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DE1619185A1 - Method for treating a cellulosic textile fabric - Google Patents

Method for treating a cellulosic textile fabric

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Publication number
DE1619185A1
DE1619185A1 DE19671619185 DE1619185A DE1619185A1 DE 1619185 A1 DE1619185 A1 DE 1619185A1 DE 19671619185 DE19671619185 DE 19671619185 DE 1619185 A DE1619185 A DE 1619185A DE 1619185 A1 DE1619185 A1 DE 1619185A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbamate
methylolated
formaldehyde
fabric
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671619185
Other languages
German (de)
Inventor
Dupraz Carol Anne
Goodman Jun Henry Gaines
Lourigan George Henry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of DE1619185A1 publication Critical patent/DE1619185A1/en
Pending legal-status Critical Current

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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507Polyesters
    • D06M15/5075Polyesters containing sulfonic groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D06M15/568Reaction products of isocyanates with polyethers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE 1 Rl QI QRPATENT LAWYERS 1 Rl QI QR

dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirthdr. w. Schalk dipl-ing. Peter Wirth

DIPL-ING. G. E. M. DANNENBERG ·, DR. V. SCHMIED-KOWARZIKDIPL-ING. G. E. M. DANNENBERG, DR. V. SCHMIED-KOWARZIK

Dr. R WeinKoIlDr. R WeinKoIl

6 FRANKFURT AM MAIN6 FRANKFURT AM MAIN

OR. ESCHENHEIMER STR. 39OR. ESCHENHEIMER STR. 39

SK/SK C-64-02SK / SK C-64-02

Union Garbide CorporationUnion Garbide Corporation

270 Park Avenue270 Park Avenue

New York, Ν.Ϊ. 10 017n/ USANew York, Ν.Ϊ. 10 017 n / USA

Verfahren zur Behandlung eines cellulosischen TextilgewebesMethod for treating a cellulosic textile fabric

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Textilgeweben mit verbesserter Knitter- und Schrumpfbeständigkeit und anderen verbesserten Eigenschaften. Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Behandlung cellulosischer Textilgewebe mit methylolierten Alkoxyalkylcarbamaten und auf die so hergestellten, behandelten Stoffe· .The present invention relates to the manufacture of Textile fabrics with improved crease and shrinkage resistance and other improved properties. It relates in particular to a method for treating cellulosic textile fabrics with methylolated alkoxyalkyl carbamates and on the so manufactured, treated fabrics ·.

Eine der wichtigen, neuerlichen Entwicklungen beim Appretieren (Behandeln,'!Finischen·1; von cellulosischen Textilgeweben war dieOne of the most important, recent developments in finishing (treating, '! Finishing · 1 ; of cellulosic textile fabrics was the

von ■.of ■.

Einführung/Appretierungsffiitteli, die durch Umsetzung aliphatischer Monocarbamate mit Formaldehyd hergestellt wurden. Diese Produkte haben sicli als sehr wirksam bei der Verleihung von Knitterfestigkeit und "Wasch;-w^r"-Eigenschaften für die Gewebe erwiesen, wobei sie im Vergleich mit üblichen, stickstoffhaltigen Appretierungsmitteln wesentliche Vorteile, wie eine verbesserte Beständigkeit gegen Schäden durch Chlor und die Haltbarkeit unter Bedingungen, die eine Säurehydrolyse beschleunigen, zeigen, üisher wurden derartige Appretierungsmittel aus Älkylcarbamaten, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyloarbaniat, oder aus Hydroxyalkylcarb- . ■ ■,' - '"■'■■ : ■ ' -■ . .'-■ ■■.'■ .'■· - - 2 -Introduction / finishing products made by reacting aliphatic monocarbamates with formaldehyde. These products have proven to be very effective in imparting wrinkle resistance and "wash; w ^ r" properties to fabrics, having significant advantages over conventional nitrogen-containing sizing agents such as improved resistance to chlorine damage and the like Shelf life under conditions that accelerate acid hydrolysis, show, previously such finishing agents were made from alkyl carbamates, such as methyl, ethyl, propyl or butyl alcohol, or from hydroxyalkyl carbamates . ■ ■, '- '"■'■■ : ■' - ■. .'- ■ ■■. '■.' ■ · - - 2 -

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amaten, wie Hydroxyathy1- oder Hydroixypropylcarbamat hergestellt; diese litten, wie festgestellt wurde, an bestimmten Unzulänglichkeiten, wie z.B. bezüglich der Abriebfestigkeit, Keißfestigkeit und dem Griff, die ihre optimale großtechnische Entwicklung verhindert haben. Obgleich diese Appretierungsmittel gegenüber üblichen, stickstoffhaltigen Appretierungsmitteln, v/ie Dimethyloläthylenharnstoff oder msthyliertem Methylolmelamin bezüglich der Schädigung durch Chlor und der Beständigkeit gegen Säurehydrolyse wesetnlich überlegen sind, lassen sie in manchen Fällen noch etwas zu w^ij-ow^n übrig. Die vorliegende Erfindung richtet sich nun auf die Überwindung dieser Unzulänglichkeiten und auf die Schaffung behandelter Textilgewebe mit verbesserten Eigenschaften.amates such as hydroxyethyl or hydroxypropyl carbamate; it was found that these suffered from certain inadequacies, such as with regard to abrasion resistance, piss resistance and the handle, which prevents their optimal large-scale development to have. Although these sizing agents compared to conventional, nitrogen-containing sizing agents, v / ie dimethylolethylene urea or methylated methylolmelamine for damage due to chlorine and the resistance to acid hydrolysis are essentially superior, in some cases they still allow something w ^ ij-ow ^ n left. The present invention is now directed overcoming these shortcomings and creating treated fabrics with improved properties.

Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daia Appretierungsmittel zur Behandlung cellulosischer Textilgewebe, die gemäß der im folgenden beschriebenen Reaktion von Formaldehyd mit einem Alkoxyalkylcarbamat hergestellt sind, die Herstellung von Geweben mit überlegenen Eigenschaften gegenüber den Appretierungsmitteln ermöglichen, die gemäß bekannten Verfahren von Alkyl- oder HydroxyalLylcarbamaten hergeleitet sind. Es war nicht zu erwarten, daß die hier beschriebenen, methylolierten Alkoxyalkylcarbamate überlegene Appretierungsmittel sowohl gegenüber methylolierten ■ Alkylcarbamaten als auch methylolierten Hydroxyalkylcarbamaten sind. Ohne an irgendeine Theorie gebunden werden zu wollen, wird erfindungsgemäß angenommen, daß dieses überlegene Verhalten teilweise auf den überlegenen Schmiereigenschaften des methylolierten Alkoxyalkylcarbamate beruht, da die FaserschmierfUiigkeit ein wichtiger Faktor bei der Bestimmung vieler Gewebeeigenschaften ist.The present invention is based on the discovery that sizing agents for the treatment of cellulosic textile fabrics, which according to the reaction of formaldehyde described below with an alkoxyalkyl carbamate, the preparation of Allow fabrics with superior properties to the sizing agents prepared according to known methods of alkyl or HydroxyalLylcarbamaten are derived. It was not to be expected that the methylolated alkoxyalkyl carbamates described herein are superior finishing agents to both methylolated ■ Alkyl carbamates as well as methylolated hydroxyalkyl carbamates are. Without wishing to be bound by any theory, the present invention believes that this superior behavior is in part is based on the superior lubricating properties of the methylolated alkoxyalkyl carbamate, since the fiber lubricity is a is an important factor in determining many tissue properties.

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Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsiiiittel verwendeten Alkoxyalky!carbamate sind Verbindungen der allgemeinen formel:Those used in the production of the textile treatment agents according to the invention Alkoxyalky! carbamates used are compounds of the general formula:

; ο .. .■■.-■■■■--",■'.-.; ο ... ■■ .- ■■■■ - ", ■ '.-.

; R-O-(E'-O)n-O-IJH2 :; RO- (E'-O) n -O-IJH 2 :

in welcher R für eine Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen steht; E1 bedeutet einen Alkylehrest mit 2-3 Kohlenstoffatomen, und η ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 3* öie können nach irgend- . einem der bekannten Verfahren hergestellt werden. Besonders zweckmäßig ist die Herstellung durch Umsetzung von Härhstoffmit einem G-lykoläther der formel: ■-"-_■in which R stands for an alkyl group having 1-8 carbon atoms, preferably 1-4 carbon atoms; E 1 denotes an alkyl group with 2-3 carbon atoms, and η is an integer with a value of 1 to 10, preferably 1 to 3 * öie can according to any. one of the known processes. It is particularly useful to prepare it by reacting urine with a glycol ether of the formula: ■ - "-_ ■

E-O-(R'-O)n-H ... ' ■EO- (R'-O) n -H ... '■

in y/elcher E, E^ und η die obige Bedeutung haben * züi Bildung des Alkoxyalkyleärbamates und Freisetzung von Ammoniak* Glykoläther gemäß der obigen Definition sind die Methyl-, Athjtr* B'utyl-f IsO-butyl-, Hexyi- und 2'-Äthylhexyläther von Ithylehglyköiι Propylen-in y / elcher E, E ^ and η have the above meaning * for the formation of the Alkoxyalkyleybamates and release of ammonia * glycol ethers According to the definition above, the methyl, Athjtr * B'utyl-f isO-butyl, Hexyi- and 2'-ethylhexyl ether from Ithylehglyköiι propylene

glykol, Diäthylengiyköl» DiprGpyiehglykoi, IDriäthylehglyköl, Tripföpyienglykölι Pölyäthylenglykolj Polypropylehglyköl und gemischtem Polyäthylen/Polypropyienglykol*glycol, diethylene glycol »DiprGpyiehglykoi, IDriäthylehglyköl, Tripföpyienglykölι Pölyäthylenglykolj Polypropylehglyköl and mixed polyethylene / polypropylene glycol *

Die oben beschriebenen Älköxyalky!carbamate werden mit formaldehyd zur Bildung der methylolierten Alköxyalkylcarbamate umgesetzt j die erfihdungsgemäß als Textilfinisehmittel verwendet werden* Die genaue Struktur des Eeaktionsproduktes von i'ormaldehyd/mit dem Alkoxyalkylcarbamat wurde nicht festgeate!it, es wird jedoch angenommen, daß es sich um eine Mischung aus Monomethylol- und Dimethyloiderivaten handelt, d*h* eine Mischung aus einemThe alkoxyalky! Carbamates described above are made with formaldehyde to form the methylolated Alköxyalkylcarbamate implemented j the according to the invention are used as textile finishing agents * The exact structure of the reaction product of i'ormaldehyde / with the Alkoxyalkyl carbamate was not fixed, but it is assumed that it is a mixture of monomethylol and dimethyloid derivatives acts, d * h * a mixture of one

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N-Methylolalkoxyalkylearbamat der FormelsN-methylolalkoxyalkylearbamate of the formula

0 H0 H

R-O-(R'-O)n-G-NS ■ ·RO- (R'-O) n -GN S ■ ·

und einem Ν,Ν-Iiimethylolalkoxyalkylcarbainat derFormel:and a Ν, Ν-iimethylolalkoxyalkylcarbainate of the formula:

OH2OHOH 2 OH

0 R-0-(R'-O)-G-N^0 R-0- (R'-O) -G-N ^

wobei R, R1 und η die obige Bedeutung haben. Neben dem im Reaktionsprodukt durch die Methylolreste vertretenen, kombinierten Formaldehyd wird vermutet, daß auch noch etwas Formaldehyd als freier Formaldehyd und etwas als kombinierter Formaldehyd in einer noch nicht festgestellten Form anwesend ist.where R, R 1 and η have the above meaning. In addition to the combined formaldehyde represented in the reaction product by the methylol radicals, it is assumed that some formaldehyde is also present as free formaldehyde and some as combined formaldehyde in a form that has not yet been determined.

Obgleich die Bedingungen zur Durchführung der Methylolierung das Verhalten des Reaktionsproduktes wesentlich beeinflussen, sind die Reaktionsbedingungen nicht sehr entscheidend. Ein geeignetes Verfahren besteht darin, das Alkoxyalkyicarbamat in Wasser zu lösen, den Formaldehyd zur wässrigen lösung zuzufügen, den pü-Wert . auf den gewünschten Wert einzustellen und dann die Mischung für die zur Durchführung der Methylolierung notwendige Zeit zu erhitzte. Nach dem-Abkühlen, Neutralisieren, Verdünnen mit Wasser und Filtrieren wird das Produkt als klare, farblose Lösung des methylolierten Alkoxyalkyicarbamates gewonnen.Although the conditions for carrying out the methylolation the Significantly influence the behavior of the reaction product, the reaction conditions are not very critical. A suitable one Method is to add the alkoxyalkylicarbamate in water Dissolve, add the formaldehyde to the aqueous solution, the pü value . set to the desired value and then heated the mixture for the time necessary to carry out the methylolation. After cooling, neutralizing, diluting with water and filtering, the product is a clear, colorless solution of the methylolated Alkoxyalkyicarbamates obtained.

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Die Eeaktion von Formaldehyd und dem Alkoxyalkyloarbaiiib kann "bei Temperaturen von etwa SO0G., vorzugsweise etwa 50QC, bis zur Rüokflußtemperatur der Reaktiönsmisohungid.h. etwas über 100 0., durchgefürt werden. Es können Reaktionszeiten von etwa 10 Minuten bis etwa 24 Stunden, vorzugsweise von etwa 1-5 Stunden, angewendet werden» Der ursprüngliche pH-Wert der Reaktionsmisohung sollte zwischen etwa 4-10, vorzugsweise zwischen etwa 8-10, liegen«The Eeaktion of formaldehyde and the Alkoxyalkyloarbaiiib "can at temperatures of about 0 SO G., preferably about 50 Q C, somewhat over 100 0., durchgefürt to Rüokflußtemperatur the Reaktiönsmisohungid.h. It may reaction times of about 10 minutes to about. Can be used for 24 hours, preferably for about 1-5 hours "The original pH value of the reaction mixture should be between about 4-10, preferably between about 8-10"

Der wichtigste Faktor bei der Bestimmung des Verhaltens der Appretierungsmittel ist das angewendete Verhältnis von Formaldehyd zu Alkoxyalkylcarbamat. Erfindungsgemäß besonders geeignete Reaktionsprodukte werden hergestellt, indem man Formaldehyd mit dem : Alkoxyalkylcarbamat in einem molaren Verhältnis von etwa 1,5 bis etwa 3 Mol Formaldeyhd pro Mol Alkoxyalkylcarbamat, vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von etwa 2 bis etwa 2,5, umsetzt.The most important factor in determining the behavior of the Finishing agent is the applied ratio of formaldehyde to alkoxyalkyl carbamate. Particularly suitable reaction products according to the invention are prepared by adding formaldehyde to the: alkoxyalkyl carbamate in a molar ratio of about 1.5 to about 3 moles of formaldehyde per mole of alkoxyalkyl carbamate, preferably in a molar ratio of about 2 to about 2.5.

Die Textilgewebe, die mit den erfindungsgemäßen Appretlerungsmitteln behandelt werden können, sind cellulösische Textilgewebe. Die in der vorliegenden Anmeldung verwendete Bezeichnung "oellulosische Textilgewebe" umfaßt gewebte oder gewirkte Stoffe und aus solchen Stoffen hergestellte Bekleidung und andere Materialien und bezieht sich weiterhin auf Celluloaestoffe einschließlich regenerierter Cellulose und cellulosehaltiger Stoffe. Die oellulosisohen Textilgewebe umfassen so Baumwollstoffe, Leinenstoffe, Rayonstoffe, Stoffe aus Mischungen von Baumwoll-, leinen-oder Rayonfaeern und Stoffe aus Mischungen von Celluioeefaeern und nicht-'öellulosischen. Faöern.The textile fabrics which can be treated with the sizing agents according to the invention are cellulosic textile fabrics. As used in the present application , the term "cellulosic textile fabrics" includes woven or knitted fabrics and clothing and other materials made from such fabrics, and further refers to cellulosic fabrics including regenerated cellulose and cellulosic fabrics. The oil-free textile fabrics thus include cotton fabrics, linen fabrics, rayon fabrics, fabrics made from mixtures of cotton, linen or rayon fibers, and fabrics made from mixtures of cellulose fibers and non-oil-based fibers. Faoe Islands.

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"■."■- — 6 ■ —■"■." ■ - - 6 ■ - ■

Die Appretur kann dem cellulosisch^ Textilgewebe in jeder bekannten, geeigneten Weise, z.B. durch Eintauchen oder Klotzen, aufgebracht werden. Gewöhnlich wird das Appretierungsmittel (diese hier verwendete Bezeichnung bezieht sich auf das Eeaktionsprodukt aua Formaldehyd und dem Alkoxyalkylcarbamat) dem Gewebe aus einer wässrigen lösung·aufgebracht. Solche wässrigen Behandlungslösungen körinen gegebenenfalls neben dem Appretierungsmittel andere, beim Textilfinischen verwendete Materialien, wie Plastifizierungsmittel, Mittel zum Weichermaohen, Griffverbesserung3mittel bzw. Beschwerungsmittel usw., enthalten·The finish can be applied to the cellulosic textile fabric in any known in a suitable manner, e.g. by dipping or padding will. Usually the finishing agent (this term used herein refers to the reaction product also formaldehyde and the alkoxyalkyl carbamate) the fabric from a aqueous solution · applied. Such aqueous treatment solutions If necessary, in addition to the finishing agent, other materials used in textile finishing, such as plasticizers, Means for softening, grip improvement agents or weighting agents etc., included

Die auf das Gewebe aufzubringende Menge an Appretierungsmittel hängt weitgehend von der Gewe'beart und ihren beabsichtigten Verwendungszweck ab, und die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf die Verwendung jeder wirksamen Menge. Gewöhnlich werden Mengen von etwa 1*30 Gew.■-$_ Appretierungsmittel, bezogen auf das Gewicht des Textilgewebe», d.h. eine Zunahme bzw. Aufnahme von etwa 1-30 ft, verwendet* Vorzugsweise wird eine Menge von mindestens etwa 4 $> verwendet, in jedem besonderen Appretierungsvorgang hängt die Aufnahme von der Konzentration deai, Appretierungsiitteis in der Behandlungslösung und dem Gewicht an iösurig, das das Textilgewöbe ssurüokhälif d»h# die flüssige Aufnahme» ab. Eine flüssige Aufnahme von etwa 50-120 % kann duroh übliolie Verfahren leicht erzielt werden, wobei die dem Textilgewebe erfindungagemäü aufgebrachte Behandlungslösung nur etwa 2 $ oder weniger bis zu etwa 25 $> oder mehr an Appretierungemittel enthalten kann· Bei der Erzielung der gewünschten Aufnahme treten daher keine Schwierigkeiten auf.The amount of finishing agent to be applied to the fabric will depend largely on the type of fabric and its intended use, and the present invention thus relates to the use of any effective amount. Usually, amounts of about 1 * 30 wt ■ -. $ _ Appretierungsmittel, based on the weight of the textile fabric ", ie an increase or inclusion of about 1-30 ft used * is preferably used an amount of at least about 4 $> In every particular finishing process, the uptake depends on the concentration of deai, the finishing agent in the treatment solution and the weight of acid that the textile fabric ssurüokhälif d »h # the liquid uptake». A liquid uptake of about 50-120 % can easily be achieved during normal processes, whereby the treatment solution applied to the textile fabric according to the invention can contain only about 2 $ or less to about 25 $ or more of finishing agent therefore no difficulties arise.

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Die erf indungsgemäßen, methylQlierten Alkoxvalkylcärbamate erfordern, wie die bekannten, stickstoffhaltigen TextiIfinischmittel, nach der.Aufbringung auf das Textilgewebe eine Aushärtung zur Beschleunigung der Eeaktion mit den lasern desvGewebes, wodurch die gewünschten Eigenschaften, wie Knitterbeständigkeit und 11 ViT^i-wear"—Eigenschaften, verliehen werden. Geeignete Katalysatoren für die Aushärtung sind Metallsalze starker Mineralsäuren, insbesondere Zinkfluoborat, "und die Hydrate von Magnesiumchlorid unu ^ixxknitrat. Gewöhnlich wird der Katalysator der wässrigen Behandlungslösung zugegeben; er sollte in einer Konzentration verwendet werden, die ausreicht, eine Katalysatorzurückhaltung von etwa 0,5-5 Gew.-$, bezogen-auf das Gewicht des Gewebes, zu ergeben.* Die optimale Katalysatormenge variiert gemäß dem' besonderen, verwendeten Katalysator. Mit Magnesiumchlorid wird vorzugsweise ein Gewichtverhältnis von im Gewebe zurückgehaltenen Katalysator zu Appretierungsniittel von etwa 0,2-0,6 verwendet, während das bevorzugte Verhältnis bei Zinknitrat oder Zinkfluorborat zwischen etwa 0,05-0,2 liegt.After der.Aufbringung to the textile fabric, the erf indungsgemäßen, methylQlierten Alkoxvalkylcärbamate require, such as the known nitrogen-containing TextiIfinischmittel, curing to accelerate the Eeaktion with the lasers desvGewebes, whereby the desired properties such as crease resistance and 11 ViT ^ i-wear "properties Suitable catalysts for the hardening are metal salts of strong mineral acids, especially zinc fluoborate, "and the hydrates of magnesium chloride and nitrate. Usually the catalyst is added to the aqueous treatment solution; it should be used at a concentration sufficient to give a catalyst retention of about 0.5-5% by weight based on the weight of the fabric. * The optimum amount of catalyst will vary according to the particular catalyst used. With magnesium chloride, a weight ratio of fabric retained catalyst to sizing agent of about 0.2-0.6 is preferably used, while the preferred ratio for zinc nitrate or zinc fluoroborate is between about 0.05-0.2.

Nach der Aufbringung der wässrigen Behandlungslösung wird das Gewebe zur Entfernung von Wasser mit Wärme behandelt; die,Aushärtung erfolgt dann durch Anwendung von weiterer Wärme. Es wird bevorzugt, das Gewebe bei Temperaturen zu trocknen, die unter -denjenigen liegen, die bei der Aushärtung angewendet werdai So erfolgt die Trocknung gewöhnlich bei Temperaturen bis zu etwa 1500C., während in der Aushärtungsstufe gewöhnlich Temperaturen von etwa 150-200°CU angewendet werden. 33ie zur Erzielung <i% Aushärtung notwendig Zeit variiert von nur etwa einer Minute oder weniger bis / Größere Katalysatormengen innerhalb des angegebenen Bereiches werden vorzugsweise bei den hWaevm.Aufnähmewerten an Appretierungsmittel verwendet. 1 0 9 8 2 8/17 6 3 r After the application of the aqueous treatment solution, the fabric is treated with heat to remove water; The hardening then takes place through the application of further heat. It is preferable to dry the fabric at temperatures that are below -denjenigen that werdai applied during curing Thus, the drying is usually conducted at temperatures up to about 150 0 C., while in the curing temperatures of typically about 150-200 ° CU can be applied. The time required to achieve <1% curing varies from only about a minute or less to / Larger amounts of catalyst within the specified range are preferably used by the hWaevm. Absorption values of finishing agents used. 1 0 9 8 2 8/17 6 3 r

zu etwa 5 Minuten oder mehr. Gregebenenfalls kann die übliche Aus-Härtung, d.h. eine Aushärtung unmittelbar nach dem Trocknen, oder eine verzögerte Aushärtung, d.h. eine Aushärtung, nachdem das Gewebe bereits zu einem Bekleidungsstück verarbeitet wurde, angewendet werden.to about 5 minutes or more. If necessary, the usual hardening, i.e. curing immediately after drying, or delayed curing, i.e. curing after the Fabrics that have already been processed into a garment can be used.

Wichtige GeSichtspunkte in der Appretierungstechnik cellulosischer Textilgewebe sind die Beständigkeit gegen die durch Hypochlorit-Bleichlaugen verursachten Schädigungen durch Chlor und die Beständigkeit gegenüber Bedingungen, die eine Säurehydrolyse be-Important aspects in the finishing technology of cellulosic Textile fabrics are resistance to chlorine damage caused by hypochlorite bleach and resistance to conditions that require acid hydrolysis

" schleunigen, wie z.B. Reinigen Iw. Scheuern mit Säure. Die erfindungsgemäß behandelten Textilgewebe besitzen in vielen Fällen eine überlegene Beständigkeit gegenüber Schädigungen durch Chlor und/oder eine verbesserte Beständigkeit gegen Säurehydrolyse im Vergleich mit Geweben, die mit bekannten methylolierten Alkyl- und Hydroxyalkylcarbamaten behandelt sind. Im besonderen wurde festgestellt, daß die methylolierten Alkoxyalkylcarbamate gewöhnlich in der Beständigkeit gegen Schädigungen durch Chlor den methylolierten Alkylcarbamaten gleichwertig sind, während sie"Accelerate, such as cleaning Iw. scrubbing with acid. The invention treated textile fabrics have in many cases a superior resistance to damage by chlorine and / or improved resistance to acid hydrolysis compared to tissues made with known methylolated alkyl and hydroxyalkyl carbamates. In particular it was found that the methylolated alkoxyalkyl carbamates are usually are equivalent to the methylolated alkyl carbamates in resistance to damage by chlorine, while they

^ in der Beständigkeit gegen Säurehydrolyse überlegen sind. Andererseits sind die methylolierten Alkoxyalkylcarbamate gewöhnlich in der Beständigkeit gegen Säurehydrolyse den methylolierten Hydroxyalkylcarbamaten gleichwertig, in der Beständigkeit gegen Chlorschädigung jedoch überwiegen, insbesondere, indem sie eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Chlorsehädigung zeigen, selbst wenn die Behandlung^- und Aushärtungsbedingungen des Gewebes stark variiert werden; bei den methylolierten Hydroxyalkylcarbamaten ist dagegen die Einhaltung ganz bestimmter Behandlungsund Aushärtungsbedingungen des Stoffes von entscheidender Wichtig-^ are superior in resistance to acid hydrolysis. on the other hand The methylolated alkoxyalkyl carbamates are usually the methylolated in resistance to acid hydrolysis Hydroxyalkyl carbamates are equivalent, but predominate in resistance to chlorine damage, in particular by being a show excellent resistance to chlorine damage even under the treatment and curing conditions of the fabric be varied greatly; in the case of the methylolated hydroxyalkyl carbamates, on the other hand, very specific treatment requirements must be adhered to The curing conditions of the substance are of decisive importance.

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keit. Dieses sich wichtige und unerwartete Unterschiede, die teilweise zur Unterscheidung der •vorliegenden Erfindung von bekannten Verfahren dienen. ._.,.-'■speed. These are important and unexpected differences that are partly to distinguish the • present invention from known ones Process serve. ._., .- '■

Neben-derausgezeichneten Beständigkeit gegen Säurehydrolyse, der damit verbundenen Wachfestigkeit und ihrer jj'ähiigkelt zur Erzielung eines Gewebes, das durch/Hypochlorit^Bleichlaugen nicht geschädigt wird, ergeben die erfindungsgemäßen Appretierungsmittel aus methylolierten Alkox/alkylcarbamaten eine verbesserte Abriebfestigkei-G „nd in bestimmten fällen einen angenehmeren Griff im: Vergleich zu den methylolierten Alkyl- und Hydroxyalkylearbamaten. Auf molarer Basis sind sie weiterhin v/irksamer und auf einer'Gewichtsbasis ebenso wirksam wie die bekannten Appretierungsmittei·In addition to the excellent resistance to acid hydrolysis, the associated wakefulness and its jj'ähiigkelt to achieve a fabric that is not damaged by / hypochlorite ^ bleaching solutions the finishing agents according to the invention from methylolated alkoxy / alkyl carbamates result in improved abrasion resistance “Nd in certain cases a more comfortable grip than: compared to the methylolated alkyl and hydroxyalkyl arbamates. On molar They are still more effective and just as effective on a weight basis as the known finishing agents.

Die Auswertung der erfindungsgemäß behandelten Textilgewebe erfolgt« nach ASTM- oder AATOC-Testverfahren oder nach den im foigenden beschriebenen Verfahren» Dabei wurden die folgenden Tests durchgeführt: : . : ; - - y "Wash-wear^-Bewerturig: bestimmt gemäß AATOG Tentative Test iethod 88A-1964T. Die Bewertung, die ein Zeichen für das glatte Aussehen des Gewebes ist, liegt zwischen 1 bis 5, wobei Zwischenwerteüiit + und f angegeben werden· ν ; :- . \'; .. \':": ': Knitter-Erholung? bestimmt gemäß AATOC Tentative Test Method 66-1959T. > : ;The evaluation of the inventively treated fabric "according to ASTM or AATOC test procedures or by the methods described in the foliowing method» The following tests were conducted:. :; - y "Wash-wear" rating: determined in accordance with AATOG Tentative Test Method 88A-1964T. The rating, which is a sign of the smooth appearance of the fabric, is between 1 and 5, with intermediate values being given as + and f · ν ; : -. \ '; .. \' : " : ': Wrinkle recovery? determined according to AATOC Tentative Test Method 66-1959T. >:;

Zugfestigkeit: bestimmt genial ASTM-Verfahren D39-49 (Grab Test). Reißfestigkeit: bestimmt gemäß ASTM-Verfahren D H24-56 (Elmendorf), Abriebfestigkeit; bestimmt gemäß ASTM-VerfUhren Dl175-51T-B. Schädigung durch zurückgehaltenes Chlor: bestimiat'^emäß AATÖC Standard Verfahren 92-1962* /Tensile strength: determined ingeniously by ASTM method D39-49 (Grab Test). Tear strength: determined according to ASTM method D H24-56 (Elmendorf), Abrasion resistance; determined according to ASTM procedure Dl175-51T-B. Damage from retained chlorine: determined according to AATOC Standard procedure 92-1962 * /

109828/1703109828/1703

■- ίο -■ - ίο -

Beständigkeit gegen Säurehydrolyse: Proben des behandelten Gewebes wurden. 30 Minuten bei 60-650G. in Clark und lubs Pufferlösungen bei einem geregelten pH-Wert hydrolysiert, dann in kaltem Wasser gewaschen, trocken gebügelt, konditioniert und auf trockene Knittererholung getestet.Resistance to Acid Hydrolysis: Samples of the treated tissue were made. Hydrolyzed for 30 minutes at 60-65 0 in G. Clark and Lubs buffer solution at a controlled pH, then washed in cold water, dry ironed, conditioned and tested on dry crease recovery.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
B' e i s ρ i e 1 1
The following examples illustrate the present invention without limiting it.
B 'eis ρ ie 1 1

In einen Reaktionskolben wurden 119 g Methoxy/athylcarbamat F (hergestellt durch Umsetzung von Harnstoff mit Athylenglylcolmonomethylather), 66 g Paraformaldehyd und 120 g Wasser gegeben; das molare Verhältnis von formaldehyd zu Methoxyäthylcarbamat betrug 2,2:1. Der pH-Wert der Aufschlämmung wurde durch Zugabe von 10 $-i& NaOH auf 10 eingestellt; dann wurde 2 Stunden zur Bildung des methylolierten Methoxyäthylcarbamates zum RücMLuß erhitzt, worauf neutralisiert, mit Wasser auf 50 i* aktives Material verdünnt und filtriert wurde.119 g of methoxy / ethyl carbamate F (prepared by reacting urea with ethylene glycol monomethyl ether), 66 g of paraformaldehyde and 120 g of water were placed in a reaction flask; the molar ratio of formaldehyde to methoxyethyl carbamate was 2.2: 1. The pH of the slurry was adjusted to 10 by adding 10 $ -i &NaOH; then for 2 hours to form the methylolated Methoxyäthylcarbamates was heated to RücMLuß, whereupon neutralized, diluted with water to 50 i * active material and was filtered.

Proben von entschlichtetem, gereinigten, gebleichtem und merceri-' siertem, weißen Baumwolldruckstoff mit einer Fadenzahl von 80 χ wurden unter Verwendung einer Butterworth-Iaboratoriuma-Klotzvorriehtung mit einem Behandlungsbad geklotzt, das das methylolierte Methoxyäthylcarbamat enthielt* in jedem Pail bestand das Behandlungsbad aus methyloliertem Methoxyäthylcarbamat, MgCl2 . 6H2O, »Farbritone PE» (handelsübliches Weichmachungsmittel aus einem emulgierten Polyäthylenwachs mit 30 fo Festatoffgehalt) und "Tergitol TMN" (Warenname für ein nicht-ionisches, oberflächenaktives Mittel; Trimethyl—nonylather von Polyathylenglykol),Samples of desized, cleaned, bleached and mercerized, white cotton printing material with a thread count of 80 χ were padded with a treatment bath containing the methylolated methoxyethyl carbamate * in each pail the treatment bath consisted of methylcarbated methoxyethyl , MgCl 2 . 6H 2 O, "Farbritone PE" (commercial softening agent of an emulsified polyethylene wax with 30 Festatoffgehalt fo) and "Tergitol TMN" (trade name for a nonionic surfactant, trimethyl-nonylather of Polyathylenglykol)

109828/1763109828/1763

wobei der'Rest aus Wasser bestand. Hach der Behandlung wurde der nasse Stoff auf einen Nadelrahmen aufgebracht, 1,5Minuten bei 1500C. getrocknet und 1,25 Minuten bei 1750C. ausgehärtet.where der'Rest consisted of water. Hach the treatment of the wet material was applied to a pin frame, 1.5 minutes at 150 0 C. cured dried, and 1.25 minutes at 175 0 C..

Für Vergleichszwecke wurden identische Proben des Baumwolldruckstoffes wie oben behandelt, wobei jedoch anstelle der methylolierten Methoxyäthylcarbamates methyloliertes Athylcarbamat verwendet wurde. Das methylolierte Athylcarbamat war unter denselben Reaktionsbedingungen bei einem Mol-Verhältnis von Formaldehyd zu Athylcarbamat von 2,2:1 hergestellt worden (die Reaktionsmischung bestand aus 89 g Athylcarbamat, 66 g Paraformaldehyd und' 90 g Wasse^ und die behandelten Gewebeproben wurden wie oben im Fall des methylolierten Methoxyäthylcarbamates getrocknet und ausgehärtet. Die Zusammensetzung des Behandlungsbades und die Aufnahmewerte, die in jedem besonderen Versuch für das methylolierte Methoxyäthylcarbamat und das methylolierte Athylcarbamat gleich waren, sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt; die Eigenschaften des behandelten Stoffes sind in Tabelle 2 angegeben, wobei die mit methyloliertem Athylcarbamat behandelten Gewebeproben mit A und die mit me i/„w χ liiertem Methoxyäthylcarbamat behandelten Proben mit -B. bezeichnet sind." ' : For comparison purposes, identical samples of the cotton print fabric were treated as above, but instead of the methylolated methoxyethyl carbamates, methylolated ethyl carbamate was used. The methylolated ethyl carbamate had been prepared under the same reaction conditions with a molar ratio of formaldehyde to ethyl carbamate of 2.2: 1 (the reaction mixture consisted of 89 g of ethyl carbamate, 66 g of paraformaldehyde and 90 g of water, and the treated tissue samples were as above in Case of the methylolated methoxyethyl carbamate dried and cured. The composition of the treatment bath and the absorption values, which were the same in each particular experiment for the methylolated methoxyethyl carbamate and the methylolated ethyl carbamate, are listed in Table 1 below; the properties of the treated substance are given in Table 2 , "are treated w χ liiertem Methoxyäthylcarbamat samples -B referred to.." wherein said treated with methylolated Athylcarbamat tissue samples with A and with me i / ':

1 0B828/ 17 631 0B828 / 17 63

Tabelle 1Table 1

Behandlungsbad; Sew. Treatment bath; Sew. -jo-jo

Versuch. At>pret» MgCl9 .6H9O "Pabritone "lergi-Ir.' mittel ■ ' * *. . PE" toi TMN" Attempt. At> pret »MgCl 9 .6H 9 O" Pabritone "lergi-Ir. ' medium ■ '* * . . PE " toi TMN"

3„3 "

5,05.0

7,57.5

10,010.0

12,5
15,0
12.5
15.0

17,5
20,0
17.5
20.0

1,0
,5
1.0
, 5

2,0
2,5
3,0
3,5
4,0
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0

1,8
1.8
1.8
1.8

1,81.8

1,8
1,8
1,8
1,8
1.8
1.8
1.8
1.8

0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Aufnahme; Gew*-^ des Stoffes bzw. Gewebes Appret. MgGl9-6Hp0 "Pabritone PE" mittel .0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 uptake; Gew * - ^ of the substance or tissue Appret. MgGl 9 -6H p 0 "Pabritone PE" medium.

0,8 i,2 1,60.8 i, 2 1.6

2,0 2,4 2,8 3,22.0 2.4 2.8 3.2

0,4 0,40.4 0.4

0,4 0,4 0,4 0,4 0,40.4 0.4 0.4 0.4 0.4

CD CO CX)CD CO CX)

labeile 2labile 2

Gewebe-
probe
Tissue-
sample
trockene Kitter
erholung
Kette +· Schuß
(Grad)
dry putty
recreation
Warp + weft
(Degree)
Eeälfestigk.
Kette + Schuß.
Cg)
Eeälfestigk.
Warp + weft.
Cg)
Zugfestigk.
Schuß
Tensile strength
Shot
Wash-wear-Bewertung Abrieb-
* . ** festigk.
(Zyklen,,
bis, zum
Bruch)
Wash-wear Rating Abrasion
*. ** strength
(Cycles ,,
until, to
Fracture)
1 2 '
2
1 2 '
2
691
Θ94 i
691
Θ94 i
trockene Knitter
erholung nach Hydro
lyse, bei pH 2
dry creases
recovery after hydro
lysis, at pH 2
1 -A .■■
t-B ".
1 -A. ■■
tB ".
233
232 ■. .■■ . , .
233
232 ■. . ■■. ,.
■ , ,
1270
1300
■,,
1270
1300
8,6
9,5
8.6
9.5
2+
2 ·>
2+
2 ·>
3
2
3
2
388
466
388
466
204
214
204
214
ρ „ft
2-B , ·
ρ "ft
2 B , ·
268
256
268
256
1140
1120
1140
1120
"lall"lall 3+
3.. '
3+
3 .. '
..3+ ...3 +. 313
400
313
400
217
223
217
223
3-A ■
3-1
3-A ■
3-1
278
277
278
277
970
1070
970
1070
8,2
w -■'■':■
8.2
w - ■ '■': ■
4-
4-
4-
4-
4.4th 207
281
207
281
237
243 .
237
243.
4-A '
4-B , '
4-A '
4-B, '
291
287
291
287
'■ / : 910 ■■;■.:■''■ / : 910 ■■; ■.: ■' : 8,6 ν··' ■:■;■
7,7
: 8.6 ν ·· '■: ■; ■
7.7
4+
.4+1 ■■
4+
.4 + 1 ■■
4
3+
4th
3+
170
206.
170
206
■■...'. ■■■/ ' 243 ■' ' "■ :■■ ... '. ■■■ / '243 ■' '"■:
, 2^58/ . ■ ■■....,-. , 2 ^ 58 /. ■ ■■ ...., -.
5-A·'.
5-B: ■;.
5-A · '.
5-B: ■ ;.
■ '■ 285'' "' ■ .·'■■ '
288 ' :
■ '■ 285''"' ■. · '■■'
288 ':
870
930
870
930
8,6
8,6
8.6
8.6
:4+
5r ; '
: 4+
5r; '

4+
4 ·
4+
163
174
163
174
V U6 \ ■.■'.■
O CT i*^ :
V U6 \ ■. ■ '. ■
O CT i * ^ :
6-A
6-B
6-A
6-B
.290
297
.290
297
770
900
770
900
8,2
7,7
8.2
7.7
4+
4+
4+
4+
116116 265
261
265
261
7-B ' -■7-B '- ■ 297.
289
297
289
750
850
750
850
7,7
8,6
7.7
8.6
5- Γ ■'
5~ '
5- Γ ■ '
5 ~ '
261
274 V
261
274 V

α. durch ,Umwäl2en getrocknet, ■ :
= durch Zentrifugieren .getrOCknet
α. dried by tumbling, ■ :
= kneaded by centrifugation

109828/1763109828/1763

CD CD OOCD CD OO

cncn

Wie aus den Daten der Tabellen 1 und 2 hervorgeht, ergibt der mit dem als B bezeichneten Gewebeproben verwendete, erfindungsgemäße, methylolierte Methoxyäthylcarbamatfinisch eine verbesserte Beißfestigkeit, Abriebbestandigkeit und Beständigkeit gegen Säurehydrolyse im vergleich zu dem mit dem als A bezeichneten Gewebeproben verwendeten methylolierten Ithylcarbamat, während ein mindestens gleichwertiges Verhalten bezüglich der anderen Gewebeeigenschaften erhalten wird. Weiterhin wurde gefunden, daß das methylolierte Methoxyäthylcarbamat einen behandelten Stoff mit einem angenehmeren Griff ergibt als beim mit methyloliertem Äthylcarbamat behandelten Stoff.
Beispiel 2 *
As can be seen from the data in Tables 1 and 2, the methylolated methoxyethyl carbamate according to the invention used with the tissue samples designated as B results in improved bite resistance, abrasion resistance and resistance to acid hydrolysis compared to the methylolated ethyl carbamate used with the tissue samples designated as A, while a at least equivalent behavior with regard to the other fabric properties is obtained. Furthermore, it has been found that the methylolated methoxyethyl carbamate gives a treated fabric with a more pleasant feel than the fabric treated with methylolated ethyl carbamate.
Example 2 *

Ea wurden verschiedene methylolierte Alkoxyalkylcarbamate hergestellt und als Appretierungsmittel für Baumwollgewebe ausgewertet; vergleichsweise wurde methyloliertes Hydroxyäthylearbamat hergestellt und in ähnlicher Weise ausgewertet. Die methylolierten Alkoxyalkylcarbamate wurden hergestellt, indem man Paraformaldehyd in einer wässrigen Lösung des entsprechenden Alkoxyalky!carbamates (hergestellt durch Umsetzung von Harnstoff mit dem entsprechenden Gü^koläther in Anwesenheit von Zinkacetat als Katalysator) in einer Menge von 2 Mol Paraformaldehyd pro Mol Alkoxyälkylcarbamat löste, zur Lösung des Paraformaldehyd auf etwa 8O0G. erhitzte und die Mischung dann einige Stunden bei Zimmertemperatur stehen ließ. Das methylolierte Hydroxyathylcarbamä wurde hergestellt, indem i-araformaldehyd mit Hydroxyäthylcarbamat (hergestellt durch umsetzung äquimolarer Mengen an Athylencarbou«^ und Ammoniumhydrpxyd in wässriger Lösung bei 0-1Ö°G. für die Dauer von 2 Stunden) in einem Verhältnis von 2 Mol ParaformaldehycVarious methylolated alkoxyalkyl carbamates have been prepared and evaluated as finishing agents for cotton fabrics; methylolated hydroxyethylearbamate was prepared for comparison and evaluated in a similar manner. The methylolated alkoxyalkyl carbamates were prepared by dissolving paraformaldehyde in an aqueous solution of the corresponding alkoxyalkyl carbamate (prepared by reacting urea with the corresponding glycol ether in the presence of zinc acetate as a catalyst) in an amount of 2 moles of paraformaldehyde per mole of alkoxyalkyl carbamate solution of paraformaldehyde heated to about 8O 0 G. and the mixture is then allowed to stand at room temperature for several hours. The methylolated Hydroxyethylcarbamä was prepared by i-araformaldehyde with Hydroxyäthylcarbamat (prepared by reacting equimolar amounts of Ethylencarbou «^ and ammonium hydroxide in aqueous solution at 0-1Ö ° G. For a period of 2 hours) in a ratio of 2 mol paraformaldehyde

10 9 8 2 8/176310 9 8 2 8/1763

-15 ."-■ pro Mol Hydroxyäthylcarbamat umsetzte.-15. "- ■ converted per mole of hydroxyethyl carbamate.

Die Carbamatappretierungsniittel wurden auf Proben von ent schlich-« terem, gereinigten, gebleichtem und mercerisiertem weißem Baumwolldruckstoff mit einer Fadenzählung von 80 χ 80 bei unterschiedlichen Werten von Appretierungsmittel- und Katalysatoraufnähme unter Verwendung einer Butterworth-Iaboratoriums-Klotzvorrichtung aufgebracht. In jedem lall wurde als Katalysator MgOIr,.6H2O verwendet, und das Behandlungsbad enthielt 0,1 Gew.-fo "Tergitöl TMN". Nach der Behandlung wurde das nasse Gewebe auf einen Hadelrahmen gespannt, 1,5 Minuten bei 1500O. getrocknet und 1,25 Minuten bei 175°C. ausgehärtet. Die Aufnahmewerte und Eigenschaften des behandelten Gewebes sind in Tabelle 5 aufgeführt. The carbamate sizing agents were applied to samples of descaled, cleaned, bleached and mercerized white cotton print fabric with a thread count of 80-80 at different levels of sizing agent and catalyst pick-up using a Butterworth laboratory padding device. In each case the catalyst used was MgOIr, .6H 2 O, and the treatment bath contained 0.1% by weight of "Tergitöl TMN". After treatment, the wet fabric was stretched on a Hadelrahmen, dried 1.5 minutes at 150 0 O. and 1.25 minutes at 175 ° C. hardened. The uptake values and properties of the treated fabric are shown in Table 5.

109828/1763109828/1763

Appret.mitteUufnahmeFinishing center recording

desof

methyloliert.
Hydroxyäthyl-
methylolated.
Hydroxyethyl

CarbamatCarbamate

methyloliert.
Methoxyäthyicarbamat
methylolated.
Methoxyethyl carbamate

methyloliert.methylolated.

Äthoxyäthyl-Ethoxyethyl

carbamatcarbamate

methyloliert.methylolated.

Butoxyäthyl-Butoxyethyl

carbamatcarbamate

methyloliert.
Is obut oxyäthylxbamat
methylolated.
Is obut oxyethylxbamate

4 34 3

8 18 1

8 28 2

8 38 3

8 48 4

. 3. 3

4 34 3

8 18 1

8 28 2

8 38 3

8 48 4

33

4 "■ 34 "■ 3

8 18 1

8 28 2

8 38 3

8 48 4

33

4 ? 4 ?

8 18 1

8 28 2

8 38 3

8 48 4

12 312 3

4 ? 8 1 4 ? 8 1

8 ·8th ·

88th

88th

1212th

Tabelle 3
.Knitter-
Table 3
.Crease-

SchußShot

Kettechain

(Grad) (Degree )

+ n.b. = nicht bestimmt + nb = not determined

251 790 256 900. 264 86.0.251 790 256 900. 264 86.0.

269 680. 276 810. 260 690269 680, 276 810, 260 690

255 660255 660

237 850237 850

. 266 710. 266 710

263 640263 640

273 550273 550

267 660267 660

247 610'247 610 '

252 660.252 660.

253 590253 590

270 570. 263 580 272 580.270 570, 263 580 272 580.

235 620235 620

229 720.229 720.

237 660.237 660.

256 600.256 600.

263 560.263 560.

246 640.246 640.

247 600247 600

207 770207 770

226 640.226 640.

259 620259 620

258 580.258 580.

247 640247 640

109828/1763109828/1763

10,410.4

.12,7.12.7

12,712.7

8,68.6

11,311.3

10,010.0

10,9
10,9
10.9
10.9

10,910.9

10,910.9

10,410.4

9,59.5

8,2
10,9
8.2
10.9

9,59.5

9,1
10,0
9.1
10.0

10,410.4

8,68.6

13,213.2

11,811.8

9,19.1

10,0
10,0
10.0
10.0

10,0
13,6
11,8
9,5
11,8
10,0
10.0
13.6
11.8
9.5
11.8
10.0

3+3+

5-5-

4-4-

n.b.*
5-
nb *
5-

4- 5+ .4- 5+.

n.b- nüb»n.b- nüb »

5- 4-5- 4-

2+2+

2+2+

'4-4
5-
'4-4
5-

3+3+

3+3+

5-5-

4-4-

4
4
4
4th
4th
4th

4-4-

2-2-

3+3+

5-5-

4-4-

2-2-

4-4-

4-4-

3-3-

2+2+

4-4-

4-4-

2+2+

grund v.zurück gehalt.Chlorreason v. back content of chlorine

nicht bestimmt nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined not determined

7474

nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined

10,510.5

nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined

13 nicht bestimmt13 not determined

nicht bestimmt nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined not determined

1010

nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined

nicht bestimmt nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined not determined

nicht bestimmt nicht bestimmtnot determined not determined

nicht bestimmt nicht -bestimmt nicht <5festimmtnot determined not determined not <5 determined

nichtnot

nicht ^fest immtnot ^ firmly immt

cn 5fecn 5fe

Aus den Daten der Tabelle 3 geiit hervor, daß der 'Verlust an Festige keit des Gewebes aufgrund einer Chlorsehädigung mit den erfindungsgemäßen methylolierten Alkoxyälkylcarbamaten wesentlich geringer ist als beim bekannten, methylolierten Hydroxyäthylaarbamat. So war z.B. bei einer Aufnahme an 8 % Appretierungsmittel . und 3 io Katalysator der lestigkeitsverlust aufgrundvon zurückgehaltenem Chlor mit methyloliertem Hydroxyäthylcarbamat 74$ im Vergleich mit höchsteng 13 $für die vier ausgewerteten, methylolierten Alkoxyaikylcarbamäte. Die Daten zeigen weiterhin, daß die methylolierten Alkoxyaikylcarbamäte im allgemeinen ein mindestens vergleiclibares Verhalten bezüglich Enittererholung, Wash-wear-Eigenschaften und Gewebefestigkeit.zum methylolierten Hydroxyäthylcarbamat ergeben. :;\- The data in Table 3 show that the loss of strength of the tissue due to chlorine damage with the methylolated alkoxyalkyl carbamates according to the invention is significantly lower than with the known methylolated hydroxyethyl carbamate. For example, when 8% was taken up, there was a finishing agent. and io the catalyst lestigkeitsverlust aufgrundvon retained chlorine evaluated 3 with methylolated Hydroxyäthylcarbamat 74 $ 13 $ in comparison with höchsteng for the four, methylolated Alkoxyaikylcarbamäte. The data also show that the methylolated alkoxyalkyl carbamates generally give at least comparable behavior in terms of environmental recovery, wash-wear properties and tissue strength to the methylolated hydroxyethyl carbamate. : ; \ -

B ei s pi el 5 ' : Example 5 ':

Dieses Beispiel zeigt die Wirkung der Methylolierungsbedingungen auf das Verhalten des,methylolierten Methoxyäthylearbamatea als Appretierungsmittel für cellulosiache Textilgewebe, In der ersten Testreihe wurde als Gewebe ein BaumWolldruo^dfcui- ώΐΐ einer Fadenzählung von 80 χ 8J), einer trockenen Knittererholung von 158(Grad) einerBei^festigkeit (Kette +Schuß) von 1180 g und einer Zugfestigkeit (Schuß) von 16,8 kg verwendetf\der Katalysator war MgCl2.6H2Oj die Aufnahme betrug 4 $ an methyloliertem Methoxyäthyl· carbamat una T,2 # Katalysatorj und das behandelte Gewebe wurde 1,5 Minuten bei 1500C. getrocknet und 1,25 Minuten bei1750C. ausgehärtet. In der■zweiten Testreihe wurde derselben-Bauiuwolldruckstoff verwendetj der Katalysator war Zn(NQ5)2.6H2O; die Aufnahme betrug 4 $ an methyloliertemMethoxyäthylcarbamat und 0,2 io an Katalysator; und der behandelte Stoff wurde: 1,5 Minuten bei 1 500C. getrocknet und 1,25 Minuten bei 1650G, ausgehärtet.This example shows the effect of the methylolation conditions on the behavior of the methylolated Methoxyäthylearbamatea as a finishing agent for cellulosic textile fabrics A strength (warp + weft) of 1180 g and a tensile strength (weft) of 16.8 kg were used. The catalyst was MgCl 2 .6H 2 O, the uptake was 4% of methylolated methoxyethyl carbamate and T, 2 catalyst and that treated fabric was dried for 1.5 minutes at 150 0 C. and cured 1.25 minutes bei175 0C. In the second series of tests, the same cotton printing material was used. The catalyst was Zn (NQ 5 ) 2 .6H 2 O; the uptake was 4 $ to methyloliertemMethoxyäthylcarbamat and 0.2 io of catalyst; and the treated material was: 1.5 minutes dried at 1 50 0 C, and 1.25 minutes at 165 0 G, cured.

109828/1723109828/1723

In der dritten Testreihe wurde als Gewebe ein Baumwollgewebe mit einer Fadenzählung von 136 x 64» einer trockenen Knittererholung von 155 (Grad), einer Heißfestigkeit (Kette + Sohuß) von 1520 g und einer Zugfestigkeit (Schuß) von 27,7 kg verwendet ι der Katalysator war MgCl2.6H2Oj die Aufnahme betrug 4 $> an methyloliertem Methoxyäthylcarbamat und 1,6 fi an Katalysator; und das behandelte Gewebe wurde 1,5 Minuten bei 15O0G. getrocknet und 1,25 Minuten bei 175°C. ausgehärtet; Die Heaktionsbedingungen bei der Durchführung der Methylolierung des Methoxyäthylcarbamates und die Eigenschaften der Gewebeproben, die mit den unter verschiedenen geaktionsbedingungen hergestellten Appretierungsmitteln behandelt worden waren, sind in den Tabellen 41 5 und 6 für die Testreihen 1,2 und 3 aufgeführt.In the third series of tests, the fabric used was a cotton fabric with a thread count of 136 × 64, a dry crease recovery of 155 (degrees), a hot strength (warp + shoe) of 1520 g and a tensile strength (weft) of 27.7 kg MgCl 2 .6H 2 catalyst was Oj recording was 4 $> at methylolated Methoxyäthylcarbamat and 1.6 fi of catalyst; and the treated fabric was dried for 1.5 minutes at 15O 0 G. and 1.25 minutes at 175 ° C. hardened; The reaction conditions when carrying out the methylolation of the methoxyethyl carbamate and the properties of the fabric samples which had been treated with the finishing agents produced under different reaction conditions are listed in Tables 41 5 and 6 for test series 1, 2 and 3.

109 828/1763109 828/1763

anfängl.initial ReaktionsReaction temp.
C.
temp.
C.
TabelleTabel 44th 5'5 ' 1170
1120
1170
1120
Zugfestigk.Tensile strength Verlust an Zugfestigk.Loss of tensile strength
molares Verhältn.molar ratio pH-WertPH value zeit
std
Time
hours
103
103
103
103
trock.Knitterdry crease Reißfestigk.Tear strength 10401040 SchußShot aufgrund von zurückge
haltenem Chlor
'■■ *: . ·'. ■■■.■
due to returned
holding chlorine
'■■ *:. · '. ■■■. ■
von Formaldehyd zu
Carbamat
of formaldehyde too
Carbamate
10
■ ίο
10
■ ίο
2
2
2
2
103103 erholung
Kette * Schuß
(Grad)
recreation
Chain shot
(Degree)
Kette+Schuß
S
Warp + weft
S.
960960 12,7
10,4
12.7
10.4
nicht bestimmt
nicht bestimmt
not determined
not determined
1:1 M
I
1,5:1|. .
1: 1 st
I.
1.5: 1 |. .
1010 ': 2 .': 2. 103103 199
237
199
237
•1260
1130
• 1260
1130
930930 \ 10,0\ 10.0 nicht bestimmtnot determined
* 2:1>* 2: 1> 1010 22 103103 257257 10601060 10,010.0 9 · ' ' ■ ' ; '■9 · '' ■ '; '■ 2,5:f2.5: f 1010 22 '268'268 10101010 10,010.0 103
103
103
103
274 : 274 : 930930
10
10
10
10
2 . '
■■' 2 :
2. '
■■ '2:
103103 TabelleTabel 12,2 .-
10,9
12.2 .-
10.9
nicht bestimmt
nicht bestimmt
not determined
not determined
1:1
1,5:1
1: 1
1.5: 1
1010 22 103103 197
231
197
231
10,610.6 ■ ■ ■■ ' 1 ' ' ' / ' ' :. .·■ ■ ■■ ' 1 ''' / '':. . ·
2:12: 1 1010 ;■ 2; ■ 2 103103 267267 10,010.0 ,■..■■■■ "V5 ■"■ .' ■'■■■■.'.'., ■ .. ■■■■ "V 5 ■" ■. ' ■ '■■■■.'. '. 2,5:12.5: 1 1010 2 ', 2 ', 273
273
8j68j6 1 ' ■ ■ ■ 1 '■ ■ ■
.■■■ ' 3:1 ' ■■ , ■' /. ■■■ '3: 1' ■■, ■ '/ ■ 283 /■.■■ :'■ 283 /■.■■: '

1098287176310982871763

f OO CXlf OO CXl

tabelleTabel

molares Verhältn.. anfängl. .tteaktxons- track.Knitter- Reißfestigk. Zugfeatigk.molar ratio. .tteaktxons- track.Knitter- tear strength. Zugfeatigk.

v. .Formaldehyd zu pH-Wert . zext, temp.' erh.o:lung Kette +■.; Λπιβ Schußv. .Formaldehyde to pH. zext, temp. ' er.o: lung chain + ■ .; Λπιβ shot

Cärbamat std GC *. Kette.+Seiiuß,: g kgCarbamate std GC *. Chain. + Weight,: g kg

Terluat bxl Zugfestigk« aufgrund: 7:021 haltenem CtLLorTerluat bxl tensile strength due to: 7: 021 holding CtLLor

TQTQ 22 103103 2S8;2S8; TQ9QTQ9Q T T, 8T T, 8 1212th 8: 8 : 22 TÜ3TÜ3 254254 ΐΌτσΐΌτσ TQ-,4TQ-, 4th ..: 23>'..: 23> ' 66th ZZ 103103 264264 .1020.1020 10,9^10.9 ^ TQTQ 44th 2 ■: 2 ■: TQ3TQ3 257257 10701070 TT. 3TT. 3 2121st TOTO Q,25Q, 25 TQ3TQ3 265,265, 10401040 1T ,81T, 8 1010 TQTQ 0,50.5 103103 263263 T040:T040: 10,910.9 5'5 ' 1010 " 1" 1 103103 259259 10601060 12,212.2 44th 1010 ■5-■ 5- 5555 26Q26Q 11201120 10,010.0 1212th 1Q1Q 22 8585 253'253 ' T020·T020 9, T9, T. 2323 TQTQ 22 257257 T07QT07Q T2,7T2.7 2525th

109828/1763109828/1763

■·-■'■. - 21 - ■ ■ ■ ■ ■: - - ' ' " Aus .den Daten der Tabellen 4, 5 und 6 geht hervor» daßvdie erfindungsgemäßen, methylolierten Alkoxyalkyleärbamat-Appretierungsmittel über einen relativ weiten Bereich an Methylolierungabedingungen hergestellt werden können und sich dennoch wirksam zeigen* Das molare Verhältnisvon Formaldehyd zu Alkoxyalkylcarbamat ist die wesentlichste Variable, wobei sieh die Knittererholung erhöht und Reißfestigkeit und Zugfestigkeit anehmen, wenn die iOrmaldehyd/Alkoxyalkylcarbamat-Verhältnisse erhöht ' werden. v ■ · - ■ '■. - 21 - ■ ■ ■ ■ ■: - - ''"From .the data in Tables 4, 5 and 6 shows» daßvdie invention methylolated Alkoxyalkyleärbamat-Appretierungsmittel can be made over a relatively wide area Methylolierungabedingungen and show up yet effective * the molar ratio of formaldehyde to Alkoxyalkylcarbamat is the most important variable, check the crease recovery and increased tear strength and tensile strength ATake, when the iOrmaldehyd / increased Alkoxyalkylcarbamat ratios. 'v

Be is ρ i e 1 4Be is ρ i e 1 4

Methyloliertes Methoxyäthylcarbamat und methyloliertesHydroxyäthylcarbamat wurden aus Appretierungsinittel für Baumwollgewebe unter Anwendung verschiedener Methylolierungsbedingungen und' bei unterschiedlichen Gewebebehandlunga- und -aushärtungsbedingungen ausgewertet. Die Methylolierungs- und Gewebebehandlungsbedingungeh sind der Einfachheit halber in der folgenden Tabelle zusammengefaßt, während die Eigenschaften des behandelten Gewebes in Tabelle 8 genannt sind. In/dem Fall wurde MgOIp.6HpO als Katalysator verwendet und das Behandlungbad enthielt 0,1 % "Tertigol TMN". Als Gewebe wurde entschliehteter, gereinigter, gebleichter und mercerisierter weißer Baumwolldruckstoff mit einer Fadenzählung von 80 χ 80 verwendet; in jedem Fall wurde mit einer Butterworth laboratorium-KlotzVorrichtung bei einer nasaen Aufnahme von 80 fo geklotzt und dann T,5 Minuten auf einem Nadelrahmen bei 1500O. getrocknet. · : Methylolated methoxyethyl carbamate and methylolated hydroxyethyl carbamate were evaluated from sizing agents for cotton fabrics using various methylolation conditions and different fabric treatment and curing conditions. The methylolation and fabric treatment conditions are summarized in the following table for convenience, while the properties of the treated fabric are given in Table 8. In / that case MgOIp.6HpO was used as a catalyst and the treatment bath contained 0.1% "Tertigol TMN". The fabric used was stripped, cleaned, bleached and mercerized white cotton print material with a thread count of 80 80; in each case was padded with a Butterworth laboratory-block device in a nasaen pickup of 80 fo T and then, dried for 5 minutes on a pin frame at 150 0 O.. · :

100828/1763100828/1763

Test Sr.Test Sr.

AppretieruagsmittelFinishing agents

Tabelle 7Table 7

MethylolierungsbediiLgunffen' molares Verhältn. pH- Zeit v. Formaldehyd. Wert std zu Carbamat MethylolierungsbediiLgunffen 'molar RATIOS. pH time v. Formaldehyde. Value std to carbamate

Temp,Temp,

B-2 B-3 B-4B-2 B-3 B-4

B-6 B-7B-6 B-7

methyloliert .Methoxyäthylcarbamat imethyloliert .Methoxyäthylcarbamat i

methyloliert.Hydrpxyät hylcarbamatmethylolated.Hydrpxyät hylcarbamat

IlIl

ItIt

η it η η 2,2*η it η η 2.2 *

2,2* 2,2* 3,3*2.2 * 2.2 * 3.3 *

2,5* 2,5+ 2,2*2.5 * 2.5 + 2.2 *

2,2* 2,2*2.2 * 2.2 *

10**10 **

10** 10** 10**10 ** 10 ** 10 **

10-11 -11 10**10-11 -11 10 **

« Methylolierung mit Paraformaldehyd (95 1·>) «Methylolation with paraformaldehyde (95 1 ·>)

= aniänglicher pH-Wert = adequate pH value

= Methylolierung mit Formalin.(37,5 f°) ■« konstanter pH-Wert während der Methylolierung= Methylolation with formalin. (37.5 ° F) ■ «constant pH value during methylolation

2 22 2

2 2 2 2 2 22 2 2 2 2 2

RückflußReflux

H IlH Il

IlIl

50 5050 50

Rückfluß 50 50 Reflux 50 50

109828/1763109828/1763

- 23 ^ - 23 ^

cd
Φ
a?
φ
CD
Φ
a?
φ

efteft

Pi Φ Pi Φ

fciJfciJ

-d-d

■Η■ Η 0}0} tata

:cö: cö

όΐόΐ

f ^f ^

I RI R

rlrl

+ •Η+ • Η

Pipi

<a αϊ<a αϊ

US tiS lhUS tiS lh

t\j O N C\jt \ j O N C \ j

Lh th lh lh ih ipj cy csl e\j OjLh th lh lh ih ipj cy csl e \ j Oj

ρ c~- t~-ρ c ~ - t ~ -

i ti t

O. (oO. (o

O in in O -O ir\ αO in in O -O ir \ α

t- 't -Φ h- > >* t-KO t- 't -Φ h->> * t- KO

OOOO ob öwhether ö

CVl (Oi r" OJ (O 1^CVl (Oi r "OJ (O 1 ^

ι ρ ι i i ιι ρ ι ii ι

s^jv <4 "pqr- pcj .GQ pqs ^ jv <4 "pqr- pcj .GQ pq

pci pqpci pq

AppretierungsmittelFinishing agents trock-Knitter'-dry-crease'- 253253 rr Dabelle 8Table 8 WantL-we ar-BewertungWantL we ar evaluation **** Vexj.u.Kiii ein ZugfestigkVexj.u.Kiii a tensile strength I
ro
I.
ro
Testtest erholungrecreation 260260 ReißfestigkTear strength . Zugfestigk.. Tensile strength aufgrund von zurückge!due to returned! Fr.Fr. Kette+SchußWarp + weft 244244 Kette+SchußWarp + weft SchußShot Chlor; <$> Chlorine; <$> (Grad)(Degree) 245245 gG kgkg 3-3- methyloliert.Meth-methylolated. 255255 239239 44th 2 , , 2,, A-1A-1 oxyäthy1Garbamatoxyäthy1garbamate 243243 450/210450/210 10,410.4 bestimmtcertainly ππ 263263 = durch Umwälzen getrocknet= dried by tumbling nichtnot 3+3+ 33 A-2A-2 IlIl 260260 460/200460/200 9,19.1 4*4 * 33 66th A-3A-3 methyloliert.Hydroxy- 2 57methylolated.Hydroxy-2 57 460/170460/170 ■ 8,6■ 8.6 4+4+ oO B-1B-1 äthylcarbamatethyl carbamate 500/210500/210 10,410.4 bestimmtcertainly ππ nichtnot bestimmtcertainly 2626th B-2B-2 ηη 460/200460/200 10,410.4 nichtnot 3+3+ 4545 ηη 530/220530/220 10,410.4 44th 3-3- 6060 B-4B-4 500/220500/220 10,410.4 44th 3+3+ 8787 B-5B-5 "" 530/210530/210 10,410.4 44th bestimmtcertainly 8787 ππ 530/220530/220 10,410.4 nichtnot 8787 B-7B-7 530/260530/260 9,T9, T.

109828/1763109828/1763

Aus den Baten der Tabellen 7 und 8-geht hervor, daß methyloliertes Hydroxyäthyloarbamat eine, gute Beständigkeit gegen Schädigung durch Chlor nur dann liefert, wenn ein sehr hohes Formaldehyd/ Carbamat-Verhältnis bei der Methylolierung angewendet wird, wodurch das Gewebe einen unangenehmen, sehr starken Formaldehydgeruch bekommt. Weiterhin beeinflussen Veränderungen des pH-Wertes im Behandlungsbad oder Änderungen der Aushärtungsbedingungen die Beständigkeit gegen ChlorSchädigung eines mit methyloliertem Hydroxyäthylcarbamat behandelten Gewebes wesentlich, haben jedoch bei einem mit methyloliertem Methoxyäthylcarbamat wenig Wirkung auf die Beständigkeit gegen Chlorschädigung. Daher ist bei methyloliertem Methoxyäthylcarbamat eine wesentlich weniger genaue Kontrolle der Gewebebehandlungsbedingungen möglich. Dies unterscheidet die erfindungsgemäßen, methylolierten Alkoxyalkylcarbamat-Appretierungsmittel wesentlich von den bekannten, methylolierten Hydroxyalkylcarbamat-Appretierungsmitteln.From the data in Tables 7 and 8 it can be seen that methylolated Hydroxyäthyloarbamat a, good resistance to damage only supplies by chlorine if a very high formaldehyde / carbamate ratio is used in the methylolation, causing the fabric an unpleasant, very strong formaldehyde odor receives. Changes in the pH value also affect it in the treatment bath or changes in the curing conditions the resistance to chlorine damage to one with methylolated Hydroxyäthylcarbamat treated tissue essential, however with a methylolated methoxyethyl carbamate little effect on the resistance to chlorine damage. Therefore, one is significantly less in the case of methylolated methoxyethyl carbamate precise control of the tissue treatment conditions possible. This distinguishes the methylolated alkoxyalkyl carbamate sizing agents of the present invention substantially different from the known methylolated hydroxyalkyl carbamate sizing agents.

109828 Al 763 V ί I X 109828 Al 763 V ί IX

Claims (1)

!.-.Verfahren zur Behandlung eines cellulosischen Textilgewebes,. dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Textilgewebe eine, wirksame Menge des Produktes aus der Reaktion von Formaldehyd mit . einem Alkoxyalkylcarbamat der allgemeinen Formel:! .-. A method for treating a cellulosic textile fabric. characterized in that one, effective on the textile fabric Amount of the product from the reaction of formaldehyde with. an alkoxyalkyl carbamate of the general formula: 0 .0. R-O-(R'-Q)n-C-NH2 RO- (R'-Q) n -C-NH 2 in welcher R für eine Alkyigruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen steht, R1 für einen Alkylenrest mit 2-3 Kohlenstoffatomen steht und η eine ganze Zahl mit einem Wert von T bis 10 ist, aufbringt.in which R stands for an alkylene group with 1-8 carbon atoms, R 1 stands for an alkylene radical with 2-3 carbon atoms and η is an integer with a value from T to 10, applies. 2,— Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung verwendet wird, in der R für eine Alkyigruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und η für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 stehen. 2. Process according to claim 1, characterized in that a compound is used in which R is an alkyl group with 1-4 carbon atoms and η is an integer with a value of 1 to 3. 1 und
3·- Verfahren nach Anspruch/2, dadurch gekennzeichnet, daß der Formaldehyd und das Alkoxyalkylcarbamat in einem Verhältnis von etwa 1,5 bis etwa 3 Mol, vorzugsweise etwa 2 bis etwa 2,5 Mol, Formaldehyd pro Mol Alkoxyalkylcarbamat umgesetzt werden.
1 and
3. Process according to Claim 2, characterized in that the formaldehyde and the alkoxyalkyl carbamate are reacted in a ratio of about 1.5 to about 3 mol, preferably about 2 to about 2.5 mol, of formaldehyde per mole of alkoxyalkyl carbamate.
4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion von Formaldehyd und dem Alkoxyalkylcarbamat bei einer Temperatur von etwa 5O0C. bis etwa zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt wird.4.- Method according to claim 1 to 3, characterized in that the reaction of formaldehyde and the Alkoxyalkylcarbamat at a temperature of about 5O 0 C. to about the reflux temperature of the reaction mixture is performed. 5.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion von Formaldehyd und Alkoxyalkylcarbamat über eine Dauer von etwa 1 bis etwa 5 Stunden durchgeführt wird. 6.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der anfängliche pH-Wert der Reaktionsmischung auf etwa 4 bis etwa5.- The method according to claim 1 to 4, characterized in that the reaction of formaldehyde and alkoxyalkyl carbamate via a Duration of about 1 to about 5 hours is carried out. 6.- The method according to claim 1 to 5, characterized in that the initial pH of the reaction mixture to about 4 to about 109828/1763109828/1763 10, vorzugsweise etwa 8 "bis etwa 10* gehalten wird.10, preferably about 8 "to about 10 *. 7·- Verfaüaren nach: Anspruch 1 bis 6, dadurch, gekennzeichnet, daß das Beaktionsprodukt in einer Menge von mindestens etwa 4 Gew.-$, bezogen auf das Gewicht des Textilgewebes, auf das !Textilgewebe auf gebracht wird« ; -':-_-'. 7. - Verfaüaren according to: Claims 1 to 6, characterized in that the reaction product is applied to the textile fabric in an amount of at least about 4% by weight, based on the weight of the textile fabric "; - ': -_-'. 8.- Verfahren nach Anspruch 1 "bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoxy alkyl c arbamat MethoxyathyicariDamat verwendet wird.8.- The method according to claim 1 "to 7, characterized in that as alkoxy alkyl carbamate methoxyathyicariDamat is used. 9.- Cellulösisches Textilgewelae, dadurch gekennzeichnet, .daß es mit dem Eeaktionsprodukt aus J'ormaldehyd mit einem Alkoxyalkylcartamat der allgemeinen Bormel9. Cellulosic textile fabric, characterized in that .that it with the reaction product of I'ormaldehyde with an alkoxyalkylcartamate the general Bormel in welcher B für eine Alkylgruppe mit' 1-8 Kohlenstoffatomen und B' für einen Alkylenrest mit 2-3 Kohlenstoff atomen stehen und η für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 "bis 10 steht, in einem Verhältnis von etwa 1, i? bis etwa 3 Mol Formaldehyd pro Mol Alkoxyalkylcarbamat behandelt ist, wobei das behandelte Gewebe etwa 1-30 Gew.-fo dieses jeaktionsproduktes, bezogen auf das Gewicht des unbehandelten Gewebes enthält. (in which B stands for an alkyl group with '1-8 carbon atoms and B' for an alkylene radical with 2-3 carbon atoms and η stands for an integer with a value of 1 "to 10, in a ratio of about 1, i? up to about 3 moles of formaldehyde per mole of alkoxyalkyl carbamate has been treated, the treated fabric containing about 1-30% by weight of this reaction product, based on the weight of the untreated fabric. Der iatentanwalt:The iatentanwalt: 109828/1763109828/1763
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4376211A (en) * 1978-11-29 1983-03-08 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Tris(N-carbalkoxylaminomethyl)phosphine oxides and sulfides
US4214873A (en) * 1979-04-30 1980-07-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Tris(N-carbalkoxylaminomethyl)phosphine oxides and sulfides
US4314806A (en) * 1980-09-08 1982-02-09 Basf Aktiengesellschaft Textile finish and processes for its preparation and use
US4331438A (en) * 1980-11-10 1982-05-25 Basf Wyandotte Corporation Process for eliminating free formaldehyde in textile materials treated with dimethylolated carbamates
KR100404774B1 (en) * 1995-09-06 2004-04-01 아사히 덴카 고교 가부시키가이샤 Viscosity regulator
AU2001234894A1 (en) * 2000-02-07 2001-08-14 The Procter And Gamble Company Enhanced fabric comprising substrates and process to provide same
US7214652B1 (en) * 2005-12-30 2007-05-08 3M Innovative Properties Company Anionic surfactant-containing hypochlorite bleach composition and methods of making and use

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL198110A (en) * 1954-06-16
US3391181A (en) * 1965-03-18 1968-07-02 Stevens & Co Inc J P Preparation of methylolated carbamates
US3524876A (en) * 1965-07-27 1970-08-18 Dan River Mills Inc N,n-dimethylolcarbamates of ether alcohols

Also Published As

Publication number Publication date
FR1511299A (en) 1968-01-26
NL6702351A (en) 1967-08-17
SE320647B (en) 1970-02-16
BE694000A (en) 1967-08-14
US3871822A (en) 1975-03-18
IL27370A (en) 1971-01-28
GB1105250A (en) 1968-03-06

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