DE68914224T2 - Benzimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung. - Google Patents
Benzimidazol-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Benzimidazolderivate, deren Herstellung und Verwendung. Im besonderen betrifft sie Benzimidazol-Verbindungen (nachstehend als "Benzimidazol(e)" bezeichnet) der Formel:
- in der R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Niederalkylrest, ein Niederalkoxyrest oder ein Niederalkylthiorest ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Niederalkylrest oder ein Halogen(niederalkyl)rest ist, R&sub3; ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest ist, R&sub4; ein Halogen(niederalkyl)rest ist, R&sub5; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder ein Niederalkylrest ist, X ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Iminogruppe oder eine Gruppe der Formel -S(O)m- ist, in der m eine ganze Zahl von 0 bis 2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und deren Herstellung und Verwendung als Insektizide und/oder Acarizide.
- Der Ausdruck "Nieder", wie er vorstehend und nachstehend verwendet wird, soll gewöhnlich einen Rest bedeuten, der nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, vorzugsweise nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome. Im besonderen kann R&sub1; ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom, eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, Isopropylthiogruppe oder dergleichen sein. Spezielle Beispiele von R&sub2; sind ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, Trifluormethyl-, Difluormethylgruppe, etc. Spezielle Beispiele von R&sub3; sind ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethylgruppe, etc. R&sub4; kann zum Beispiel eine Trifluormethylgruppe sein. R&sub5; kann zum Beispiel ein Wasserstoff-, Fluor-, oder Chloratom oder eine Methylgruppe sein.
- Es ist bekannt, daß einige Arten von Benzimidazolderivaten insektizide und/oder acarizide Wirkung zeige (Agric. Biol. Chem., 46 (6) (1982) 1715; U.S. Patente 4,612,323 und 4,663, 339). Ihre insektizide und/oder acarizide Wirkung ist jedoch nicht notwendigerweise ausreichend.
- Man fand nun, daß die Benzimidazole (I) eine hervorragende insektizide Wirkung gegen schädliche Insekten zeigen, die zu Lepidoptera (zum Beispiel Kohlschabe, Kohl eule), Hemiptera (zum Beispiel braune Reiszikade, grüne Reissingzirpe), Diptera (zum Beispiel gemeines Moskito), Coleoptera (zum Beispiel Maiswurzelwurm), Dyctioptera (zum Beispiel Deutsche Küchenschabe), etc. gehören. Man fand auch, daß sie eine hervorragende acarizide Wirkung gegen Milben zeigen, die zu Acarina (zum Beispiel Bohnen-Spinnmilbe, Karmin-Spinnmilbe, Kanzawa-Spinnmilbe, Citrusspinnmilbe, Europäische Rote Spinne) gehören. Vorteilhafterweise ist ihre insektizide und/oder acarizide Wirkung bei den Insekten und Milben wirksam, die gegenüber herkömmlichen Insektiziden und Acariziden resistent sind. Die Benzimidazole (I) sind daher als Wirkstoffe für landwirtschaftliche und sanitäre Insektizide und/oder Acarizide nützlich.
- Die Benzimidazole (I) der Erfindung können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, von denen typische Beispiele nachstehend aufgezeigt sind:
- Das Benzimidazol (I) ist erhältlich, indem man ein Anilid der Formel:
- in der R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X und n wie vorstehend definiert sind, einen Ringschluß in Gegenwart eines sauren Katalysators unterwirft.
- Die Ringschlußreaktjon wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, o-Dichlorbenzol, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff ausgeführt. Eine Carbonsäure der Formel:
- in der R&sub2; wie vorstehend definiert ist und einem Rest im Anilid (II), das als Ausgangsmaterial verwendet wird, entspricht, kann ebenso als das Lösungsmittel verwendet werden. In diesem Fall kann die Carbonsäure (III) auch als saurer Katalysator dienen. Andere Beispiele des sauren Katalysators, als die Carbonsäure, sind Schwefelsäure, p- Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, etc. Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und die Reaktionszeit liegt zwischen etwa 0.5 und etwa 50 Stunden. Entfernung des als Nebenprodukt gebildeten Wassers aus dem Reaktionssystem erfolgt im Verlauf der Reaktion.
- Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch einer Nachbehandlung durch ein an sich übliches Verfahren unterzogen. Das Produkt kann bei Bedarf durch ein an sich übliches Verfahren, wie Chromatographie, Destillation oder Umkristallisation gereinigt werden.
- Das Benzimidazol (I) ist erhältlich, indem man ein Anilin der Formel:
- in der Ri, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X und n wie vorstehend definiert sind, mit der Carbonsäure (III) oder deren reaktivem Derivat umsetzt.
- Als reaktives Derivat der Carbonsäure (III) seien als Beispiele Säureanhydride, ortho-Säureester, Säurehalogenide, Säureester, etc. genannt. Die Reaktion wird normalerweise in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Wasser, Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Ethylenchlorid, bei einer Temperatur von etwa 25 bis etwa 200ºC, vorzugsweise etwa 50ºC bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, über einen Zeitraum von etwa 1 bis etwa 50 Stunden durchgeführt. Das molare Verhältnis des Anilins (IV) zur Carbonsäure (III) oder deren reaktiven Derivats kann etwa 1 : 1-100 betragen, vorzugsweise etwa 1 : 1-10.
- Das Reaktionsgemisch wird einer Nachbehandlung durch ein an sich übliches Verfahren unterworfen. Das Produkt kann bei Bedarf durch ein an sich übliches Verfahren, wie Säulenchroinatographie, Destillation oder Umkristallisation gereinigt werden.
- Das Benziinidazol (I) ist erhältlich, indem man ein Benzimidazol der Formel:
- in der R&sub1;, R&sub2; und n wie vorstehend definiert sind, mit einer Benzylverbindung der Formel
- in der R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und X wie vorstehend definiert sind, und Y eine Abgangsgruppe (zum Beispiel ein Halogenid, eine Tosyloxy- oder Mesyloxygruppe) ist, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
- Die Reaktion wird in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt, gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa -30ºC bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, bevorzugt bei etwa 0ºC bis etwa 110ºC, über einen Zeitraum von etwa 0.5 bis etwa 50 Stunden. Beispiele für das säurebindende Mittel sind Al- kalimetalle (zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium), Alkalimetallhydride (zum Beispiel Natriumhydrid, Kaliumhydrid), Alkalimetallamide (zum Beispiel Natriumamid), Alkalimetallhydroxide (zum Beispiel Natriumhydroxjd, Kaliumhydroxid), Alkalimetallcarbonate (zum Beispiel Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat), organische Basen (zum Beispiel Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin), etc. Beispiele für das Lösungsmittel sind Wasser, Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol), Ether (zum Beispiel Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Dimethoxyethan), Ketone (zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon), Säureamide (zum Beispiel Dimethylformamid, Diethylformamid, Dimethylacetamid), Sulfoxide (zum Beispiel Dimethylsulfoxid), etc. Um die Reaktion zu beschleunigen kann ein Phasentransfer-Katalysator, wie Benzyltriethylammoniumchlorid oder Tetrabutylammoniumbromid verwendet werden. Das molare Verhältnis des Benzimidazols (V) und der Benzylverbindung (VI) beträgt gewöhnlich etwa 1 : 0.1-10, vorzugsweise 1 : 0.8-1.0. Auch das molare Verhältnis des Benzimidazols (V) und des säurebindenden Mittels beträgt normalerweise etwa 1 : 0.9-1.1.
- Das Reaktionsgemisch kann einer Nachbehandlung durch ein an sich übliches Verfahren unterworfen werden. Das Produkt kann bei Bedarf durch ein an sich übliches Verfahren, wie Säulenchromatographie, Destillation oder Umkristallisation gereinigt werden.
- Das Anilid (II) und das Anilin (IV) sind neu und können durch ein an sich übliches Verfahren hergestellt werden. Sie können zum Beispiel gemäß nachstehendem Schema hergestellt werden. Reduktion
- in dem R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X, Y und n wie vorstehend definiert sind und Z ein Halogenatom ist.
- Praktische und gegenwärtig bevorzugte Ausführungsformen zur Herstellung des Benzimidazols (I) sind in den nachstehenden Herstellungsbeispielen veranschaulicht.
- Ein Gemisch aus 2-Acetylamino-N-[4-(4- trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzyl]anilin (500 mg), p- Toluolsulfonsäure (50 mg) und Toluol (50 ml) wurde unter Rückfluß erhitzt, wobei das gebildete Wasser durch eine Dean-Stark-Falle daraus entfernt wurde. Nachdem die Wasserbildung beendet war, wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, der Reihe nach mit gesättigter Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck destilliert, um das Toluol zu entfernen. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 2-Methyl-1-[4-(4-trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzyl]benzimidazol (433 mg) als farbloses Öl erhielt nD (25.0)= 1.5670.
- Ein Gemisch aus 2-Chlor-6-[4-(4-trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzylamino]anilin (300 mg und Essigsäure (5 ml) wurde 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, überschüssige Essigsäure durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt und Toluol (100 ml) und eine 5% Natriumhydroxid-Lösung (50 ml) dazugegeben, gefolgt von 10 minütigern Rühren. die Toluolschicht wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, um das Toluol zu entfernen. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 4-Chlor-2-methyl-1-[4- (4-trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzyl]benzimidazol (285 mg) als farblose Flüssigkeit erhielt. no (24)= 1.5655.
- Zu einem Gemisch aus wasserfreiem N,N-Dimethylformamid (10 ml) und Natriumhydrid (60% Ölsuspension; 29 mg) wurde unter Rühren 4-Fluor-2-methylbenzimidazol (110 mg) gegeben und bei Raumtemperatur 1 Stunde weitergerührt. Zum Reaktionsgemisch wurde tropfenweise eine Lösung von 4-(4- Trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzylbromid (300 mg) in wasserfreiem N,N-Dimethylformamid (3 ml) gegeben, gefolgt von 5-stündigem Rühren bei Raumtemperatur. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (100 ml) gegossen und zweimal mit Toluol (30 ml) extrahiert. Der Toluolextrakt wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck destilliert, um das Toluol zu entfernen. Der Rückstand wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 4-Fluor-2-methyl-1-[4-(4-trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)- benzyl]benzimidazol (164 mg) als farblose Flüssigkeit erhielt. nD (26)= 1.5615.
- Aus der zweiten Fraktion erhielt man 7-Fluor-2-methyl-1-[4-(4-trifluormethylsulfonyloxyphenoxy)benzyl]benzimidazol (135 mg) als farblose Flüssigkeit. nD (26)= 1.5515.
- Auf gleiche Weise wie vorstehend, wurden die Benzimidazole (I), die in Tabelle 1 gezeigt sind, erhalten. Tabelle 1 Verbindung Nr. Physilkalische Konstante (Fortsetzung) Verbindung Nr. Physilkalische Konstante
- Bei der Anwendung des Benzimidazols (I) als insektizides und/oder acarizides Mittel kann es in Substanz oder in geeigneter Präparatform, wie als Ölsprays, emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließbare Mittel, Granulate, Stäube, Aerosole, Räuchermittel (zum Beispiel Moskitospiralen, elektrische Moskitomatten, Niedertemperatur-Räuchermittel) heizfreie Räuchermittel (zum Beispiel selbstverbrennende Räuchermittel, chemisch reaktive Räuchermittel), heizfreie verdampfende Mittel und giftige Köder, verwendet werden. In diesen Präparaten ist das Benzimidazol (I) gewöhnlich in einer Menge von etwa 0.01 bis etwa 95 Gew.% enthalten.
- Das Präparat kann in einer an sich üblichen Weise formuliert werden, indem man mindestens ein Benzimidazol (I) mit einem geeigneten Feststoff, (einem) flüssigen oder gasförmigen Träger(n) oder Verdünnungsmittel(n) mischt. (Ein) geeignete(s) Hilfsmittel, wie ein Tensid, ein Haftmittel, ein Dispersionsmittel oder ein Stabilisator, können ebenfalls zugemischt werden, um die Dispersionsfähigkeit oder andere Eigenschaften des Präparats zu verbessern.
- Beispiele der festen Trägern oder Verdünnungsmitteln sind Tone (zum Beispiel Kaolin-Ton, Diatomeenerde, synthetisches, hydratisiertes Kieselgel, Bentonit, Fubasami-Ton, Terra alba), Talk, Keramik, andere anorganische Minerale (zum Beispiel Sericid, Quarz, Schwefel, Aktivkohle, Calciumcarbonat, hydratisiertes Kieselgel), chemische Düngemittel (zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, Ammoniumchlorid), etc. Beispiele der flüssigen Träger oder Verdünnungsmittel sind Alkohole (zum Beispiel Methanol, Ethanol), Ketone (zum Beispiel Aceton, Methylethylketon), aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Methylnaphthalin), aliphatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Hexan, Kerosin, Lampenöl), alicyclische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Cyclohexan), Ester (zum Beispiel Ethylacetat, Butylacetat) Nitrile (zum Beispiel Acetonitril, Isobutyronitril), Ether (zum Beispiel Diisopropylether, Dioxan), Säureamide (zum Beispiel N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid), halogenierte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Dichlormethan, Trichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff), Dimethylsulfoxid, pflanzliche Öle (zum Beispiel Sojaöl, Baumwollsamenöl), etc. Beispiele der gasförmigen Träger oder Verdünnungsmittel sind Freongas, Butangas, LPG (verflüssigtes Petrolgas) Dimethylether, Kohlendioxid, etc.
- Die Tenside, die zur Emulgierung, Dispergierung oder Verteilung geeignet sind, können ionischen oder nichtionischen Typs sein. Beispiele dafür sind Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Polyoxyethylenalkylarylether, Phosphate von Polyoxyethylenalkylarylethern, Kondensate von Naphthalinsulfonsäure und Formalin, etc. Beispiele für nichtionische Tenside sind Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenpolyoxypropylen- Blockcopolymere, Sorbit-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Sorbit-Fettsäureester etc. Beispiele für Haftmittel oder Dispersionsmittel können Casein, Gelatine, polyvalente Alkohole (zum Beispiel Stärkepulver, Gummi arabicum, Cellulosederivate, Alginsäure), Ligninderivate, Bentonit, Saccharide, synthetische, wässerige, hochmolekulare, Verbindungen (zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyacrylsäure), etc. umfassen. Als Stabilisatoren kann man Alkylphosphate (zum Beispiel PAP (Isopropylsäurephosphat)), BHT (2,6-Di-t-butyl-4-methyl-phenol), BHA (Gemisch aus 2-t- Butyl-4-methoxyphenol und 3-t-Butyl-4-methoxyphenol), pflanzliche Öle, Mineralöle, Tensid, aliphatische Säuren oder Ester, etc. verwenden.
- Als Basis oder Träger für Moskitospiralen kann man Pflanzenpulver (zum Beispiel Holzpulver, Sediment (lees)) in Kombination mit einem Bindemittel (zum Beispiel Pulver von Machilus thunbergii, Stärke, Gluten) verwenden. Die Basis für eine elektrische Moskitomatte ist eine gehärtete Platte aus Fasern, die Baumwollinter umfassen und, gegebenenfalls mit Pulpe gemischt sind. Die Basis für selbstbrennende Räuchermittel umfaßt einen exothermen Brennstoff (zum Beispiel Nitrat, Nitrit, Guanidinsalz, Kaliumchlorat, Nitrocellulose, Ethylcellulose, Holzpulver), einen thermischen Zersetzungsstarter (zum Beispiel Erdalkalimetallsalze, Alkalimetallsalze, Bichromate, Chromate), einen Sauerstoffspender (zum Beispiel Kaliumnitrat), einem Brennträger (zum Beispiel Melamin, Weizenstärke), ein Additiv (zum Beispiel Diatomeenerde), ein Bindemittel (zum Beispiel synthetische Stärke), etc. Die Basis für chemisch reaktive Räuchermittel umfaßt ein exothermes Mittel (zum Beispiel Alkalimetallsulfide, Alkalimetallpolysulfide, Alkalimetallhydrosulfide, Calciumoxid), ein katalytisches Mittel (zum Beispiel kohlenstoffhaltiges Material, Eisencarbid, aktivierten Ton), ein organisches Schäumungsmittel (zum Beispiel Azodicarbonamid, Benzolsulfonylhydrazid, Dinitrosopentamethylentetramin, Polystyrol, Polyurethan), ein Füllmittel (zum Beispiel natürliche Fasern, synthetische Fasern), etc. Als Basis für heizfreie, verdampfende Mittel können thermoplastische Harze, Filterpapiere, Japanische Papiere, etc. verwendet werden. Die Basis für toxische Köder umfaßt Nahrungsmittel (zum Beispiel Getreidepulver, essentielie Öle, Zucker, kristalline Cellulose), ein Antioxidationsmittel (zum Beispiel Dibutylhydroxytoluol, Nordihydroguaiaretinsäure), ein Konservierungsmittel (zum Beispiel Dehydroessigsäure), einen Inhibitor gegen Fehlfütterung (zum Beispiel Pulver von rotem Pfeffer), einen Geschmacksgeber (zum Beispiel zum Beispiel Käse- oder Zwiebelgeschmack), etc.
- Das Benzimidazol (I) der Erfindung kann, als geeignetes Präparat formuliert, in Substanz oder in Form einer Verdünnung mit Wasser angewendet werden. Zusätzlich kann das Mittel andere Insektizide, Nematizide, Acarizide, Mittel gegen Bodenschädlinge, Schädlingsbekämpfungsmittel, Fungizide, Herbizide, Regulatoren für das Pflanzenwachstum, synergistische Mittel, Düngemittel, Bodenverbesserer, etc. enthalten.
- Die Dosierung des Benzimidazols (I) als Wirkstoff in einem landwirtschaftlichen Insektizid und/oder Acarizid liegt bei etwa 0.5 bis etwa 500 Gramm pro 10 Ar. Wenn das Mittel als emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver oder fließbares Mittel angewendet wird, wird es gewöhnlich mit Wasser verdünnt, um vor der Anwendung eine Konzentration des Wirkstoffs von etwa 1 bis etwa 1000 ppm einzustellen. Im Fall der Formulierung als Stäube, Granulate, etc., kann das Mittel in Substanz, ohne Verdünnung mit Wasser angewendet werden. Als Sanitär- oder Haushaltsinsektizid und/oder Acarizid, wendet man es gewöhnlich in Form emulgierbarer Konzentrate, benetzbarer Pulver oder fließbarer Mittel an, nach Verdünnung mit Wasser, um eine Konzentration des Wirkstoffs von etwa 1 bis etwa 1000 ppm zu erreichen. Im Fall von Ölsprays, Aerosolen, Räuchermitteln, toxischen Ködern oder dergleichen, kann es in Substanz verwendet werden. In jedem Fall wird die praktische Dosis stark von der Art der Formulierung, dem Stadium der Anwendung, dem Anwendungsort, dem Anwendungsverfahren, der Art der Insekten oder Milben, dem Schädigungsgrad, etc. beeinflußt und daher unter Berücksichtigung dieser Bedingungen geeignet entschieden werden.
- Einige praktische Ausführungsformen der Mittel zur erfindungsgemäßen Bekämpfung der Insekten und/oder Milben sind in den nachstehenden Formulierungsbeispielen gezeigt, in denen % und Teil(e) auf das Gewicht bezogen sind und die Verbindungsnummern denen in Tabelle 1 entsprechen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (0.2 Teile), Xylol (2 Teile) und Kerosin (97.8 Teile) werden gut gemischt, um ein Ölspray herzustellen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (10 Teile), Polyoxyethylenstyrylphenylether (14 Teile), Calciumdodecylbenzolsulfonat (6 Teile), Xylol (35 Teile) und Dimethylformamid (35 Teile) werden gut gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (20 Teile), Fenitrothion (O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorthioat) (10 Teile), Calciumligninsulfonat (3 Teile) Natriumlaurylsulfat (2 Teile) und synthetisches, hydratisiertes Kieselgel (65 Teile) werden in einem Pulverisierer gut gemischt, um ein benetzbares Pulver herzustellen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (3 Teile), Kaolinton (87 Teile) und Talk (10 Teile) werden in einem Pulverisierer gut gemischt, um Stäube herzustellen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (20 Teile), Natriumnaphthalinsulfonat-Formalin-Kondensat (3 Teile) und Wasser (75 Teile) werden gut gemischt und Methylcellulose (2 Teile) als Haftsubstanz dazugegeben, um ein fließbares Mittel herzustellen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (5 Teile), synthetisches, hydratisiertes Kieselgel (1 Teil), Calciumligninsulfonat (2 Teile), Bentonit (30 Teile) und Kaolinton (62 Teile) werden in einem Pulverisierer gut gemischt. Das erhaltene Gemisch wird gut mit Wasser geknetet und mit Hilfe eines Granulators granuliert, wobei man nach Trocknung Granulat erhielt.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (0.05 Teile), Tetramethrin (N-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)methylchrysanthemat) (0.2 Teile), Resmethrin (5-Benzyl-3-furylmethyl(±)-cis, trans-chrysanthemat) (0.05 Teile), Xylol (7 Teile) und deodoriertes Lampenöl (42.7 Teile) werden gut gemischt und in einen Aerosolbehälter gegeben. Nach Befestigung des Ventilteils wird ein druckerzeugendes Mittel (LPG) (50 Teile) durch das Ventil zugegeben, um ein Aerosol zu erzeugen.
- Eine Verbindung der Nrn. 1 bis 27 (0.3 g) wird zu d-trans-Allethrin ((±)-3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl-d-trans-chrysanthemat) (0.3 g) in Methanol (20 ml) gegeben. Das erhaltene Gemisch wird mit einem Basismaterial für Moskitospiralen (Machilus thunbergii-Pulver : Sediment : Holzpulver = 3 : 5 : 1) (99.4 g) vereinigt und einheitlich vermischt. Nach Verdampfen des Methanols wird das erhaltene Gemisch mit Wasser (150 ml) gemischt, geschmolzen und getrocknet, wobei man eine Moskitospirale erhielt.
- Die nachstehenden Testbeispiele zeigen einige typische Testdaten, die die hervorragende insektizide und/oder acarizide Wirkung der Benzimidazole (I) zeigen. Die verwendeten Vergleichsverbindungen sind in Tabelle 2 gezeigt: Tabelle 2 Verbindungs-Symbol Struktur Anmerkungen Ag ric.Biol. Chem., 46 (6), 1715 (1982) Chlordimeform (N'-(4-chloro-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin) Dicofol (1,1-bis(chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethanol) U.S. Patent 4,612,323; Verbindung Nr. 50 U.S Patent 4,663,339: Verbindung Nr. 7 Plictran (tricyclohexyltin hydroxid)
- Man ließ erwachsene, weibliche Karmin-Spinnmilben (Tetranychus cinnabarinus) sieben Tage nach Ansaat in Töpfen auf den Blättern (10 Milben pro Blatt) von Nierenbohnen leben und hielt die Milben bei 25ºC in einem Treibhaus. Nach 6 Tagen sprühte man 10 ml pro Topf einer 200-fachen Verdünnung (etwa 500 ppm) des emulgierbaren Konzentrats, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, über die Töpfe, die auf einem Drehtisch angeordnet waren, und außerdem wurden 2 ml der Verdünnung auf die Erde jedes Topfes gegeben. Nach acht Tagen wurde die Pflanzenschädigung durch die Milben mit zwei Wiederholungen beobachtet und nach nachstehenden Kriterien untersucht:
- -: keine Materialschädigung an den Blättern
- +: leichte Schädigung der Blätter
- ++: gleiche Schäden, wie man sie bei unbehandelten Töpfen findet
- Die Erbebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Testverbindung Pflanzenschäden Unbehandelt
- Man ließ alle Stadien von Bohnen-Spinnmilben (Tetranychus urticae) auf den Blättern von Nierenbohnen, die in zwei Töpfen gezogen wurden, und sprühte das emulgierbare Konzentrat, das gemäß dem Formulierungensbeispiel 2 hergestellt worden war, in der vorgesehenen Konzentration, die in Tabelle 4 gezeigt wird, mit einem Sprühvolumen von 20 ml pro Topf, über die Töpfe. Außerdem wurden 2 ml der Verdünnung auf die Erde jedes Topfes gegeben. Die Anzahl der weiblichen Erwaschsenen wurde vor und nach der Behandlung gezählt (4, 8 und 18 Tage danach). Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Anzahl der weiblichen Erwachsenen /2 Töpfe Test-Verbindung Konzentration (ppm) Vor Behandlung Tage nach Behandlung Unbehandelt
- Ein emulgierbares Konzentrat, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 10 ppm verdünnt. Die Verdünnung (100 ml) wurde in einem Kunststoffbecher (jeweils 180 ml Volumen) gegeben und 20 Larven des gemeinen Moskitos (Culex pipiens pallens) im Endstadium hineingelassen. Die Larven wurden bis zum Schlüpfen bebrütet und die Rate der Schlüpfhemmung, mit zwei Wiederholungen, untersucht.
- Die Rate der Schlüpfhemmung wurde gemäß den nachstehenden Kriterien bestimmt:
- a: mehr als 90% Inhibierung
- b: 90% bis 80% Inhibierung
- c: weniger als 80% Inhibierung
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Testverbindung Rate der Schlüpfhemmung (%) Unbehandelt
- Sieben Tage nach Aussaat wurden erwachsene Kohl motten (Plutella xylostella) zur Eiablage (etwa 15 Eier pro Keimblatt) auf den Keimblättern von drei Rettichen ausgesetzt. Die Keimblätter wurden 30 Sekunden in eine 200- fache Verdünnung (etwa 500 ppm) des emulgierbaren Konzentrats, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, getaucht. Nach Lufttrocknung wurden die Sämlinge in einen Polyethylenbecher gegeben, auf dessen Boden sich ein Filterpapier befand. Nach sechs Tagen wurden die überlebenden Larven, mit zwei Wiederholungen, beobachtet, um die Mortalität (%) zu erhalten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 Testverbindung Mortalität (%) Unbehandelt 5
- Das emulgierbare Konzentrat, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, wurde mit Wasser verdünnt, um eine Konzentration von 500 ppm einzustellen, und 2 ml der Verdünnung wurden bei 13 g einer künstlichen Diät für die Asiatischen Baumwollwürmer (Spodoptera litura) angewendet, die dann in einen Polyethylen-Becher gegeben wurden. Zehn Larven von Asiatischen Baumwollwürmern im 4ten Entwicklungsstadium wurden hineingelassen und, mit zwei Wiederholungen, die Mortalität (%) der Larven untersucht. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 7. Tabelle 7 Testverbindung Mortalität (%) Unbehandelt
- Reispflanzensämlinge (14 Tage nach Aussaat) wurden 1 Minute in eine Verdünnung (1000 ppm) des emulgierbaren Konzentrats, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, getaucht. Nach Lufttrocknung wurden die Stengel in ein Glasrohr gegeben, das 1 ml Wasser enthielt. Die Nymphen der braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) im 3ten Entwicklungsstadium wurden hineingelassen und das Glasrohr bei 25ºC in einer klimatisierten Box aufbewahrt. Nach fünf Tagen wurde die Mortalität (%), mit zwei Wiederholungen, untersucht. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 8. Tabelle 3 Testverbindung Mortalität (%) Unbehandelt
- Das emulgierbare Konzentrat, das gemäß dem Formulierungsbeispiel 2 hergestellt worden war, wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 50 ppm verdünnt und die Verdünnung (1 ml) auf ein Filterpapier getropft, das sich in einem Polyethylenbecher (Durchmesser 5.5 cm) befand. Zwanzig bis dreißig Eier des südlichen Maiswurzelwurms und ein Getreidekorn wurden hineingegeben. Nach acht Tagen wurden die überlebenden Larven, mit zwei Wiederholungen, untersucht, um die Mortalität (%) zu erhalten. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 9. Tabelle 9 Testverbindung Mortalität (%) Unbehandelt
Claims (10)
1. Benzimidazolverbindung der Formel:
in der R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub8; Alkoxyrest oder ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylthiorest ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest oder ein Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub3; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, R&sub4; ein
Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub5; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, X ein
Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Iminogruppe oder eine
Gruppe der Formel: -S(O)m- ist, in der in eine ganze Zahl
von 0 bis 2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
2. Benzimidazolverbindung nach Anspruch 1, in der
R&sub2; eine Methylgruppe, R&sub3; ein Wasserstoffatom, R&sub4; ein
Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest, R&sub5; ein Wasserstoffatom und X ein
Sauerstoffatom ist.
3. Benzimidazolverbindung nach Anspruch 1, in der
R&sub1; ein Chloratom in 4-Position, R&sub2; eine Methylgruppe, R&sub3;
ein Wasserstoffatom, R&sub4; eine Trifluormethylgruppe, R&sub5; ein
Wasserstoffatom, X ein Sauerstoffatom und n gleich 1 ist.
4. Benzimidazolverbindung nach Anspruch 1, in der
R&sub1; ein Wasserstoffatom, R&sub2; eine Methylgruppe, R&sub3; ein
Wasserstoffatom, R&sub4; eine Trifluormethylgruppe, R&sub5; ein
Wasserstoffatom, X ein Sauerstoffatom und n gleich 1 ist.
5. Verfahren zur Herstellung einer
Benzimidazolverbindung der Formel:
in der R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub8; Alkoxyrest oder ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylthiorest ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest oder ein Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub3; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, R&sub4; ein
Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub5; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, X ein
Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Iminogruppe oder eine
Gruppe der Formel: -S(O)m- ist, in der m eine ganze Zahl
von 0 bis 2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, das den
Ringschluß eines Anilids der Formel:
in der R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub3;, R&sub5;, X und n jeweils wie vorstehend
definiert sind, in Gegenwart eines sauren Katalysators
umfaßt.
6. Verfahren zur Herstellung einer
Benzimidazolverbindung der Formel:
in der R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub8; Alkoxyrest oder ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylthiorest ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest oder ein Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub3; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, R&sub4; ein
Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub5; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, X ein
Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Iminogruppe oder eine
Gruppe der Formel: -S(O)m- ist, in der in eine ganze Zahl
von 0 bis 2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, das die
Umsetzung eines Anilins der Formel:
in der R&sub1;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, X und n jeweils wie vorstehend
definiert sind, mit einer Carbonsäure der Formel
in der R&sub2; wie vorstehend definiert ist oder deren reaktivem
Derivat, umfaßt.
7. Verfahren zur Herstellung einer
Benzimidazolverbindung der Formel:
in der R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein
C&sub1;-C&sub8; Alkylrest, ein C&sub1;-C&sub8; Alkoxyrest oder ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylthiorest ist, R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein C&sub1;-C&sub8;
Alkylrest oder ein Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub3; ein
Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, R&sub4; ein
Halogen-(C&sub1;-C&sub8;)-Alkylrest ist, R&sub5; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom oder ein C&sub1;-C&sub8; Alkylrest ist, X ein
Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Iminogruppe oder eine
Gruppe der Formel:- S(O)m- ist, in der in eine ganze Zahl
von 0 bis 2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, das die
Umsetzung eines Benzimidazols der Formel:
in der R&sub1;, R&sub2; und n wie vorstehend definiert sind, mit
einer Benzylverbindung der Formel:
in der R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und X wie vorstehend definiert sind und Y
eine Abgangsgruppe ist, in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels umfaßt.
8. Insektizid und/oder Acarizid, das als Wirkstoff
eine insektizid und/oder acarizid wirkende Menge einer
Benzimidazolverbindung nach Anspruch 1 und einen inerten
Träger oder ein inertes Verdünnungsmittel umfaßt.
9. Verfahren zur Bekämpfung oder Vernichtung von
die Insekten und/oder Milben, das die Anwendung einer insektizid
und/oder acarizid wirkenden Menge einer
Benzimidazolverbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff am Ort umfaßt, an
dem sich die Insekten und/oder Milben fortpflanzen.
10. Verwendung der Benzimidazolverbindung nach
Anspruch 1 als Insektizid und/oder Acarizid.
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