 スルホン酸エステルによる結合：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｌｙ；Ｖｏｌｕｍｅ Ｉ
Ｘ；ｐｐ．６５９ ｆｆ．；編者：Ｅ．Ｍｕｅｌｌｅｒ。

【０１６０】 基を元の化合物に導入するのに適した基Ｒのいくつかの前駆物質を、例示的な
ものとしてスキーム１に示す。このリストは単なる例示的なものであり、考えら
れる前駆物質の範囲からのごくわずかなセレクションを示す。当業者は、ハロゲ
ン化物の代わりに他の適切な脱離基、たとえばトシレート基またはトリフレート
基を容易に提供することができる。たとえば、対応するトランスエステル化反応
による、エステル機能による基の導入も可能である。

【０１６１】 スキーム１：基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴を導入するための適切な前駆物質の例。

【０１６２】

【化２７】 ここでＹは適切な脱離基である。

【０１６３】 化合物は純粋な化合物の形のどれかであってよい。つまり、たとえばわずかな
ある一部の基が前に示した基によって形成されており、一方の基は水素である。
しかしながら、基をランダムに分布させることもできる。つまり、たとえば異性
体の混合物、または元の化合物の１、２、３または４個の水素原子が前に示した
１つまたは複数の基に置き換えられている化合物の混合物の形である。

【０１６４】 本発明の好ましい化合物には、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少なくとも１つ
の基が−ＳＯ₃Ｍｅまたは−ＰＯ₃Ｍｅ₂基である化合物がある。これらの化合物
はヒドロキシル化合物と比較して改善された水溶解度を有し、したがって水を含
む配合物中に容易に取り込ませることができる。ここではサルフェート、特に以
下の式ＩＩＩのトリサルフェートが特に好ましい。

【０１６５】

【化２８】 上式のトリサルフェートは純粋な形であるか、あるいは対応するモノおよびジ
サルフェートとの混合物の形であってよい。サルフェート、特に以下の式のトリ
サルフェート、４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−
オンが特に好ましい。

【０１６６】

【化２９】 上式のトリサルフェート可溶な塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で使用され
ることが好ましく、純粋な形であるか、あるいはさらに好ましい実施形態中では
、モノおよびジサルフェートとの混合物の形である。

【０１６７】 本発明の目的のために、−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（
ＯＲ⁵）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−
である、式Ｉの化合物が特に好ましい。

【０１６８】 当業者に知られている方法によって通常の溶媒中で、元の化合物と基Ｒ¹〜Ｒ⁴ の対応する反応性前駆物質の反応を行う。適切な溶媒は、たとえば塩素化炭化水
素、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアルデヒドなどである。

【０１６９】 さらに本発明は、−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）
−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、
他の可変記号が前述の一般的な意味を有する本発明の好ましい式Ｉの化合物の、
抗酸化剤としての、特に化粧品配合物または食品用の使用に関する。

【０１７０】 さらに本発明は、紫外線フィルタの安定化に関する。知られている有効なクラ
スの光保護性フィルタ物質は、ジベンゾイルメタン誘導体によって形成される。
しかしながら、これらの物質が紫外光によって非常に容易に分解され、したがっ
てそれらの保護性が失われることは不利である。市場において入手可能な、この
クラスの化合物からの光保護性フィルタの一例は４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４
’−メトキシジベンゾイルメタンであり、これは以下の構造を有する。

【０１７１】

【化３０】 驚くべきことに、−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）
−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−である式
Ｉの化合物は、ジベンゾイルメタン、特に４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メト
キシジベンゾイルメタンに対して非常に優れた安定作用があることが現在分かっ
ている。Ｘが＝ＣＨ₂−であり、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉの化合物に
対して、非常に大きな安定作用が分かっている。これらの化合物の混合物を化粧
品中に取り込ませることによって、ジベンゾイルメタンを使用して、さらにより
長い太陽への曝露、たとえば数時間の日光浴中でも、紫外線に対する保護作用の
ごくわずかな低下しか示さないか、全く低下を示さない光安定剤を調製すること
が現在可能である。

【０１７２】 実施例によって、図面を参照することによって、本発明をより詳細に説明する
。

【０１７３】 以下に示す配合物において、「サルフェーテドクマラノラン、カリウム塩」ま
たはＴＨＢＣサルフェートは、４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジル
クマラン−３−オンのモノ、ジおよびトリサルフェートの混合物を意味すると考
え、その混合物中の化合物はカリウム塩の形である。 Ａｎｔａｒｏｎ（登録商標）Ｖ−２２０はＧＡＦ、Ｆｒｅｃｈｅｎ、ＤＥによ
って市場に出されている。 Ｃａｒｂｏｍｅｒ Ｕｌｔｒｅｚ−１０はＧｏｏｄｒｉｃｈ、Ｎｅｕｓｓ、Ｄ
Ｅによって販売されている。 Ｄｅｈｙｍｕｌｓ（登録商標）Ｅは、ジココイルペンタエリスリチルシトレー
ト、ソルビトールセスクイオレエート、ビーズワックス（ｂｅｅｓｗａｘ）およ
びステアリン酸アルミニウムの混合物であり、Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ、Ｄｕｓ
ｓｅｌｄｏｒｆ、ＤＥによって市場に出されている。 Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２、Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＨＭＳ、
Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００およびＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２
は紫外線フィルタであり、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ Ｄａｒｍｓｔａｄｔによって
市場に出されている。 ＨＭＬＯは５−ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムを示す。 Ｌｕｖｉｔｏｌ（登録商標）ＥＨＯは、ＢＡＳＦ ＡＧ、Ｌｕｄｗｉｇｓｈａ
ｆｅｎ、ＤＥによって市場に出されている。 ＭＢＴＴＢＰは、２，２’−メチレンビス（６−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノールである。 Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−１は、アクリレート／Ｃ₁₀〜Ｃ₃₀−アルキ
ルアクリレートポリマーであり、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ、Ｎｅｕｓｓ、ＤＥによって
市場に出されている。 Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２は、アクリレート／Ｃ₁₀〜Ｃ₃₀−アルキ
ルアクリレートポリマーであり、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ、Ｎｅｕｓｓによって市場に
出されている。 Ｐｅｒｆｏｒｍａ（登録商標）Ｖ８２５は合成ワックスであり、Ｎｅｗ Ｐｈ
ａｓｅ、ＮＪ０８５５４によって市場に出されている。 Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋは、ＰＥＧ−８、トコフェロール、アスコルビル
パルミテート、アスコルビル酸およびクエン酸の混合物であり、Ｍｅｒｃｋ Ｋ
ＧａＡ Ｄａｒｍｓｔａｄｔによって市場に出されている。 Ｕｖａｓｏｒｂ（登録商標）ＨＥＢはジオクチルブタミドトリアゾンであり、
３Ｖ Ｓｉｇｍａによって市場に出されている。

【０１７４】 実施例１ 皮膚に塗布するためのケア用ローション（Ｗ／Ｏ） 重量％ Ａ ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン １．００ ポリグリセリル２−ジポリヒドロキシステアレート ５．００ ビーズワックス ０．５０ ステアリン酸亜鉛 ０．５０ ラウリル酸ヘキシル ９．００ イソノナン酸セチル ６．００ シアバター ０．５０ ＤＬ−α−トコフェロール酢酸塩 １．００ Ｂ グリセロール ５．００ 硫酸マグネシウム七水塩 １．００ 防腐剤 十分量 脱塩水 水１００．００まで 調製： 相Ａを７５℃に温め、相Ｂを８０℃に温める。相Ｂを撹拌しながら相Ａにゆっ
くりと加える。均質化した後、混合物を撹拌しながら冷却する。４０℃の温度に
おいて香料を加える。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１７５】 実施例２ 皮膚に塗布するためのケア用ローション（Ｗ／Ｏ） 重量％ Ａ ポリグリセリル２−ジポリヒドロキシステアレート ５．００ ビーズワックス ０．５０ ステアリン酸亜鉛 ０．５０ ラウリル酸ヘキシル ９．００ イソノナン酸セチル ６．００ シアバター ０．５０ ＤＬ−α−トコフェロール酢酸塩 １．００ Ｂ サルフェーテドクマラノン、カリウム塩 ０．５０ グリセロール ５．００ 硫酸マグネシウム七水塩 １．００ 防腐剤 十分量 脱塩水 １００．００まで 調製： 相Ａを７５℃に温め、相Ｂを８０℃に温める。相Ｂを撹拌しながら相Ａにゆっ
くりと加える。均質化した後、混合物を撹拌しながら冷却する。４０℃の温度に
おいて香料を加える。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１７６】 実施例３ スキンクリーム（Ｏ／Ｗ） 重量％ Ａ パラフィン ２．００ イソヘキサデカン ２．００ パルミチン酸イソプロピル ３．００ 大豆油 ０．５０ ジメチコン １．００ セチルアルコール １．００ ステアリン酸ソルビトール １．５０ セチルアルコール（および）セチルグリコシド ４．００ （−）−α−ビスアボロール ０．３０ Ｂ 脱塩水 １００．００まで サルフェーテドクマラノン、カリウム塩 ０．２０ グリセロール、８７％ １０．００ Ｄ−パンテノール ０．５０ Ｄ−（＋）−ビオチン ０．０５ 防腐剤 十分量 Ｃ キサンタンガム ０．３０ Ｄ 香料 ０．２０ 調製： 相Ａおよび相Ｂを別々に７５℃に温める。次いで相Ｃを相Ｂにゆっくりと加え
、混合物が均質化するまで撹拌する。その結果生じる混合物Ｂ／Ｃを７５℃の温
度の相Ａに加え、混合物を均質化する。３５℃に冷却した後、香料を加える。 使用する防腐剤は、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％、４−ヒドロ
キシ安息香酸メチル０．１５％、およびＧｅｒｍａｌｌ １１５（ＩＳＰ、Ｆｒ
ｅｃｈｅｎ）０．３０％である。

【０１７７】 実施例４ Ａ ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン ０．１０ パラフィン ２．００ イソヘキサデカン ２．００ パルミチン酸イソプロピル ３．００ 大豆油 ０．５０ ジメチコン １．００ セチルアルコール １．００ ステアリン酸ソルビトール １．５０ セチルアルコール（および）セチルグリコシド ４．００ （−）−α−ビスアボロール ０．３０ Ｂ 脱塩水 １００．００まで グリセロール、８７％ １０．００ Ｄ−パンテノール ０．５０ Ｄ−（＋）−ビオチン ０．０５ 防腐剤 十分量 Ｃ キサンタンガム ０．３０ Ｄ 香料 ０．２０ 調製： 相Ａおよび相Ｂを別々に７５℃に温める。次いで相Ｃを相Ｂにゆっくりと加え
、混合物が均質化するまで撹拌する。その結果生じる混合物Ｂ／Ｃを７５℃の温
度の相Ａに加え、混合物を均質化する。３５℃に冷却した後、香料を加える。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％ Ｇｅｒｍａｌｌ １１５（ＩＳＰ、Ｆｒｅｃｈｅｎ）０．３０％。

【０１７８】 実施例５ 日焼け止めスプレー（Ｏ／Ｗ） 重量％ Ａ ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン ０．５０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０５３８２） ７．５０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＨＭＳ（Ａｒｔ．Ｎｏ．１１１４１２） ７．００ ステアレス−２ ０．４０ ステアレス−１０ ０．８０ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２ ０．１８ プロピレングリコールイソセテス−３酢酸塩 ５．００ Ｐｅｒｆｏｒｍａ（登録商標）Ｖ８２５ ０．８０ ジメチコン １．００ Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋ（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０８３２４） ０．１０ Ｂ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０５３７２） １．００ トリエタノールアミン ０．９０ プロパン−１，２−ジオール ２．００ 防腐剤 ０．５０ 脱塩水 １００．００まで 調製： 相Ｂ： 水をトリエタノールアミンと混合させ、その後Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２
３２を撹拌しながら加える。すべてのものが溶解した直後に、相Ｂの他の成分を
加え、その後混合物を８０℃に温める。 相Ａ： Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２を除く相Ａの成分を１つにし、８０℃に
温める。その後Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２を撹拌しながら加える。 日焼け止めの調製： 相Ｂを撹拌しながら相Ａにゆっくりと加える。均質化した後、混合物を撹拌し
ながら冷却する。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１７９】 実施例６ 日焼け止めスプレー（Ｏ／Ｗ） 重量％ Ａ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０５３８２） ７．５０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＨＭＳ（Ａｒｔ．Ｎｏ．１１１４１２） ７．００ ステアレス−２ ０．４０ ステアレス−１０ ０．８０ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２ ０．１８ プロピレングリコールイソセテス−３酢酸塩 ５．００ Ｐｅｒｆｏｒｍａ（登録商標）Ｖ８２５ ０．８０ ジメチコン １．００ Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋ（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０８３２４） ０．１０ Ｂ サルフェーテドクマラノン、カリウム塩 ０．２０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０５３７２） １．００ トリエタノールアミン ０．９０ プロパン−１，２−ジオール ２．００ 脱塩水 水１００．００まで 調製： 相Ｂ： 水をトリエタノールアミンと混合させ、その後Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２
３２を撹拌しながら加える。すべてのものが溶解した直後に、相Ｂの他の成分を
加え、その後混合物を８０℃に温める。 相Ａ： Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２を除く相Ａの成分を１つにし、８０℃に
温める。その後Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−２を撹拌しながら加える。 日焼け止めの調製： 相Ｂを撹拌しながら相Ａにゆっくりと加える。均質化した後、混合物を撹拌し
ながら冷却する。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１８０】 実施例７ 日焼け止めジェル（水性） 重量％ Ａ ４，６，３’４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン ０．１０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１０５３７２） ４．００ 水酸化ナトリウム溶液 ６．００ グリセロール ３．００ プロパン−１，２−ジオール ２．００ 防腐剤 十分量 脱塩水 １００．００まで Ｂ Ｃａｒｂｏｍｅｒ Ｕｌｔｒｅｚ−１０ ０．７０ 脱塩水 ６０．００ Ｃ 水酸化ナトリウム溶液（１０％） １．５０ 脱塩水 ４．００ 調製： Ｃａｒｂｏｍｅｒ Ｕｌｔｒｅｚ−１０を相Ｂの水中に完全に分散した。次い
で相Ｃをゆっくりと加え、混合物を均質化する。相Ａに関し、最初に水を水酸化
ナトリウム溶液に加え、次いでＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２を加え、撹拌
しながら完全に溶解する。透明な溶液が得られたら、相Ａのその他の成分を加え
る。次いで相Ａを相Ｂと相Ｃの混合物に、添加の後それぞれ均質化しながら、少
しずつ加える。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．２０％

【０１８１】 実施例８ 日焼け止めジェル（Ｏ／Ｗ） 重量％ Ａ ４，６，３’４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン ０．１０ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００（Ａｒｔ．Ｎｏ．５３８５） ０．７５ Ｌｕｖｉｔｏｌ（登録商標）ＥＨＯ １０．００ ジメチコン ２．００ シアバター ５．００ Ａｎｔａｒｏｎ（登録商標）Ｖ−２２０ ２．００ Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋ １．００ Ｂ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２（Ａｒｔ．Ｎｏ．５３７２） ０．７５ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ０．３３ 防腐剤 十分量 脱塩水 ２０．００ Ｃ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン １．２０ 脱塩水 １０．００ Ｄ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−１ ０．６０ 脱塩水 １００．００まで 調製： Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−１を相Ｄの水に溶解する。トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタンを相Ｃの水に溶解し、溶液を相Ｄに加える。トリス（
ヒドロキシメチル）アミノメタンを相Ｂの水に溶解し、次いでＥｕｓｏｌｅｘ（
登録商標）２３２を撹拌しながら加える。透明な溶液が得られたら、相Ｂのその
他の成分を加え、次いで相Ｂを相Ｃと相Ｄの混合物に加え、混合物を均質化する
。相Ａの成分を１つにし、温める。次いで、相Ａを残りの相の混合物に均質化し
ながら加える。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１８２】 実施例９ 日焼け止めジェル（Ｏ／Ｗ） 重量％ Ａ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００（Ａｒｔ．Ｎｏ．５３８５） ０．７５ Ｌｕｖｉｔｏｌ（登録商標）ＥＨＯ １０．００ ジメチコン ２．００ シアバター ５．００ Ａｎｔａｒｏｎ（登録商標）Ｖ−２２０ ２．００ Ｏｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋ液（Ａｒｔｙ．Ｎｏ．８３２４） １．００ Ｂ サルフェーテドクマラノン、カリウム塩 １．００ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２（Ａｒｔ．Ｎｏ．５３７２） ０．７５ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ０．３３ 防腐剤 十分量 脱塩水 ２０．００ Ｃ トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン １．２０ 脱塩水 １０．００ Ｄ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−１ ０．６０ 脱塩水 １００．００まで 調製： Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ−１を相Ｄの水に溶解する。トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタンを相Ｃの水に溶解し、溶液を相Ｄに加える。トリス（
ヒドロキシメチル）アミノメタンを相Ｂの水に溶解し、次いでＥｕｓｏｌｅｘ（
登録商標）２３２を撹拌しながら加える。透明な溶液が得られたら、相Ｂのその
他の成分を加え、次いで相Ｂを相Ｃと相Ｄの混合物に加え、混合物を均質化する
。相Ａの成分を１つにし、温める。次いで、相Ａを残りの相の混合物に均質化し
ながら加える。 使用する防腐剤は、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％および４−ヒ
ドロキシ安息香酸メチル０．１５％である。

【０１８３】 実施例１０ ＵＶＡ／Ｂ保護付き日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 重量％ Ａ ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン ０．０５ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１．０５３８２） ３．００ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）４３６０（Ａｒｔ．Ｎｏ．１．０５３７６） ２．００ Ｄｅｈｙｍｕｌｓ（登録商標）Ｅ ６．００ 硬化ひまし油 １．００ ビーズワックス ２．００ エルカ酸オレイル ６．００ オレイン酸デシル ６．００ ジカプリルエーテル ５．００ ジメチコン １．００ Ｂ グリセロール（８７％） ５．００ 硫酸マグネシウム七水塩 １．００ 防腐剤 十分量 脱塩水 １００．００まで 調製： 相Ａと相Ｂの成分を別々に１つにする。相Ａを７５℃に温め、相Ｂを別に８０
℃に温める。相Ｂを相Ａに均質化しながら加える。次いで、混合物を撹拌しなが
ら冷却する。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１８４】 実施例１１ ＵＶＡ／Ｂ保護付き日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 重量％ Ａ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２（Ａｒｔ．Ｎｏ．１．０５３８２） ３．００ Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）４３６０（Ａｒｔ．Ｎｏ．１．０５３７６） ２．００ Ｄｅｈｙｍｕｌｓ（登録商標）Ｅ ６．００ 硬化ひまし油 １．００ ビーズワックス ２．００ エルカ酸オレイル ６．００ オレイン酸デシル ６．００ ジカプリルエーテル ５．００ ジメチコン １．００ Ｂ サルファーテドクマラノン、カリウム塩 ０．５０ グリセロール（８７％） ５．００ 硫酸マグネシウム七水塩 １．００ 防腐剤 十分量 脱塩水 １００．００まで 調製： 相Ａと相Ｂの成分を別々に１つにする。相Ａを７５℃に温め、相Ｂを別に８０
℃に温める。相Ｂを相Ａに均質化しながら加える。次いで、混合物を撹拌しなが
ら冷却する。 使用する防腐剤は以下のものである。 ４−ヒドロキシ安息香酸プロピル０．０５％ ４−ヒドロキシ安息香酸メチル０．１５％

【０１８５】 実施例１２ ４，６，３’，４’−テトラヒドロキシクマラン−３−オンの調製 ケルセチン１０ｇを沸騰水１ｌに少しずつ導入する。次いで、炭酸ナトリウム
８５ｇおよび亜二チオン酸ナトリウム２００ｇを加え、懸濁液を１００℃で２５
分間撹拌する。次いで、混合物を５℃に冷却し、発煙塩酸（３７％）１３０ｍｌ
をゆっくりと滴下する。混合物を低温でさらに２時間撹拌し、次いで濾過する。
残留物２．６ｇは、４，６，３’、４’−テトラヒドロキシクマラノンからなる
が、まだケルセチンが混入している。 濾液を最初に７００ｍｌ、次いで２００ｍｌの酢酸エチルで抽出する。１つに
した有機相を水（２００ｍｌ）、飽和ＮａＣｌ溶液（２００ｍｌ）で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、黄色の固形物（４
．５３ｇ）を得る。

【０１８６】 実施例１３ サルフェーテド４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３
−オンの調製 硫酸水素テトラブチルアンモニウム２３．８ｇとＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
カルボジイミド２１．７ｇを乾燥ピリジン２５０ｍｌに溶解した。次いで、４，
６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３−オン１０ｇを加え、
混合物を５０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を濾過し、メタノー
ル２５０ｍｌを濾液に加えた。混合物を一晩放置した後、沈殿物を再び濾去し、
濾液を１５０ｍｌになるまで減圧下で蒸発させ、沈殿物を再び濾去した。メタノ
ール２５０ｍｌ中の炭酸カリウム１．５ｇ溶液を濾液に加えた。水５ｍｌを混合
物に加えた後、混合物を２個の遠心管に移し、遠心分離した。液相をデカントし
て除き、固体残留物を真空乾燥室中で乾燥させた。 収量：淡い褐色の粉末状のトリ−、ジ−およびモノサルフェートの混合物２．
２３ｇ

【０１８７】 実施例１４ ＤＰＰＨアッセイによる４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマ
ラノンのＥＣ₅₀の測定 エタノール中の２，２−ジフェニル−１−ピクリルヒドラジル（ＤＰＰＨ）の
７０μＭストック溶液を調製した。その量の４，６，３’，４’−テトラヒドロ
キシベンジルクマラノン（ＴＨＢＣ）をこの溶液のアリコートに加え、表１に示
したＴＨＢＣ／ＤＰＰＨ比を得た。各場合の吸光度を５１５ｎｍ、２５℃、およ
び１ｃｍで測定し、表１の各場合は一定の吸光度で測定した値を示している。そ
れらの値を図１で互いに図式的にプロットし、モル比をｘ軸上でプロットし、ス
トック溶液（１００％）について測定した吸光度の相対的な比例として測定した
吸光度をｙ軸上でプロットした。 測定したＥＣ₅₀は、０．１７であった。そのＥＣ₅₀値で使用した試験物質の濃
度は、８．７μモルであった。 同一の実験設定を用いて、０．２１のＥＣ₅₀をトコフェロールについて測定し
た。その結果、４，６，３’，４’−テトラヒドロキシクマラノンはトコフェロ
ール（ビタミンＥ）よりも強力な抗酸化剤である。

【０１８８】

【表１】

【０１８９】 実施例１５ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸 １．５０ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．５０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．００ オクチルドデカノール ５．００ ジカプリルエーテル ５．００ セチルステアリルアルコール ０．５０ キサンタンガム ０．５０ オクチルトリアゾン ０．５０ ＭＢＴＴＢＰ ６．００ 二酸化チタン ２．００ α−グリコシルルチン ０．２０ グリセロール ３．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．０３ ＴＨＢＣ ０．１０ エクトイン １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９０】 実施例１６ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸 １．５０ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．５０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ９．００ オクチルドデカノール ９．００ ジカプリルエーテル ５．００ セチルステアリルアルコール ０．５０ キサンタンガム ０．５０ ジベンゾイルメタン ２．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ 窒化ホウ素 ０．５０ α−グリコシルルチン ０．５０ グリセロール ５．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．０３ ＴＨＢＣ ０．２０ ＨＭＬＯ ０．３０ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９１】 実施例１７ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸ソルビタン ２．００ ポリグリセリル３−メチルグルコースジステアレート ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．００ オクチルドデカノール ５．００ ジカプリリルエーテル ５．００ キサンタンガム ０．５０ オクチルトリアゾン ２．００ Ｕｖａｓｏｒｂ ＨＥＢ ８．００ ＴＨＢＣ ０．３５ ＨＭＬＯ ０．１０ グリセロール ３．００ フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 ２．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．７０ エクトイン ２．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９２】 実施例１８ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸ソルビタン ２．００ ポリグリセリル３−メチルグルコースジステアレート ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．００ オクチルドデカノール ５．００ ジカプリリルエーテル ５．００ キサンタンガム ０．５０ ジベンゾイルメタン ２．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．２０ 窒化ホウ素 １．００ エクトイン ２．００ グリセロール ５．００ フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 １．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．３５ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９３】 実施例１９ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート １０．００ シアバター ０．５０ フェニルトリメチコン ２．００ アクリレート／Ｃ_10-30−アルキルアクリレートクロスポリマー ０．５０ キサンタンガム ０．５０ Ｔ１５０ ３．００ α−グリコシルルチン ０．２０ ＴＨＢＣサルフェート ０．３０ エクトイン ０．１０ グリセロール ３．００ クエン酸 ０．４０ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．１５ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９４】 実施例２０ 水分散液 重量％ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート １０．００ シアバター ０．５０ フェニルトリメチコン ２．００ アクリレート／Ｃ_10-30−アルキルアクリレートクロスポリマー ０．５０ キサンタンガム ０．５０ ジベンゾイルメタン １．００ メチルベンジリデンショウノウ ２．００ Ｕｖａｓｏｒｂ ＨＥＢ ４．００ ＴＨＢＣ ０．３０ ５−ヒドロキシエクトイン １．００ グリセロール ３．００ クエン酸 ０．４０ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．１５ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９５】 実施例２１ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ラノリン脂肪酸グリセリル １．００ ポリグリセリル２−ジポリヒドロキシステアレート ４．００ 鉱油 ８．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート １２．００ イソヘキサデカン ６．００ ジベンゾイルメタン １．００ メチルベンジリデンショウノウ ２．００ ＭＢＴＴＢＰ ４．００ ＴＨＢＣ ０．２０ 窒化ホウ素 ２．００ 二酸化チタン ２．００ グリセロール ５．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９６】 実施例２２ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ラノリン脂肪酸グリセリル １．００ ポリグリセリル２−ジポリヒドロキシステアレート ５．００ 鉱油 ８．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート １２．００ イソヘキサデカン ６．００ ＴＨＢＣ ０．５０ グリセロール ３．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９７】 実施例２３ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ＰＥＧ３０ジポリヒドロキシステアレート ４．００ 鉱油 ９．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート ９．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ９．００ ジベンゾイルメタン ２．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ＭＢＴＴＢＰ ４．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．５０ α−グリコシルルチン ０．５０ グリセロール ３．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９８】 実施例２４ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ＰＥＧ３０ジポリヒドロキシステアレート ４．００ 鉱油 ９．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート ９．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ９．００ エクトイン ０．１０ Ｔ１５０ ３．００ Ｕｖａｓｏｒｂ ＨＥＢ ２．００ オクトクリレン １０．００ ＴＨＢＣ ０．０５ 窒化ホウ素 ２．００ 二酸化チタン ２．００ グリセロール ３．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０１９９】 実施例２５ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ セチルジメチコンコポリオール ４．００ 鉱油 ９．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート ９．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ９．００ ジベンゾイルメタン ２．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ５−ヒドロキシエクトイン ５．００ ＴＨＢＣ ０．２０ グリセロール ５．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０２００】 実施例２６ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ セチルジメチコンコポリオール ３．００ 鉱油 ９．００ ブチレングリコールジカプリレート／ジカプロエート ９．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ９．００ エクトイン ０．０５ ＴＨＢＣサルフェート ０．５０ グリセロール ３．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ＥＤＴＡ溶液 １．００ 防腐剤 ０．５０ 水 １００．００まで

【０２０１】 実施例２７ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸 １．５０ モノステアリン酸グリセロール ３．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド １０．００ ジカプリリルエーテル ５．００ ジメチコン ２．００ 水素化ポリイソブテン ２．００ ビタミンＥ酢酸塩 ０．５０ エクトイン １．００ Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）Ｓ １．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ 二酸化チタン １．００ ＴＨＢＣ ０．３０ ケルセチン ０．２０ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ３．００ キサンタンガム ０．３０ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．５０ 水 １００．００まで

【０２０２】 実施例２８ Ｏ／Ｗ乳濁液 重量％ ステアリン酸ソルビタン ３．００ ポリグリセリル３−メチルグルコースジステアレート １．５０ オクチルドデカノール １０．００ ジカプリリルエーテル ５．００ 鉱油 ５．００ ひまし油 ２．００ ブチレングリコールジカプリレート／カプロエート ５．００ ビタミンＥ酢酸塩 ０．５０ オクトクリレン ８．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ブチルメトキシジベンゾイルメタン ３．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．２０ ルチン（水溶性） ０．５０ 窒化ホウ素 ２．００ ５−ヒドロキシエクトイン ２．００ 防腐剤 ０．５０ グリセロール １０．００ キサンタンガム ０．２０ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ１ ０．１０ フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 ２．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ １．２０ 水 １００．００まで

【０２０３】 実施例２９ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ２−ジポリヒドロキシステアリン酸ポリグリセリル ５．００ ジメチコン ２．００ 鉱油 ５．００ イソヘキサデカン ５．００ ブチレングリコールジカプリレート／カプロエート １０．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ７．００ ジオクチルブタミドトリアゾン ３．００ メチルベンジリデンショウノウ ２．００ ブチルメトキシジベンゾイルメタン ２．００ 二酸化チタン ４．００ ＴＨＢＣ ０．２０ ルチン（水溶性） ０．３０ ５−ヒドロキシエクトイン ０．０５ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ５．００ ＭｇＳＯ₄ １．００ 水 １００．００まで

【０２０４】 実施例３０ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ ＰＥＧ３０ジポリヒドロキシステアレート ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ５．００ オクチルドデカノール ５．００ ジカプリリルエーテル ５．００ 鉱油 ５．００ イソヘキサデカン ２．００ 水素化ポリイソブテン ５．００ Ｃ_12-14−アルキルベンゾエート １０．００ ビタミンＥ酢酸塩 ０．５０ Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標）Ｒ９７２ ０．５０ エクトイン ５．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．２０ ルチン（水溶性） ０．３０ 防腐剤 ０．５０ グリセロール １０．００ ＭｇＳＯ₄ １．００ 水 １００.００まで

【０２０５】 実施例３１ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ セチルジメチコンコポリオール ５．００ ジメチコン ５．００ 鉱油 ２．００ イソヘキサデカン ２．００ ブチレングリコールジカプリレート／カプロエート ５．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ５．００ Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）Ｓ ３．００ オクトクリレン ４．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ブチルメトキシジベンゾイルメタン ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＴＨＢＣ ０．３０ トロキセルチン ０．２０ 窒化ホウ素 ４．００ ５−ヒドロキシエクトイン ０．０５ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ５．００ ＮａＣｌ １．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ １．３０ 水 １００．００まで

【０２０６】 実施例３２ 水分散液 重量％ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド １０．００ オクチルドデカノール ５．００ ジカプリリルエーテル ２．００ ジメチコン １．００ ビタミンＥ酢酸塩 ０．５０ オクチルトリアゾン ２．００ メチルベンジリデンショウノウ ４．００ ブチルメトキシジベンゾイルメタン ２．００ 二酸化チタン １．００ ＴＨＢＣ １．００ トロキセルチン ０．２０ エクトイン ５．００ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ３．００ キサンタンガム ０．４０ Ｐｅｍｕｌｅｎ（登録商標）ＴＲ１ ０．４０ 水 １００．００まで

【０２０７】 実施例３３ Ｗ／Ｏ乳濁液 重量％ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド １５．００ 水素化ポリイソブテン ５．００ Ｃ_12-15−アルキルベンゾエート ５．００ ジオクチルブタミドトリアゾン ２．００ オクチルトリアゾン ２．００ 二酸化チタン ４．００ Ａｅｒｏｓｉｌ（登録商標）Ｒ９７２ ２．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．５０ トロキセルチン ０．２０ 窒化ホウ素 １．００ エクトイン １．００ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ５．００ ＮａＣｌ １．００ 水 １００．００まで

【０２０８】 実施例３４ スプレー 重量％ モノステアリン酸グリセロール ４．００ セテアレス−１２ １．５０ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ２．００ 鉱油 ５．００ オクトクリレン ６．００ エクトイン ０．０５ ＴＨＢＣサルフェート ０．２０ 防腐剤 ０．５０ グリセロール １０．００ フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 １．００ 水酸化ナトリウム溶液、４５％ ０．４０ 水 １００．００まで

【０２０９】 実施例３５ スプレー 重量％ モノステアリン酸グリセロールＳＥ ４．５０ セテアレス−２０ １．００ ジカプリリルエーテル ５．００ セチルステアリルイソノナノエート ５．００ ジメチコン ２．００ ジオクチルブタミドトリアゾン １．００ Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）Ｓ １．００ エクトイン １．００ ＴＨＢＣサルフェート ０．１０ 窒化ホウ素 １．００ 防腐剤 ０．５０ グリセロール ５．００ 水 １００．００まで

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｎ 7/42 7/42 7/48 7/48 31/34 31/34 31/35 31/35 31/505 31/505 31/7028 31/7028 31/7034 31/7034 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 29/00 29/00 37/08 37/08 Ｃ０７Ｄ 307/85 Ｃ０７Ｄ 307/85 Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 3/32 3/32 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250， Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 プフリュッカー、 フランク ドイツ連邦共和国 64825 ダルムシュタ ット ワインベルクシュトラーセ 33 (72)発明者 ブチョルツ、 ヘルウィク ドイツ連邦共和国 60599 フランクフル ト アウフ デン ミュールベルク 75 (72)発明者 ロスコプフ、 ラルフ ドイツ連邦共和国 64839 ミューンスタ ー トラウテナウアーシュトラーセ 12 (72)発明者 ビュンガー、 ヨアキム ドイツ連邦共和国 64823 グルス−ウム スタット ウィルヘルム−ロイシュナー− シュトラーセ 181 Ｆターム(参考） 4B018 MD08 MD25 ME06 4C037 QA04 QA08 4C083 AA082 AA122 AB152 AB242 AB352 AC012 AC072 AC122 AC172 AC242 AC302 AC342 AC351 AC352 AC421 AC422 AC441 AC442 AC472 AC532 AC542 AC841 AC842 AC851 AC852 AC862 AD022 AD092 AD152 AD352 AD391 AD512 AD532 AD662 BB46 CC02 CC05 CC19 DD08 DD32 DD33 EE12 EE13 EE17 FF01 4C086 AA01 AA02 AA03 BA06 BA08 BC42 EA04 MA03 MA05 MA13 MA17 MA28 MA63 NA05 NA14 ZA89 ZB11 ZB13 4H003 DA02 EB11 EB17 FA21 FA33

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式Ｉの化合物を少なくとも１つ含む化粧品または薬剤
   配合物であって、 【化１】 上式で−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）
   −、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が同一であるか異なっていてよく、互いに
   独立に、 Ｈ 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルおよび／またはアルキルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルおよび／またはアルケニルカルボニル
   基、 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル基、但しヒドロキシル基は鎖
   の第一または第二炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖に酸素が割り
   込んでいてもよい、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキルおよび／またはシクロアルキルカルボニル基および
   Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルおよび／またはシクロアルケニルカルボニル基、但
   しそれぞれの環が−（ＣＨ₂）_n−（ｎは１〜３）によって架橋されていてもよい
   、 アリールおよび／またはアリールカルボニル基、 ヘテロアリールおよび／またはヘテロアリールカルボニル基、但しアルキル、
   ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、モノおよびジアルキルアミノ、スルホン酸
   、カルボキシルおよび／またはハロゲン基によって、これらの基が置換されてい
   てもよい、 以下の式のモノおよび／またはオリゴグリコシル基であって、 【化２】 【化３】 上式でＭｅがプロトンまたはアルカリ金属イオン、特にナトリウムまたはカリ
   ウムイオンである基である、化粧品または薬剤配合物。
2. 【請求項２】 −Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）
   −、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−である、
   請求項１に記載の化粧品または薬剤配合物。
3. 【請求項３】 −Ｘ−が＝ＣＨ−であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少
   なくとも１つの基が以下のリスト： 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルカルボニル基、 直鎖または分枝型Ｃ₁〜Ｃ₁₂ヒドロキシアルキル基、但しヒドロキシル基は鎖
   の第一または第二炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖が酸素によっ
   て妨げられていてもよい、 Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキルカルボニル基およびＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルケニルおよ
   び／またはシクロアルケニルカルボニル基、但しそれぞれの環が−（ＣＨ₂）_n−
   （ｎは１〜３）によって架橋されていてもよい、 アリールおよび／またはアリールカルボニル基、 ヘテロアリールおよび／またはヘテロアリールカルボニル基、但しアルキル、
   ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、モノおよびジアルキルアミノ、スルホン酸
   、カルボキシルおよび／またはハロゲン基によって、これらの基が置換されてい
   てもよい、 以下の式のモノおよび／またはオリゴグリコシル基であって、 【化４】 【化５】 【化６】 上式でＭｅがプロトンまたはアルカリ金属イオン、特にナトリウムまたはカリ
   ウムイオンである基から選択される基である、請求項１に記載の化粧品または薬
   剤配合物。
4. 【請求項４】 式Ｉの化合物が４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベン
   ジルクマラン−３−オン（Ｘが−ＣＨ₂−であり、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｈであ
   る）またはその誘導体、好ましくはトリサルフェート（Ｘが−ＣＨ₂−；Ｒ¹＝Ｒ ³ ＝Ｒ⁴＝ＳＯ₃Ｍｅ、Ｒ²＝Ｈ）である、請求項１から３の少なくとも一項に記載
   の化粧品または薬剤配合物。
5. 【請求項５】 ３−（４’−メチルベンジリジン）−ｄ１−ショウノウ、１
   −（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン
   −１，３−ジオン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４
   −メトキシベンゾフェノン、メトキシケイ皮酸オクチル、サリチル酸３，３，５
   −トリメチルシクロヘキシル、４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−エチルヘキ
   シル、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フ
   ェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウムお
   よびトリエタノールアミン塩からなる群から選択されることが好ましい紫外線フ
   ィルタを配合物が１つまたは複数含む、請求項１から４の少なくとも一項に記載
   の化粧品または薬剤配合物。
6. 【請求項６】 酸化ストレスに対して身体細胞を保護するため、特に皮膚の
   老化を低下させるための、好ましくは１つまたは複数の抗酸化剤を含む、請求項
   １から５の少なくとも一項に記載の化粧品または薬剤配合物。
7. 【請求項７】 皮膚保護または皮膚ケア活性成分、好ましくは以下の式ＩＩ
   のピリミジンカルボン酸であって、 【化７】 上式で、Ｒ¹が基ＨまたはＣ１〜８アルキルであり、Ｒ²が基ＨまたはＣ１〜４
   アルキルであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶がそれぞれ互いに独立に、Ｈ、ＯＨ
   、ＮＨ₂、およびＣ１〜４アルキル、および／またはアリールオキシム、特に２
   −ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムからなる群からの基であるピ
   リミジンカルボン酸を配合物がさらに含むことを特徴とする、請求項１から６の
   少なくとも一項に記載の化粧品または薬剤配合物。
8. 【請求項８】 Ｒ²がメチルまたはエチル基であり、Ｒ¹またはＲ⁵およびＲ⁶ がＨである式ＩＩのピリミジンカルボン酸が存在し、好ましくは少なくとも１つ
   のピリミジンカルボン酸がエクトイン（（Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ
   −２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）またはヒドロキシエクトイン（（Ｓ
   ，Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピ
   リミジンカルボン酸）であることを特徴とする、請求項７に記載の化粧品または
   薬剤配合物。
9. 【請求項９】 配合物がＯ／ＷまたはＷ／Ｏ乳化剤、好ましくはモノステア
   リン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル、モノミリスチン酸グリセ
   リル、モノオレイン酸グリセリル、モノステアリン酸ジグリセリル、モノイソス
   テアリン酸ジグリセリル、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレン
   グリコールモノイソステアレート、プロピレングリコールモノカプリレート、プ
   ロピレングリコールモノラウレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビ
   タンモノラウレート、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタンモノイソオレエ
   ート、スクロースジステアレート、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
   アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、イソベヘニルアルコール、セラチ
   ルアルコール、チミルアルコール、ポリエチレングリコール（２）ステアリルエ
   ーテル（ステアレス−２）、モノラウリン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセ
   リル、モノカプリル酸グリセリルから選択されるＷ／Ｏ乳化剤を含む乳濁液であ
   ることを特徴とする、請求項１から８の少なくとも一項に記載の化粧品または薬
   剤配合物。
10. 【請求項１０】 配合物が、好ましくはアルキルグリコシド、アシルラクチ
    レート、ベタインおよびココナッツアムホ酢酸塩からなる群から選択される親水
    性界面活性剤を少なくとも１つ含むことを特徴とする、請求項１から９の少なく
    とも一項に記載の化粧品または薬剤配合物。
11. 【請求項１１】 可変記号が請求項１中で定義されている式Ｉの化合物を少
    なくとも１つ含む食品。
12. 【請求項１２】 ビタミンＣおよび／またはビタミンＣの誘導体をさらに含
    む、請求項１１に記載の食品。
13. 【請求項１３】 可変記号が請求項２中で定義されている、薬剤としての式
    Ｉの化合物。
14. 【請求項１４】 可変記号が請求項３中で定義されている、薬剤としての式
    Ｉの化合物。
15. 【請求項１５】 酸化ストレスに対する薬剤を調製するため、特に皮膚の老
    化を低下させるための、可変記号が請求項２中で定義されている式Ｉの化合物の
    使用。
16. 【請求項１６】 炎症またはアレルギー反応の治療用の薬剤を調製するため
    の、可変記号が請求項２中で定義されている式Ｉの化合物の使用。
17. 【請求項１７】 可変記号が請求項１中で定義されている以下の式Ｉの化合
    物であって、 【化８】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少なくとも１つの基がＨではないことを特徴と
    する式Ｉの化合物。
18. 【請求項１８】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴からの少なくとも１つの基が−Ｓ
    Ｏ₃Ｍｅまたは−ＰＯ₃Ｍｅ₂基であり、好ましくはこの化合物が、純粋な形であ
    るかまたは対応するモノおよびジサルフェートとの混合物の形であってよい以下
    の式ＩＩＩの化合物であり、 【化９】 特に好ましくは４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラン−３
    −オンのトリサルフェートであることを特徴とする、請求項１７に記載の化合物
    。
19. 【請求項１９】 −Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵ ）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−である
    ことを特徴とする、請求項１７および１８の少なくとも一項に記載の化合物。
20. 【請求項２０】 特に化粧品配合物または食品用の抗酸化剤としての、−Ｘ
    −が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、
    −ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、他の可変記号が請求項
    １中で定義されているものである、式Ｉの化合物の使用。
21. 【請求項２１】 紫外線フィルタ、特にジベンゾイルメタンおよびジベンゾ
    イルメタンの誘導体を安定化させるための、−Ｘ−が単結合、−ＣＨ₂−、−Ｃ
    （Ｏ）−、＝Ｃ（ＯＲ⁵）−、−Ｃ（ＮＲ⁵）−、−ＣＨ（ＮＲ⁵Ｒ⁶）−または−
    ＣＨ（ＯＲ⁵）−であり、他の可変記号が請求項１中で定義されているものであ
    る、式Ｉの化合物の使用。
22. 【請求項２２】 請求項１から１０の少なくとも一項に記載の配合物、また
    は請求項１７から１９の少なくとも一項に記載の化合物の、免疫保護のための使
    用。
23. 【請求項２３】 請求項１から１０の少なくとも一項に記載の配合物、また
    は請求項１７から１９の少なくとも一項に記載の化合物の、ＤＮＡおよびＲＮＡ
    保護のための使用。
24. 【請求項２４】 請求項１から１０の少なくとも一項に記載の配合物、また
    は請求項１７から１９の少なくとも一項に記載の化合物の、細胞、特にランゲル
    ハンス細胞の保護のための使用。