JP2000044412A - 衣料用防虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた衣料用防虫剤を提供する。 【解決手段】 ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
メチルベンジル ３−(２−クロロ−２−フルオロビニ
ル)−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トを有効成分とすることを特徴とする衣料用防虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は衣料用防虫剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、ハエ、カ等の衛生害虫に対し有効な家庭用殺虫剤と
して、ピレスロイド系化合物が広く使われており、その
中でも、アルコール側にシクロペンテノロン環を有する
ｄ−アレスリン、プラレトリン等は、蚊取線香、マット
等の有効成分として使用されている。しかしながら、こ
れらの化合物は衣料用防虫剤としては効力等の点で必ず
しも充分とは言えない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる状況の下、本発明
者らは検討を重ねた結果、２，３，５，６−テトラフル
オロ−４−メチルベンジル ３−(２−クロロ−２−フ
ルオロビニル)−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレートを用いる防虫剤が衣料害虫に対し卓効を示
し、即効性および残効性に優れているのみならず、衣料
に対し異臭、変色等の悪影響を起こさない等、衣料用防
虫剤として優れた性能を発揮することを見出し本発明に
至った。即ち、本発明は、２，３，５，６−テトラフル
オロ−４−メチルベンジル ３−(２−クロロ−２−フ
ルオロビニル)−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート（以下、本発明に係る化合物と略す。）を
有効成分とする衣料用防虫剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明の衣料用防虫剤で防除でき
る衣料害虫としては、例えば Tinea 属 Tinea translucens (イガ) 等 Tineola 属 Tineola bisselliella (コイガ、common clothes moth)等 Hofmannophila属 Hofmannophila pseudospretella (brown house moth)等 Endrosis属 Endrosis sarcitrella (white-shouldered house moth)等 の鱗翅目衣料害虫 Attagenus 属 Attagenus unicolor（ヒメカツオブシムシ）等 Attagenus piceus（black carpet beetle)等 Anthrenus 属 Anthrenus verbasci（ヒメマルカツオブシムシ、varied carpet beetle) 等 Dermestes 属 (hide beetles) D.maculatus (hide beetles) D.lardarius (larder beetle) D.haemorrhoidalis D.peruvianus 等の鞘翅目衣料害虫等 を挙げることができる。

【０００５】本発明に係る化合物は、例えば特開平２−
２２５４４２号公報に記載の方法に準じて製造すること
ができる。

【０００６】本発明の衣料用防虫剤は、通常、衣料に対
する防虫効果が要求される場所、例えば、和タンス、洋
服タンス、整理タンス、衣装箱、クロゼット等の衣料品
や衣類を収納する目的に用いられる各種の収納具内で使
用される。

【０００７】本発明の衣料用防虫剤として本発明に係る
化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発
明に係る化合物に、固体担体、昇華性担体、液体担体、
ガス状担体等適当な担体および必要により界面活性剤、
その他の製剤用補助剤を添加して、例えば粉末剤、顆粒
剤、錠剤、棒状製剤、板状製剤等の固剤形態、あるいは
水和剤、乳剤、分散剤、懸濁剤、噴霧剤、エアゾール
剤、油剤等の液剤形態、樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の
非加熱蒸散剤等に調製した上で、各剤に応じた施用形態
で衣料用防虫剤として使用される。

【０００８】上記液剤形態へ調製するに際し用いられる
担体（希釈剤）としては、例えば、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等のアルコール類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ヘキサン、ケロシン、パラフィン、石油ベンジン、シク
ロヘキサン、灯油、軽油等の脂肪族炭化水素類、ニトリ
ル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ−
テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、酸
アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等）、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等を挙げること
ができる。

【０００９】また、該液剤形態に用い得る製剤用補助剤
としては、乳化剤、分散剤等の界面活性剤、展着剤、湿
潤剤、安定剤、噴射剤、塗膜形成剤等を例示することが
でき、具体的には、例えば、石けん類、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
エーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
類、ポリエチレングリコールモノステアレート等のポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
類、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼン
スルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
リン酸塩、アルキルアリールエーテルリン酸塩などの界
面活性剤；液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテ
ル、フルオロカーボン、ブタンガス、炭酸ガス等のガス
状担体、即ち噴射剤；ニトロセルロース、アセチルセル
ロース、メチルセルロース、アセチルブチルセルロース
等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹
脂、アルキッド系樹脂、ユリア系樹脂、エポキシ系樹
脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系
樹脂、アクリル系樹脂、塩化ゴム等のゴム、ポリビニル
アルコール等の塗膜形成剤；カゼイン、ゼラチン、アル
ギン酸、でんぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導
体、アルギン酸等の多糖類、カルボキシメチルセルロー
ス（ＣＭＣ）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、
ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリル酸類等の合成水溶性高分子等の固着剤や分散剤等
の製剤用補助剤を例示できる。

【００１０】また、上記固剤形態へ調製するに際し用い
られる担体としては、例えば、ケイ酸、カオリン、活性
炭、ベントナイト、珪藻土、タルク類、クレー、炭酸カ
ルシウム、合成含水酸化珪素、酸性白土等の粘土類、セ
ラミック、セリサイト、石英、硫黄、水和シリカ等のそ
の他の無機鉱物、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化
学肥料等の微粉末あるいは粒状物、陶磁器粉等の各種鉱
物物質粉末や、シクロデキストリン等の包接化合物を例
示できる。昇華性担体としては、例えば２，４，６−ト
リイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリシク
ロ〔５，５，１，０〕デカン、アセトンオキシム、アミ
ルカルバマ−ト、ブチルカルバマ−ト、パラブチルアル
デヒド、クロロアセトアニリド、４−クロロ−３−メチ
ルフェノール、シクロヘキサノンオキシム、ジアセトア
ミド、ジハイドロキシヘキサン、ジメチルオキサレ−
ト、ジメチルキノン、フルフラ−ルオキシム、パラジク
ロルベンゼン、ナフタリン、樟脳等を例示できる。

【００１１】さらに、上記固剤形態には、本発明に係る
化合物を、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナ
イロン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエ
ステル等の合成樹脂等の樹脂に練り込み、この混練物を
成型することにより得られる樹脂成形物の形態も包含さ
れる。

【００１２】このようにして調製される各種形態を有す
る本発明の衣料用防虫剤は、本発明に係る化合物を、通
常０．０１〜８０重量％の範囲、好ましくは０．１〜６
５重量％の範囲で含有する。

【００１３】また本発明の衣料用防虫剤は、必要に応じ
て公知のピレスロイド系殺虫剤に配合可能なピペロニル
ブトキサイド（α−［２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ］−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン）、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシ
ル）ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−５−エン−２，３
−ジカルボキシイミド）、Ｓ−４２１（ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）等の共
力剤や、安定化剤として例えば有機酸やＰＡＰ（酸性リ
ン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）等のフェ
ノール系抗酸化剤、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等を含有することができる。これ
らの添加量は本発明に係る化合物に対し、通常、１／１
００〜１０重量倍である。また、その他の添加剤とし
て、例えばパラベン（パラヒドロキシ安息香酸）、ＰＣ
ＭＸ（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール）、チ
モール（６−イソプロピル−ｍ−クレゾール）、ヒノキ
チオール等天然抽出物抗菌剤等の防菌・防黴剤等を用い
ることもできる。更に本発明の衣料用防虫剤は、他の衣
料用防虫剤の活性成分を含有していてもよい。また、本
発明の衣料用防虫剤と他の衣料用防虫剤とを併用するこ
ともできる。

【００１４】このようにして得られる製剤は、そのまま
あるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、害虫忌避剤、紫外線吸収剤、その他の
香料、色素、顔料等の添加剤等と混用または併用するこ
ともできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、としては、例え
ばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メ
チル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フ
ェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダ
イアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル
−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、エンペントリン
〔（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニ
ル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
１−エチニル−２−フルオロ−２−ペンテニル−ｄ−tr
ans− ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラ−ト、トランスフルス
リン〔２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ
−トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テト
ラレトリン（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オ
キソシクロペント−２−エニル ２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート、５−（２−
プロピニル）フルフリル２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレート、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエ−テル〕、フェンバレレ
−ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレ−ト〕、エスフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３
−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレ−ト〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ）−シス−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シクロプ
ロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキ
シフェニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、フル
バリネ−ト（α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ
−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネ−ト）、ビフェンスリン（２−メチル
ビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ci
s−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト、２−メチル−２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベ
ンジル）エ−テル、トラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３
｛（１′ＲＳ）（１′，２′，２′，２′−テトラブロ
モエチル）｝−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエス
テル〕、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル｛３
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピ
ル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノ
キシベンジル （１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテ
マ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トランス）−ク
リサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリン〔５−ベンジル−
３−フリルメチル（１Ｒ−シス，トランス）−クリサン
テマ−ト〕、アクリナスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，
２−ジメチル−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニ
ル｝シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シフルトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テフル
トリン〔２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチル
ベンジル（１ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テト
ラメトリン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ
−ト〕、アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチ
ル−４−オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−
シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン
〔（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテマ−ト〕、イミプロスリン〔２，５−
ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリジン
−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−２，２
−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シ
クロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕等のピレスロイド化合
物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３
−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジア
ジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイ
ミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジ
メチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バメ−
ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３
−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベ
ンゼンチオスルフォネ−ト）〕等のネライストキシン誘
導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノ
アミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，
１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９
ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベン
ゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，
２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、
１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリク
ロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフル
アズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプ
ロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−
ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェニル
ピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキシ
−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピレ−
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、プロパルギット〔２−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２
−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド
〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）
ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５
ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキ
シル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン
−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−
ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラ
ジン〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、

【００１５】忌避剤としては、例えば３，４−カランジ
オール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、２−（２
−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボン酸−１
−メチルプロピル、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、
2、3、4、5、−ビス（△２−ブチレン）テトラヒドロフ
ルフラ−ル、ジ−ｎ−プロピルイソシンコロネ−ト、ジ
−ｎ−ブチルサクシネ−ト、２−ヒドロキシオクチルス
ルフィド、（Ｎ−カルボ−sec−ブチロキシ）−２−
（２’−ヒドロキシエチル）ピペリディンおよびヒソッ
プ油、ホースラディシュ油、ベイ油、ヨロイグサ油、フ
ェンネル油、バジル油、アニススタ−油、ショウブ油、
オレガノサンダルウッド油、セイヨウノコギリソウ油、
シソ油、バレリアン油、ショウガ油、パルマロ−サ油、
セイヨウニッケイ油、イランイラン油及びクロ−ブ油の
ような植物精油等を有効成分とする害虫忌避剤があげら
れ、酸化防止剤としては、例えばブチルヒドロキシアニ
ソ−ル、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロ−
ル、γ−オリザノ−ル等があげられる。

【００１６】本発明の衣料用防虫剤は、衣料に対し防虫
効果を要求される場所、例えば衣料の収納家具内に、適
当な包装材、例えば公知の各種の起毛状、クレープ状、
網状、層状の紙、不織布、布等で包装するかもしくは包
装することなく投入する方法や、撒布、噴霧、塗布、貼
り付け等の方法により使用することができる。殊に、本
発明に係る化合物は実質的に無臭であるため、直接衣料
や衣類に接触する方法により使用することも可能であ
る。

【００１７】また本発明の衣料用防虫剤は、例えばこれ
を予め適当なシート状基材に塗布、含浸、噴霧、滴下、
混練等により保持させて、該基材に保持された形態で、
使用することもできる。この際用いられるシート状基材
とは、各種素材のフィルム、シート、紙、布、不織布、
皮革等を含むものであり、素材としては、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル等の合成樹脂、動物
質繊維、無機質繊維等を挙げることができる。そして、
シート状基材として、単一の素材を用いた基材のみなら
ず、これらの素材の２種以上を混合したシートや混紡
布、これらの素材の不織布の２種以上を積層したシート
等をも挙げることもできる。また、必要に応じ、シート
状基材中に無機質粉体等を含有することもできる。

【００１８】更に、収納家具の部材、例えばキリ、ペン
シルシダ、クス、イチイ、モミ、トドマツ、ツガ、ジョ
ンコン、ジエルトン、アガチス、スギ、オニグルミ、ブ
ナ、ミズナラ、ケヤキ、ハルゴレ、ミズナ等の木材；塩
化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等のプ
ラスチックス；段ボール等に予め塗布、含浸、噴霧、滴
下等により、あるいは可能な場合には混練により、本発
明の衣料用防虫剤を保持させることもできる。その好適
な保持手段としては、本発明に係る化合物及び、加温等
により液化させた常温でゲル化するか又は結晶化ないし
固化する化合物を、別々に又は予め混合後、常圧下、減
圧下又は加圧下、例えば家具部材に含浸させる方法を例
示できる。ここで用いられる加温等により液化可能な常
温でゲル化する化合物としては、通常のゲル化剤、例え
ばジベンジリデン−Ｄ−ソルビトールを挙げることがで
き、加温等により液化可能な常温で結晶化ないし固化す
る化合物としては、例えばアセトアニリド、イソフタル
酸ジメチル、酢酸マグネシウム、テレフタル酸ジメチ
ル、無水マレイン酸、ラウリン酸、ステアリルアルコー
ル、石油系固形パラフィン、動植物系固体ロウ、四ホウ
酸ナトリウム（１０水塩）、硫酸アルミニウムナトリウ
ム、硫酸マグネシウム（６水塩）、２，４，６−トリイ
ソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリシクロデ
カン、トリメチレンノルボルネン、リン酸水素二ナトリ
ウム（５水塩）を挙げることができる。

【００１９】本発明の衣料用防虫剤は、本発明に係る化
合物が通常１０ｍｇ〜１００ｇ／ｍ ²となるように使用
される。

【００２０】本発明の衣料用防虫剤は、衣料害虫に対す
る強力な防虫効力及び適度な揮散性を有すのみならず、
速効性および残効性を併せ持つ。また、粉剤、粒剤、昇
華製剤等の剤型とする時には短期用として少量で有効に
揮散させることができる。更に異臭もほとんど無く無臭
であり、好みの付香もでき、且つタンス等の収納器内に
洋服等の衣料を長期間保管する場合でも衣料の変色、そ
の他の悪影響を引き起こすことがなく、タンスから出し
て直ちに着用可能である等、優れた性能を有している。
また、本発明に係る化合物は、温血動物に対して低毒性
の化合物である。

【００２１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００２２】製剤例１ 片面ポリエチレンラミネート不織布（Ｐ．Ｅ．８０μ
厚）の不織布部に本発明に係る化合物：ブチルヒドロキ
シアニソール＝５：１重量部混合剤を本発明に係る化合
物が５ｇ／ｍ²となるよう塗布し、更にポリエチレン
（８０μ厚）の不織布上をヒートシールし、三層状防虫
シートを得る。 製剤例２ 本発明に係る化合物をアセトンに溶解したものを、０．
９ｍ²タトー紙に２ｇ／ｍ²となるよう塗布、乾燥し、和
ダンス盆部用防虫シートを得る。 製剤例３ 本発明に係る化合物をアセトンに溶解したものを、１０
０ｍｍφ×３ｍｍパルプ製厚紙に３ｍｇ／ｃｍ²となる
よう塗布、乾燥し、マット状防虫シートを得る。 製剤例４ 本発明に係る化合物：ケイ酸：シクロドデカン＝１：
１：９８重量部を十分擂潰混合後、３００ｋｇ／ｃｍ²
圧力下１０ｇ／錠に打錠して錠剤を得る（これは不織布
で包装して用いるのに適する。）。 製剤例５ 片面に塩化ビニリデンコートナイロン／ポリエチレンを
２０μ厚にラミネートしたダンボールの他面より本発明
に係る化合物の１０％含有ジクロルメタン溶液を１１０
ｍｌ／ｍ²処理し、溶剤留去後、５００×８００×２０
０ｍｍの蓋付防虫衣裳箱を得る。

【００２３】以下の試験例で比較に用いた化合物を下記
に示す。 比較化合物Ａ

【化１】 比較化合物Ｂ

【化２】 比較化合物Ｃ

【化３】

【００２４】試験例１ ポリエチレンカップ（底部の直径１０ｃｍ，開口部の直
径１２.５ｃｍ，高さ９.５ｃｍ，体積９５０ｃｍ³）の
底部に２ｃｍ×２ｃｍのウールモスリン布とコイガ中令
幼虫１０頭を入れておき、その蓋から２，３，５，６−
テトラフルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トラ
ンス−３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化
合物１）および比較化合物Ａ〜Ｃを所定量処理した濾紙
（２ｃｍ×２ｃｍ）を吊るして密封した。温度２５℃で
１週間放置後、開封し、苦死虫率を求めた。また、ウー
ルモスリン布の食害度を調べた。食害度の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（２反復）。得られた結果を表１に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】試験例２ ポリエチレンカップ（底部の直径１０ｃｍ，開口部の直
径１２.５ｃｍ，高さ９.５ｃｍ，体積９５０ｃｍ³）の
底部に２ｃｍ×２ｃｍのウールモスリン布とコイガ中令
幼虫１０頭を入れておき、その蓋から２，３，５，６−
テトラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ）−ト
ランス−３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明
化合物２）および比較化合物Ｂ，Ｃを所定量処理した濾
紙（２ｃｍ×２ｃｍ）を吊るして密封した。温度２５℃
で１週間放置後、開封し、苦死虫率を求めた。また、ウ
ールモスリン布の食害度を調べた。食害度の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（２反復）。得られた結果を表２に示す。

【００２７】

【表２】 試験例１および２において、本発明化合物１および本発
明化合物２は処理直後および処理1週間後の観察時に、
薬剤処理濾紙の変色をもたらさず、また異臭も認められ
なかった。

【００２８】試験例３ 本発明化合物１および本発明化合物２の３．３ｍｇをア
セトンに溶解し、該アセトン溶液を２ｃｍ×１．５ｃｍ
の濾紙に塗布し、風乾し、薬剤処理濾紙を調製した。真
鍮粉処理濾紙［真鍮粉（Ｃｕ／Ｚｎ＝７６〜７８／２２
〜２４）を約０．０３ｍｇ／ｃｍ²の割合で直径５．５
ｍｍの濾紙の片面にすり込んだもの］を真鍮粉処理面を
内側にして２つ折りにし，この中に、上記薬剤処理濾紙
を挟みこんでクリップで止め、全体をアルミラミネート
袋中にヒートシールして密閉し、６０℃の恒温槽に４８
時間保持した。その後開封し、真鍮粉処理濾紙、薬剤処
理濾紙の変色および臭気を調査した。その結果、真鍮粉
処理濾紙、薬剤処理濾紙ともに臭気、変色は認められな
かった。

【００２９】試験例４ ポリエチレンカップ（直径９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ）内
にコイガ成虫１０頭を放ち、その上部に虫が直接薬剤処
理面に触れないように１６メッシュナイロンネットをし
た。このカップをさかさにして、本発明化合物１および
比較化合物Ｂ，Ｃを所定量処理した直径９ｃｍのアルミ
ニウム皿上にのせた。２５℃で１２０分経過後、カップ
をアルミニウム皿からはずして、２４時間後の苦死虫率
を求めた。得られた結果を表３に示す。

【００３０】

【表３】

【００３１】試験例５ コイガに対する常温揮散による
殺虫試験 ビニ−ルロッカ−（６０ｃｍ×５０ｃｍ×１５５ｃｍ）
に本発明化合物１を１２５ｍｇ含有するアセトン溶液を
処理した角濾紙（１０ｃｍ×１５ｃｍ）を風乾した後、
服６着とともに吊るし、試験装置を調製した。この服に
コイガ中令幼虫８〜１０頭と２ｃｍ×２ｃｍのウ−ルモ
スリン布１枚を入れた袋及びコイガ卵１０〜１５個を入
れた袋を吊るし、温度２５℃、湿度６０％条件下に保存
した。コイガ中令幼虫については１週間後に生存、苦
悶、死亡虫数を調べ苦死虫率を求めると共にウ−ルモス
リン布の食害度を調べた。尚、本試験において、食害度
の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし また、コイガ卵については１週間後に実体顕微鏡下にて
生存孵化幼虫数、苦死孵化幼虫数、死卵数を調査し、下
記の数式 数１により防除率を算出した。

【数１】防除率（％）＝（死卵数＋苦死孵化幼虫数）÷
（生存孵化幼虫数＋苦死孵化幼虫数＋死卵数）×１００ ビニ−ルロッカ−はそのまま保存し、試験装置調製後
２、４、８、１２及び２４週間後に、同様の試験を繰り
返し行い、化合物の残効性を調べた。また、対照として
有効成分を含まない以外は全く同様にして試験を行っ
た。所定時期に試験装置に設置した、コイガ中令幼虫の
苦死虫率及びウ−ルモスリン布の食害度を表４に示し、
コイガ卵についての防除率を表５に示す。

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】試験例６ コイガに対する常温揮散による
殺虫試験 衣装箱（４２７ｍｍ×７２５ｍｍ×１５８ｍｍ）に本発
明化合物１を１００ｍｇ含有するアセトン溶液を処理し
た濾紙（３４ｃｍ×５８ｃｍ）を風乾した後、服８着と
ともに収納し、試験装置を調製した。この服にコイガ中
令幼虫８〜１０頭と２ｃｍ×２ｃｍのウ−ルモスリン布
１枚を入れた袋及びコイガ卵１０〜１５個を入れた袋を
設置し、温度２５℃、湿度６０％条件下に保存した。コ
イガ中令幼虫については１週間後に生存、苦悶、死亡虫
数を調べ苦死虫率を求めると共にウ−ルモスリン布の食
害度を調べた。尚、本試験において、食害度の判定基準
は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし また、コイガ卵については１週間後に実体顕微鏡下にて
生存孵化幼虫数、苦死孵化幼虫数、死卵数を調査し、上
記の数式 数１により防除率を算出した。衣装箱はその
まま保存し、試験装置調製後２、４、８、１２及び２４
週間後に、同様の試験を繰り返し行い、化合物の残効性
を調べた。また、対照として有効成分を含まない以外は
全く同様にして試験を行った。所定時期に試験装置に設
置した、コイガ中令幼虫の苦死虫率及びウ−ルモスリン
布の食害度を表６に示し、コイガ卵についての防除率を
表７に示す。

【００３５】

【表６】

【００３６】

【表７】

【００３７】

【発明の効果】本発明の防虫剤は衣料害虫に対し卓効を
示し、即効性および残効性に優れているのみならず、衣
料に対し異臭、変色等の悪影響を起こさない等、衣料用
防虫剤として優れた性能を発揮する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メ
   チルベンジル ３−(２−クロロ−２−フルオロビニル)
   −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを
   有効成分とすることを特徴とする衣料用防虫剤。
2. 【請求項２】２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メ
   チルベンジル （１ＲＳ）−トランス−３−(２−クロ
   ロ−２−フルオロビニル)−２，２−ジメチルシクロプ
   ロパンカルボキシレートを有効成分とすることを特徴と
   する衣料用防虫剤。
3. 【請求項３】２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メ
   チルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−(２−クロロ
   −２−フルオロビニル)−２，２−ジメチルシクロプロ
   パンカルボキシレートを有効成分とすることを特徴とす
   る衣料用防虫剤。