DE4111807A1

DE4111807A1 - Fettsaeuremonoglyceridpolyglykolethersulfosucci-nate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE4111807A1
Application number: DE19914111807
Authority: DE
Inventors: Ingo Dipl Chem Dr Hamann; Elke Hohn; Hans-Juergen Dipl Chem Koehle; Christel Moeller
Original assignee: Rewo Chemische Werke GmbH
Current assignee: Witco Surfactants GmbH
Priority date: 1991-04-11
Filing date: 1991-04-11
Publication date: 1992-10-15
Also published as: EP0579606A1; CA2104387A1; WO1992018470A1

Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Fettsäuremonoglyceridpolyglykolethersulfosuccinate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel und für kosmetische Präparate.

Kosmetische Präparate, insbesondere solche, die in den Bereich der Haar- und Körperreinigung fallen, wie Duschbäder, Schaumbäder, Haarshampoos, flüssige Seifen, enthalten als Reinigungskomponenten hauptsächlich Aniontenside wie Carboxylate, Alkylsulfate und Alkylethersulfate, Sulfosuccinate.

Diese Zubereitungen sollen die Hautoberfläche reinigen, vorzugsweise nur den auf ihr anhaftenden Film, welcher aus Körperausscheidungen wie Schweiß und Fetten, Hautschuppen oder abgelagertem Schmutz aus der Umgebung bestehen kann. Die Reinigungsmittel sollen keinesfalls die Haut auslaugen, sie reizen oder ihre natürliche Funktion beeinträchtigen.

Da die Präparate aber bei ihrer häufigen - in den letzten Jahren fast täglichen - Anwendung zu Irritationen der Haut führen können, werden zur Verbesserung der Haut- und Augenschleimhautverträglichkeit häufig sogenannte milde Tenside mitverwendet, wie beispielsweise Betaine, Proteinderivate, Ampholyte, Alkylethercarboxylate und Sulfosuccinate.

Insbesondere für Babypflegemittel und Babyshampoos wird besonderer Wert auf extrem niedrige Gehalte an die Haut und Augenschleimhaut reizende Substanzen gelegt. Die konventionell wegen ihrer ausgezeichneten Reinigungs- und Schaumbildungseigenschaften verwendeten anionischen Tenside können durch die bekannten milden Co-Tenside in ihrer Irritationswirkung zwar weitgehend gemildert werden, in der Praxis werden aber noch Verbesserungen insbesondere in Richtung auf Augenschleimhautverträglichkeit gefordert.

In hohen Konzentrationen oder allein sind die milden Tenside zwar weitgehend irritationsfrei, zeigen dann jedoch keine praxisgerechten Schäumungs- und Reinigungseigenschaften und unbefriedigende Viskositäten.

Ein weiteres Kriterium für die Brauchbarkeit der oberflächenaktiven Substanzen ist ihre Toxizität. Die Toxizität liegt in den Tensiden selbst oder ihren durch Wechselwirkung mit den Bestandteilen der Rezeptur entstehenden Produkten.

So werden die wegen ihrer vorteilhaften anwendungstechnischen und hautpflegenden Eigenschaften bislang gern mitverwendeten Fettsäurealkanolamide in letzter Zeit nur noch ungern in kosmetischen Präparaten eingesetzt, da der bei der Herstellung verbleibende Restgehalt an freiem Diethanolamin nicht ausgeschlossen werden und damit Anlaß zur Nitrosaminbildung sein kann (EP-A 03 06 843). N-Nitrosamine wirken im Tierversuch krebserzeugend.

Aufgrund des gewachsenen Umweltbewußtseins werden weiterhin Produkte verlangt, welche auf natürlichen nachwachsenden Rohstoffen basieren, keinerlei Toxizität aufweisen und in den kommunalen Kläranlagen schnell und vollständig ohne toxische Zwischenprodukte abgebaut werden können.

Die in der Praxis eingeführten Produkte auf Basis von mehrwertigen Alkoholen wie beispielsweise die Mono- und/oder Difettsäureesteralkoxylate auf Basis von Glycerin weisen zwar niedrige Toxizitäten auf und sind milde die Haut nicht reizende Produkte, welche hinsichtlich ihrer Reinigungswirkung aber nicht den Erfordernissen der Praxis entsprechen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, diese Nachteile des Standes der Technik zu überwinden und milde, hautfreundliche Reinigungsmittel für Haushalt und Industrie und kosmetische Präparate, insbesondere solche, die in den Bereich der Haar- und Körperreinigung fallen, zur Verfügung zu stellen.

Diese Aufgabe wird gelöst durch die erfindungsgemäß mitverwendeten alkoxylierte Estergruppen enthaltenden Sulfosuccinate auf Basis von Glycerin. Gegenstand der Erfindung sind Fettsäuremonoglyceridpolyglykolethersulfosuccinate der allgemeinen Formel (1)

worin R = gleich oder verschieden H oder -CH₃

R² = R¹ oder H
R³ = ein gegebenenfalls substituierter und/oder Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 8-22 C-Atomen, vorzugsweise 12-18 C-Atomen
a, b, c = gleich oder verschieden 0-10, vorzugsweise 0-5, sein kann, wobei a+b+c1, vorzugsweise 2, insbesondere im Bereich von 5-15, liegt und
x⁺ = H⁺ oder ein Kation ist.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1).

Weitere Gegenstände der Erfindung sind wäßrige Haarreinigungs- und Pflegemittel, Spülmittel, Hautpflege- und -reinigungsmittel, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 1-10 Gew.-Teile mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (1), definierte Mengen mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen und ionischen Tenside, vorzugsweise 0,1 bis 30 Gew.-Teile, gegebenenfalls 0,1 bis 15 Gew.-Teile einer der üblichen Mittel aus der Gruppe der Zusatz- und Hilfsstoffe, Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und gegebenenfalls ad 100 Wasser enthalten.

Weitere Gegenstände der Erfindung sind durch die Ansprüche gekennzeichnet.

Ein Ausgangsstoff für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist Glycerin. Je nach Anforderungen an das Endprodukt kann hier hochgereinigte Qualität oder die handelsübliche Ware von technischer Reinheit eingesetzt werden.

Glycerin kann in einer ersten Stufe entweder mit einer Fettsäure oder einem Fettsäureester ver- bzw. umgeestert oder mit Alkylenoxid zu den Polyoxyalkylenalkoholen umgesetzt werden (J. Am. Oil Chem. Soc., 38, 517-520 (1961), US-PS 36 40 998).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben Alkoxylierungsgrade mit a, b und c von jeweils 0-10, vorzugsweise 0-5, wobei a+b+c = 1-20, vorzugsweise 1-15, sein kann. Diese Werte sind als statistische Mittelwerte zu betrachten.

Als Fettsäuren werden die einbasischen Säuren mit 8-22 C-Atomen - bevorzugt die natürlich vorkommenden - verwendet wie Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Ricinolsäure, Kokosfettsäure oder deren Mischungen (vgl. J. Am. Oil Chem. Soc. 38, 517-520 (1961) und EP-A-01 90 779).

Die Reaktion zum Sulfosuccinat erfolgt mit Maleinsäureanhydrid und anschließender Sulfierung mit Natriumsulfit nach an sich bekannten Verfahren (DE-OS 27 00 072).

Dabei wird pro Mol umzusetzende Hydroxylgruppe mit einem Mol Maleinsäureanhydrid bei 60-80°C bis zur vollständigen Reaktion des Anhydrids gerührt. Der Maleinsäurehalbester wird anschließend in eine wäßrige Natriumsulfit- Lösung gegeben (1 Equivalent Sulfit pro Equivalent Halbester) und bei 60-80°C sulfiert, bis das Sulfit vollständig abreagiert ist. Dann wird das wäßrige Produkt pH- neutral eingestellt.

Im allgemeinen wird erfindungsgemäß das Verfahren so geführt, daß in erster Stufe die Glycerinalkoxylate durch Anlagerung von Alkylenoxiden in Gegenwart eines alkalischen Katalysators bei Temperaturen von 120-180°C an Glycerin hergestellt werden, daß in der folgenden zweiten Stufe durch Ver- bzw. Umesterung mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern bei 140-180°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, die Glycerinalkoxyfettsäureester und in dritter Stufe durch Addition von Maleinsäureanhydrid bei 60-80°C der Halbester hergestellt und dieser in letzter Stufe bei 60-80°C mit wäßriger Natriumsulfitlösung zu dem Salz der entsprechenden Sulfonsäure umgesetzt wird.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die allgemeine Formel (1) in idealisierter Form dargestellt. Die technischen Mischungen enthalten neben den angegebenen Monoestern noch geringe Anteile der Di- und gegebenenfalls Triester, und auch die angegebenen Alkoxylierungsgrade sind statistische Mittelwerte.

Für die erfindungsgemäße Verwendung ist eine Reinigung nicht erforderlich, das heißt, die technischen Mischungen sind als solche direkt weiter verwendbar.

Die erfindungsgemäßen Mischungen für Reinigungszwecke und Kosmetik liegen im allgemeinen als wäßrige Mittel oder als wäßrige alkoholische Lösungen, Cremes, Emulsion, Gele vor und können zur Anpassung an den vorgesehenen Anwendungszweck noch die jeweils üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, welche für die Herstellung von Reinigungsmitteln und kosmetischen Präparaten im Bereich der Haar- und Körperreinigung, das heißt für Duschbäder, Schaumbäder, Shampoos, flüssige Seifen, Babypflege- und -waschmittel sowie für milde Reinigungsmittel wie Geschirrspülmittel für manuelle Anwendung, Neutralreiniger und Allzweckreiniger üblich sind, mitverwendet werden.

Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß bei der gleichzeitigen Anwesenheit von anionischen und kationischen Verbindungen in einer Rezeptur diese sowohl reinigende als auch pflegende Wirkung entfaltet.

Außerdem kommen diese Rezepturen der modernen Auffassung nach einem mehrseitig anwendbaren Mittel entgegen, da sie außer zur Haarreinigung und gleichzeitiger Haarpflege auch reinigend und pflegend auf die Haut wirken. Bei Mitverwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich also die Forderungen der Praxis nach Body-Hair-Care-Shampoos problemlos erfüllen.

Für die kosmetischen Anwendungen können die auf diesen Gebieten üblichen Tenside, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte bzw. sonstige kosmetische Additive mitverwendet werden.

Als Tenside kommen neben den bekannten Betainen, amphoteren und nichtionischen Verbindungen für die reinigenden Rezepturen insbesondere die anionischen Tenside wie Carboxylate, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylethersulfonate, Alkylsulfosuccinate in Betracht. Erfindungsgemäß bevorzugt werden Alkylamidobetaine wie REWOTERIC® ¹⁾ AM B 13 und AM B 14, Carboxyglycinate wie REWOTERIC® AM 2 C NM, Carboxypropionate wie REWOTERIC® AM KSF 40, Sulfobetaine wie REWOTERIC® AM CAS, anionische Tenside wie Ethersulfate REWOPOL® ²⁾ NL 3, Ethercarboxylate wie REWOPOL® CLN 100, Sulfosuccinate wie REWOPOL® SB FA 30, REWOPOL® SBZ, REWODERM® ³⁾ SPS, nichtionische Tenside wie Glycerinfettsäureesterethoxylate wie REWODERM® ⁴⁾ MG, Cetylalkohol (¹⁾, ²⁾, ³⁾, ⁴⁾ = Warenzeichen der Fa. REWO Chemische Werke GmbH, Steinau an der Straße).

Neben den erfindungsgemäßen Verbindungen, welche in Mengen von 1-10 Gew.-Teilen, insbesondere 2-8 Gew.-Teilen, bei Shampoos und 1-7 Gew.-Teilen, vorzugsweise 1-5 Gew.- Teilen, bei Cremes eingesetzt werden, werden die anderen Tenside bei den Shampoos üblicherweise in Mengen von 1-20 Gew.-Teilen, vorzugsweise 1-15 Gew.-Teilen, bei den Cremes in Mengen von 1-10 Gew.-Teilen, vorzugsweise 2-5 Gew.-Teilen, mitverwendet.

Als Verdickungsmittel werden 1-8 Gew.-Teile der auf diese Gebiet üblichen Verbindungen wie Glycerinfettsäureesterethoxylate, Fettalkoholethoxylate, Fettsäurealkylolamide und die üblichen Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze, welche bei 20°C in Mengen von mindestens 1 Gew.-% in Wasser löslich sind, wie insbesondere NaCl, NH₄Cl eingesetzt.

Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Abkürzungen haben die folgende Bedeutung:

SZ = Säurezahl
VZ = Verseifungszahl
OHZ = Hydroxylzahl
WAS = Benzavlon

Diese Analysenwerte werden nach den folgenden auf diesem Gebiet allgemein üblichen Methoden bestimmt:

Säurezahl (SZ)

Die Säurezahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes oder von technischen Fettsäuren an freien Säuren und gibt die Milligramm Kaliumhydroxid an, die notwendig sind, um 1 Gramm Substanz zu neutralisieren.

Die Werte werden bestimmt nach der DGF-Einheitsmethode C-V4.

Gehalt an Trockensubstanz

Der Gehalt wird bestimmt durch Erhitzen und Trocknen bei 105°C bis zur Gewichtskonstanz.

Verseifungszahl (VZ)

Die Verseifungszahl ist ein Maß für die in Fetten und technischen Fettsäuren enthaltenen freien und gebundenen Säuren. Sie gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid an, die notwendig ist, um 1 Gramm Substanz oder technische Fettsäuren zu verseifen (mg KOH/g). Die Werte werden bestimmt nach den Einheitsmethoden der Deutschen Gesellschaft für Fettchemie (DGF): DGF C-V3.

Hydroxylzahl (OHZ)

Die Hydroxylzahl dient zur Ermittlung des Gehalts an Hydroxylgruppen und gibt die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid an, die notwendig ist, um die von 1 Gramm Substanz bei der Acetylierung verbrauchte Essigsäure zu neutralisieren (mg KOH/g). Die Werte werden bestimmt nach der DGF-Einheitsmethode DGF C-V17a.

Benzavlon-WAS

Der in den nachfolgenden Beispielen angegebene Gehalt an waschaktiver Substanz (B-WAS) wird durch die übliche Zweiphasentritation mit Benzalkoniumchlorid gegen Methylenblau als Indikator titriert (vgl. S. R. Epton, Nature (London), 160, 1967, S. 795).

Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel 1

92 g (1 mol) Glycerin werden mit 0,5 g Kaliumhydroxid versetzt und bei 140-170°C unter Rühren mit 330 g (7,5 mol) Ethylenoxid versetzt, daß der Druck im Reaktionsgefäß 4 bar nicht übersteigt. Es resultiert eine helle Flüssigkeit mit einer Hydroxylzahl (OHZ) von 410 mg KOH/g.

Beispiel 2

410 g (1 mol) der Verbindung aus Beispiel 1 werden mit 207 g (1 mol) Kokosfettsäure (C₈-C₁₈) versetzt und auf 180°C erhitzt. Das entstehende Reaktionswasser wird kontinuierlich abdestilliert; gegebenenfalls wird durch Anlegen von Vakuum die Reaktion vervollständigt. Man erhält eine hellgelbe Flüssigkeit mit folgenden Analysenzahlen:

OHZ
197 mg KOH/g
Verseifungszahl (VZ)	91 mg KOH/g

Beispiel 3

598 g (1 mol) Ester aus Beispiel 2 werden bei 60-80°C mit 98 g (1 mol) Maleinsäureanhydrid versetzt und 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wird der Maleinsäurehalbester in eine 60°C warme Lösung aus 560 g Wasser und 126 g (1 mol) Na₂SO₃ gegeben und bei 60-70°C gerührt, bis der SO₂-Gehalt der Lösung <0,01% ist. Es entsteht eine klare, helle Lösung mit folgenden Analysenzahlen:

Feststoffgehalt\|62%
Benzavlon-waschaktive Substanz (B-WAS)	31%

Beispiel 4

299 g (0,5 mol) Ester aus Beispiel 2 werden wie in Beispiel 3 beschrieben mit 98 g (1 mol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt und anschließend in 520 g Wasser und 126 g Na₂SO₃ sulfiert. Es entsteht eine klare, hellgelbe Flüssigkeit mit folgenden Analysenzahlen:

Feststoffgehalt\|48%
B-WAS	42%

Beispiel 5

460 g (5 mol) Glycerin werden analog Beispiel 1 mit 0,9 g Kaliumhydroxid und 550 g (12,5 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Das flüssige Produkt hat eine OHZ von 859 mg KOH/g.

Beispiel 6

392 g (2 mol) Ethoxylat aus Beispiel 5 werden mit 417 g (2 mol) Kokosfettsäure (C₈-C₁₈) analog Beispiel 2 versetzt. Die hellgelbe Flüssigkeit hat folgende Analysendaten:

OHZ
271 mg KOH/g
VZ	146 mg KOH/g

Beispiel 7

414 g (1 mol) des Esters aus Beispiel 6 werden analog Beispiel 3 mit 196 g (2 mol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt und anschließend in 886 g Wasser und 252 g Na₂SO₃ sulfiert. Das leicht trübe, hellgelbe Produkt hat folgende Analysendaten:

Feststoffgehalt\|49,9%
B-WAS	42%

Beispiel 8

460 g (5 mol) Glycerin werden analog Beispiel 1 mit 0,9 g Kaliumhydroxid versetzt und mit 2200 g (50 mol) Ethylenoxid umgesetzt. Das Produkt hat eine OHZ von 331 mg KOH/g.

Beispiel 9

508 g (1 mol) des Ethoxylats werden analog Beispiel 2 mit 208 g (1 mol) Kokosfettsäure (C₈-C₁₈) verestert. Der hellgelbe Ester hat folgende Analysenzahlen:

OHZ
165 mg KOH/g
VZ	79 mg KOH/g

Beispiel 10

698 g (1 mol) des Esters aus Beispiel 9 werden analog Beispiel 3 mit 196 g (2 mol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt und anschließend in einer Lösung aus 1150 g Wasser und 252 g (1 mol) Na₂SO₂ sulfiert. Es entsteht ein helles, flüssiges Produkt mit folgenden Analysenzahlen:

Feststoffgehalt\|49,8%
B-WAS	44%

Beispiel 11

410 g (1 mol) des Ethoxylats aus Beispiel 1 werden mit 218 g (1 mol) Kokosfettsäure C₁₂-C₁₈ analog Beispiel 2 verestert. Das hellgelbe, flüssige Produkt hat folgende Analysendaten:

OHZ
183 mg KOH/g
VZ	93 mg KOH/g

Beispiel 12

306 g (0,5 mol) der Verbindung aus Beispiel 11 werden mit 98 g (1 mol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt und analog Beispiel 3 in 542 g Wasser und 126 g (1 mol) Na₂SO₃ sulfiert. Das hellgelbe Produkt hat folgende Analysendaten:

Feststoffgehalt\|49,6%
B-WAS	40%

Tabelle 1

Kosmetische Formulierungen

Die nachstehenden Formulierungen können durch einfaches Einrühren der Rezepturbestandteile in Wasser hergestellt werden.

Alle Rezepturen werden in Gewichtsprozent auf Feststoff berechnet angegeben.

Erklärung der eingesetzten Tenside nach CTFA-Namen:

1 = Disodium PEG-4 Cocoamido MIPA-Sulfosuccinate
2 = Disodiumlauroamphodiacetate (and) Sodium Lauryl Sulfate (and) Hexylene Glycol
3 = Cocoamidopropyl Hydroxysultaine
4 = Ricinoleamidopropyltrimonium Methosulfate
5 = PEG-200 Glyceryl Tallowate mod.
6 = Disodium Laureth Sulfosuccinate
7 = Sodium Laureth Sulfate
8 = Cocoamidopropyl Betaine
9 = PEG-200 Glyceryl Tallowate
10 = Disodiumcocoamphodiacetate
11 = PEG-80 Glyceryl Tallowate
12 = Cocoamidopropyl Betaine
13 = Glyceryl Stearate
14 = Laureth-6

Analysenmethoden

Härteverträglichkeit: DIN 53 905
Hautverträglichkeit (Zein-Test):
Götte, Ernst, Chem. Phys. Appl. Surface Active Subst. Proc. Int. Congr. 4 (1964) 83-90:
<200 mgN/100 ml = nicht irritierend
200-400 mgN/100 ml = leicht irritierend
<400 mgN/100 ml = irritierend
Oberflächenspannung:
Dr. R. Hensch; Fette, Seifen, Anstrichmittel, 72 (1970), S. 969-977
HLB:
Bestimmung nach W. C. Griffin ("Calculation of Surface Active Agents by HLB", Journal Soc. Cosm. Chem. 1, 311 (1949)
Viskosität:
Brookfield Rotationsviskositmeter (Becher und Spindel) gemessen bei 20°C nach den Angaben des Geräteherstellers.

Bestimmung des Schaumvermögens nach Ross Miles in Anlehnung an DIN 53 902 Teil 2 mit der Abänderung, daß folgende Maße und Mengen verwendet wurden:

Innendurchmesser der Auslaufdüse:\|3,5 mm
Fallhöhe der Probelösung:	940 mm
Menge der vorgelegten Probelösung:	50 ml
Menge der zulaufenden Probelösung:	200 ml
Meßtemperatur:	40°C
Lösungsmittel:	demineralisiertes Wasser

Tabelle 2

Testrezeptur: Duschbad

Die erfindungsgemäßen Beispiele sind in der Testrezeptur von einem Testpanel von 20 Personen (weiblich und männlich) bewertet worden bezüglich

- Anschäumvermögen
- Hautgefühl
- Hautgefühl der abgetrockneten Haut

Hautverträglichkeit: Reduzierung der Zeinwerte in Rezeptur Tabelle 4.

Tabelle 3

Anschäumvermögen:
Bestimmung der Menge an gebildetem Schaum beim Verreiben zwischen den feuchten Händen (Händewaschen)

Tabelle 4

Testrezeptur: Hautreinigungspräparat, Reduzierung Zein-Werte

Testrezeptur: Haarshampoo

Die erfindungsgemäßen Beispiele sind in der Rezeptur von 10 in der Anwendung erfahrenen Testpersonen auf

- Kämmbarkeit
- Volumen des Haares und Sitz der Frisur

bewertet worden.

Tabelle 5

Bewertung der Kämmbarkeit
1-3: schlecht durchzukämmen, das Haar setzt dem Kämmvorgang erheblichen Widerstand entgegen
4-7: das Haar läßt sich relativ gut durchkämmen, Kämmwiderstand verringert, je nach Haartyp ausreichend für ein Conditioning-Shampoo
8-10: vorbehalten für die nachfolgende Nachbehandlung durch sogenannte Hair-Rinse-Mittel

Bewertung des Haarvolumens und des Sitzes der Frisur
1-3: das Haar ist trocken oder strohig, schlechter Sitz der Frisur
4-7: das Haar ist weich und füllig, bei gleichzeitig gutem Sitz der Frisur
8-10: das Haar ist weich und glatt, jedoch zu locker, dadurch kein guter Sitz der Frisur.

Die Bewertung erfolgte nach einem abgestuften Punktesystem, wobei die oben angegebene Beurteilung den arithmetischen Mittelwert wiedergibt.

Tabelle 6

Testrezeptur: Babyshampoo bzw. Haar- und Körpershampoo für empfindliche Haut

Tabelle 7

Testrezeptur: Hautreinigungsmittel und Make-up-Entferner für empfindliche Haut

Der Einsatz der erfindungsgemäßen Sulfosuccinate in der vorliegenden Rezeptur ergibt ein sehr gut hautverträgliches Reinigungsmittel, was sich im niedrigen Zein-Wert zeigt im Vergleich zum Standard Sulfosuccinate REWOPOL® SB FA 30.

Tabelle 8

Testrezeptur: O/W-Hautcreme

Bewertung der Eigenschaften auf der Haut durch 10 Testpersonen; mehr als 80% beurteilten die Testrezepturen 3 und 4 als

- gut auf der Haut zu verstreichen
- gut in die Haut einziehend
- die Haut wird glatt und weich, ohne klebrig, fettig zu sein.

Die Vergleichsrezeptur 1 wird gleich bewertet, die Rezeptur 2 ist instabil.

Tabelle 9

Testrezeptur: Hautfreundliche Geschirrspülmittel zur manuellen Anwendung

Claims

1. Fettsäuremonoglyceridpolyglykolethersulfosuccinate der allgemeinen Formel (1) worin R = gleich oder verschieden H oder -CH₃ R² = R¹ oder H
R³ = ein gegebenenfalls substituierter und/oder Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 8-22 C-Atomen,
a, b, c = gleich oder verschieden 0-10 sein kann, wobei a+b+c1 liegt und
x⁺ = H⁺ oder ein Kation ist.

2. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R = H R³ = Acylrest mit 8-18 C-Atomen
a+b+c = 2-15 und
x⁺ = ein Kation ist.

3. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß a+b+c = 5-10, R³ = Acylrest mit 8-18 C-Atomen aus der natürlichen Mischung der Kokosfettsäuren ist.

4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin
R = gleich oder verschieden H oder -CH₃ R² = R¹ oder H
R³ = ein gegebenenfalls substituierter und/oder Mehrfachbindungen enthaltender Acylrest mit 8-22 C-Atomen
a+b+c = gleich oder verschieden 0-10 sein kann, wobei a+b+c1 liegt und
x⁺ = H⁺ oder ein Kation ist,
dadurch gekennzeichnet, daß in erster Stufe die Glycerinalkoxylate durch Anlagerung von Alkylenoxiden in Gegenwart eines alkalischen Katalysators bei Temperaturen von 120-180°C an Glycerin hergestellt werden, daß in der folgenden zweiten Stufe durch Ver- bzw. Umesterung mit Fettsäuren bzw. Fettsäureestern bei 140-180°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, die Glycerinalkoxylatfettsäureester und in dritter Stufe durch Addition von Maleinsäureanhydrid bei 60-80°C der Halbester hergestellt und dieser in letzter Stufe bei 60-80°C mit wäßriger Natriumsulfitlösung zu dem Salz der entsprechenden Sulfonsäure umgesetzt wird.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß in erster Stufe die Alkoxylate und in zweiter Stufe die Ester hergestellt werden.

6. Wäßrige Haarreinigungsmittel, enthaltend

a) 1-10 Gew.-Teile mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
b) 1-20 Gew.-Teile mindestens eines Tensides aus der Gruppe der nichtionischen amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsstoffe, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und
d) ad 100 Wasser.

7. Wäßriges Duschshampoo, enthaltend

a) 1-10 Gew.-Teile der Verbindungen der allgemeinen Formel (1)
b) 1-20 Gew.-Teile mindestens eines nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tensids und
c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenenfalls
d) ad 100 Wasser.

8. Wäßriges Spülmittel, enthaltend

a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
b) 1-30 Gew.-Teile mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenenfalls
d) ad 100 Wasser.

9. Hautcreme, enthaltend

a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
b) 1-10 Gew.-Teile mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
c) 2-10 Gew.-Teile pflanzliche oder mineralische Öle, Esteröle
d) 1-5 Gew.-Teile Konsistenzgeber
e) 0,5-5,0 Gew.-Teile Duftstoffe, Farbstoffe, Konservierungsmittel
f) ad 100 Wasser.

10. Babyshampoo, enthaltend

a) 1-10 Gew.-Teile mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und
b) 0,1-20 Gew.-Teile mindestens eines Tensids aus der Gruppe der nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, ionischen Tenside und gegebenenfalls
c) 0,1-10 Gew.-Teile Verdickungsmittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel, Farbstoffe, Pflanzenextrakte und sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe und gegebenenfalls
d) ad 100 Wasser.