EA017568B1 - Способ получения циклогексанона с удалением примесей - Google Patents
Способ получения циклогексанона с удалением примесей Download PDFInfo
- Publication number
- EA017568B1 EA017568B1 EA201001036A EA201001036A EA017568B1 EA 017568 B1 EA017568 B1 EA 017568B1 EA 201001036 A EA201001036 A EA 201001036A EA 201001036 A EA201001036 A EA 201001036A EA 017568 B1 EA017568 B1 EA 017568B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- phenol
- fraction
- cyclohexanol
- cyclohexanone
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/19—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
- C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/006—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenation of aromatic hydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00004—Scale aspects
- B01J2219/00006—Large-scale industrial plants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/0004—Processes in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения циклогексанона из фенола в первом процессе, первый процесс является процессом получения циклогексанона, включающим гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты (RSP), включая циклогексанол и нежелательный побочный продукт; разделение по меньшей мере части потока продукта, из которой извлечена часть с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и RSP, ректификацией; и разделение второй фракции на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую RSP, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую RSP, ректификацией. Кроме того, изобретение относится к установке для осуществления способа изобретения.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Изобретение относится к способу получения циклогексанона из фенола и установке, подходящей для осуществления способа согласно изобретению.
Предшествующий уровень техники
Циклогексанон может использоваться как промышленный растворитель или как активатор в реакциях окисления. Он также может использоваться как промежуточное соединение, среди прочего, в производстве адипиновой кислоты, циклогексаноновых смол, капролактама, нейлона 6 или нейлона 6,6.
Циклогексанон традиционно получают из фенола каталитическим гидрированием в реакторе гидрирования фенола, например, с использованием платинового или палладиевого катализатора. Реакция может быть проведена в жидкой фазе или паровой фазе |К1гк-О11ипег Еисус1ореб1а οί Сйетка1 Тсе1то1оду (Энциклопедия химической технологии), например, 31'1 Εάίίίοη, νοί. 7 (1979), р. 410-416; I. Όοά^βοη и др. А 1ο\ν Сο8ΐ Ρίκηοΐ ίο ίλΌίοΙκχαηοικ Ргосебб (Дешевый фенол для процесса получения циклогексанона, Сйет181ту & 1пби8йу, 18, ЭесетЬег 1989, р. 830-833; или М.Т. Миббет ’^^ο^χαηοΐ αηά СускНехаηοικ (Циклогексанол и циклогексанон), иПтапп'б Епсускребза οί Ιηάιϊδίπαΐ Сйет181ту (Энциклопедия химической технологии) (711' Εάίίίοη, 2007), (далее Миббет), доступная в электронном виде на йίίр://ννν.т^ν.^ηίе^8с^еηсе.ν^1еу.сοт/ет^ν/9783527306732/8еа^сй/ί^^8ίраде].
При получении циклогексанона из фенола обычно образуется циклогексанол (который можно считать промежуточным продуктом, пригодным для дальнейшего превращения в циклогексанон) и различные нежелательные побочные продукты.
Циклогексанон обычно выделяется ректификацией в виде продукта, обогащенного циклогексаноном (обычно >90 мас.%) или в виде, по существу, чистого продукта (>99 мас.%). При ректификации жидкость разделяют по меньшей мере на две фракции. Сравнивая две фракции, одна может быть названа легкой фракцией, другая тяжелой фракцией. В частности, когда в описании делается ссылка на легкую фракцию или тяжелую фракцию относительно разделения ректификацией, эти термины использованы в описании друг относительно друга на определенной стадии ректификации, чтобы различать фракцию с более низкой точкой кипения (легкая фракция) от фракции с более высокой точкой кипения (тяжелая фракция). Таким образом, определенное соединение может быть тяжелым соединением (находящимся главным образом в тяжелой фракции) на первой стадии ректификации и легким соединением (находящимся главным образом в легкой фракции) на второй стадии ректификации. Как общеизвестно, разделение смеси на тяжелую фракцию и легкую фракцию никогда не является абсолютным.
Обычный процесс получения и выделения циклогексанона из фенола в качестве исходного материала схематично представлен на фиг. 1.
Claims (14)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения циклогексанона из фенола с использованием катализатора, содержащего по меньшей мере один каталитически активный металл, выбранный из платины и палладия, включающий стадии:(a) гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты, включая циклогексанол и возвращаемый в цикл побочный продукт (Р8Р);(b) разделение по меньшей мере части потока продукта или по меньшей мере части потока продукта, из которого были извлечены один или большее число компонентов с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и В8Р. путем ректификации;(c) разделение второй фракции путем ректификации на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую В8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую Р8Р; и (б) непрерывное или дискретное введение по меньшей мере части указанной третьей фракции, обогащенной циклогексанолом и содержащей В8Р, во второй процесс, в котором Р8Р удаляется из циклогексанола и/или продукта превращения циклогексанола, полученного во втором процессе.
- 2. Способ по п.1, в котором введение во второй процесс по меньшей мере части указанной третьей фракции, обогащенной циклогексанолом и содержащей В8Р, на стадии (б) проводят после обработки в процессе дегидрирования по меньшей мере указанной части.
- 3. Способ по пп.1, 2, в котором 0,5-100 мас.% указанной третьей фракции вводят во второй процесс.
- 4. Способ по пп.1-3, в котором второй процесс является процессом окисления циклогексана, в котором циклогексанол и/или циклогексанон получают из циклогексана.
- 5. Способ по пп.1-4, в котором второй процесс включает дегидрирование циклогексанола до циклогексанона и во втором процессе циклогексанон, образованный указанным дегидрированием, отделяют от остаточного циклогексанола и В8Р, получаемых в первом процессе.
- 6. Способ по пп.1-3, в котором второй процесс является процессом получения адипиновой кислоты.- 11 017568
- 7. Способ получения циклогексанона из фенола с использованием катализатора, содержащего по меньшей мере один каталитически активный металл, выбранный из платины и палладия, включающий следующие стадии:(a) гидрирование фенола для формирования потока продукта, содержащего циклогексанон, фенол и побочные продукты, включая циклогексанол и возвращаемый в цикл побочный продукт (К8Р);(b) разделение по меньшей мере части потока продукта или по меньшей мере части потока продукта, из которого были извлечены один или большее число компонентов с более низкой точкой кипения, чем у циклогексанона, на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и К8Р, путем ректификации;(c) разделение второй фракции путем ректификации на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую К8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую К.8Р; и (6) непрерывное или дискретное введение по меньшей мере части указанной четвертой фракции, обогащенной фенолом и содержащей К8Р, во второй процесс, в котором К8Р удаляется из фенола и/или продукта превращения циклогексанола, полученного во втором процессе.
- 8. Способ по п.7, в котором 0,5-100 мас.% указанной четвертой фракции вводят во второй процесс.
- 9. Способ по пп.7, 8, в котором второй процесс является процессом получения фенолформальдегидной смолы.
- 10. Способ по пп.1-9, в котором К8Р содержит дициклогексил.
- 11. Химическая установка, подходящая для осуществления способа по п.1 или 7, включающая по меньшей мере одну установку получения циклогексанона и по меньшей мере одну дополнительную установку, отличную от установки получения циклогексанона или установки получения адипиновой кислоты, причем установка получения циклогексанона включает реакционную секцию (1) гидрирования фенола;на выходе из реакционной секции (1) гидрирования фенола некоторое количество секций ректификации, по меньшей мере, секции (3), (4) и необязательно (5) для разделения потока продукта реакционной секции (1) гидрирования фенола на первую фракцию, содержащую циклогексанон, и вторую фракцию, содержащую фенол, циклогексанол и К8Р, и указанной второй фракции на третью фракцию, обогащенную циклогексанолом и содержащую К8Р, и четвертую фракцию, обогащенную фенолом и содержащую К8Р;отвод из установки получения циклогексанона в дополнительную установку получения, в которой указанный вывод установлен для введения по меньшей мере части указанной третьей или указанной четвертой фракции в другую установку получения.
- 12. Химическая установка по п.11, включающая рециркулирующую линию в секции (6) дегидрирования для возврата части указанной третьей фракции, содержащей циклогексанол, из секции (4) ректификации.
- 13. Химическая установка по пп.11, 12, включающая рециркулирующую линию для возврата части указанной четвертой фракции, содержащей фенол, из секции (5) ректификации в секцию (1) гидрирования фенола.
- 14. Химическая установка по пп.11-13, в которой дополнительная установка получения выбрана из группы установок окисления циклогексана, установок дегидрирования циклогексанола и установок получения фенолформальдегидной смолы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07024766 | 2007-12-20 | ||
PCT/EP2008/067629 WO2009080618A1 (en) | 2007-12-20 | 2008-12-16 | Cyclohexanone production process with impurities removal |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201001036A1 EA201001036A1 (ru) | 2011-02-28 |
EA017568B1 true EA017568B1 (ru) | 2013-01-30 |
Family
ID=39428530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201001036A EA017568B1 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-16 | Способ получения циклогексанона с удалением примесей |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8389773B2 (ru) |
EP (1) | EP2231578A1 (ru) |
JP (1) | JP2011506545A (ru) |
KR (1) | KR20100099314A (ru) |
CN (1) | CN101952235B (ru) |
EA (1) | EA017568B1 (ru) |
TW (1) | TWI432410B (ru) |
WO (1) | WO2009080618A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA100716C2 (ru) * | 2007-12-20 | 2013-01-25 | ДСМ АйПи АСЕТС Б.В. | Способ получения циклогексанона с многократной пост-дистилляцией |
UA99321C2 (ru) * | 2007-12-20 | 2012-08-10 | ДСМ АйПи АСЭТС Б.В. | Способ непрерывного получения циклогексанона и химическая установка |
CN103910617B (zh) * | 2012-12-28 | 2018-03-06 | Cap Iii 有限公司 | 利用温和的水性传热介质作为冷冻剂提纯环己酮的连续方法 |
WO2016025217A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclohexanone |
US9938220B2 (en) | 2014-08-15 | 2018-04-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclohexanone |
WO2016025214A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclohexanone |
KR20170027808A (ko) | 2014-08-15 | 2017-03-10 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 사이클로헥사논의 제조를 위한 방법 및 시스템 |
US9902676B2 (en) * | 2014-08-15 | 2018-02-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making cyclohexanone |
US9868687B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-01-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making cyclohexanone |
TWI644894B (zh) * | 2014-11-10 | 2018-12-21 | 卡普三世責任有限公司 | 用於由酚生產環己酮的方法 |
KR101820639B1 (ko) * | 2014-11-10 | 2018-01-19 | 캡 쓰리 비 브이 | 페놀로부터 사이클로헥산온을 생산하기 위한 공정 |
TWI691480B (zh) * | 2014-12-15 | 2020-04-21 | 荷蘭商卡普三世責任有限公司 | 用來建構用於生產環己酮之設備的方法 |
WO2017023429A1 (en) | 2015-07-31 | 2017-02-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making cyclohexanone |
US10259765B2 (en) | 2015-07-31 | 2019-04-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for making cyclohexanone |
TWI646076B (zh) | 2016-09-09 | 2019-01-01 | 中國石油化學工業開發股份有限公司 | 酚氫化反應生成環己酮之方法 |
US10745336B2 (en) | 2017-06-28 | 2020-08-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclohexanone-containing products and processes for making the same |
WO2019005274A1 (en) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | PROCESS FOR PRODUCTION OF CYCLOHEXANONE |
WO2019005273A1 (en) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | PRODUCTS CONTAINING CYCLOHEXANONE AND METHODS OF MAKING THE SAME |
CN115382233B (zh) * | 2021-05-25 | 2024-10-29 | 郓城旭阳能源有限公司 | 一种环己酮的精馏装置和方法 |
CN115025722B (zh) * | 2022-06-27 | 2024-03-26 | 辽阳恒业化工有限公司 | 一种用一氧化二氮氧化环烯烃生产环酮的设备和方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3305586A (en) * | 1959-05-15 | 1967-02-21 | Stamicarbon | Process for preparing cyclohexanone |
US4272326A (en) * | 1980-01-24 | 1981-06-09 | Allied Chemical Corporation | Enhanced distillation of cyclohexanol from phenol with additional cyclohexanone feed |
US4306944A (en) * | 1980-07-03 | 1981-12-22 | Allied Corporation | Cyclohexanone distillation process |
EP0450498A1 (en) * | 1990-04-06 | 1991-10-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for removing impurities from the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA100716C2 (ru) * | 2007-12-20 | 2013-01-25 | ДСМ АйПи АСЕТС Б.В. | Способ получения циклогексанона с многократной пост-дистилляцией |
UA99321C2 (ru) * | 2007-12-20 | 2012-08-10 | ДСМ АйПи АСЭТС Б.В. | Способ непрерывного получения циклогексанона и химическая установка |
-
2008
- 2008-12-16 EA EA201001036A patent/EA017568B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-16 EP EP08863794A patent/EP2231578A1/en not_active Withdrawn
- 2008-12-16 KR KR1020107016217A patent/KR20100099314A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-12-16 JP JP2010538652A patent/JP2011506545A/ja active Pending
- 2008-12-16 WO PCT/EP2008/067629 patent/WO2009080618A1/en active Application Filing
- 2008-12-16 US US12/808,815 patent/US8389773B2/en active Active
- 2008-12-16 CN CN200880127194.4A patent/CN101952235B/zh active Active
- 2008-12-19 TW TW097149688A patent/TWI432410B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3305586A (en) * | 1959-05-15 | 1967-02-21 | Stamicarbon | Process for preparing cyclohexanone |
US4272326A (en) * | 1980-01-24 | 1981-06-09 | Allied Chemical Corporation | Enhanced distillation of cyclohexanol from phenol with additional cyclohexanone feed |
US4306944A (en) * | 1980-07-03 | 1981-12-22 | Allied Corporation | Cyclohexanone distillation process |
EP0450498A1 (en) * | 1990-04-06 | 1991-10-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for removing impurities from the mixture of cyclohexanone and cyclohexanol |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
M.T. MUSSER: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry:Cyclohexanol and Cyclohexanone", 2005, WILEY-VCH, WEINHEIM, XP002482245, cited in the application, page 2 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100099314A (ko) | 2010-09-10 |
US8389773B2 (en) | 2013-03-05 |
US20110028763A1 (en) | 2011-02-03 |
TWI432410B (zh) | 2014-04-01 |
JP2011506545A (ja) | 2011-03-03 |
TW200936553A (en) | 2009-09-01 |
CN101952235A (zh) | 2011-01-19 |
EA201001036A1 (ru) | 2011-02-28 |
EP2231578A1 (en) | 2010-09-29 |
WO2009080618A1 (en) | 2009-07-02 |
CN101952235B (zh) | 2014-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA017568B1 (ru) | Способ получения циклогексанона с удалением примесей | |
US8618334B2 (en) | Cyclohexanone production process with modified post-distillation | |
US8507729B2 (en) | Cyclohexanone production process with multiple post-distillation | |
JP5425082B2 (ja) | 液相水素化によるイソプロパノールの製造方法 | |
JPS6331450B2 (ru) | ||
RU2004118066A (ru) | Способ получения изопропанола | |
KR20150095930A (ko) | 시클로헥사논 옥심의 베크만 재배열로부터 정제된 카프로락탐을 제조하는 방법 | |
EP1674448B1 (en) | Process for producing cyclohexanone oxime | |
JP2500977B2 (ja) | シクロヘキサノンの製造方法 | |
US6245907B1 (en) | Process for producing a high purity caprolactam | |
JPS5942659B2 (ja) | 二重結合1又は2個を有する環状オレフインのヒドロキシル化法 | |
EP2581364B1 (en) | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepinne | |
CN114456096A (zh) | 一种己内酰胺的提纯方法 | |
JP2713014B2 (ja) | カプロラクタムの製法 | |
US9120734B2 (en) | Two-step system and method for the production of methyl isobutyl ketone | |
JP2001525832A (ja) | ジヒドロキシジフェニルアルカンの連続製造方法 | |
RU2007103892A (ru) | Способ выделения фенола из фенолсодержащих потоков производства бисфенола а | |
JPH0395136A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
JP2000001458A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
JP2002179667A (ja) | ε−カプロラクトンの製造方法 | |
JPS63179857A (ja) | インドリンの製造方法 | |
JPH0931001A (ja) | シクロヘキサノールの製造方法 | |
JP2006206476A (ja) | シクロアルカノンオキシムの製造方法 | |
JPS62221650A (ja) | 2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンの製造における未反応アセトンの回収法 | |
JPS6042772B2 (ja) | レゾルシンの回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |