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DE3932534A1 - Substituierte benzoylharnstoff-derivate - Google Patents

Substituierte benzoylharnstoff-derivate

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Publication number
DE3932534A1
DE3932534A1 DE19893932534 DE3932534A DE3932534A1 DE 3932534 A1 DE3932534 A1 DE 3932534A1 DE 19893932534 DE19893932534 DE 19893932534 DE 3932534 A DE3932534 A DE 3932534A DE 3932534 A1 DE3932534 A1 DE 3932534A1
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DE
Germany
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alkyl
halogen
alkoxy
haloalkyl
formula
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19893932534
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English (en)
Inventor
Werner Dr Lindner
Christoph Dr Erdelen
Ulrike Dr Wachendorff-Neumann
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19893932534 priority Critical patent/DE3932534A1/de
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylharn­ stoff-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insketizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe insektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-A- 26 01 780).
Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylharnstoff- Derivate der allgemeinen Formel (I)
in welcher
m und n unabhängig voneinander für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 stehen,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aralkyl steht,
R³ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen­ alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Cyano, Alkoxy­ carbonyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl steht,
R⁴ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dial­ kylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl­ thio, Halogenalkylthio, Alkylsufonyl und Halogen­ alkylsulfonyl steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
gefunden.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Benzoylharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
  • (a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel (II) in welcher
    m, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Benzoyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
    n, R⁴ und X die oben angegebenen Bedeutungen ha­ ben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
  • (b) substituierte Phenyliso(thio)cyanate der allgemei­ nen Formel (IV) in welcher
    m, R¹, R², R³ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Benzoesäureamiden der allgemeinen Formel (V) in welcher
    n und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verfü­ gen über überraschende, vorteilhafte Eigenschaften, die ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel ermög­ lichen; sie zeigen interessante arthropodizide Eigen­ schaften und zeichnen sich insbesondere durch sehr star­ ke insektizide Wirksamkeiten aus.
In den allgemeinen Formeln bedeutet Halogen, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom.
m steht vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2, insbe­ sondere für 1 oder 2, wobei die Substituenten sich vorzugsweise in meta-Position (3- oder 3,5-Position) relativ zur Harnstoff-NH-Gruppierung befinden.
n steht vorzugsweise für die Zahl 1, 2 oder 3, insbe­ sondere für 1 oder 2, wobei die Substituenten sich vor­ zugsweise in ortho-Position (2- oder 2,6-Position) rela­ tiv zur Carbonylgruppe befinden.
Gegebenenfalls substituierte Gruppen können einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 und besonders bevorzugt 1 oder gleich oder verschiedene Substituenten tragen.
Alkyl bedeutet in den allgemeinen Formeln geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6, insbe­ sondere mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien genannt: Methyl, Ethyl, Propyl und Isopropyl.
In alkylhaltigen Gruppierungen, wie Alkoxy, Alkylthio, Alkoxycarbonyl, Alkylsufonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino und Alkoxycarbonylamino, enthalten die Alkylreste ebenfalls vorzugsweise 1 bis 6, insbeson­ dere 1 bis 3 Kohlenstoffatome. Beispielhaft seien ge­ nannt: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopro­ pylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Iso­ propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino und Ethoxycarbo­ nylamino.
In halogenalkylhaltigen Gruppierungen, wie Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio und Halogenalkylsulfo­ nyl, enthalten die Alkylreste ebenfalls vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome und vor­ zugsweise 1 bis 9, insbesondere 1 bis 5 Halogenatome.
Bevorzugte Halogensubstituenten sind in die Gruppie­ rungen Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere Fluor und/oder Chlor.
Beispielhaft seien genannt: Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Triflu­ ormethyl, Trichlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordi­ fluormethyl, Trifluorethyl, Chlorethyl, Chlordifluor­ ethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Difluorme­ thoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Chlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Tetrafluoretho­ xy, Chlortrifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluorme­ thylthio, Chlordifluormethylthio, Chlorethylthio, Tri­ fluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Tetrafluorethyl­ thio, Chlortrifluorethylthio, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Te­ trafluorethylsulfonyl und Chlortrifluorethylsulfonyl.
Alkenyl oder Alkinyl bedeuten in den allgemeinen Formeln geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl, vorzugsweise mit 2 bis 6, insbesondere mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen.
Beispielhaft seien genannt: Ethylen, Propenyl, 1-Methyl­ ethenyl, Ethinyl und Propinyl.
Aralkyl bedeutet in den allgemeinen Formeln vorzugsweise Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil.
Beispielhaft seien genannt: Phenylmethyl, 1- oder 2-Phe­ nylethyl und Naphthylmethyl.
Als bevorzugte Substituenten der für R² genannten Gruppierungen Alkyl, Alkenyl, Alkinyl und Aralkyl seien Halogene, wie Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere Fluor und/oder Chlor genannt.
Aryl bedeutet in den allgemeinen Formeln vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heteroaryl bedeutet in den allgemeinen Formeln vorzugs­ weise eine fünf- oder sechsgliedrige, gegebenfalls benzanellierte heteroaromatische Gruppierung mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel.
Beispielhaft seien genannt: Furyl, Thienyl, Pyridyl und Benzthiazolyl.
Als bevorzugte Substituenten der Aryl- bzw. Heteroaryl- Gruppierungen seien genannt: Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor und/oder Brom, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen­ alkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und/oder Halogen­ alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, vorzugsweise Fluor- und/oder Chloratomen.
In den allgemeinen Formeln steht R¹ bevorzugt für Phenyl, welches durch 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen (vorzugsweise Fluor oder Chlor), Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio und Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise Chlor, Fluor, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio) substituiert ist.
In den allgemeinen Formeln steht R² vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome (vorzugsweise für Wasserstoff).
In den allgemeinen Formeln steht (R³)m vorzugsweise für 2- oder 2,5-Halogen, insbesondere für 2- oder 2,5- Chlor.
In den allgemeinen Formeln steht (R⁴)m vorzugsweise für 2- oder 2,6-Halogen, insbesondere für 2-Fluor, 2-Chlor, 2,6-Difluor, 2,6-Dichlor oder 2-Fluor-6-Chlor.
In den allgemeinen Formeln steht X vorzugsweise für Sauerstoff.
Die hier ausgeführten bevorzugten Definitionen gelten auch für die im folgenden aufgeführten bevorzugten Kombinationen der Definitionen in entsprechender Weise.
Bevorzugt werden die neuen substituierten Benzoylharn­ stoff-Derivate der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht,
R¹ für Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Benzthiazolyl steht, wobei diese Gruppierungen je­ weils einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, durch Cyano oder Nitro, durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halo­ genalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 Halogenatomen,
R² für Wasserstoff oder für jeweils durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Reste aus der Reihe Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl und Naphthylalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R³ für Fluor, Chlor, Brom oder für Alkyl, Halogen­ alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogen­ alkylthio, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsufonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylkomponenten und gegebenenfalls mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R⁴ für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino oder für Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl­ sulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylkomponenten und gegebenenfalls 1 bis 5 Halogenatomen steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Besonders bevorzugt werden die neuen substituierten Benzoylharnstoff-Derivate der Formel (I), in welcher m für die Zahlen 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R¹ für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschiedenen durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluormethylthio oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl oder für Thienyl oder Pyridyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiert sind,
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopro­ pyl steht,
R³ für Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Fluor oder Chlor steht und
X für Sauerstoff steht.
Die für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ange­ gebenen allgemeinen und bevorzugten Restdefinitionen gelten auch für die Verbindungen der übrigen allgemeinen Formeln (Zwischen- bzw. Vorprodukte) entsprechend.
Verwendet man für die Verfahrensvariante (a) beispielsweise 3-Chlor-4-(1-cyano-1-(4-fluor-phenyl)-2-methyl- propyl)-anilin und 2-Chlor-6-fluor-benzoylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelchema wiedergegeben werden:
Verwendet man für die Verfahrensvariante (b) beispiels­ weise 3-Fluor-4-(1-cyano-1-(2-difluormethoxy-phenyl)- propyl)-phenylisocyanat und 2-Chlor-benzamid als Aus­ gangstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das fol­ gende Formelchema wiedergegeben werden:
Die bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) zu ver­ wendenden Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt wer­ den (vgl. DE-A 26 10 837/US-PS 440 05 218, DE-A 38 34 272).
Die bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (a) weiter zu verwendenden.
Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-OS 21 23 236, DE-OS 25 04 982, DE-OS 26 01 780, DE-OS 28 01 316, DE-OS 28 37 086, DE-OS 3 21 761, DE-OS 32 17 620).
Die bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Aus­ gangsstoffe zur verwendeten substituierten Phenyliso­ (thio)cyanate der Formel (IV) werden erhalten, wenn man entsprechende substituierte Aniline der allgemeinen Formel (II) in üblicher Weise mit Phosgen bzw. Thio­ phosgen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, Xylol oder o- Dichlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt und das Reaktionsprodukt anschließend unter ver­ mindertem Druck destilliert.
Die bei der Verfahrensvariante (b) weiter zu verwen­ denden Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Literatur zu den Ausgangsstoffen der Formel (III)).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Verfahrensvariante (a) und (b) praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloro­ form, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlor­ benzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldime­ thylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Keton, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopro­ pyl- und Methylisobutylketon, Ester, wie Essigsäureme­ thylester und -ethylester, Nitrile, wie z. B. Acetoni­ tril und Propionitril, Amide, wie z. B. Dimethylform­ amid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Tetramethylensulfon.
Die Reaktionstemperatur kann bei den Verfahrensvarianten (a) und (b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werde. Im allgemeinen arbeitet man bei der Verfahrens­ variante (a) zwischen 20°C und 180°C, vorzugsweise zwischen 40°C und 120°C und bei der Verfahrensvariante (b) zwischen 20°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 60°C und 190°C. Die erfindungsgemäßen Verfahrensvari­ anten werden im allgemeinen bei Normaldruck durchge­ führt.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvarianten werden die Ausgangsstoffe gewöhnlich in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponenten bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte geschieht nach üblichen Methoden, z. B. durch Absaugen des ausgefalle­ nen Produktes.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, und besonders bevorzugt von Insekten die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien, insbesondere gegen Insekten im Larvenstadium wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Arma­ dillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttula­ tus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpopha­ gus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immacu­ lata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricula­ ria.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectula­ rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossy­ pii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Sais­ setia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossy­ piella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Litho­ colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorr­ hoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phylloc­ nistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Ca­ coecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumi­ ferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acan­ thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sul­ catus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthre­ nus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aene­ us, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hop­ locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp-, Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucillia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastophilus spp., Hyp­ pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os­ cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Cerati­ tis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheo­ pis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice­ phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarso­ nemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra­ nychus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch sehr starke insektizide Wirksamkeit aus. Sie zeigen insbesondere beim Einsatz gegen planzenschädigende Insekten her­ vorragende Wirkung, vor allem gegen Schmetterlingsraupen (z. B. Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Heliothis virescens und Spodoptera frugiperda) und können somit vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel verwendet werden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweili­ gen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Gra­ nulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und syn­ thetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formu­ lierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulie­ rungen.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streck­ mitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck ste­ henden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenak­ tiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier­ mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwen­ det werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Al­ kylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte ali­ phatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor­ ethylene oder Methylenchloride, aliphatische Kohlenwas­ serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl­ fraktionen, Alkohole, wie Butanole oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethyl­ keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark po­ lare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkei­ ten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick­ stoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoril­ lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Sili­ kate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Ge­ steine wie Calcinit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit so­ wie synthetische Granulate aus anorganischen und orga­ nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak­ stengeln; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul­ gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy­ ethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol- Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellusolse, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb­ stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet wer­ den.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulie­ rungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbon­ säureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharn­ stoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zu­ gesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formu­ lierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Be­ reichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwen­ dungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirk­ stoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% lie­ gen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 31,5 g (0,10 Mol) 3,5-Dichlor-4-(4- chlor-α-cyano-benzyl)-anilin, 15,5 g (0,10 Mol) 2,6-Di­ fluor-benzoylisocyanat und 150 ml Toluol wird 60 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen auf 20°C wird das kristallin angefallene Produkt durch Ab­ saugen isoliert.
Man erhält 41,6 g (82% der Theorie) 1-(2,6-Difluor-ben­ zoyl)-3-(3,5-dichlor-4-(4-chlor-α-cyano-benzyl)-phenyl)- harnstoff vom Schmelzpunkt 220°C.
Analog Beispiel 1 und entsprechend der allgemeinen Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (a) und (b) können beispielsweise die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Beispiel A Heliothis-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emul­ gator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.
Sojabohnenpflanzen (Glycine soja) werden mit der Wirk­ stoffzubreitung der gewünschten Konzentration behan­ delt. In zehnfacher Wiederholung wird je ein Blatt der behandelten Pflanze in eine Plastikdose gelegt und mit je einer Larve (L₂) des Baumwollkapselwurms (Heliothis virescens) besetzt. Nach 3 Tagen füttert man je Dose mit einem weiteren Blatt der entsprechenden Pflanze nach. Am 7. Tag werden die Larven auf unbehandeltes Kunstfut­ ter umgesetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % be­ stimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen der Her­ stellungsbeispiele (1) und (3) bei einer beispielhaften Konzentration von 0,00016% nach 14 Tagen eine 100%ige Abtötung.
Beispiel B Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe­ nen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emul­ gator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentrationen.
Kohlpflanzen (Brassica oleracea) werden mit der Wirk­ stoffzubereitung der gewünschten Konzentration behan­ delt. Ein Blatt der behandelten Pflanze wird in eine Plastikdose gelegt und mit Larven (L₂) der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt. Nach 2 und 4 Tagen wird jeweils ein weiteres Blatt von derselben Pflanze für die Nachfütterung verwendet.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % be­ stimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen der Her­ stellungsbeispiele (1), (3) und (4) bei einer beispiel­ haften Konzentration von 0,0008% nach 14 Tagen eine 100%ige Abtötung.
Beispiel C Spodoptera-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebe­ nen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emul­ gator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.
Sojabohnenpflanzen (Glycine soja) werden mit der Wirk­ stoffzubereitung der gewünschten Konzentration behan­ delt. In zehnfacher Wiederholung wird je ein Blatt der behandelten Pflanze in eine Plastikdose gelegt und mit je einer Larve (L₂) des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 3 Tagen füttert man je Dose mit einem weiteren Blatt der entsprechenden Pflanze nach. Am 7. Tag werden die Larven auf unbehandeltes Kunstfutter um­ gesetzt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % be­ stimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die Verbindung der Her­ stellungsbeispiele (1) und (3) bei einer beispielhaften Konzentration von 0,00016% nach 14 Tagen eine 100%ige Abtötung.

Claims (10)

1. Benzoylharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher
m und n unabhängig voneinander für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 stehen,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aralkyl steht,
R³ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylsulfonyl steht,
R⁴ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Alkyl­ amino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogen­ alkylthio, Alkylsulfonyl und Halogenalkyl­ sulfonyl steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
2. Benzoylharnstoff-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht,
R¹ für Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Benzthiazolyl steht, wobei diese Gruppie­ rungen jeweils einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein können durch Halogen durch Cyano oder Nitro, durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls 1 bis 9 Halogenatomen,
R² für Wasserstoff oder für jeweils durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituierte Reste aus der Reihe Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Phenylalkyl und Naphthyl­ alkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht
R³ für Fluor, Chlor, Brom oder für Alkyl, Halo­ genalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Alkylsul­ fonyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alklykompo­ nenten und gegebenenfalls mit 1 bis 5 Halogen­ atomen steht,
R⁴ für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino oder für Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar­ bonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl, Halo­ genalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyl oder Halogen­ alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff­ atomen in denen Alkylkomponenten und gegebenenfalls 1 bis 5 Halogenatomen steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
3. Benzoylharnstoff-Derivate der Formel (I), gemäß Anspruch 1 in welcher
m für die Zahlen 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R¹ für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl­ thio oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl oder für Thienyl oder Pyridyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Methyl substituiert sind,
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl steht,
R³ für Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R⁴ für Fluor oder Chlor steht und
X für Sauerstoff steht.
4. Benzoylharnstoff-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher (R⁴)n für 2- oder 2,6- Halogen steht.
5. Benzoylharnstoff-Derivate der Formeln
6. Verfahren zur Herstellung der Benzoylharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher
m und n unabhängig voneinander für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 stehen,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
R² für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aralkyl steht,
R³ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht,
R⁴ für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Alkyl­ amino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogen­ alkylthio, Alkylsulfonyl und Halogenalkyl­ sulfonyl steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) substituierte Aniline der allgemeinen Formel (II) in welcher
    m, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Be­ deutungen haben,
    mit Benzoyliso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
    n, R⁴ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels umsetzt, oder
  • (b) substituierte Phenyl(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    m, R¹, R², R³ und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Benzoesäureamiden der allgemeinen Formel (V) in welcher
    n und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels umsetzt.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I), gemäß den Ansprüchen 1 oder 6.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 6 zur Bekämpfung von Schäd­ lingen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 6 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 oder 6 mit Streckmitteln und/oder oberflächen­ aktiven Mitteln vermischt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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