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DE69412635T2 - Verfahren und katalysator-zusammensetzungen für die anlagerung von cyanwassenstoff an monoolefine - Google Patents

Verfahren und katalysator-zusammensetzungen für die anlagerung von cyanwassenstoff an monoolefine

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DE69412635T2
DE69412635T2 DE69412635T DE69412635T DE69412635T2 DE 69412635 T2 DE69412635 T2 DE 69412635T2 DE 69412635 T DE69412635 T DE 69412635T DE 69412635 T DE69412635 T DE 69412635T DE 69412635 T2 DE69412635 T2 DE 69412635T2
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Claims (30)

1. Verfahren zur Hydrocyanierung, umfassend die Umsetzung eines nichtkonjugierten acyclischen aliphatischen Monoolefins, eines Monoolefins, das zu einer Estergruppe konjugiert ist, oder eines Monoolefins, das zu einer Nitrilgruppe konjugiert ist, mit einer HCN-Quelle in Gegenwart einer Katalysatorvorstufenzusammensetzung, die nullwertiges Nickel und einen zweizähnigen Phosphitliganden der Formel I umfaßt
worin
jedes R¹ unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist;
jedes R&sup5; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist;
und wobei die genannte Reaktion durchgeführt wird, um ein endständiges Organonitril zu erzeugen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Reaktion in Gegenwart eines Lewissäurepromotors durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das nichtkonjugierte acyclische aliphatische Monoolefin, das Monoolefin, das zu einer Estergruppe konjugiert ist, oder das Monoolefin, das zu einer Nitrilgruppe konjugiert ist, Verbindungen der Formel VI sind,
CH&sub3;-(CH&sub2;)y-CH=CH-(CH&sub2;)xR² VI,
worin
R² H, CN, CO&sub2;R³ oder Perfluoralkyl ist,
y = 0 bis 12 ist,
x 0 bis 12 ist,
R³ Alkyl ist,
und das endständige Organonitrilprodukt eine Verbindung der Formel VII ist
NC-(CH&sub2;)y+x+3-R² VII,
worin
R², y und x wie oben definiert sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das nichtkonjugierte acyclische aliphatische Monoolefin, das Monoolefin, das zu einer Estergruppe konjugiert ist, oder das Monoolefin, das zu einer Nitrilgruppe konjugiert ist, Verbindungen der Formel VIII sind
CH&sub2;=CH-(CH&sub2;)x-R² VIII,
worin
R² H, CN, CO&sub2;R³ oder Perfluoralkyl ist,
x 0 bis 12 ist, und
R³ Alkyl ist,
und das endständige Organonitrilprodukt eine Verbindung der Formel IX ist
NC-(CH&sub2;)x+2-R² IX
worin
R² und x wie oben definiert sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei R&sup4; unabhängig Methyl, Ethyl, Isopropyl oder t-Butyl ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei R&sup4; Methyl ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das nichtkonjugierte acyclische Monoolefin, das Monoolefin, das zu einer Estergruppe konjugiert ist, oder das Monoolefin, das zu einer Nitrilgruppe konjugiert ist, 2-Pentennitril, 3-Pentennitril, 4-Pentennitril, Alkyl-2-pentenoat, Alkyl-3-pentenoat, Alkyl-4-pentenoat oder eine Verbindung CxF2x+1CH=CH&sub2; ist, worin x 1 bis 12 ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das endständige Organonitril Adiponitril, Alkyl-5-cyanovalerat, 3-(Perfluoralkyl) propionitril oder eine Verbindung CxF2x+1CH&sub2;CH&sub2;CN ist, worin x 1 bis 12 ist.
9. Verfahren nach Anspruch 2, worin der Lewissäurepromotor eine anorganische oder organometallische Verbindung ist, in der das Kation ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Scandium, Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Kupfer, Zink, Bor, Aluminium, Yttrium, Zirkonium, Niob, Molybdän, Cadmium, Rhenium und Zinn.
10. Verfahren nach Anspruch 9, worin der Lewissäurepromotor ZnCl&sub2;, CdCl&sub2;, B(C&sub6;H&sub5;)&sub3; oder (C&sub6;H&sub5;)&sub3;SnX ist, wobei X CF&sub3;SO&sub3;, CH&sub3;C&sub6;H&sub4;SO&sub3; oder (C&sub6;H&sub5;)&sub3;BCN ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 150ºC und bei Atmosphärendruck durchgeführt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei jedes R&sup4; Methyl ist, und das Monoolefin 3-Pentennitril ist.
13. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei jedes R&sup4; Methyl ist, und das Monoolefin 2-Pentennitril ist.
14. Katalysatorvorstufenzusammensetzung, umfassend null wertiges Nickel und einen zweizähnigen Phosphitliganden der Formel I
worin
jedes R¹ unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist;
jedes R&sup5; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist.
15. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 14, die darüber hinaus einen Lewissäurepromotor umfaßt.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei jedes R&sup4; Alkyl ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, worin jedes R¹ OR&sup4; ist, wobei jedes R&sup4; Methyl ist.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, worin jedes R&sup5; ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit 4 Kohlenstoffatomen ist.
19. Katalysatorvorstufenzusammensetzung, umfassend nullwertiges Nickel und einen zweizähnigen Phosphitliganden, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Formel II, Formel III, Formel IV und Formel V,
worin
jedes R&sup6; und R&sup7; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist; und
jedes R&sup8; unabhängig H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist;
worin
jedes R&sup9; unabhängig H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist; und
jedes R¹&sup0; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist;
worin
jedes R¹&sup4; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder Si(R¹¹)&sub3; ist, wobei R¹¹ unabhängig ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist; und
worin
R¹² H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist; und
jedes R¹³ unabhängig ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist.
20. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 19, die darüber hinaus einen Lewissäurepromotor umfaßt.
21. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 19 oder 20, worin Formel II als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R&sup6; und R&sup7; t-Butyl sind und R&sup5; OCH&sub3; oder H ist.
22. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 19 oder 20, worin Formel III als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R&sup9; OCH&sub3; ist und jedes R¹&sup0; t-Butyl ist.
23. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 19 oder 20, worin Formel IV als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R¹&sup4; Triphenylsilyl ist.
24. Katalysatorvorstufenzusammensetzung nach Anspruch 19 oder 20, worin Formel V als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und R¹² H ist und jedes R¹³ CH&sub3; ist.
25. Verfahren zur Hydrocyanierung, umfassend die Umsetzung eines nichtkonjugierten acyclischen aliphatischen Monoolefins, eines Monoolefins, das zu einer Estergruppe konjugiert ist, oder eines Monoolefins, das zu einer Nitrilgruppe konjugiert ist, mit einer HCN-Quelle in Gegenwart einer Katalysatorvorstufenzusammensetzung, die nullwertiges Nickel und einen zweizähnigen Phosphitliganden, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Formel II, Formel III, Formel IV und Formel V, umfaßt,
worin
jedes R&sup6; und R&sup7; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist; und
jedes R&sup5; unabhängig H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist;
worin
jedes R&sup9; unabhängig H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder OR&sup4; ist, wobei R&sup4; C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl ist; und
jedes R¹&sup0; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist;
worin
jedes R¹&sup4; unabhängig ein tertiärer Kohlenwasserstoff mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder Si(R¹¹)&sub3; ist, wobei R¹¹ unabhängig ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist; und
worin
R¹² H oder ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist; und
jedes R¹³ unabhängig ein verzweigtes oder geradkettiges Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist;
und wobei die genannte Reaktion durchgeführt wird, um ein endständiges Organonitril zu erzeugen.
26. Verfahren nach Anspruch 25, worin die Reaktion in Gegenwart eines Lewissäurepromotors durchgeführt wird.
27. Verfahren nach Anspruch 25 oder 26, worin Formel II als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R&sup6; und R&sup7; t- Butyl ist und R&sup8; OCH&sub3; oder H ist.
28. Verfahren nach Anspruch 25 oder 26, worin Formel III als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R&sup9; OCH&sub3; ist und jedes R¹&sup0; t-Butyl ist.
29. Verfahren nach Anspruch 25 oder 26, worin Formel IV als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und jedes R¹&sup4; Triphenylsilyl ist.
30. Verfahren nach Anspruch 25 oder 26, worin Formel V als der zweizähnige Phosphitligand ausgewählt ist und R¹² H ist und jedes R¹³ CH&sub3; ist.
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