DE890797C - Process for the preparation of heterocyclic six-membered ring bonds containing a single nitrogen atom - Google Patents
Process for the preparation of heterocyclic six-membered ring bonds containing a single nitrogen atomInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, ein einziges Stickstoffatom im Ring enthaltender Sechsringverbindungen, insbesondere von Picolinen.The invention relates to a process for the preparation of heterocyclic, single nitrogen atoms six-membered ring compounds contained in the ring, in particular of picolines.
Es ist bekannt, heterocyclische, ein einziges Stickstoffatom im Ring enthaltende Sechsringverbindungen herzustellen durch Überleiten von Alkoholen und Ammoniak in der Dampfphase über geeignete Katalysatoren. Bisher wurden als Alkohole jedoch gesättigte aliphatische Alkohole angewendet.It is known that heterocyclic six-membered rings containing a single nitrogen atom in the ring produced by passing alcohols and ammonia in the vapor phase over suitable catalysts. So far, however, saturated aliphatic alcohols have been used as alcohols.
Gefunden wurde, daß man statt gesättigter Alkohole, namentlich zur Herstellung von Picolinen, zweckmäßiger ungesättigte aliphatische Alkohole, wieIt has been found that instead of saturated alcohols, especially for the production of picolines, more suitable unsaturated aliphatic alcohols, such as
Propenylalkohol, Butenylalkohol u. dgl., als Ausgangsmaterial anwenden kann.Propenyl alcohol, butenyl alcohol and the like can be used as the starting material.
Der Gebrauch ungesättigter aliphatischer Alkohole bietet gegenüber dem Gebrauch gesättigter aliphatischer Alkohole nicht nur den Vorteil, daß man höhere Ausbeuten an den wertvollsten heterocyclischen Sechsringverbindungen, namentlich Picolinen und insbesondere /J-Picolin, erzielt, sondern läßt auch diese Produkte in leichter abscheidbarer und auch konzentrierterer Form in den Reaktionsprodukten entstehen.The use of unsaturated aliphatic alcohols offers an advantage over the use of saturated aliphatic alcohols Alcohols not only have the advantage that you get higher yields of the most valuable heterocyclic Six-membered ring compounds, namely picolines and especially / J-picoline, achieved, but leaves also these products in more easily separable and also more concentrated form in the reaction products develop.
Zwar war es schon bekannt, daß man durch Überleiten von Acrolein und Ammoniak in der Dampf-It was already known that passing over acrolein and ammonia in the steam
phase über" geeignete Katalysatoren ebenfalls hohe Ausbeuten an Picolinen erzielen kann, aber gegenüber diesem Verfahren bietet das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß die ungesättigten aliphatischen Alkohole, insbesondere Allylalkohol, wesentlich billiger sind als Acrolein. Überdies ist die Ausbeute an gewünschtem Produkt in der Zeiteinheit und je Volumeneinheit Katalysator bei Anwendung von beispielsweise Allylalkohol als Ausgangsmaterial ίο größer, als wenn von Acrolein ausgegangen wird.phase can also achieve high yields of picolines via suitable catalysts, but compared to This method offers the inventive method the advantage that the unsaturated aliphatic Alcohols, especially allyl alcohol, are much cheaper than acrolein. Moreover, the yield is of the desired product in the unit of time and per unit volume of catalyst when using For example, allyl alcohol as a starting material ίο greater than when starting from acrolein will.
Die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist vielfach den bekannten Arbeitsweisen analog, bei denen gesättigte Alkohole oder Acrolein angewendet werden.The implementation of the method according to the invention is in many cases analogous to the known procedures where saturated alcohols or acrolein are used.
So können ungefähr die gleichen Reaktionstemperaturen, im allgemeinen zwischen etwa 300 und etwa 500° liegende Temperaturen, angewendet werden; es kann auch von Verdünnungsmitteln, wie Dampf und Stickstoff, Gebrauch gemacht werden, wobei das Verfahren unter normalem oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden kann.So about the same reaction temperatures, generally between about 300 and about 500 ° lying temperatures are used; it can also be from thinners, such as steam and Nitrogen, use can be made, the procedure under normal or under increased pressure can be carried out.
Als Katalysatoren kommen im allgemeinen auch diejenigen in Betracht, die bereits für die von gesättigten Alkoholen ausgehende Herstellung heterocyclischer, ein einziges Stickstoffatom im Ring enthaltender Sechsringverbindungen vorgeschlagen worden sind (vgl. die deutschen Patentschriften 565 798 und 569630).Also suitable as catalysts are in general those which are already suitable for those of saturated Production of heterocyclic alcohols containing a single nitrogen atom in the ring Six-ring compounds have been proposed (see. The German patents 565 798 and 569630).
Insbesondere werden jedoch diejenigen Katalysatoren angewendet, die sowohl dehydratisierende wie dehydrierende Eigenschaften aufweisen. Diese Eigenschaften können, falls der Katalysator zwei oder mehrere Bestandteile enthält, über diese Bestandteile verteilt sein, sie können jedoch auch in einem einheitlichen Katalysator vereinigt sein.In particular, however, those catalysts are used both dehydrating as have dehydrating properties. These properties can, if the catalyst has two or contains several components, be distributed over these components, but they can also be in a single Catalyst be united.
Beispiele sind: Al2O3-CU-, Al2O3-Cr2O3-, A2O3-Ni-, Al2O3-Cu-Ni-, SiO2-Cu- und SiO2-Ni-Katalysatoren. Hiervon besitzen bei der Ausführung des vor-Kegenden Verfahrens Aluminiumoxyd und Kieselsäuregel dehydratisierende Eigenschaften und Kupfer, Nickel und Chromoxyd dehydrierende Eigenschaften. Ausgezeichnete Ergebnisse erzielt man mit denjenigen Kombinationen, die Aluminiumoxyd als dehydratisierenden und Kupfer als dehydrierenden Bestandteil enthalten.Examples are: Al 2 O 3 -CU-, Al 2 O 3 -Cr 2 O 3 -, A 2 O 3 -Ni-, Al 2 O 3 -Cu-Ni-, SiO 2 -Cu- and SiO 2 -Ni -Catalysts. Of these, when carrying out the pre-Kegende process, aluminum oxide and silica gel have dehydrating properties and copper, nickel and chromium oxide have dehydrating properties. Excellent results are obtained with those combinations that contain aluminum oxide as the dehydrating component and copper as the dehydrating component.
Katalysatoren, in denen beide Eigenschaften in einem Stoff vereinigt sind, sind Zinkoxyd und Cadmiumoxyd. Catalysts in which both properties are combined in one substance are zinc oxide and cadmium oxide.
Die katalytisch wirkenden Stoffe können auf Trägermaterial, wie Magnesiumoxyd, Bimsstein, gebranntem Bauxit, Asbest, Infusorienerde, Siliciumcarbid usw., aufgetragen sein. Weiter können Stoffe vorhanden sein, die als Aktivator arbeiten, wie Thoriumoxyd und Chromoxyd.The catalytically active substances can be burnt on carrier material such as magnesium oxide, pumice stone Bauxite, asbestos, infusor earth, silicon carbide, etc., be applied. Fabrics can continue that work as an activator, such as thorium oxide and chromium oxide.
Während seines Gebrauchs verliert der Katalysator an Aktivität, wenn diese Aktivitätsverringerung auch in weit geringerem Maße auftritt als bei Verwendung . von Acrolein als Ausgangsstoff.During its use, the catalyst loses activity, if this decrease in activity also occurs to a far lesser extent than when it is used. of acrolein as a raw material.
Wenn die Aktivität des Katalysators zurückgegangen ist, kann dessen Regenerierung auf einfache Weise erfolgen, und zwar dadurch, daß man über den-' selben während einiger Zeit bei geeigneter Temperatur,If the activity of the catalyst has decreased, it can be regenerated in a simple manner Be done wisely, namely by using the- ' same for some time at a suitable temperature,
z. B. bei der Reaktionstemperatur, Luft oder ein anderes sauerstoffhaltiges Gas, Dampf, Kohlensäure u. ä. leitet.z. B. at the reaction temperature, air or another oxygen-containing gas, steam, carbonic acid and the like.
Bei Anwendung derjenigen Katalysatoren, die ganz oder zum Teil metallische Bestandteile enthalten, kann es zweckmäßig sein, nach der Regenerierung eine Behandlung mit reduzierenden Gasen durchzuführen. Die Temperatur für diese reduzierende Behandlung wird vorzugsweise möglichst niedrig gewählt.When using those catalysts which contain wholly or partly metallic constituents, can it is advisable to carry out a treatment with reducing gases after the regeneration. The temperature for this reducing treatment is preferably chosen to be as low as possible.
Die anfallenden Reaktionsprodukte können außer den gewünschten heterocyclischen, ein einziges Stickstoffatom im Ring enthaltenden Sechsringverbindungen auch andere Stickstoffverbindungen, wie Nitrile und Amine, enthalten.In addition to the desired heterocyclic, the resulting reaction products can contain a single nitrogen atom six-membered ring compounds contained in the ring also contain other nitrogen compounds, such as nitriles and amines.
Die Reaktionsprodukte können dann wie folgt aufgearbeitet werden:The reaction products can then be worked up as follows:
Es wird eine Trennung herbeigeführt zwischen Nitrilen einerseits und Aminen und heterocyclischen Sechsringverbindungen andererseits. Diese läßt sich durch scharfe Rektifikation erzielen oder insbesondere durch Behandlung der Reaktionsprodukte mit Salzsäure, wobei die Amine und heterocyclischen Sechsringverbindungen sich lösen, durch Abscheidung der erhaltenen Lösung von den großenteils ungelöst gebliebenen Nitrilen und durch Alkalisierung der Lösung und darauffolgende Konzentrierung der heterocyclischen Sechsringverbindungen mittels Aussalzen. Das Gemisch dieser heterocyclischen Sechsringverbindungen kann dann durch Rektifikation auf einfache Weise in seine einzelnen Bestandteile getrennt werden.A separation is brought about between nitriles on the one hand and amines and heterocyclic ones Six-ring connections on the other hand. This can be achieved, or in particular, by sharp rectification by treating the reaction products with hydrochloric acid, the amines and heterocyclic six-membered rings dissolve by separating the resulting solution from the largely undissolved ones Nitriles and by alkalizing the solution and subsequent concentration of the heterocyclic Six-ring connections by means of salting out. The mixture of these heterocyclic six-membered rings can then easily be separated into its individual components by rectification will.
Eine andere Aufbereitungsweise besteht darin, daß man zunächst durch rohe Rektifikation die gewünschte Fraktion gewinnt und hieraus mittels einer Behänd- · lung mit Salzsäure, Lauge und durch Aussalzen die gewünschten heterocyclischen Basen abscheidet, worauf diese durch scharfe Rektifikation weiter gereinigt werden.Another way of processing is that you first get the desired by raw rectification Fraction is obtained and from this by means of treatment with hydrochloric acid, alkali and by salting out the desired heterocyclic bases are deposited, whereupon these are further purified by sharp rectification will.
Für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann jede geeignete Apparatur verwendet werden. Man kann sich beispielsweise eines Röhrenofens mit Außenbeheizung bedienen. Hierin kann sich der Katalysator befinden, der z. B. verdünnt ist mit Stoffen guter Wärmeleitfähigkeit, wie feinverteiltem Metall, um in der Katalysatormasse eine gleichmäßige Temperaturverteilung zu fördern. Eine gleichmäßige Temperaturverteilung wird in wesentlich stärkerem Maße gefördert durch Anordnung der Reaktionsröhren in auf konstanter Temperatur gehaltenen Bädern (z. B. Quecksilberbädern, Salzbädern oder Gemischen von Diphenyl und Diphenyloxyd). Any suitable apparatus can be used to carry out the process according to the invention will. You can use a tube furnace with external heating, for example. Here can are the catalyst that z. B. is diluted with substances with good thermal conductivity, such as finely divided Metal to promote an even temperature distribution in the catalyst mass. A steady one Temperature distribution is promoted to a much greater extent by the arrangement of the Reaction tubes in baths kept at a constant temperature (e.g. mercury baths, salt baths or mixtures of diphenyl and diphenyl oxide).
Durch eine in einer auf 4000 gehaltenen Salzschmelze angeordnete Reaktionsröhre, die gefüllt war mit einem aus aktiviertem Aluminiumoxyd und Kupfer (Atomverhältnis Al: Cu = 40 :10) bestehenden Katalysator, wurde mit einer spezifischen Durchleitungsgeschwindigkeit von 0,34 kg je Liter Katalysator pro Stunde Allylalkohol geleitet, zusammenThrough a reaction tube arranged in a molten salt kept at 400 0 and filled with a catalyst consisting of activated aluminum oxide and copper (atomic ratio Al: Cu = 40: 10), a specific flow rate of 0.34 kg per liter of catalyst per hour Allyl alcohol passed together
mit 5 Mol Ammoniak und 0,75 Mol Stickstoff je Mol Allylalkohol. Der Druck betrug 1 Ata. Der Katalysator war durch Tränken von aktiviertem Al2O3 (Korngröße 3 bis 5 mm) mit einer Kupfernitratlösung, Trocknen des erhaltenen Gemisches und Erhitzen in einer Wasserstoffatmosphäre bei etwa 300° hergestellt worden.with 5 moles of ammonia and 0.75 moles of nitrogen per mole of allyl alcohol. The pressure was 1 ata. The catalyst was produced by impregnating activated Al 2 O 3 (grain size 3 to 5 mm) with a copper nitrate solution, drying the mixture obtained and heating in a hydrogen atmosphere at about 300 °.
Nach 13 Stunden ergab sich, daß von dem durchgeleiteten Allylalkohol 20 Molprozent umgewandelt worden waren in /S-Picolin, 16,5 Molprozent in ein unterhalb 110° siedendes, u. a. Nitrile enthaltendes Produkt, 32 Molprozent in ein zwischen 150 und 250° siedendes, Nitrile und andere heterocyclische Basen als Picolin enthaltendes Produkt; .dabei waren nur 2,5 Moplrozent zu auf dem Katalysator abgelagerter Kohle zersetzt worden.After 13 hours it was found that the passed through Allyl alcohol 20 mole percent had been converted to / S-picoline, 16.5 mole percent to a boiling below 110 °, including Product containing nitriles, 32 mole percent in a between 150 and 250 ° boiling product containing nitriles and heterocyclic bases other than picoline; .there were only 2.5 mop percent has been decomposed into coal deposited on the catalyst.
Der Katalysator wurde nun regeneriert, indem 3 Stunden lang bei 4000 Luft und 5 Stunden lang bei 3000 Wasserstoff darüber geleitet wurde, worThe catalyst was now regenerated by being passed over it for 3 hours at 400 0 air and 5 hours at 300 0 hydrogen, wor
auf er seine ursprüngliche Aktivität wieder- 20 erhielt.when it was restored to its original activity.
Claims (2)
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