DE1221842B

DE1221842B - Herbicides

Info

Publication number: DE1221842B
Application number: DEB80732A
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Reicheneder; Dr Karl Dury; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-02-26
Filing date: 1965-02-26
Publication date: 1966-07-28
Also published as: GB1130716A; SE334259B; FR1470081A; DK118375B; DE1221842C2; NL6602524A; BE676998A; AT261985B; BR6677392D0

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

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Deutsche Kl.: 451-19/02 German class: 451-19 / 02

1221 842
B 80732IV a/451
26. Februar 1965
28. Juli 19661221 842
B 80732IV a / 451
February 26, 1965
July 28, 1966

Es ist bekannt, daß l-PhenyM-amino-S-chlorpyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.It is known that l-PhenyM-amino-S-chlorpyridazon- (6) and 2-chloro-4,6-bis- (äthylamino) -s-triazine have a selective and total herbicidal effect to have. However, these effects are unsatisfactory.

Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der FormelIt has been found that pyridazone derivatives of the formula

HerbizideHerbicides

'R₂ 'R ₂

A-^RBrA- ^R Br

J LJ L

N
\_Ν.N
\ _Ν .

R₃ R ₃

in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Acylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 Chloratome substituiert ist, R2 außer Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Ri hat und R3 den Phenyl- oder Cyclohexylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses. in which Ri is hydrogen or a lower acyl radical, which is optionally substituted by 1 to 3 chlorine atoms, R2 except hydrogen has the same meanings as Ri has and R3 denotes the phenyl or cyclohexyl radical, a good herbicidal effect to have. They are suitable for both selective and total control of plant growth.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate werden in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung des l-PhenyM-amino-S-brompyridazons-(6) mit Säuren bzw. Säuredenvaten, wie Acylchloriden, vorteilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, dargestellt.The pyridazone derivatives to be used according to the invention are prepared in a manner known per se, for. B. by reaction of the l-PhenyM-amino-S-bromopyridazone- (6) with acids or acid derivatives, such as acyl chlorides, advantageously in a solvent, for example dimethylformamide.

Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt :Of the active ingredients, the following are mentioned:

l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6),l-phenyl-4-acetylamino-5-bromopyridazon- (6),

Fp. 200 bis 202⁰C;. Mp 200-202 ⁰ C;

l-Phenyl-4<;hloracetylammo-5-brompyridazon-(6),l-phenyl-4 <; chloroacetylammo-5-bromopyridazon- (6),

Fp. 150 bis 152° C;Mp 150-152 ° C;

l-Cyclohexyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6),l-Cyclohexyl-4-acetylamino-5-bromopyridazon- (6),

Fp. 148 bis 149°C;Mp 148-149 ° C;

1 - Cyclohexyl - 4 - chloracetylamino - 5 - brompyridazon-(6), Fp. 133 bis 134°C.1 - Cyclohexyl - 4 - chloroacetylamino - 5 - bromopyridazone- (6), m.p. 133-134 ° C.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfrak-The agents according to the invention for influencing plant growth can be used as solutions, emulsions, Suspensions or dusts are used. The forms of application depend entirely According to the intended use, they should in each case a fine distribution of the active substance ensure during application. The effect can especially when used as a total herbicide through the use of inherently phytotoxic carrier substances, such as high-boiling mineral oil fraction

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Dury t, Kirchheimbolanden;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen / Rhine;
Dr. Karl Dury t, Kirchheimbolanden;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Palatinate)

tionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.ion or chlorinated hydrocarbons, can be increased.

Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher zur Geltung.On the other hand, the selectivity of the growth inhibition comes with the use of opposite Plant-indifferent carriers may come into their own more clearly.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche, oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verwendet werden.Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (Wettable powders) can be prepared by adding water. For the production of emulsions you can the substances as such, or dissolved in one of the above-mentioned solvents, by means of mixing or Dispersants are homogenized in water. As emulsifying and dispersing agents, both cation-active emulsifiers, such as quaternary ammonium compounds, as well as anion-active, such as soap, soft soap, aliphatic long-chain sulfuric acid monoesters, as well as aliphatic-aromatic sulfonic acids, lignin sulfonic acid, long-chain alkoxyacetic acids, but also nonionic emulsifiers, e.g. B. polyethylene ethers of fatty alcohols and polyethylene oxide condensation products. The salts can be in aqueous solution can be used.

Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.The biological spectrum of activity can be broadened by adding substances with bactericidal, fungicidal or plant growth-influencing properties as well as through the combination with Fertilizers.

example 1

Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und folgende Samen« eingesät: Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Alium cepa), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchs-In the greenhouse, plastic pots 8 cm in diameter were filled with loamy sandy soil and the following seeds "sown: maize (Zea mays), beets (Beta vulgaris), barley (Hordeum vulgare), Wheat (Triticum vulgare), onions (Alium cepa), annual bluegrass (Poa annua), field fox

609 607/379609 607/379

schwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.). Am gleichen Tag wurden die Versuchstöpfe mit 1 - Phenyl - 4 - acetylamino - 5 - brompyridazon - (6) (I) und im Vergleich dazu mittail (Alopecurus myosuroides), field mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media) and sorrel (Rumex sp.). On the same day, the test pots were filled with 1 - phenyl - 4 - acetylamino - 5 - bromopyridazone - (6) (I) and by comparison with

1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chloropyridazone - (6) (II) in an amount corresponding to the application of each

2 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine allgemein stärkere herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern besitzt als der Wirkstoff II.2 kg of active ingredient sprayed per hectare. The active ingredients were dissolved or suspended (with sodium lignosulfonate) in an amount of water corresponding to 6001 per hectare. After 3 weeks it was found that the active ingredient I has a generally stronger herbicidal effect on the weeds and grass weeds as the active ingredient II.

Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen :The results can be seen from the following table:

WirkstoffActive ingredient

II bessere Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern zeigte als der Wirkstoff II. II showed a better effect on the weeds and grass weeds than the active ingredient II.

Mais 0 bis 10 10Corn 0 to 10 10

Rüben 0 0Beets 0 0

Gerste 10 20 bis 30Barley 10 20 to 30

Weizen 10 30Wheat 10 30

Zwiebeln 0 10Onions 0 10

ljähriges Rispengras 90 bis 100 70annual bluegrass 90 to 100 70

Ackerfuchsschwanz 80 40 bis 50Black foxtail 80 40 to 50

Ackersenf 100 70Mustard 100 70

Weißer Gänsefuß 100 70 bis 80White goosefoot 100 70 to 80

Vogelmiere 100 70Chickweed 100 70

Sauerampfer ... 80 60Sorrel ... 80 60

0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.0 = without damage.
100 = total damage.

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-CyclohexyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-CyclohexyM-chloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-CyclohexyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-CyclohexyM-trichloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-brompyridazon-(ö), l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-bromopyridazon- (ö),

l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-.(6), l-PhenyM-chloroacetylamino-S-bromopyridazon -. (6),

l-PhenyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-PhenyM-trichloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6). 1-phenyl-4-isobutyrylamino-5-bromopyridazon- (6).

Example 2

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben, Beta yulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Alium cepa), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis); weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit 1 - Phenyl -A- acetylamino - 5 - brompyridazon - (6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon-(6) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff! eine wesentlichThe plants maize (Zea mays), beets, Beta yulgaris), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgare), onions (Alium cepa), annual bluegrass (Poa annua), foxtail (Alopecurus myosuroides), field mustard (Sinapis arvensis) ; lambsquarters (Chenopodium album), chickweed (Stellaria media) and sorrel (. Rumex sp) were cm at a growth height of 4 to 12, with 1 - phenyl -A- acetylamino - 5 - brompyridazon - (6) (I) and compared sprayed with l-phenyl - ^ - amino-S-chlorpyridazon- (6) (II) in an amount corresponding to the application of 2 kg of active ingredient per hectare. The active ingredients were dissolved or suspended (with sodium lignosulfonate) in an amount of water corresponding to 6001 per hectare. After 8 days it was found that the active ingredient! an essential

Mais Corn

Rüben Beets

Gerste barley

Weizen wheat

Zwiebeln Onions

ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz .annual bluegrass
Black foxtail.

Ackersenf Mustard

Weißer Gänsefuß ...White goosefoot ...

Vogelmiere Chickweed

Sauerampfer sorrel

Wirkstoff I IIActive ingredient I II

0 bis 100 to 10

1010

80 bis 9080 to 90

70 bis 8070 to 80

100100

70 bis 8070 to 80

1010

20 bis 3020 to 30

3030th

40 bis 50 40 bis 5040 to 50 40 to 50

8080

70 bis 80 50 bis 6070 to 80 50 to 60

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-Cyclohexyl^chloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl ^ chloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-brompyridazon-(6), l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-PhenyM-chloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-Phenyl^trichloracetylamino-S-brom-l-phenyl ^ trichloroacetylamino-S-bromo-

pyridazon-(6),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6). pyridazon- (6),
1-phenyl-4-isobutyrylamino-5-bromopyridazon- (6).

Example 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde mit l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser wurde festgestellt, daß auf der mit dem Wirkstoff I behandelten Versuchsfläche eine wesentlich stärkere Wirkung sichtbar war als auf der mit dem Wirkstoff II behandelten Fläche. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.An agricultural area covered with field mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), nettle (Urtica urens), French herb (Galinsoga parviflora), chickweed (Stellaria media), sorrel (Rumex sp.), Amaranth (Amaranthus retroflexus), annual bluegrass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides) and ryegrass (Lolium perenne) was sown with l-phenyl-4-acetylamino-5-bromopyridazon- (6) (I) and in comparison with this with 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine (II) sprayed in an amount corresponding to the application of 3 kg of active ingredient per hectare. The active ingredients were dissolved or suspended (with sodium lignosulfonate) in an amount of water corresponding to 6001 per hectare. After this The emergence of the weeds and weed grasses was found to be on the one treated with the active ingredient I. Test area a much stronger effect was visible than on that treated with active ingredient II Area. After 3 to 4 weeks, almost all of the plants were completely dead.

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-Cyclohexyl^chloracetylamino-S-brom-l-Cyclohexyl ^ chloroacetylamino-S-bromo-

pyridazon-(6),pyridazon- (6),

l-Cyclohexyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-isobutyrylamino-5-bromopyridazon- (6),

Example 4

Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), Vogelmiere (Slellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) bewachsen war, wurde mit l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 5001 je Hektar. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 4 bis 9 cm erreicht. Nach 8 Tagen zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine starke Schädigung, während die mit II behandelten Unkräuter noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.A test area filled with mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), small nettle (Urtica urens), French herb (Galinsoga parviflora), vetch (Vicia sp.), amaranth (Amaranthus retroflexus), chickweed (Slellaria media), sorrel (Rumex sp.), Annual bluegrass (Poa annua), black foxtail (Alopecurus myosuroides) and ryegrass (Lolium perenne) overgrown was, was with l-phenyl-4-acetylamino-5-bromopyridazon- (6) (I) and in comparison with 2-chloro-4,6-bis (äthylamino) -s-triazine (II) in one Amount sprayed according to the application of 3 kg of active ingredient per hectare. The active ingredients were dissolved or suspended (with sodium lignosulfonate) in an amount of water corresponding to 5001 per hectare. At the time of treatment, the weeds and grass weeds had reached a height of 4 to 9 cm. After 8 days, the plants treated with I showed severe damage, while those treated with II Weeds still showed normal growth. After 3 to 4 weeks, almost all of the plants were perfect dead.

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-Cyclohexyl^trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl ^ trichloroacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

Example 5

Im Gewächshaus werden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser Samen von Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa). Erbsen (Pisum sativum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Vogelmiere (Stellaria media), ljährigem Rispengras (Poa annua) eingesät und am gleichen Tage mit 1-Phenyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-PhenyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-(6) (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge dispergiert. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Wirkung besitzt.In the greenhouse, beet seeds (Beta vulgaris), onions (Alium cepa). Peas (Pisum sativum), field mustard (Sinapis arvensis), white Goosefoot (Chenopodium album), small stinging nettle (Urtica urens), sorrel (Rumex sp.), Chickweed (Stellaria media), annual bluegrass (Poa annua) sown and on the same day with 1-phenyl-4-diacetylamino-5-bromopyridazone- (6) (I) and in comparison with l-PhenyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon- (6) (II) treated. The application rates were 3 kg of active ingredient per hectare in a 5001 dispersed per hectare corresponding amount of water. After 4 weeks it was found that the connection I has a stronger herbicidal effect compared to II.

Rüben Beets

Zwiebeln Onions

Erbsen peas

Ackersenf Mustard

Weißer Gänsefuß ... Kleine Brennessel ...White goosefoot ... Small stinging nettle ...

Sauerampfer sorrel

Vogelmiere Chickweed

ljähriges Rispengrasannual bluegrass

WirkstoffActive ingredient

0 0 00 0 0

100100

90 bis90 to

100 80 bis100 80 to

IIII

1010

80 bis 70 bis80 to 70 to

8080

60 bis 60 bis 50 bis60 to 60 to 50 to

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-Cyclohexyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-diacetylamino-5-bromopyridazon- (6),

l-Cyclohexyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-di- (chloroacetyl) -amino-5-bromopyridazon- (6),

l-Cyclohexyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-di- (trichloroacetyl) -amino-5-bromopyridazon- (6),

l-Cyclohexyl-4-di-(isobutyryl)-amino-5-brompyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-di- (isobutyryl) -amino-5-bromopyridazon- (6),

l-Phenyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), l-phenyl-4-di- (chloroacetyl) -amino-5-bromopyridazon- (6),

l-Phenyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), l-phenyl-4-di- (trichloroacetyl) -amino-5-bromopyridazon- (6),

l-Phenyl-4-di-(isobutyryi)-amino-5-brompyridazon-(6). 1-phenyl-4-di- (isobutyryi) -amino-5-bromopyridazon- (6).

example

Die Pflanzen Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Erbsen (Pisum sativum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Vogelmiere (Stellaria media), ljähriges Rispengras (Poa annua) wurden bei einer Wuchshöhe von 6 bis 15 cm mit l-Phenyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 1 - Phenyl - 4 - chloracetylamino - 5 - chlorpyridazon-(6) (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine wesentlich bessere Wirkung an dikotylen Unkräutern und Ungräsern besaß.The plants beet (Beta vulgaris), onions (Alium cepa), peas (Pisum sativum), field mustard (Sinapis arvensis), white goosefoot (Chenopodium album), small stinging nettle (Urtica urens), sorrel (Rumex sp.), Chickweed (Stellaria media), annual bluegrass (Poa annua) were found in one Growth height of 6 to 15 cm with l-phenyl-4-diacetylamino-5-bromopyridazon- (6) (I) and in comparison with 1 - phenyl - 4 - chloroacetylamino - 5 - chlorpyridazon- (6) (II) treated. The application rates were 3 kg of active ingredient per hectare, dispersed in an amount of water corresponding to 5001 per hectare. After 4 weeks it was found that I was compared to II had a much better effect on dicotyledon weeds and grass weeds.

Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:The test results can be seen from the following table:

5555 Rüben Beets 00 II. WirkReally stoffmaterial IIII Zwiebeln Onions ηη 00 Erbsen peas 90
9090
90 0
bis0
until 1010 00 0
bis 100
until 10 finfin Ackersenf Mustard 100100 9090 Weißer Gänsefuß White goosefoot 100
100
bis
bis
80100
100
until
until
80 100
100100
100 80
80
60
60
5080
80
60
60
50 Kleine Brennessel Small stinging nettle Sauerampfer sorrel Vogelmiere Chickweed 6565 ljähriges Rispengras annual bluegrass

Biologisch gleichwirksam wie I sind:Biologically equally effective as I are:

l-CyclohexyM-diacetylamino-S-brompyridazon-(6), l-CyclohexyM-diacetylamino-S-bromopyridazon- (6),

l-Cyclohexyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-biOmpyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-di- (chloroacetyl) -amino-5-biOmpyridazon- (6),

l-Phenyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), > l-Phenyl-4-di- (chloroacetyl) -amino-5-bromopyridazon- (6), >

l-Phenyl-4-di-(isobutyryl)-amino-5-brompyridazon-(6). 1-phenyl-4-di- (isobutyryl) -amino-5-bromopyridazone- (6).

Claims

Claim:

Herbicide containing a pyridazone derivative of the formula

^N L= η ^N L = η

R ₃

in which Ri is hydrogen or a lower acyl radical, which is optionally substituted by 1 to 3 chlorine atoms, R2 is the same except for hydrogen Has meanings such as Ri and R3 denotes the phenyl or cyclohexyl radical.