JP2000060432A - 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法Info
- Publication number
- JP2000060432A JP2000060432A JP10256083A JP25608398A JP2000060432A JP 2000060432 A JP2000060432 A JP 2000060432A JP 10256083 A JP10256083 A JP 10256083A JP 25608398 A JP25608398 A JP 25608398A JP 2000060432 A JP2000060432 A JP 2000060432A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- squid
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- fatty acid
- large amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 淡色でありかつ匂いが良く、高度不
飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質を得る。 【解決手段】 イカの肉質から得たミールを溶剤抽
出して、高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン
脂質を製造する。
飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質を得る。 【解決手段】 イカの肉質から得たミールを溶剤抽
出して、高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン
脂質を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、色および匂いが良
く、かつ高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン
脂質の製造法に関し、食品および医薬品分野で広く利用
可能なリン脂質を提供する。
く、かつ高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン
脂質の製造法に関し、食品および医薬品分野で広く利用
可能なリン脂質を提供する。
【０００２】
【従来の技術】リン脂質としては、従来、大豆レシチン
或いは卵黄レシチンなどが食品および医薬品分野で広く
利用されている。近年、ドコサヘキサエン酸、エイコサ
ペンタエン酸と言った高度不飽和脂肪酸を含有するリン
脂質の生理機能への有効性が解明されてきた。従って、
これらを高濃度に含有する物質、例えばイクラなどの魚
卵、或いは魚油添加飼料で飼育した鶏の卵から高度不飽
和脂肪酸を含有するリン脂質を回収する事が行われてい
る。
或いは卵黄レシチンなどが食品および医薬品分野で広く
利用されている。近年、ドコサヘキサエン酸、エイコサ
ペンタエン酸と言った高度不飽和脂肪酸を含有するリン
脂質の生理機能への有効性が解明されてきた。従って、
これらを高濃度に含有する物質、例えばイクラなどの魚
卵、或いは魚油添加飼料で飼育した鶏の卵から高度不飽
和脂肪酸を含有するリン脂質を回収する事が行われてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】イクラなどの魚卵から
の高度不飽和脂肪酸を含有するリン脂質は、黒褐色であ
りかつ魚油臭が強く、食品に添加して用いるには問題が
ある。魚油添加飼料で飼育した鶏の卵からのリン脂質
は、高度不飽和脂肪酸含有量が低い欠点がある。
の高度不飽和脂肪酸を含有するリン脂質は、黒褐色であ
りかつ魚油臭が強く、食品に添加して用いるには問題が
ある。魚油添加飼料で飼育した鶏の卵からのリン脂質
は、高度不飽和脂肪酸含有量が低い欠点がある。
【０００４】本発明は、上記問題の無い、高度不飽和脂
肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法を提供す
る事を目的とする。
肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法を提供す
る事を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、イカの肉質
を乾燥して得られるイカミールを、自体公知の溶剤抽出
に付すと、淡色のかつ匂いの弱い高品質リン脂質が得ら
れる事を見出した。即ち、本発明は、イカの肉質から得
たミールを溶剤抽出して、高度不飽和脂肪酸を多量に含
有する高品質リン脂質を製造する方法である。
を乾燥して得られるイカミールを、自体公知の溶剤抽出
に付すと、淡色のかつ匂いの弱い高品質リン脂質が得ら
れる事を見出した。即ち、本発明は、イカの肉質から得
たミールを溶剤抽出して、高度不飽和脂肪酸を多量に含
有する高品質リン脂質を製造する方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】イカ肉質は、イカから内臓、及び
好ましくは皮などを除去して得られる。イカ肉質は、食
用に供せられるものであっても良く、しかし、さまざま
なイカ加工工程から生じる規格外品であっても良い。後
者の場合でも、優れた製品が得られるので、経済性の点
から好ましい。イカ肉質は、乾燥され、通常粉砕され
て、溶剤抽出に付される。
好ましくは皮などを除去して得られる。イカ肉質は、食
用に供せられるものであっても良く、しかし、さまざま
なイカ加工工程から生じる規格外品であっても良い。後
者の場合でも、優れた製品が得られるので、経済性の点
から好ましい。イカ肉質は、乾燥され、通常粉砕され
て、溶剤抽出に付される。
【０００７】溶剤としては、公知のものを用いる事が出
来、たとえば炭化水素たとえばヘキサン、ヘプタン、イ
ソオクタン、ベンゼン、極性溶媒たとえばエタノール、
イソプロパノール、エーテル、またはこれらの混合物が
あげられる。好ましくは、イカミール１ｋｇあたり１〜
２０リットルの溶剤を加える。抽出は、好ましくは、常
温で１〜２４時間行われるが、例えば５０℃以下に加熱
しながら行っても良い。溶剤を例えば３部に分けて複数
回の抽出をおこなう事が好ましい。
来、たとえば炭化水素たとえばヘキサン、ヘプタン、イ
ソオクタン、ベンゼン、極性溶媒たとえばエタノール、
イソプロパノール、エーテル、またはこれらの混合物が
あげられる。好ましくは、イカミール１ｋｇあたり１〜
２０リットルの溶剤を加える。抽出は、好ましくは、常
温で１〜２４時間行われるが、例えば５０℃以下に加熱
しながら行っても良い。溶剤を例えば３部に分けて複数
回の抽出をおこなう事が好ましい。
【０００８】抽出後に溶剤を蒸発乾固して、目的物が得
られる。しかし、より淡色の製品を得るためには、これ
を更に珪藻土などで吸着濾過する事が好ましい。上記の
蒸発乾固物を上記した溶剤の適当量に溶解し、これに珪
藻土を加え、濾過すると、明澄な溶液が得られる。これ
を更に蒸発乾固すると、淡いオレンジ色で、かすかな香
ばしいイカ臭がする物質が得られる。
られる。しかし、より淡色の製品を得るためには、これ
を更に珪藻土などで吸着濾過する事が好ましい。上記の
蒸発乾固物を上記した溶剤の適当量に溶解し、これに珪
藻土を加え、濾過すると、明澄な溶液が得られる。これ
を更に蒸発乾固すると、淡いオレンジ色で、かすかな香
ばしいイカ臭がする物質が得られる。
【０００９】かくして得られる製品は、典型的には２０
〜４０重量パーセントのドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）、１０〜２０重量パーセントのエイコサペンタエン
酸（ＥＰＡ）、４０〜８０重量パーセントのリン脂質を
含む。公知のアセトン沈澱法によりリン脂質を分別し、
分析すると、ＤＨＡ３０〜５０重量パーセント、ＥＰＡ
１０〜２０重量パーセント、３０〜７０重量パーセント
のフォスファチジルコリン、１０〜３０重量パーセント
のフォスファチジルエタノールアミンを含有する。
〜４０重量パーセントのドコサヘキサエン酸（ＤＨ
Ａ）、１０〜２０重量パーセントのエイコサペンタエン
酸（ＥＰＡ）、４０〜８０重量パーセントのリン脂質を
含む。公知のアセトン沈澱法によりリン脂質を分別し、
分析すると、ＤＨＡ３０〜５０重量パーセント、ＥＰＡ
１０〜２０重量パーセント、３０〜７０重量パーセント
のフォスファチジルコリン、１０〜３０重量パーセント
のフォスファチジルエタノールアミンを含有する。
【００１０】本発明で得られる製品は、淡色でありかつ
匂いが弱いので、食品、例えば粉ミルク、パンに用いる
事が出来る。従来のイクラからの製品は、本発明で得ら
れる製品と比較しうる多量のDHA、EPAを含むが、黒褐色
でありかつ匂いがきついので、食品に添加すると食品の
色を悪くしまたし好を妨害し、したがって商品として売
れなくなってしまう。
匂いが弱いので、食品、例えば粉ミルク、パンに用いる
事が出来る。従来のイクラからの製品は、本発明で得ら
れる製品と比較しうる多量のDHA、EPAを含むが、黒褐色
でありかつ匂いがきついので、食品に添加すると食品の
色を悪くしまたし好を妨害し、したがって商品として売
れなくなってしまう。
【００１１】以下で、本発明を実施例によって更に説明
する。％は重量％を示す。
する。％は重量％を示す。
【００１２】
【００１３】
【実施例１】イカの内臓及び皮を除去して肉質を乾燥、
粉砕したイカミール１０Ｋｇに、ヘキサン１５Ｌ及びエ
タノール１５Ｌを加えて２０℃、３時間攪拌抽出し、濾
過した。残渣に、ヘキサン１５Ｌ及びエタノール１５Ｌ
を加えて２０℃、３時間攪拌抽出し、濾過した。さらに
残渣に、ヘキサン１５Ｌを加えて２０℃、３時間攪拌抽
出し、濾過した。第１回、第２回及び第３回の濾液を合
わせ、窒素ガスバブリング下において５０℃以下で減圧
濃縮し乾固する。その後、ヘキサン５Ｌを加えてけんだ
く、溶解した後、あらかじめヘキサンで洗浄したケイソ
ウ土（商品名：ラジオライト＃６００：昭和化学工業株
式会社製）５００ｇを加えて濾過することにより、クリ
アーな濾液を得る。その後、ロータリーエバポレーター
により５０℃温浴上で２０ｍｍＨｇで減圧濃縮し乾固
し、固形物１．３Ｋｇを得た。これは淡いオレンジ色及
びかすかな香ばしいイカ臭を有するので、食品に添加す
るのに適する。この抽出物をガスクロマトグラフィー及
び薄層クロマトグラフィー等により分析したところ、Ｄ
ＨＡ含有量３３．０％、ＥＰＡ含有量１４．４％、リン
脂質含有量６５％であった。さらにアセトン沈澱法に従
い、この抽出物を２０倍量の０℃のアセトンで３回洗浄
し、その沈澱物を減圧濃縮し、乾固させた。得たリン脂
質を分析したところ、ＤＨＡ含有量４０．０％、ＥＰＡ
含有量１３．０％、フォスファチジルコリン６５％、フ
ォスファチジルエタノールアミン２０％であった。
粉砕したイカミール１０Ｋｇに、ヘキサン１５Ｌ及びエ
タノール１５Ｌを加えて２０℃、３時間攪拌抽出し、濾
過した。残渣に、ヘキサン１５Ｌ及びエタノール１５Ｌ
を加えて２０℃、３時間攪拌抽出し、濾過した。さらに
残渣に、ヘキサン１５Ｌを加えて２０℃、３時間攪拌抽
出し、濾過した。第１回、第２回及び第３回の濾液を合
わせ、窒素ガスバブリング下において５０℃以下で減圧
濃縮し乾固する。その後、ヘキサン５Ｌを加えてけんだ
く、溶解した後、あらかじめヘキサンで洗浄したケイソ
ウ土（商品名：ラジオライト＃６００：昭和化学工業株
式会社製）５００ｇを加えて濾過することにより、クリ
アーな濾液を得る。その後、ロータリーエバポレーター
により５０℃温浴上で２０ｍｍＨｇで減圧濃縮し乾固
し、固形物１．３Ｋｇを得た。これは淡いオレンジ色及
びかすかな香ばしいイカ臭を有するので、食品に添加す
るのに適する。この抽出物をガスクロマトグラフィー及
び薄層クロマトグラフィー等により分析したところ、Ｄ
ＨＡ含有量３３．０％、ＥＰＡ含有量１４．４％、リン
脂質含有量６５％であった。さらにアセトン沈澱法に従
い、この抽出物を２０倍量の０℃のアセトンで３回洗浄
し、その沈澱物を減圧濃縮し、乾固させた。得たリン脂
質を分析したところ、ＤＨＡ含有量４０．０％、ＥＰＡ
含有量１３．０％、フォスファチジルコリン６５％、フ
ォスファチジルエタノールアミン２０％であった。
【００１４】
【比較例１】イクラの凍結乾燥品５Ｋｇに、実施例１と
同様の操作を行い、抽出及び減圧濃縮したところ、ペー
スト状の抽出物１．５Ｋｇを得た。これは黒褐色の強い
刺激のある魚臭を有するので、食品に添加するのに不向
きである。この抽出物をガスクロマトグラフィー及び薄
層クロマトグラフィー等により分析したところ、ＤＨＡ
含有量１９．０％、ＥＰＡ含有量１５．１％、リン脂質
含有量２５％であった。さらに含有するリン脂質を分析
したところ、ＤＨＡ含有量２５．０％、ＥＰＡ含有量１
３．０％、フォスファチジルコリン８０％、フォスファ
チジルエタノールアミン１０％であった。
同様の操作を行い、抽出及び減圧濃縮したところ、ペー
スト状の抽出物１．５Ｋｇを得た。これは黒褐色の強い
刺激のある魚臭を有するので、食品に添加するのに不向
きである。この抽出物をガスクロマトグラフィー及び薄
層クロマトグラフィー等により分析したところ、ＤＨＡ
含有量１９．０％、ＥＰＡ含有量１５．１％、リン脂質
含有量２５％であった。さらに含有するリン脂質を分析
したところ、ＤＨＡ含有量２５．０％、ＥＰＡ含有量１
３．０％、フォスファチジルコリン８０％、フォスファ
チジルエタノールアミン１０％であった。
【００１５】
【発明の効果】淡色でありかつ匂いが良く、高度不飽和
脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質が得られる。
脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 関 陽平
北海道函館市浅野町３番６号 日本化学飼
料株式会社内
Ｆターム(参考） 4B018 LB01 LB07 MD11 MD12 MD17
MD45 MD74 ME02
4B042 AC01 AC02 AD39 AG68 AH01
AP06 AP15 AP17 AP20 AP25
4C087 AA03 BB15 CA06 CA19 CA36
NA09
Claims (2)
- 【請求項１】 イカの肉質から得たミールを溶剤抽出し
て、高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質
を製造する方法。 - 【請求項２】 イカミールがイカの加工工程から生じた
規格外品である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10256083A JP2000060432A (ja) | 1998-08-27 | 1998-08-27 | 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10256083A JP2000060432A (ja) | 1998-08-27 | 1998-08-27 | 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000060432A true JP2000060432A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=17287664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10256083A Pending JP2000060432A (ja) | 1998-08-27 | 1998-08-27 | 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000060432A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007145814A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Bizen Chemical Co Ltd | 血小板活性化因子受容体拮抗剤および組成物 |
| JP2008044907A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nippon Kagaku Shiryo Kk | リン脂質を製造する方法 |
| WO2010010364A2 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Pharma Marine As | Process for the purification of oils |
| WO2011050474A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US8278351B2 (en) | 2001-07-27 | 2012-10-02 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| JP5443979B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2014-03-19 | 備前化成株式会社 | 新規のロイコトリエン受容体アンタゴニスト |
| WO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
| KR20220123222A (ko) | 2019-12-26 | 2022-09-06 | 마루하 니치로 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물 |
-
1998
- 1998-08-27 JP JP10256083A patent/JP2000060432A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8680080B2 (en) | 2001-07-27 | 2014-03-25 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8278351B2 (en) | 2001-07-27 | 2012-10-02 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8383675B2 (en) | 2001-07-27 | 2013-02-26 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US10028968B2 (en) | 2001-07-27 | 2018-07-24 | Aker Biomarine Antarctic As | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| JP2007145814A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Bizen Chemical Co Ltd | 血小板活性化因子受容体拮抗剤および組成物 |
| JP2008044907A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Nippon Kagaku Shiryo Kk | リン脂質を製造する方法 |
| JP5443979B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2014-03-19 | 備前化成株式会社 | 新規のロイコトリエン受容体アンタゴニスト |
| WO2010010364A2 (en) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | Pharma Marine As | Process for the purification of oils |
| WO2010010364A3 (en) * | 2008-07-24 | 2010-03-25 | Pharma Marine As | Process for the purification of oils |
| US10130644B2 (en) | 2009-10-29 | 2018-11-20 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US8586567B2 (en) | 2009-10-29 | 2013-11-19 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| AU2010312238B2 (en) * | 2009-10-29 | 2016-08-11 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US10617702B2 (en) | 2009-10-29 | 2020-04-14 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US9475830B2 (en) | 2009-10-29 | 2016-10-25 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| AU2010312238C1 (en) * | 2009-10-29 | 2017-03-23 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| WO2011050474A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| TWI494110B (zh) * | 2009-10-29 | 2015-08-01 | Acasti Pharma Inc | 經濃縮治療性磷脂質組合物 |
| JPWO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2017-12-28 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
| CN107429194A (zh) * | 2015-03-18 | 2017-12-01 | 株式会社Ihi | 脂质组合物及其制造方法 |
| US10246663B2 (en) | 2015-03-18 | 2019-04-02 | Ihi Corporation | Lipid composition and method for producing same |
| US20190169530A1 (en) * | 2015-03-18 | 2019-06-06 | Ihi Corporation | Lipid composition and method for producing same |
| WO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
| US10844317B2 (en) * | 2015-03-18 | 2020-11-24 | Ihi Corporation | Lipid composition and method for producing same |
| KR20220123222A (ko) | 2019-12-26 | 2022-09-06 | 마루하 니치로 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산이 결합한 인지질을 포함하는 어란 지질 조성물 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4181305B2 (ja) | 海産および淡水産動物の組織から脂質を抽出する方法 | |
| US8568819B2 (en) | Solid composition containing lipids from crustaceans | |
| AU2008291978B2 (en) | A new method for making krill meal | |
| US6055936A (en) | Sea cucumber carotenoid lipid fractions and process | |
| CN100365109C (zh) | 富含ω3脂肪酸的海洋哺乳动物油的提纯方法以及含有这种油的组合物 | |
| CN103635564A (zh) | 一种分离磷脂的方法 | |
| JP2019162042A (ja) | プラズマローゲン型リン脂質高含有抽出物及びその製造方法 | |
| JP2000060432A (ja) | 高度不飽和脂肪酸を多量に含有する高品質リン脂質の製造法 | |
| CN110156861A (zh) | 鱼油胆固醇 | |
| JP2019140919A (ja) | プラズマローゲンを含む機能性素材の製造方法 | |
| WO2010047404A1 (ja) | 常温保存安定化機能性乾燥物またはその粉砕物とその抽出画分の製造方法、およびそれらの用途 | |
| De Koning | Phospholipids of marine origin—the squid (Loligo vulgaris) | |
| JP2654882B2 (ja) | レシチンの改質方法及び該レシチンを含む食用油脂組成物 | |
| Rodríguez et al. | Optimised extraction of phospholipids and omega‐3 fatty acids from Patagonian squid waste with low‐toxicity solvents | |
| JP5439413B2 (ja) | 魚由来リン脂質組成物及びその製造方法 | |
| RU2812352C1 (ru) | Способ получения фракционного лецитина | |
| JPH0677505B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸を多量に含有するリン脂質の製造法 | |
| KR20110072772A (ko) | 김치 분획물 및 이의 제조방법 | |
| RU2302128C1 (ru) | Фосфолипидная биологически активная добавка к пище, обладающая гепатопротекторными свойствами | |
| AU2014256341C1 (en) | A new method for making krill meal | |
| Karnila | Bioactive components of meat powder and viscera-gonad Holothuria scabra from Terung Island Waters, Batam, Indonesia | |
| EP3504309A1 (en) | Improved method for processing and extracting oil from marine organisms | |
| JP2010159383A (ja) | 複合脂質の分離法 | |
| JPH0586796B2 (ja) | ||
| RU2366296C1 (ru) | Фосфолипидная биологически активная добавка к пище, обладающая гепатопротекторными свойствами |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050113 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061020 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061027 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061213 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20081007 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081110 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20081203 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090807 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090807 |