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DE2908437A1 - NETWORKED HYDROXYAETHYL STARCH - Google Patents

NETWORKED HYDROXYAETHYL STARCH

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Publication number
DE2908437A1
DE2908437A1 DE19792908437 DE2908437A DE2908437A1 DE 2908437 A1 DE2908437 A1 DE 2908437A1 DE 19792908437 DE19792908437 DE 19792908437 DE 2908437 A DE2908437 A DE 2908437A DE 2908437 A1 DE2908437 A1 DE 2908437A1
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DE
Germany
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hydroxyethyl starch
starch
hydroxyethyl
crosslinked
wound
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DE19792908437
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German (de)
Inventor
Michael Dr Phil Beez
Friedrichsdorf Dipl Che Heiner
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Dr Eduard Fresenius Chemisch Pharmazeutische Industrie KG
Original Assignee
Dr Eduard Fresenius Chemisch Pharmazeutische Industrie KG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6484—Polysaccharides and derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/22—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing macromolecular materials
    • A61L15/28—Polysaccharides or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
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    • C08B31/003—Crosslinking of starch
    • C08B31/006—Crosslinking of derivatives of starch

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Description

60 650 W/bol 8. Februar 197960 650 W / bol February 8, 1979

Dr. Eduard Fresenius Chemisch-Pharmazeutische Industrie KG, 6380 Bad Homburg v.d.H.Dr. Eduard Fresenius Chemical-Pharmaceutical Industry KG, 6380 Bad Homburg v.d.H.

Vernetzte HydroxyäthylstärkeCross-linked hydroxyethyl starch

Der Klinikaufenthalt eines Patienten wird durch langwierige Wundheilstörung oftmals erheblich verlängert, da das invasive Wachstum von Mikroorganismen auf dem Nährboden des Wundsekrets das Wundheilbestreben zunichte macht. Besonders betroffen von Wundheilstörungen sind Patienten mit Verbrennungen 2. und 3. Grades, mit chronisch infizierten Wunden, mit ulcus cruris oder Dekubitus sowie bei diabetischem Gangrän. Es entwickeln sich häufig ausgedehnte und langanhaltende Gewebsnekrosen, welche die Heilung des Patienten um Wochen und Monate verlängern. Die Therapie zielte bislang auf Wundreinigung, Entzündungs- und Ödembeseitigung sowie Förderung der Granulation und erforderte einen umfangreichen Aufwand an Medikamenten und Handgriffen, verbunden mit oft erheblichen Schmerzen für den Patienten.A patient's stay in hospital is often considerably extended by protracted wound healing disorders, since the invasive The growth of microorganisms on the nutrient medium of the wound secretion destroys the wound healing efforts. Particularly affected of wound healing disorders are patients with burns 2nd and 3rd degree, with chronically infected wounds, with leg ulcers or pressure ulcers, as well as with diabetic gangrene. Extensive and long-lasting tissue necrosis often develop, which takes weeks to heal the patient and extend months. The therapy has so far been aimed at cleaning wounds, removing inflammation and edema, and promoting it granulation and required extensive medication and manipulation, often associated with considerable amounts Pain for the patient.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Substanz zu schaffen, die auch als Wundsekret-Absorbens verwendet werden kann.The invention is based on the object of creating a new substance which can also be used as a wound secretion absorbent can be.

überraschend zeigte sich, daß vernetzte Hydroxyäthylstärke die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe löst,Surprisingly, it was found that crosslinked hydroxyethyl starch solves the problem underlying the invention,

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Die mit der Erfindung erzielbaren Vorteile bestehen darin, daß die Wasserlöslichkeit der durch die Vernetzung modifizierte Hydroxyäthylstärke stark herabgesetzt wird, so daß sie aufgrund ihres Gel-Charakters große Mengen Wundsekret aus Wunden aufsaugen können. Die Wirkung beruht daruf, daß das gelartige Vernetzungsprodukt in ihren Hohlräumen Flüssigkeit aufnehmen und dabei aufquellen kann.The advantages that can be achieved with the invention are that the water solubility of the modified by the crosslinking hydroxyethyl starch is greatly reduced, so that Due to their gel character, they can absorb large amounts of wound exudate from wounds. The effect is based on the fact that the gel-like crosslinking product can absorb liquid in its cavities and swell in the process.

Die Vernetzung wird an einem Beispiel erläutert:The networking is explained using an example:

Hydroxyäthylstärke l + Vernetzungsmittel ^ drei-Hydroxyethyl starch l + crosslinking agent ^ three-

(= HÄS) (z.B. Epichlorhydrin) dimensi-(= HÄS) (e.g. epichlorohydrin) dimensi-

nales Netzwerk nal network

bzw. chemisch formuliertor formulated chemically

HÄS - OH +Cl- CH - CH - CO NaOH HÄS - OH + Cl- CH - CH - CO NaOH

HÄS - 0 - CH_ - CH - CH +HÄS-OH- HÄS - 0 - CH_ - CH - CH + HÄS-OH-

2 V ~~^ 2 V ~~ ^

HÄS - 0 - CH - CH - CH - 0 - HÄSHÄS - 0 - CH - CH - CH - 0 - HÄS

OHOH

Die Hydroxyäthylstärken, die zur Vernetzung eingesetzt werden, weisen Vorteilhaft einen Anteil von mindestens 90% Amylopectin-Hydrolysat, eine inhärente Viskosität von 0,05 - 0,30 dl/g bei 25° C auf, einen Athersubstitutsionsgrad von 0,00 - 0,90 Hydroxyäthylgruppen pro Stärkemolekül, ein gewichtsgemitteltes Molekulargewicht FT vom 20 000 bis 3 Mio und ein teilchengemitteltes Molekulargewicht M von 10 000 bis 1 Mio sowie einen Äthylenglyko· 1-anteil von weniger als 0,5% auf. Den verschiedenen nach Molekulargewicht, Substitutionsgrad oder Vernetzungsart möglichen Produkten liegt die stark verzweigte The hydroxyethyl starches used for crosslinking advantageously have a proportion of at least 90% amylopectin hydrolyzate, an inherent viscosity of 0.05-0.30 dl / g at 25 ° C, a degree of ether substitution of 0.00-0.90 Hydroxyethyl groups per starch molecule, a weight average molecular weight FT of 20,000 to 3 million and a particle average Molecular weight M from 10,000 to 1 million and an ethylene glycol · 1 content of less than 0.5%. The different depending on the molecular weight, degree of substitution or type of crosslinking possible products is the highly branched one

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29O843729O8437

Ämylopectin-Struktur zugrunde.Amylopectin structure.

y /γ yy / γ y

CH9- CH-CH9
2 I ι CH 9 - CH-CH 9
2 I ι

(bzw. andere Ver-_ netzungsbrücken)(or other networking bridges)

Die Vernetzung läßt sich nehen Epichlorhydrin auch mit anderen Vernetzungsmitteln erzielen, wie z,B, Oxalylchlorid, Methylendiisocyanat, Formaldehyd, Succinimid, Halogenessigsäurederivat ,Di.<arbonsäurechlorid , Metaphosphat, Phosphorokychlorid oder dergleichen.The crosslinking can also be carried out with other epichlorohydrin Achieve crosslinking agents, such as, for example, oxalyl chloride, methylene diisocyanate, formaldehyde, succinimide, haloacetic acid derivative , Di. <Carbonic acid chloride, metaphosphate, phosphorokychloride or like that.

Das der Erfindung zugrunde liegende Verfahren zur Herstellung vernetzter Hydroxyäthylstärke wird anhand des folgenden Herstellungsbeispieles erläutert:The process for producing crosslinked hydroxyethyl starch on which the invention is based is illustrated by the following production example explained:

5 g HÄS 200/0,5 werden in 100 ml 0,1 N Natronlauge gelöst. Unter Rühren wird dann eine Menge von 1 bis 5 ml Epichlorhydrin (je nach dem gewünschten Vernetzungsgrad) zugegeben. Das Reaktionsgemisch bleibt dann bei Raumtemperatur stehen, bis ein Gel entstanden ist. Das Produkt wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert, mit Azeton gewaschen bzw. umgefällt und 3 Stunden bei 60° C getrocknet. Die Wasseraufnähme des entstandenen Gels (ml Wasser pro Gramm Trockensubstanz) wird in bekannter Weise ermittelt.5 g HÄS 200 / 0.5 are dissolved in 100 ml 0.1 N sodium hydroxide solution. An amount of 1 to 5 ml of epichlorohydrin (depending on the desired degree of crosslinking) is then added with stirring. The reaction mixture then remains at room temperature until a gel has formed. The product is diluted with Hydrochloric acid neutralized, washed with acetone or reprecipitated and dried at 60 ° C. for 3 hours. The water absorption of the resulting gels (ml of water per gram of dry matter) determined in a known manner.

Das Quellvermögen der erfindungsgemäßen Substanz läßt sich durch Wahl von Molekulargewicht, Hydroxyäthylierungsgrad, Netzkettenlänge, Netzwerkdichte und Art der Verknüpfung beliebig variieren. Bei Verwendung der vernetzten Hydroxyäthyl-The swelling capacity of the substance according to the invention can be determined by the choice of molecular weight, degree of hydroxyethylation, The network chain length, network density and type of link can be varied as required. When using the crosslinked hydroxyethyl

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stärke als steriler Streupuder läßt sich eine wesentliche Vereinfachung der Wundpflege und Reinigung erzielen. Die Wundheilung wird durch wiederholte schonende Absorbtion von Wundsekret beschleunigt, ohne daß die Wunde angefaßt werden muß. Die Wirkung als Wundsekret-Absorbens läßt sich wie folgt beschreiben:strength as a sterile sprinkling powder can be an essential Achieve simplification of wound care and cleaning. Wound healing is achieved through repeated gentle absorption accelerated by wound secretion without the wound having to be touched. The effect as a wound exudate absorbent can be describe as follows:

a) Die Wunde wird mit vernetzter Hydroxyäthylstärke intensiv bestreut und mit einem leichten Verband abgedeckt. a) The wound becomes intense with cross-linked hydroxyethyl starch sprinkled and covered with a light bandage.

b) Die vernetzte Hydroxyäthylstärke saugt innerhalb weniger Stunden das mit Mikroorganismen (Bakterien, Viren, Pilzen) verunreinigte Wundsekret auf und erzeugt einen kontinuierlichen Sekretfluß in der Wunde, Ödeme und Entzündungsmediatoren werden absorbiert, die Wunde bleibt feucht und elastisch, eine Gerinnung findet nicht statt.b) The cross-linked hydroxyethyl starch sucks the microorganisms (bacteria, viruses, Fungi) contaminated wound secretions and creates a continuous flow of secretions in the wound, edema and Inflammatory mediators are absorbed, the wound remains moist and elastic, and coagulation takes place does not take place.

c) Die vernetzte Hydroxyäthylstärke wird nach der Beladung mit Wundsekret mit Wasser abgespült und neue vernetzte Hydroxyäthylstärke aufgetragen, meist einmal täglich.c) The cross-linked hydroxyethyl starch is rinsed off with water after it has been loaded with wound exudate and new cross-linked Hydroxyethyl starch applied, usually once a day.

d) Nach ca. 2 Behandlungswochen sind Infektionen, Erytheme und Ödeme aus der Wunde verschwunden und frisches Granulationsgewebe hat sich gebildet.d) After approx. 2 weeks of treatment, infections, erythema and edema have disappeared from the wound and fresh granulation tissue has formed.

Um eine einwandfreie Wirkung als Wundsekretabsorbens zu gewährleisten, ist es vorteilhaft, die Erzeugung und Weiterverarbeitung der vernetzten Hydroxyäthylstärke unter sterilen Bedingungen durchzuführen. Es ist weiterhin möglich, die vernetzte Hydroxy-äthylstärke in Verbindung mit einem bakteriostatischen Wirkstoff, z.B. Silbersulfadiazin, zu verwenden.In order to ensure that it works properly as a wound exudate absorbent, it is advantageous to produce and process the crosslinked hydroxyethyl starch under sterile conditions. It is still possible to use the networked To use hydroxyethyl starch in conjunction with a bacteriostatic agent, e.g. silver sulfadiazine.

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Claims (9)

P atentansprüchePatent claims Vernetzte HydroxyäthylstärkeCross-linked hydroxyethyl starch 2. Hydroxyäthylstärke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxyäthylstärke einen Anteil von mindestens 90% Amylopectin aufweist.2. Hydroxyethyl starch according to claim 1, characterized in that that the hydroxyethyl starch has a proportion of at least 90% amylopectin. 3. Hydroxyäthylstärken nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxyäthylstärke einen Äthersustitutionsgrad bis zu 0,90 Hydroxyäthylgruppen pro Stärke-Molekül aufweist.3. Hydroxyethyl starches according to claim 1 or 2, characterized in that that the hydroxyethyl starch has a degree of ether substitution has up to 0.90 hydroxyethyl groups per starch molecule. 4. Vernetzte Hydroxyäthylstärke nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Äthylenglykogenanteil der Hydroxyäthylstärke weniger als 0,5 Gewichtsteile Äthylenglykol auf 100 Teile modifizierte Stärke beträgt.4. Crosslinked hydroxyethyl starch according to one of claims 1 to 3, characterized in that the ethylene glycol content the hydroxyethyl starch less than 0.5 parts by weight of ethylene glycol per 100 parts of modified starch amounts to. 5. Hydroxyäthylstärke nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Quervernetzung der Hydroxyäthylstärke über Glycerin oder andere bifunktionelle Reste erfolgt.5. hydroxyethyl starch according to any one of claims 1 to 4, characterized characterized in that the cross-linking of the hydroxyethyl starch via glycerol or other bifunctional radicals he follows. 6. Verfahren zur Herstellung von vernetzter Hydroxyäthylstärke nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Hydroxyäthylstärke mit Hilfe eines Vernetzungsreagenzes vernetzt wird.6. Process for the production of crosslinked hydroxyethyl starch according to one of claims 1 to 5, characterized in that that hydroxyethyl starch is crosslinked with the aid of a crosslinking reagent. 0300387005603003870056 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsreagenz Epichlorhydrin, Diisosyanat, Succinimid, Halogenessigsäurederivat, Dicarbonsäurechlorid, Formaldehyd, Metaphosphat, Phosphoroxychlorid oder dergleichen ist,7. The method according to claim 6, characterized in that the crosslinking reagent epichlorohydrin, diisosyanate, Succinimide, haloacetic acid derivative, dicarboxylic acid chloride, formaldehyde, metaphosphate, phosphorus oxychloride or the like is, 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung von vernetzter Hydroxyätbylstärke unter sterilen Bedingungen erfolgt,8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that that the production of crosslinked hydroxyethyl starch takes place under sterile conditions, 9. Verwendung der vernetzten Hydroxyät&ylstärke nach einem der Ansprüche Ibis 8 als Wundsekretabsorbens.9. Use of the crosslinked hydroxyethyl starch after a the claims Ibis 8 as a wound secretion absorbent. 030038/0056030038/0056
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