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DE856015T1 - Acrylamid derivate und daraus hergestellte matrizen - Google Patents

Acrylamid derivate und daraus hergestellte matrizen

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Publication number
DE856015T1
DE856015T1 DE0856015T DE96934676T DE856015T1 DE 856015 T1 DE856015 T1 DE 856015T1 DE 0856015 T DE0856015 T DE 0856015T DE 96934676 T DE96934676 T DE 96934676T DE 856015 T1 DE856015 T1 DE 856015T1
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DE
Germany
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formula
acryloyl
matrices
amino
acrylamides
Prior art date
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Pending
Application number
DE0856015T
Other languages
English (en)
Inventor
Pier Giorgio Mailand/Milano Righetti
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Individual
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Publication date
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/58Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
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    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
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Claims (18)

96 934 676.6 RIGHETTI, Pier Giorgio Patentansprüche:
1. Acrylamide der Formel (I)
DE/EP 0 856 015 11
&iacgr;&ogr; CH2 = iF~ir\
R. O R,
wobei R Wasserstoff oder CHg darstellt, während Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
OU-H darstellen, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von Rj
und R2 von Wasserstoff verschieden ist.
2. 3-(Acryloyl)amino-l-propanol als Acrylamid nach Anspruch 1.
3. 4-(N-Acryloyl)amino-l-butanol als Acrylamid nach Anspruch 1.
4. Aus Poly(N-substituierten)acrylamiden hergestellte Matrices zur Verwendung in elektrophoretischen und chromatographischen Methoden, erhältlich durch (Co)polymerisation von Monomeren der Formel (I):
CH2 = C - C - N
R &ogr; .
wobei R Wasserstoff oder CHo darstellt, während Ri und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -[(CH^)nO]0-H darstellen, wobei &eegr; = 3 oder > 3 und &rgr; = 1 - 5, unter der Voraussetzung, daß mindestens einer von Ri und R9 von Wasserstoff verschieden ist, oder durch Copolymerisation dieser Monomere mit anderen (Meth)acrylamiden.
5. Matrices nach Anspruch 4, erhältlich durch Polymerisation von 3-(N-Acryloytyamino-l-propanol und 4-(N-Acryloyl)amino-l-butanol, oder ihrer disubstituierten Derivate, 3-[N-(3-Hydroxypropyl)-N-(acryloyl)]amino-l-propanol und 4-[N-(4-hydroxypropyl)-N-(acryloyI)]-amino-l-butanol, oder durch Copolymerisation dieser Monomere mit geeigneten hydrophilen Verbindungen.
6. Verwendung der Matrices nach den Ansprüchen 4 und 5 für alle elektrokinetischen Trennungen, einschließlich Kapillarzonen-Elektrophorese.
7. Verwendung von Monomeren mit der Formel (I) zur Beschichtung der inneren Wand einer Kapillare in der Kapillar-Elektrophorese, entweder unter Verwendung üblicher bifunktioneller Mittel, die eine -Si-O-Si-Brücke bilden (z.B. 3-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan) oder durch Verwendung bifunktioneller Mittel, die eine direkte -Si-C=Bindung bilden, oder durch Verwendung von Acryloylchlorid, entweder zur Füllung einer Kapillare oder als vernetzte Matrix oder als viskose Lösung in Abwesenheit eines Vernetzers.
8. Verwendung von Matrices nach den Ansprüchen 4 und 5 in allen elektrokinetischen Methodologien, einschließlich DNA-Sequenzierung, Kapillarzonen-Elektrophorese, entweder in Platten- und/oder Gelzylindern, und zur Bestimmung von Mr von Proteinen durch Elektrophorese in Natriumdodecylsulfat und für alle isoelektrischen Fokussierungs-Methodologien, einschließlich immobilisierten pH-Gradienten.
9. Matrices nach den Ansprüchen 4 und 5, erhältlich durch (Co)polymerisation in Gegenwart von verschiedenen Typen von hydrophilen Polymeren, die zur Induzierung lateraler Aggregation und so zur Bildung makroporöser Strukturen fähig sind.
10. Matrices nach Anspruch 4, charaktierisiert durch Verwendung von Polymeren der Polyethylenglykolfamilie, insbesondere der 10- und 20-kDa-Größen, als laterale Aggregationsmittel.
11. Verwendung von Matrices nach den Ansprüchen 9 und 10 für alle Typen von Elektrophorese auf makroporösen Trägern, einschließlich üblichem isoelektrischem Fokussieren und immobilisierten pH-Gradienten.
12. Verwendung von Matrices nach den Ansprüchen 9 und 10 als Membranen für chromatographische und Filtrations-Verfahren, entweder allein oder als Beschichtung auf anderen Träger-Membranen.
13. Verwendung von Matrices nach den Ansprüchen 9 und 10 als isoelektrische und puffernde Membranen zur Verwendung in Multicompartment-Elektrolysatoren für die Proteinreinigung, für die Entfernung von Pyrogenen, Nucleinsäurefragmenten und viralen Partikeln aus diesen Proteinen, wobei die Membranen im allgemeinen als Beschichtung auf reißfesten Trägern vorliegen.
14. Matrices nach den Ansprüchen 4 und 5, erhältlich entweder durch chemische oder durch Photo(co)polymerisation (z.B. mit Riboflavin oder mit Methylenblau in Gegenwart des Red/Ox-Paares Na-Toluolsulfmat und Diphenyliodoniumchlorid) von Monomeren der Formel (I).
15. Verwendung von Acrylamiden mit der Formel (I) entsprechend Anspruch 1 zur Herstellung von vorgegossenem Gel für die Langzeitlagemng zur Verwendung in allen elektrokinetischen Methodologien (einschließlich üblichem IEF und
immobilisierten pH-Gradienten), wobei die Gel-Matrices entweder in Gegenwart von Lösungsmittel oder getrocknet gelagert werden.
16. Verwendung von Acrylamiden der Formel (I) entsprechend Anspruch 1 zur Herstellung von chromatographischen Perlen, entweder allein oder als Beschichtung von Kunststoff- oder Glasperlen, oder im Gemisch mit Agarose oder weiteren Polymeren.
17. Verfahren zur Herstellung von Acrylamiden der Formel (I) entsprechend Anspruch 1, dadurch charakterisiert, daß (Meth)acryloylchlorid und mindestens 2 Mol eines Aminoalkohol der Formel
/«1
HN
wobei Ri und R9 die obigen Bedeutungen haben, in absolutem Ethanol bei -300C bis -7O0C umgesetzt werden.
18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Reaktionstemperatur -4O0C ist. 25
DE0856015T 1995-10-18 1996-10-14 Acrylamid derivate und daraus hergestellte matrizen Pending DE856015T1 (de)

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IT95MI002144A IT1276957B1 (it) 1995-10-18 1995-10-18 Acrilamido derivati e formulazioni per matrici poliacrilamidiche in metodiche elettrocinetiche e cromatografiche
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WO1997016462A3 (en) 1997-06-12
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