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ES2535276T3 - Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas - Google Patents

Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas Download PDF

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ES2535276T3
ES2535276T3 ES12159076.4T ES12159076T ES2535276T3 ES 2535276 T3 ES2535276 T3 ES 2535276T3 ES 12159076 T ES12159076 T ES 12159076T ES 2535276 T3 ES2535276 T3 ES 2535276T3
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dmso
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alkyl
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ES12159076.4T
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Rüdiger Fischer
Christian Funke
Ernst Rudolf Geising
Christoph Grondal
Achim Hense
Angela Becker
Eva-Maria Franken
Olga Malsam
Arndt Voerste
Ulrich Görgens
Heinz-Jürgen Wroblowsky
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 representa metilo o cloro, R2 representa halógeno, ciano, metilo o alquil C1-C4-sulfonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, n representa 1, 2, 3 o 4, X representa N, CH, CF, CCl, CBr, R4 representa independientemente entre sí hidrógeno, ciano, haloalquilo C1-C6, halógeno o haloalcoxilo C1- C4, R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, Q representa el resto de tetrazol Q-6 monosustituido**Fórmula** así como sales de compuestos de fórmula (I).

Description

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DESCRIPCIÓN
Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas
La presente invención se refiere a amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol, a varios procedimientos para su preparación y a su uso como principios activos también en combinación con otros agentes para aumentar la actividad, particularmente a su uso como agentes para combatir plagas.
Se ha descrito ya en la bibliografía que determinadas amidas del ácido antranílico (por ejemplo, en los documentos WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO2007/020877 y WO 07/144100) poseen propiedades insecticidas.
Se ha descrito igualmente ya en la bibliografía que el efecto de distintos principios activos puede aumentarse mediante la adición de otros agentes, entre otros, sales de amonio. Sin embargo, se trata a este respecto de sales de acción detergente (por ejemplo, documento WO 95/017817) o sales con sustituyentes alquilo y/o arilo largos, que actúan permeabilizando o elevando la solubilidad del principio activo (por ejemplo, documentos EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Además, el estado de la técnica describe el efecto solo de determinados principios activos y/o determinadas aplicaciones de los correspondientes agentes. En otros casos, se trata de sales de ácidos sulfónicos, en las que los ácidos actúan por sí mismos como paralizadores de insectos (documento US 2 842 476). Se describe un aumento del efecto, por ejemplo mediante sulfato de amonio, para los herbicidas glifosato y fosfinotricina (documentos US 6 645 914 y EP-A2 0 036 106). El uso de sulfato de amonio como coadyuvante de formulación se describe igualmente para determinados principios activos y aplicaciones (documento WO 92/16108), pero sirve allí para la estabilización de la formulación, no para el aumento del efecto. Además, se describen combinaciones de sales de amonio con principios activos insecticidas en los documentos WO 07/068356, WO 07/068428, WO 07/068355, WO 07/068357 y WO 07/068350. Se hace referencia expresa en la presente a estas publicaciones.
Se ha encontrado ahora que las nuevas amidas del ácido antranílico que contienen tetrazol presentan ventajas frente al estado de la técnica, por ejemplo, por mejores propiedades biológicas o ecológicas. Como otras ventajas, se citan por ejemplo procedimientos de aplicación más amplios, un mejor efecto insecticida y acaricida, así como una buena tolerancia frente a plantas útiles. Las amidas del ácido antranílico que contienen tetrazol pueden usarse en combinación con otros agentes para la mejora de la actividad, particularmente frente a insectos difíciles de combatir.
Son objeto de la presente invención amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol de fórmula general (I)
imagen1
en la que
R1 representa metilo o cloro,
R2 representa halógeno, ciano, metilo o alquil C1-C4-sulfonilo,
R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual
o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C2C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros,
n representa 1, 2, 3 o 4, X representa N, CH, CF, CCl, CBr, R4 representa independientemente entre sí hidrógeno, ciano, haloalquilo C1-C6, halógeno o haloalcoxilo C1-C4, R5 representa H o alquilo C1-C6,
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Q representa el resto de tetrazol Q-6 monosustituido,
imagen2
así como sales de los compuestos de fórmula (I).
Los compuestos de fórmula (I) pueden igualmente presentarse dado el caso en distintas formas polimórficas o como 5 mezcla de distintas formas polimórficas. Tanto los polimorfos puros como las mezclas de polimorfos son objeto de la invención y pueden usarse según la invención.
Las amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol según la invención se definen por la fórmula general (I). Las definiciones de restos preferidas de las fórmulas citadas anterior y posteriormente se dan a continuación. Estas definiciones son válidas para los productos finales de fórmula (I) así como igualmente para todos los productos
10 intermedios.
Se prefieren según la invención compuestos de fórmula (I-1)
imagen3
en la que R1 representa metilo o cloro, 15 R2 representa halógeno, ciano o metilo, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual
o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, amino, ciano,
nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C220 C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros,
Q representa el resto de tetrazol Q-6 monosustituido,
imagen4
así como sales de los compuestos de fórmula (I-1).
Son preferidos, especialmente preferidos y muy especialmente preferidos los compuestos de fórmula general (I-1) 25 en la que
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R1 R2 R2 R2 R3 representa preferiblemente y con especial preferencia metilo, representa preferiblemente halógeno, ciano o metilo, representa con especial preferencia cloro y ciano, representa igualmente con especial preferencia bromo, flúor, yodo o metilo, representa preferiblemente hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6,
cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias
veces de forma igual o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de
halógeno, ciano, amino, hidroxilo, alquilo
C1-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio,
cicloalquilo C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene 1-2 heteroátomos del grupo
10
R3 de N, O, S, no siendo adyacentes en el anillo dos átomos de oxígeno, representa con especial preferencia uno de los siguientes restos,
imagen5
R3 representa con muy especial preferencia uno de los siguientes restos
imagen6
Q representa preferiblemente Q-6, Q representa con especial preferencia Q-6,
Se prefieren igualmente según la invención compuestos de fórmula (I), en la que los restos R1, R1, R3 y Q presentan los significados dados anteriormente como preferidos, especialmente preferidos y muy especialmente preferidos, y 20 en la que
R4 representa preferiblemente haloalquilo C1-C6 o halógeno, con especial preferencia cloro o bromo, con muy
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especial preferencia cloro.
R5 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, propilo o iso-propilo, con especial preferencia hidrógeno o metilo, X representa preferiblemente N, CCl o CH, con especial preferencia N o CH,
5 n representa preferiblemente 1, 2 o 3, con especial preferencia 1 o 2, con muy especial preferencia 1. Los compuestos de fórmulas (I) y (I-1) pueden presentarse en forma de distintos isómeros. Son por tanto objeto de
la presente invención también los isómeros de los compuestos de fórmulas (I) y (I-1), así como mezclas de distintas formas isoméricas. Los compuestos de fórmulas (I) y (I-1) pueden presentarse particularmente en forma de distintos regioisómeros. Por
10 ejemplo, en forma de mezclas de compuestos con la definición Q2 o Q6.
imagen7
Por tanto, mezclas de compuestos de fórmulas (I) y (I-1) en las que Q tiene los significados Q2 y Q6, pueden presentarse en distintas relaciones de mezcla. Se prefieren a este respecto relaciones de mezcla de compuestos de fórmulas (I) o (I-1) en las que el resto Q representa Q2 a compuestos de fórmula (I) o (I-1) en las que el resto Q 15 representa Q6 de 60:40 a 99:1, con especial preferencia de 70:30 a 97:3, con muy especial preferencia de 80:20 a
95:5. Se prefieren particularmente las siguientes relaciones de mezcla de un compuesto de fórmulas (I) o (I-1) en las que Q tiene el significado Q2 a compuesto de fórmulas (I) o (I-1), en las que Q tiene el significado Q6: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95;5.
Preparación de los compuestos según la invención de fórmula general (I)
20 Se obtienen antranilamidas de fórmula (I) según uno de los siguientes procedimientos.
Se obtienen antranilamidas de fórmula (I)
imagen8
en la que R1, R2, R3, R4, R5, n, X y Q tienen los significados anteriormente dados, haciendo reaccionar
(A) anilinas de fórmula (II)
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en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con cloruros de ácido carboxílico de fórmula (III)
imagen10
en la que X, Q, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado, en presencia de un aglutinante de ácido; haciendo reaccionar
(B) anilinas de fórmula (II)
imagen11
en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con un ácido carboxílico de fórmula (IV)
imagen12
en la que Q, R4, R5, n y X tienen el significado anteriormente dado, en presencia de un agente de condensación; o haciendo reaccionar
(C) benzoxazinonas de fórmula (V)
imagen13
en la que R1, R2, R4, R5, n, X y Q tienen los significados anteriormente dados, con una amina de fórmula (X)
imagen14
en la que R3 tiene el significado anteriormente dado, en presencia de un diluyente.
20 Se ha encontrado además que se obtienen antranilamidas de fórmula (I-1) según uno de los siguientes procedimientos. Se obtienen antranilamidas de fórmula (I-1)
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en la que R1, R2, R3 y Q tienen los significados anteriormente dados, haciendo reaccionar
(A) anilinas de fórmula (II)
imagen16
en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con cloruros de ácido carboxílico de fórmula (III-1)
imagen17
en la que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia de un aglutinante de ácido;
(B) anilinas de fórmula (II)
imagen18
en la que R1, R2 y R3 tienen los significados anteriormente dados, con un ácido carboxílico de fórmula (IV-1)
imagen19
en la que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia de un agente de condensación; o haciendo reaccionar
(C) benzoxazinonas de fórmula (V-1)
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en la que R1, R2 y Q tienen los significados anteriormente dados, con una amina de fórmula (X)
imagen21
en la que R3 tiene el significado anteriormente dado,
en presencia de un diluyente.
Los principios activos según la invención son adecuados por su buena fitotolerancia, su favorable toxicidad para mamíferos y buena tolerancia medioambiental para la protección de plantas y órganos de plantas, para aumentar los rendimientos de cosecha, mejorar la calidad del producto de cosecha y para combatir plagas animales, particularmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que se presentan en agricultura, horticultura, cría de animales, silvicultura, jardines e instalaciones de ocio, en la protección de productos almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene. Pueden usarse preferiblemente como agentes fitoprotectores. Son activos contra especies normales sensibles y resistentes, así como contra todos o algunos estados de desarrollo. Pertenecen a las plagas anteriormente mencionadas:
Del orden de los Anoplura (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..
De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de los Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..
Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp.,
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Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De la clase de los Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Además, pueden combatirse protozoos como Eimeria.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Armadillidium vulgäre, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta Orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
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Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Pertenecen a los nematodos parásitos de plantas, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
La actividad de los compuestos de fórmula (I) puede aumentarse mediante la adición de sales de amonio y fosfonio. Las sales de amonio y fosfonio se definen por la fórmula (XI)
imagen22
en la que
D representa nitrógeno o fósforo,
D representa preferiblemente nitrógeno,
R10, R11, R12 y R13 representan independientemente entre sí hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C8 dado el caso sustituido o respectivamente alquileno C1-C8 insaturado dado el caso sustituido una o varias veces, pudiendo estar seleccionados los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano,
R10, R11, R12 y R13 representan preferiblemente independientemente entre sí hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C4 dado el caso sustituido, pudiendo estar seleccionados los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano,
R10, R11, R12 y R13 representan con especial preferencia independientemente entre sí hidrógeno, metilo, etilo, npropilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo o t-butilo,
R10, R11, R12 y R13 representan con muy especial preferencia hidrógeno,
m representa 1, 2, 3 o 4,
m representa preferiblemente 1 o 2,
R14
representa un anión inorgánico u orgánico,
R14
representa preferiblemente hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoruro, bromuro, yoduro, cloruro, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenosulfato, tartrato, sulfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato u oxalato,
R14
representa con especial preferencia lactato, sulfato, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, nitrato, tiosulfato, tiocianato, citrato, oxalato o formiato,
R14
representa con muy especial preferencia sulfato.
Las sales de amonio y fosfonio de fórmula (XI) pueden usarse en un amplio intervalo de concentración para aumentar el efecto de los agentes fitoprotectores que contienen compuestos de fórmula (I). En general, se usan las sales de amonio o fosfonio en agentes fitoprotectores listos para aplicación a una concentración de 0,5 a 80 mmol/l, preferiblemente de 0,75 a 37,5 mmol/l, con especial preferencia de 1,5 a 25 mmol/l. En el caso de un producto formulado, se elige la concentración de sal de amonio y/o fosfonio en la formulación de modo que, después de diluir la formulación a la concentración de principio activo deseada, se encuentre en estos intervalos generales, preferidos
o especialmente preferidos dados. La concentración de sal en la formulación asciende a este respecto habitualmente a 1-50 % en peso.
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En una realización preferida de la invención, se añade a los agentes fitoprotectores no solo una sal de amonio y/o fosfonio para aumentar el efecto, sino un potenciador de la penetración. Incluso en estos casos, se observa un aumento del efecto. Es igualmente objetivo de la presente invención el uso de un potenciador de la penetración, así como el uso de una combinación de potenciador de la penetración y sales de amonio y/o fosfonio para aumentar el efecto de los agentes fitoprotectores que contienen compuestos de acción acaricida/insecticida de fórmula (I) como principio activo. Es objetivo de la invención finalmente además el uso de este agente para combatir insectos dañinos.
Se tienen en consideración como potenciadores de la penetración en el presente contexto todas aquellas sustancias que se usan habitualmente para mejorar la introducción de principios activos agroquímicos en plantas. Los potenciadores de la penetración se definen en este contexto porque se introducen en la cutícula de plantas con líquidos de pulverización acuosos y/o depósitos de pulverización y así pueden elevar la movilidad de los principios activos en las cutículas. El procedimiento descrito en la bibliografía (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131152) puede usarse para la determinación de estas propiedades.
Se tienen en consideración como potenciadores de la penetración, por ejemplo, alcoxilatos de alcanol. Son potenciadores de la penetración según la invención alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-AO)V-R' (XII)
en la que
R representa un alquilo de cadena lineal o ramificada de 4 a 20 átomos de carbono,
R’ representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo o n-hexilo,
AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propileno u óxido de butileno y,
representa los números de 2 a 30.
Son un grupo preferido de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-EO-)n-R' (XII-a)
en la que
R tiene el significado anteriormente dado, R' tiene el significado anteriormente dado, EO representa -CH2-CH2-O-y n representa los números de 2 a 20.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (XII-b)
en la que
R tiene el significado anteriormente dado, R' tiene el significado anteriormente dado, EO representa -CH2-CH2-O-,
imagen23
PO representa p representa los números de 1 a 10 y q representa los números de 1 a 10.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R' (XII-c)
en la que
R tiene el significado anteriormente dado, R' tiene el significado anteriormente dado, EO representa -CH2-CH2-O-,
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PO representa r representa los números de 1 a 10 y s representa los números de 1 a 10.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (XII-d) en la que R y R’ tienen los significados anteriormente dados,
EO
BO representa p representa los números de 1 a 10 y q representa los números de 1 a 10.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (XII-e) en la que R y R’ tienen los significados anteriormente dados,
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BO
representa
EO
representa CH2-CH2-O-,
r
representa los números de 1 a 10 y
s
representa los números de 1 a 10.
Son un grupo preferido adicional de potenciadores de la penetración alcoxilatos de alcanol de fórmula
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (XII-f) en la que R' tiene el significado anteriormente dado,
t representa los números de 8 a 13, u representa los números de 6 a 17. En las fórmulas anteriormente dadas,
R representa preferiblemente butilo, i-butilo, n-pentilo, i-pentilo, neopentilo, n-hexilo, i-hexilo, n-octilo, i-octilo, 2-etil-hexilo, nonilo, i-nonilo, decilo, n-dodecilo, i-dodecilo, laurilo, miristilo, i-tridecilo, trimetilnonilo, palmitilo, estearilo o eicosilo.
Se cita como ejemplo de alcoxilato de alcanol de fórmula (XII-c) el alcoxilato de 2-etilhexilo de fórmula
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en la que EO representa -CH2-CH2-O-,
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PO representa
los números 8 y 6 representan valores medios.
Se cita como ejemplo de alcoxilato de alcanol de fórmula (XII-d) el de fórmula CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (XII-d-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
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BO representa
los números 10, 6 y 2 representan valores medios.
Son alcoxilatos de alcanol especialmente preferidos de fórmula (XII-f) los compuestos de esta fórmula en los que
t representa los números de 9 a 12 y u los números de 7 a 9.
Se cita como muy especialmente preferido el alcoxilato de alcanol de fórmula (XII-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R' (XII-f-1)
en la que
t representa el valor medio 10,5 y
u representa el valor medio 8,4.
Los alcoxilatos de alcanol se definen por las fórmulas generales anteriores. En estas sustancias, se trata de mezclas de sustancias del tipo dado con distintas longitudes de cadena. Para los índices, se calculan por tanto los valores medios, que pueden desviarse también de números enteros.
Los alcoxilatos de alcanol de las fórmulas dadas son conocidos y obtenibles comercialmente de forma parcial o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse los documentos WO 98/35553, WO 00/35278 y EP-A 0.681.865).
Se tienen en consideración como potenciadores de la penetración, por ejemplo, también sustancias que potencian la solubilidad de los compuestos de fórmula (I) en el depósito de pulverización. Pertenecen a ellos, por ejemplo, aceites minerales o vegetales. Se tienen en cuenta como aceites todos los aceites minerales o vegetales, dado el caso modificados, que pueden usarse habitualmente en agentes agroquímicos. Se citan como ejemplos aceite de girasol, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de grano de maíz, aceite de semilla de algodón y aceite de judía de soja, o los ésteres de los aceites citados. Se prefieren aceite de colza, aceite de girasol y sus ésteres metílicos o etílicos.
La concentración de potenciador de la penetración puede variar en un amplio intervalo. En un agente fitoprotector formulado, se encuentra en general al 1 a 95 % en peso, preferiblemente al 1 a 55 % en peso, con especial preferencia al 15-40 % en peso. En los agentes listos para aplicación (líquidos de pulverización), la concentración se encuentra en general a entre 0,1 y 10 g/l, preferiblemente entre 0,5 y 5 g/l.
Las combinaciones destacadas según la invención de principio activo, sal y potenciador de la penetración se indican en la siguiente tabla. “Según el ensayo” significa a este respecto que cada compuesto es adecuado para funcionar como potenciador de la penetración en el ensayo para la penetración de cutícula (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152):
Nº
Principio activo Sal Potenciador de la penetración
1
I Sulfato de amonio Según el ensayo
2
I Lactato de amonio Según el ensayo
3
I Nitrato de amonio Según el ensayo
4
I Tiosulfato de amonio Según el ensayo
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5
I Tiocianato de amonio Según el ensayo
6
I Citrato de amonio Según el ensayo
7
I Oxalato de amonio Según el ensayo
8
I Formiato de amonio Según el ensayo
9
I Hidrogenofosfato de amonio Según el ensayo
10
I Dihidrogenofosfato de amonio Según el ensayo
11
I Carbonato de amonio Según el ensayo
12
I Benzoato de amonio Según el ensayo
13
I Sulfito de amonio Según el ensayo
14
I Benzoato de amonio Según el ensayo
15
I Hidrogenooxalato de amonio Según el ensayo
16
I Hidrogenocitrato de amonio Según el ensayo
17
I Acetato de amonio Según el ensayo
18
I Sulfato de tetrametilamonio Según el ensayo
19
I Lactato de tetrametilamonio Según el ensayo
20
I Nitrato de tetrametilamonio Según el ensayo
21
I Tiosulfato de tetrametilamonio Según el ensayo
22
I Tiocianato de tetrametilamonio Según el ensayo
23
I Citrato de tetrametilamonio Según el ensayo
24
I Oxalato de tetrametilamonio Según el ensayo
25
I Formiato de tetrametilamonio Según el ensayo
26
I Hidrogenofosfato de tetrametilamonio Según el ensayo
27
I Dihidrogenofosfato de tetrametilamonio Según el ensayo
28
I Sulfato de tetraetilamonio Según el ensayo
29
I Lactato de tetraetilamonio Según el ensayo
30
I Nitrato de tetraetilamonio Según el ensayo
31
I Tiosulfato de tetraetilamonio Según el ensayo
32
I Tiocianato de tetraetilamonio Según el ensayo
33
I Citrato de tetraetilamonio Según el ensayo
34
I Oxalato de tetraetilamonio Según el ensayo
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I Formiato de tetraetilamonio Según el ensayo
36
I Hidrogenofosfato de tetraetilamonio Según el ensayo
37
I Dihidrogenofosfato de tetraetilamonio Según el ensayo
Los compuestos según la invención pueden usarse dado el caso a determinadas concentraciones o cantidades de aplicación también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas
5 (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Pueden usarse igualmente también como productos intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.
Los principios activos pueden transferirse a las formulaciones habituales, como soluciones, emulsiones, polvos para pulverización, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos para espolvorear, pastas, polvos solubles,
10 gránulos solubles, gránulos dispersados, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con diluyentes, o sea, disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, o sea,
15 agentes emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de las formulaciones se realiza en instalaciones adecuadas o también antes de o durante la aplicación.
Como coadyuvantes pueden encontrar uso aquellas sustancias que sean adecuadas para conferir propiedades especiales al agente mismo y/o a preparados derivados del mismo (por ejemplo líquidos de pulverización, desinfectantes de semilla), como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales.
20 Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: diluyentes, disolventes y vehículos.
Como diluyentes son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químico-orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de alcoholes y polioles (que pueden estar también dado el caso sustituidos, eterificados y/o esterificados), de cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, de
25 aminas sencillas y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En el caso de uso de agua como diluyente, pueden usarse también, por ejemplo, disolventes orgánicos como
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disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen esencialmente en cuenta: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres
5 y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta:
por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido de 10 aluminio y silicatos, como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo, agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como polioxietileno-éster de ácido graso, polioxietileno-éteres 15 de alcohol graso, por ejemplo, alquilarilpoli-glicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, así como hidrolizados de proteína; como agentes de dispersión se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de aductos de alcohol-POE-y/o POP-éter, ácido-y/o POP-POE-éster, alquil-aril-y/o POP-POE-éter, grasa-y/o POP-POE, derivados de POE-y/o POP-poliol, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o -azúcar, sulfatos, sulfonatos y fosfatos de alquilo o arilo, o los correspondientes aductos de PO
20 éter. Además, oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo, a partir de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o de PO solos o junto con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Además, pueden encontrar uso lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas sencillas y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos, así como sus aductos con formaldehído.
Pueden usarse en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma
25 de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos.
Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálica y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
30 Pueden ser aditivos adicionales aromatizantes, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y nutrientes (también oligonutrientes) como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Además, pueden contener estabilizadores como estabilizadores del frío, conservantes, protectores de oxidación, fotoprotectores u otros agentes mejoradores de la estabilidad química y/o física.
Las formulaciones contienen en general entre 0,01 y 98 % en peso de principio activo, preferiblemente entre 0,5 y 90 35 %.
El principio activo según la invención puede presentarse en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclado con otros principios activos como insecticidas, cebos, esterilizadores, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, sustancias reguladoras del crecimiento, herbicidas, protectores, fertilizantes o semioquímicos.
40 Es también posible una mezcla con otros principios activos conocidos como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, semioquímicos o también con agentes para mejorar las propiedades de las plantas.
Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el uso como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, mezclados con sinergizadores. Los sinergizadores son compuestos mediante los que se controla el efecto de los
45 principios activos, sin que el sinergizador añadido deba ser activo eficaz por sí mismo.
Los principios activos según la invención pueden presentarse además en el uso como insecticidas en sus formulaciones comerciales, así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezclas con sustancias inhibidoras que reducen la degradación del principio activo después de la aplicación en el entorno de las plantas, sobre la superficie de las partes de la planta o en los tejidos de la planta.
50 El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variar en amplios intervalos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede encontrarse del 0,00000001 al 95 % en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso.
La aplicación se efectúa en una de las formas de aplicación adaptadas de modo habitual.
Según la invención, pueden tratarse todas las plantas y partes de planta. Por plantas se entiende, en este sentido,
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todas las plantas y poblaciones de plantas como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de aparición natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas protegibles por el derecho de protección de variedades o las variedades de plantas no protegibles. Por partes de planta debe entenderse todas las partes y órganos de la planta aéreos y subterráneos, como brote, hoja, flor y raíz, indicándose por ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. Pertenecen a las partes de planta también productos de cosecha, así como material de multiplicación vegetativa y generativa, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y partes de planta con los principios activos se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, vaporización, nebulización, dispersión, extensión, inyección y en material de multiplicación, particularmente en semillas, además mediante envolturas de una o varias capas.
Como ya se ha mencionado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una realización preferida, se tratan especies de plantas y variedades de plantas de origen silvestre u obtenidas mediante procedimientos de cultivo biológico convencional, como cruzamiento o fusión de protoplastos, así como sus partes. En una realización preferida adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" o "partes de planta" se han ilustrado anteriormente.
De forma especialmente preferida, se tratan plantas según la invención de las variedades de plantas respectivamente comerciales o que se encuentran en uso. Por variedades de planta se entiende plantas con nuevas propiedades ("rasgos") que se cultivan tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
Según la especie de planta o variedad de planta, su hábitat y condiciones de crecimiento (suelo, clima, periodo vegetativo, alimentación), pueden aparecer también efectos superaditivos (“sinérgicos”) mediante el tratamiento según la invención. Así, son posibles, por ejemplo, cantidades de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un reforzamiento del efecto de las sustancias y agentes que pueden usarse según la invención, mejor crecimiento de plantas, tolerancia elevada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia elevada frente a la sequía o frente al contenido de sales del agua o el suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha, que superan los efectos que realmente se esperaban.
Pertenecen a las plantas o variedades de plantas transgénicas preferidas según la invención para tratar (obtenidas por ingeniería genética) todas las plantas que mediante la modificación por ingeniería genética han recibido material genético que confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas (“rasgos”). Son ejemplos de dichas propiedades mejor crecimiento de planta, tolerancia elevada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a la sequía o frente al contenido de sales de agua o suelo, rendimiento de floración elevado, recolección facilitada, aceleramiento de la maduración, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de cosecha. Son ejemplos adicionales y especialmente destacados de dichas propiedades una defensa elevada de las plantas frente a plagas animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos, así como una tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas, se mencionan las plantas de cultivo importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cítricos y uvas), siendo especialmente destacadas maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos"), se destacan especialmente la defensa elevada de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles mediante toxinas generadas en las plantas, particularmente aquellas que se producen en las plantas mediante el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, mediante los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) (en adelante, “plantas Bt”). Como propiedades (“rasgos”), se destacan también especialmente la defensa elevada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes, así como genes de resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas. Como propiedades (“rasgos”), se destacan también especialmente la tolerancia elevada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, gen “PAT”). Los genes que confieren las propiedades respectivamente deseadas (“rasgos”) pueden aparecer también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de “plantas Bt”, se citan variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con las denominaciones comerciales YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz),
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Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas, se citan variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente con tolerancia a herbicidas), se mencionan también las variedades comercializadas con la referencia Clearfield® (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas indicaciones son válidas también para las especies de plantas desarrolladas en el futuro o presentes en el mercado futuro con estas u otras propiedades genéticas desarrolladas en el futuro (“rasgos”).
Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de fórmula general I o las mezclas de principios activos según la invención. Los intervalos preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas indicados especialmente en el presente texto.
Los principios activos según la invención no solo funcionan contra plagas de plantas, contra la higiene y de productos almacenados, sino también en el sector de medicina veterinaria contra parásitos animales (ecto-y endoparásitos) como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros chupadores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, malófagos de piel, malófagos de pluma y pulgas. Pertenecen a estos parásitos:
Del orden de los Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
Del orden de los Diptera y los subórdenes Nematocerina así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
Del orden de los Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
Del orden de los Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
De la subclase de los Acari (Acarina) y los subórdenes Metastigmata así como Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos de fórmula (I) según la invención son también adecuados para combatir artrópodos que atacan a animales útiles agrícolas como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, otras mascotas como, por ejemplo, perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de ensayo como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante el combate de estos artrópodos, deben reducirse los fallecimientos y las reducciones de rendimiento (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos según la invención es posible una cría de animales más económica y sencilla.
La aplicación de los principios activos según la invención se efectúa de modo conocido en el sector veterinario mediante administración entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimiento con la alimentación, supositorios, mediante administración parenteral como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante administración nasal, mediante aplicación dérmica en forma, por ejemplo, de inmersión o baño
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(empapado), pulverización (pulverizador), vertido (vertido dorsal y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos de moldeo que contienen principios activos como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, etc.
En la aplicación para ganado, aves, mascotas, etc., pueden usarse los principios activos de fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen los principios activos a una concentración en una cantidad del 1 al 80 % en peso, directamente o después de dilución de 100 a 10.000 veces o se aplican como baño químico.
Además, se ha encontrado que los compuestos según la invención muestran un alto efecto insecticida frente a insectos que destruyen materiales técnicos.
Por ejemplo y preferiblemente, sin embargo sin limitación, se citan los siguientes insectos:
Escarabajos como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
Himenópteros como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;
Termitas como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;
Lepismas como Lepisma saccharina.
Por materiales técnicos se entienden en el presente contexto materiales no vivos como, preferentemente, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas.
Los agentes listos para aplicación pueden contener dado el caso insecticidas adicionales y dado el caso uno o más fungicidas.
Con respecto a posibles componentes de mezcla adicionales, se remite a los insecticidas y fungicidas anteriormente citados.
Al mismo tiempo, los compuestos según la invención pueden usarse para la protección de la incrustación en objetos, particularmente en cascos de barcos, cedazos, redes, construcciones, muelles e instalaciones de señalización que están en contacto con agua de mar o salobre.
Además, los compuestos según la invención pueden usarse solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes antiincrustación.
Los principios activos son adecuados también para combatir plagas animales en la protección doméstica, de higiene y productos almacenados, particularmente de insectos, arácnidos y ácaros, que aparecen en espacios cerrados como, por ejemplo, viviendas, fábricas, oficinas, cubículos de vehículos, entre otros. Pueden usarse para combatir estas plagas solos o en combinación con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas domésticos. Son eficaces frente a especies sensibles y resistentes, así como frente a todos los estados de desarrollo. Pertenecen a estas plagas:
Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp..
Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
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Del orden de los Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfϊcula auricularia.
Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos se realiza solo o en combinación con otros principios activos adecuados como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.
La aplicación se realiza en aerosoles, pulverizadores sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomización, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores con propulsores, sistemas de vaporización sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.
Explicación de los procedimientos y productos intermedios
Procedimiento (A)
Si se usan, por ejemplo, 2-amino-5-cloro-N-isopropil-3-metil-benzamida y cloruro del ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carboxílico como sustancias de partida, entonces el desarrollo del procedimiento (A) puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de fórmulas.
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Las aminobenzamidas necesarias como sustancias de partida en la práctica del procedimiento (A) se definen en general mediante la fórmula (II).
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En esta fórmula (II), R1, R2 y R3 tienen el significado anteriormente dado.
El procedimiento (A) se lleva a cabo en presencia de un aglutinante de ácido. Son adecuados para ello todas las bases inorgánicas u orgánicas habituales para dichas reacciones de acoplamiento. Se pueden usar preferiblemente 5 hidruros, hidróxidos, amiduros, alcoholatos, acetatos, carbonatos o hidrogenocarbonatos de metales alcalinotérreos
o alcalinos como, por ejemplo, hidruro de sodio, amiduro de sodio, diisopropilamiduro de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o carbonato de amonio, así como aminas terciarias como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, N,N-dimetilanilina, N,N
10 dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). Igualmente pueden usarse dado el caso agentes aglutinantes de ácido soportados en polímero como, por ejemplo, diisopropilamina unida a polímero y dimetilaminopiridina unida a polímero
El procedimiento (A) puede llevarse a cabo dado el caso en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para
15 dichas reacciones. Pertenecen preferiblemente a ellos hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres como dietiléter, diisopropiléter, metil-terc-butiléter, metil-tercamiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona,
20 metilisobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n-o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico, sus mezclas con agua o agua pura.
Las aminobenzamidas de fórmula (II) son conocidas o pueden preparase según procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, M. J. Kornet, J. Heterocyl. Chem. 1992, 29, 103-105; G. P. Lahm et al., Bioorg. Med. Chem. Letters 25 2005, 15, 4898-4906; WO 2003/016284, WO 2006/055922, WO 2006/062978, WO 2008/010897, WO 2008/070158).
Los cloruros de ácido pirazolcarboxílico necesarios como sustancia de partida en la práctica del procedimiento (A) se definen en general mediante la fórmula (III-1).
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En esta fórmula (III-1), Q tiene el significado anteriormente dado.
30 Los cloruros del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (III-1) son nuevos. Pueden prepararse haciendo reaccionar derivados de ácido pirazolcarboxílico de fórmula (IV-1)
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en la que Q tiene el significado anteriormente dado,
con un agente clorante (por ejemplo, cloruro de tionilo y cloruro de oxalilo) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo, tolueno y diclorometano) y en presencia de una cantidad catalítica de N,N-dimetilformamida.
Los derivados de ácido pirazolcarboxílico de fórmula (IV-1) son nuevos. Pueden prepararse haciendo reaccionar ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (VI-1)
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en la que Q tiene los significados anteriormente dados y R representa alquilo C1-C6, con un hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo, dioxano/agua o etanol/agua).
10 Los ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (VI) son nuevos. Pueden prepararse haciendo reaccionar derivados de éster de ácido pirazolcarboxílico de fórmula (VII-1)
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en la que R tiene el significado anteriormente dado y Z representa cloro, bromo, yodo, metilsulfonilo y toluenosulfonilo, con un tetrazol de fórmula (VIII), en la que Q tiene el significado anteriormente dado, en presencia
15 de una base (por ejemplo, hidróxido de sodio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio, metilato de sodio, trietilamina o hidruro de sodio) y en presencia de un disolvente (por ejemplo, tetrahidrofurano, tolueno, acetona, acetonitrilo, metanol, dimetilformamida o dioxano).
Q-H (VIII)
Los tetrazoles de fórmula (VIII) son conocidos, incluso comercialmente obtenibles en parte, o pueden obtenerse
20 según procedimientos conocidos, (véanse, por ejemplo, el documento WO2004/020445; William P. Norris, J. Org. Chem., 1962, 27 (9), 3248-3251; Henry C. Brown, Robert J. Kassal, J. Org. Chem., 1967, 32 (6), 1871-1873; Dermis
P. Curran, Sabine Hadida, Sun-Young Kim, Tetrahedron, 1999, 55 (29), 8997-9006; L.D. Hansen, EJ. Baca, P. Scheiner, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, 7, 991-996).
Los derivados de éster del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (VII) son conocidos o pueden obtenerse según 25 procedimientos conocidos (véase, por ejemplo, el documento WO2007/144100)
Procedimiento (B)
Si se usan, por ejemplo, 2-amino-5-cloro-N-isopropil-3-metil-benzamida y ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carboxílico como sustancias de partida, entonces el desarrollo del procedimiento (B) puede ilustrarse mediante el siguiente esquema de fórmulas.
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En esta fórmula (IV-I), Q tiene el significado anteriormente dado.
El procedimiento (B) se lleva a cabo en presencia de un agente de condensación. Son adecuados para ellos todos los agentes habituales para dichas reacciones de acoplamiento. Se citan como ejemplos formadores de halogenuro de ácido como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo; formadores de anhídrido como éster etílico del ácido clorofórmico, éster metílico del ácido clorofórmico, éster isopropílico del ácido clorofórmico o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas como N,N'diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación habituales como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, 1,1’-carbonildiimidazol, 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetracloruro de carbono, hexafluorofosfato de bromotripirrilidinofosfonio, cloruro de bis-(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfina o hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio. Pueden usarse igualmente reactivos soportados sobre polímero como, por ejemplo, ciclohexilcarbodiimida unida a polímero.
El procedimiento (B) se lleva a cabo dado el caso en presencia de un catalizador. Se citan como ejemplos 4dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol o dimetilformamida.
El procedimiento (B) puede llevarse a cabo dado el caso en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para dichas reacciones. Pertenecen a ellos preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres como dietiléter, diisopropiléter, metil-terc-butiléter, metil-tercamiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona, metilisobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n-o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico, sus mezclas con agua o agua pura.
Procedimiento (C)
Si se usan 6-cloro-2-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-il]-8-metilbenzo[d][1,3]oxazin-4-ona e isopropilamina, puede ilustrarse entonces el desarrollo del procedimiento (C) mediante el siguiente esquema de fórmulas.
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Las benzoxazinonas necesarias como sustancias de partida en la práctica del procedimiento (C) se definen en general por la fórmula (V-1).
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En esta fórmula (V-1), R1, R2 y Q tienen el significado anteriormente dado.
Las benzoxazinonas de fórmula (V-1) son nuevas. Se obtienen, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (IV-1)
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en la que Q tiene el significado anteriormente dado, 10 con ácidos antranílicos de fórmula (IX)
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en la que R1 y R2 tienen los significados anteriormente dados, en presencia de una base (por ejemplo, trietilamina o piridina) y en presencia de un cloruro de ácido sulfónico (por ejemplo, cloruro del ácido metanosulfónico), así como dado el caso en presencia de un diluyente (por ejemplo, acetonitrilo).
15 Los derivados de ácido pirazolcarboxílico de fórmula (IV-1) necesarios como sustancias de partida en la práctica del procedimiento se han descrito ya con respecto al procedimiento (A).
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Los ácidos antranílicos de fórmula (IX) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos de síntesis generales (véanse, por ejemplo, Baker et al. J. Org. Chem. 1952, 149-153; G. Reissenweber et al., Angew. Chem. 1981, 93, 914-915, PJ. Montoya-Pelaez, J. Org. Chem. 2006, 71, 5921-5929; F. E. Sheibley, J. Org. Chem. 1938, 5, 414-423, documento WO 2006023783).
Procedimiento (D)
Si se usan, por ejemplo, 2-amino-N-terc-butil-5-cloro-3-metilbenzamida y ácido 1-(3-cloropiridin-2-il)-3-{1-[5(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il]etil}-1H-pirazol-5-carboxílico como sustancia de partida, entonces puede ilustrarse el desarrollo del procedimiento (D) mediante el siguiente esquema de fórmulas.
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Las antranilamidas de fórmula (II) necesarias como sustancias de partida en la práctica del procedimiento (D) se han descrito ya con relación al procedimiento (A).
Los ácidos pirazolcarboxílicos necesarios además como sustancias de partida en la práctica del procedimiento (D) se definen en general por la fórmula (IV).
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En esta fórmula (IV), X, Q, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado.
El procedimiento (D) se lleva a cabo en presencia de un agente de condensación. Son adecuados para ello todos los agentes habituales para dichas reacciones de acoplamiento. Se citan como ejemplos formadores de halogenuro de ácido como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo; formadores de anhídrido como éster etílico del ácido fórmico, éster metílico del ácido fórmico, éster isopropílico del ácido fórmico, éster isobutílico del ácido fórmico o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas como N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación habituales como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, 1,1’-carbonildiimidazol, 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetracloruro de carbono, hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio, cloruro de bis-(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfina o hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio. Pueden usarse igualmente reactivos soportados por polímero como, por ejemplo, ciclohexilcarbodiimida unida a polímero.
El procedimiento (D) se lleva a cabo igualmente en presencia de un catalizador. Se citan como ejemplos 4dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol o dimetilformamida.
El procedimiento (D) puede llevase a cabo dado el caso en presencia de un diluyente orgánico inerte habitual para dichas reacciones. Pertenecen a ellos preferiblemente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos como, por ejemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados como, por ejemplo, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres como dietiléter, diisopropiléter, metil-terc-butiléter, metil-tercamiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; cetonas como acetona, butanona, metilisobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos como acetonitrilo, propionitrilo, n-o isobutironitrilo o benzonitrilo; amidas como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidina o triamida del ácido hexametilfosfórico, sus mezclas con agua o agua pura.
Los ácidos pirazolcarboxílicos de fórmula (IV) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIII)
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en la que X, Q, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente dados y R representa alquilo C1-C6, con un hidróxido de metal alcalino (por ejemplo, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio) en presencia de un diluyente inerte (por ejemplo, dioxano/agua o etanol/agua).
Los ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIII) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de éster del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIV)
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en la que X, Q, R, R4, y n tienen el significado anteriormente dado y Z representa cloro, bromo, yodo, metilsulfonilo o toluenosulfonilo, con un tetrazol de fórmula (VIII), en el que Q tiene el significado anteriormente dado,
10 en presencia de una base (por ejemplo, hidróxido de sodio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de cesio, metilato de sodio, trietilamina o hidruro de sodio) en presencia de un disolvente (por ejemplo, tetrahidrofurano, tolueno, acetona, acetonitrilo, metanol, dimetilformamida o dioxano).
Q-H (VIII)
Los tetrazoles de fórmula (VIII) son conocidos, incluso obtenibles comercialmente en parte, o pueden obtenerse
15 según procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, el documento WO2004/020445; William P. Norris, J. Org. Chem., 1962, 27 (9), 3248-3251; Henry C. Brown, Robert J. Kassal, J. Org. Chem., 1967, 32 (6), 1871-1873; Dennis
P. Curran, Sabine Hadida, Sun-Young Kim, Tetrahedron, 1999, 55 (29), 8997-9006; L.D. Hansen, EJ. Baca, P. Scheiner, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, 7, 991-996).
Los ésteres del ácido pirazolcarboxílico de fórmula (XIV) con nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo 20 reaccionar derivados de alcohol de fórmula (XV)
imagen46
en la que X, R, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado, con un cloruro de sulfonilo (por ejemplo, cloruro de metilsulfonilo o cloruro de toluenosulfonilo) o un agente de halogenación (por ejemplo, cloruro de tionilo) dado el caso en presencia de un disolvente (por ejemplo, diclorometano) y dado el caso en presencia de una base (por
25 ejemplo, trietilamina o piridina).
Los derivados de alcohol de fórmula (XV) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de cetona de fórmula (XVI)
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imagen47
en la que X, R, R4, R5 y n tienen el significado anteriormente dado, con un agente de reducción adecuado (por ejemplo, borohidruro de sodio) en presencia de un disolvente (por ejemplo, etanol).
Los derivados de cetona de fórmula (XVI) son nuevos. Pueden prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar derivados de pirazol de fórmula (XVII)
imagen48
en la que X, R, R4 y n tienen el significado anteriormente dado e Y representa cloro o bromo, con un derivado de estaño de fórmula (XVIII), en la que R7 representa H o alquilo C1-C3, en presencia de un metal de transición (por ejemplo, tetraquis(trifenilfosfino)paladio (0)) y una sal (por ejemplo, cloruro de litio) en presencia de un disolvente
10 (por ejemplo, tetrahidrofurano).
imagen49
Los derivados de estaño de fórmula (XVIII) son conocidos o comercialmente obtenibles. Los derivados de pirazol de fórmula (XVII) son conocidos o pueden obtenerse según procedimientos conocidos (véanse, por ejemplo, los documentos WO2004/033468, WO2003/015518, WO2003/016283).
15 Ejemplos de preparación
(Compuestos según la invención y compuestos de referencia)
Compuestos:
Síntesis de (4-cloro-2-isopropilcarbamoil-6-metil-fenil)-amida del ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropil
tetrazol-2-ilmetil)-2H-pirazol-3-carboxílico (Ejemplo 1)
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imagen50
Se dispusieron 200 mg (0,3 mmol) de 6-cloro-2-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-(5-heptafluoropropil-tetrazol-2-ilmetil)-2Hpirazol-3-il]-8-metilbenzo[d][1,3]oxazin-4-ona en 2 ml de tetrahidrofurano y se mezclaron con 0,08 ml (1 mmol) de isopropilamina. Se agitó la mezcla durante 1 h a 50 ºC y se concentró después de enfriar. Después de purificar el
5 residuo mediante cristalización o separación cromatográfica, pudo obtenerse el producto deseado (logP: 4,23, MH+: 682, RMN-1H (400 MHz, DMSO, δ, ppm): 1,02 (d, 6H), 2,14 (s, 3H), 3,91 (m, 1H), 6,30 (s, 2H), 7,30 (m, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,55 (dd, 1H), 7,77 (d, 1H), 8,08 (dd, 1H), 8,44 (dd, 1H), 10,07 (s, 1H).
Los siguientes ejemplos pueden obtenerse de modo análogo:
Se dan a este respecto para el ejemplo número 1 las señales de RMN completas, para los demás ejemplos,
10 una combinación de valor de logP, masa (MH+) y aquellas señales de RMN que se refieren a la parte de la molécula incorporada por último en el procedimiento.
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
1
4,23 682 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2). 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
2
imagen51 3,75 654 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
3
3,49 640 DMSO: 7,40 (s ancho, 2H, NH2)
4
3,96 680 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
5
3,43 645 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
6
3,82 673 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
7
3,17 631 DMSO: 7,43 (s ancho, 1H, NH2), 7,67 (s ancho, 1H, NH2)
8
3,65 679 DMSO: 4,15 (d,2H,NHCH2CN)
9
3,50 580 (MH+) DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
10
3,07 571 (MH+) DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
11
3,05 552 (MH+) DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
12
2,66 545 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
13
2,84 569 (MH+) CD3CN: 0,53 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,72 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,77 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
14
3,28 617 (MH+) CD3CN: 1,22 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,61 (d, 2H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 4,16 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
15
3,40 585 (MH+) DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
16
2,77 540 CD3CN: 6,30 (s ancho, 2H, NH2)
17
2,45 531 CD3CN: 6,33 (s ancho, 1H, NH2), 6,85 (s ancho, 1H, NH2)
18
2,61 570 CD3CN: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
19
2,93 579 CD3CN: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
20
imagen52 3,33 599 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (dd, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
21
2,85 559 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,17 (m, 2H, NHCH2CH3)
22
imagen53 3,27 619 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,49 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,57 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 4,00 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
23
3,13 585 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
24
3,18 585 DMSO: 1,61 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,95 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,15 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
25
3,23 580 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
26
3,30 624 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
27
2,87 564 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
28
3,05 598 DMSO: 2,63 (d, 3H, NHCH3)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
29
2,66 538 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
30
3,79 608 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
31
3,89 652 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
32
3,41 592 DMSO: 0,08-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
33
imagen54 3,23 568 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
34
imagen55 3,32 612 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
35
imagen56 2,88 552 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
36
imagen57 3,74 596 DMSO: 0,75 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 0,96 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,30-1,39 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,69-3,74 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
37
imagen58 3,78 596 DMSO: 0,79 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,67-1,76 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,94-2,97 (dd, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
38
imagen59 3,37 587 DMSO: 0,81 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,69-1,75 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,95-2,97 (dd, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
39
imagen60 3,57 626 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
40
imagen61 3,11 566 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
41
imagen62 3,68 628 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
42
imagen63 3,77 672 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
43
imagen64 3,31 612 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,16 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,44 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
44
imagen65 2,81 584 DMSO: 7,32 (s ancho, 1H, NH2), 7,53 (s ancho, 1H, NH2)
45
2,46 524 DMSO: 7,37 (s ancho, 2H, NH2)
46
imagen66 3,53 594 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
47
imagen67 3,88 638 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
48
imagen68 3,18 578 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,02 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
49
3,60 594 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,98 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
50
imagen69 3,71 638 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,21 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
51
3,23 578 DMSO: 1,61 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,88 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,10 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
52
3,02 623 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
53
imagen70 2,67 563 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2,CN)
54
2,93 575 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
55
2,72 560 DMSO: 7,42 (s ancho, 1H, NH2), 7,53 (s ancho, 1H, NH2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
56
imagen71 3,71 628 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
57
3,18 600 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
58
3,17 588 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
59
2,92 599 DMSO: .4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
60
3,78 616 DMSO: 1,26 (s, 9H, NHC(CH3)3)
61
3,41 602 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
62
imagen72 3,51 614 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,87 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,11 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,18 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
63
imagen73 3,47 614 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
64
imagen74 3,62 648 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,00 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,44 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,53 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
65
3,21 646 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
66
3,47 660 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (m, 2H, NHCH2CH3)
67
2,95 632 DMSO: 7,31 (s ancho, 1H, NH2), 7,51 (s ancho, 1H, NH2)
68
imagen75 4,01 700 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
69
3,46 672 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
70
3,14 671 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
71
3,73 674 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
72
3,85 686 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,91 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,12 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,21 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
73
imagen76 3,78 686 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
74
imagen77 3,90 720 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,10 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,49 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
75
3,38 641 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CF3), 2,24-2,37 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CF3), 4,12-4,17 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CF3)
76
imagen78 2,39 601 DMSO: 0,58-0,65 (m, 2H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 1,11-1,20 (m, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 2,60-2,64 (m, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 3,28-3,42 (m, 2H, NHCH(CH2)CHCH2OH), 4,22 (t, 1H, NHCH(CH2)CHCH2OH)
77
imagen79 3,14 611 DMSO: 4,34 (d, 2H, NHCH2C4H3O), 6,22 (1H, NHCH2C4H3O), 6,31 (1H, NHCH2CH3O), 7,46 (1H, NHCH2CH3O)
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Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
78
imagen80 2,81 534 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
79
3,29 562 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
80
2,62 520 DMSO: 7,24 (s ancho, 2H, NH2)
81
imagen81 3,06 548 DMSO: 1,10 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
82
imagen82 3,59 588 DMSO: 0,08-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
83
imagen83 3,35 574 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,02 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
84
imagen84 3,42 574 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,14 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,24 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
85
2,83 559 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
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20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
86
imagen85 3,50 608 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,36 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,99 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
87
imagen86 3,65 625 DMSO: 0,21 (m, 6H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,37, (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,91 (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 2,96 (q, 1H, NHCH(CH(CH2)2)2)
88
3,50 653
89
3,46 599
90
imagen87 3,63 613 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 1,72-2,01 (m, 6H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 2,39 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 3,06 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3)
91
2,91 595 DMSO: 3,52 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,88 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
92
2,73 589 DMSO: 3,18 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,27-3,68 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
93
3,96 627 DMSO: 0,82-1,63 (m, 11H, NHCH2CH(CH2)5), 3,00 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)5)
94
imagen88 2,71 631 DMSO: 121-1,49 (m, 8H, NHCH2(CH2)4CH2OH), 3,19 (t, 1H, NHCH2(CH2)4CH2OH), 3,37 (m, 4H, NHCH2(CH2)4CH2OH)
95
3,12 617 DMSO: 1,02 (s, 6H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,04 (s, 3H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,20 (d, 2H, NHCH2C(CH3)2OCH3)
96
2,90 569 DMSO: 2,94 (t, 1H, NHCH2C≡CH), 3,94 (m, 2H, NHCH2C≡CH)
97
imagen89 3,32 587 DMSO: 0,78 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,00 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,33-1,42 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,71-3,78 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
98
imagen90 2,95 603 DMSO: 1,01 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,18 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,27-3,30 (m 2H, NHCH(CH3)CH2OCH3), 3,97-4,03 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2OCH3)
99
3,09 611 DMSO: 4,19 (d, 2H, NHCH2C4H3O), 6,27 (1H, NHCH2CH3O), 6,37 (1H, NHCH2C4H3O), 7,46 (1H, NHCH2C4H3O)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
100
3,44 575 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
101
2,62 533 DMSO: 2,63 (d, 3H, NHCH3)
102
2,15 517 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
103
3,02 542 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
104
2,52 526 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
105
2,93 559 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
106
2,76 540 CD3CN: 6,30 (s ancho, 2H, NH2)
107
4,60 696 CD3CN: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
108
4,16 687 CD3CN: 1,33 (s, 9H, NHC(CH3)3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
109
4,48 774 CD3CN: 1,12 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 4,02 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
110
3,70 732 CD3CN: 6,19 (s ancho, 1H, NH2), 6,72 (s ancho, 1H, NH2)
111
4,23 772 CD3CN: 0,50 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,69 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,73 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
112
3,99 746 CD3CN: 2,78 (d, 3H, NHCH3)
113
3,58 671 CD3CN: 0,53 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,72 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,76 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
114
4,00 640 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
115
3,51 580 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
116
imagen91 3,35 619 DMSO: 0,83 8s, 6H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 2,19 (s, 2H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 4,02 (s, 1H, NHCH2C(CH3)2CH2F), 4,14 (s, 1H, NHCH2C(CH3)2CH2F)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
117
imagen92 3,74 671 DMSO: 0,81 (t, 3H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 1,391,58 (m, 2H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 3,92 (d, 2H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3), 4,03 (m, 1H, NHCH(CH2CH3)CH2OCF3)
118
4,12 688 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
119
3,04 560 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
120
3,86 771 CD3CN: 4,13 (d, 2H, NHCH2CN)
121
imagen93 4,86 788 CD3CN: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
122
3,33 670 CD3CN: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
123
imagen94 1,63 574
124
imagen95 1,63 588 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH2CH2CH2NH2), 2,69 (t, 2H, NHCH2CH2CH2NH2), 3,23 (t, 2H, NHCH2CH2CH2NH2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
125
3,39 604 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
126
4,25 658 DMSO: 0,09-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
127
3,70 630 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
128
3,65 618 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
129
3,94 632 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
130
3,15 590 DMSO: 7,29-7,58 (s ancho, 2H, NH2)
131
3,93 644 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,29 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,00 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
132
imagen96 4,03 644 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,08 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
133
3,32 629 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
134
imagen97 3,84 649 DMSO: 0,09-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
135
3,55 623 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
136
3,86 637 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
137
2,83 581 DMSO: 7,44 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
138
imagen98 3,56 635 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,78 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,90 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
139
imagen99 3,61 635 DMSO: 1,64 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,93 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
140
3,64 695 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
141
imagen100 4,42 750 DMSO: 0,10-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
142
4,19 723 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
143
3,50 647 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
144
imagen101 4,29 702 DMSO: 0,10-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
145
3,74 674 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
146
3,95 676 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
147
3,09 588 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
148
imagen102 3,80 642 DMSO: 0,10-0,35 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,03 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,31 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
149
3,59 616 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
150
imagen103 4,12 678 DMSO: 0,10-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
151
3,57 650 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
152
357 638 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,18 (m, 2H, NHCH2CH3)
153
3,81 652 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
154
imagen104 4,02 698 DMSO: 1,07 (dd, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,01 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,54 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
155
3,13 610 DMSO: 7,41 (s ancho, 1H, NH2), 7,51 (s ancho, 1H, NH2)
156
imagen105 3,88 664 DMSO: 0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
157
3,92 664 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,12 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,18 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
158
3,32 649 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
159
3,22 627 DMSO: 2,42 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,33 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
160
3,05 587 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
161
2,63 554 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
162
3,12 582 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
163
2,89 580 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
164
2,29 645 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
165
2,72 573 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
166
2,53 571 DMSO: 0,45 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
167
2,32 538 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
168
2,76 566 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
169
imagen106 2,57 564 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
170
2,72 598 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
171
imagen107 3,22 626 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
172
2,86 646 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
173
3,36 674 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
174
3,12 672 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
175
3,08 602 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
176
2,85 600 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
177
3,43 616 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
178
2,48 534 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
179
2,94 562 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
180
2,71 560 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
181
2,99 624 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
182
3,62 640 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
183
3,74 688 DMSO: 1,29 (s, 9H, NHC(CH3)3)
184
2,63 574 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
185
imagen108 3,00 599 DMSO: 0,14-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,35 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
186
2,83 585 DMSO: 1,65 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,91 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,15 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,23 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
187
2,48 569 DMSO: 2,94 (t, 1H, NHCH2C≡CH), 3,94 (m, 2H, NHCH2C≡CH)
188
2,88 627 DMSO: 2,40 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,35 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
189
imagen109 2,74 617 DMSO: 1,02 (s, 6H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,04 (s, 3H, NHCH2C(CH3)2OCH3), 3,22 (d, 2H, NHCH2C(CH3)2OCH3)
190
3,16 654
191
imagen110 2,50 559 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
192
imagen111 2,12 531 DMSO: 7,45 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
193
imagen112 2,92 619 DMSO: 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,18 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,56 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
194
imagen113 3,25 613 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 1,72-2,01 (m, 6H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3), 3,10 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
195
imagen114 3,26 628 DMSO: 1,05-1,81 (m, 11H, NHCH2CH(CH2)5), 3,62 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)5)
196
imagen115 3,28 625 DMSO: 0,18-0,41 (m, 8H, NHCH(CH(CH2)2)2), 0,92 (m, 2H, NHCH(CH(CH2)2)2), 3,02 (m, 1H, NHCH(CH(CH2)2)2)
197
imagen116 3,47 596 CD3CN: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
198
imagen117 3,10 604 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
199
imagen118 3,88 658 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
200
3,32 630 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
201
3,59 632 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
202
3,14 623 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
203
imagen119 3,48 649 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
204
3,24 650 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
205
3,52 652 DMSO: 1,06 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
206
3,88 666 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
207
2,57 595 DMSO: 3,52 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,88 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
208
2,31 570 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
209
2,40 589 DMSO: 3,18 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,27-3,37 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
210
3,01 620 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
211
2,99 603 DMSO: 1,05 (t, 3H, NHCH2CH2OCH2CH3), 3,27-3,40 (m, 6H, NHCH2CH2OCH2CH3)
212
imagen120 4,09 678 DMSO: 1,08 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
213
3,05 595 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
214
3,26 621 DMSO: 0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,71 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
215
3,24 609 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
216
imagen121 3,68 669 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,21 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
217
(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH( CH2)2) DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH
218
4,50 738 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
219
4,36 690 DMSO: 1,28 (s, 9H, NHC(CH3)3)
220
3,30 614 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
221
3,88 630 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
222
3,34 624 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
223
4,16 666 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
224
4,00 630 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
225
3,39 614 DMSO: 0,40-0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,62-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
226
3,16 588 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
227
3,64 616 DMSO: 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
228
imagen122 3,28 632 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
229
3,52 658 DMSO: 0,37-0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,62-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
230
2,72 562 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
231
2,95 564 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,87 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
232
3,59 621 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
233
3,07 605 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
234
3,07 593 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
235
3,28 607 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,84-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
236
2,67 565 DMSO: 7,56 (s ancho, 1H, NH2), 7,85 (s ancho, 1H, NH2)
237
3,43 602 DMSO: 0,96 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
238
2,97 574 DMSO: 7,46 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
239
3,97 588 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
240
705 DMSO: 4,13 (d, 2H, NHCH2CN)
241
694 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
242
4,25 722 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
243
3,90 707 DMSO: 0,97 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,83-3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
244
3,52 647 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
245
4,13 675 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
246
706 DMSO: 0,40-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
247
3,40 680 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
248
3,21 657 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
249
3,76 660 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,83-3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
E12159076
20-04-2015
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
250
3,16 666 DMSO: 7,33 (s ancho, 1H, NH2), 7,42 (s ancho, 1H, NH2)
251
3,04 619 DMSO: 7,31 (s ancho, 1H, NH2), 7,54 (s ancho, 1H, NH2)
252
imagen123 3,28 613 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
253
2,81 604 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
254
3,60 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
255
2,46 536 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
256
3,24 590 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
257
2,69 550 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
258
imagen124 3,32 578 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
259
3,04 576 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,32 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
260
3,09 576 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,93 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,11 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,23 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
261
2,50 561 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
262
2,17 527 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
263
2,86 581 DMSO: 0,12-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,84 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,39 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
264
2,39 553 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
265
2,36 541 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (m, 2H, NHCH2CH3)
266
imagen125 2,58 555 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
267
2,88 569 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
268
imagen126 2,77 601 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,21 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,58 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
269
2,66 567 DMSO: 0,14 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
270
2,70 567 DMSO: 1,63 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,94 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
271
2,19 552 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
272
2,53 614 DMSO: 7,25-7,60 (s ancho, 2H, NH2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
273
2,73 628 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
274
3,52 682 DMSO: 0,09-0,41 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
275
2,96 654 DMSO: 0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
276
2,98 642 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (m, 2H, NHCH2CH3)
277
3,20 656 DMSO: 1,07 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
278
imagen127 3,41 702 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,12 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,56 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
279
3,27 668 DMSO: 0,12 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,32 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,88 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,10 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
280
3,34 668 DMSO: 1,59 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,90 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,22 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
281
2,68 653 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
282
2,48 556 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
283
3,23 610 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
284
2,70 582 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
285
2,70 570 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
286
2,91 584 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
287
3,28 598 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
288
imagen128 3,13 630 DMSO: 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,00 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,45 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
289
3,01 596 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
290
2,48 581 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
291
3,06 596 DMSO: 1,62 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 1,89 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 2,13 (m, 2H, NHCH(CH2)3), 4,20 (m, 1H, NHCH(CH2)3)
292
imagen129 2,21 520 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
293
2,92 574 DMSO: 0,11-0,40 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
294
2,41 546 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
295
2,64 548 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
296
2,61 580 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
297
3,36 634 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
298
2,85 606 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
299
3,08 608 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
300
3,47 554 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
301
3,32 588 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
302
3,18 610 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,45 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
303
4,50 630 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
304
2,32 522 DMSO: 7,23-7,60 (s ancho, 2H, NH2)
305
imagen130 2,31 542 DMSO: 7,34-7,60 (s ancho, 2H, NH2)
306
1,97 513 DMSO: 7,35-7,52 (s ancho, 1H, NH2), 7,60-7,80 (s ancho, 1H, NH2)
307
3,50 670 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
308
2,90 562 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
309
3,36 622 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
310
3,09 544 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
311
3,32 537 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
312
3,28 579 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
313
3,93 588 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
314
2,58 589 DMSO: 2,79 (d, 3H, NHCH3)
315
4,17 588 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
316
4,77 630 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
317
3,48 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
318
2,92 528 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
319
3,34 581 DMSO: 4,99 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,13 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,71-5,79 (m, 1H, NHCH2CH=CH2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
320
2,97 572 DMSO: 5,01 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,13 (d, 2H, NHCH2CH=CH2), 5,71-5,80 (m, 1H, NHCH2CH=CH2)
321
3,05 610 DMSO: 0,26-0,58 (m, 4H, NHCH(CN)CH(CH2)2), 1,26 (m, 1H, NHCH(CN)CH(CH2)2), 4,39 (m, 1H, NHCH(CN)CH(CH2)2),
322
2,88 603 DMSO: 1,01 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
323
3,10 617 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89-3,95 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
324
2,46 575 DMSO: 7,45 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
325
2,72 623 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
326
2,76 584 DMSO: 1,37 (d, 3H, NHCH(CN)CH3), 4,78 (m, 1H, NHCH(CN)CH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
327
3,40 579 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
328
3,30 601 DMSO: 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2F), 4,06-4,36 (m, 3H, NHCH(CH3)CH2F)
329
3,88 640 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
330
2,76 584 DMSO: 7,30 (s ancho, 1H, NH2), 7,50 (s ancho, 1H, NH2)
331
3,01 598 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
332
3,43 631 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
333
2,85 616 DMSO: 0,40-0,44 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
334
3,49 626 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88-3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
335
3,25 624 DMSO: 0,43-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,72 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
336
2,36 598 DMSO: 2,69 (d, 3H, NHCH3)
337
3,62 595 DMSO: 1,63 (s, 3H, NHCH2C(CH3)=CH2), 3,69 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2), 4,74 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2)
338
3,21 585 DMSO: 1,64 (s, 3H, NHCH2C(CH3)=CH2), 3,70 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2), 4,76 (d, 2H, NHCH2C(CH3)=CH2)
339
3,89 700 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,59 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
340
3,00 640 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
341
3,60 572 DMSO: 1,03-1,04 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90-3,94 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
342
3,36 558 DMSO: 1,01-1,02 (m, 3H, NHCH2CH3), 3,17-3,19 (m, 2H, NHCH2CH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
343
3,92 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
344
3,60 658 DMSO: 1,11 (t, 3H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 1,401,55 (m, 8H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 1,721,76 (m, 1H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 3,42 (q, 2H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3), 3,65-3,70 (m, 1H, NHCH(CH2)4CHOCH2CH3)
345
imagen131 3,50 598 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
346
3,23 613 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
347
3,95 631 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
348
4,43 641 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
349
3,15 590 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
350
3,45 716 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
351
2,95 676 DMSO: 7,42 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
352
4,09 732 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
353
2,82 628 DMSO: 7,45 (s ancho, 1H, NH2), 7,72 (s ancho, 1H, NH2)
354
3,12 643 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
355
3,66 670 DMSO: 0,99 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,90 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
356
3,29 617 CD3CN: 1,29 (s, 6H, NHC(CH3)2 CH2OCH3), 3,21 (s, 3H, , NHC(CH3)2 CH2OCH3), 3,38 (s, 2H, NHC(CH3)2 CH2OCH3)
357
3,72 654 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
358
3,62 679 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
359
4,26 694 DMSO: 0,10 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,30 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,87 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,01 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
360
3,46 640 CD3CN: 6,20 (s ancho, 1H, NH2), 6,97 (s ancho, 1H, NH2)
361
imagen132 4,39 728 DMSO: 1,11 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,48 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
362
4,56 696 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
363
4,21 682 DMSO: 1,18 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
364
imagen133 3,96 668 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
365
3,94 680 DMSO: 0,41 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
366
4,50 708 DMSO: 0,09-0,36 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
367
imagen134 3,35 645 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
368
4,07 699 DMSO: 0,11-0,38 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,82 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,12 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
369
3,57 659 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (m, 2H, NHCH2CH3)
370
3,79 673 DMSO: 1,08 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
371
4,10 687 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
372
3,13 631 DMSO: 7,50-8,00 (s ancho, 2H, NH2)
373
3,84 685 DMSO: 0,13 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,33 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,90 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 3,03 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
374
3,29 670 DMSO: 4,17 (d, 2H, NHCH2CN)
375
3,57 695 DMSO: 3,50 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,83 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
376
imagen135 3,96 719 DMSO: 1,10 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,20 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,46 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,51 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,98 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
377
3,94 746 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
378
4,74 800 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,05 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,32 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
379
4,18 772 DMSO: 0,40 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
380
4,20 760 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (m, 2H, NHCH2CH3)
381
4,44 774 DMSO: 1,80 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
382
3,67 732 DMSO: 7,20-7,60 (s ancho, 2H, NH2)
383
4,51 786 DMSO: 0,02 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,22 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,77 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,91 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
384
3,82 771 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
385
imagen136 4,63 820 DMSO: 1,09 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,15 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,47 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,97 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
386
3,65 674 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
387
4,42 728 DMSO: 0,09-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
388
3,89 688 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,15 (m, 2H, NHCH2CH3)
389
4,12 702 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
390
4,47 716 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
391
imagen137 3,41 660 DMSO: 7,40 (s ancho, 1H, NH2), 7,77 (s ancho, 1H, NH2)
392
4,17 714 DMSO: 0,09 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,86 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,99 (t, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
393
imagen138 3,59 699 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
394
imagen139 4,30 748 DMSO: 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,07 (s, 3H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,40 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 2,55 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2SCH3)
395
3,48 689 DMSO: 3,20 (s, 3H, NHCH2CH2OCH3), 3,28-3,40 (m, 4H, NHCH2CH2OCH3)
396
3,89 724 DMSO: 3,50 (m, 2H, NHCH2CHF2), 5,86 (tt, 1H, NHCH2CHF2)
397
2,96 601 DMSO: 0,23 (m, 2H, NHOCH2CH(CH2)2), 0,52 (m, 2H, NHOCH2CH(CH2)2), 1,07 (m, 1H, NHOCH2CH(CH2)2), 3,66 (d, 2H, NHOCH2CH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
398
2,88 589 DMSO: 1,16 (d, 6H, NHOCH(CH3)2), 4,08 (m, 1H, NHOCH(CH3)2)
399
3,37 599 DMSO: 1,34-1,77 (m, 8H, NHCH(CH2)4), 4,04 (m, 1H, NHCH(CH2)4)
400
3,63 613 DMSO: 1,04-1,80 (m, 10H, NHCH(CH2)5), 3,56 (m, 1H, NHCH(CH2)5)
401
3,84 598 DMSO: 1,40-1,77 (m, 8H, NHCH(CH2)4), 4,02-4,05 (m, 1H, NHCH(CH2)4)
402
3,78 603 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
403
4,14 561 DMSO: 1,24 (s, 9H, NHC(CH3)3)
404
3,19 519 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
405
2,46 529 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
406
2,88 557 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
407
3,20 571 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
408
3,51 704 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
409
4,00 684 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
410
3,26 690 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
411
3,36 656 DMSO: 0,97 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
412
3,16 716 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
413
3,77 718 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
414
3,92 727 DMSO: 2,49 (m, 2H, NHCH2CH2CF3), 3,49 (m, 2H, NHCH2CH2CF3)
415
3,36 649 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
416
2,80 665 DMSO: 4,18 (d, 2H, NHCH2CN)
417
3,87 677 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
418
3,13 635 DMSO: 7,45 (s ancho, 1H, NH2), 7,71 (s ancho, 1H, NH2)
419
4,23 691 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
420
3,62 677 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,55-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,64-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
421
3,31 674 DMSO: 4,16 (d, 2H, NHCH2CN)
422
3,03 640 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
423
3,46 668 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
424
2,80 626 DMSO: 7,55 (s ancho, 1H, NH2), 7,86 (s ancho, 1H, NH2)
425
3,78 682 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
426
3,23 654 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
427
3,93 582 DMSO: 0,99-1,03 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
428
3,72 552 DMSO: 1,25 (s, 9H, NHC(CH3)3)
429
3,11 574 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
430
3,43 594 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
431
2,81 510 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
432
2,97 584 DMSO: 1,21 (d, 3H, NHCH(CH3)C≡CH), 3,12 (s, 1H, NHCH(CH3)C≡CH), 4,61-4,65 (m, 1H, NHCH(CH3)C≡CH)
433
3,25 628 DMSO: 1,13 (d, 3H, NHCH(CH3)CF3), 4,52-4,58 (m, 1H, NHCH(CH3)CF3)
434
4,25 636 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
435
3,18 588 DMSO: 2,20 (s, 3H, NH(CH2)2OCH3), 3,26-3,30 (m, 4H, NH(CH2)2OCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
436
3,70 601 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
437
2,66 545 DMSO: 7,55 (s ancho, 1H, NH2), 7,85 (s ancho, 1H, NH2)
438
3,35 587 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,84-3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
439
2,82 530 DMSO: 7,81-7,89 (m, 2H, NH2)
440
imagen140 3,61 584 DMSO: 0,04-0,11 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,27-0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,80-0,84 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,97-2,99 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
441
2,73 597 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
442
imagen141 3,29 570 DMSO: 0,40-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60-0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
443
3,92 646 DMSO: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
444
2,73 595 CD3CN: 2,79 (d, 3H, NHCH3)
445
2,95 621 DMSO: 0,48 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
446
3,47 637 DMSO: 1,32 (s, 9H, NHC(CH3)3)
447
3,03 624 DMSO: 2,74 (d, 3H, NHCH3)
448
3,81 678 DMSO: 0,10-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,81 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,29 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
449
3,64 589 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
450
3,54 707 DMSO: 0,96 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,83-3,88 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
451
2,90 657 DMSO: 4,14 (d, 2H, NHCH2CN)
452
3,07 680 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
453
3,17 648 DMSO: 0,94 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,10 (q, 2H, NHCH2CH3)
454
2,72 617 DMSO: 7,30 (s ancho, 1H, NH2), 7,50 (s ancho, 1H, NH2)
455
2,83 666 DMSO: 7,20 (s ancho, 1H, NH2), 7,28 (s ancho, 1H, NH2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
456
3,31 706 DMSO: 0,41-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,57-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,65-2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
457
3,30 694 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
458
3,78 674 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
459
3,29 660 DMSO: 1,02 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,88-3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
460
3,07 590 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,83 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,33 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
461
2,50 562 DMSO: 0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
462
2,75 564 DMSO: 1,03 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
463
2,36 555 DMSO: 1,08 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
464
2,59 569 DMSO: 1,36 (s, 9H, NHC(CH3)3)
465
3,02 610 DMSO: 0,11-0,37 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,80 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,04 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,30 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
466
2,71 584 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,89 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
467
2,58 581 DMSO: 0,12-0,39 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,07 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,34 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
468
2,12 553 DMSO: 0,50 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,62 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,70 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
469
2,44 582 DMSO: 0,42 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,58 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,66 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
470
2,26 536 CD3CN: 2,75 (d, 3H, NHCH3)
471
3,05 598 DMSO: 1,27 (s, 9H, NHC(CH3)3)
472
imagen142 1,97 527 CD3CN: 2,78 (d, 3H, NHCH3)
473
3,52 589 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
474
2,94 537 DMSO: 2,67 (d, 3H, NHCH3)
475
3,09 578 CD3CN: 1,30 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
476
2,22 556 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
477
2,47 589
478
2,66 603
479
2,28 575
480
2,79 598
481
2,43 584
482
2,74 617
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
483
3,07 631
484
3,52 640
485
3,14 626
486
2,64 623
487
2,90 624
488
3,58 620 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
489
3,52 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
490
2,91 578 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
491
3,25 572 DMSO: 1,02-1,04 (m, 6H, NHCH(CH3)2), 3,90-3,95 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
492
3,01 558 DMSO: 1,02 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,08 (q, 2H, NHCH2CH3)
493
3,37 657
494
2,88 612
495
3,11 716 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,67 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
496
3,73 732 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
497
2,63 676 DMSO: 7,43 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
498
2,51 628 DMSO: 7,49 (s ancho, 1H, NH2), 7,70 (s ancho, 1H, NH2)
499
3,80 699 DMSO: 0,12-0,48 (m, 4H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 0,85 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 1,06 (d, 3H, NHCH(CH3)CH(CH2)2), 3,36 (m, 1H, NHCH(CH3)CH(CH2)2)
500
3,50 673 DMSO: 1,04 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,92 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
501
3,27 671 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
502
2,84 519 DMSO: 2,72 (d, 3H, NHCH3)
503
3,16 704 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,12 (q, 2H, NHCH2CH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
504
3,41 718 DMSO: 1,00 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
505
3,02 656 DMSO: 0,98 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,13 (q, 2H, NHCH2CH3)
506
2,91 690 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
507
3,65 684 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
508
2,55 556
509
2,92 570
510
2,86 568
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
511
3,75 610
512
2,53 558
513
3,54 677 DMSO: 1,01 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,85-3,93 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
514
3,91 691 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
515
3,29 675 DMSO: 0,39-0,43 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,56-0,61 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,69 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
516
2,72 640 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
517
2,53 626 DMSO: 7,56 (s ancho, 1H, NH2), 7,86 (s ancho, 1H, NH2)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
518
3,47 682 DMSO: 1,21 (s, 9H, NHC(CH3)3)
519
2,94 654 DMSO: 0,99 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,14 (q, 2H, NHCH2CH3)
520
3,35 552 DMSO: 1,25 (s, 9H, NHC(CH3)3)
521
2,74 572
522
2,80 598 DMSO: 2,33 (s, 3H, NH(CH2)2OCH3), 3,26-3,29 (m, 4H, NH(CH2)2OCH3)
523
3,92 636 DMSO: 1,20 (s, 9H, NHC(CH3)3)
524
2,43 597 DMSO: 2,68 (d, 3H, NHCH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
525
2,95 570 DMSO: 0,39-0,46 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 0,60-0,63 (m, 2H, NHCH(CH2)2), 2,63-2,68 (m, 1H, NHCH(CH2)2)
526
3,25 584 DMSO: 0,28-0,31 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,38-0,39 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2), 0,84-0,91 (m, 1H, NHCH2CH(CH2)2), 2,97-3,00 (m, 2H, NHCH2CH(CH2)2)
527
4,16 586 DMSO: 1,23 (s, 9H, NHC(CH3)3)
528
imagen143 3,88 604 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
529
3,13 562 DMSO: 2,66 (d, 3H, NHCH3)
530
imagen144 3,81 586 DMSO: 0,76 (t, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 0,97 (d, 3H, NHCH(CH3)CH2CH3), 1,33-1,42 (m, 2H, NHCH(CH3)CH2CH3), 3,71-3,75 (m, 1H, NHCH(CH3)CH2CH3)
531
3,82 628 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
532
3,87 608 DMSO: 1,00 (t, 3H, NHCH2CH3), 3,16 (q, 2H, NHCH2CH3)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
533
3,84 586 DMSO: 0,81 (d, 6H, NHCH2CH(CH3)2), 1,64-1,71 (m, 1H, NHCH2CH(CH3)2), 2,91-2,94 (m, 2H, NHCH2CH(CH3)2)
534
4,36 595 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
535
4,73 646 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
536
4,41 646 DMSO: 1,18 (s, 9H, NHC(CH3)3)
537
3,48 612 DMSO: 3,84-3,93 (m, 2H, NHCH2CF3)
538
3,20 612 DMSO: 3,91-4,00 (m, 2H, NHCH2CF3)
539
3,91 622 DMSO: 1,05 (d, 6H, NHCH(CH3)2), 3,86-3,91 (m, 1H, NHCH(CH3)2)
540
2,97 569 DMSO: 4,15 (d, 2H, NHCH2CN)
Nº Ej.
Estructura logP MH+ RMN
541
4,10 611 DMSO: 1,19 (s, 9H, NHC(CH3)3)
542
2,86 559 DMSO: 2,65 (d, 3H, NHCH3)
543
3,26 569 DMSO: 2,64 (d, 3H, NHCH3)
544
3,85 595 DMSO: 1,22 (s, 9H, NHC(CH3)3)
Procedimientos analíticos:
Se realizó la determinación de los valores de logP dados en la tabla y el ejemplo de preparación precedentes según la directiva CEE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC.
5 Se realizó la calibración con alcano-2-onas no ramificadas (de 3 a 16 átomos de carbono) cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención mediante interpolación lineal entre dos alcanonas consecutivas entre sí).
Se realizaron las medidas en un sistema de CL Agilent 1100 con una columna de 50*4,6 Zorbax Eclipse C18 1,8 μm (temperatura de estufa 55 ºC, flujo 2,0 ml/min).
10 Se usaron los siguientes eluyentes:
Eluyente A: acetonitrilo + 1000 µl de ácido fórmico/l Eluyente B: agua Millipore + 900 µl de ácido fórmico/l
Gradiente: Se determinaron los espectros de RMN con un Bruker Avance 400 equipado con una cabeza de muestra de flujo (60 µl de volumen). Se usaron como disolvente CD3CN o DMSO-d6, usándose como referencia tetrametilsilano (0,00 ppm).
Tiempo/min
Eluyente A/% Eluyente B/%
0
10 90
4,25
95 5
5,50
95 5
5,55
10 90
5,70
10 90
La división de las señales era según se describe a continuación: s (singlete), s a (singlete ancho), d (doblete), t (triplete), c (cuartete), m (multiplete).
Ejemplos de aplicación
Ejemplo A
Ensayo de Phaedon (tratamiento por pulverización de PHAECO)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hojas de col china (Brassica pekinensis) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infesta con larvas de escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las larvas de escarabajo habían muerto, 0 % significa que ninguna larva de escarabajo había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 100 g/ha:
Nº de ejemplo:
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 52, 53, 54, , 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 91, 92, 93, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 119, 120, 121, 122, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 191, 192, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 269, 270, 271, 272, 273, 277, 279, 280, 281, 282, 284, 286, 287, 289, 290, 291, 295, 296, 297, 298, 300, 301, 302, 304, 305, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 325, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 352, 353, 354, 355, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 410, 411, 412, 413, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 452, 453, 455, 456, 457, 459, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, 473, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 490, 491, 492, 494, 495, 496, 497, 498, 499, 500, 501, 503, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 510, 511, 512, 513, 514, 515, 516, 517, 518, 519, 520, 521, 525, 526, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 535, 537, 538, 539, 540, 541, 542, 543, 544
Ejemplo B
Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las orugas habían muerto, 0 % significa que ninguna oruga había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 100 g/ha:
Nº de ejemplo:
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 91, 92, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 352, 353, 354, 355, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 370, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 410, 411, 412, 413, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 452, 453, 455, 456, 457, 458, 459, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, 473, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491, 492, 494, 495, 496, 497, 498, 499, 500, 501, 502, 503, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 510, 511, 513, 514, 515, 516, 518, 519, 520, 521, 522, 523, 525, 526, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 534, 535, 536, 537, 538, 539, 540, 541, 542, 543, 544
Ejemplo C
Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización con MYZUPE)
Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hojas de col china (Brassica pekinensis), que se han infestado con todos los estados del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), con un preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todos los pulgones habían muerto, 0 % significa que ningún pulgón había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 100 g/ha:
Nº de ejemplo: 2, 5, 7, 8, 11, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 41, 42, 43, 44, 45, 52, 53, 54, 55, 59, 60, 64, 65, 67, 70, 74, 76, 77, 78, 80, 81, 82, 86, 89, 91, 92, 95, 96, 98, 102, 104, 105, 113, 114, 129, 134, 136, 153, 154, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 186, 188, 189, 191, 196, 200, 201, 203, 211, 214, 217, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 236,238, 240, 241, 242, 246, 255, 259, 263, 264, 265, 266, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 280, 281, 284, 286, 289, 290, 295, 296, 298, 304, 305, 308, 309, 310, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 320, 322, 328, 330, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 340, 341, 342, 345, 346, 349, 351, 353, 354, 360, 361, 367, 372, 376, 377, 385, 391, 397, 398, 405, 406, 407, 410, 411, 412, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 430, 432, 433, 434, 435, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 452, 455, 459, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 470, 471, 472, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 481, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 491, 492, 494, 495, 497, 498, 500, 501, 503, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 510, 511, 512, 513, 515, 516, 517, 518, 519, 521, 522, 525, 526, 528, 529, 530, 532, 533, 540, 542, 543, 544
Nº de ejemplo: 97, 301, 329, 460, 461.
Ejemplo D Ensayo de Lucilia cuprina (LUCICU)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad dada de disolvente y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada. Se infestan con larvas de Lucilia cuprina matraces que contienen carne de caballo que se ha tratado con el
preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina la mortalidad en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las larvas habían muerto, 0 % significa que ninguna larva había muerto. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 %
a una cantidad de aplicación de 100 g/ha: Nº de ejemplo: 2, 3, 5, 6, 7, 10, 11, 13, 218, 220, 222, 223, 229, 295.
Ejemplo E Ensayo de Boophilus microplus (inyección de BOOPMI)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad dada de disolvente y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada.
Se inyecta la solución de principio activo en el abdomen de (Boophilus microplus), se transfieren los animales a portaobjetos y se mantienen en un espacio climatizado. El control de la actividad se realiza sobre la puesta de huevos fértiles.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que ninguna garrapata ha depositado huevos fértiles.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 20 µg/animal:
Nº ejemplo: 2, 3, 5, 6, 7, 10, 11, 13, 218, 220, 222, 223, 229, 295
Ejemplo F Ensayo de Musca domestica (MUSCDO)
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con la cantidad dada de disolvente y se diluye el concentrado con agua a la concentración deseada. Se infestan con adultos de Musca domestica recipientes que contienen una esponja que se ha tratado con el
preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina la mortalidad en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las moscas habían muerto; 0 % significa que ninguna mosca había muerto. En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran un efecto ≥ 80 %
a una cantidad de aplicación de 100 ppm: Nº ejemplo: 2, 3, 5, 7, 10, 11, 13, 133, 136, 137, 144, 151, 162, 175, 178, 218, 223.
Ejemplo G Ensayo de Phaedon (tratamiento de pulverización con PHAECO)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo 5 con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hojas de col china (Brassica pekinensis) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infestan con larvas de escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).
10 Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las larvas de escarabajo habían muerto, 0 % significa que ninguna larva de escarabajo había muerto.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia superior al estado de la técnica: véase la Tabla.
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
según la invención
0,8 100
conocido
0,8 0
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
según la invención
4 67
conocido
4 0
Ejemplo H
Ensayo de Spodoptera frugiperda (tratamiento de pulverización con SPODFR)
5 Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene 10 emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hoja de maíz (Zea mays) con un preparado de principio activo de la concentración deseada y, después de secar, se infesta con orugas de gusano cogollero (Spodoptera frugiperda).
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todas las orugas habían muerto, 0 % significa que ninguna oruga había muerto.
15 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia superior a la del estado de la técnica: véase la tabla:
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
según la invención
0,8 100
conocido
0,8 0
según la invención
4 100
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
conocido
4 33
Ejemplo I
Ensayo de Myzus (tratamiento de pulverización con MYZUPE)
5 Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para la preparación de un preparado de principio activo conveniente, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades dadas de disolvente y emulsionante y se diluye el concentrado con agua que contiene 10 emulsionante a la concentración deseada.
Se pulverizan trozos de hojas de col china (Brassica pekinensis), que se han infestado con todos los estados del pulgón verde del melocotonero (Myzus persicae), con un preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todos los pulgones habían muerto, 0 % significa que ningún pulgón había muerto.
15 En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una eficacia superior al estado de la técnica: véase la tabla.
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
compuesto de referencia
100 70
Principio activo
Concentración g/ha Grado de mortalidad en % / 7 días
conocido
100 0
según la invención
100 100
conocido
100 80
Ejemplo J Ensayo de Tetranychus (resistente a OP / tratamiento por pulverización)
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 0,5 partes en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se pulverizan judías (Phaseolus vulgaris), que están fuertemente infestadas con todas las etapas de la arañuela roja 5(Tetranychus urticae), con un preparado del principio activo a la concentración deseada.
Después del tiempo deseado, se determina el efecto en porcentaje. A este respecto, 100 % significa que todos los ácaros habían muerto; 0 % significa que ningún ácaro había muerto.
En este ensayo, la siguiente combinación de principios activos de acuerdo con la presente solicitud mostró una eficacia reforzada de forma sinérgica en comparación con los principios activos empleados individualmente:
10 Actividad de ≥ 80 % a una cantidad de aplicación de 20 g/ha:
Nº de ejemplo: 363, 449.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol de fórmula (I)
    imagen1
    en la que
    10 halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C2-C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, n representa 1, 2, 3 o 4, X representa N, CH, CF, CCl, CBr,
    15 R4 representa independientemente entre sí hidrógeno, ciano, haloalquilo C1-C6, halógeno o haloalcoxilo C1-C4, R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, Q representa el resto de tetrazol Q-6 monosustituido
    imagen2
    así como sales de compuestos de fórmula (I).
  2. 2. Compuestos de fórmula (I-1) según la reivindicación 1
    110
    imagen3
    en la que
    R1 representa metilo o cloro, R2 representa halógeno, ciano o metilo,
    5 R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, alcoxi C2C6-carbonilo, alquil C2-C6-carbonilo, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros,
    10 Q representa el resto de tetrazol Q-6 monosustituido,
    imagen4
    así como sales de compuestos de fórmula (I-1).
  3. 3. Compuestos de fórmula (I-1) según la reivindicación 2, en la que
    15 R1 representa metilo, R2 representa halógeno, ciano o metilo, R3 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6 respectivamente sustituidos dado el caso una o varias veces de forma igual o distinta, pudiendo seleccionarse los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, amino, hidroxilo, alquilo C1-C6,
    20 alcoxilo C1-C4, haloalcoxilo C1-C4, alquil C1-C4-tio, cicloalquilo C3-C6 o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros que contiene 1-2 heteroátomos de la serie de N, O, S, no siendo adyacentes en el anillo dos átomos de oxígeno, Q representa el resto Q-6, así como sales de los compuestos de fórmula (I).
  4. 4. Composición que contiene al menos un compuesto de fórmula (I) o de fórmula (I-1) según una de las 25 reivindicaciones 1, 2 o 3, y al menos una sal de fórmula (XI)
    imagen5
    en la que D representa nitrógeno o fósforo,
    111
    R10, R11, R12 y R13 representan independientemente entre sí hidrógeno o respectivamente alquilo C1-C8 dado el caso sustituido o alquileno C1-C8 insaturado dado el caso sustituido una o varias veces, pudiendo estar seleccionados los sustituyentes de halógeno, nitro y ciano, m representa 1, 2, 3 o 4, R14 representa un anión inorgánico u orgánico.
  5. 5. Composición que contiene al menos un compuesto de fórmula (I) o de fórmula (I-1) según una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, y al menos un potenciador de la penetración de fórmula (XII)
    R-O-(-AO)V-R' (XII),
    en la que R representa alquilo de cadena lineal o ramificada de 4 a 20 átomos de carbono, R’ representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo o n-hexilo, AO representa un resto de óxido de etileno, un resto de óxido de propileno, un resto de óxido de butileno o mezclas de restos de óxido de etileno y óxido de propileno o restos de óxido de butileno y, V representa números de 2 a 30.
  6. 6.
    Procedimiento para combatir plagas animales, a excepción del tratamiento terapéutico del cuerpo animal o humano, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de fórmula (I) o de fórmula (I-1) según una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, o una composición según las reivindicaciones 4 o 5, sobre plagas animales y/o su hábitat y/o semillas y/o material multiplicativo vegetal y/o más tarde sobre partes de planta generadas a partir del material multiplicativo vegetal.
  7. 7.
    Procedimiento para la preparación de composiciones agroquímicas, caracterizado porque se mezclan compuestos de fórmula (I) o de fórmula (I-1) según una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, o una composición según las reivindicaciones 4 a 5, con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
  8. 8.
    Uso de compuestos de fórmula (I) o de fórmula (I-1) según una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, o de una composición según las reivindicaciones 4 a 5, para combatir plagas en la protección fitosanitaria, en la protección de materiales, en el sector de la higiene y/o en el sector de la medicina veterinaria, a excepción del tratamiento terapéutico del cuerpo animal o humano.
    112
ES12159076.4T 2008-12-18 2009-12-09 Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas Active ES2535276T3 (es)

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