DE969131C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Acylierung
von 4-Aminoanthrachinon-2,i(N)-benzacridonen, deren an den Acridonring angegliederter Benzolkern
frei von Halogen ist, bei dem als Acylierungsmittel in p-Stellung durch Halogen substituierte Benzoesäuren
bzw. ihre funktionellen Derivate verwendet werden. Die gemäß diesem Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten
Anthrachinonbenzacridone müssen vorgängig durch Ringschluß aus entsprechenden, zum
Acridonringschluß befähigten Phenylaminoanthrachinonen hergestellt werden.
Es wurde nun gefunden, daß die beiden insgesamt zur Durchführung des Verfahrens gemäß Hauptpatent
benötigten Verfahrensstufen, nämlich die Durchführung des Acridonringschlusses und die Einführung
einer p-Halogenbenzoylaminogruppe, auch in umgekehrter
Reihenfolge durchgeführt werden können.
Gegenstand des Zusatzpatentes ist somit eine Abänderung des Verfahrens gemäß Hauptpatent, die
darin besteht, daß 4-(p-Halogen'benzoyl)-aminoi-phenylaminoanthrachinone,
die zur Bildung eines Acridonringes befähigt sind und deren Phenylkern frei von Halogen ist, mit ringschließenden Mitteln behandelt
werden.
Als zur Bildung eines Acridonringes befähigte Phenylaminoanthrachinone sind gemäß vorliegendem
Verfahren insbesondere solche zu betrachten, die in o-Stellung zu der den Phenylkern mit dem Anthrachinonkern
verbindenden Iminogruppe eine Carboxyl-
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gruppe bzw. eine funktionell abgewandelte Carboxylgruppe enthalten. Als Beispiele seien insbesondere
4- (p-Halogenbenzoyl) -amin 0-1,1 '-phenylaminoanthrachinon-2'-carbonsäure
und ^'-carbonsäure-methylester genannt. Als Halogen können diese beispielsweise
Brom oder insbesondere Chlor enthalten. Der Phenylkern muß von Halogen frei sein und kann mit
Vorteil überhaupt von weiteren Substituenten frei sein.
Solche für das Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden 4 - (p - Halogenbenzoyl) - amino -1 - phenylaminoanthrachinone
können in an sich bekannter Weise z. B. durch Umsetzen von 4-Amino-i-halogenanthrachinonen
mit Anthranilsäure und anschließender p-Halogenbenzoylierung der freien Aminogruppe oder
auch durch Umsetzen von i-Amino-4-p-halogenbenzoylaminoanthrachinonen
mit o-Halogenbenzoesäureestern erhalten werden. In vielen Fällen ist es
auch möglich, entsprechende in einer ß-Stellung eine
Sulfonsäuregruppe enthaltende Anthrachinone als Ausgangsstoffe zu verwenden und in einem späteren
Zeitpunkt die genannte, in ^-Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe abzuspalten.
Als ringschließende Mittel kommen insbesondere solche in Betracht, die üblicherweise zur Herstellung
von Anthrachinonbenzacridonen verwendet werden. Die Wahl des Ringschlußmittels richtet sich unter
anderem auch nach den in den Ausgangsstoffen vorhandenen Substituenten. So können Phenylaminoanthrachinon-ortho-carbonsäureester
häufig schon durch Verküpen in die entsprechenden Acridone übergeführt werden, während die Carbonsäuren selbst mit
Vorteil der Einwirkung von Säurehalogeniden, wie Benzoylchlorid, Thionylchlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid
unterworfen werden.
Bei Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe erhält man gemäß vorliegendem Verfahren die gleichen
Farbstoffe wie nach dem Verfahren des Hauptpatentes.
12 Teile 4-Amino-i,i'-phenylaminoanthrachinon-2'-carbonsäure
werden in 84 Raumteilen Nitobenzol mit 6,5 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid bei 110 bis 120° C umgesetzt.
Nach Beendigung der Reaktion, die mikroskopisch leicht festgestellt werden kann, setzt man der
entstandenen Mischung von 4-p-Chlorbenzoylaminoi,i'-phenylaminoanthrachinon-2'-carbonsäure
mit Nitrobenzol 5,2 Teile Benzoylchlorid zu und erhitzt anschließend 1J2 Stunde zum Sieden. Man läßt erkalten,
filtriert den Farbstoff ab und reinigt ihn nötigenfalls durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol. Der erhaltene
Farbstoff ist mit demjenigen identisch, der beim Behandeln von 4-Aminoanthrachinon-2,i(N)-i')2'(N)-benzacridon
mit p-Chlorbenzoylchlorid erhalten wird (s. Beispiel 1 des Hauptpatentes).
An Stelle des als Ringschlußmittel verwendeten Benzoylchlorids kann auch eine äquivalente Menge
eines anderen Säurechlorides, z. B. p-Toluolsulfonsäurechlorid,
Thionylchlorid oder p-Chlorbenzoylchlorid, verwendet werden.
Eine besonders einfache Ausführungsform der vorliegenden Reaktion besteht darin, daß man die verwendete
4 - Amino -1,1'- phenylaminoanthrachinon-2'-carbonsäure
mit einem Überschuß an p-Chlorbenzoylchlorid umsetzt, wobei gleichzeitig oder unmittelbar
nacheinander bei erhöhter Temperatur, z. B. bei Siedetemperatur, die Aminogruppe acyliert
und der Acridonring geschlossen wird.
Man mahlt 13,5 Teile 4-p-Chlorbenzoylaminoi.i'-phenylaminoanthrachinon^'-carbonsäure-methylester
mit 20 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen Äthylalkohol zu einer feinen Paste. Diese Mischung
gibt man unter Rühren zu einer Lösung von 25 Teilen Natriumhydrosulfit (8o°/0ig) in 730 Raumteilen Wasser
und 38 Raumteilen 30°/Oiger Natronlauge. Man hält das Gemisch während 5 Minuten auf 6o° C und anschließend
während 30 Minuten auf 400 C. Die Lösung wird filtriert und aus dem Filtrat wird der Farbstoff
durch Ausblasen mit Luft gefällt. Er kann gewünschtenfalls durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol
noch gereinigt werden und ist identisch mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff.
Der im vorliegenden Beispiel verwendete Ausgangsstoff kann z. B. durch Umsetzen von i-Amino-4-(p-chlorbenzoyl)-aminoanthrachinon
mit 2-Brombenzoesäuremethylester in Naphthalin unter Zusatz von Kupferacetat und Kaliumacetat erhalten werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 967 327, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-(p-Halogenbenzoyl) - amino - 1 - phenylaminoanthrachinone, die zur Bildung eines Acridonringes befähigt sind und deren Phenylkern frei von Halogen ist, mit ringschließenden Mitteln behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 590 579, 652 773.© 809 505/65 4.58
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH969131X | 1945-12-12 |
Publications (1)
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ID=4550803
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEP34093A Expired DE969131C (de) | 1945-12-12 | 1949-02-15 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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Country | Link |
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DE (1) | DE969131C (de) |
Citations (2)
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---|---|---|---|---|
DE590579C (de) * | 1932-05-11 | 1934-01-05 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Ketonen |
DE652773C (de) * | 1936-03-05 | 1937-11-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe |
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1949
- 1949-02-15 DE DEP34093A patent/DE969131C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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DE590579C (de) * | 1932-05-11 | 1934-01-05 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Ketonen |
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