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DE2804599C2 - Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2804599C2
DE2804599C2 DE2804599A DE2804599A DE2804599C2 DE 2804599 C2 DE2804599 C2 DE 2804599C2 DE 2804599 A DE2804599 A DE 2804599A DE 2804599 A DE2804599 A DE 2804599A DE 2804599 C2 DE2804599 C2 DE 2804599C2
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Germany
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yellow
chj
hydrogen
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same
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DE2804599A
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Johannes Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Dehnert
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6702 Bad Dürkheim Kurtz
Gunther Dipl.-Chem. Dr. 6733 Hassloch Lamm
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

mit einer Verbindung der Formel m R2
HO
(ΠΙ)
kuppelt
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyestern.
35
40
45 Die Erfindung betrifll sulfonsäuregnippenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
Ο—Ν
SO2N
oder SOjNH-
(D
50
55
60
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, Wasserstoff, Cyan oder Carbamoyl,
R1 (CHj)11OC6H5 (CHAOC6H4CH3 (CHj)11OC6H4CI (CHj)11OC6H3(CH3)J (CHAOCHjC6H5 (CHj)11OCHjC6H4CH3 (CHj)11OCjH4CiHj (CHi)11OC1H4OC6Hj (CHj)11OCjH4OC6H4CH, (CHAOC2H4OC6H4CI 65
(CHj)11OC2H4OC6H3(CH3)J wobei η 1 oder 2 ist,
in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Trifluoromethyl oder einen Rest der Formel
SOjOC6H5 SO1OC6H4CHj SOjOC6H4CI SO2O C6H3(C Hj)2 SOjOC6H4OCH3 SO2NHj
SOjNHCH3 SOjNHCjHj
SO2NHC3H7 SO2NHC4H, C2H5
SOjNHCHjCH
C4H,
SO2N(CH3)J SO3N(C2Hs)2 SO2N(C3H7)J SO5N(C4Hs)2 SO2NHC6Hj SO2NHC4H4Cl SO2NHC6H4CH3 SO2NHC6H4OCHj
SO1N 0
mit einer Verbindung der Formel III
R2
oder SO2NH
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z Wasserstoff, Cyan oder Carbamoyl,
R1 (CHJnOC6H5 (CHj)nOC6H4CH3 (CHj)nOC6H4Cl (CHJnOC6H3(CHj)2 (CHJnO CH2QH5
(CHJnOCH2C6H4CH3
(CHJnOC2H4C6H5 (CHJnOC2H4OC6H5 (CHJnOC2H4OC6H4CH3
(CHJnOC2H1OC6H4Cl
(CHJnOC2H1OC6H3(CHj)2
wobei η 1 oder 2 ist,
R2 Wasserstoff, Ct- bis C3-AIkyI, Hydroxy oder Amino
und
R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch C,- bis C4-AIkoxy oder Phenyl substituier; -3 C,- bis C8-
Alkyl bedeuten.
in an sich bekannter Weise umsetzen. Einzelheiten der Reaktionen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern. Man erhält vorwiegend gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten, von denen die Licht- und thermischen Echtheiten hervorzuheben sind. Femer ist die hohe Farbstärke einiger Verbindungen zu erwähnen.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus den DE-OSen 22 33 871 und 24 57 687 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erGndungsgemäßen Verbindungen durch eine beträchtlich höhere Farbstärke aus, die überraschend und unvorhersehbar war.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
Reste R3 sind neben Wasserstoff z. B.:
CH3
C1Hn
C2HS C3H7
C4H,
C6H13
CN
da)
HO
C2H5
CH2CH
C4H,
CH2CH2OCH3
CH2CH3OC4H,
(CHJ3OC2H5
CH3CH2C6H5,
CH3CH2OC2H5 (CH2)J
CH3C6H5
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
in der
X1 Wasserstoff, Trifluormethyj, Chlor oder Brom und B Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und R1 die angegebene Bedeutung hat.
Bevorzugte Reste R1 sind z. B.
CH3CH2OCH3C6H5
CH3CH2OCH2CH2C6H5
CH2CH2OCH2C6H4CHj
oder
CH2OCH2C6H5
Für B ist Methyl besonders bevorzugt.
Beispiel 1
11,8 Teile der Verbindung der Formel
(IO
NH2
CH2CH2-O-CH2-
werden unter Erwärmen in Π0 Teilen Eisessig gelöst. Dazu gibt man nach Abkühlen auf Raumtemperatur 12 Raumteile einer 33%igen wäßrigen Salzsäurelösung und danach kühlt man durch Zusetzen von Eis auf 0-50C ab. Nach Versetzen mit 14 Raumteilen einer 23%igen wäßrigen Natriumnitritlösung wird 2 Stunden bei O bis 5°C gerührt und nach beendeter Diazotierung überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört Nun wird der pH-Wert der Diazoniumsalzlosung mit Natriumacetat auf 4,1 bis 4,3 gestellt, danach läßt man eine Lösung von 6,5 Teilen l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-6 in einem Gemisch aus 300 Raumteilen Wasser, 4 Teilen 50%iger Natronlauge und 100 Teilen Eis zulaufen. Die Kupplung wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt und ist dann rasch beendet
Man heizt das Farbstoffgemisch auf 700C auf, saugt ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet Man erhält 18 Teile eines gelben Pulvers der Formel
CH2CK2OCH2C6H5
H3C CN
HO
CH3
Der sehr ergiebige Farbstoff zieht außergewöhnlich Substantiv (vollständige Baderschöpfung) auf Polyäthylenterephthalatgewebe nach HT- und Druck-Färbeverfahren auf. Man erhält licht- und thennofixierechte gelbe Färbungen.
CHjCHjOCH,-
werden analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen ίο Arbeitsweise diazotiert. Nach Zerstören überschüssiger salpetriger Säure läßt man die Diazoniumsalzlosung zu einer auf 00C abgekühlten Lösung von 7,1 Teilen 1 - Äthyl - 2 - hydroxy - 3 - cyan - 4 - methyl - pyridon - 6 in 500 Raumteilen Wasser und 4 Teilen 50%iger Natronlauge laufen. Dabei wird durch Zugabe von verdünnter Natronlauge zum Kupplungsgemisch ein pH-Wert von >4,1 aufrecht erhalten. Nach Isolieren und Waschen wie üblich erhält man den Farbstoff der Formel
Beispiel 2
13,2 Teile des Amins der Formel
40
C2H5
Ausbeute: 19,8 Teile.
Der Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in lichtechten gelben Tönen von hoher Thermofixierechtheit
Besonders bemerkenswert sind die hohe Baderschöpfung und Ausgiebigkeit, des Farbstoffes.
Analog erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
Tabelle 1
CH2CH2OR
R1 Z
N=N-<f >=O
/ ΐ
HO
Bsp. X
Farbton
3 H
4 H
5 Cl
6 H
7 H
8 H
9 H
CH2CjH5 H CHj CN gelb
desgl. H H CN gelb
desgl. CH3 CHj CN gelb
desgl. H C2H5 CN gelb
desgl. H C3H^n) CN gelb
desgl. NH2 CH3 CN gelb
C H2CH2CjH5 H CH3 CN gelb
Farbton
10 H
π H
12 H
13 H
14 H
15 H
16 H
17 H
18 H
19 Cl
20 Cl
21 Cl
22 CF,
23 CF,
24 CF,
25 H
26 H
27 H
28 H
29 H
C1H5
30 NSO2-
C2H5
31 CH,
CHjCHjC6Hs H H CN gelb
desgl. H CH, CN gelb
desgl. H C2H5 CN gelb
desgl. CH, CH, CN gelb
desgl. CjH5 H CN gelb
desgl. CjH5 CH, CN gelb
desgl. CjH5 CjH5 CN gelb
desgl. NH2 CH, CN gelb
desgl. OH CH, CN gelb
desgl. CH, CH3 CN gelb
CHjC6H5 CH, H CN gelb
desgl. H H CN gelb
desgl. CH, H CN gelb
desgl. CH, CH3 CONH2 gelb
CH2CH2OC6H5 CH3 CH3 CN gelb
CH2CH2O^/^^ -CH3 CH3 CH3 CN gelb
desgl. CH, H CN gelb
CH2CH2O--<f>- -Cl CH, CH3 CN gelb
CHjCH2O-V^-CH, CH3 CH3
desgl.
C H2C6H5
CH2 — C6H5
CH,
CH3
CN
CN
CN
CN
gelb
gelb
gelb
gelb
308 109/204

Claims (2)

Patentansprüche;
1. Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
R3 Wasserstoff, C,- bis C3-AIlCyI, Hydroxy oder
Amino und R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch C1- bis
C4-Al!coxy oder Phenyl substituiertes C1- bis
Cg-Alkyl bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
to
(D 15
HO
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äihyl, Methoxy, Athoxy, Trifluoromeihyl oder einen Rest der Formel
20
SO2OC6H5 SO2OC4H4CH3 SO2NHC2Hj SO2NHCHjCH C4H, SO2OCtH4Cl SO2OCfH3(CH3)J SO2NHC4H, SO2N(C2Hs)2 SO2OC6H4OCH3 SO2NH2 C2H5 SO2N(CH3)J SO2N(C4H9)J SO2NHCH3 SOjN(C3H7), SOjNHC6H4Cl SO2NHCiH7 SOjNHC6H5 SO2NHC6H4CH3 SOiNHC6H4OCH3
25
30
Y NH2
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