FR2495605A1 - Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique - Google Patents
Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2495605A1 FR2495605A1 FR8025968A FR8025968A FR2495605A1 FR 2495605 A1 FR2495605 A1 FR 2495605A1 FR 8025968 A FR8025968 A FR 8025968A FR 8025968 A FR8025968 A FR 8025968A FR 2495605 A1 FR2495605 A1 FR 2495605A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- butene
- cut
- butyl ether
- isobutene
- fraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN MOYEN D'OBTENTION DU BUTENE-1 DE PURETE SUPERIEURE A 99, A PARTIR D'UN EFFLUENT DE PRODUCTION DE METHYL TERTIO-BUTYL ETHER, LUI-MEME OBTENU PAR ACTION DU METHANOL SUR L'ISOBUTENE D'UNE COUPE C OLEFINIQUE. L'INVENTION EST CARACTERISEE EN CE QUE LEDIT EFFLUENT, APRES EN AVOIR SOUTIRE LE METHYL TERTIO-BUTYL ETHER, EST SELECTIVEMENT HYDROGENE, PUIS ENVOYE DANS UNE ZONE DE DEISOBUTANISATION, PUIS FRACTIONNE. L'INVENTION S'APPLIQUE EN PARTICULIER AU TRAITEMENT D'UNE COUPE C OLEFINIQUE EN PROVENANCE D'UN CRAQUAGE A LA VAPEUR D'EAU.
Description
La presente invention concerne un procédé d'obtention de buténe-1 de haute pureté supérieure à 99 %, procédé rendu possible par une combinaison judicieuse de plusieurs étapes, la première étape étant la production de méthyl tertio-butyl éther par réaction, avec du metha- nol, de l'isobutène et d'une fraction oléfinique C4, en provenance par exemple d'une zone de cracking ou de steak cracking(cracuage la vapeur)
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que
(a) une coupe C4 oléfinique est envoyée dans une zone où est
réalisée la réaction entre l'isobutène de la dite coupe et du méthanol
en vue d'obtenir un effluent renfermant en majeure partie du méthyl
tertio-butyl éther,
(b) le dit effluent obtenu à l'étape (a) est fractionné en
vue d'obtenir (α; ) une fraction méthanol, (ss ) une fraction méthyl
tertio-butyl éther et (z ) une coupe comprenant notamment de l'isobu-
tane, du n-butane, du butène-1 et des butènes-2,
(c) la dite fraction méthanol est recyclée dans la zone de
production du méthyl tertio-butyl ether,
(d) la dite coupe obtenue à l'étape (b) est soumise à une
hydrogénation sélective en vue d'éliminer les traces de butadiène
qu'elle contient,
(e) la dite coupe ainsi hydrogénée est ensuite envoyée dans
une zone de déisobutanisation en vué d'éliminer la majeure partie de
l'isobutane qu'elle contient,
(f) la dite coupe ainsi déisobutamisée est soumise à un
fractionnement au cours duquel on recueille d'une part une coupe ren
fermant en majeure partie des butênes-2 et du n-butane et d'autre part
une fraction constituée de butène-1 dont la pureté est supérieure à
99 % et qui convient parfaitement pour être utilisée directement par
exemple en tant qe co-monomère dans diverses polymérisations, en
particulier la polymérisation de l'éthylène haute densité.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que
(a) une coupe C4 oléfinique est envoyée dans une zone où est
réalisée la réaction entre l'isobutène de la dite coupe et du méthanol
en vue d'obtenir un effluent renfermant en majeure partie du méthyl
tertio-butyl éther,
(b) le dit effluent obtenu à l'étape (a) est fractionné en
vue d'obtenir (α; ) une fraction méthanol, (ss ) une fraction méthyl
tertio-butyl éther et (z ) une coupe comprenant notamment de l'isobu-
tane, du n-butane, du butène-1 et des butènes-2,
(c) la dite fraction méthanol est recyclée dans la zone de
production du méthyl tertio-butyl ether,
(d) la dite coupe obtenue à l'étape (b) est soumise à une
hydrogénation sélective en vue d'éliminer les traces de butadiène
qu'elle contient,
(e) la dite coupe ainsi hydrogénée est ensuite envoyée dans
une zone de déisobutanisation en vué d'éliminer la majeure partie de
l'isobutane qu'elle contient,
(f) la dite coupe ainsi déisobutamisée est soumise à un
fractionnement au cours duquel on recueille d'une part une coupe ren
fermant en majeure partie des butênes-2 et du n-butane et d'autre part
une fraction constituée de butène-1 dont la pureté est supérieure à
99 % et qui convient parfaitement pour être utilisée directement par
exemple en tant qe co-monomère dans diverses polymérisations, en
particulier la polymérisation de l'éthylène haute densité.
La figure unique illustre le procédé la coupe C4 oléfinique est intr@@@ite par la conduite 1 dans la zone 2 de production de méthyl tertio-butyl éther. Le méthanol est introduit par la ligne 3. L'effluent de la zone de production de éthyl tertio-butyl éther est soutiré de la zone 2 par la conduite 4 et est introduit dans une zone 5 de séparation du méthyl tertio-butyl éther soutiré par la conduite 8. Le méthanol no@ réagi ou Ou excès est soutire en têt de la zone 5 et est recycle par la conduite 6 vers la zone 2.Une coupe, renfermant généralement de l'isobutane, du n-butane, du butène-1, des butènes-2, de l'isobutène et du par la ligne butadiène, est soutirée de la zone de séparation 5 et est envoyéeVdans une zone d'hydrogénation sélective, alimentée en hydrogène par la co@dui- te 10. L'effluent de cette zone d'hydrogénation est envoyé par la conduite 11 dans le déisobutaniseur 12 d'où l'on soutire d'une part, par la conduite i4, une fraction renfermant généralement de l'isobutane, du butène-1, des butènes-2 et de l'isobutène, et d'autre part, par la conduite 13, une fraction renfermant généralement du butêne-1, des butènes-2, du n-butane et des traces d'isobutane. Cette dernière fraction est soumi- se a un superfractionnement dans la zone 15.On recueille,par la conduite 17,une coupe essentiellement constituée de butène-1 et par la conduite 16 une coupe renfermant des butènes-2, du n-butane et une faible quantité de butène-1.
La réaction entre l'isobutène de la coupe C, de la conduite 1 et le méthanol de la conduite 3 est effectuée en présence d'un catalyseur acide, par exemple l'acide sulfurique, l'acide fluorhydrique, le chlorure d'aluminium et le fluorure de bore. On peut préférer toutefois les matières carbonées contenant des groupes - SJ3H, par exemple des charoons sulfones (par exemple calcite X ou AX, ZeO-Karb H), des résines phénol- formaldéhyde sulfonées (par exemple Amberlite IR-1 ou IR-100, Nalcite MX), des polymères coumarone-indène sulfonés ou, de préférence, des résines polystyrène-divinylbenzène sulfonées, par exemple Dowex 50, Nalcite HCR et Amberlyst 15.
Quand on opère en continu, le volume de charge traitée par volume de catalyseur et par heure est habituellement de 0,5 à 20. On opère habituellement à 20-150 C, de préférence 40-100 C, avec 1 à 10 moles de méthanol par mole d'isobutène, un excès d'alcool favorisant la réaction.
La réaction d'éthérification est bien connue et décrite, par exemple, dans les brevets US 2.480.940, 3.037.052 et 3.281.475.
EXEMPLE.
La charge de la conduite 1 de la figure est constituee comme suit, en % poids
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,4 %
- butènel : 27,9 X
- butenes-2 : 14,5 X
- isobutène : 49,6 %
- butadiène : 0,3 %
100 X
Cette coupe provenait d'un steam cracking (craquage a la vapeur), après extraction du butadiène.
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,4 %
- butènel : 27,9 X
- butenes-2 : 14,5 X
- isobutène : 49,6 %
- butadiène : 0,3 %
100 X
Cette coupe provenait d'un steam cracking (craquage a la vapeur), après extraction du butadiène.
Par la conduite 3, on introduit du méthanol représentant 36,8 % en poids par rapport a la charge.
Dans la zone 2, les conditions opératoires sont les suivantes :
- température : 50 - 90 C
- pression : 10 - 20 bars sulfoniques
Le catalyseur utilisé est une résine échangeuse d'ionst base de polystyrene réticulé par du divinylbenzène (Amberlyst 15).
- température : 50 - 90 C
- pression : 10 - 20 bars sulfoniques
Le catalyseur utilisé est une résine échangeuse d'ionst base de polystyrene réticulé par du divinylbenzène (Amberlyst 15).
On recueille, en poids par rapport la charge initiale - dans la conduite 6 : 8,5 % de méthanol, recyclé vers la zone 2.
- dans la conduite 8 : 72,2 % de méthyl tertio-butyl éther.
- dans la conduite 7 : 50,5 % d'une fraction dont on donne ci-dessous la constitution en poids par rapport à la charge initiale :
- isobutane : 1,3 X
- n-butane : 6,4 %
- butène-1 : 27,9 %
- butènes-2 : 14,5 %
- isobutene : 0,1 %
- butadiène : 0,3 %
50,5 %
La fraction recueillie, par la conduite 11, a la sortie de la zone d'hydrogenation sélective, effectuee conventionnellement, renferme en % poids par rapport à la charge initiale
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,6 %
- butène-1 : 25,5 %
- butènes-2 : 17 %
- isobutène : 0,1 %
- butadiène : 0,0 %
50,5 X
Cette fraction est envoyée dans le déisobutaniseur 12 constitué de deux colonnes en série de 65 plateaux chacune. Par la conduite 14, on recueille une coupe renfermant, en % poids par rapport à la charge initiale :
- isobutane : 1,2 %
- butene-1 : 1,3 X
- butènes-2 : 0,4 %
- isobutène : 0,1 X 3 %
Par la conduite 13, on recueille une coupe renfermant, en.
- isobutane : 1,3 X
- n-butane : 6,4 %
- butène-1 : 27,9 %
- butènes-2 : 14,5 %
- isobutene : 0,1 %
- butadiène : 0,3 %
50,5 %
La fraction recueillie, par la conduite 11, a la sortie de la zone d'hydrogenation sélective, effectuee conventionnellement, renferme en % poids par rapport à la charge initiale
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,6 %
- butène-1 : 25,5 %
- butènes-2 : 17 %
- isobutène : 0,1 %
- butadiène : 0,0 %
50,5 X
Cette fraction est envoyée dans le déisobutaniseur 12 constitué de deux colonnes en série de 65 plateaux chacune. Par la conduite 14, on recueille une coupe renfermant, en % poids par rapport à la charge initiale :
- isobutane : 1,2 %
- butene-1 : 1,3 X
- butènes-2 : 0,4 %
- isobutène : 0,1 X 3 %
Par la conduite 13, on recueille une coupe renfermant, en.
% poids par rapport a la charge initiale
- isobutane : 0,1
- n-butane : 6,6 ,
- butene-1 : 24,2
- butènes-2 : 16,6
47,5 %
La zone 15 de superfractionnement est constituée de deux colonnes en série de 70 plateaux chacune. Par la conduite 15, on recueille, en ' poids par rapport à la charge initiale
- n-butane : 6,6
- butène-1 : 1,2 0
- butènes-2 : 16,6
24,4
Par la conduite 17, on recueille, en a poids par rapport à la charge initiale, 23 % de butène-1 et 0,1 % d'isobutane. La pureté du butène-1, ici, est de 99,57 %.
- isobutane : 0,1
- n-butane : 6,6 ,
- butene-1 : 24,2
- butènes-2 : 16,6
47,5 %
La zone 15 de superfractionnement est constituée de deux colonnes en série de 70 plateaux chacune. Par la conduite 15, on recueille, en ' poids par rapport à la charge initiale
- n-butane : 6,6
- butène-1 : 1,2 0
- butènes-2 : 16,6
24,4
Par la conduite 17, on recueille, en a poids par rapport à la charge initiale, 23 % de butène-1 et 0,1 % d'isobutane. La pureté du butène-1, ici, est de 99,57 %.
Claims (2)
1) Procédé d'obtention de butène-1 de haute pureté à partir d'une coupe
Ca oléfinique, caractérisé en ce que
(a) une coupe C4 oléfinique est envoyée dans une zone où est réali
sée la reaction entre l'isobutène o 7 dite coupe et du méthanol
en vue d'obtenir un effluent renfermant en majeure partie du méthyl
tertio-butyl éther,
(b) le dit effluent obtenu à l'étape (a; est fractionné en vue d'o@-
tenir (α) une fraction méthanol, (ss) une fraction méthyl tertio
butyl éther et ( ) une coupe comprenant notamment de l'isobutane, du
n-butane, d butène-1 et des butènes-2,
(c) la dite fraction méthanol est recyclée dans la zone de production
du méthyl tertio-butyl éther,
(d) la dite coupe obtenue a l'étape (b) est soumise à une hydrogéna
tion sélective en vue d'éliminer les traces ce butadiène qu'elle
contient,
(e) la dite coupe ainsi hydrogénée est ensuite envoyée dans une zone
de déisobutanisation en vue d'éliminer la majeure partie de 'isobu-
tane qu'elle contient,
(f) la dite coupe ainsi déisobutanisée est soumise a un fractionnement
au cours duquel on recueille d'une part une couche renfermant en majeure
partie des butènes-2 et du n-butane et d'autre part une fraction cons
titube de butène-1 dont la pureté est supérieure à 99
2) Procédé selon la revendication 1 dans lequel ensuite le butène-1 de
haute pureté obtenu est utilisé tel quel en tant que comonomère dans
la polymérisation de l'éthylène haute densité.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8025968A FR2495605A1 (fr) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
| KR1019810004757A KR870001691B1 (ko) | 1980-12-05 | 1981-12-05 | 1-부텐의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8025968A FR2495605A1 (fr) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2495605A1 true FR2495605A1 (fr) | 1982-06-11 |
| FR2495605B1 FR2495605B1 (fr) | 1984-09-28 |
Family
ID=9248767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8025968A Granted FR2495605A1 (fr) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR870001691B1 (fr) |
| FR (1) | FR2495605A1 (fr) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2549824A1 (fr) * | 1983-07-28 | 1985-02-01 | Snam Progetti | Procede de fabrication de butene-1 tres pur avec une faible consommation d'energie |
| DE3426349A1 (de) * | 1983-07-28 | 1985-02-14 | Snamprogetti S.P.A., Mailand/Milano | Verfahren zur gewinnung von 1-buten fuer polymerisationszwecke |
| DE3620481A1 (de) * | 1985-06-19 | 1987-01-02 | Air Prod & Chem | Verfahren zur herstellung von hochreinem buten-1 aus einem n-butan enthaltenden ausgangsmaterial |
| EP0913453A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-06 | Institut Francais Du Petrole | Procédé d'hydrogènation sélective des cmposés insaturés |
| US6187985B1 (en) * | 1997-10-31 | 2001-02-13 | Institut Francais Du Petrole | Process for dehydrogenating saturated aliphatic hydrocarbons to olefinic hydrocarbons |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7528290B2 (en) * | 2006-12-28 | 2009-05-05 | Uop Llc | Apparatuses and methods for separating butene-1 from a mixed C4 feed |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2312483A1 (fr) * | 1975-05-30 | 1976-12-24 | Erap | Procede de fabrication d'un alkyl tertiobutyl-ether a partir d'une coupe d'hydrocarbures en c4 |
-
1980
- 1980-12-05 FR FR8025968A patent/FR2495605A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-12-05 KR KR1019810004757A patent/KR870001691B1/ko active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2312483A1 (fr) * | 1975-05-30 | 1976-12-24 | Erap | Procede de fabrication d'un alkyl tertiobutyl-ether a partir d'une coupe d'hydrocarbures en c4 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2549824A1 (fr) * | 1983-07-28 | 1985-02-01 | Snam Progetti | Procede de fabrication de butene-1 tres pur avec une faible consommation d'energie |
| DE3426349A1 (de) * | 1983-07-28 | 1985-02-14 | Snamprogetti S.P.A., Mailand/Milano | Verfahren zur gewinnung von 1-buten fuer polymerisationszwecke |
| DE3426359A1 (de) * | 1983-07-28 | 1985-02-14 | Snamprogetti S.P.A., Mailand/Milano | Verfahren zur gewinnung von hochreinem 1-buten |
| DE3620481A1 (de) * | 1985-06-19 | 1987-01-02 | Air Prod & Chem | Verfahren zur herstellung von hochreinem buten-1 aus einem n-butan enthaltenden ausgangsmaterial |
| DE3645144C2 (fr) * | 1985-06-19 | 1991-04-18 | Air Products And Chemicals, Inc., Trexlertown, Pa., Us | |
| EP0913453A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-06 | Institut Francais Du Petrole | Procédé d'hydrogènation sélective des cmposés insaturés |
| FR2770520A1 (fr) * | 1997-10-31 | 1999-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation selective des composes insatures |
| US6187985B1 (en) * | 1997-10-31 | 2001-02-13 | Institut Francais Du Petrole | Process for dehydrogenating saturated aliphatic hydrocarbons to olefinic hydrocarbons |
| US6255548B1 (en) | 1997-10-31 | 2001-07-03 | Institut Francais Du Petrole | Process for selective hydrogenation of unsaturated compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830007477A (ko) | 1983-10-21 |
| KR870001691B1 (ko) | 1987-09-24 |
| FR2495605B1 (fr) | 1984-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4513153A (en) | Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1 | |
| JP3906053B2 (ja) | メチル−ｔ−ブチルエーテルおよびイソブテンをほとんど含有しないＣ４−炭化水素混合物の製造法、および処理生成物の使用 | |
| SU1367854A3 (ru) | Способ получени метил-трет-бутилового эфира | |
| US4503265A (en) | Process for the production of methyl tert.-butyl ether (MTBE) and of hydrocarbon raffinates substantially freed from i-butene and from methanol | |
| US4797133A (en) | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons | |
| CA1150178A (fr) | Procede de valorisation des coupes c.sub.4 olefiniques | |
| FR2474024A1 (fr) | Procede de production de butene-1 a partir d'une coupe c4 d'hydrocarbures | |
| KR101524487B1 (ko) | Ｃ5 탄화수소를 함유하는 스트림에 또한 함유된 이소부텐의 선택적 이합체화 반응에 의한 고-옥탄 탄화수소 화합물의 제조를 위한 공정 | |
| US4255605A (en) | Diisopropyl from butenes | |
| FR2495605A1 (fr) | Procede d'obtention du butene-1 de haute purete a partir d'une coupe c4 olefinique | |
| KR101075381B1 (ko) | 3급 부탄올의 제조방법 | |
| SU587855A3 (ru) | Способ получени высокооктанового компонента топлива | |
| EP0068981B1 (fr) | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique | |
| JP2691223B2 (ja) | イソアミレン中の２‐メチル‐２‐ブテン濃度の増加 | |
| EP0329521B1 (fr) | Perfectionnement à la synthèse de mercaptans tertiaires à partir d'homopolymères de l'isobutylène | |
| BE591541A (fr) | Procédé de séparation et application de l'isobutylène | |
| US4761504A (en) | Integrated process for high octane alkylation and etherification | |
| FR2594139A1 (fr) | Procede d'obtention de methyltertiobutylether de supercarburant et de combustible pour carburateur a partir des butanes et/ou des coupes c4 d'un craquage ou d'un reformage catalytique | |
| NO831759L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletere | |
| US4049728A (en) | Hydrofluorination process | |
| US3796769A (en) | Separating alkylation hydrocarbon effluent at low fractionation pressure | |
| RU2206557C1 (ru) | Способ очистки гексена-1 | |
| EP0329520B1 (fr) | Perfectionnement à la synthèse de mercaptans secondaires à partir d'oléfines linéaires | |
| US6362386B1 (en) | Method and device for obtaining isobutenes from conjugated hydrocarbons | |
| EP0577464B1 (fr) | Procédé de préparation d'un éther alkylique tertiaire comprenant une section réactionnelle de finition |