JP2003267972A - トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子 - Google Patents
トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光効率と耐熱性に優れた、有機ＥＬ素
子のための正孔輸送材または発光材を実現する。 【解決手段】 新規なトリス（チエニルフェニル）アミ
ン誘導体を提供し、これをもって有機ＥＬ素子を構成す
る。
子のための正孔輸送材または発光材を実現する。 【解決手段】 新規なトリス（チエニルフェニル）アミ
ン誘導体を提供し、これをもって有機ＥＬ素子を構成す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、トリス
（チエニルフェニル）アミン誘導体とこれを用いた有機
ＥＬ素子に関するものである。
（チエニルフェニル）アミン誘導体とこれを用いた有機
ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明の課題】有機ＥＬ素子は透明ガラス
電極（ＩＴＯ）と電子注入層の低仕事関数金属の間に有
機層として正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを挟ん
で、発光層において正孔と電子の再結合により生成され
る励起子（エキシトン）の失活する際の放出する光エネ
ルギー（蛍光・燐光）を利用する表示素子である。従
来、正孔輸送層としては室温以上で安定なガラス転移を
示すアモルファスの低分子系が用いられており、その代
表的な例としては低分子系としてはトリフェニルアミン
誘導体、さらに有機ＥＬ素子の高効率、高安定性を高め
るためにトリフェニルアミン基とビニル基を結合させた
ジスチルベンゼン誘導体や電子輸送材として知られてい
るオキサジアゾール基と結合させた誘導体などが用いら
れている。または、強い蛍光特性を示す希土類金属錯体
系も利用されている。しかしながら、これまでのほとん
どのトリフェニルアミン誘導体の場合、低いガラス転移
点のため安定な素子の製作が困難である。
電極（ＩＴＯ）と電子注入層の低仕事関数金属の間に有
機層として正孔輸送層、発光層、電子輸送層などを挟ん
で、発光層において正孔と電子の再結合により生成され
る励起子（エキシトン）の失活する際の放出する光エネ
ルギー（蛍光・燐光）を利用する表示素子である。従
来、正孔輸送層としては室温以上で安定なガラス転移を
示すアモルファスの低分子系が用いられており、その代
表的な例としては低分子系としてはトリフェニルアミン
誘導体、さらに有機ＥＬ素子の高効率、高安定性を高め
るためにトリフェニルアミン基とビニル基を結合させた
ジスチルベンゼン誘導体や電子輸送材として知られてい
るオキサジアゾール基と結合させた誘導体などが用いら
れている。または、強い蛍光特性を示す希土類金属錯体
系も利用されている。しかしながら、これまでのほとん
どのトリフェニルアミン誘導体の場合、低いガラス転移
点のため安定な素子の製作が困難である。
【０００３】一方、高分子系の場合はπ共役系のポリフ
ェニレンビニレン、非共役系のポリビニルカルバゾール
誘導体などそれぞれ発光層、正孔輸送材として用いられ
ている。また、ＥＬ素子をフルカラーの表示素子として
利用するためには、青色の発光材料が要求される。さら
に、有機ＥＬ素子の更なる安定性のためには電気化学的
安定性（可逆的な酸化還元）も優れた化合物が望まれ
る。
ェニレンビニレン、非共役系のポリビニルカルバゾール
誘導体などそれぞれ発光層、正孔輸送材として用いられ
ている。また、ＥＬ素子をフルカラーの表示素子として
利用するためには、青色の発光材料が要求される。さら
に、有機ＥＬ素子の更なる安定性のためには電気化学的
安定性（可逆的な酸化還元）も優れた化合物が望まれ
る。
【０００４】以上のように、有機ＥＬ素子は少なくとも
一層の発光層を含む透明陽極、正孔輸送層、電子輸送
層、背面陰極などの薄膜の積層により構成される素子で
あり、高い発光効率および長期安定性の素子、さらに、
フルカラー表示素子のためには青色の発光材料の創出が
必要となるが、しかし、報告されている有機ＥＬ材料
（正孔・電子輸送材料、発光材料）のほとんどは、まだ
それらの要求を満たしていないのが現状である。特に、
近年正孔輸送材料については、有機ＥＬ素子の長期安定
性を高めるためにガラス転移点（Ｔｇ）の高いアモルフ
ァス材料やポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバ
ゾールが代表とされるポリマー材料が多く報告されてい
るが、発光効率およびモルフォロジー安定性の面から有
機ＥＬ素子の長寿命化は実現されていない。また、青色
発光素子においてはスチルベンポリマー系、チオフェン
誘導体などが報告されているが、発光効率および素子安
定性に優れた有機ＥＬ素子を開発できないのが現状であ
る。
一層の発光層を含む透明陽極、正孔輸送層、電子輸送
層、背面陰極などの薄膜の積層により構成される素子で
あり、高い発光効率および長期安定性の素子、さらに、
フルカラー表示素子のためには青色の発光材料の創出が
必要となるが、しかし、報告されている有機ＥＬ材料
（正孔・電子輸送材料、発光材料）のほとんどは、まだ
それらの要求を満たしていないのが現状である。特に、
近年正孔輸送材料については、有機ＥＬ素子の長期安定
性を高めるためにガラス転移点（Ｔｇ）の高いアモルフ
ァス材料やポリフェニレンビニレン、ポリビニルカルバ
ゾールが代表とされるポリマー材料が多く報告されてい
るが、発光効率およびモルフォロジー安定性の面から有
機ＥＬ素子の長寿命化は実現されていない。また、青色
発光素子においてはスチルベンポリマー系、チオフェン
誘導体などが報告されているが、発光効率および素子安
定性に優れた有機ＥＬ素子を開発できないのが現状であ
る。
【０００５】そこで、この出願の発明は、正孔輸送材ま
たは発光材として有用であって、高い発光効率を示し、
耐熱性にも優れる新規な有機ＥＬ素子を実現することの
できる新しい技術手段を提供することを課題としてい
る。
たは発光材として有用であって、高い発光効率を示し、
耐熱性にも優れる新規な有機ＥＬ素子を実現することの
できる新しい技術手段を提供することを課題としてい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この出願の発明は、上記
の課題を解決するものとして、第１には、次式
の課題を解決するものとして、第１には、次式
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中のＲ1，Ｒ2およびＲ3は、各々、同
一または別異に水素原子、置換基を有していてもよい鎖
状または環状の炭化水素基もしくは次式
一または別異に水素原子、置換基を有していてもよい鎖
状または環状の炭化水素基もしくは次式
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中のＲ4は、水素原子または置換基を
有していてもよい鎖状または環状の炭化水素基を示し、
Ｒ5およびＲ6は、同一または別異に水素原子、置換基を
有していてもよい鎖状または環状の炭化水素基もしくは
次式
有していてもよい鎖状または環状の炭化水素基を示し、
Ｒ5およびＲ6は、同一または別異に水素原子、置換基を
有していてもよい鎖状または環状の炭化水素基もしくは
次式
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中のＲ4は前記のものを示す）で表わ
されるチエニル誘導基のいずれかであって、ｎは１以上
の数を示す）のチエニル誘導基のうちのいずれかであ
り、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3のうちの少くとも一つはチエニ
ル誘導基であることを示す。〕で表わされることを特徴
とするトリス（チエニルフェニル）アミン誘導体を提供
する。
されるチエニル誘導基のいずれかであって、ｎは１以上
の数を示す）のチエニル誘導基のうちのいずれかであ
り、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3のうちの少くとも一つはチエニ
ル誘導基であることを示す。〕で表わされることを特徴
とするトリス（チエニルフェニル）アミン誘導体を提供
する。
【００１４】また、この出願の発明は、第２には、透明
基板上に正孔輸送層、発光層、並びに背面電極が積層さ
れている有機ＥＬ素子において、正孔輸送層および発光
層の少くともいずれかは前記のトリス（チエニルフェニ
ル）アミン誘導体を有していることを特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子を提供し、第３には、正孔輸送層および発光層の
少くともいずれかは、トリス（８−キノリノライド）ア
ルミニウムおよび１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾリル）ベン
ゼンの少くともいずれかを有していることを特徴とする
前記の有機ＥＬ素子を提供する。
基板上に正孔輸送層、発光層、並びに背面電極が積層さ
れている有機ＥＬ素子において、正孔輸送層および発光
層の少くともいずれかは前記のトリス（チエニルフェニ
ル）アミン誘導体を有していることを特徴とする有機Ｅ
Ｌ素子を提供し、第３には、正孔輸送層および発光層の
少くともいずれかは、トリス（８−キノリノライド）ア
ルミニウムおよび１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾリル）ベン
ゼンの少くともいずれかを有していることを特徴とする
前記の有機ＥＬ素子を提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】この出願の発明は上記のとおりの
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
特徴をもつものであるが、以下にその実施の形態につい
て説明する。
【００１６】なによりも特徴的なことは、この出願の発
明においては、有機ＥＬ素子の正孔輸送層、そして発光
層として有用な、前記のとおりの新規トリス（チエニル
フェニル）アミン誘導体が提供され、これを用いた新規
な有機ＥＬ素子の構成が実現されていることである。
明においては、有機ＥＬ素子の正孔輸送層、そして発光
層として有用な、前記のとおりの新規トリス（チエニル
フェニル）アミン誘導体が提供され、これを用いた新規
な有機ＥＬ素子の構成が実現されていることである。
【００１７】このトリス（チエニルフェニル）アミン誘
導体は１００℃以上の高いガラス転移点および優れた酸
化還元特性を持ちながら、真空蒸着および溶液キャスト
法等の簡便な手段により容易に薄膜を作成することが可
能な新しいアモルファス材料である。さらに、一部のト
リス（チエニルフェニル）アミン誘導体はチオフェン環
の発光特性のため、発光層を重ね持つ正孔輸送としても
適用可能であり、これらの化合物は青色の発光素子とし
ても展開できる。
導体は１００℃以上の高いガラス転移点および優れた酸
化還元特性を持ちながら、真空蒸着および溶液キャスト
法等の簡便な手段により容易に薄膜を作成することが可
能な新しいアモルファス材料である。さらに、一部のト
リス（チエニルフェニル）アミン誘導体はチオフェン環
の発光特性のため、発光層を重ね持つ正孔輸送としても
適用可能であり、これらの化合物は青色の発光素子とし
ても展開できる。
【００１８】この出願の発明のトリス（チエニルフェニ
ル）アミン誘導体は前記のとおりの一般式で表わされる
ものであるが、基本的な構造として代表例を示すと、た
とえば次式のとおりの、トリス（チエニルフェニル）ア
ミン：ＴＰＡ誘導体として、オリゴマー、ダイマー、ト
リマーそしてテトラマーの構造を示すことができる。
ル）アミン誘導体は前記のとおりの一般式で表わされる
ものであるが、基本的な構造として代表例を示すと、た
とえば次式のとおりの、トリス（チエニルフェニル）ア
ミン：ＴＰＡ誘導体として、オリゴマー、ダイマー、ト
リマーそしてテトラマーの構造を示すことができる。
【００１９】
【化９】
【００２０】これらの構造として例示されるこの出願の
発明のトリス（チエニルフェニル）アミン：ＴＰＡ誘導
体においては、チエニル基は、置換基としてのＲ4以外
にも、適宜にその環に炭化水素基等を有していてもよ
く、また、１以上の数を示す繰り返し単位：ｎについて
も各種であってよく、たとえば、ｎ＝２、３、４、５等
を示すことができる。
発明のトリス（チエニルフェニル）アミン：ＴＰＡ誘導
体においては、チエニル基は、置換基としてのＲ4以外
にも、適宜にその環に炭化水素基等を有していてもよ
く、また、１以上の数を示す繰り返し単位：ｎについて
も各種であってよく、たとえば、ｎ＝２、３、４、５等
を示すことができる。
【００２１】符号Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が置換
基を有していてもよい炭化水素基の場合には、これらの
炭化水素基は，鎖状のアルキル基，アルケニル基や、環
状のシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基等が考慮されてよい。置換基も、アルキル基、アリー
ル基をはじめ、アルコキシル基、アシルオキシ基等の各
種のものが考慮される。
基を有していてもよい炭化水素基の場合には、これらの
炭化水素基は，鎖状のアルキル基，アルケニル基や、環
状のシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基等が考慮されてよい。置換基も、アルキル基、アリー
ル基をはじめ、アルコキシル基、アシルオキシ基等の各
種のものが考慮される。
【００２２】この出願の発明のトリス（チエニルフェニ
ル）アミン誘導体は、好適に有機ＥＬ素子に用いること
ができる。
ル）アミン誘導体は、好適に有機ＥＬ素子に用いること
ができる。
【００２３】図１および図２は、有機ＥＬ素子の基本構
造のパターンを例示したものである。
造のパターンを例示したものである。
【００２４】図１のパターン例では、たとえば透明基板
としてのガラス基板（１）にＩＴＯ電極（２）を配設し
たＩＴＯガラス基板と、正孔輸送層（３）と、発光層お
よび電子輸送層（４）と、背面電極（Ａｌ）（５）がこ
の順に積層されている。この図１の正孔輸送層（３）に
は、この出願の発明のトリス（チエニルフェニル）アミ
ン誘導体化合物群のいずれか一つをたとえば用いること
ができる。図２のパターン例では正孔輸送層と発光層
（３）が電子輸送層（４）と区分されているが、上記化
合物群のうちｎが１または２であるＲ4＝Ｈの化合物を
正孔輸送層および発光材料として用いる場合には、青色
の発光素子を製作することができる。
としてのガラス基板（１）にＩＴＯ電極（２）を配設し
たＩＴＯガラス基板と、正孔輸送層（３）と、発光層お
よび電子輸送層（４）と、背面電極（Ａｌ）（５）がこ
の順に積層されている。この図１の正孔輸送層（３）に
は、この出願の発明のトリス（チエニルフェニル）アミ
ン誘導体化合物群のいずれか一つをたとえば用いること
ができる。図２のパターン例では正孔輸送層と発光層
（３）が電子輸送層（４）と区分されているが、上記化
合物群のうちｎが１または２であるＲ4＝Ｈの化合物を
正孔輸送層および発光材料として用いる場合には、青色
の発光素子を製作することができる。
【００２５】発光層や電子輸送層としては一般に知られ
ているトリス（８−キノリノイド）アルミニウム等を用
いることができる。ＩＴＯ基板についてはガラスのほか
にフィルム状に形成したＩＴＯ基板も使用できる。ま
た、背面電極（５）についてもＡｌ電極のほかにＭｇＡ
ｇ、Ｃａ、ＡｌＬｉなどが利用できる。正孔輸送層と、
発光層および電子輸送層と、背面電極（Ａｌ）はスピン
キャスト法または真空蒸着法により形成することができ
る。
ているトリス（８−キノリノイド）アルミニウム等を用
いることができる。ＩＴＯ基板についてはガラスのほか
にフィルム状に形成したＩＴＯ基板も使用できる。ま
た、背面電極（５）についてもＡｌ電極のほかにＭｇＡ
ｇ、Ｃａ、ＡｌＬｉなどが利用できる。正孔輸送層と、
発光層および電子輸送層と、背面電極（Ａｌ）はスピン
キャスト法または真空蒸着法により形成することができ
る。
【００２６】そこで以下に実施例を示し、さらに詳しく
この出願の発明について説明する。もちろん、以下の例
によって発明が限定されることはない。
この出願の発明について説明する。もちろん、以下の例
によって発明が限定されることはない。
【００２７】
【実施例】＜実施例１＞ＴＰＡオリゴマー（トリス〔４−（２−ビチエニル）フ
ェニル〕アミン（ＴＢＴＰＡ）、トリス〔４−（２−タ
ーチエニル）フェニル〕アミン（ＴＴｒＴＰＡ）、トリ
ス〔４−（２−テトラチエニル）フェニル〕アミン（Ｔ
ＴｅＴＰＡ））の合成 既報（Y.Shirota ら、Mol. Cryst. Liq. Cryst.,１９９
７（２９６）４４５−４６３）により合成したトリス
（チエニルフェニル）アミン（ＴＰＡ）を出発物質とし
て、次式に従って、ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）中、
３当量のＮ−ブロモスシンイミド（ＮＢＳ）と還流させ
ることにより三−ブロモＴＰＡ（１）を３５％の収率で
得た。次いで、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、パラ
ジウム触媒（ＰｄＣｌ2（ｐｐｈ3）2）を用いて２−ブ
ロモチオフェンとマグネシウムを反応させて得られたブ
ロモ（モノまたは、ジまたは、トリ）チオフェングリニ
ャール化物と還流させ、クロスカップリング反応を行
い、トリス〔４−（２−ビチエニル）フェニル〕アミン
（ＴＢＴＰＡ）、トリス〔４−（２−ターチエニル）フ
ェニル〕アミン（ＴＴｒＴＰＡ）、トリス〔４−（２−
テトラチエニル）フェニル〕アミン（ＴＴｅＴＰＡ）
（２）をそれぞれ、６４％、４２％、３０％の収率で得
た。得られた化合物はＴＯＦ−Ｍａｓｓ、元素分析およ
び1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
ェニル〕アミン（ＴＢＴＰＡ）、トリス〔４−（２−タ
ーチエニル）フェニル〕アミン（ＴＴｒＴＰＡ）、トリ
ス〔４−（２−テトラチエニル）フェニル〕アミン（Ｔ
ＴｅＴＰＡ））の合成 既報（Y.Shirota ら、Mol. Cryst. Liq. Cryst.,１９９
７（２９６）４４５−４６３）により合成したトリス
（チエニルフェニル）アミン（ＴＰＡ）を出発物質とし
て、次式に従って、ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）中、
３当量のＮ−ブロモスシンイミド（ＮＢＳ）と還流させ
ることにより三−ブロモＴＰＡ（１）を３５％の収率で
得た。次いで、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、パラ
ジウム触媒（ＰｄＣｌ2（ｐｐｈ3）2）を用いて２−ブ
ロモチオフェンとマグネシウムを反応させて得られたブ
ロモ（モノまたは、ジまたは、トリ）チオフェングリニ
ャール化物と還流させ、クロスカップリング反応を行
い、トリス〔４−（２−ビチエニル）フェニル〕アミン
（ＴＢＴＰＡ）、トリス〔４−（２−ターチエニル）フ
ェニル〕アミン（ＴＴｒＴＰＡ）、トリス〔４−（２−
テトラチエニル）フェニル〕アミン（ＴＴｅＴＰＡ）
（２）をそれぞれ、６４％、４２％、３０％の収率で得
た。得られた化合物はＴＯＦ−Ｍａｓｓ、元素分析およ
び1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
【００２８】表１は、この同定値を示したものである。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【表１】
【００３１】＜実施例２＞トリス（チエニルフェニル）アミン（ＴＰＡ）ダイマ
ー、トリマー、テトラマーの合成 既報（Y.Shirota ら、Mol. Cryst. Liq. Cryst.,１９９
７（２９６）４４５−４６３）により合成したトリス
（チエニルフェニル）アミン（ＴＰＡ）を出発物質とし
て、次式に従って、ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）中、
１当量または、２当量または、３当量のＮ−ブロモスシ
ンイミド（ＮＢＳ）と還流させることによりモノ−ブロ
モＴＰＡ（３）または、ジ−ブロモＴＰＡ（４）また
は、三−ブロモＴＰＡ（５）をそれぞれ、３５％、４０
％、４３％の収率で得た。各ブロモ化ＴＰＡをＴＴＰＡ
とｎ−ブチルリチウムおよびトリブチル塩化スズと反応
させることにより得られたスタン化物（６）をテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中、パラジウム触媒（ＰｄＣｌ2
（ｐｐｈ3）2）を用いて還流させ、クロスカップリング
反応を行い、ビス（トリス（チエニルフェニル）アミン
（ＴＰＡダイマー）（７）、２−〔トリス（チエニルフ
ェニル）アミン−ビス（トリス（チエニルフェニル））
アミン（ＴＰＡトリマー）（８）、２，２′，２″−
（トリス（チエニルフェニル）アミン）トリス（チエニ
ルフェニル）アミン（ＴＰＡテトラマー）（９）をそれ
ぞれ、８０％、３５％、３０％の収率で得た（スキーム
２）。得られた化合物はＴＯＦ−Ｍａｓｓ、元素分析お
よび1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
ー、トリマー、テトラマーの合成 既報（Y.Shirota ら、Mol. Cryst. Liq. Cryst.,１９９
７（２９６）４４５−４６３）により合成したトリス
（チエニルフェニル）アミン（ＴＰＡ）を出発物質とし
て、次式に従って、ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）中、
１当量または、２当量または、３当量のＮ−ブロモスシ
ンイミド（ＮＢＳ）と還流させることによりモノ−ブロ
モＴＰＡ（３）または、ジ−ブロモＴＰＡ（４）また
は、三−ブロモＴＰＡ（５）をそれぞれ、３５％、４０
％、４３％の収率で得た。各ブロモ化ＴＰＡをＴＴＰＡ
とｎ−ブチルリチウムおよびトリブチル塩化スズと反応
させることにより得られたスタン化物（６）をテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中、パラジウム触媒（ＰｄＣｌ2
（ｐｐｈ3）2）を用いて還流させ、クロスカップリング
反応を行い、ビス（トリス（チエニルフェニル）アミン
（ＴＰＡダイマー）（７）、２−〔トリス（チエニルフ
ェニル）アミン−ビス（トリス（チエニルフェニル））
アミン（ＴＰＡトリマー）（８）、２，２′，２″−
（トリス（チエニルフェニル）アミン）トリス（チエニ
ルフェニル）アミン（ＴＰＡテトラマー）（９）をそれ
ぞれ、８０％、３５％、３０％の収率で得た（スキーム
２）。得られた化合物はＴＯＦ−Ｍａｓｓ、元素分析お
よび1Ｈ−ＮＭＲにより同定した。
【００３２】表２は、この同定値を示したものである。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【表２】
【００３５】＜実施例３＞図１および図２のパターン例
に沿った有機ＥＬ素子（素子１、素子２）を形成した。
に沿った有機ＥＬ素子（素子１、素子２）を形成した。
【００３６】すなわち、まず、ＩＴＯガラス基板上に、
正孔輸送層（３）として、実施例１において合成したｎ
＝２の化合物ＴＢＴＰＡを真空蒸着またはスピンキャス
ト法により５００オングストロームに形成した。その
後、電子輸送層（４）としてトリス（８−キノリノイ
ド）アルミニウムを５００オングストロームに形成し
て、背面電極（５）としてＡｌを１０００オングストロ
ームに形成した。電子輸送材としてはトリス（８−キノ
リノイド）アルミニウムのほかにオキサジアゾール誘導
体（ＰＢＤ、ＢＰＯなど）も利用できる。製作したこの
有機ＥＬ素子について、室温大気下において電圧−電
流、電圧−輝度およびＥＬスペクトルの測定を行った。
本実施例により製作した素子の電圧−輝度特性を図３に
示した。ＴＢＴＰＡの正孔輸送層として、トリス（８−
キノリノイド）アルミニウムを発光層および電子輸送層
としたＥＬ素子の場合、ＩＴＯ電極を正極として６Ｖ以
上の電圧を印加することにより緑色の発光が確認され、
１０Ｖで１００００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃｄ／ｍ-1の発
光時における発光効率は２．０ｌｍＷ-1である。また、
ＴＢＴＰＡを正孔輸送層および発光層として利用した素
子の場合は、８Ｖ以上の電圧を印加することにより青色
の発光が確認され、１２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ-1、３０
０ｃｄ／ｍ-1の発光時における発光効率は１．０ｌｍＷ
-1である。これらの素子の発光スペックトールを図４に
示した。
正孔輸送層（３）として、実施例１において合成したｎ
＝２の化合物ＴＢＴＰＡを真空蒸着またはスピンキャス
ト法により５００オングストロームに形成した。その
後、電子輸送層（４）としてトリス（８−キノリノイ
ド）アルミニウムを５００オングストロームに形成し
て、背面電極（５）としてＡｌを１０００オングストロ
ームに形成した。電子輸送材としてはトリス（８−キノ
リノイド）アルミニウムのほかにオキサジアゾール誘導
体（ＰＢＤ、ＢＰＯなど）も利用できる。製作したこの
有機ＥＬ素子について、室温大気下において電圧−電
流、電圧−輝度およびＥＬスペクトルの測定を行った。
本実施例により製作した素子の電圧−輝度特性を図３に
示した。ＴＢＴＰＡの正孔輸送層として、トリス（８−
キノリノイド）アルミニウムを発光層および電子輸送層
としたＥＬ素子の場合、ＩＴＯ電極を正極として６Ｖ以
上の電圧を印加することにより緑色の発光が確認され、
１０Ｖで１００００ｃｄ／ｍ-1、３００ｃｄ／ｍ-1の発
光時における発光効率は２．０ｌｍＷ-1である。また、
ＴＢＴＰＡを正孔輸送層および発光層として利用した素
子の場合は、８Ｖ以上の電圧を印加することにより青色
の発光が確認され、１２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ-1、３０
０ｃｄ／ｍ-1の発光時における発光効率は１．０ｌｍＷ
-1である。これらの素子の発光スペックトールを図４に
示した。
【００３７】以上、具体的例を挙げながら発明の形態に
基づいて説明したが、この出願の発明は上記の内容に限
定されるものではなく、発明の特徴を逸脱しない限りに
おいて、あらゆる変形や変更が可能である。
基づいて説明したが、この出願の発明は上記の内容に限
定されるものではなく、発明の特徴を逸脱しない限りに
おいて、あらゆる変形や変更が可能である。
【００３８】
【発明の効果】以上詳しく説明したとおり、この出願の
発明によって、発光輝度、発光効率に優れる有機ＥＬ素
子を得ることができる。また、新しい青色発光素子とし
ても展開も可能である。
発明によって、発光輝度、発光効率に優れる有機ＥＬ素
子を得ることができる。また、新しい青色発光素子とし
ても展開も可能である。
【００３９】実際、この出願の発明により、ガラス転移
点の高い新規のトリス（チエニルフェニル）アミン誘導
体を合成し、正孔輸送層として用いることにより、高い
発光効率および耐久性の素子に十分使用できる。また、
上記の化合物の一部を正孔輸送層および発光層として利
用した素子の場合、比較的高輝度の青色の発光も観測さ
れ、今後フールカラー有機ＥＬ素子にも適用することが
できる。
点の高い新規のトリス（チエニルフェニル）アミン誘導
体を合成し、正孔輸送層として用いることにより、高い
発光効率および耐久性の素子に十分使用できる。また、
上記の化合物の一部を正孔輸送層および発光層として利
用した素子の場合、比較的高輝度の青色の発光も観測さ
れ、今後フールカラー有機ＥＬ素子にも適用することが
できる。
【図１】有機ＥＬ素子の構成を例示した図である。
【図２】有機ＥＬ素子の構成を例示した図である。
【図３】実施例としての印加電圧と輝度との関係を例示
した図である。
した図である。
【図４】波長と発光強度との関係を例示した図である。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
33/22 33/22 Ｄ
(72)発明者 小嶋 洋二郎
神奈川県川崎市中原区刈宿216−２−401
Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 AB12 AB14
DB03
4C023 CA07
Claims (3)
- 【請求項１】 次式 【化１】 〔式中のＲ1，Ｒ2およびＲ3は、各々、同一または別異
に水素原子、置換基を有していてもよい鎖状または環状
の炭化水素基もしくは次式 【化２】 【化３】 （式中のＲ4は、水素原子または置換基を有していても
よい鎖状または環状の炭化水素基を示し、Ｒ5およびＲ6
は、同一または別異に水素原子、置換基を有していても
よい鎖状または環状の炭化水素基もしくは次式 【化４】 （式中のＲ4は前記のものを示す）で表わされるチエニ
ル誘導基のいずれかであって、ｎは１以上の数を示す）
のチエニル誘導基のうちのいずれかであり、Ｒ1，Ｒ2お
よびＲ3のうちの少くとも一つはチエニル誘導基である
ことを示す。〕で表わされることを特徴とするトリス
（チエニルフェニル）アミン誘導体。 - 【請求項２】 透明基板上に正孔輸送層、発光層、並び
に背面電極が積層されている有機ＥＬ素子において、正
孔輸送層および発光層の少くともいずれかは請求項１の
トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体を有している
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 正孔輸送層および発光層の少くともいず
れかは、トリス（８−キノリノライド）アルミニウムお
よび１，３，５−トリス（４−tert−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾリル）ベンゼンの少くともい
ずれかを有していることを特徴とする請求項２の有機Ｅ
Ｌ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002066189A JP2003267972A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2002066189A JP2003267972A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003267972A true JP2003267972A (ja) | 2003-09-25 |
Family
ID=29198097
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2002066189A Pending JP2003267972A (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2003267972A (ja) |
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-
2002
- 2002-03-11 JP JP2002066189A patent/JP2003267972A/ja active Pending
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