DE3138019C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
worin
D einen der Reste (a) bis (g) bedeutet,
D einen der Reste (a) bis (g) bedeutet,
worin
R₄ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder C₁-₄-Alkoxy,
R₅ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, C₁-₄-Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₆ C₁-₄-Alkyl, NH₂, -NHC₁-₄-Alkyl oder -N(C₁-₄-Alkyl)₂;
R₇ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₈ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₉ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten;
R₁₀ für Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Carboxy, Phenyl oder Sulfomethylen und
R₁₁ für Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Sulfomethylen oder -CONH₂ stehen, wobei, wenn R₁₀ Sulfomethylen bedeutet, R₁₁ nicht für Sulfo oder Sulfomethylen steht,
R₁₂ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder Phenyl und
R₁₃ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten und der Rest (e) mindestens zwei Sulfogruppen enthält;
R₁₄ C₁-C₄-Alkyl oder Carboxy,
R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Chlor oder Brom bedeuten,
n für 1 oder 2 und
m für 0 oder 1 stehen, wobei
m + n mindestens 2 ist, und
p für 1 oder 2 steht;
D′ eine der Bedeutungen von D hat mit der Maßgabe, daß D und D′ voneinander verschieden sind;
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C₂-₄-alkyl,
X monohydroxy- oder dihydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₃-₁₀-Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome wie -O- und -NRa- unterbrochen sein kann, oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₂-₁₀-Alkylen,
Ra Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl und
Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten,
Gemische der Verbindungen der Formel I und Salze davon, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihr Einsatz in Färbe- und Druckverfahren.
R₄ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder C₁-₄-Alkoxy,
R₅ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, C₁-₄-Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₆ C₁-₄-Alkyl, NH₂, -NHC₁-₄-Alkyl oder -N(C₁-₄-Alkyl)₂;
R₇ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₈ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₉ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten;
R₁₀ für Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Carboxy, Phenyl oder Sulfomethylen und
R₁₁ für Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Sulfomethylen oder -CONH₂ stehen, wobei, wenn R₁₀ Sulfomethylen bedeutet, R₁₁ nicht für Sulfo oder Sulfomethylen steht,
R₁₂ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder Phenyl und
R₁₃ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten und der Rest (e) mindestens zwei Sulfogruppen enthält;
R₁₄ C₁-C₄-Alkyl oder Carboxy,
R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Chlor oder Brom bedeuten,
n für 1 oder 2 und
m für 0 oder 1 stehen, wobei
m + n mindestens 2 ist, und
p für 1 oder 2 steht;
D′ eine der Bedeutungen von D hat mit der Maßgabe, daß D und D′ voneinander verschieden sind;
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C₂-₄-alkyl,
X monohydroxy- oder dihydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₃-₁₀-Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome wie -O- und -NRa- unterbrochen sein kann, oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₂-₁₀-Alkylen,
Ra Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl und
Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten,
Gemische der Verbindungen der Formel I und Salze davon, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihr Einsatz in Färbe- und Druckverfahren.
Aus dem französischen Patent 12 28 184 sind Reaktivfarbstoffe bekannt,
die zwei über eine Brücke -NH-X-NH- verknüpfte Monohalogentriazinylgruppen
enthalten, worin X allgemein ein divalentes Brückenglied mit mindestens
2 C-Atomen darstellt. Alle offenbarten Farbstoffe sind bezüglich
der beidseitig über Aminogruppen an die Triazinringe gebundenen wasserlöslichen
Azofarbstoffe symmetrisch.
Gegenüber den Färbungen mit Verbindungen der japanischen Kokai 51-147,688
zeigen die Färbungen mit entsprechenden Verbindungen der vorliegenden
Erfindung verbesserte Hydrolysebeständigkeit, Waschechtheit sowie kombinierte
Chlorbadewasser-/Wasserechtheit.
Gegenüber den Verbindungen aus dem britischen Patent 12 83 771 zeigen
entsprechende Verbindungen der vorliegenden Erfindung verbesserte Löslichkeit
und bessere Qualität ihrer Drucke, zudem besitzen ihre Färbungen
verbesserte Resistenz in einem kombinierten Chlorbadewasser-/Wasserechtheitstest.
Aus den dargestellten Ergebnissen von Vergleichsversuchen werden keine
Rechtsansprüche abgeleitet.
X als hydroxysubstituierte Alkylenbrücke enthält bevorzugt 3
bis 6 Kohlenstoffatome; vorzugsweise ist die Alkylenbrücke
monohydroxysubstituiert: die Hydroxygruppe ist dabei nicht an
ein zum N-Atom- α-ständiges C-Atom gebunden. Ist die Alkylenkette
durch -O- und/oder -N- unterbrochen, so sind die
Heteroatome untereinander und jedes Heteroatom von den -NR₂-
und -NR₃-Gruppen sowie von den Hydroxygruppen durch mindestens
zwei Kohlenstoffatome getrennt. X als unsubstituierte Alkylengruppe
enthält bevorzugt 2-6 C-Atome.
X steht bevorzugt für X′ als geradkettiges oder verzweigtes
C₂-₆-Alkylen oder monohydroxysubstituiertes, geradkettiges oder
verzweigtes C₃-₆-Alkylen; weiter bevorzugt für X′′ als monohydroxysubstituiertes,
geradkettiges oder verzweigtes C₃-₆-Alkylen;
insbesondere für X′″ als
Hal bedeutet bevorzugt Fluor oder Chlor und besonders bevorzugt
Chlor.
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₁₀, R₁₂, R₁₄, R₁₅ und R₁₆ als
Alkyl enthalten vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome.
R₄ und R₅ als Alkoxy enthalten bevorzugt 1 oder 2 Kohlenstoffatome
und bedeuten insbesondere Methoxy.
Jedes R₁ steht unabhängig voneinander bevorzugt für R₁′ als
Wasserstoff, Methyl oder Äthyl; weiter bevorzugt für R₁′′ als
Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff.
R₂ und R₃ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für R₂′ und
R₃′ als Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl; weiter
bevorzugt für R₂′′ und R₃′′ als Wasserstoff oder Methyl und
insbesondere für Wasserstoff.
R₄ steht bevorzugt für R₄′ als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy.
R₅ steht bevorzugt für R₅′ als Wasserstoff, Methyl oder -NHCOR₆′,
worin R₆′ Methyl, Äthyl, -NH₂, -NHC₁-₂-Alkyl oder -N(C₁-₂-Alkyl)₂
bedeutet; weiter bevorzugt für R₅′′ als Wasserstoff, Methyl oder
-NHCOR₆′′, worin R₆′′ Methyl, Äthyl oder -NH₂ und insbesondere
Methyl oder -NH₂ bedeutet.
Steht R₅ für -NHCOR₆, so bedeutet R₄ vorzugsweise Wasserstoff;
steht R₅ für C₁-₄-Alkyl, insbesondere für Methyl, so bedeutet
R₄ vorzugsweise Wasserstoff oder Methoxy; steht R₅ für Wasserstoff,
so bedeutet R₄ vorzugsweise Wasserstoff.
R₇ steht bevorzugt für Wasserstoff.
R₈ steht bevorzugt für R₈′ als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl.
R₁₀ steht bevorzugt für R₁₀′ als Wasserstoff oder C₁-₂-Alkyl,
insbesondere für Methyl.
R₁₁ steht bevorzugt für R₁₁′ als Wasserstoff, Sulfomethylen oder
-CONH₂.
R₁₂ steht bevorzugt für R₁₂′ als Wasserstoff oder C₁-₂-Alkyl,
insbesondere für Äthyl.
R₁₃ steht für Wasserstoff, wenn R′₁₁ Sulfomethylen bedeutet,
und für Sulfo, wenn R₁₁′ Wasserstoff oder -CONH₂ bedeutet.
R₁₄ steht bevorzugt für R₁₄′ als Methyl oder Carboxy,
insbesondere für Carboxy.
R₁₅ und R₁₆ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für R₁₅′
und R₁₆′ als Wasserstoff, Methyl oder Chlor.
p bedeutet vorzugsweise 1.
In einem Rest der Formel (a) ist die Azogruppe in 1- oder 2-
Stellung gebunden, vorzugsweise in 2-Stellung.
Ist in einem Rest der Formel (a) die Azogruppe in 2-Stellung
gebunden und stehen n für 2 und m für 1, so sind die Sulfogruppen
in 3,6,8-, 4,6,8- 1,5,7- oder 3,5,7-Stellung, vorzugsweise
in 3,6,8- oder 4,6,8-Stellung gebunden. Befindet sich
die Azogruppe in 1-Stellung, so sind die Sulfogruppen vorzugsweise
in 2,5,7- oder 3,6,8-Stellung gebunden.
Stehen in einem Rest der Formel (a) n für 1 und m für 1, so
befindet sich die Azogruppe vorzugsweise in 2-Stellung und die
Sulfogruppen sind vorzugsweise in 1,5-, 1,6- oder 4,8-Stellung
gebunden; stehen n für 2 und m für 0, so sind die Sulfogruppen
vorzugsweise in 6,8-Stellung gebunden.
In einem Rest der Formel (d) ist die Azogruppe vorzugsweise in
2-Stellung gebunden mit den Sulfogruppen vorzugsweise in
1,5- oder 1,6-Stellung.
In einem Rest der Formeln (b), (c) und (d) befinden sich die
Sulfogruppen im Hydroxynaphthylrest bevorzugt in den Stellungen
3 und 6.
In einem Rest der Formel (g) ist die Azogruppe vorzugsweise in
2-Stellung gebunden mit der Sulfogruppe in Stellung 1.
In einem Rest der Formel (c) befindet sich bevorzugt einer
der Reste R₈, R₉ und Sulfo in 2-Stellung; insbesondere befindet
sich die Sulfogruppe in 2-Stellung.
Vorzugsweise bedeutet nur einer der Reste D und D′ einen
heterocyclischen Rest.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
- (i) D für einen Rest der Formel (a) steht, worin m 1 und n 1 oder 2 oder m 0 und n 2, R₄ Wasserstoff, R₅ -NHCOR₆ bedeuten, Hal für Chlor steht, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′ stehen und D′ für einen Rest der Formel (a) steht, worin m 1 und n 1 oder 2 bedeuten, R₄ für R₄′ und R₅ für R₅′ in anderer Bedeutung als -NHCOR₆ und X für X′, vorzugsweise für X′′ steht;
- (ii) D für einen Rest der Formel (a) steht, worin m 1 und n 2, R₄ Wasserstoff und R₅ -NHCOR₆ bedeuten, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′ stehen, Hal für Chlor, X für X′, vorzugsweise für X′′ stehen und D′ einen Rest der Formel (a) bedeutet, worin m für 1 und n für 1, R₄ für R₄′ und R₅ für R₅′ stehen;
- (iii) D für einen Rest der Formel (a) steht, worin m 1 und n 2, R₄ R₄′ und R₅ R₅′ bedeuten, Hal für Chlor, X für X′, vorzugsweise für X′′, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′ stehen und D′ einen Rest der Formel (b) oder (c) bedeutet, worin R₇ für Wasserstoff und R₈ für R₈′ stehen;
- (iv) D für einen Rest der Formel (a) steht, worin m 1, n 1 oder 2 oder m 0 und n 2, R₄ R₄′ und R₅ R₅′ bedeuten, Hal für Chlor, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′, X für X′, vorzugsweise für X′′ stehen und D′ einen Rest der Formel (b) oder (c) bedeutet, worin R₇ für Wasserstoff und R₈ für R₈′ stehen;
- (v) D einen Rest der Formel (d) bedeutet, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′, X für X ′, vorzugsweise für X′′, Hal für Chlor stehen und D′ einen Rest der Formel (a) bedeutet, worin n für 1 und m für 1 oder n für 2 und m für 0 stehen, wovon die 2. Variante bevorzugt ist, R₄ Wasserstoff und R₅ -NHCOR₆ bedeuten;
- (vi) D einen Rest der Formel (e) bedeutet, worin R₁₀ für R₁₀′, R₁₁ für R₁₁′ und R₁₂ für R₁₂′, Hal für Chlor, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′, X für X′, vorzugsweise für X′′ stehen und D′ einen Rest der Formel (b) oder (c) bedeutet, worin R₇ für Wasserstoff und R₈ für R₈′ stehen;
- (vii) D einen Rest der Formel (f) bedeutet, worin R₁₄ für R₁₄′, R₁₅ für R₁₅′, R₁₆ für R₁₆′ und p für 1 stehen, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′, X für X′, vorzugsweise für X′′, Hal für Chlor stehen und D′ einen Rest der Formel (b) oder (c) bedeutet, worin R₇ für Wasserstoff und R₈ für R₈′ stehen;
- (viii) D einen Rest der Formel (g) bedeutet, R₂ und R₃ für R₂′ und R₃′, Hal für Chlor, X für X′ stehen und D′ einen Rest der Formel (c) bedeutet, worin R₈ für R₈′ steht;
- (ix) solche von (1) bis (viii), worin X für X′′′ steht;
- (x) solche von (i) bis (ix), worin R₁, R₂ und R₃ Wasserstoff bedeuten.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen
kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges,
in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches, nicht chromophores
Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder unsubstituiertes
oder substituiertes Ammoniumion wie Natrium,
Lithium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium,
Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäß hergestellt,
indem man eine Verbindung der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
worin
F₁ für D′ und F für D oder
F₁ für D und F für D′ stehen,
kondensiert.
F₁ für D′ und F für D oder
F₁ für D und F für D′ stehen,
kondensiert.
Die Umsetzung erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Vorzugsweise
wird die Reaktion unter neutralen bis alkalischen
Bedingungen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei
Temperaturen von 30 bis 60°C durchgeführt.
Die Verbindungen der Formeln II und III können analog zu an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden. In bevorzugter
Weise erhält man Verbindungen der Formel III, indem man die
Verbindung F₁NHR₁ mit 2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazin kondensiert,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei
Temperaturen von 0 bis 5°C in schwach saurem Reaktionsmedium
z. B. bei pH 4 bis 6,5, und anschließend mit der Verbindung
HNR₂-X-NR₃H kondensiert. Der zweite Kondensationsschritt
erfolgt zweckmäßig bei Raumtemperatur bis 50°C in neutralem
Reaktionsmedium und vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels.
Die Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen
Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben und Bedrucken
hydroxygruppen- und stickstoffhaltiger organischer Substrate.
Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die
aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide
oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter
Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder
diese enthalten, zu nennen.
Die Farbstoffe können nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen
Färbemethoden verwendet werden, vorzugsweise im
Ausziehfärbeverfahren. Farbstoffe der Formel I, die ein labiles
Chloratom enthalten, werden dabei vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 80 und 100°C gefärbt; solche die ein labiles Fluoratom
enthalten, sind Kaltfärber und werden demzufolge vorzugsweise
bei Temperaturen zwischen 20 und 40°C gefärbt. Die Fixierung
mit Alkali erfolgt in an sich bekannter Weise bei 80-100°C.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, außerdem sind
sie wenig salzempfindlich. Die erhaltenen Färbungen zeigen gute
Naßechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweißechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile;
die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
191,5 Teile 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure werden in
500 Teilen Wasser suspendiert. Nach Zugabe von 125 Teilen Salzsäure
(30%ig) wird mit Eis auf 0-6° gekühlt und dann mit 125
Teilen 4N Natriumnitritlösung innert 45 Minuten diazotiert. Es
wird eine Stunde nachgerührt; sodann wird überschüssiges Nitrit
mit Sulfaminsäure zerstört.
75,5 Teile 1-Amino-3-ureidobenzol gelöst in 250 Teilen Wasser
unter Zusatz von 50 Teilen 30%iger Salzsäure werden mit Eis
auf unter 5° gekühlt. Zu dieser Lösung läßt man die oben
hergestellte Diazosuspension langsam zufließen unter gleichzeitiger
portionsweiser Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat
Kristallin. Die Lösung wird über Nacht gerührt, dann mit wenig
20%iger Sodalösung auf pH 4,5 eingestellt und mit ca. 10 Vol.-%
Natriumchlorid ausgesalzen. Der ausgefallene Farbstoff wird
abfiltriert.
Zu der auf pH 5 bis 5,5 eingestellten Lösung des obigen Farbstoffes
in 800 Teilen Wasser werden bei ca. 2°C 50 Teile
Cyanurchlorid gegeben; dann wird bei max. 5° gerührt. Anschließend
werden nochmals 42 Teile Cyanurchlorid zugesetzt,
dabei wird der pH durch Zufügen von Natriumcarbonatlösung auf
5,5 eingestellt. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung
mit Aktivkohle versetzt und klärfiltriert.
Zu der so erhaltenen Farbstofflösung werden 37 Teile 1,3-Diamino
propanol-2 in 600 Teilen Wasser gegeben und über Nacht bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird auf pH 7 eingestellt
und ca. 6 Stunden bei 30 bis 40° gerührt. Das Produkt wird mit
Natriumchlorid ausgesalzen und abfiltriert.
Unterdessen werden 285 Teile 8-Amino-1-hydroxy-2-(2′-sulfophenylazo)
naphthalin-3,6-trisulfonsäure als Natriumsalz gelöst
in 800 Teilen Wasser mit 92 Teilen Cyanurchlorid bei 0 bis 5°
kondensiert, der pH des Reaktionsgemisches wird durch Zusatz
von Natriumcarbonatlösung auf 4,0 bis 4,5 eingestellt.
Vorstehend hergestelltes Reaktionsprodukt wird mit dem 1,3-
Diaminopropanol-2 enthaltenden Kondensationsprodukt (hergestellt
wie weiter oben beschrieben) versetzt; es wird über Nacht bei
Raumtemperatur gerührt, anschließend wird noch 6 Stunden bei
einer Temperatur von 40 bis 50° und bei pH 7 gerührt. Nach
Aussalzen mit Natriumchlorid, Abfiltrieren und Trocknen
unter Vakuum bei ca. 80° wird der Farbstoff entsprechend der
Formel
erhalten, der natürliche und regenerierte Cellulose in
scharlachroten Tönen färbt.
6,9 Teile Dichlortriazin-Monoazofarbstoff (hergestellt durch
saure Kupplung von diazotierter 2-Aminonaphthalin-3,6,8-
trisulfonsäure mit m-Aminophenylharnstoff und anschließender
Kondensation mit Cyanurchlorid) werden in 70 Teilen Wasser
gelöst, neutral gestellt und bei Raumtemperatur mit einer
Lösung bestehend aus 0,8 Teilen 1,2-Diaminopropan in 8 Teilen
Wasser und 2 Teilen Salzsäure (30%ig) versetzt. Man läßt
5 Stunden lang bei 25 bis 35°C und einem pH von 7-8 reagieren;
dieser pH wird während der Reaktion durch Zusatz von ca. 1
Teil Soda kalziniert gelöst in wenig Wasser aufrechterhalten.
Nach beendeter Reaktion wird der ausgefallene Aminoazofarbstoff
filtriert, um Nebenprodukte zu entfernen. Der
resultierende Preßkuchen wird bei Raumtemperatur in 70 Teile
Wasser eingerührt und anschließend mit einer wäßrigen Lösung
von ca. 70 Vol. Teilen enthaltend 5 Teile des wie folgt hergestellten
Farbstoffes vereinigt:
4 Teile des Farbstoffes hergestellt durch saure Kupplung von
diazotierter 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure mit 2-Amino-
1-methoxy-4-methylbenzol werden in 50 Teilen Wasser gelöst,
neutral gestellt und unter starkem Rühren mit 1,8 Teilen
Cyanurchlorid versetzt. Die Umsetzung erfolgt bei 20-25°,
der pH wird durch Zugabe von wäßriger Sodalösung bei etwa
5 gehalten. Nach beendeter Reaktion werden feste und farblose
Verunreinigungen durch Filtration abgetrennt, wodurch die
erhaltene Lösung für die Weiterverarbeitung bereitgestellt ist.
Die Verknüpfung der beiden Monoazofarbstoffe wird innert
5 Stunden bei 20 bis 30° durchgeführt, der pH wird dabei durch
kontinuierliche Zugabe von Natriumhydroxidlösung bei 11-
11,5 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wird der Disazofarbstoff
bei neutralem pH mit Natriumchlorid ausgesalzen und
filtriert. Nach dem Trocknen und Mahlen wird ein oranges
Pulver erhalten, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in
lebhaften goldgelben Tönen färbt. Der Farbstoff als freie
Säure entspricht der Formel
Analog den Beispielen 1 und 2 können weitere Verbindungen der
Formel I hergestellt werden, für welche in der nachfolgenden
Tabelle die Variablen angegeben sind. Die Farbstoffe liegen als
Natriumsalze vor, sie können jedoch auch durch übliche Maßnahmen
in eine andere Salzform überführt und isoliert werden. In
den Tabellenbeispielen 3 bis 19 bedeutet R₂ und R₃ Wasserstoff;
in den Beispielen 20 bis 52 bedeutet Hal Chlor.
Applikationsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe
werden in der folgenden Vorschrift illustriert.
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser
gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und
die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80°C gestellt.
30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden
dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man läßt während 1 Stunde bei 80°C weiterfärben. Anschließend
wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiß gespült.
Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen
Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem
Spülen erhält man eine scharlachrote Färbung von guten Licht-,
Naß und Chlorechtheiten.
Claims (5)
1. Verbindungen der Formel I,
worin
D einen der Reste (a) bis (g) bedeutet, worin
R₄ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder C₁-₄-Alkoxy,
R₅ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, C₁-₄-Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₆ C₁-₄-Alkyl, NH₂, -NHC₁-₄-Alkyl oder -N(C₁-₄-Alkyl)₂;
R₇ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₈ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₉ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten;
R₁₀ für Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Carboxy, Phenyl oder Sulfomethylen und
R₁₁ für Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Sulfomethylen oder -CONH₂ stehen, wobei, wenn R₁₀ Sulfomethylen bedeutet, R₁₁ nicht für Sulfo oder Sulfomethylen steht,
R₁₂ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder Phenyl und
R₁₃ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten
und der Rest (e) mindestens zwei Sulfogruppen enthält;
R₁₄ C₁-₄-Alkyl oder Carboxy,
R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Chlor oder Brom bedeuten,
n für 1 oder 2 und
m für 0 oder 1 stehen, wobei
m + n mindestens 2 ist, und
p für 1 oder 2 steht;
D′ eine der Bedeutungen von D hat mit der Maßgabe, daß D und D′ voneinander verschieden sind;
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-₄Alkyl,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C₂-₄-alkyl,
X monohydroxy- oder dihydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₃-₁₀-Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome wie -O- und -NRa- unterbrochen sein kann, oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₂-₁₀-Alkylen,
Ra Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl und
Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten,
Gemische der Verbindungen der Formel I und Salze davon.
D einen der Reste (a) bis (g) bedeutet, worin
R₄ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder C₁-₄-Alkoxy,
R₅ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, C₁-₄-Alkoxy oder -NHCOR₆,
R₆ C₁-₄-Alkyl, NH₂, -NHC₁-₄-Alkyl oder -N(C₁-₄-Alkyl)₂;
R₇ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₈ Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl;
R₉ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten;
R₁₀ für Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Carboxy, Phenyl oder Sulfomethylen und
R₁₁ für Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Sulfomethylen oder -CONH₂ stehen, wobei, wenn R₁₀ Sulfomethylen bedeutet, R₁₁ nicht für Sulfo oder Sulfomethylen steht,
R₁₂ Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder Phenyl und
R₁₃ Wasserstoff oder Sulfo bedeuten
und der Rest (e) mindestens zwei Sulfogruppen enthält;
R₁₄ C₁-₄-Alkyl oder Carboxy,
R₁₅ und R₁₆ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl, Chlor oder Brom bedeuten,
n für 1 oder 2 und
m für 0 oder 1 stehen, wobei
m + n mindestens 2 ist, und
p für 1 oder 2 steht;
D′ eine der Bedeutungen von D hat mit der Maßgabe, daß D und D′ voneinander verschieden sind;
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-₄Alkyl,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-₄-Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-C₂-₄-alkyl,
X monohydroxy- oder dihydroxysubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₃-₁₀-Alkylen, dessen Kette durch 1 oder 2 Heteroatome wie -O- und -NRa- unterbrochen sein kann, oder unsubstituiertes geradkettiges oder verzweigtes C₂-₁₀-Alkylen,
Ra Wasserstoff oder C₁-₄-Alkyl und
Hal Fluor, Chlor oder Brom bedeuten,
Gemische der Verbindungen der Formel I und Salze davon.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin X für monohydroxysubstutiertes
geradkettiges oder verzweigtes C₃-₆-Alkylen oder unsubstituiertes
geradkettiges oder verzweigtes C₂-₆-Alkylen steht.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, definiert
in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der
Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
worin
entweder F für D und F₁ für D′
oder F für D′ und F₁ für D
stehen und Hal, R₁, R₂, R₃ und X wie in Anspruch 1 definiert sind, kondensiert.
entweder F für D und F₁ für D′
oder F für D′ und F₁ für D
stehen und Hal, R₁, R₂, R₃ und X wie in Anspruch 1 definiert sind, kondensiert.
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien, die
aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder
regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet,
daß man mit einer Verbindung der Formel I, definiert in
Anspruch 1, oder einem Gemisch davon färbt oder bedruckt.
5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß
man mit einer Verbindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder
einem Gemisch davon färbt.
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