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DE2119302C2 - Fluorierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Fluorierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2119302C2
DE2119302C2 DE2119302A DE2119302A DE2119302C2 DE 2119302 C2 DE2119302 C2 DE 2119302C2 DE 2119302 A DE2119302 A DE 2119302A DE 2119302 A DE2119302 A DE 2119302A DE 2119302 C2 DE2119302 C2 DE 2119302C2
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Germany
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ampholytes
fluorinated
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melting point
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Rene Saint-Genis-Laval Bertocchio
Louis Oullins Foulletier
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UGINE KUHLMANN PARIS FR
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UGINE KUHLMANN PARIS FR
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description

stoff oder speziellen inerten Lösungsmitteln gemäß Anspruch 2 umsetzt
In der DE-OS 19 21 928 sind oberflächenaktive Mittel für Feuerlöschschäume beschrieben, die sich von einem verzweigten Oligomer von Tetrafluoräthylen ableiten, wobei der perforierte Rest mindestens vier C-Atome aufweist.
Die DE-OS 19 20 625 richtet sich auf Zusammensetzungen zum Unterdrücken des Verdampfens von Kohlenwasserstoffen, die Wasser, ein wasserlösliches fluoraliphatisches Netzmittel und ein Kohlenwasserstoffnetzmittel enthalten. Das fluoraliphatische Netzmittel enthält ein gesättigtes einwertiges aliphatisches Radikal Rf mit mindestens drei C-Atomen, das vollständig fluoriert ist, aber auch noch H- oder Cl-Atome als Substituenten enthalten kann. Die Verbindungen enthalten zwischen der wasserlöslich machenden polaren Gruppe, die einen anionischen, kationischen oder nicht-ionischen Teil oder Kombinationen davon sind, und dem perfluorierten Radikal eine im allgemeinen zweiwertige verbindende Gruppe, die auch eine Carboaraidoalkylengruppe sein kann.
Aufgabe der Erfindung ist es fluorierte Ampholyte zu schaffen, deren amphoterer Charakter stärker ist, als der der bekannten Verbindungen und ein einfaches Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe zu schaffen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch die Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 und das Verfahren nach Anspruch 2.
Nach einem ersten Verfahren werden die fluorierten
Ampholyte der allgemeinen Formel (I) hergestellt, indem /3-PropioIacton mit den Polyfluoraminpn der Formel (II) umgesetzt wird. Die Reaktion wird in einem schwach polaren Lösungsmittel wie Äthyläther oder Isopropyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, in dem die Ampholytverbindung im Maße ihrer Bildung ausgefällt wird, durchgeführt Bezeichnet man den Rest
F,„t,C„—(CH2)O— CO- N— (CH2),-
R1
des Derivats (II) mit A,kann das Verfahren schematisch durch die folgende Gesamtreaktion (1) dargestellt werden:
CH3
CH3
A-N Η-,—(CH2J2--CO -» A — N®—(CH2)2— COO®
CH3
-O
CH3
Eine Reaktion der gleichen Art beschreibt bereits die US-PS 25 48428, die die Herstellung von quaternären Aminen aus tertiären Aminen und /?-Laclon betrifft, wobei die verwendeten Amine aliphatisch sein und verschiedene funktionelle Gruppen in ihren Substituenten enthalten können. In aliphatischer Reihe haben die -to funktioneilen Gruppen, die in der j?-SteIlung oder einer höheren Stellung zum Stickstoffatom der Amingruppe stehen, praktisch keinen Einfluß auf die Reaktionsfähigkeit der Amingruppe mit Ausnahme der sterischen Wechselwirkungen bei den Ketten mit 5 oder 6 C-Atomen. Dies ist nicht mehr der Fall bei Verbindungen, die perfluorierte Reste enthalten und hierdurch stärkere induktive Wirkungen haben.
Unter diesen Bedingungen ist die Möglichkeit, Verbindungen, die perfluorierte Ketten enthalten, mit so /J-Propiolacton zu quaternarisieren, überraschend und bemerkenswert
Eine zweite Möglichkeit, fluorierte Ampholyte der allgemeinen Formel (I) herzustellen, besteht darin, daß man 1 Mol Acrylsäure an Polyfluoramine (II) bindet. Diese Reaktion verläuft wahrscheinlich nach einem von der Michael-Reaktion abgeleiteten Mechanismus. Die nucleophile Gruppe wäre hier das Stickstoffatom der tertiären Aminfunktion. Unter diesen Bedingungen kann die Gesamtreaktion zur Bildung der fluorierten Ampholyte (I) wie folgt geschrieben werden:
A—N
CH3
CH2=GH-COOH
65
A-N CH2-CH = C-O^ (2)
CH3 CH3 lh
I
OH
A —N —
CH3 CH3
-CH2-CH2= C — Oe
CH3
Die Reaktion wird vorteilhaft in einem Lösungsmittel durchgeführt und kann mit Spuren basischer Reagentien katalysiert werden. Es wird praktisch kein Aminsalz gebildet, wie das Fehlen der für NH+ charakteristischen Absorptionsbande bei 2500 cm-1 im Infrarotspektrum zeigt.
Ein Vergleich der Eignung zahlreicher Lösungsmittel für die Herstellung der Produkte gemäß der Erfindung nach den beiden vorstehend beschriebenen Verfahren ergab, daß halogenierte gesättigte Kohlenwasserstoffe mit höchstens 2 C-Atomen und wenigstens einem Wasserstoffatom, ζ. B. Chloroform und Methylenchlorid, oder inerte Lösungsmittel, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten und um nicht mehr als 20 bis 300C unter dem Schmelzpunkt der herzustellenden fluorierten Ampholyte sieden, z. B. Tetrahydrofuran, N-Dimethylacetamid, Dioxan, Methyläthylketon und Äthylacetat, besonders vorteilhafte Lösungsmittel sind.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Chloroform und Tetrahydrofuran.! Während bei Verwendung anderer Lösungsmittel, z. B, Äthyiäther, der bei den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Versuchen Verwendet wird, Produkte erhalten werden, die als Folge der Anwesenheit sehr geringer Mengen teerarti-
ger Verunreinigungen leicht gelblich sein können und einen verhältnismäßig niedrigen Schmelzpunkt haben, ermöglicht die Verwendung eines der obengenannten Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform, stets die Herstellung von vollkommen weißen Produkten mit viel
CH3 höherem Schmelzpunkt Beispielsweise erhält man bei dem in Beispiel _ 1 beschriebenen Versuch unter Verwendung von Äther als Lösungsmittel ein Derivat der Formel
C8F17-C2H4- CO-N— (CH2)J-N-CH2-CH2-COO13
I \
H CHj
in Form eines weiß-gelblichen Produkts vom Schmelzpunkt 36 bis 37° C, während das gemäß den Beispielen 6 und 10 unter Verwendung von Chloroform als Lösungsmittel hergestellte Produkt vollkommen weiß ist und einen Schmelzpunkt von 1Oi bis 1050C hat.
Die erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittel können infolge ihres besonders hohen Lösungsvermögens für die neben den fluorierten Ampholyten vorhandenen teerartigen Verum einigungen auch für die Reinigung dieser Derivate verwendet wurden, wenn sie vorher in einem anderen Lösungsmittel hergestellt worden sind. Zu diesem Zweck wird der verfärbte fluorierte carboxylierte Ampholyt bei einer Temperatur, die etwas über seinem Schmelzpunkt liegt, mit einem der erfindungsgemäß gewählten Lösungsmittel behandelt. Das fluorierte Derivat wird hierbei im festen Zustand in einer gereinigten Form mit einem wesentlich höheren Schmelzpunkt erhalten.
Die neuen fluorierten Ampholyte gemäß der Erfindung finden auf Grund ihrer Oberflächeneigenscrrften zahlreiche Anwendungen als oberflächenaktive Mittel in der Textilindustrie, der Industrie der Farben und Anstrichmittel, insbesondere auf Grund ihres Schäumvermögens, ihres Filmbildungsvermögens und der durch sie bewirkten starken Senkung der Oberflächenspannung in Wasser und zahlreichen Lösungsmitteln. Es ist zu bemerken, daß die oberflächenaktiven Eigenschaften dieser fluorierten Verbindungen praktisch nicht von ihrem Schmelzpunkt abhängen. Insbesondere haben die unter Verwendung der erfindungsgemäß gewählten Lösungsmittel hergestellten weißen Produkte mit hohem Schmelzpunkt absolut das gleiche Schäumvermögen wie die gelblichen, niedrig schmelzenden Produkte.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung und Reinigung der erfindungsgemäßen fluorierten Ampholyte nach den Verfahren, die Gegenstand der Erfindung sind. In allen Beispielen sind die Ausbeuten auf das als Ausgangsmateria. verwendete Fluoramin bezogen.
Beispiel 1
Man löst 7 g
C8F17-C2H4-CO-N- -(CHj)3-N
in 20 ml Äther und gibt 0,9 g, d. h. die stöchiometrsche Menge ß-Propiolacton zu. Die Reaktionsteilnehmer werden 1 Stunde bei Raumtemperatur in Berührung gehalten, worauf man das Lösungsmittel abdampft. Das erhaltene rohe Produkt wird zweimal mit je 20 ml Äther gewaschen. Hierbei werden 7,2 g eines weiß-gelblichen Produkts erhalten, das einen Schmelzpunkt von 36—37° C und die folgende Formel hat:
,F17-C2H4-CO — N—(CH2),-
CH3
-N-CH2-CH2-COO9
CH3
Die Ausbeute der Reaktion beträgt 90%. Eine Lösung von 100 ppm dieser Verbindung in Wasser verringert die Obciflächcn.-,pannung des Wassers von 72 auf 19 * 10 s N/cm bei 19.3°C
Beispiel 2
Man löst 7 ρ
CH3
C8F17-C2H4-CO-N-(CHi)3-N
CH3
in 20 ml Äther Und gibt 0,9 g stabilisierte Acrylsäure und 0,3 ml einer methanolischen 2 n^KaÜumhydroxydlosung ZUi Man hält die Reaktionsteilnehmer 1 Stunde bei Raumtemperatur in Berührung Und dampft anschließend das Lösungsmittel ab. Das erhaltene rohe Produkt wird zweimal mit je 20 ml Äther gewaschen. Hierbei
werden 7 g eines weiß-gelblichen Produkts erhalten, das den gleichen Schmelzpunkt wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte Produkt hat.
Die Ausbeute der Reaktion beträgt 88%. Eine Lösung, die 100 ppm dieser Verbindung enthält, senkt die Oberflächenspannung des Wassers von 70 auf 19,5 XlO-5 N/cm bei 10,3°C.
Beispiels
Man löst 455 g
CH,
CsF17-CjH4-CO-N-(CHj)3-N
CH3
in 250 ml Äther und gibt die Lösung bei Raumtemperatur in eine mit Rührer, Kühler und Tropftrichter versehenen 2-1-Reaktor. Man gibt 56,8 g ß-PropioIacton tropfenweise zu, wobei im Maße des Zusatzes eine gelbliche Verbindung ausgefällt wird. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur, filtriert die Fällung ab und wäscht mit 200 ml Äther. Nach Trocknung unter vermindertem Druck erhält man 493,6 g eines festen weiß-gelblichen Produkts, das mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Produkt identisch ist. Die Ausbeute der Reaktion beträgt 96,3%.
CH3
Beispiel 4
Man löst 80 g
C8F17-C1H4-CO-N—(CH2)3—N
H CH3
in 10Ö ml Äther und gibt 10 g stabilisierte Acrylsäure zu. Man hält die Reaktionsteilnehmer 24 Stunden bei Raumtemperatur in Berührung und trennt dann die gebildete Fällung durch Filtration ab. Nach zweimaliger Wäsche mit je 30 ml Äther und Trocknung unter vermindertem Druck werden 83,7 g eines weiß-gelblichen Produkts vom Schmelzpunkt 37-38°C erhalten. Dieses Produkt ist mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Produkt identisch. Die Ausbeute der Reaktion beträgt 93%.
Beispiel 5
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Produkt vom Schmelzpunkt 36 bis 37°C wird bei 50 bis 60°C zweimal mit je 20 ml Chloroform gewaschen. Hierbei bildet sich ein weißer Feststoff, der einen Schmelzpunkt von 101 ° C und die folgnnde Formel hat:
CJF17-C2H4-CO-N-(CH2)J-N-Ch2-CH2-COO0
I \
H CH3
Die auf die eingesetzte Fluoraminverbindung bezogene Ausbeute der Reaktion beträgt immer 90%, und das Produkt hat die gleichen oberflächenaktiven Eigenschaften wie das behandelte verfärbte Produkt Eine Lösung von 100 ppm dieses weißen Produkts in Wasser senkt die Oberflächenspannung des Wassers von 72 auf -5 N/cm bei !9,3"C
Beispiel 6
Man löst 805 g
CHj
C8F17-C2H1- -CONH-(CH2)J-N
CH3
in 1,51 Chloroform. Die Lösung wird in einen mit Rührer, Kühler und Tropftrichter versehenen 4-I-Reaktor gegeben. !1Og /f-Propiolacton werden zugetropft, wobei darauf geachtet wird, daß die Temperatur 300C nicht übersteigt. Die Ampholytverbindung wird sofort ausgefällt Nach weiterem 4stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch auf 00C gekühlt und die Fällung auf einem Büchnertrichter abgetrennt Nach Trocknung unter vermindertem Druck werden 775 g eines weißen Produkts erhalten, das bei 96°C schmilzt und die gleiche Forme! wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte Produkt nach einer Wäsche mit Chloroform hat. Die Ausbeute der Reaktion beträgt 86%.
Beispiel 7
Man löst 20 g
CH,
C8F17-C2H4-CONH-(CHj)3-N
CH3
in 50 ml Äthylacetat Man gibt 2,6 g /?-Propiolacton "J und rührt das Gemisch 4 Stunden bei Raumtemperatur. Durch Filtration werden 174 g eines weißen Produkts erhalten, das mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten und mit Chloroform gewaschenen Produkt identisch ist. Die Ausbeute der Reaktion beträgt 78%.
Beispiel 8
23 g QF,3-C2H4-CONH-(CH2)3-N-(CH3)2
werden in 50 ml Chloroform gelöst Nach Zusatz von 2,7 g ß-Propiolacton wird das Gemisch 4 Stunden gerührt. Die fluorierte Ampholytverbindung wird hierbei ausgefällt Durch Filtration werden 23,5 g eines weißen Produkts erhalten, das bei 93° C schmilzt und die folgende Formel hai:
C6F13-C2H4-CONH(CH2J3N^(CH3)J- CH2-CH2-COO9
9 10
Die Ausbeute der Reaktion beträgt 91,5%. Eine gemessen nach der Norm ISOTC 91-182 F. Eine Lösung wäßrige Lösung dieses Produkts in einer Konzentration von 250 ppm senkt die Oberflächenspannung des von 100 ppm hat ein Schäumverrnögen von 100, Wassers auf 20,4 χ 1Ö-5 N/cm bei 16°C.
Beispiel 9
27,8 g CsFi7-C2H4-CONH-(CH2J2N-(CH3J2 wer- Durch Filtration der kälten Lösung nach einer ίίεη in 50 ml Chloroform gelöst. Nach Zugabe von 3,6 g Reaktionsdauer von 12 Stunden werderi 25,7 g der P'PropioIacton wird der Ampholyt langsam ausgefällt. io Verbindung
CsF17--C3H4- CO—NH- (CHj)2-N—[(CHj)2]CH2- CH2-COO0
in einer Ausbeute von 82% erhalten. Dieses Produkt 15 Verbindung enthält. Eine 250 ppm dieses Ampholyts schmilzt bei HO0C und hat ein Schäumvermögen von enthaltene Lösung senkt die Oberflächenspannung des 220 bei einer wäßrigeii Lösung, die lOOppm der V/assersauf 20.4 χ 10"5 N/cm bei 17°C.
Beispiel 10
285 g der vorher rektifizierten Verbindung
CH3
C8Fi7-C2H4-CONH-(CH2)J-N
CH3
werden in 570 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst Dispersion wird anschließend auf 5° C gekühlt und auf Dann werden schnell 37,65 g stabilisierte Acrylsäure dem Büchnertrichter gekühlt. Das abgetrennte Produkt zugesetzt, ohne daß ein Temperaturanstieg festgestellt wird mit 100 ml kaltem Chloroform gewaschen und wird. Das Reaktionsgemisch wird 71 Stunden gerührt. unter vermindertem Druck getrocknet. Auf diese Weise Die fluorierte carboxylierte Ampholytverbindung wird 35 werden 200 g eines sehr weißen Produkts erhalten, das langsam im Maße ihrer Bildung ausgefällt. Die bei 105° C schmilzt und die folgende Formel hat:
CH3
C8F17-C2H4-CONH-(CH2)J-N-CH2-Ch2-COO9
CH3
Beispiel 11
10 gC8Fi7—(CH2J4CONH-(CH2)J-N(CH3)Zwerden sehe Verbindung fällt nach einigen Stunden aus. Nach
in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst Man fügt Filtrieren und Waschen mit 50 ml Tetrahydrofuran
2,4 g Acrylsäure und 30 ml Hydrochinonmethyläther als 50 erhält man 5,6 g eines weißen Produkts mit einem
Stabilisierungsmittel zu der Lösung hinzu. Dann rührt Schmelzpunkt von 95,5° C, das der Formel
man die Mischung 48 Stunden. Die gebildete ampholyti-
C8F17-(CHj)4CONH- (CH^—
entspricht
Beispiel 12
Zu 14,5 g C8F17C2H4CON(CH3) - (CH2)ZN(CHj)2, gelöst in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran, gibt man 2,20 g Acrylsäure und rührt die Mischung 48 Stunden bei Raumtemperatur. Man filtriert und erhält 2,25 g eines sehr klaren Produktes, das bei 92°C schmilzt und dessen IR-Spektrum der Formel
CjFn-C2H4CON(CH3)-(CH2J2-Nt(CH3)JCH2-CH2COO9
entspricht.
11 12
Der größere Teil ties Produktes wurde durch Eindampfen des Filtrats zur Trockne und Waschen des Rückstandes mit 100 ml Tetrachlorkohlenstoff erhalten. Die gesamte Ausbeute betrug 80%.
Beispiel 13
Man löst 14,3 g
C6Fi3C2M4CON(CH3)-(CH2)3N(CH3)2
in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran und fügt 3,2 g den Rückstand mit 50 ml Perchloräthylen. Nach
Acrylsäure hinzu, Man läßt bei Umgebungstemperatur io Umkristallisation aus Äthylacetat erhält man ein weißes
und unter Rühren 24 Stunden reagieren. Produkt, das bei 97°C schmilzt und dessen IR-Spektrum
Dann verdampft man das Lösungsmittel und wäscht der folgenden Formel entspricht:
C6F13C2H4CON(CH3)-(CH2),-NI(CHj)J]CH2CH2COO9
Die Ausbeute an Rohprodukt erhöht sich auf 55%.
Vergleichsversuche
i— J„_ t„i_„_j„_ -i-_u-.ii^ _:_j j:„ nu„_ria„u_ j:_ ».ι ι ι ».t :_.„i ι · : : u /r->_
in \λμι luiguiiuwii iflubiib aiiiu uiw \su\ii nabiiutfapaii- uic If -titliii yi-ii-iiijri uiji-ucia-aiiKiiupr ufjiuuaaui C ^l^c*
nungen von drei erfindungsgemäßen Verbindungen riphat® 170C). Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsge-
zwei Verbindungen aus dem Stand der Technik mäßen Verbindungen gegenüber dem Stand der
gegenübergestellt. Die bekannten Verbindungen sind Technik eine größere Erniedrigung der Oberflächen-
das Natriumsalz der N-Coco-beta-aminopropionsäure 25 spannung ergeben. (Deriphat® 151 der General Mills Inc. Corporation) und
Tabelle
Oberilächenaktives Mittel Oberflächenspannung einer
wäßrigen Lösung mit 250 ppm oberflächenaktiven Mittels (in dest. Wasser)
Deriphat® 151 30,6 X IO5 N/cm
Deriphat® 170 C θ 24,5 X 10-s N/cm
CSF„C2H4CONH-(CH2)2N [(CH3)2] CHjCHj-COO® 20,4 X 10-5 N/cm
C6F13CjH4CONH-(CH2)JN [(CHj)2] CHjCHj-COO® 20,4 X 10-5 N/cm
S [(CHj)2] CHjCHj-COO® 19 X 10-5 N/cm

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Fluorierte Ampholyte der allgemeinen Formel
CH3
F2n+1Cn-(CKj)0-CO-N—(CH2),-Nffl—CH2-CH2-COOe (I)
R1 CH3
in der
F2n+)Cn eine gerade oder verzweigte perfluorierte Kette ist, wobei η den Wert 6 oder 8 hat,
α den Wert 2 oder 4 hat,
R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht, |
ρ den Wert 2 oder 3 hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Ampholyte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich
bekannter Weise Polyfluoramine der Formel
CH3 I
F2n+iCn—(CH2),- CO — Ν— (CH2),- N (II)
R1 CH3
mit Acrylsäure oder bei Umgebungstemperatur mit 30 lenden fluorierten Ampholyte siedet, umsetzt und
beta-Propiolacton in einem halogenierten gesättig- gegebenenfalls die erhaltenen verfärbten, niedrig-
ten Kohlenwasserstoff mit nicht mehr als 2 schmelzenden Verfahrensprodukte bei einer ober-
C-Atomen und wenigstens einem Wasserstoffatom halb ihres Schmelzpunktes liegenden Temperatur
oder in einem inerten Lösungsmittel, das ein oder mit einem der vorstehend aufgeführten Lösungs-
mehrere Heteroatome enthält und um nicht mehr als 35 mittel wäscht. 20 bis 30° C unter dem Schmelzpunkt der herzustel-
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von besonders wirksamen fluorierten Ampholyten der allgemeinen | Formel
CH3
F2n+1C-(CH2),,- CO-N— (CH2V- N®— CH2-CH2-COO9 (I)
I I
R1 CH3
in der fe
F2n*|C„ eine gerade oder verzweigte perfluorierte Kette ist, wobei «den Wert 6 oder 8 hat,
α den Wert 2 oder 4 hat,
R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht und
ρ den Wert 2 oder 3 hat.
Die Erfindung umfaßt ferner ein Verfahren zur Herstellung der fluorierten Ampholyte der allgemeinen Formel (I), das darin besteht, daß man Polyfluoramine der allgemeinen Formel
CH,
F2n+1Cn-(CH2L-CO-N-(CH2)^N (II) m
R1 CH3 I
mit Acrylsäure oder bei Umgebungstemperatur mit j3-Propiolacton in einem halogenierten Kohlenwasser'
DE2119302A 1970-04-22 1971-04-21 Fluorierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2119302C2 (de)

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DE2119302A1 DE2119302A1 (de) 1971-11-04
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