DE4131505A1

DE4131505A1 - METHOD FOR TREATING THE REACTION MIXTURE OBTAINED IN THE PRODUCTION OF SACCHAROSE FATTY ACID ESTERS

Info

Publication number: DE4131505A1
Application number: DE19914131505
Authority: DE
Inventors: Manfred Biermann; Josef Penninger; Peter Koehler; Juergen Falkowski
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1991-09-21
Filing date: 1991-09-21
Publication date: 1993-03-25
Also published as: WO1993006114A1

Abstract

The invention concerns the reaction mixture obtained in the solvent-free production of saccharose esters of fatty acids by the esterification of saccharose with alkyl esters, preferably methyl esters, of fatty acids in the presence of a basic transesterification catalyst. When processing this reaction mixture, unreacted saccharose is filtered off at a temperature between the melting points of the saccharose used and the saccharose ester produced. Unreacted fatty-acid alkyl ester is subsequently distilled off from the reaction mixture. The cost of the process is reduced considerably for an end product which is of the same or even higher quality.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung des bei der lösungsmittelfreien Herstellung von Saccharose-Fettsäureestern durch Umesterung von Saccharose mit Fettsäurealkylester, insbesondere Fettsäuremethylester in Gegenwart eines basischen Umesterungskataly sators erhaltenen Reaktionsgemisches.The invention relates to a method for working up the solvent-free production of sucrose fatty acid esters by Transesterification of sucrose with fatty acid alkyl esters, in particular Fatty acid methyl ester in the presence of a basic transesterification catalyst reaction mixture obtained.

Seit einiger Zeit wird weltweit der Trend beobachtet, Kohlenhydrate wie Saccharose, Stärke und Glucose als nachwachsende Rohstoffe zur Herstellung von Spezialchemikalien einzusetzen. Die genannten Zuckerfettsäureester finden dabei Verwendung als milde, nicht toxische und biologisch abbaubare Rohstoffe für die Kosmetik, Pharmazie und Lebensmittelindustrie. Insbesondere bei der Verwendung als Rohstoff für Futtermittel, Lebensmittel und in der Kosmetik werden heutzutage Saccharosefettsäureester als Reinstoff gewünscht.For some time now, the trend has been observed worldwide, carbohydrates such as sucrose, starch and glucose as renewable raw materials for Production of specialty chemicals. The above Sugar fatty acid esters are used as mild, non-toxic and biodegradable raw materials for cosmetics, pharmacy and Food industry. Especially when used as a raw material for feed, food and in cosmetics are nowadays Sucrose fatty acid ester desired as a pure substance.

Die Herstellung von Saccharosefettsäureestern, auch Zuckerester ge nannt, ist seit vielen Jahren bekannt. In älteren Herstellungsver fahren werden sie über die Umesterung von Methylestern mit Saccha rose in Gegenwart von organischen, basischen Katalysatoren in orga nischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid dargestellt. Um die Verwendung der toxischen Lösungsmittel zu vermeiden, wurden in neu erer Zeit lösungsmittelfreie Herstellungsverfahren entwickelt. Es werden hier Alkaliseifen der Fettsäuren oder der Saccharoseester selber als Emulgator eingesetzt. Hier wird zwar die Verwendung der zumeist toxischen organischen Lösungsmittel vermieden, aber zum Er halt des Reinstoffes ist eine aufwendige Aufarbeitung notwendig.The production of sucrose fatty acid esters, including sugar esters has been known for many years. In older manufacturing they will drive through the transesterification of methyl esters with saccha rose in the presence of organic, basic catalysts in orga African solvents, such as dimethylformamide. To the Avoiding the use of toxic solvents have been introduced in new developed solvent-free manufacturing processes. It Alkaline soaps of fatty acids or sucrose esters itself used as an emulsifier. Here the use of the mostly avoided toxic organic solvents, but for Er The pure substance requires extensive processing.

So ist es aus der JP 62 004 298 A, der JP 61 212 593 A und der US-PS 46 11 055 bekannt, zum Abtrennen des nicht umgesetzten Fett säurealkylesters aus dem Reaktionsgemisch eine Molekulardestillation vorzunehmen. Da im Verfahren nach JP 61 212 593 A die Herstellung der Zuckerester in Gegenwart von Fettsäure-Metall-Seifen erfolgt, werden diese Seifen vor der Molekulardestillation mittels Säure ge spalten. Zur Abtrennung von nicht umgesetzter Saccharose werden in diesem Stand der Technik keine Angaben gemacht.So it is from JP 62 004 298 A, JP 61 212 593 A and US-PS 46 11 055 known to separate the unreacted fat acid alkyl ester from the reaction mixture a molecular distillation to make. Since in the process according to JP 61 212 593 A the production the sugar ester takes place in the presence of fatty acid metal soaps, these soaps are ge prior to molecular distillation using acid columns. For the separation of unreacted sucrose are in this state of the art no information given.

Im Verfahren nach der EP 03 69 339 A2, das mit einem wäßrigen Reak tionssystem arbeitet, wird die nicht umgesetzte Saccharose mittels Umkehrosmose zurückgewonnen. In den älteren Verfahren nach JP 83 004 038 B und JP 57 128 652 A, die bei der Herstellung des Zuckeresters mit organischen Lösungsmitteln arbeiten, wobei nach JP 83 004 038 B auch Wasser als Lösungsmittel möglich ist, werden zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches der Einsatz eines Dünn schichtverdampfers bzw. eine Flüssig-Flüssig-Extraktion beschrieben.In the process according to EP 03 69 339 A2, which with an aqueous reak tion system works, the unreacted sucrose is by means of Reverse osmosis recovered. In the older procedures after JP 83 004 038 B and JP 57 128 652 A, which are used in the production of Sugar esters work with organic solvents, whereby after JP 83 004 038 B water is also possible as a solvent to work up the reaction mixture using a thin Layer evaporator or a liquid-liquid extraction described.

Da die bekannten Aufarbeitungsverfahren relativ aufwendig sind, liegt die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, die Wirtschaft lichkeit des Reinigungsverfahrens bei gleicher oder sogar gestei gerter Qualität des Endproduktes erheblich zu verbessern.Since the known reprocessing processes are relatively complex, the object of the present invention is the economy Possibility of the cleaning process with the same or even increase improved quality of the end product considerably.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß nicht umge setzte Saccharose bei einer Temperatur zwischen den Schmelzpunkten der eingesetzten Saccharose und des hergestellten Saccharosesters abfiltriert und danach nicht umgesetzter Fettsäurealkylester aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird.This object is achieved in that not vice versa put sucrose at a temperature between melting points the sucrose used and the sucrose ester produced filtered off and then unreacted fatty acid alkyl esters the reaction mixture is distilled off.

Da die Saccharose im Reaktionsgemisch dispergiert ist, ist zwar eine Filtration prinzipiell möglich, aber es war überraschend, daß ein derart zähflüssiges Reaktionsgemisch sich ohne eine Beeinträchtigung der Qualität des Endproduktes überhaupt filtrieren läßt. Sollte das Reaktionsgemisch noch nicht umgesetzten Fettsäurealkylester enthal ten, so läßt sich dieser nach der Filtration durch Destillation auf einfache Weise abtrennen. Insbesondere ist es für das Aufbereitungs verfahren wirtschaftlich vorteilhaft, wenn bei der lösungsmittel freien Herstellung als Emulgator der gleiche Zuckerester wie das Endprodukt verwendet wird.Since the sucrose is dispersed in the reaction mixture, one is Filtration is possible in principle, but it was surprising that a such a viscous reaction mixture itself without impairment the quality of the end product can be filtered at all. should that Reaction mixture contains unreacted fatty acid alkyl esters ten, this can be after filtration by distillation detach easily. In particular, it is for processing procedure economically advantageous when using the solvent free manufacture as an emulsifier the same sugar ester as that End product is used.

Weiterhin kann es vorteilhaft sein, wenn unter Überdruck filtriert wird, damit trotz des zähflüssigen Reaktionsgemisches eine Filtra tion auch bei niedrigeren Temperaturen erfolgen kann.Furthermore, it can be advantageous if it is filtered under excess pressure becomes a Filtra despite the viscous reaction mixture tion can also take place at lower temperatures.

Insbesondere wird vorgeschlagen, daß zur Erniedrigung der Viskosität des Reaktionsgemisches vor der Filtration dem Reaktionsgemisch ein Kohlenwasserstoff, insbesondere Hexan, zugegeben wird. Wird z. B. Saccharose mit Fettsäuremethylester im Verhältnis 1 : 2 hergestellt, so ist bei der Zugabe von Hexan eine Filtration schon ab 50°C mög lich. In particular, it is proposed that to lower the viscosity of the reaction mixture before filtration, the reaction mixture Hydrocarbon, especially hexane, is added. Is z. B. Sucrose with fatty acid methyl ester in a ratio of 1: 2, Filtration is possible from 50 ° C when adding hexane Lich.

Die abfiltrierte Saccharose kann besonders vorteilhaft in das Ver fahren zurückgeführt werden, wenn sie keine im Reaktionsgemisch nicht vorhandenen Substanzen, wie z. B. bei einer Neutralisation des basischen Gemisches anfallenden Salze enthält. Daher wird vorge schlagen, daß das basische Reaktionsgemisch noch vor einer eventu ellen Neutralisation filtriert wird.The filtered sucrose can particularly advantageously in the ver drive be recycled if they are not in the reaction mixture nonexistent substances, such as B. in a neutralization of basic mixture of resulting salts. Therefore it is featured suggest that the basic reaction mixture before an eventu neutralization is filtered.

Zur Abdestillation des nicht umgesetzten Fettsäurealkylesters ist eine Dünnschichtdestillation vorteilhaft, aber auch der Einsatz ei nes Kurzwegverdampfers, also eines Molekularverdampfers, ist mög lich. Die Verdampfertemperaturen können dabei bis zu 180°C betra gen. Die Absolutdrücke sollten bei 10^-3 mbar und mehr liegen.Thin-film distillation is advantageous for distilling off the unreacted fatty acid alkyl ester, but the use of a short-path evaporator, that is to say a molecular evaporator, is also possible. The evaporator temperatures can be up to 180 ° C. The absolute pressures should be 10 ^-3 mbar and more.

Zur Destillation kann sowohl das basische als auch das neutralisier te Filtrat eingesetzt werden. Mit dem neutralisierten Filtrat können wegen der höheren Stabilität des gebildeten Saccharoseesters im Neu tralbereich auch höhere Destillationstemperaturen gewählt werden, was besonders bei den schwerer flüchtigen längerkettigen Fettsäu remethylestern vorteilhaft ist. Alternativ kann das Filtrat auch mit einer leichtflüchtigen organischen Säure wie Essigsäure sauer ein gestellt werden, da die überschüssige Säure bei der Destillation entfernt wird und ein neutrales Produkt zurückbleibt.Both the basic and the neutralizing can be used for distillation te filtrate can be used. With the neutralized filtrate you can because of the higher stability of the sucrose ester formed in the new higher distillation temperatures can also be selected, which is especially the case with the more volatile, longer-chain fatty acid remethyl esters is advantageous. Alternatively, the filtrate can also be used a volatile organic acid such as acetic acid be put because the excess acid during distillation is removed and a neutral product remains.

Zur Verbesserung der Qualität des Endproduktes wird schließlich noch vorgeschlagen, daß das Reaktionsgemisch nach der Filtration und der Destillation, insbesondere mit Wasserstoffperoxid gebleicht wird. Vor der Bleiche mit Wasserstoffperoxid ist gegebenenfalls der pH-Wert des Produktes noch in den basischen Bereich zu verschieben.Finally, to improve the quality of the end product suggested that the reaction mixture after filtration and Distillation, especially with hydrogen peroxide is bleached. Before bleaching with hydrogen peroxide, the is optionally to shift the pH value of the product into the basic range.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, ohne daß diese den Erfindungsgegenstand einschrän ken sollen. Zunächst wird das kombinierte Herstellungs- und Aufbe reitungsverfahren schematisch beschrieben. Saccharose, Fettsäure methylester, ein alkalischer Katalysator, z. B. Kaliumcarbonat, und Saccharose-Ester als Emulgator werden vorgelegt. Der Katalysator kann auch nach einer eventuellen Trocknung des Ausgangsgemisches zugegeben werden. In einer mehrstündigen Reaktion wird bei erhöhter Temperatur der Rohsaccharoseester unter Abdampfen von Methanol her gestellt. Zum Abtrennen der nicht umgesetzten Saccharose wird das Gemisch filtriert, der alkalische Katalysator wird z. B. mit Phos phorsäure neutralisiert und der überschüssige Fettsäuremethylester wird abdestilliert. Schließlich wird das erhaltene Reinprodukt mit Wasserstoffperoxid und Kaliumcarbonat gebleicht, um das Endprodukt Saccharoseester zu erhalten.In the following, the invention is based on exemplary embodiments explained in more detail without restricting the subject matter of the invention should not. First, the combined manufacturing and reconditioning riding process described schematically. Sucrose, fatty acid methyl ester, an alkaline catalyst, e.g. B. potassium carbonate, and Sucrose esters as emulsifiers are presented. The catalyst can also after a possible drying of the starting mixture be added. In a reaction lasting several hours, at elevated Temperature of the raw sucrose esters while evaporating off methanol posed. To separate the unreacted sucrose Mixture filtered, the alkaline catalyst is z. B. with Phos neutralizes phosphoric acid and the excess fatty acid methyl ester is distilled off. Finally, the pure product obtained with Hydrogen peroxide and potassium carbonate are bleached to the final product To obtain sucrose esters.

Detaillierte Ausführungsbeispiele werden im folgenden beschrieben:Detailed exemplary embodiments are described below:

example 1 Implementation of sucrose with fatty acid methyl ester in a ratio of 1: 2

320 g Saccharose, 420 g Methyllaurat und 72 g vorgebildeter Zucker ester werden unter Rühren auf 110°C erhitzt. Zur Trocknung werden 20 g Methyllaurat unter Vakuum abdestilliert. Anschließend werden unter Durchleiten von Stickstoff 16,7 g Natriummethylat zugetropft. Die Temperatur wird auf 140°C erhöht und das Reaktionsgemisch unter ste tigem Durchleiten von Stickstoff 20 Stunden gerührt. Danach wird das heiße Reaktionsgemisch mittels Filtration durch einen auf 140 °< aufgeheizten Seitz-Filter von nicht umgesetzter Saccharose befreit und anschließend bei ca. 90°C mit zweimal 0,5 Gew.-% Wasserstoff peroxid (70%ig) innerhalb einer Stunde gebleicht. 320 g sucrose, 420 g methyl laurate and 72 g preformed sugar esters are heated to 110 ° C. with stirring. 20 g are used for drying Distilled methyl laurate under vacuum. Then be under Passing through nitrogen 16.7 g of sodium methylate added dropwise. The Temperature is increased to 140 ° C and the reaction mixture under ste passing nitrogen for 20 hours. After that it will hot reaction mixture by filtration through a to 140 ° < heated Seitz filter freed of unreacted sucrose and then at about 90 ° C with twice 0.5 wt .-% hydrogen peroxide (70%) bleached within an hour.

Example 2 Implementation of sucrose with fatty acid methyl ester in a ratio of 1: 3

445 g Saccharose, 836 g Methyllaurat, 128 g vorgebildeter Zucker ester und 18 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren auf 140°C er hitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter stetigem Durch leiten von Stickstoff 20 Stunden gerührt. Danach wird das heiße Re aktionsgemisch mittels Filtration durch einen auf 140°C aufgeheizten Seitz-Filter von nicht umgesetzter Saccharose befreit und anschlie ßend nicht umgesetztes Methyllaurat in einem Dünnschichtverdampfer abdestilliert. Das erhaltene Produkt wird bei ca. 90°C mit zweimal 0,5 Gew.-% Wasserstoffperoxid (70%ig) innerhalb einer Stunde ge bleicht.445 g sucrose, 836 g methyl laurate, 128 g preformed sugar ester and 18 g of potassium carbonate are stirred at 140 ° C is heating. The reaction mixture is then passed through continuously pass nitrogen stirred for 20 hours. Then the hot Re action mixture by filtration through a heated to 140 ° C. Seitz filter freed of unreacted sucrose and then Unreacted methyl laurate in a thin film evaporator distilled off. The product obtained is at about 90 ° C twice 0.5% by weight of hydrogen peroxide (70%) within one hour bleaches.

Example 3 Implementation of sucrose with fatty acid methyl ester in a ratio of 1: 5

342 g Saccharose, 1070 g Methyllaurat, 141 g vorgebildeter Zucker ester und 14 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren auf 140°C erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter stetigem Durchleiten von Stickstoff 20 Stunden gerührt. Danach wird das heiße Reaktions gemisch mittels Filtration durch einen auf 140°C aufgeheizten Seitz-Filter von nicht umgesetzter Saccharose befreit und anschlie ßend nicht umgesetztes Methyllaurat in einem Dünnschichtverdampfer abdestilliert. Das erhaltene Produkt wird bei ca. 90°C mit zweimal 0,5 Gew.-% Wasserstoffperoxid (70%ig) innerhalb einer Stunde ge bleicht. 342 g sucrose, 1070 g methyl laurate, 141 g preformed sugar ester and 14 g of potassium carbonate are heated to 140 ° C. with stirring. The reaction mixture is then passed through continuously stirred by nitrogen for 20 hours. After that, the hot reaction mixture by filtration through a heated to 140 ° C. Seitz filter freed of unreacted sucrose and then Unreacted methyl laurate in a thin film evaporator distilled off. The product obtained is at about 90 ° C twice 0.5% by weight of hydrogen peroxide (70%) within one hour bleaches.

Example 4 Sucrose laurate - potassium carbonate as base

In einem 2-l-Planschliffkolben mit INTERMIG-Rührer und drehzahlge regeltem Rührmotor wird ein Gemisch aus Saccharose (342 g; 1,0 mol), Methyllaurat (857 g; 4 mol), vorgebildetem Zuckerester (60 g; 5%) und Kaliumcarbonat (12 g; 1%) unter Vakuum auf 140°C erhitzt. Nachdem vorhandenes Wasser abdestilliert ist, wird bei Normaldruck unter Durchleiten von Stickstoff (etwa 40 l/h) für 20 h bei 140°C mit 600 Umdrehungen/min gerührt. Anschließend wird nicht umgesetzte Saccharose aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtration bei 140°C durch einen Seitz-Filter abgetrennt. Das Filtrat wird in einem Dünnschichtverdampfer (Wandtemperatur 140°C) von nicht umgesetztem Methyllaurat befreit und durch Zugabe von zweimal 0,5% Wasser stoffperoxid (70%) gebleicht. Das Endprodukt enthält 0,6% Saccha rose und 0,3% Methyllaurat und hat die Kennzahlen DE = 3,6, OHZ = 234, VZ = 189 und SZ = 11. Dabei bedeuten DE Degree of Esterifi cation, OHZ die Hydroxylzahl, VZ die Verseifungszahl und SZ die Säurezahl.In a 2 l flat-bottomed flask with INTERMIG stirrer and speed controlled stirring motor is a mixture of sucrose (342 g; 1.0 mol), Methyl laurate (857 g; 4 mol), pre-formed sugar ester (60 g; 5%) and potassium carbonate (12 g; 1%) heated to 140 ° C under vacuum. After existing water has been distilled off, it is at normal pressure while passing nitrogen (about 40 l / h) for 20 h at 140 ° C. stirred at 600 revolutions / min. Then it is not implemented Sucrose from the reaction mixture by filtration at 140 ° C separated by a Seitz filter. The filtrate is in one Thin film evaporator (wall temperature 140 ° C) of unreacted Released methyl laurate and by adding twice 0.5% water fabric peroxide (70%) bleached. The final product contains 0.6% saccha rose and 0.3% methyl laurate and has the key figures DE = 3.6, OHZ = 234, VZ = 189 and SZ = 11. Here DE degree of Esterifi mean cation, OHZ the hydroxyl number, VZ the saponification number and SZ the Acid number.

Example 5 Sucrose laurate - sodium methylate as base

In einem 2-l-Planschliffkolben mit INTERMIG-Rührer und drehzahlge regeltem Rührmotor wird ein Gemisch aus Saccharose (514 g; 1,5 mol), Methyllaurat (643 g; 3,0 mol) und vorgebildetem Zuckerester (58 g; 5%) unter Vakuum auf 140°C erhitzt. Nachdem vorhandenes Wasser abde stilliert ist, wird bei Normaldruck tropfenweise 30%iges Natrium methylat in Methanol (40 g; 1%) zugegeben und unter Durchleiten von Stickstoff (etwa 40 l/h) für 20 h bei 140°C mit 600 Umdre hungen/min gerührt. Anschließend wird nicht umgesetzte Saccharose aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtration bei 140°C durch einen Seitz-Filter abgetrennt. In a 2 l flat-bottomed flask with INTERMIG stirrer and speed controlled stirring motor is a mixture of sucrose (514 g; 1.5 mol), Methyl laurate (643 g; 3.0 mol) and preformed sugar ester (58 g; 5%) heated to 140 ° C under vacuum. After the existing water is still, 30% sodium is added dropwise at normal pressure methylate in methanol (40 g; 1%) was added and passed through of nitrogen (about 40 l / h) for 20 h at 140 ° C with 600 rev hungen / min stirred. Subsequently, unreacted sucrose from the reaction mixture by filtration at 140 ° C through a Seitz filter separated.

Example 6 Sucrose stearate

In einem 2-l-Planschliffkolben mit INTERMIG-Rührer und drehzahlge regeltem Rührmotor wird ein Gemisch aus Saccharose (274 g; 0,8 mol), Methylstearat (955 g; 3,2 mol), vorgebildetem Zuckerester (61,5 g; 5%) und Kaliumcarbonat (12,9 g; 1%) unter Vakuum auf 140°C erhitzt. Nachdem vorhandenes Wasser abdestilliert ist, wird bei Normaldruck unter Durchleiten von Stickstoff (etwa 40 1/h) für 20 h bei 140°C mit 600 Umdrehungen/min gerührt. Anschließend wird mit 85% Phosphorsäure neutralisiert und nicht umgesetzte Saccharose aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtration bei 140°C durch einen Seitz-Filter abgetrennt. Das Filtrat wird in einem Dünnschichtver dampfer (Wandtemperatur 160°C) von nicht umgesetztem Methylstearat befreit und nach Zugabe von Kaliumcarbonat (0,5%) mit zweimal 0,5% Wasserstoffperoxid (70%) gebleicht. Das Endprodukt enthält 0,3% Saccharose und 0,1% Methylstearat und hat DE = 3,2.In a 2 l flat-bottomed flask with INTERMIG stirrer and speed controlled stirring motor is a mixture of sucrose (274 g; 0.8 mol), Methyl stearate (955 g; 3.2 mol), preformed sugar ester (61.5 g; 5%) and potassium carbonate (12.9 g; 1%) under vacuum Heated 140 ° C. After existing water is distilled off, at normal pressure while passing nitrogen (about 40 1 / h) for Stirred for 20 h at 140 ° C at 600 revolutions / min. Then will neutralized with 85% phosphoric acid and unreacted sucrose from the reaction mixture by filtration at 140 ° C through a Seitz filter separated. The filtrate is processed in a thin layer steamer (wall temperature 160 ° C) of unreacted methyl stearate freed and after adding potassium carbonate (0.5%) with twice 0.5% Bleached hydrogen peroxide (70%). The end product contains 0.3% Sucrose and 0.1% methyl stearate and has DE = 3.2.

Example 7 Saccaro oleate

In einem 2-l-Planschliffkolben mit INTERMIG-Rührer und drehzahlge regeltem Rührmotor wird ein Gemisch aus Saccharose (308 g; 0,9 mol), Methyloleat (1037 g; 3,6 mol), vorgebildetem Zuckerester (67 g; 5%) und Kaliumcarbonat (14,1 g; 1%) unter Vakuum auf 140°C erhitzt. Nachdem vorhandenes Wasser abdestilliert ist, wird bei Normaldruck unter Durchleiten von Stickstoff (etwa 40 l/h) für 20 h bei 140°C mit 600 Umdrehungen/min gerührt. Anschließend wird nicht umgesetzte Saccharose aus dem Reaktionsgemisch mittels Filtration bei 140°C durch einen Seitz-Filter abgetrennt. Das Filtrat wird in einem Kurzwegverdampfer (Wandtemperatur 140°C) von nicht umgesetztem Me thyloleat befreit und durch Zugabe von zweimal 0,5% Wasserstoff peroxid (70%) gebleicht. Abschließend wird mit 5,6 g Phosphorsäure (85%) auf pH = 6,9 eingestellt. Das Endprodukt enthält 0,2% Sac charose, 2,5% Methyloleat und 0,8% Methylstearat und hat DE = 4,4.In a 2 l flat-bottomed flask with INTERMIG stirrer and speed controlled stirring motor is a mixture of sucrose (308 g; 0.9 mol), Methyl oleate (1037 g; 3.6 mol), preformed sugar ester (67 g; 5%) and potassium carbonate (14.1 g; 1%) heated to 140 ° C under vacuum. After existing water has been distilled off, it is at normal pressure while passing nitrogen (about 40 l / h) for 20 h at 140 ° C. stirred at 600 revolutions / min. Then it is not implemented Sucrose from the reaction mixture by filtration at 140 ° C separated by a Seitz filter. The filtrate is in one Short path evaporator (wall temperature 140 ° C) from unreacted me freed ethyl oleate and by adding twice 0.5% hydrogen peroxide (70%) bleached. Finally, 5.6 g of phosphoric acid (85%) adjusted to pH = 6.9. The final product contains 0.2% Sac charose, 2.5% methyl oleate and 0.8% methyl stearate and has DE = 4.4.

Example 8 Sucrose laurate - potassium carbonate as base

In einem 2-l-Planschliffkolben mit INTERMIG-Rührer und drehzahlgere geltem Rührmotor wird ein Gemisch aus Saccharose (342 g; 1,0 mol), Methyllaurat (429 g; 2,0 mol), vorgebildetem Zuckerester (38,5 g, 5%) und Kaliumcarbonat (12,0 g; 1%) unter Vakuum auf 140°C erhitzt. Nachdem vorhandenes Wasser abdestilliert ist, wird bei Normaldruck unter Durchleiten von Stickstoff (etwa 40 l/min) für 20 h bei 140°C mit 600 Umdrehungen/min gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch enthält 20% Saccharose und 1,8% Methyllaurat. Anschließend wird auf 70°C abgekühlt, langsam mit 500 ml Hexan versetzt und nicht um gesetzte Saccharose mittels Filtration durch einen auf 50 bis 60 °C erwärmten Seitz-Filter abgetrennt. Der Filterkuchen wird mit zweimal 200 ml Hexan gewaschen. Aus dem in einem 2-l-Planschliffkolben auf gefangenen Filtrat wird das Hexan im Wasserstrahlvakuum bei 90 bis 100 °C abdestilliert und der verbleibende Rückstand durch Zugabe von zweimal 0,5% Wasserstoffperoxid (70%) gebleicht. Das Endprodukt enthält 0,7% Saccharose und 3,1% Methyllaurat.A mixture of sucrose (342 g; 1.0 mol), methyl laurate (429 g; 2.0 mol) and pre-formed sugar ester (38.5 g, 5 %) and potassium carbonate ( 12.0 g; 1%) heated to 140 ° C under vacuum. After the existing water has been distilled off, the mixture is stirred at normal pressure while passing nitrogen (about 40 l / min) at 140 ° C. for 20 h at 600 revolutions / min. The reaction mixture thus obtained contains 20% sucrose and 1.8% methyl laurate. The mixture is then cooled to 70 ° C., 500 ml of hexane are slowly added and unconverted sucrose is separated off by filtration through a Seitz filter heated to 50 to 60 ° C. The filter cake is washed twice with 200 ml of hexane. The hexane is distilled off from the filtrate caught in a 2 l flat-bottom flask in a water jet vacuum at 90 to 100 ° C., and the remaining residue is bleached by adding twice 0.5% hydrogen peroxide (70%). The end product contains 0.7% sucrose and 3.1% methyl laurate.

Claims

1. A process for working up the solvent-free preparation of sucrose fatty acid esters by transesterification of saccharose with fatty acid alkyl esters, in particular fatty acid methyl esters in the presence of a basic transesterification catalyst he reaction mixture, characterized in that unreacted sucrose at a temperature between the melting points of the sucrose and of the manufactured sucrose ester is filtered off and then unreacted fatty acid alkyl ester is distilled off from the reaction mixture.

2. The method according to claim 1, characterized, that is filtered under positive pressure.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized, that before filtration the reaction mixture is a hydrocarbon substance, especially hexane, is added.

4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized, that the basic reaction mixture before any eventual Neutralization is filtered.

5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the distillation of the unreacted fatty acid alkyl ester is carried out by means of thin-layer distillation or molecular distillation at evaporator temperatures up to 180 ° C and absolute pressures of 10 ^-3 mbar and more.

6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized, that the reaction mixture after filtration and distillation tion is bleached in particular with hydrogen peroxide.