DE3728801C2 - (2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
(2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organosilicium-Verbindungen
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung,
insbesondere von (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen.
Unter der Vielzahl bekannter Organosilicium-Verbindungen
zeichnen sich einige durch Substituenten am Siliciumatom
aus, die großen Raumbedarf haben und eine bemerkenswerte
sterische Hinderung aufweisen. Tert. Butyldimethylchlorsilan
ist ein Beispiel für derartige Organosilicium-Verbindungen
und als spezielles selektives Silylierungsreagenz
eine nützliche Verbindung für die Synthese von verschiedenen
Sexualhormonen wie Prostaglandinen und von Antibiotika wie
Chenamycin.
Tert. Butyldimethylchlorsilan kann mit Hilfe einiger
bekannter Verfahren synthetisiert werden, wozu auch Verfahren
gehören, die tert. Butyllithium (Journal of Organic Chemistry 43,
3648 [1978] und Journal of the American Chemical Society 76,
1030 [1954]) oder eine Grignard-Reaktion verwenden. Diese Verfahren
zur Herstellung von tert. Butyldimethylchlorsilan
sind als industrielle Verfahren nicht ganz zufriedenstellend,
da das erstere aufgrund der verwendeten gefährlichen Reaktanden
wie metallisches Lithium und Organolithium-Verbindungen ein
Sicherheitsproblem mit sich bringt und das letztere als Folge
der Verwendung einer Silicumwasserstoff-Verbindung als Zwischenprodukt
einen längeren Prozeß bedingt.
Dementsprechend ist lange versucht worden, eine neue Organosilicium-Verbindung
zu entwickeln, die als spezielles
Silylierungsreagenz eingesetzt werden kann, einen oder mehrere
Substituenten mit großem Raumbedarf enthält, eine breitere Anwendung
als das oben genannte tert. Butyldimethylchlorsilan
findet und dennoch ohne die Probleme und Nachteile der
synthetischen Herstellung des tert. Butyldimethylchlorsilans
produziert werden kann.
Deshalb hat die vorliegende Erfindung die Aufgabe, die Herstellung
neuer Organosilicium-Verbindungen zu ermöglichen, die die oben
beschriebenen Anforderungen erfüllen.
Die erfindungsgemäßen Organosilicium-Verbindungen sind
(2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen mit der allgemeinen
Formel
(PhMe₂C)pRqXrSi (I)
worin Ph eine Phenylgruppe Me eine Methylgruppe, R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen und X ein Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1 oder 2, q = 0,1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
worin Ph eine Phenylgruppe Me eine Methylgruppe, R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen und X ein Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1 oder 2, q = 0,1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
Die oben definierten und durch die allgemeine Formel
(1) darstellbaren (2-Phenylpropan-2-yl)silane können
durch Reaktion eines (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenids
(einem Grignard-Reagenz) mit der allgemeinen
Formel
PhMe₂C · MgY (II)
worin Ph und Me wie in (I) definiert sind und Y ein Halogenatom
ist, mit einem Silan der allgemeinen Formel
RqSiX4-q (III)
worin jedes Symbol die oben definierte Bedeutung hat, erhalten
werden.
Wie schon angegeben, haben die erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane
pro Molekül eine oder zwei, vorzugsweise
eine, an das Siliciumatom gebundene (2-Phenylpropan-2-yl)-Gruppe,
während die anderen drei bzw. zwei Substituenten
des Siliciumatoms aus der Reihe der Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-
und Alkoxygruppen sowie der Halogenatome ausgewählt werden.
Die mit R bezeichnete Gruppe kann ein Alkylrest wie
z. B. Methyl und Ethyl, ein Alkenylrest wie z. B.
Vinyl und Allyl, oder ein Arylrest wie z. B. Phenyl oder
Tolyl sein. Die Wasserstoffe dieser einbindigen
Kohlenwasserstoffreste können teilweise oder vollständig
durch Halogenatome oder andere Gruppen substituiert sein.
Falls ein Molekül der (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung
zwei Reste R aufweist, können diese gleich
oder voneinander verschieden sein. Das Zeichen X in
der Formel (I) symbolisiert ein Halogenatom wie
Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Chlor, oder eine
Alkoxygruppe wie Methoxy oder Ethoxy. Sollte ein Molekül
der Silanverbindung zwei oder drei Substituenten X
enthalten, können diese gleich oder voneinander verschieden
sein.
Beispiele der erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane
sind:
Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Dimethyldi(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylchlorsilan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylvinylsilan,
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)phenylchlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Chlormethylmethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Chlormethyldi(2-phenylpropan-2-yl)methylsilan,
Methoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methoxymethylsilan,
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Diethoxyphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)ethoxyphenylsilan und ähnliche.
Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Dimethyldi(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylchlorsilan,
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methylvinylsilan,
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)phenylchlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Chlormethylmethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Chlormethyldi(2-phenylpropan-2-yl)methylsilan,
Methoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)methoxymethylsilan,
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Diethoxyphenyl(2-phenylpropan-2-yl)silan,
Di(2-phenylpropan-2-yl)ethoxyphenylsilan und ähnliche.
Eine Ausgangsverbindung bei der Synthese der oben beschriebenen
Silane ist ein durch die allgemeine Formel (II)
darstellbares (2-phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid.
Dieses Grignard-Reagenz kann leicht durch Reaktion von
metallischem Magnesium in einem inerten organischen
Lösungsmittel mit einem 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
der Formel PhMe₂CY, worin jedes Symbol die oben definierte
Bedeutung hat. Diese Verbindung ist ein Reaktionsprodukt,
das man beim Erhitzen mit einer Mischung aus α-Methylstyrol
und der wäßrigen Lösung eines Halogenwasserstoffs
erhält. Zu beachten ist, daß das so hergestellte 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
thermisch instabil ist, und bei der
Destillation unter Dehydrohalogenierung leicht das Methylstyrol
zurückgebildet wird, so daß das hergestellte 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid
notwendigerweise sofort von dem
wäßrigen Medium abgetrennt werden sollte.
Weiterhin kann das (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid
mit der allgemeinen Formel (II) in dem organischen Lösungsmittel
mit dem 2-Phenylpropan-2-yl-halogenid entsprechend
der folgenden Reaktionsgleichung reagieren.
PhMe₂C · MgY + PhMe₂C · Y → PhMe₂C · CMe₂Ph + MgY₂
und so die Konzentration der Verunreinigungen im Lösungsmittel
erhöhen, so daß das Grignard-Reagenz zur Vermeidung
dieser Nebenreaktion notwendigerweise so schnell wie möglich
mit der Organosilicium-Verbindung der allgemeinen Formel
(III) umgesetzt werden sollte.
Das so erhaltene Grignard-Reagenz mit der allgemeinen
Formel (II) wird mit der Organosilan-Verbindung der
allgemeinen Formel (III) entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung
umgesetzt:
pPhMe₂C · MgY+RqSiX4-q → (PhMe₂C)pRqX4-p-qSi+pMgYX
Zu den Organosilan-Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
gehören:
Dimethyldichlorsilan, Methylchlorsilan,
Methylvinyldichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Diphenyldichlorsilan,
Methyltrimethoxysilan, Ethoxyphenylsilan,
Chlormethylmethyldichlorsilan und ähnliche.
Bei der Durchführung der oben beschriebenen Reaktion sollte
darauf geachtet werden, daß die Herstellung des Grignard-Reagenzes
und dessen Weiterreaktion mit dem Organosilan
gleichzeitig abläuft, und daher das (2-Phenylpropan-2-yl)-halogenid
und die Organosilan-Verbindung gleichzeitig
in die Mischung aus metallischem Magnesium und inertem
organischen Lösungsmittel zugeführt werden. Wenn dies nicht
befolgt wird, kann eine industriell mögliche Ausbeute der
gewünschten Verbindung nicht erzielt werden.
Es ist allgemein bekannt, daß die Knüpfung einer
Bindung zwischen einem tertiären Kohlenwasserstoffrest
und einem Siliciumatom nur unter Verwendung eines
Alkyllithium-Reagenzes gelingt und nicht mit einem Grignard-Reagenz.
Andererseits ist auch bekannt, daß ein Grignard-Reagenz
nur mit dem Siliciumatom einer Siliciumverbindung
reagieren kann, wenn ein Wasserstoffatom direkt an das
Siliciumatom gebunden ist. Im Gegensatz zu dem oben genannten
Allgemeinwissen der Chemie der Organosilicium-Verbindungen
steht die ganz unerwartete Entdeckung, daß
die oben genannte Reaktion der Einführung eines tertiären
Kohlenwasserstoffrestes in die Organosilicium-Verbindung
mit dem Grignard-Reagenz leicht ablaufen kann, wenn das
Organosilan kein siliciumgebundenes Wasserstoffatom enthält.
Die oben beschriebenen Reaktionen zur Herstellung der erfindungsgemäßen
neuen Silan-Verbindungen, nämlich die
Bildung des Grignard-Reagenzes mit der allgemeinen
Formel (II) und dessen Umsetzung mit der Organosilicium-Verbindungen
der allgemeinen Formel (III) sollte vorzugsweise
in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Ether
z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und ähnlichen oder
Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln wie z. B. Benzol, Toluol und
ähnlichen durchgeführt werden. Es kann auch eine Mischung
von zweien oder mehreren dieser Lösungsmittel verwendet
werden. Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur im
Bereich von 10 bis 150°C, vorzugsweise von 30 bis 100°C
und unter einer Inertgasatmosphäre aus Stickstoff, Argon
oder ähnlichem. Insbesondere Sauerstoff sollte aufgeschlossen
sein, da er im Laufe der Reaktion mit den Grignard-Reagenz
reagieren kann und so einen erheblichen Ausbeuteverlust
an der gewünschten neuen Organosilicium-Verbindung verursacht.
Die neue durch die Erfindung zugänglichen
(2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen enthalten im
Molekül einen Substituenten mit besonders großem Raumbedarf,
so daß sie als spezielles Silylierungsreagenz in
der Synthese einiger pharmazeutischer Verbindungen wie
z. B. von Steroiden, Prostaglandinen und ähnlichen
nützlich sind, wobei die Besonderheit ausgenutzt wird,
daß die Silyletherbindungen, die durch Reaktion mit
einem Alkohol entstehen, chemisch stabil sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch als
Katalysatoren oder Additive bei der stereospezifischen
Polymerisation von Olefinen verwendbar.
Im folgenden wird eine detaillierte Beschreibung anhand
von Synthesebeispielen und der Charakterisierung der neuen
erfindungsgemäßen (2-Phenylpropan-2-yl)silane gegeben.
Zu 12 g (0,5 mol) Magnesiumspänen in 600 ml Tetrahydrofuran
wurde im Stickstoffstrom bei einer Temperatur von
40 bis 50°C unter Rühren tropfenweise eine Mischung
aus 64,5 g (0,5 mol) Dimethyldichlorsilan und 77,3 g
(0,5 mol) 2-Phenylpropan-2-yl-chlorid zugesetzt. Nach der
vollständigen Zugabe dieser Reagenzmischung wurde die
Temperatur im Reaktionsgefäß auf 50°C gehalten und 1 Stunde
weitergerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert
und das Filtrat durch Verdampfen des Lösungsmittels aufkonzentriert
und unter Vakuum destilliert. Bei einer Temperatur
von 74°C und einem Druck von 267 Pa (2 mm Hg) wurde als
Fraktion 90,3 g einer öligen Substanz erhalten, deren gaschromatographische
Analyse (15% beschichtete 2 Meter-Säule aus
SE-30) ergab, daß sie aus einer einzelnen Reinsubstanz
bestand. Die unten angegebenen Ergebnisse der massenspektroskopischen
NMR- und IR-Analysen bestätigen, daß es sich bei
dem Produkt um Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan
mit der Formel (PhMe₂C)Me₂SiCl handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
212(16)*); 197(3)*); 177(3); 135(3); 119(100); 118(56);
93(34)*); 91(43); 79(8); 78(8); 77(11); 65(8); 41(18); 39(8)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.22(s); (b): 1.40(s); (c): 6.80-7.20(m).
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2970; 2875; 1600; 1500; 1475; 1370; 1260; 1040; 920; 840; 810; 790; 700.
3050; 2970; 2875; 1600; 1500; 1475; 1370; 1260; 1040; 920; 840; 810; 790; 700.
Zu einer Mischung aus 10 g (0,1 mol) Cyclohexanol,
100 ml N,N-Dimethylformamid und 10,1 g Triethylamin
wurden bei Raumtemperatur tropfenweise 21,25 g (0,1 mol)
Dimethyl (2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan gegeben. Nach
der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert, das
Lösungsmittel verdampft und unter Vakuum destilliert, wobei
die Silylether-Verbindung Cyclohexyloxydimethyl (2-Phenylpropan-2-yl)silan
erhalten wurde, die im folgenden als Silylether A
bezeichnet wird.
In ähnlicher Weise wurde Cyclohexanol mit tert. Butyldimethylchlorsilan
silyliert, wobei sich eine andere Silylether-Verbindung
ergab, tert. Butylcyclohexyloxydimethylsilan,
die im folgenden als Silylether B bezeichnet wird.
Jeder dieser Silylether A und B wurde in einer solchen Menge
zu Ethanol gegeben, der 1 Gewichtsprozent konzentrierter
Salzsäure enthielt, das die resultierende Lösung jeweils
10 Gewichtsprozente des Ethers aufwies. Diese Lösungen wurden
10 min bei Raumtemperatur stehengelassen, anschließend
durch Gaschromatographie analysiert und die Konzentrationsabnahme
der betreffenden Silylether bestimmt. Die Konzentrationsabnahme
betrug bei dem Silylether A nach 10 min 52%, während
Silylether B fast vollständig verschwand.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei nur
64,5 g Dimethyldichlorsilan durch 74,8 g (0,5 mol), Methyltrichlorsilan
ersetzt wurden, und 86 g eines bei 78°C/267 Pa
(2 mm Hg) siedenden, öligen Produkts gebildet wurde.
Dessen gaschromatographische Analyse ergab, daß es aus
einer einzigen Verbindung bestand. Die unten angegebenen
Ergebnisse der massenspektroskopischen, NMR- und
IR-Analyse bestätigen, daß es sich bei dem Produkt um
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSiCl₂ handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
232(9)*); 217(0,5)*); 197(1)*); 119(100); 103(8); 91(41);
79(8); 78(8); 77(9); 65(4); 63(5)*); 51(5); 41(8)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.54(s); (b): 1.5(s); (c): 6.90-7.20(m).
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2960; 2870; 1600; 1500, 1470; 1450; 1370; 1260; 1135;
1040; 920; 900; 700.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei
64,5 g Dimethyldichlorsilan durch 95,5 g (0,5 mol)
Methylphenyldichlorsilan und 600 ml Tetrahydrofuran
durch eine Mischung aus 300 ml Tetrahydrofuran und
300 ml Toluol ersetzt wurden, und sich 96 g eines
bei 130°C/267 Pa (2 mm Hg) siedenden, öligen Produkts
ergaben. Die unten angegebenen Ergebnisse der massenspektroskopischen,
NMR- und IR-Analyse bestätigen, daß es
sich bei dem Produkt um Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan
mit der Formel (PhMe₂C)MePhSiCl handelte.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
274(18)*); 155(100)*); 119(36); 118(51); 103(6); 91(29);
79(5); 78(5); 77(6); 65(4); 63(10)*); 51(4); 41(9)
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR-spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 0.5(s); (b): 1.4(w); (c): 6.80-7.05(m); (d): 7.04-7.30(m);
J=6 Hz.
IR-spektroskopische Daten: Wellenzahl (cm-¹)
3050; 2960; 2870; 1600; 1500; 1440; 1370; 1260; 1120;
1040; 920; 700.
Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSi(OMe)₂ wurde auf dem Weg des Verfahrens
aus Beispiel 1 aus Methyltrimethoxysilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen Daten
der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
224(9); 203(0,5); 119(2); 118(4); 117(3); 107(5); 106(9);
105(100); 91(5); 75(25); 59(5).
Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)PhSiCl₂ wurde auf dem Wege des Verfahrens aus
Beispiel 1 aus Phenyltrichlorsilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen
Daten der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
234(7)*); 175(6)*); 120(10); 119(100); 118(22); 103(7);
91(30); 79(6); 78(6); 77(15); 65(3); 63(4)*); 51(6); 41(10).
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinyldichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)(CH₂=CH)MeSiCl wurde auf dem Wege des
Verfahrens aus Beispiel 1 aus Methylvinyldichlorsilan
und dem Grignard-Reagenz synthetisiert. Die massenspektroskopischen
Daten der Verbindung ergaben sich wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
224(20)*); 155(7)*), 120(10); 119(100); 118(53); 107(10);
105(27); 91(37); 79(17); 65(5); 63(3)*), 51(3); 41(1).
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Ph₂SiCl wurde auf dem Wege des Verfahrens aus Beispiel
1 aus Diphenyldichlorsilan und dem Grignard-Reagenz
synthetisiert. Die massenspektroskopischen
und NMR-spektroskopischen Daten der Verbindung ergaben sich
wie folgt.
Massenspektroskopische Daten: m/e (relative Intensität)
336(8)*), 217(100)*); 181(3), 119(7); 118(12); 91(10); 78(3);
77(6); 65(4); 63(10)*);
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
*) Der Peak gehört zu einem ³⁵Cl und besitzt einen Satellitenpeak des ³⁷Cl.
NMR-spektroskopische Daten: δ (ppm)
(a): 1.50(s); (b): 6.95-6.75(m); (c): 7.35-7.05(m).
Claims (11)
1. (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung mit der allgemeinen
Formel
(PhMe₂C)pRqXrSiworin Ph eine Phenyl-Gruppe, Me eine Methyl-Gruppe,
R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus der
Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen, und X ein
Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p=1
oder 2, q=0, 1 oder 2 und r=0, 1, 2 oder 3 ist, mit der
Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist.
2. Eine (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß p gleich 1 ist.
3. Eine (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß R aus der Reihe der Methyl-, Ethyl-, Vinyl-, Allyl-,
Phenyl- und Tolyl-Gruppen ausgewählt wird.
4. Dimethyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Me₂SiCl.
5. Methyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der Formel
(PeMe₂C)MeSiCl₂.
6. Methylphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)MePhSiCl.
7. Dimethoxymethyl(2-phenylpropan-2-yl)silan mit der
Formel (PhMe₂C)MeSi(OMe)₂.
8. Phenyl(2-phenylpropan-2-yl)dichlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C)PhSiCl₂.
9. Methyl(2-phenylpropan-2-yl)vinylchlorsilan mit der
Formel (PhMe₂C) (CH₂=CH)MeSiCl.
10. Diphenyl(2-phenylpropan-2-yl)chlorsilan mit der Formel
(PhMe₂C)Ph₂SiCl.
11. Verfahren zur Herstellung von (2-Phenylpropan-2-yl)silan-Verbindungen
mit der allgemeinen Formel
(PhMe₂C)pRqXrSiworin Ph eine Phenyl-Gruppe, Me eine Methyl-Gruppe,
R ein einbindiger Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt aus
der Reihe der Alkyl-, Alkenyl- und Aryl-Gruppen, und X ein
Halogenatom oder eine Alkoxy-Gruppe ist, während p = 1
oder 2, q = 0, 1 oder 2 und r = 0, 1, 2 oder 3 ist, mit
der Bedingung, daß die Summe aus p + q + r = 4 ist,
dadurch gekennzeichnet,
daß ein (2-Phenylpropan-2-yl)magnesiumhalogenid
(Grignard-Reagenz) mit der allgemeinen FormelPhMe₂C · MgYworin Ph und Me die gleiche Bedeutung haben, wie oben
definiert und Y ein Halogenatom ist, in einem organischen
Lösungsmittel mit einer Silan-Verbindung der allgemeinen
FormelRqSiX4-qumgesetzt wird, worin jedes Symbol die gleiche Bedeutung hat,
wie oben definiert.
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