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DE4215485A1 - Neue Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Neue Reaktivfarbstoffe

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DE4215485A1
DE4215485A1 DE4215485A DE4215485A DE4215485A1 DE 4215485 A1 DE4215485 A1 DE 4215485A1 DE 4215485 A DE4215485 A DE 4215485A DE 4215485 A DE4215485 A DE 4215485A DE 4215485 A1 DE4215485 A1 DE 4215485A1
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Germany
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Horst Dipl Chem Dr Jaeger
Klaus Dipl Chem Dr Wunderlich
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Bayer AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Reaktivfarbstoffe, die als Chromophor eine Azoverbindung von Naphthalinsulfon­ säuren aufweisen, sind bereits bekannt aus EP-A-299 315, DE-A-16 44 208 und JP-A-61 171 770.
Die vorliegende Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure folgender Formel entsprechen
worin
R = CH3 oder C2H5,
R1 = Wasserstoff oder ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder araliphatischer Rest,
R2 = ein unter R1 angegebener Rest oder ein Heteroarylrest oder ein Phenylrest, wobei die Reste R1 und R2 gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können,
R3 = H oder SO3H.
Weitere Heteroatome zur Ringbildung von R2 und R1 sind bevorzugt O, NH, NCH3, NCOCH3, N-C2H4SO2CH=CH2, S, SO, SO2.
Bevorzugte Heteroarylreste R2 und R1 sind 3-Aminosulfolan, 2-Aminothiazol, 6-Amino-2-ethylsulfonylbenzothiazol.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht -NR1R2 für den Rest eines alipha­ tischen Amins oder eines heterocyclischen Amins, bei dem R1 und R2 zusammen mit dem gemeinsamen N-Atom einen Ring bilden.
Beispiele für Substituenten sind:
OH, Cl, F, COOH, SO3H, OSO3H, SO2CH=CH2, CN, SO2CH2CH2Cl, SO2CH2CH2OSO3H, NR-Z, wobei Z für eine heterocyclische Reaktivgruppe steht, insbesondere eine solche aus der Reihe der Monochlor- und der Monofluortriazin­ reihe oder der Fluorpyrimidinreihe.
Die cycloaliphatischen Reste R1 sind insbesondere 5- oder 6gliedrige Cyclo­ alkylreste.
Die araliphatischen Reste R1 sind insbesondere solche der Formel
wobei n = 1-4 und der Rest A substituiert sein kann, beispielsweise durch Cl, NO2, COOH, SO3H, CH₃, OCH3, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2, CH2SO2CH2CH2OSO3H.
Beispiele für Substituenten der Phenylreste R2 sind:
OCH3, OC2H5, OCH2CH2OH, CH₃, C2H5, -CH(CH3)2, F, Cl, Br, COOH, SO3H, NO2, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2, CH2SO2CH2CH2OSO3H, CH2SO2CH=CH2, NHZ.
Im einzelnen sind für R1 bzw. R2 = aliphatischer Rest folgende Beispiele aufgeführt:
CH3, C2H5, CH2CH2OH, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OCH2CH2OH, CH2SO3H, CH2CH2SO3H, CH2CH2OSO3H, CH2COOH, CH2CH2COOH, CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, CH2CH2OCH2CH2SO2CH2CH2Cl, CH2CH2OCH2CH2SO2CH=CH2, CH2CH2NHCOCH2CH2COOH, CH2CH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, CH2CH2CH2SO2CH=CH2, CH2CH2CH2SO2CH2CH2Cl,
Beispiele für cycloaliphatische Reste R1 bzw. R2 sind:
Araliphatische Reste R1 sind beispielsweise
Als Beispiele für Phenylreste R2 seien folgende aufgeführt:
Beispiele für ringgeschlossene Reste
sind:
Bevorzugte Verbindungen im Rahmen der Formel (1) sind solche Verbindungen, in denen R3 für Wasserstoff steht.
Weiterhin bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das durch OCH3, OC2H5, COOH, OSO3H, SO3H, OCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, OCH2CH2SO2CH=CH2, OCH2CH2SO2CH2CH2Cl, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2 substituiert sein kann, bedeuten; in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeuten R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R2 einen Phenylrest, der durch Cl, OCH₃, CH₃, SO3H, NO2, COOH, CN, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2, CH2SO2CH2CH2OSO3H, CH2SO2CH=CH2 substituiert sein kann; in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht
für den Rest eines eingeschlossenen Amins,
insbesondere für
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst 2-Amino-3- hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure mit Trifluortriazin im pH-Bereich von 2-6, insbesondere 3-5 und bei Temperaturen von -5 bis +20°, insbesondere bei 0°-5°, gegebenenfalls in Gegenwart eines Puffers zu einer Difluortriazinverbindung kondensiert und anschließend ein weiteres Fluoratom durch einen Aminrest NR1R2 austauscht und schließlich die resultierende Monofluorverbindung der Formel
mit der Diazoverbindung eines Amins der Formel
im neutralen Bereich kuppelt. Als Puffer kommen insbesondere die Alkalisalze der Fluoride oder Phosphate in Frage.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei mög­ lichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls durch Zugabe eines Puffer-Gemisches, beispiels­ weise Mono- oder Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorge­ nommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Cellulosematerialien. Sie zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und einen hohen Fixiergrad aus. Die mit diesen Farbstoffen erhältlichen Färbungen oder Drucke auf Cellulosematerialien zeichnen sich außerdem durch eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowie durch eine hervorragende Stabilität gegenüber Oxidationsmitteln, wie peroxyd- oder chlor­ haltige Waschmittel, aus. Die Auswaschbarkeit der beim Färben oder Druck nur in geringerem Maße entstehenden Hydrolyseprodukte ist ausgezeichnet. Die Farbstoffe besitzen gute Naßechtheiten.
Die angegebenen Formeln sind die der freien Säuren. Bei der Herstellung werden im allgemeinen die Salze erhalten, insbesondere die Alkalisalze, wie Natrium, Kalium- oder Lithiumsalze.
Die in den Beispielen genannten Gewichte beziehen sich auf die freien Säuren. Die in den Beispielen genannten angegebenen Farbkennzahlen beziehen sich auf Color Index Hue Indication Chart (Indicator Numbers).
Beispiel 1
31,9 g 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure werden in 400 ml Wasser neutral gelöst. Man gibt dann 300 g Eis hinzu und läßt 8,8 ml Trifluortriazin einlaufen, wobei man mit 15%iger Sodalösung einen pH von 4,0-4,5 einhält. Man rührt 5 Minuten nach, gibt dann 8,7 g Morpholin hinzu und hält mit 15%iger Sodalosung einen pH von 7,5-8. Nach 10 Minuten bei 10°C ist die Reaktion beendet. Das Reaktionsprodukt der Formel
ist zum Teil ausgefallen.
Diese Suspension wird bei 5-10° mit einer auf üblichem Weg durch direkte Diazo­ tierung von 20,3 g 1-Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfonsäure erhaltenen Diazover­ bindung versetzt, wobei gleichzeitig der pH durch Einstreuen von Natriumhydrogen­ carbonat bei pH 7,0-7,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das rote Farbstoffpulver löst sich leicht in Wasser und färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren in einem klaren Scharlach (Farbkennzahl 6).
Weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in einem klaren Scharlach färben, erhält man nach den Angaben von Beispiel 1, wenn man anstelle von Morpholin eine äquivalente Menge der nachfolgend aufgeführten Amine verwendet.
Beispiel 29
31,9 g 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure werden in 400 ml Wasser neutral gelöst, man gibt dann 300 g Eis hinzu und läßt 8,8 ml Trifluortriazin einlaufen, wobei man mit 15%iger Sodalösung einen pH von 4,0-4,5 einhält. Man rührt 5 Minuten nach und gibt dann eine neutrale Lösung von 17,3 g m-Sul­ fanilsäure zu und hält mit 15%iger Sodalösung einen pH von 5,0-5,5. Während der Acylierung läßt man die Temperatur auf 15-20° ansteigen.
Die resultierende Lösung des Reaktionsprodukts der Formel
wird bei 5-10° mit einer auf üblichem Weg durch Diazotierung von 20,3 g 1-Amino- 4-methoxy-benzol-2-sulfonsäure erhaltenen Diazoverbindung versetzt, wobei gleichzeitig der pH durch Einstreuen von Natriumhydrogencarbonat bei pH 7,0-7,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das rote Farbstoffpulver löst sich leicht in Wasser und färbt Baumwolle nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren in einem klaren Scharlach (Farbkennzahl 6).
Weitere wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in eine, klaren Scharlach färben, erhält man nach den Angaben von Beispiel 29, wenn man anstelle von m-Sulfanilsäure eine äquivalente Menge der nachfolgend aufgeführten Amine verwendet.
Beispiel
Amin
30
Anilin
31 N-Ethylanilin
32 N-Methylanilin
33 4-Chloranilin
34 3-Chloranilin
35 2-Chloranilin
36 o-Toluidin
37 p-Toluidin
38 p-Sulfanilsäure
39 o-Anisidin
40 p-Anisidin
41 4-β-Sulfatoethylsulfonylanilin
42 3-β-Sulfatoethylsulfonylanilin
43 β-Sulfatoethyl-4-aminobenzylsulfon
44 3-Aminobenzoesäure
45 4-Aminobenzoesäure
46 1-Amino-4-methyl-3-β-sulfatoethylsulfonyl-benzol
47 1-Amino-4-vinylsulfonyl-benzol
48 1-Amino-3-vinylsulfonyl-benzol
Beispiel 49
31,9 g 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure werden nach den Angaben von Beispiel 1 mit Trifluortriazin und dann mit Morpholin kondensiert. Die resul­ tierende Suspension der Monofluortriazinylverbindung wird bei 5-10° mit einer auf üblichem Weg durch direkte Diazotierung von 28,3 g 1-Amino-4-methoxy-benzol- 2,5-disulfonsäure erhaltenen Diazoverbindung versetzt, wobei gleichzeitig der pH durch Einstreuen von Natriumhydrogencarbonat bei 7,0-7,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das rote Farbstoffpulver löst sich leicht in Wasser und färbt Baumwolle in einem brillantrotstichigen Orange (Farb­ kennzahl 5).
Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, verwendet jedoch anstelle von Morpholin eine äquivalente Menge der in Beispiel 2-28 bzw. 29-48 genannten Amine, wobei man für die zuletzt genannten aromatischen Amine bei der Konden­ sation mit der Difluortriazinverbindung einen pH von 5,0-5,5 einhält, so resultieren gleichfalls Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle Scharlach färben (Farbkennzahl 6).
Beispiel 50
31,9 g 2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-1,7-disulfonsäure werden nach den Angaben von Beispiel 1 mit Trifluortriazin kondensiert. Die Lösung der resultierenden Difluortriazinverbindung wird bei 0° mit 5,0 g Ethylendiamin versetzt, wobei man einen pH von 5,5-6,5 einhält. Nach 2 bis 3 Stunden ist die Kondensation beendet. Das Reaktionsprodukt der Formel
das weitgehend als Suspension vorliegt, wird mit einer auf üblichem Weg durch Diazotierung von 30,3 g 2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure erhaltenen Diazo­ verbindung versetzt, wobei gleichzeitig der pH durch Einstreuen von Natrium­ hydrogencarbonat bei pH 7,0-7,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel
der sich schwer löslich abgeschieden hat, abgesaugt und erneut in 1 l Wasser angerührt. Bei 0-5° werden 16,9 g 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin zugetropft und dabei ein pH von 7,5-8,0 mit verdünnter Natronlauge eingehalten. Der Farbstoff geht während der Kondensation in Lösung. Nach beendeter Kondensation (Dünn­ schichtchromatogramm) wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen. Das rote Pulver löst sich leicht in Wasser und färbt Baumwolle in einem klaren Scharlach (Farbkennzahl 6).
Weitere wertvolle Reaktivfarbstoffe, die Baumwolle Scharlach färben, erhält man nach den Angaben dieses Beispiels, wenn man anstelle von 2,4,6-Trifluor-5-chlor­ pyrimidin eine äquivalente Menge des nachfolgend aufgeführten Reaktivkompo­ nenten verwendet und bei der Kondensation im angegebenen Temperaturbereich arbeitet.

Claims (10)

1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säure folgender Formel entsprechen worin R = CH3 oder C2H5,
R1 = Wasserstoff oder ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder arali­ phatischer Rest,
R2 = ein unter R1 angegebener Rest oder ein Heteroarylrest oder ein Phenylrest, wobei die Reste R1 und R2 gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können,
R3= H oder SO3H.
2. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R = CH3.
3. Reaktivfarbstoffe nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das durch OCH3, OC2H5, COOH, OSO3H, SO3H, OCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H, OCH2CH2SO2CH=CH2, OCH2CH2SO2CH2CH2Cl, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2 substituiert sein kann, bedeuten.
4. Reaktivfarbstoffe nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R2 einen Phenylrest bedeuten, der durch Cl, OCH3, CH3, SO3H, NO2, COOH, CN, SO2CH2CH2OSO3H, SO2CH=CH2, CH2SO2CH2CH2OSO3H, CH2SO2CH=CH2 substituiert sein kann.
5. Reaktivfarbstoffe nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden.
6. Reaktivfarbstoffe gemäß wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens einer der Substituenten R1 und R2 einen Vinylsulfonreaktivrest enthält.
7. Reaktivfarbstoffe nach wenigstens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine heterocyclische Reaktivgruppe enthält.
8. Reaktivfarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) worin
R = CH3 oder C2H5,
R1 = Wasserstoff oder ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder arali­ phatischer Rest,
R2 = ein unter R1 angegebener Rest oder ein Heteroarylrest oder ein Phenylrest, wobei die Reste R1 und R2 gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können,
R3 = H oder SO3H,
dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst 2-Amino-5-hydroxynaphtha­ lin-1,7-disulfonsäure mit Trifluortriazin im pH-Bereich von 2-6, und bei Temperaturen von -5 bis +20°, zu einer Difluortriazinverbindung kondensiert und anschließend ein weiteres Fluoratom durch einen Aminrest NR1R2 austauscht und schließlich die resultierende Monofluorverbindung mit der Diazoverbindung eines Amins der Formel kuppelt.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhal­ tigen Materialien mit einem Reaktivfarbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktivfarbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet wird.
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