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FR2771289A1 - ABASE HAIR TREATMENT COMPOSITION OF CERAMIDE PRECURSORS - Google Patents

ABASE HAIR TREATMENT COMPOSITION OF CERAMIDE PRECURSORS Download PDF

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FR2771289A1
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acid
ceramide
serine
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Serge Aime Patrick Coupe
Walter Thomas Gibson
Lacroze Paul Olivier Raynaud
Gillian Elizabeth Westgate
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Unilever NV
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Abstract

Cette invention concerne des compositions de traitement capillaire, en particulier des compositions pour coiffure, contenant des précurseurs de céramides naturels du cheveu, et l'utilisation des compositions pour renforcer les propriétés physiques de la fibre capillaire telles que en particulier l'éclat, le satiné, la maniabilité, la douceur et l'intégrité des cuticules. Le précurseur de céramides que l'on préfère le plus est la L-sérine.De préférence, on utilise le précurseur de céramide dans la composition conjointement avec un ou plusieurs composants lipidiques auxiliaires, tels que les phospholipides et/ ou les acides gras libres.This invention relates to hair treatment compositions, in particular hair styling compositions, containing natural hair ceramide precursors, and the use of the compositions for enhancing the physical properties of the hair fiber such as in particular shine, satin , manageability, smoothness and integrity of the cuticles. The most preferred ceramide precursor is L-serine. Preferably, the ceramide precursor is used in the composition together with one or more auxiliary lipid components, such as phospholipids and / or free fatty acids.

Description

Es Composition de traitement capillaire Domaine de l'invention CetteEs Hair treatment composition Field of the invention This

invention concerne des compositions de traitement capillaire, en particulier des compositions coiffantes ou compositions de coiffure, contenant des précurseurs de céramides naturels du cheveu, et l'utilisation des compositions pour accroître les propriétés physiques de la fibre capillaire notamment en particulier l'éclat ou le brillant, le satiné, la maniabilité, la douceur et l'intégrité des cuticules, Arrière-Dlan de l'invention Les lipides sont des constituants importants de la structure du cheveu, car ils sont responsables de la cohérence  the invention relates to hair treatment compositions, in particular styling compositions or hairstyling compositions, containing precursors of natural ceramides of the hair, and the use of the compositions for increasing the physical properties of the hair fiber, in particular the shine or the shiny, satin, workability, softness and integrity of the cuticles, Background of the invention Lipids are important constituents of the hair structure, because they are responsible for the consistency

cuticulaire ou corticale cellule à cellule.  cuticular or cortical cell to cell.

Les lipides sont présents à la surface des fibres, liés à la membrane superficielle et dans le complexe de la membrane cellulaire et on pense qu'ils contribuent à l'éclat, au satiné, à la maniabilité, à la douceur, à la protection, à la lubrification et à  Lipids are present on the surface of fibers, linked to the surface membrane and in the cell membrane complex and it is believed that they contribute to radiance, satiny, workability, softness, protection, lubrication and

l'intégrité des cuticules des fibres.  the integrity of the fiber cuticles.

Les lipides sont perdus par les fibres du fait de dommages physiques et chimiques subis entre autres au cours du lavage, des traitements de coiffure durs, et des intempéries. Ceci réduit à son tour les possibilités naturelles de la structure à résister aux dommages mécaniques et augmente le potentiel pour davantage de dommages sur le cheveu ce qui l'amène à devenir terne, sans vie et cassant et finalement provoque la rupture et la  The lipids are lost by the fibers due to physical and chemical damage suffered among others during washing, harsh hairdressing treatments, and bad weather. This in turn reduces the natural possibilities of the structure to resist mechanical damage and increases the potential for further damage to the hair which causes it to become dull, lifeless and brittle and ultimately causes breakage and

formation des cheveux fourchus.formation of split hair.

On pense que les céramides sont des composants particulièrement importants dans le profil lipidique du cheveu, et on les a déjà proposés dans des compositions de traitement capillaire. EP 278 505 A (Estee Lauder) décrit une composition de protection des cheveux, comme un shampooing ou une lotion  Ceramides are believed to be particularly important components in the lipid profile of the hair, and have already been proposed in hair treatment compositions. EP 278 505 A (Estee Lauder) describes a hair protection composition, such as a shampoo or a lotion

capillaire, contenant un céramide et un dérivé du cholestérol.  capillary, containing a ceramide and a cholesterol derivative.

EP 739 625 A (L'Oreal) décrit une composition pour laver et traiter les cheveux qui contient un tensio-actif anionique,  EP 739 625 A (L'Oreal) describes a composition for washing and treating hair which contains an anionic surfactant,

un tensio-actif amphotère, un polymère cationique et un céramide.  an amphoteric surfactant, a cationic polymer and a ceramide.

JP-A-63/243 016 (Kanebo) énumère des formulations de traitement du cuir chevelu et des toniques des cheveux huileux  JP-A-63/243 016 (Kanebo) lists scalp treatment formulations and oily hair tonics

contenant des céramides.containing ceramides.

WO 97 15274 A1 (L'Oreal) décrit des compositions cosmétiques contenant un polymère fixant les cheveux et des céramides. On dit que les compositions protègent le cheveu contre la cassure, un problème courant rencontré lors du coiffage avec des polymères de fixation des cheveux, du fait de la force de brossage/ peignage nécessaire pour désenmêler et recoiffer les fibres des  WO 97 15274 A1 (L'Oreal) describes cosmetic compositions containing a hair fixing polymer and ceramides. The compositions are said to protect the hair from breakage, a common problem encountered when styling with hair fixing polymers, due to the brushing / combing force required to untangle and re-hair the fibers of the hair.

cheveux enduites de polymères.hair coated with polymers.

L'application exogène de céramide libre par l'intermédiaire de compositions de traitements capillaires comme décrit ci-dessus présente plusieurs inconvénients. D'abord, il y a le coût d'extraction des matériaux à partir de sources naturelles ou de synthèses chimiques. Ensuite, les céramides en tant que catégorie de molécules, sont fortement hydrophobes et susceptibles d'occlusion et par conséquent difficiles à formuler dans les produits de traitements capillaires. En outre, les céramides libres fournis de manière exogène ne deviennent pas liés de manière intégrale et forte à la fibre, contrairement aux céramides naturels que l'on peut  The exogenous application of free ceramide by means of hair treatment compositions as described above has several drawbacks. First, there is the cost of extracting materials from natural sources or chemical syntheses. Then, ceramides as a category of molecules, are highly hydrophobic and susceptible to occlusion and therefore difficult to formulate in hair treatment products. In addition, free ceramides supplied exogenously do not become integrally and strongly bound to the fiber, unlike natural ceramides which can be

seulement extraire de la fibre par hydrolyse alcaline.  only extract from the fiber by alkaline hydrolysis.

Nous avons maintenant trouvé que les follicules pileux cultivés peuvent synthétiser des céramides naturels du cheveu si on les alimente avec certains acides aminés particuliers nutritifs qui  We have now found that the cultivated hair follicles can synthesize natural ceramides of the hair if they are supplied with certain nutritious particular amino acids which

sont des précurseurs pour la biosynthèse des céramides.  are precursors for the biosynthesis of ceramides.

On sait que les acides amitiés sont importants pour nourrir la racine du poil ou du cheveu humain et pour le  We know that friendship acids are important for nourishing the root of human hair or

développement du poil ou du cheveu humain.  development of human hair or hair.

GB 1 401 089 décrit des compositions de traitement capillaire contenant des acides aminés naturels ou des hydrolysats protéiniques. On préfère particulièrement la glycine, l'acide glutamique, l'acide aspartique, la lysine, la sérine, l'alanine, pour la raison que l'on trouve ces amines aminés naturellement combinés, sous la forme de polypeptides, dans les substances collagèniques et kératiniques qui apparaissent comme composants  GB 1 401 089 describes hair treatment compositions containing natural amino acids or protein hydrolysates. Particularly preferred are glycine, glutamic acid, aspartic acid, lysine, serine, alanine, for the reason that these naturally combined amino amines are found, in the form of polypeptides, in collagenic substances. and keratin which appear as components

structuraux de la peau et du poil humain. On trouve la description  of the human skin and hair. We find the description

d'une composition de shampooing qui comprend des hydrolysats  of a shampoo composition which comprises hydrolysates

protéiniques provenant de l'hydrolyse complète du collagène.  protein from the complete hydrolysis of collagen.

EP O 186 025 décrit des préparations cosmétiques pour le soin de la peau et des cheveux avec un hydrolysât de protéines d'amandes. La protéine d'amande se caractérise par une teneur élevée en acides aminés acides et basiques et elle contient 40 - 50 % en  EP O 186 025 describes cosmetic preparations for the care of the skin and the hair with a hydrolysate of almond proteins. Almond protein is characterized by a high content of acidic and basic amino acids and it contains 40 - 50% in

poids d'acide glutamique, d'acide aspartique et d'arginine.  weight of glutamic acid, aspartic acid and arginine.

W097/01322 décrit des composants pour le soin des cheveux avec au moins un "agent de conditionnement" choisi parmi un ou plusieurs acides aminés particuliers (entre autres sérine, tyrosine et lysine). On dit que l'"agent de conditionnement" pénétre dans le cheveu traité et stabilise la structure du cheveu, en  WO97 / 01322 describes components for hair care with at least one "conditioning agent" chosen from one or more particular amino acids (among others serine, tyrosine and lysine). The "conditioning agent" is said to penetrate the treated hair and stabilize the structure of the hair, thereby

particulier là o il y a eu des dommages sur le cheveu.  especially where there has been damage to the hair.

De nombreuses publications décrivent l'utilisation d'une gamme d'acides aminés, souvent sous la forme de "cocktail", dans des lotions ou des toniques pour l'application topique pour soigner la calvitie ou d'autres troubles de la peau, du cuir chevelu et des cheveux. Des exemples de ces exposés sont JP 59/007111 qui concerne un cosmétique capillaire avec des propriétés de prévention contre les pellicules contenant de la vitamine E acétate et de la méthionine, CA 888.689 qui décrit des préparations capillaires et pour le cuir chevelu pour normaliser les sécrétions du cuir chevelu et favoriser la croissance des cheveux qui peuvent contenir entre autres de la cystéine et de la méthionine dans une base comprenant de l'huile de bergamote et un émulsionnant non ionique, et WO 92/00720 qui décrit une composition contenant de la L-leucine, de la L- isoleucine et de la L-valine, dont on dit qu'elle stimule la  Numerous publications describe the use of a range of amino acids, often in the form of a "cocktail", in lotions or tonics for topical application to treat baldness or other disorders of the skin, scalp and hair. Examples of these presentations are JP 59/007111 which relates to a hair cosmetic with preventive properties against dandruff containing vitamin E acetate and methionine, CA 888.689 which describes hair and scalp preparations for normalizing secretions scalp and promote hair growth which may contain inter alia cysteine and methionine in a base comprising bergamot oil and a nonionic emulsifier, and WO 92/00720 which describes a composition containing L -leucine, L- isoleucine and L-valine, which is said to stimulate

croissance et la régénération des poils et des ongles.  growth and regeneration of hair and nails.

I0 La technique antérieure discutée ci-dessus ne concerne pas la biosynthèse de céramides naturels du cheveu dans les  I0 The prior art discussed above does not relate to the biosynthesis of natural hair ceramides in

follicules pileux.hair follicles.

Résumé de l'invention Selon un premier aspect, la présente invention offre une formulation pour la coiffure afin de fournir des précurseurs de céramides naturels du cheveu aux follicules pileux qui comprend: (i) un précurseur de céramide qui est un acide aminé choisi parmi la sérine et ses analogues et/ou dérivés, lequel précurseur est présent dans des proportions allant de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de 20 % à % en poids par rapport au poids total des acides aminés présents dans la composition; (ii) de 0,5 % à 10 % d'une résine pour coiffure; (iii) un véhicule ou solvant cosmétiquement acceptable; (iv) de 0 % à 50 % d'un propulseur d'aérosol; et (v) au moins un composant lipidique auxiliaire choisi  Summary of the invention According to a first aspect, the present invention provides a formulation for hairstyling in order to provide precursors of natural ceramides of the hair to the hair follicles which comprises: (i) a precursor of ceramide which is an amino acid chosen from serine and its analogs and / or derivatives, which precursor is present in proportions ranging from 0.01 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and from 20% to% by weight relative to the total weight of the acids amines present in the composition; (ii) from 0.5% to 10% of a styling resin; (iii) a cosmetically acceptable vehicle or solvent; (iv) from 0% to 50% of an aerosol propellant; and (v) at least one selected auxiliary lipid component

parmi les phospholipides, les acides gras libres et leurs mélanges.  among phospholipids, free fatty acids and mixtures thereof.

Selon un second aspect, l'invention fournit l'utilisation d'un acide aminé choisi parmi la sérine et ses analogues et/ou dérivés, à titre de précurseur de céramides dans une composition de traitement capillaire, de préférence une composition pour coiffure, afin d'accroitre au moins l'une des propriétés superficielles des cheveux suivantes: éclat, satiné, maniabilité, souplesse et intégrité des cuticules. De préférence, on utilise l'acide aminé conjointement avec au moins un composant lipidique  According to a second aspect, the invention provides the use of an amino acid chosen from serine and its analogs and / or derivatives, as precursor of ceramides in a hair treatment composition, preferably a composition for hairdressing, in order to increase at least one of the following surface properties of hair: shine, satin, workability, flexibility and integrity of the cuticles. Preferably, the amino acid is used together with at least one lipid component

auxiliaire tel que défini ci-dessus.  auxiliary as defined above.

escrtition dtaillbe Précurseur de céramide de type amino-acide ou acide aminé. La L-sérine est l'amino acide ou acide aminé (i) que l'on préfère le plus pour les compositions de l'invention. On pense, bien que l'on ne souhaite pas être lié à une théorie quelconque, que celle-ci est le précurseur le plus direct pour la synthèse des céramides dans les follicules pileux en formant le "squelette" de la molécule de céramide. Certaines voies biochimiques proposées ont été données dans la littérature mais n'ont pas encore bien été élucidées. On peut utiliser les dérivés simples de l'acide aminé (i) comme les sels et les hydrosels. Il est encore possible d'utiliser d'autres dérivés tels que les dérivés acyle, ester et peptide. Ceux-ci peuvent également être utilisés sous la forme de  detailed design Precursor of amino acid or amino acid ceramide. L-serine is the amino acid or amino acid (i) which is most preferred for the compositions of the invention. It is believed, although one does not wish to be bound by any theory, that this is the most direct precursor for the synthesis of ceramides in the hair follicles by forming the "skeleton" of the ceramide molecule. Certain proposed biochemical pathways have been given in the literature but have not yet been fully elucidated. Simple derivatives of amino acid (i) can be used such as salts and hydrosalts. It is also possible to use other derivatives such as the acyl, ester and peptide derivatives. These can also be used in the form of

sels ou d'hydrosels.salts or hydrosalts.

Des exemples sont les dérivés N-alcanoyle dans lesquels le fragment alcanoyle possède une longueur de chaine alkyle de 3 à atomes de carbone, de préférence de 4 à 10 atomes de carbone, par  Examples are the N-alkanoyl derivatives in which the alkanoyl moiety has an alkyl chain length of 3 to carbon atoms, preferably from 4 to 10 carbon atoms, for example

exemple N-butanoyle, N-hexanoyle et N-octanoyle, les dérivés N-  example N-butanoyl, N-hexanoyl and N-octanoyl, the N- derivatives

alkyle ou COO-alkyle dans lesquels le groupe alkyle est à chaine linéaire et comporte de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle et n-propyle et les dérivés peptidiques dans lesquels le résidu peptide comprend de  alkyl or COO-alkyl in which the alkyl group is a linear chain and contains from 1 to 20 carbon atoms, preferably from 1 to 4 carbon atoms, for example methyl, ethyl and n-propyl and the peptide derivatives in which the peptide residue includes

2 à 8 résidus aminoacides ou des résidus aminoacides substitués.  2 to 8 amino acid residues or substituted amino acid residues.

On peut utiliser des mélanges d'acides aminés, tels que  Mixtures of amino acids, such as

ceux qui peuvent être obtenus à partir d'un hydrolysat de protéine.  those which can be obtained from a protein hydrolyzate.

Cependant, un tel mélange doit être judicieusement choisi pour s'assurer que de 20 % à 100 % en poids par rapport au poids total des amino-acides présents dans la composition résultante sont constitués par un des acides aminés particuliers (i) ou un de leurs mélanges. De préférence, de 90 % à 100 % en poids par rapport au poids total des acides aminés présents dans la composition résultante sont constitués d'un des acides aminés particuliers ou  However, such a mixture must be judiciously chosen to ensure that from 20% to 100% by weight relative to the total weight of the amino acids present in the resulting composition consist of one of the particular amino acids (i) or one of their mixtures. Preferably, from 90% to 100% by weight relative to the total weight of the amino acids present in the resulting composition consist of one of the particular amino acids or

d'un mélange d'acides aminés particuliers (i).  a mixture of particular amino acids (i).

La quantité totale d'acide aminé (i) dans les compositions de l'invention se situe de 0,01 % à 20 % en poids de la composition, de préférence de 0,02 % à 5 %, encore mieux de 0,05 % à 2 %. Résine Dour coiffure Les résines pour coiffure utilisées dans les compositions de la présente invention doivent être capables de former un film et de maintenir les cheveux de l'utilisateur en place après évaporation des composants volatils de la composition pour coiffure. Les résines coiffantes ou résines pour coiffures sont des articles bien connus du commerce et nombre de ces polymères résineux qui sont disponibles dans le commerce contiennent des fragments qui rendent les polymères de nature cationique, anionique, amphotère ou non ionique. Pour fournir une aptitude optimale à la pulvérisation dans les formulations de type spray comme les laques, sprays à pompe et mousses, les polymères utilisés se situent de manière caractéristique dans une gamme de masse moléculaire moyenne en nombre allant de 5.000 à 100.000, des valeurs de 10.000 à 50.000 étant encore préférées. Pour l'utilisation de spray à pompe, les résines pour coiffure comprises dans l'intervalle de masse moléculaire moyenne en nombre de 10.000 à 50.000 sont utilisées de  The total amount of amino acid (i) in the compositions of the invention is from 0.01% to 20% by weight of the composition, preferably from 0.02% to 5%, even better from 0.05 % to 2%. Hair Resin The hair resins used in the compositions of the present invention must be able to form a film and hold the user's hair in place after evaporation of the volatile components of the hair composition. Styling resins or styling resins are well-known articles in the trade and many of these resinous polymers which are commercially available contain fragments which make the polymers cationic, anionic, amphoteric or non-ionic in nature. To provide optimum sprayability in spray-type formulations such as lacquers, pump sprays and foams, the polymers used are typically in a number average molecular weight range from 5,000 to 100,000, values of 10,000 to 50,000 still being preferred. For the use of pump spray, hairdressing resins in the range of number average molecular weight from 10,000 to 50,000 are used from

manière caractéristique.characteristic way.

La quantité de la résine peut se situer de 0,5 à 10 %,  The amount of the resin can range from 0.5 to 10%,

de préférence de 1,5 à 6 % en poids de la composition pour coiffure.  preferably 1.5 to 6% by weight of the hairstyling composition.

Des exemples de résines pour coiffure anioniques sont les copolymères d'acétate de vinyle et d'acide crotonique, les terpolymères d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide monocarboxylique aliphatique saturé ramifié en  Examples of anionic styling resins are copolymers of vinyl acetate and crotonic acid, terpolymers of vinyl acetate, crotonic acid and a vinyl ester of a branched saturated aliphatic monocarboxylic acid.

alpha tel que le néodécanoate de vinyle; les copolymères de méthyl-  alpha such as vinyl neodecanoate; copolymers of methyl-

vinyl-éther et d'anhydride maléique (rapport molaire d'environ 1:1) o ces copolymères sont estérifiés à 50 % avec un alcool saturé contenant de 1 a 4 atomes de carbone tel que l'éthanol ou le butanol; et les copolymères, terpolymères, etc. acryliques contenant de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique à titre de fragment contenant un radical anionique et les esters de l'acide acrylique ou méthacrylique avec un ou plusieurs alcools saturés ayant de 1 à 22 atomes de carbone comme le méthacrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, le méthacrylate d'éthyle, l'acrylate de n-butyle, l'acrylate de t- butyle, le méthacrylate de t-butyle, le méthacrylate de n-butyle, l'acrylate de n-hexyle, l'acrylate de n-octyle, le méthacrylate de lauryle et l'acrylate de béhényle; les glycols  vinyl ether and maleic anhydride (molar ratio of about 1: 1) o these copolymers are 50% esterified with a saturated alcohol containing from 1 to 4 carbon atoms such as ethanol or butanol; and copolymers, terpolymers, etc. acrylics containing acrylic acid or methacrylic acid as a fragment containing an anionic radical and the esters of acrylic or methacrylic acid with one or more saturated alcohols having from 1 to 22 carbon atoms such as methyl methacrylate , ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl acrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, n-butyl methacrylate, n- acrylate hexyl, n-octyl acrylate, lauryl methacrylate and behenyl acrylate; glycols

ayant de 1 à 6 atomes de carbone comme le méthacrylate d'hydroxy-  having 1 to 6 carbon atoms such as hydroxy methacrylate

propyle et l'acrylate d'hydroxyéthyle, le styrène, le vinylcapro-  propyl and hydroxyethyl acrylate, styrene, vinylcapro-

lactame, l'acétate de vinyle, l'acrylamide, les alkyl-acrylamides et les méthacrylamides ayant 1 à 8 atomes de carbone dans le groupe alkyle comme le méthacrylamide, l'acrylamide de t-butyle et l'acrylamide de n-octyle, et d'autres monomères insaturés compatibles. Un exemple particulier est le terpolymère polymérisé en émulsion de l'acide méthacrylique, de l'acrylate de n-butyle et de l'acrylate d'éthyle (par exemple dans un rapport pondéral en pourcentage de 31:42:27 respectivement). Un autre exemple particulier est Ultrahold 8 (CTFA-Cosmetic, désignation de l'Association Toiletries and Fragance du copolymère acrylate/  lactam, vinyl acetate, acrylamide, alkyl acrylamides and methacrylamides having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl group such as methacrylamide, t-butyl acrylamide and n-octyl acrylamide, and other compatible unsaturated monomers. A particular example is the emulsion polymerized terpolymer of methacrylic acid, n-butyl acrylate and ethyl acrylate (for example in a percentage weight ratio of 31:42:27 respectively). Another particular example is Ultrahold 8 (CTFA-Cosmetic, designation of the Association Toiletries and Fragance of the acrylate /

acrylamide).acrylamide).

Les polymères amphotères qui peuvent contenir des  Amphoteric polymers which may contain

groupes cationiques provenant de monomères tels que le t-butylamino-  cationic groups originating from monomers such as t-butylamino-

éthylméthacrylate ainsi que des groupes carboxyle dérivés de monomères tels que l'acide acrylique ou l'acide méthacrylique peuvent aussi être utilisés dans la présente invention. Un exemple particulier d'une résine amphotère pour coiffure est Amphomer vendu  ethyl methacrylate as well as carboxyl groups derived from monomers such as acrylic acid or methacrylic acid can also be used in the present invention. A particular example of an amphoteric resin for hairdressing is Amphomer sold

par la National Starch and Chemical Corporation.  by the National Starch and Chemical Corporation.

Des exemples de résines pour coiffure non ioniques sont  Examples of nonionic hair resins are

les homopolymères de N-vinylpyrrolidone, les homopolymères de N-  homopolymers of N-vinylpyrrolidone, homopolymers of N-

vinylformamide et les copolymères de N-vinylpyrrolidone avec des monomères non ioniques compatibles tels que l'acétate de vinyle et les terpolymères d'acrylate d'éthyle, de méthacrylate de butyle et de méthacrylate de méthyle. Les polymères non ioniques contenant la N- vivnylpyrrolidone dans diverses masses moléculaires moyennes en poids sont disponibles dans le commerce chez ISP Corporation, comme les homopolymères de N-vinylpyrrolidone ayant une masse moléculaire  vinylformamide and copolymers of N-vinylpyrrolidone with compatible nonionic monomers such as vinyl acetate and terpolymers of ethyl acrylate, butyl methacrylate and methyl methacrylate. Nonionic polymers containing N-vivnylpyrrolidone in various weight average molecular weights are commercially available from ISP Corporation, such as homopolymers of N-vinylpyrrolidone having molecular weights

moyenne d'environ 630.000 vendus par ISP (précédemment GAF Corporation) sous la marque PVP K-90 et ceux ayant une masse10 moléculaire moyenne d'environ 1.000.000 vendus sous la marque PVP K-  average of about 630,000 sold by ISP (previously GAF Corporation) under the brand PVP K-90 and those with an average molecular weight of about 1,000,000 sold under the brand PVP K-

120. Des exemples de résines pour coiffure cationiques sont les copolymères de monomères d'acrylate à fonction amino comme les monomères de méthacrylate ou d'acrylate d'alkylaminoalkyle inférieur15 tels que le méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec des monomères compatibles comme la N-vinylpyrrolidone, le vinylcaprolactame ou les méthacrylates d'alkyle comme le méthacrylate de méthyle et le méthacrylate d'éthyle et les acrylates d'alkyle tels que l'acrylate d'éthyle et l'acrylate de n-butyle. Les polymères cationiques contenant la N- vinylpyrrolidone sont disponibles dans le commerce chez ISP Corporation comme ceux vendus sous les marques de Copolymer  120. Examples of cationic styling resins are the copolymers of amino-functional acrylate monomers such as methacrylate or lower alkylaminoalkyl acrylate monomers such as dimethylaminoethyl methacrylate with compatible monomers such as N-vinylpyrrolidone, vinylcaprolactam or alkyl methacrylates such as methyl methacrylate and ethyl methacrylate and alkyl acrylates such as ethyl acrylate and n-butyl acrylate. Cationic polymers containing N-vinylpyrrolidone are commercially available from ISP Corporation such as those sold under the trademarks of Copolymer

845 et Copolymer 937 (copolymères de N-vinylpyrrolidone et de métha-  845 and Copolymer 937 (copolymers of N-vinylpyrrolidone and metha-

crylate de t-butylaminoéthyle de masse moléculaire moyenne d'environ 1. 000.000) et Gafquat 755 et 755N (polymères d'ammonium quaternaire formés par la réaction de sulfate de diméthyle et d'un copolymère de Nvinylpyrrolidone et de méthacrylate de diméthylaminoéthyle de  t-butylaminoethyl crylate with an average molecular weight of approximately 1,000,000) and Gafquat 755 and 755N (quaternary ammonium polymers formed by the reaction of dimethyl sulfate and a copolymer of Nvinylpyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate

masse moléculaire moyenne d'environ 1.000.000).  average molecular weight of approximately 1,000,000).

Avec certaines des résines il peut être nécessaire de neutraliser certains groupes acides pour favoriser la solubilité/ dispersibilité. Des exemples d'agents neutralisants convenables  With some of the resins it may be necessary to neutralize certain acid groups to promote solubility / dispersibility. Examples of suitable neutralizing agents

englobent le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediO1 (AMPD); le 2-amino-2-  include 2-amino-2-methyl-1,3-propanediO1 (AMPD); 2-amino-2-

éthyl-1,3-propanediol (AEPD); le 2-amino-2-méthyl-1-propanol (AMP); le 2amino-1-butanol (AB); la monoéthanolamine (MEA); la diéthanol -amine (DEA); la triéthanolamine (TEA); la monoisopropanolamine (MIPA); la diisopropanolamine (DIPA); la triisopropanolamine (TIPA); la diméthylstéaramine (DMS). Si la résine pour coiffure contient des groupes carboxyle, on peut utiliser un agent  ethyl-1,3-propanediol (AEPD); 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP); 2 amino-1-butanol (AB); monoethanolamine (MEA); diethanolamine (DEA); triethanolamine (TEA); monoisopropanolamine (MIPA); diisopropanolamine (DIPA); triisopropanolamine (TIPA); dimethylstearamine (DMS). If the styling resin contains carboxyl groups, an agent can be used

neutralisant de type amine à longue chaine comme la lauramidopropyl-  long chain amine neutralizer such as lauramidopropyl-

diméthylamine commne cela est décrit dans US lI.8711.601l. Les quantités des agents neutralisants se situent d'environ 0,001 à environ 10 %  dimethylamine as described in US 1 871 601l. The amounts of neutralizing agents range from about 0.001 to about 10%

en poids de la composition.by weight of the composition.

Solvant ou véhicule Les compositions de l'invention comprennent un véhicule ou solvant comestiquement acceptable qui est de préférence présent en une quantité de 0,1 % à 99 % en poids de la composition. Le terme véhicule ou solvant cosmétiquement acceptable est utilisé ici pour décrire un véhicule pour porter ou supporter les ingrédients de la composition qui doivent être appliqués sur la surface souhaitée, à  Solvent or vehicle The compositions of the invention comprise a comestically acceptable vehicle or solvent which is preferably present in an amount of 0.1% to 99% by weight of the composition. The term cosmetically acceptable vehicle or solvent is used here to describe a vehicle for carrying or supporting the ingredients of the composition which must be applied to the desired surface,

savoir les cheveux.know the hair.

L'eau est un solvant ou véhicule utile dans les compositions de l'invention, soit seule soit en mélange avec d'autres solvants ou véhicules. Le solvant ou véhicule peut avoir des degrés variables de viscosité, en fonction de la forme voulue du produit, et il peut englober les véhicules aqueux ou non aqueux auxquels on peut éventuellement ajouter un agent gélifiant pour  Water is a solvent or vehicle useful in the compositions of the invention, either alone or as a mixture with other solvents or vehicles. The solvent or vehicle can have varying degrees of viscosity, depending on the desired shape of the product, and it can include aqueous or non-aqueous vehicles to which a gelling agent can optionally be added.

donner un gel aqueux ou non aqueux.give an aqueous or non-aqueous gel.

Dans les formulations o le véhicule ou solvant comprend un gel aqueux, les agents gélifiants convenables englobent: les polymères carboxyvinyliques tels que ceux disponibles chez BF Goodrich Chemical Company sous la marque  In formulations where the vehicle or solvent comprises an aqueous gel, suitable gelling agents include: carboxyvinyl polymers such as those available from BF Goodrich Chemical Company under the brand

CARBOPOL;CARBOPOL;

le silicate de sodium et de magnésium (disponible sous la marque LAPONITE chez Laporte Industries); les gommes formant des gels comme la gomme xanthane, la gomme de guar, la gomme de carragénine, la gomme de caroube et la  sodium and magnesium silicate (available under the brand LAPONITE from Laporte Industries); gums forming gels such as xanthan gum, guar gum, carrageenan gum, locust bean gum and

gomme de cellulose.cellulose gum.

I0 D'autres véhicules convenables sont les silicones volatiles comme la cyclométhicone et les alcools à chaîne courte  I0 Other suitable vehicles are volatile silicones such as cyclomethicone and short chain alcohols

comme l'éthanol.like ethanol.

Formllts idu Drodi t Les compositions pour coiffure de la prssente invention peuvent être formulées en sprays sous la forme d'aérosols ou de non aérosols et peuvent être distribuées ainsi à partir de récipients qui sont des récipients d'aérosols chargés de propulseur, ou autrement des récipients de spray à pompe manipulés sans aucun propulseur. D'une autre manière, on peut utiliser des formes de  Formllts idu Drodi t The hairstyling compositions of the present invention may be formulated as sprays in the form of aerosols or non-aerosols and may thus be dispensed from containers which are aerosol containers loaded with propellant, or otherwise pump spray containers handled without any propellant. Alternatively, one can use forms of

produits mousses ou gels coiffants.styling mousse or gel.

Lorsque les compositions pour coiffure doivent être distribuées à partir d'un récipient aérosol sous pression, un propulseur d'aérosol doit être incorporé dans la composition. Cet agent est responsable de l'expulsion des autres produits du  When the hairstyling compositions are to be dispensed from a pressurized aerosol container, an aerosol propellant must be incorporated into the composition. This agent is responsible for the expulsion of other products from the

récipient et de la formation du caractère de mousse ou de laque.  container and the formation of foam or lacquer character.

Le gaz propulseur peut être n'importe quel gaz liquéfiable utilisé de manière classique pour les récipients d'aérosol. De préférence, la masse volumique du propulseur ou de son mélange est inférieure à celle du concentré coiffant afin que du propulseur pur ne soit pas émis du récipient. Des exemples de propulseurs convenables englobent l'éther diméthylique, le propane, le n-butane et l'isobutane, utilisés seuls ou en mélanges. D'autres exemples de propulseurs sont l'azote, le dioxyde de carbone et l'air  The propellant can be any liquefiable gas conventionally used for aerosol containers. Preferably, the density of the propellant or its mixture is lower than that of the styling concentrate so that pure propellant is not emitted from the container. Examples of suitable propellants include dimethyl ether, propane, n-butane and isobutane, used alone or in mixtures. Other examples of propellants are nitrogen, carbon dioxide and air

comprimé.compressed.

La quantité de gaz propulseur est gouvernée par les facteurs normaux bien connus dans la technique des aérosols. Pour les compositions coiffantes, le niveau de propulseur va généralement d'environ 3 à environ 50 %, de préférence d'environ 5 à environ 45%,  The amount of propellant is governed by normal factors well known in the aerosol art. For styling compositions, the level of propellant generally ranges from approximately 3 to approximately 50%, preferably from approximately 5 to approximately 45%,

de manière optimale d'environ 35 à 45 % de la composition totale.  optimally from about 35 to 45% of the total composition.

Composant linidioue auxiliaire Les compositions de l'invention englobent aussi à titre d'ingrédients, au moins un composant lipidique auxiliaire choisi  Auxiliary line component The compositions of the invention also include, as ingredients, at least one selected auxiliary lipid component

parmi les phospholipides, les acides gras libres et leurs mélanges.  among phospholipids, free fatty acids and mixtures thereof.

Il De cette manière, la fibre capillaire peut être complétée topiquement avec un lipide exogène provenant de la composition, ce qui complète ainsi l'action de la racine naturelle du précurseur de céramide dans la composition qui, comme nous l'avons trouvé "est S façonnée" en céramide naturel des cheveux par des voles  In this way, the hair fiber can be supplemented topically with an exogenous lipid originating from the composition, which thus completes the action of the natural root of the ceramide precursor in the composition which, as we have found "is S shaped "in natural ceramide of the hair by voles

biosynthétiques dans le follicule pileux.  biosynthetics in the hair follicle.

Les composants lipidiques auxiliaires particulièrement préférés englobent: les phospholipides naturels tels que la lécithine; les phospholipides biomimétiques, tels que PHOSPHOLIPID EFA (linoleamidopropyl phosphatidyl. PG-chlorure de dimonium) et PHOSPHOLIPID PTC (cocamidopropyl phosphatidyl PG chlorure de dimonium), tous les deux de chez Mona Industries, Inc.; les mélanges de phospholipides tels que le matériau  Particularly preferred auxiliary lipid components include: natural phospholipids such as lecithin; biomimetic phospholipids, such as PHOSPHOLIPID EFA (linoleamidopropyl phosphatidyl. PG-dimonium chloride) and PHOSPHOLIPID PTC (cocamidopropyl phosphatidyl PG dimonium chloride), both from Mona Industries, Inc .; mixtures of phospholipids such as the material

CERAMAX vendu par Quest.CERAMAX sold by Quest.

Des exemples convenables d'acides gras libres englobent  Suitable examples of free fatty acids include

les acides gras à chaine ramifiée tels que l'acide 18-méthyléicosa-  branched chain fatty acids such as 18-methylicicosa-

noïque, et les autres homologues de cette série, les acides gras à chaîne linéaire tels que les acides stéarique, myristique et palmitique, et les acides gras insaturés tels que l'acide oléique,  noic, and the other homologs of this series, straight chain fatty acids such as stearic, myristic and palmitic acids, and unsaturated fatty acids such as oleic acid,

l'acide linoléYque, l'acide linolénique et l'acide arachidonique.  linoleYque acid, linolenic acid and arachidonic acid.

On préfère en particulier ces acides gras qui apparaissent naturellement comme composant intégral essentiel de la fibre du cheveu et qui par conséquent peuvent nécessiter un  Particularly preferred are these fatty acids which appear naturally as an essential integral component of the hair fiber and which consequently may require

réapprovisionnement du fait de la perte et des dommages de la fibre.  replenishment due to loss and damage of the fiber.

Les acides gras peuvent être ajoutés simplement, dans des mélanges, ou sous la forme de mélanges provenant d'extraits, par exemple de lanoline. On préfère le mieux les acides gras à chaîne linéaire comme l'acide stéarique, l'acide myristique, l'acide oléïque et l'acide palmitique. On a trouvé qu'ils confèrent une bonne protection vis-à-vis des dommages pour la fibre capillaire. Un acide  The fatty acids can be added simply, in mixtures, or in the form of mixtures obtained from extracts, for example from lanolin. Linear chain fatty acids such as stearic acid, myristic acid, oleic acid and palmitic acid are most preferred. They have been found to provide good protection against damage to the hair fiber. An acid

gras à chaîne ramifiée que l'on préfère le plus est l'acide 18-  most preferred branched chain fatty acid is 18-

méthyléicosanoïque, qui a été impliqué dans le maintien de l'état de  methyloseosanoic acid, which has been implicated in maintaining the state of

la fibre et de l'intégrité des cuticules.  fiber and cuticle integrity.

On peut aussi utiliser des mélanges de n'importe lesquels des composants lipidiques auxiliaires ci-dessus. Ces composants sont utilisés de manière caractéristique individuellement dans des proportions allant de 0,001% à 10 %, de préference de 0,005 % à 5 % en poids de la composition. Tnrrdients facultatifs Les compositions de cette invention peuvent contenir n'importe quel autre ingrédient normalement utilisé dans les formulations pour coiffure. Ces autres ingrédients peuvent englober des émulsifiants tels que des tensio-actifs anioniques ou non ioniques, des silicones, des agents modifiant la viscosité, des conservateurs, des agents colorants, des agents de chélation tels que EDTA, des antioxydants, des fragrances, des agents antimicrobiens et les écrans solaires. Chacun de ces ingrédients sera présent en une quantité efficace pour remplir son but. En  Mixtures of any of the above lipid auxiliary components can also be used. These components are typically used individually in proportions ranging from 0.001% to 10%, preferably from 0.005% to 5% by weight of the composition. Optional Ingredients The compositions of this invention may contain any other ingredient normally used in hair styling formulations. These other ingredients can include emulsifiers such as anionic or nonionic surfactants, silicones, viscosity modifiers, preservatives, coloring agents, chelating agents such as EDTA, antioxidants, fragrances, agents antimicrobials and sunscreens. Each of these ingredients will be present in an amount effective to fulfill its purpose. In

général, ces ingrédients facultatifs sont incorporés individuel-  general, these optional ingredients are incorporated individually-

lement dans des proportions allant Jusqu'à environ 5 % en poids de  in proportions ranging up to about 5% by weight of

la composition totale.the total composition.

De préférence, les compositions de cette invention  Preferably, the compositions of this invention

contiennent aussi des adjuvants convenables pour le soin du cheveu.  also contain adjuvants suitable for hair care.

En général, ces ingrédients sont inclus individuellement dans une proportion allant jusqu'à 2 %, de préférence jusqu'à 1 % en poids de  In general, these ingredients are included individually in a proportion of up to 2%, preferably up to 1% by weight of

la composition totale.the total composition.

Parmi les adjuvants convenables pour le soin des cheveux, on trouve: (i) les substances nutritives naturelles pour la racine des cheveux, comme les acides aminés et les sucres. Des exemples d'acides aminés convenables englobent l'arginine, la cystéine, la glutamine, l'acide glutamique, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la sérine et la valine, et/ou leurs précurseurs et dérivés. On peut ajouter les acides aminés simplement, en mélanges ou sous la forme de peptides, par exemple de diet tripeptides. On peut aussi ajouter les acides aminés sous la forme d'un hydrolysat de protéines comme un hydrolysat de kératine ou de collagène. Les sucres convenables sont le glucose, le dextrose et le fructose. On peut les ajouter simplement ou sous la forme par exemple d'extraits de fruits. Une combinaison particulièrement préférée de substances nutritives naturelles de la racine des cheveux a inclure dans les compositions de l'invention est celle de l'isoleucine et du glucose. Une substance nutritive de type acide aminé particulièrement  Among the adjuvants suitable for hair care are: (i) natural nutrients for the hairline, such as amino acids and sugars. Examples of suitable amino acids include arginine, cysteine, glutamine, glutamic acid, isoleucine, leucine, methionine, serine and valine, and / or their precursors and derivatives. Amino acids can be added simply, in mixtures or in the form of peptides, for example diet tripeptides. The amino acids can also be added in the form of a protein hydrolyzate such as a keratin or collagen hydrolyzate. Suitable sugars are glucose, dextrose and fructose. They can be added simply or in the form, for example, of fruit extracts. A particularly preferred combination of natural nutrients from the hair root to be included in the compositions of the invention is that of isoleucine and glucose. A particularly amino acid type nutrient

préférée est l'arginine.preferred is arginine.

(ii) Les agents bénéfiques pour la fibre des cheveux.  (ii) Beneficial agents for hair fiber.

Des exemples sont: les céramides pour humidifier la fibre et maintenir l'intégrité des cuticules. Les céramides sont disponibles par extraction à partir de sources naturelles ou sous la forme de céramides synthétiques et de pseudo-céramides. Un céramide préféré est Ceramide II, de chez Quest. Des mélanges de céramides peuvent aussi être convenables, comme céramides LS de chez les Laboratoires Serobiologiques. Mode d'utilisation Les compositions de l'invention sont essentiellement destinées à l'application topique sur les cheveux et/ou le cuir chevelu d'un humain pour améliorer les propriétés de surface de la fibre du cheveu comme le satiné, la douceur, la maniabilité,  Examples are: ceramides to moisten the fiber and maintain the integrity of the cuticles. Ceramides are available by extraction from natural sources or in the form of synthetic ceramides and pseudoceramides. A preferred ceramide is Ceramide II from Quest. Mixtures of ceramides may also be suitable, such as LS ceramides from Serobiological Laboratories. Method of use The compositions of the invention are essentially intended for topical application to the hair and / or scalp of a human to improve the surface properties of the hair fiber such as the satin, the softness, the maneuverability,

l'intégrité des cuticules et en particulier l'éclat ou brillant.  the integrity of the cuticles and in particular the shine or shine.

Par conséquent, l'invention offre aussi l'utilisation d'un acide aminé choisi parmi la sérine et ses analogues et/ou dérivés à titre de précurseur de céramide dans une composition de traitement capillaire, de préférence une composition pour coiffure, afin d'accroitre au moins l'une des propriétés de surface du cheveu suivantes: éclat, satiné, maniabilité, souplesse et intégrité des cuticules. On utilise de préférence le précurseur de céramide dans la composition conjointement avec un ou plusieurs composants  Consequently, the invention also offers the use of an amino acid chosen from serine and its analogs and / or derivatives as a ceramide precursor in a hair treatment composition, preferably a composition for hairdressing, in order to increase at least one of the following surface properties of the hair: shine, satin, workability, flexibility and integrity of the cuticles. The ceramide precursor is preferably used in the composition together with one or more components

lipidiques auxiliaires, tels qu'ils sont décrits ci-dessus.  auxiliary lipids, as described above.

On va maintenant illustrer l'invention à l'aide des  We will now illustrate the invention using the

exemples non limitatifs suivants.following non-limiting examples.

E xempe< 1 Démonstration de l'incor oration de sérine dans des cérrnamdes pnr des follicules pileux humains in vitro On isole des follicules pileux humains par le procédé de Philpott et coll. (1990, "J. Cell. Sci" 97:1163-1l70) et on les cultive en présence de sérine marquée par une substance radioactive. On incube les follicules pendant 2 Jours à 37 C, avec 5 % de C0, dans l'air et une humidité > 95 %. A la fin de la période totale d'incubation, on extrait  E xempe <1 Demonstration of the incorporation of serine in ceramics by human hair follicles in vitro Human hair follicles are isolated by the method of Philpott et al. (1990, "J. Cell. Sci" 97: 1163-170) and they are cultivated in the presence of serine labeled with a radioactive substance. The follicles are incubated for 2 days at 37 C, with 5% of C0, in air and a humidity> 95%. At the end of the total incubation period, extract

le contenu lipidique des follicules et on l'analyse.  the lipid content of the follicles and analyzed.

Les résultats montrent clairement que l'espèce majeure marquée est constituée par les céramides et les monoglycérides. Pour  The results clearly show that the major marked species consists of ceramides and monoglycerides. For

déterminer la quantité de radiomarqueur incorporé dans le céramide, on hydrolyse les monoglycérides en acides gras et on isole les15 céramides en utilisant de minicolonnes liées par NH2.  determine the quantity of radiolabel incorporated into the ceramide, the monoglycerides are hydrolyzed into fatty acids and the ceramides are isolated using minicolumns linked by NH2.

Le lipide lié provenant du cheveu est également extrait, séparé et analysé. Les céramides provenant de la fibre du  The bound lipid from the hair is also extracted, separated and analyzed. Ceramides from the fiber of

cheveu sont également marqués avec la sérine radiomarquée.  hair are also labeled with radiolabelled serine.

ExemDles 2 et 3 Les exemples suivants illustrent des formulations de laques selon la présente invention Dénomination chimique Dénomination commerciale Fournisseur Ex 2 Ex 3 (% en poids) (% en poids) Polymère d'octylacrylamide/acrylate/- Amphomer (28-4910) National Starch 2,000 2,400 méthacrylate de butylaminoéthyle Aminométhylpropanol AMP (95 %) 0,346 0,415 Diméthicone Silwet L7602 OSI Specialities 0,100 0, 100 Dimnéthicone Silicone DC 200 10 cps Dow Coming 0,100 0,100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0,260 0,260 Parfum 0,250 0,z50 Polyvinylpyrrolidone PVP K90 BASF 0,050 0,050 Phospholipides Ceramax Quest 0,00065 0,00065 L-sérine chlorhydrate L-Sérine Kiowa 0,00065 0,00065 Eau déminéralisée 2, 000 2,000 Butane 35,000 35,000 Ethanol 96 59,893 59,424 hJ -J - oo ExemDles 4 et 5 Les exemples suivants illustrent des formulations en gels pour coiffure selon la présente invention Dénomination chimique Dénomination commerciale Fournisseur Ex 4 Ex 5 (% en poids) (% en poids) Carbomer 940 Carbopol 940 Goodrich 0,300 0,300 Triéthanolamine TEA 0,340 0,340 Copolymère PVP/VAPVP/VA 64 BASF 3,200 Polyvinylformamide PVF Polymer National Starch 3,000 EDTA tétrasodique Tetrasodium EDTA 0,100 0,100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0, 400 0,400 Diméthicone copolyol DC 193 Dow Corming 0,500 0,500 Diméthicone copolyol SILICONE Q2 5097 Dow Corning 0,060 0,060 Phospholipides Ceramax Quest 0,001 0,001 N-Sérine monochlorhydrate L-Serine Kiowa,o 0,001 Parfum 0,250 0,250 Propylèneglycol Propylèneglycol Dow 5,000 5,000 Para-hydroxybenzoate de méthyle Nipagina Nipa Labs0,200 0,200 Phénox éthanol Phenox ethanol Nipa Labs 0,400 0.400 Huile de ricin hydrogénée PEG-40 CREMOPHOR RH 410 BASF 0,400 0,400 Eau déminéralisée 88,848 89, 048 Exemples 6 et 7 Les exemples suivants illustrent des formulations de gels en spray pour coiffure selon la présente invention Dénomination chimique Dénomination commerciale Fournisseurs Ex 6 Ex7 (% en poids) (%7 en poids) Carbomère 950 Carpobal 940 Goodrich 0,188 0,188 Triéthanolamine TEA 0,120 0,120 Copolymère PVP/VA PVP/VA 64 BASF 3,800 Polyvinylformamide PVF polymère National Starch 3,500 EDTA tétrasodique Tetrasodium EDTA 0,100 0,100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0,400 0,400 DC193 Dow Coming 0,500 0,500 SILICONE Q2 5097 Dow Corning 0,060 0,060 Phospholipides Ceramax Quest 0,001 0,001 L-Sérine monochlorhydrate L-Sérine Kiowa 0,001 0,001 Parfum 0,250 0,250 Propylèneglycol Propylèneglycol 5,000 5,000 Para-hydroxybenzoate de méthyle Nipagina Nipa Labs 0,200 0,200 Phenox éthanol Phenox éthanol Nipa Labs 0,400 0,400 Huile de ricin hydrogénée - PEG 40 CREMOPHOR RH 410 BASF 0,400 0,400 Eau déminéralisée 88,580 88,88 ExemDles 8 et 9 Les exemples suivants illustrent des formulations de mousse pour coiffure selon la présente invention Dénomination chimique Dénomination commerciale Fournisseur Ex 8 Ex 9 (% en poids) (% en poids) Chitosan PCA Kytamer PC Amerchol 0,759 Cocamnidopropylbétaine Dehyton KE Henkel 0,736 0,736 Copolymère PVP/VA Luviskol VA64AE (50 %) BASF 6,992 Polyquaternium-16 Luviquat FC550 (40 %) BASF 2,5024 Chlorure de cétyltriméthylammonium Arquad 16/50 (50 %) Henkel 0,0828 Polysorbate Twveen 20 ICI 0,368 0,3255 Phénoxyéthanol 0,368 0,368 Diméthicone copolyol Sil Q25097 Dow Coming 0,0598 0,0598 Diméthicone copolyol DC 193 Dow Coming 0,2024 Ethanol 6,21 3,128 Parfum 0,25 0,25 Phospholipides Ceramax Quest 0, 001 0,001 L-Sérine L-Sérine Kiowa 0,001 0,00 l Huile de ricin hydrogénée PEG-40 Cremophor RH410 BASF 0,368 0,368 Eau déminéralisée Local 82,6768 77,1855 co  Examples 2 and 3 The following examples illustrate formulations of lacquers according to the present invention Chemical name Commercial name Supplier Ex 2 Ex 3 (% by weight) (% by weight) Octylacrylamide / acrylate polymer / - Amphomer (28-4910) National Starch 2,000 2,400 butylaminoethyl methacrylate Aminomethylpropanol AMP (95%) 0.346 0.415 Dimethicone Silwet L7602 OSI Specialties 0.100 0, 100 Dimnethicone Silicone DC 200 10 cps Dow Coming 0.100 0.100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0.260 0.260 Fragrance 0.250 0yr zolid Polyvinyl 0.050 0.050 Phospholipids Ceramax Quest 0.00065 0.00065 L-serine hydrochloride L-Serine Kiowa 0.00065 0.00065 Demineralized water 2, 000 2,000 Butane 35,000 35,000 Ethanol 96 59,893 59,424 hJ -J - oo ExemDles 4 and 5 The following examples illustrate gel formulations for hairdressing according to the present invention Chemical name Commercial name Supplier Ex 4 Ex 5 (% by weight) (% by weight) Carbom er 940 Carbopol 940 Goodrich 0.300 0.300 Triethanolamine TEA 0.340 0.340 Copolymer PVP / VAPVP / VA 64 BASF 3,200 Polyvinylformamide PVF Polymer National Starch 3,000 EDTA tetrasodium Tetrasodium EDTA 0.100 0.100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0, 400 0.400 Dimethicone CTH 0 0.5 copolyol SILICONE Q2 5097 Dow Corning 0.060 0.060 Phospholipids Ceramax Quest 0.001 0.001 N-Serine monohydrochloride L-Serine Kiowa, o 0.001 Perfume 0.250 0.250 Propylene glycol Propylene glycol Dow 5,000 5,000 Para-hydroxybenzoate methyl Nipagina Nipa Labs0,200 Phenoxethanol Phenoxethanol 0.2 0.400 Hydrogenated castor oil PEG-40 CREMOPHOR RH 410 BASF 0.400 0.400 Demineralized water 88.848 89, 048 Examples 6 and 7 The following examples illustrate formulations of spray gels for hairdressing according to the present invention Chemical name Trade name Suppliers Ex 6 Ex7 (% by weight) (% 7 by weight) Carbomer 950 Carpobal 940 Goodrich 0.188 0.188 Triethanolamine TEA 0.120 0.120 Copolymer PVP / VA PVP / VA 64 BASF 3,800 Polyvinylformamide PVF polymer National Starch 3,500 Tetrasodium EDTA Tetrasodium EDTA 0.100 0.100 Polysorbate 20 Tween 20 ICI 0.400 0.400 DC193 Dow Coming 0.500 0.500 SILICONE Q60 0.060 0.060 Ceramax Quest 0.001 0.001 L-Serine monohydrochloride L-Serine Kiowa 0.001 0.001 Perfume 0.250 0.250 Propylene glycol Propylene glycol 5,000 5,000 Methyl para-hydroxybenzoate Nipagina Nipa Labs 0.200 0.200 Phenox ethanol Phenox ethanol Nipa Labs 0.400 0.400 Castor oil hydrogen 40HP CREM BAS 40 0.400 0.400 Demineralized water 88.580 88.88 ExemDles 8 and 9 The following examples illustrate formulations of foam for hairdressing according to the present invention Chemical name Trade name Supplier Ex 8 Ex 9 (% by weight) (% by weight) Chitosan PCA Kytamer PC Amerchol 0.759 Cocamnidopropyl betaine Dehyton KE Henkel 0.736 0 , 736 PVP / VA copolymer Luviskol VA64AE (50%) BASF 6.992 Polyquaternium-16 Luviquat FC550 (40%) BASF 2.5024 Cetyltrimethylammonium chloride Arquad 16/50 (50%) Henkel 0.0828 Polysorbate Twveen 20 ICI 0.368 0.3255 Phenoxyethanol 0.368 0.368 Dimethicone copolyol Sil Q25097 Dow Coming 0.0598 0.0598 Dimethicone copolyol DC 193 Dow Coming 0.2024 Ethanol 6.21 3.128 Perfume 0.25 0.25 Phospholipids Ceramax Quest 0.001 0.001 L-Serine L-Serine Kiowa 0.001 0.00 l Hydrogenated castor oil PEG-40 Cremophor RH410 BASF 0.368 0.368 Demineralized water Local 82.6768 77.1855 co

Claims (4)

REVENDICATIONS 1. Formulation pour coiffure pour l'apport de précurseurs de céramides naturels du cheveu aux follicules pileux qui comprend: (i) un précurseur de céramide qui est un acide aminé choisi parmi la sérine et ses analogues et/ou dérivés, lequel précurseur est présent dans des proportions allant de 0,01 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de 20 % A 100 % en poids par rapport au poids total des acides aminés présents dans la composition; (ii) de 0,5 % à 10 % d'une résine coiffante; (iii) un véhicule ou solvant cosmétiquement acceptable; (iv) de 0 % à 50 % d'un propulseur d'aérosol; et (v) au moins un composant lipidique auxiliaire choisi dans le groupe comprenant les phospholipides, les acides gras libres  1. Hairdressing formulation for the supply of precursors of natural ceramides of the hair to the hair follicles which comprises: (i) a precursor of ceramide which is an amino acid chosen from serine and its analogs and / or derivatives, which precursor is present in proportions ranging from 0.01 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and from 20% to 100% by weight relative to the total weight of the amino acids present in the composition; (ii) from 0.5% to 10% of a styling resin; (iii) a cosmetically acceptable vehicle or solvent; (iv) from 0% to 50% of an aerosol propellant; and (v) at least one auxiliary lipid component chosen from the group comprising phospholipids, free fatty acids et leurs mélanges.and their mixtures. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composant lipidique auxiliaire est choisi dans le groupe comprenant l'acide stéarique, l'acide myristique, l'acide oléique,  2. Composition according to claim 1, in which the auxiliary lipid component is chosen from the group comprising stearic acid, myristic acid, oleic acid, l'acide palmitique, l'acide 18-méthyléicosanoïque et leurs mélanges.  palmitic acid, 18-methyléicosanoïque acid and their mixtures. 3. Utilisation d'un acide aminé choisi parmi la sérine et ses analogues et/ou dérivés à titre de précurseur de céramides dans une composition de traitement capillaire, de préférence une composition pour coiffure, pour accroitre au moins une des propriétés de surface du cheveu suivantes: éclat, satiné,  3. Use of an amino acid chosen from serine and its analogs and / or derivatives as a ceramide precursor in a hair treatment composition, preferably a composition for hairdressing, to increase at least one of the surface properties of the hair following: shine, satin, maniabilité, douceur et intégrité des cuticules.  workability, smoothness and integrity of cuticles. 4. Utilisation selon la revendication 3, dans laquelle la composition de traitement capillaire comprend en outre au moins un composant lipidique auxiliaire tel que défini dans la  4. Use according to claim 3, in which the hair treatment composition further comprises at least one auxiliary lipid component as defined in revendication 1.claim 1.
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