DE2005693A1 - Methylene-n-arylurethane-n'-amido cpds for cross-linking pol - with hydroxyl gps - Google Patents
Methylene-n-arylurethane-n'-amido cpds for cross-linking pol - with hydroxyl gpsInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Nethylen-N-arylurethan-N'-amido-Verbindungen Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Struktur in der R den Kohlenwasserstoffrest einer Carbonsäure und R' einen Alkylrest bedeutet, ist bekannt. So ist z.B. gemäß der Lehre der deutschen Patentschrift 1 262 279 durch Umsetzung von N-Alkoxymethyl-äthylurethan mit Methacrylsäureamid die Verbindung der Formel C,H -O-CO-NH-CH2-NH-CO-C(CH (CR3 )=CH2 zugänglich. Die gleiche Verbindung kann auch durch Umsetzung von N-Alkoxymethyl-methacrylsäureamid mit unsubstituiertem Äthylurethan erhalten werden.Process for Making Nethylene-N-arylurethane-N'-amido Compounds The preparation of compounds of general structure in which R is the hydrocarbon radical of a carboxylic acid and R 'is an alkyl radical is known. For example, according to the teaching of German Patent 1,262,279, the reaction of N-alkoxymethylethyl urethane with methacrylic acid amide gives the compound of the formula C, H —O — CO — NH — CH2 — NH — CO — C (CH (CR3) = CH2) The same compound can also be obtained by reacting N-alkoxymethyl methacrylic acid amide with unsubstituted ethyl urethane.
Bei der entsprechenden Umsetzung von Arylurethanen war jedoch eine grundsätzlich verschiedene Reaktion zu erwarten, da Arylverbindungen außerordentlich leicht mit Carbonamid-N-methylol-Verbindungen bzw. deren Alkyläther unter Kernsubstitution reagieren. So verläuft beispielsweise sowohl nach EINHORN (Annalen der Chemie 343, Seite 234), von den Methylolverbindungen ausgehend, als auch nach dem Verfahren der oritischen Patentschrift 1 132 010, von den Methylolallgrläthern ausgehend, die Umsestung mit substituierten Phenolen unter Kernsubstitution, wobei unter Erhaltung der phenolischen OH-Gruppe die entsprechenden Benzylderivate erhalten werden.In the corresponding implementation of aryl urethanes, however, was one Generally different reactions are to be expected, since aryl compounds are extraordinary easily with carbonamide-N-methylol compounds or their alkyl ethers with core substitution react. For example, both run after UNICORN (annals der Chemie 343, page 234), starting from the methylol compounds, as well as after the process of the Oritic patent specification 1,132,010, from the methylolallgreen ethers starting out, the transesterification with substituted phenols with nuclear substitution, whereby the corresponding benzyl derivatives are obtained while retaining the phenolic OH group will.
Wie nun überraschend gefunden wurde, reagieren jedoch Arylurethane mit organischen N-Alkoxymethylamiden nicht unter Bildung entsprechender kernsubstituierter Verbindung, sondern von neuen Methylen-N-arylurethan-N'-amido-Verbindungen. Bei der Umsetzung von Arylurethanen mit mindestens zwei N-Alkosymethylamid-Gruppierungen aufweisenden Verbiiüungen werden entsprechende, mindestens zwei Methylen-N-arylurethan-N'-amido-Gruppierungen aufweisende Verbindungen erhalten, die sich sehr gut zur Verntzung von höhermolekularen Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen eignen.As has now been found, surprisingly, aryl urethanes react with organic N-alkoxymethylamides not with the formation of corresponding ring-substituted ones Compound, but from new methylene-N-aryl urethane-N'-amido compounds. at the implementation of aryl urethanes with at least two N-alkosymethylamide groups The compounds containing at least two methylene-N-aryl urethane-N'-amido groups are formed obtained having compounds that are very good for the crosslinking of higher molecular weight Compounds containing hydroxyl groups are suitable.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Methylen-N-arylurethan-N'-amido-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß organische, mindestens zwei N-Alkoxymethylamid-Gruppierungen aufweisende Säureamide mit Arylurethanen bei 80 bis 150° in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion gebracht werden.The present invention is therefore a method for Production of methylene-N-aryl urethane-N'-amido compounds, characterized in that that organic acid amides containing at least two N-alkoxymethylamide groups brought to reaction with aryl urethanes at 80 to 150 ° in the presence of a catalyst will.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die nach diesem Verfahren erhältlichen Methylen-N-arylurethan-N'-amido-Verbindungex Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung dieser neuen Verbindungen als Vernetzungsmittel ftlr Hydroxylgruppen aufweisende Kunststoffe bzw. gunststoffvorprodukte.The present invention also relates to those according to this process available methylene-N-aryl urethane-N'-amido compoundex subject of the present Another invention is the use of these new compounds as crosslinking agents for plastics or plastic precursors containing hydroxyl groups.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann in der Schmelze bevorzugt jedoch in Lösung in Gegenwart katalytischer Säuremengen bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C, vorzugsweise 120 bis 130°C erfolgen. Sie verläuft unter Abspaltung des dem Methyloläther zu Grunde liegenden Alkohols.However, the reaction according to the invention can preferably be carried out in the melt in solution in the presence of catalytic amounts of acid at temperatures between 80 and 1500C, preferably 120 to 130 ° C. It proceeds with the splitting off of the dem Methylol ether underlying alcohol.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren können beliebige, mindestens zwei N-Alkoxymethylamid-Gruppen aufweisende organische Verbindungen angesetzt werden. Als bevorzugt einzusetzende Methyloläther seien die folgenden Verbindungen genannt: ROH2c.HNOCO-(CH2)6-OcONH.CH2OR (V) wobei R eine Methyl-, Äthyl, Propyl- oder Lutylgruppe bedeuten kann.In the process according to the invention, any organic compounds containing at least two N-alkoxymethylamide groups can be used. The following compounds may be mentioned as preferred methylol ethers: ROH2c.HNOCO- (CH2) 6-OcONH.CH2OR (V) where R can represent a methyl, ethyl, propyl or lutyl group.
Als Arylurethan werden beim erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt Phenylurethan oder N-Methylphenylurethan eingesetzt.Aryl urethanes are preferred in the process according to the invention Phenyl urethane or N-methylphenyl urethane are used.
Als Lösungsmittel werden bevorzugt Kohlenwasserstoffe bzw.The preferred solvents are hydrocarbons or
Halogenwubstituierte Kohlenwasserstoffe wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol usw. eingesetzt.Halogen-substituted hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. are used.
Als Katalysatoren eignen sich sowohl anorganiscle als auch organische Säuren wie z.B. Phosphorsäure,phosphorige Säure, Benzolsulfonsäure, oluolsulfonsäure, Benzolphosphonsäure usw. Die Säuren werden beim erfindungsgemäßen Verfahren in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 0,5 Gew.-bezogen auf die eingesetzte Menge der Reaktionskomponenten verwendet.Both inorganic and organic catalysts are suitable as catalysts Acids such as phosphoric acid, phosphorous acid, benzenesulfonic acid, oluenesulfonic acid, Benzenephosphonic acid, etc. The acids are used in the process according to the invention in amounts from 0.1 to 1% by weight, preferably 0.3 to 0.5% by weight, based on the amount used Amount of reaction components used.
Die Mengenverhältnisse zwischen den N-Methylolalkyläthern und dem Arylurethan werden bevorzugt so gewählt, daß auf eine Nethyloläthergruppe eine Urethangruppe kommt. Man kann jedoch auch durch Verwendung von weniger Arylurethan nur einen Teil der im Molekül vorhandenen Methyloläthergruppen ersetzen, wobei Reaktionsprodukte erhalten werden, die sowohl Methyloläthergruppen als auch (X=H, Alkyl) im Molekül erhalten.The proportions between the N-methylol alkyl ethers and the aryl urethane are preferably chosen so that there is one urethane group for each methylol ether group. However, only part of the methylol ether groups present in the molecule can also be replaced by using less aryl urethane, reaction products being obtained which contain both methylol ether groups (X = H, alkyl) retained in the molecule.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird vorzugsweise in einer Destillationsapparatur unter Rühren und unter Aufrechterhaltung einer Inertgasatmosphäre durchgeführt. Zweckmäßigerweise weist das verwendete Lösungsmittel einen höheren Siedepunkt als der während der Reaktion entstehende Alkohol auf. Die Reaktion ist beendet, sobald die berechnete Menge an Alkohol abgespalten und überdestilliert ist, bzw. wenn der Siedepunkt des Lösungsmittels erreicht ist.The reaction according to the invention is preferably carried out in a distillation apparatus carried out with stirring and while maintaining an inert gas atmosphere. The solvent used expediently has a higher boiling point than the alcohol formed during the reaction. The reaction is over as soon as the calculated amount of alcohol is split off and distilled over, or if the The boiling point of the solvent has been reached.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind X al4pmemen von harzartiger Beschaffenheit und in den gebräuchlichen Lacklösungsmitteln gut löslich. Die am Urethanstickstoff durch Wasserstoff substituierten Verbindungen können als verkappte Methylenisocyanate aufgefaßt werden, die bei höherer Temperatur (150 bis 1800C) Phenol abspalten.The new compounds of the invention are X al4pmemen of resinous Consistency and easily soluble in common paint solvents. The on Urethane nitrogen substituted by hydrogen compounds can be considered disguised Methylene isocyanates are considered, which at higher temperatures (150 to 1800C) Split off phenol.
Sie sind daher in Abmischung mit verzweigten oder linearen höhermolekularen Hydroxyverbindungen vorzüglich als Vernetzungsmittel verwendbar, die insbesondere zur Herstellung von lichtechten Überzügen geeignet sind. Bei den am Urethanstickstoff Methyl-substituierten Verbindungen erfolgt die Vernetzung durch Umesterung mit der höhermolekularen Hydroxyverbindung unter Abspaltung von Phenol.They are therefore mixed with branched or linear higher molecular weight ones Hydroxy compounds are particularly useful as crosslinking agents, in particular are suitable for the production of lightfast coatings. The ones on urethane nitrogen Methyl-substituted compounds are crosslinked by transesterification with the higher molecular weight hydroxy compound with elimination of phenol.
Die neuen Verbindungen eignen sich ausgezeichnet als Vernetzer für Hydroxylgruppen aufweisende Kunststoffe bzw. Hydroxylgruppen aufweisende Kunststoffvorprodukte. Beispiele für derartige Hydroxylgruppen aufweisende Kunststoffe bzw.The new compounds are excellent as crosslinkers for Plastics containing hydroxyl groups or plastic precursors containing hydroxyl groups. Examples of such hydroxyl group-containing plastics or
Kunststoffvorprodukte sind Hydroxylgruppen aufweisende Polyester wie sie durch Reaktion von Polycarbonsäuren mit überschüssigen Mengen an mehrwertigen Alkoholen in bekannter Weise zugänglich sind; Hydroxylgruppen aufweisende Polyurethane bzw. Polyurethanprepolymere wie sie in bekannter Weise durch Reaktion von Polyisocyanaten mit überschüssigen Mengen an mindestens zwei Hydroxylgruppen atffl weisenden Verbindungen erhalten werden; mit den erfindungsgemäßen nauch verbindungen vernetzbarer Kunststoffe sind im besondere sich Hydroxylgruppen iufweisende Acrylharze wie sie in bekannter Weise durch Kopolymerisation von Acryl- bzw. Methacrylsäurederivaten ztt Hydroxylgruppen aufweisenden Derivaten dieser Säuren wie . den Hydroxyalkylestern gegebenenfalls unter M XYerwendung weiterer Vinylverbindungen wie s«B. Styrol erhaBeri werden.Plastic precursors are polyesters containing hydroxyl groups, such as they by reaction of polycarboxylic acids with excess amounts of polyvalent ones Alcohols are accessible in a known manner; Polyurethanes containing hydroxyl groups or polyurethane prepolymers such as are known in the art by reacting polyisocyanates with excess amounts of compounds having at least two hydroxyl groups atffl obtained; with the inventive nauch compounds crosslinkable plastics are in particular acrylic resins containing hydroxyl groups as they are known in Way by copolymerization of acrylic or methacrylic acid derivatives ztt hydroxyl groups containing derivatives of these acids such as. the hydroxyalkyl esters optionally using other vinyl compounds such as s «B. Styrene can be obtained.
Wie neuen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Herstellung iichtechter Einbrennlacke Beispiele Beispiel 1 390 g Hexamethylol-melamin-methyläther (I) (1 Mol) und 822 g Phenylurethan (6 Mol) werden in 2 Liter Chlorbenzol gelöst und nach Zugabe von 4 g p-Toluolsulfonsäure am absteigenden Kühler unter Rühren und Überleiten von C02 solange erwärmt, bis der Siedepunkt des Chlorbenzols erreicht ist. Die Methanolabspaltung beginnt bei etwa 90 bis 1000C. Zunächst geht ein Gemisch von Methanol mit wenig Chlorbenzol über. Mit steigender Temperatur wird der Siedepunkt des Chlorbenzols (1300) erreicht.Like new compounds, they are particularly suitable for the production of lightfast Stoving enamels Examples Example 1 390 g of hexamethylol melamine methyl ether (I) (1 mol) and 822 g of phenyl urethane (6 mol) are dissolved in 2 liters of chlorobenzene and after adding 4 g of p-toluenesulfonic acid on the descending condenser with stirring and passing over C02 heated until the boiling point of chlorobenzene is reached is. The elimination of methanol begins at around 90 to 1000C. At first there is a mixture of methanol with a little chlorobenzene over. As the temperature rises, the boiling point becomes of chlorobenzene (1300) reached.
Man dampft sodann im Vakuum unter Rühren ein und erhält ein farbloses Harz von Erweichungspunkt 85 bis 12OOC, das in Essigester in Jedem Verhältnis löslich ist.It is then evaporated in vacuo with stirring and a colorless one is obtained Resin with a softening point of 85 to 120OC, which is soluble in every ratio in ethyl acetate is.
Ausbeute: 1020 g = 100 % der Theorie C51H48N 2012 Molekulargewicht: 1020 ber.: C 60,0 H 4,7 N 16,4 0 18,8 gef.: C 59,9 H 5,0 N 16,3 0 18,7 Beispiel 2 294 g Hydrazodicarbonamid-tetramethylolmethyläther (III) (1 Mol) und 548 g Phenylurethan (4 Mol), in einem Liter Chlorbenzol gelöst, werden nach Zugabe von 2 g p-Toluolsulfonsäure unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen umgesetzt.Yield: 1020 g = 100% of theory C51H48N 2012 molecular weight: 1020 calc .: C 60.0 H 4.7 N 16.4 0 18.8 found: C 59.9 H 5.0 N 16.3 0 18 , 7 Example 2 294 g of hydrazodicarbonamide tetramethylol methyl ether (III) (1 mol) and 548 g of phenyl urethane (4 mol), dissolved in one liter of chlorobenzene, are reacted under the conditions given in Example 1 after 2 g of p-toluenesulfonic acid have been added.
Man erhält 700 g eines farblosen Harzes mit einem Erweichungspunkt von 85 bis 1200C, das sich in Methanol löst, in Essigester unlöslich ist.700 g of a colorless resin with a softening point are obtained from 85 to 1200C, which dissolves in methanol, is insoluble in ethyl acetate.
Ausbeute: 700 g 34H34N8010 Molekulargewicht 714 ber.: C 57,2 H 4,7 N 15,7 0 22s4 gef.: C 57,2 H 5,4 N 15,1 0 22, Beispiel 3 318 g Acetylen-diureido-tetramethylolmethyläther (II) (1 Mol) werden mit 548 g Phenylurethan in einem Liter Chlorbenzol nach Zugabe von 2 g p-Toluolsulfonsäure unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungn umgesetzt.Yield: 700 g 34H34N8010 molecular weight 714 calc .: C 57.2 H 4.7 N 15.7 0 22s4 found: C 57.2 H 5.4 N 15.1 0 22, Example 3 318 g of acetylenediureido-tetramethylol methyl ether (II) (1 mol) are reacted with 548 g of phenyl urethane in one liter of chlorobenzene after adding 2 g of p-toluenesulfonic acid under the conditions given in Example 1.
Man erhält ein farbloses Harz mit dem Erweichungspunkt 63 0C, das sich in Essigester und Aceton in jedem Verhältnis löst.A colorless resin with a softening point of 63 ° C. is obtained dissolves in ethyl acetate and acetone in all proportions.
Ausbeute: 725 g C36H34N6010 Molekulargewicht: 738 ber.: C 58,5 H 4,6 N 15,2 0 21,7 gef.: C 59,3 H 4,8 N 13,9 0 22,1 Beispiel 4 390 g Hexamethylolmelaminmethyläther (I) ( 1 Mol) und 906 g N-Methyl-phenylurethan (6 Mol) werden unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen in 2 Liter Chlorbenzol nach Zugabe von 4 g p-Toluolsulfonsäure umgesetzt.Yield: 725 g of C36H34N6010 molecular weight: 738 calc .: C 58.5 H 4.6 N 15.2 0 21.7 found: C 59.3 H 4.8 N 13.9 0 22.1 Example 4 390 g of hexamethylolmelamine methyl ether (I) (1 mol) and 906 g of N-methylphenyl urethane (6 mol) are reacted in 2 liters of chlorobenzene after adding 4 g of p-toluenesulfonic acid under the conditions given in Example 1.
Silan erhält 1104 g eines farblosen Weichharzes (bei Raumtemperatur eindrückbar), das sich in den üblichen Lacklbungsmitteln wie Essigester, Glykolacetat u.a. löst.Silane receives 1104 g of a colorless soft resin (at room temperature can be pressed in), which is found in the usual lacquer solvents such as ethyl acetate, glycol acetate among other things solves.
C54H60N12012 Ausbeute: 1090 g Molekulargewicht 1104 ber.: C 12,0 H 5,4 N 15,5 0 17,3 gef.: C 61,8 H 5,3 N 15,3 0 17,5 Beispiel 5 Das Harz dessen Herstellung in Beispiel 1 beschrieben ist, wird 50 %ig in Äthylacetat aufgelöst. Man vermischt 40 Teile dieser Lösung mit 100 Teilen einer 50 %igen Äthylolglykolacetatlösung eines Copolymerisats aus 50 % Styrol, 20 % Methacrylsäurehydroxypopylester und 30 % Butylacrylat mit der Hydroxylzahl 74. Die klare mischung gießt man auf Glasplatten und erhitzt diese in einem Elii;,rennschrank 30 min auf 1600C. Man erhält farblose, sehr harte Filme, die völlig vernetzt sind. Bei der Behandlung mit Äthylacetat ist nur ein geringfügiges reversibles Anquellen zu beobachten. Auch während der 10-fachen Einbrennzeit von 5 Stunden ist praktisch keine Verfärbung der Filme festzustellen.C54H60N12012 Yield: 1090 g molecular weight 1104 calc .: C 12.0 H 5.4 N 15.5 0 17.3 found: C 61.8 H 5.3 N 15.3 0 17.5 Example 5 The resin the preparation of which is described in Example 1, 50% strength is dissolved in ethyl acetate. 40 parts of this solution are mixed with 100 parts of a 50% strength ethylene glycol acetate solution of a copolymer of 50% styrene, 20% hydroxypopyl methacrylate and 30% butyl acrylate with a hydroxyl number of 74. The clear mixture is poured onto glass plates and heated in an electric cabinet 30 min to 1600C. Colorless, very hard films which are completely crosslinked are obtained. On treatment with ethyl acetate, only a slight reversible swelling can be observed. Practically no discoloration of the films can be observed even during the tenfold stoving time of 5 hours.
Beispiel 6 50 leile des in Beispiel 4 beschriebenen Harzes werden mit 110 Teilen eines Polyesters aus Phthalsäure, Adipinsäure, Äthandiol und Trimethylolpropan mit der Hydroxylzahl 130 und der Säurezahl 1,5 vermischt. Die Mischung wird 5 %ig in Äthylglykolacetat aufgelöst. Man streicht die Lösung auf Eisenblecke und erhitzt diese während 20 min auf 1800C.Example 6 50 parts of the resin described in Example 4 are mixed with 110 parts of a polyester made from phthalic acid, adipic acid, ethanediol and trimethylolpropane with a hydroxyl number of 130 and an acid number of 1.5. The mixture is dissolved in 5% ethyl glycol acetate. The solution is spread on sheet iron and heated to 1880 ° C. for 20 minutes.
Es werden farblose Filme erhalten, die selbst in stark polaren fösungsmitteln wie Äthylglykolacetat nur eine geringe Quellung eigen.Colorless films are obtained which even in strongly polar solvents like ethyl glycol acetate, only a slight swelling is inherent.
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