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DE4010153C2 - - Google Patents

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DE4010153C2
DE4010153C2 DE4010153A DE4010153A DE4010153C2 DE 4010153 C2 DE4010153 C2 DE 4010153C2 DE 4010153 A DE4010153 A DE 4010153A DE 4010153 A DE4010153 A DE 4010153A DE 4010153 C2 DE4010153 C2 DE 4010153C2
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Takeshi Sunaga
Michio Ohta Gunma Jp Zenbayashi
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Toshiba Silicone Co Ltd
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Organosiliziumverbindung, die zur Modifizierung von Eigenschaften synthetischer Harze geeignet ist. Insbesondere betrifft die Erfindung eine neue hydroxygruppenhaltige Organosiliziumverbindung, die für die Modifizierung von Oberflächeneigenschaften synthetischer Harze, wie Polyurethane und Polyester, hergestellt durch Nutzbarmachen der Reaktivität von Polyolen, geeignet ist.
Üblicherweise schließen bekannte Organosiliziumverbindungen, die zur Modifizierung der Oberflächeneigenschaften von Polyurethanen oder Polyestern geeignet sind, Verbindungen der Formeln (1), (2) und (3) ein, die eine Hydroxylgruppe oder eine organische Gruppe mit einer Hydroxylgruppe an beiden Enden eines Polydimethylsiloxans besitzen, und auch Verbindungen der Formel (4) mit einer organischen Gruppe, die zwei Hydroxylgruppen, die unterschiedlich in ihrer Reaktivität sind, an einem Ende eines Polydimethylsiloxans aufweisen:
wobei Me eine Methylgruppe darstellt und l, m und p jeweils eine positive Zahl bedeuten.
Jedoch ergeben sich bei einer Modifizierung eines Polymers mit der Siloxanverbindung mit einer Hydroxylgruppe an beiden Enden Probleme. Da das gesamte Siloxansegment in das erhaltene Polymer eingeführt wird, sollte die Siloxanverbindung in einem beträchtlich großen Anteil eingesetzt werden, um eine ausreichende Modifizierung der Oberflächeneigenschaften des endgültigen Harzformartikels zu erhalten.
Das obige Problem wird mit der Verbindung der Formel (4), die z. B. in JP-A-62-1 95 389 offenbart ist, überwunden. Die beiden Hydroxylgruppen dieser Verbindung unterscheiden sich jedoch hinsichtlich ihrer Reaktivität sehr stark voneinander, da die Verbindung eine Struktur aufweist, in der eine der beiden Hydroxylgruppen an einem primären Kohlenstoffatom und das andere an einem sekundären Kohlenstoffatom gebunden ist. Aus diesem Grund sind bei Einsatz dieser Verbindung nicht nur die Copolymerisationsreaktionen schwierig durchzuführen, sondern es besteht auch ein anderes Problem dahingehend, daß ein Polymer mit einer beabsichtigten Molekularstruktur nicht erhalten werden kann.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung Ist es, neue hydroxylgruppenhaltige Organosiliziumverbindungen bereitzustellen, bei denen die vorhandenen Hydroxylgruppen gleiche Reaktivität aufweisen und die bei der Modifizierung der Oberflächeneigenschaften von Polyurethanen, Polyestern und anderen Harzen geeignet ist.
Diese Aufgabe wird durch hydroxylgruppenhaltige Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel (I)
gemäß Anspruch 1 gelöst.
Bevorzugt haben die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstofftome, wobei Methyl besonders bevorzugt ist, und zwar unter dem Gesichtspunkt der leichten Verfügbarkeit des Ausgangsmaterials und der leichten Herstellung der Verbindung.
n ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000, vorzugsweise 1 bis 200. Wenn n größer als 1000 ist, dann wird nicht nur die Viskosität der Verbindung so hoch, daß die Verbindung schwierig zu handhaben ist, sondern auch die Synthese ist schwierig zu regeln.
Ein Beispiel eines Verfahrens zur Herstellung der Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung wird im folgenden kurz erläutert.
Zunächst wird 2-Methylen-1,3-propandiol (II) mit Hexamethylendisilazan (III) in Gegenwart einer katalytischen Menge von Ammoniumchlorid umgesetzt, um 2-Methylen-1,3-bis(trimethylsiloxy)propan (IV) herzustellen. Diese Verbindung (IV) wird dann einer Additionsreaktion mit einem an einem Ende hydrierten Diorganosiloxan (V) in Gegenwart eines Katalysators, wie einer Platinverbindung, unter Erhalt eines Diorganosiloxanderivates (VI) unterzogen. Dieses Derivat (VI) wird einer Detrimethylsilylierungsreaktion unterzogen, um Trimethylsilylgruppen zu entfernen und um damit die Verbindung (I) der Erfindung zu erhalten. Das obige Verfahren wird durch die folgenden Reaktionsformeln erläutert:
wobei R und n wie oben definiert sind und R′ eine Alkylgruppe darstellt.
Die Verbindung (II) kann z. B. erhalten werden über ein Verfahren, bei dem 5-Norbornen-2-ylidendimethanol einer Retro-Diels-Alder-Reaktion unterzogen wird (E.J. Corey, J.W. Suggs; Tetrahedron Letters, 44, 3775-3778 (1975)), oder über ein Verfahren, bei dem 3-Chloro-2-chloromethylpropen mit Essigsäure verestert wird, um 2-Methylen-1,3-propandioldiacetat herzustellen, das anschließend einer Esteraustauschreaktion mit Methanol unterzogen wird (Y. Ducharme, S. Latour, J.D. Wuest; Organometallics, 3, 208-211 (1984)).
Das an einem Ende hydrierte Diorganosiloxan (V) kann wie folgt erhalten werden. Eine Verbindung der Formel (V), bei der n 0 ist, d. h. ein Triorganosilan, kann leicht erhalten werden, indem man ein Triorganochlorsilan der Formel R₃SiCl (wobei R wie oben definiert ist) mit einer theoretisch molaren Menge an Lithiumaluminiumhydrid in Ether umsetzt. Eine Verbindung der Formel (V), bei der n 1 ist, d. h. ein 1,1,3,3,3-Pentaorganodisiloxan, kann leicht erhalten werden, indem man z. B. ein Triorganochlorsilan der Formel R₃SiCl (wobei R wie oben definiert ist) und ein Diorganochlorsilan der Formel R₂HSiCl (wobei R wie oben definiert ist) einer Cohydrolysereaktion unterzieht. Eine Verbindung der Formel (V), bei der n 2 oder größer ist, kann erhalten werden, indem man ein Hexaorganocyclotrisiloxan der Formel (R₂SiO)₃ in Tetrahydrofuran in Gegenwart einer Organolithiumverbindung der Formel RLi (wobei R wie oben definiert ist) polymerisiert, und anschließend das erhaltene Polymer einer Entsalzungsreaktion mit einem Diorganochlorsilan der Formel R₂HSiCl (wobei R wie oben definiert ist) unterzieht (z. B. Y. Tezuka, A. Fukushima, K. Imai; Makromolekulare Chemie, 186, 685 (1985)).
Die Reaktion, die durch die Reaktionsformel (5) oben gezeigt ist, ist eine Trimethylsilylierungsreaktion, bei der die Hydroxylgruppen durch Trimethylsilylgruppen mittels Hexamethyldisilazan ersetzt werden. Diese Reaktion kann gemäß üblichen Verfahren durchgeführt werden.
Bei der Durchführung der Additionsreaktion der Verbindung (V) mit der Verbindung (IV), wie dies durch die Reaktionsformel (6) gezeigt wird, wird die Verbindung (IV) in einer Menge von 1 mol oder mehr, vorzugsweise von 1,1 mol oder mehr pro mol der Verbindung der Formel (I) eingesetzt. Ein Katalysator für diese Additionsreaktion sind Komplexverbindungen von Gruppe-VIII-Elementen des Periodensystems. Unter diesen werden eine Platinverbindung, hergestellt durch Lösen von Chlorplatinsäure in einem Alkohol oder einer Carbonylverbindung, und Komplexverbindungen verschiedener Olefine mit Platin oder Rhodium vorzugsweise eingesetzt.
Die Detrimethylsilylierungsreaktion der Verbindung (VI), wie sie durch die Reaktionsformel (7) dargestellt wird, kann durchgeführt werden, indem man einen Niedrigalkohol der Formel R′OH (wobei R′ wie oben definiert ist), vorzugsweise Methanol oder Ethanol, einsetzt. Zum Beispiel wird ein stöchiometrisch großer Überschuß an Methanol zur Verbindung (VI) hinzugegeben und die erhaltene Mischung wird mehrere Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei man die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung erhalten kann.
Unter Verwendung der Verbindung der vorliegenden Erfindung als eines der Comonomere für ein Polyurethan oder ein Polyester kann ein Polymer erhalten werden, das eine Struktur aufweist, bei der Siloxanketten als anhängige Gruppen an die Hauptkette gebunden sind.
Bedingt durch die Verbindung der vorliegenden Erfindung besitzt das so erhaltene Polymer Eigenschaften, wie Hitzebeständigkeit, Wasserzurückstoßungsvermögen, Nicht-Faulungseigenschaften, Nicht-Klebeeigenschaften, Flexibilität, Abriebfestigkeit und Gasdurchlässigkeit, die die mit den Siloxanverbindungen einhergehenden Merkmale sind, und damit ist das so modifizierte Polymer als medizinisches Material und als fasermodifizierendes Material geeignet.
Die vorliegende Erfindung wird detaillierter mit Bezug auf die folgenden Beispiele erläutert. In den Beispielen betreffen alle Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
In einen Kolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler und einem Ölbad ausgestattet ist, wurden 0,06 Teile einer Lösung, die durch Lösen von 0,5 Teilen Chlorplatinsäure in 25 Teilen Isopropanol hergestellt wurde, und 53,4 Teile Methylen-1,3-bis(trimethylsiloxy)propan hinzugegeben. Es wurde anschließend mit dem Rühren begonnen und die Flüssigkeit im Kolben wurde auf 70°C erhitzt.
29,6 Teile 1,1,3,3,3-Pentamethyldisiloxan wurden tropfenweise zu dem Kolben aus dem Tropftrichter über eine Zeitdauer von 15 Minuten hinzugegeben, während man die Flüssigreaktionsmischung in geeigneter Weise kühlte, um die Flüssigkeitstemperatur auf 80 bis 90°C zu halten. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Rühren 1 Stunden lang bei einer Flüssigkeitstemperatur von 90°C fortgesetzt. Durch die Analyse mittels Gaschromatografie wurde sichergestellt, daß der durch 1,1,3,3,3-Pentamethyldisiloxan bedingte Peak verschwunden war.
Nach dem Abkühlen der Reaktion wurde eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 96 bis 98°C/4000 Pa mittels Vakuumdestillation gewonnen, wobei man 68,4 Teile 1-(2-Trimethylsiloxymethyl-3-trimethylsiloxypropyl)- 1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxan in einem farblosen, transparenten, flüssigen Zustand (Ausbeute 90%) erhielt. Als Ergebnis einer Gaschromatografieanalyse wurde die Reinheit des Produktes mit 97% bewertet.
Das oben erhaltene Produkt wurde einer Elementaranalyse, einer infrarotspektroskopischen Analyse, einer ¹H-NMR-Analyse und einer massenspektrometrischen Analyse unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt. Aus diesen Analysen konnte sichergestellt werden, daß das Produkt die folgende molekulare Struktur aufweist
Elementaranalyse:
Berechnet (%) Si 29,50, C 47,31, H 10,59, O 12,60;
Gefunden (%) Si 29,51, C 47,30, H 10,57, O 12,62.
Infrarotspektroskopische Analyse (Flüssigfilmverfahren):
Wellenzahl (cm-1)
Zuordnung
2940
C-H
1100-1020 Si-O
¹H-NMR-Analyse (in CDCl₃):
Massenspektrometrische Analyse (m/e): 380 (M⁺)
38,0 Teile des oben erhaltenen 1-(2-Trimethylsiloxymethyl- 3-trimethylsiloxypropyl)-1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxans und 375 Teile Methanol wurden in einen Kolben von der zuvor benutzten Art gegeben und die erhaltene Mischung wurde unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wurde eine Fraktion mit einem Siedepunkt von 133 bis 136°C/8000 Pa durch Vakuumdestillation gewonnen, wobei man 21,0 Teile 1-(2-Hydroxymethyl-3-hydroxypropyl)-1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxan in einem farblosen, transparenten, flüssigen Zustand (Ausbeute 89%) erhielt. Durch Analyse mittels Gaschromatografie wurde die Reinheit dieses Produktes mit 95% bestimmt.
Das oben erhaltene Produkt wurde einer Elementaranalyse, einer infrarotspektroskopischen Analyse, einer ¹H-NMR-Analyse und einer massenspektrometrischen Analyse unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt. Mittels dieser Analysen wurde sichergestellt, daß das Produkt die folgende Molekularstruktur aufweist:
Elementaranalyse:
Berechnet (%) Si 23,76, C 45,71, H 10,23, O 20,30;
Gefunden (%) Si 23,78, C 45,69, H 10,22, O 10,31.
Infrarotspektroskopische Analyse (Flüssigfilmverfahren):
Wellenzahl (cm-1)
Zuordnung
3500-3200
O-H
2950 C-H
1100-1000 Si-O
¹H-NMR-Analyse (in CDCl₃):
Massenspektrometrische Analyse (m/e): 236 (M⁺)
Beispiel 2
Die Reaktion von 2-Methylen-1,3-bis(trimethylsiloxy)-propan wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 7,0 Teile der Verbindung mit 84 Teilen eines an einem Ende hydrierten Polydimethylsiloxans (Wasserstoffäquivalent: 4200, d. h. ein durchschnittliches Zahlenmolekulargewicht von 4200) anstelle von 1,1,3,3,3-Pentamethyldisiloxan, das in Beispiel 1 verwendet wurde, umgesetzt wurden. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung durch Infrarotspektroskopie analysiert und es wurde sichergestellt, daß der durch die Si-H-Gruppe bedingte Absorptionspeak (2140 cm-1) verschwunden war. Aus der erhaltenen Reaktionsmischung wurden die niedrigsiedenden Fraktionen, die die nicht-umgesetzten Ausgangsmaterialien beinhalten, unter Bedingungen von 120°C/133,3 Pa während 2 Stunden entfernt. Zu dem erhaltenen Destillationsrückstand wurden dann 250 Teile Methanol hinzugegeben und die erhaltene Mischung wurde 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurden überschüssiges Methanol und niedrigsiedende Nebenprodukte unter Bedingungen von 70°C/4000 Pa während 2 Stunden entfernt. Dabei wurden 86,0 Teile eines an einem Ende dihydroxylierten Polydimethylsiloxans in einem farblosen, transparenten, flüssigen Zustand als Destillationsrückstand (Ausbeute 97%) gewonnen.
Das oben erhaltene Produkt wurde einer infrarotspektroskopischen Analyse, einer ¹H-NMR-Analyse, einer Hydroxyäquivalenzbestimmung und einer GPC-Analyse unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden gezeigt. Mittels dieser Analyse konnte sichergestellt werden, daß das Produkt die folgende Molekularstruktur aufwies:
Infrarotspektroskopische Analyse (Flüssigfilmverfahren):
Wellenzahl (cm-1)
Zuordnung
3500-3200
O-H
2950 C-H
1100-1000 Si-O
¹H-NMR-Analyse (in CDCl₃):
Hydroxyäquivalenzbestimmung: Hydroxyäquivalent 2100
GPC-Analyse:
gewichtsmittleres Molekulargewicht, ausgedrückt in bezug auf Polystyrol (Mw) 4900
zahlenmittleres Molekulargewicht, ausgedrückt in bezug auf Polystyrol (Mn) 4500
Polydispersionsgrad (Mw/Mn) 1,09.

Claims (4)

1. Hydroxygruppenhaltige Organosiliziumverbindung der allgemeinen Formel (I) wobei R, das gleich oder verschieden sein kann, eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl- oder Dedecylgruppe oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe oder eine Vinyl- oder Allylgruppe ist und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist.
2. Hydroxylgruppenhaltige Organosiliziumverbindung nach Anspruch 1, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
3. Hydroxylgruppenhaltige Organosiliziumverbindung nach Anspruch 1, wobei R Methyl ist.
4. Hydroxylgruppenhaltige Organosiliziumverbindung nach Anspruch 1, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 200 ist.
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