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DE10050933A1 - Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen - Google Patents

Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen

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DE10050933A1
DE10050933A1 DE10050933A DE10050933A DE10050933A1 DE 10050933 A1 DE10050933 A1 DE 10050933A1 DE 10050933 A DE10050933 A DE 10050933A DE 10050933 A DE10050933 A DE 10050933A DE 10050933 A1 DE10050933 A1 DE 10050933A1
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DE
Germany
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radical
formula
radicals
anion
present
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DE10050933A
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Harald Chrobaczek
Ralf Goretzki
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Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Pfersee GmbH
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Abstract

Es werden Polyorganosiloxane beschrieben, welche mindestens einen Rest enthalten, in dem ein quaternisiertes Stickstoffatom vorliegt. Außerdem enthalten die Polysiloxane noch mindestens einen weiteren polaren Rest. DOLLAR A Die Polyorganosiloxane lassen sich in stabile wäßrige Lösungen oder Dispersionen überführen, welche sich ausgezeichnet zur Ausrüstung textiler Fasermaterialien eignen.

Description

Die Erfindung betrifft Polyorganosiloxane, welche mindestens eine quaternäre, mindestens ein Stickstoffatom aufweisende Gruppe und mindestens einen weiteren polaren Rest enthalten. Sie betrifft ferner die Behandlung von Fasermaterialien mit wäßrigen Dispersionen, die solche Polyorganosiloxane enthalten.
Es ist bekannt, Fasermaterialien, insbesondere textile Flächengebilde, mit Polyorganosiloxa­ nen zu behandeln. Den Fasermaterialien lassen sich dadurch vorteilhafte Eigenschaften wie z. B. angenehm weicher Griff verleihen. Polyorganosiloxane, welche quaternäre, ein Stickstoff­ atom aufweisende Gruppen enthalten und ihre Verwendung zur Behandlung von Fasermateri­ alien sind ebenfalls bekannt, beispielsweise aus der DE-A 196 52 524.
Es hat sich gezeigt, daß die in der genannten DE-A beschriebenen wäßrigen Zusammenset­ zungen neben Vorteilen auch Nachteile aufweisen, z. B. bezüglich zu stark ausgeprägter Ten­ denz zur Schaumbildung und nicht für alle Einsatzzwecke ausreichenden Hydrophilieeigen­ schaften. Ferner ist die Stabilität (Homogenität) der dort genannten wäßrigen Zusammenset­ zungen bei Lagerung nicht immer optimal, insbesondere wenn sie weitere Produkte wie z. B. Fluorpolymere für die ölabweisende Ausrüstung von Geweben enthalten. Zur Erzielung aus­ reichender Stabilität sind in einigen Fällen bei den Zusammensetzungen der DE-A höhere Mengen an Dispergatoren erforderlich. Außerdem läuft die Quaternisierung der zugrundelie­ genden aminofunktionellen Polysiloxane nicht immer mit der gewünschten Geschwindigkeit ab.
Die Aufgabe, welche der vorliegenden Erfindung zugrundelag, bestand darin, Polyorganosilo­ xane zur Verfügung zu stellen, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweisen und welche sich in Form wäßriger Dispersionen oder Lösungen hervorragend zur Behandlung von Fasermaterialien eignen.
Die Aufgabe wurde gelöst durch ein fließfähiges, nichtvernetztes Polysiloxan, welches folgen­ de Struktureinheiten
-Si(CH3)2-O-,
-Si(CH3)(Z)-O-
und
-Si(CH3)(X)-O-
sowie gegebenenfalls folgende Struktureinheit aufweist,
wobei diese Struktureinheiten beliebig über die Polysiloxankette verteilt sein können, wobei die beiden Endgruppen des Polyorganosiloxans durch Einheiten der Formel
(CH3)(Y2)Si-O-
gebildet werden,
worin alle anwesenden Reste Z unabhängig voneinander für CH3 oder für einen Rest der For­ mel (I)
stehen
oder für einen Rest dieser Formel (I) stehen, in dem eines oder mehrere der anwesenden Stickstoffatome in quaternisierter Form vorliegen,
wobei X für CH3 oder für einen Rest der Formel (II)
-R2 OCHR4-CHR5 dOR1 (II)
steht, wobei alle Reste R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, alle Reste R1, R4 und R5 unabhängig voneinander für H oder CH3, alle Reste R2 unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen und jeweils höchstens einer der Reste R4 und R5 für CH3 steht,
b für eine Zahl von 2 bis 6 steht,
c für 0 oder 1 steht,
d für eine Zahl von 2 bis 25 steht,
wobei alle anwesenden Reste Y unabhängig voneinander für einen Rest der Formel (I) stehen oder für einen Rest der Formel (I), in dem eines oder mehrere der Stickstoffatome in quaterni­ sierter Form vorliegen, oder wobei alle Reste Y unabhängig voneinander für einen Rest der Formel (III) oder (IV) oder (V)
-R2-CH(OR1)-R (III)
-R2-COOH (IV)
-R2-O-CH2-B (V)
stehen,
wobei B der einwertige, von Ethylenoxid abgeleitete Rest oder ein Rest der Formel -OH2-CH2-OH oder der Formel -CH(OH)-CH3 ist
oder wobei alle Reste Y unabhängig voneinander für
CH3, OH oder OR stehen,
wobei das Polysiloxan mindestens einen Rest der Formel (I) enthält, in dem mindestens ein Stickstoffatom an 4 Kohlenstoffatome gebunden ist und somit in quaternisierter Form vorliegt,
wobei das zugehörige Anion das Methylsulfatanion, das Chloridanion, das Benzolsulfonatani­ on oder ein Toluolsulfonatanion ist,
wobei für den Fall, daß das Polysiloxan keinen Rest der Formel (II) enthält, mindestens einer der Reste Y ein Rest der Formel (I), (III), (IV) oder der Formel (V) ist.
Erfindungsgemäße Polyorganosiloxane liegen bevorzugt in Form wäßriger Lösungen oder Dispersionen vor. Diese enthalten bevorzugt 5 bis 60 Gew.-% an erfindungsgemäßem Polyor­ ganosiloxan. Je nach chemischer Natur des Polysiloxans ist es möglich, daß dieses in Wasser löslich oder selbstdispergierbar ist, insbesondere dann, wenn Reste X der Formel (II) anwe­ send sind. In den übrigen Fällen lassen sich sehr stabile wäßrige Dispersionen durch Zusatz eines oder mehrerer Dispergatoren erhalten. Als Dispergatoren geeignet sind oberflächenakti­ ve Verbindungen, welche dem Fachmann auf dem Gebiet der Silikonemulsionen bekannt sind. Insbesondere sind hier nichtionogene Produkte zu nennen wie Fettalkoholethoxilate, Fettsäu­ reethoxilate oder ethoxilierte Fettamine, oder kationaktive Dispergatoren wie z. B. quaternierte Ammoniumsalze. Die Menge des Dispergators liegt beispielsweise im Bereich von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf Gesamtdispersion. Die Herstellung der Dispersionen kann nach allge­ mein bekannten Verfahren für die Dispergierung von Polysiloxanen erfolgen.
Erfindungsgemäße Polyorganosiloxane in Form wäßriger Dispersionen oder Lösungen eignen sich ausgezeichnet zur Behandlung von Fasermaterialien, insbesondere textilen Flächengebil­ den, im Rahmen der Textilausrüstung bzw. -veredlung. Die Lösungen oder Dispersionen kön­ nen zu diesem Zweck noch weitere, aus der Textilausrüstung bekannte Produkte enthalten, wie z. B. Polymere mit Perfluoralkylgruppen zur Erzielung ölabweisender Eigenschaften, Fett­ säurealkanolamide, Wachse in dispergierter Form oder weitere Polyorganosiloxane. Die Appli­ kation der wäßrigen Lösungen oder Dispersionen auf die Fasermaterialien und die anschlie­ ßende Weiterverarbeitung können nach allgemein bekannten Methoden erfolgen. Vorzugs­ weise erfolgt die Applikation mittels eines Foulardprozesses. Die Fasermaterialien sind bevor­ zugt textile Flächengebilde in Form von Geweben oder Gewirken. Sie können aus Cellulose, insbesondere Baumwolle, aus synthetischen Polymeren oder Mischungen dieser Fasern be­ stehen.
Erfindungsgemäße Polysiloxane besitzen ausgeprägte Hydrophilie. Die Quaternisierung der zugrundeliegenden aminofunktionellen Polysiloxane läuft mit mindestens zufriedenstellender Geschwindigkeit ab. Wäßrige Lösungen oder Dispersionen dieser Polyorganosiloxane zeigen eine nur geringe Tendenz zur Schaumbildung, sie besitzen eine ausgezeichnete Stabilität bei Lagerung, und sie verleihen den damit ausgerüsteten Textilien angenehm weichen Griff.
Erfindungsgemäße Polyorganosiloxane enthalten mindestens einen Rest, in dem ein quater­ niertes Stickstoffatom vorliegt, also ein Stickstoffatom, das an 4 Kohlenstoffatome gebunden ist und somit eine positive Ladung aufweist. Sie können auch mehrere quaternierte Stickstoff­ atome enthalten, wie aus den oben gemachten Aussagen hervorgeht. Alle zugehörigen Anio­ nen sind entweder das Methylsulfatanion, das Chloridion, das Benzolsulfonatanion oder Tolu­ olsulfonatanion. Geeignet sind hierbei Anionen der 2-, der 3- oder der 4-Toluolsulfonsäure oder Gemische davon. An das quaternisierte Stickstoffatom ist neben den aus der Formel (I) hervorgehenden Resten R, welche für diesen Fall nicht für Wasserstoff stehen, als vierter Substituent ebenfalls ein Rest R gebunden, der nicht für Wasserstoff steht.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält ein erfindungsgemäßes Polyorganosiloxan min­ destens einen Rest 2 der Formel
oder der Formel
oder der Formel
worin alle Reste R3 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und wobei das zugehörige Anion das Methylsulfatanion, das Chloridanion, das Benzol­ sulfonatanion oder ein Toluolsulfonatanion ist.
Es ist jedoch auch möglich, daß in keinem der anwesenden Reste Z ein quaternisiertes Stick­ stoffatom vorliegt. In diesem Fall muß mindestens einer der Reste Y ein quaternisiertes Stick­ stoffatom der angegebenen Struktur enthalten. Vorzugsweise ist jedoch an jedes der beiden endständigen Siliciumatome höchstens ein einziger stickstoffhaltiger Rest Y gebunden.
Falls einer oder mehrere der Reste Y für einen Rest der Formel (III) mit R1 = H stehen, so kön­ nen erfindungsgemäße Polyorganosiloxane den zusätzlichen Vorteil aufweisen, daß sie über die in Formel (III) anwesende OH-Gruppe mittels eines Cellulosevernetzers an die OH- Gruppen einer Cellulosefaser gebunden werden können, wodurch die Permanenz der Aus­ rüstung auf dem textilen Fasermaterial erhöht wird.
Neben der erwähnten quaternären, mindestens ein Stickstoffatom enthaltenden Gruppe müs­ sen erfindungsgemäße Polyorganosiloxane mindestens eine weitere funktionelle Gruppe der oben erwähnten Art enthalten. Hierdurch werden die genannten Vorteile erfindungsgemäßer Polyorganosiloxane erreicht. Wichtig ist hierbei, daß in erfindungsgemäßen Polyorganosiloxa­ ne entweder mindestens ein Rest X enthalten sein muß, welcher der Formel (II) entspricht oder daß mindestens einer der Reste Y ein Rest der Formel (I), der Formel (III), der Formel (IV) oder der Formel (V) sein muß.
Die Herstellung erfindungsgemäßer Polyorganosiloxane kann nach allgemein bekannten Me­ thoden erfolgen. Es ist z. B. möglich, als Ausgangsverbindung ein lineares Oligo- oder Polyor­ ganosiloxan zu verwenden, welches Endgruppen der Formel (CH3)(Y2)Si-O- aufweist. Sol­ che Oligo- oder Polysiloxane sind auf dem Markt erhältlich. Zweckmäßigerweise verwendet man solche Ausgangsverbindungen, welche noch kein quaternisiertes Stickstoffatom enthal­ ten.
Das als Ausgangsmaterial dienende Oligo- oder Polysiloxan kann mittels der bekannten Äqui­ librierungsreaktion unter alkalischer Katalyse mit einem cyclischen oder linearen Oligo- oder Polysiloxan unter Kettenverlängerung umgesetzt werden. Als cyclische Siloxane kommen hier vor allem Octamethylcyclotetrasiloxan oder Hexamethylcyclotrisiloxan in Betracht. Sollen erfin­ dungsgemäße Polyorganosiloxane einen oder mehrere Reste Z der Strukturformel (I) enthal­ ten, so wird die Äquilibrierungsreaktion in Gegenwart des entsprechenden Methyldialkoxysi­ lans durchgeführt, z. B. in Gegenwart von
Die Herstellung von erfindungsgemäßen Polysiloxanen mit Resten X der Formel (II) gelingt dadurch, daß bei der Äquilibrierungsreaktion zusätzlich ein Trisiloxan der Formel
HO-Si(CH3)2-O-Si(CH3)(X)-O-Si(CH3)2OH
oder der Formel
(CH3)3Si-O-Si(CH3)(X)-O-Si(CH3)3
mitverwendet wird. Synthesen dieser Art sind beschrieben in der EP-A 578 144.
Der letzte Schritt der Synthese erfindungsgemäßer Polyorganosiloxane ist die Quaternisierung eines oder mehrerer Stickstoffatome. Dies kann durch Umsetzung mit Alkylchlorid, Dimethyl­ sulfat, Benzolsulfonsäurealkylester oder Toluolsulfonsäurealkylester erfolgen.
Falls erfindungsgemäße Polyorganosiloxane nicht in Wasser löslich oder selbstdispergierbar sind, lassen sich wäßrige Dispersionen der Polyorganosiloxane nach bekannten Verfahren erhalten, z. B. indem man das Polysiloxan in eine Zusammensetzung einrührt, welche Wasser und einen oder mehrere Dispergatoren enthält, und ggf. anschließend mechanisch homogeni­ siert. Je nach Art und Menge der hierbei verwendeten Materialien kann die Herstellung der Dispersion bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur erfolgen.
Beispiel 1
91 g Octamethylcyclotetrasiloxan (= D4)
5,2 g (CH3
O)2
Si(CH3
)-CH2
CH2
CH2
NHCH2
CH2
NH2
2 g (CH3
)3
Si-O-Si(X)(CH3
)-O-Si(CH3
)3
(X = CH3
-O CH2
CH2
-O n
H), (n = 10 bis 14) und
1,5 g Wasser
wurden unter Rühren miteinander vermischt. Anschließend wurden 0,23 g einer 45%- igen wäßrigen KOH zugegeben, das Gemisch auf 120°C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Es wurde ein Produktgemisch einer Viskosität von etwa 600 mPa. bei 25°C erhalten.
10 g eines ethoxilierten Isotridecylalkohols (durchschnittlich 8 Polyoxyethyleneinheiten)
1,1 g NaHCO3
3 g Propylenglykol
66 g Wasser
0,9 g Tris-(2-butoxyethyl-)phosphat
wurden gemischt. Hierzu gab man
14,9 g des gemäß obigen Angaben erhaltenen Produktgemischs.
Unter Rühren bei Raumtemperatur wurden
1,8 g p-Toluolsulfonsäuremethylester
hinzugefügt, auf 60°C erwärmt, 1 Std. bei dieser Temperatur gerührt, nochmals 1,8 g p-Toluolsulfonsäuremethylester hinzugefügt und weitere 3 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend wurden 0,5 g Na-formiat hinzugefügt.
Es wurde eine trübe Dispersion mit einem pH-Wert von 5 bei Raumtemperatur erhalten. Das in der Dispersion enthaltene Polyorganosiloxan entsprach der folgenden Formel
wobei X die oben genannte Bedeutung besitzt, Z für
steht, wobei die zugehörigen Anionen die Anionen der p-Toluolsulfonsäure sind und
a einen Wert von etwa 8
b einen Wert von etwa 40
c einen Wert von etwa 500
besitzt.
Die einzelnen Einheiten in der Siloxankette müssen nicht so in der Siloxankette verteilt vorliegen, wie es die obige Formel angibt, sondern können willkürlich über die Kette verteilt sein.
Beispiel 2
91 g D4 (siehe Beispiel 1)
1,9 g H2
N CH2 3
-Si(CH3
)2
-O 3
Si(CH3
)2
-O x
Si(CH3
)2
- CH2 3
NH2
5,5 g (CH3
O)2
Si(CH3
) CH2 3
NH CH2 2
NH2
und
1,5 g Wasser
wobei x einen Wert von etwa 45 aufwies,
wurden miteinander vermischt. Anschließend wurde weitergearbeitet, wie in Beispiel 1 angegeben (beginnend mit der Zugabe von 0,23 g 45% KOH) mit dem Unterschied, daß 1,25 g NaHCO3
, zweimal jeweils 2,1 g p-Toluolsulfonsäuremethylester, 65 g Wasser und 0,6 g Na-Formiat verwendet wurden.
Man erhielt eine transparente Dispersion mit einem pH-Wert von etwa 5 bei Raumtemperatur. Das darin enthaltene Polyorganosiloxan besaß die allgemeine Struktur (Verteilung der einzelnen Einheiten innerhalb der Kette willkürlich):
Z besitzt die gleiche Bedeutung wie in Beispiel 1. Alle entsprechenden Anionen sind die Anionen der p-Toluolsulfonsäure.
a = etwa 40
b = etwa 600
Beispiel 3
90,7 g D4 (siehe Beispiel 1)
2,1 g HO CH2 3
Si(CH3
)2
-O x
Si(CH3
)2
-O x
Si(CH3
)2
-(CH2 3
OH
5,5 g (CH3
O)2
Si(CH3
) CH2 3
NH CH2 2
NH2
und
1,5 g Wasser
wobei x einen Wert von etwa 45 aufwies,
wurden miteinander vermischt. Die weitere Verarbeitung erfolgte wie in Beispiel 1 angegeben (beginnend mit der Zugabe von 0,23 g 45%-iger KOH) mit dem Unterschied, daß 1,15 g NaHCO3
und zweimal jeweils 1,9 g p-Toluolsulfonsäuremethylester verwendet wurden.
Man erhielt eine transparente Dispersion mit einem pH-Wert von etwa 5 bei Raumtemperatur. Das darin enthaltene Polysiloxan besaß die allgemeine Struktur (Verteilung der einzelnen Einheiten in der Kette willkürlich):
a = etwa 41
b = etwa 600
Z besaß die Struktur wie in Beispiel 1 angegeben.
Die zugehörigen Anionen sind die Anionen der p-Toluolsulfonsäure.

Claims (4)

1. Fließfähiges, nichtvernetztes Polyorganosiloxan, welches folgende Struktureinheiten
-Si(CH3)2-O-,
-Si(CH3)(Z)-O-
und
-Si(CH3)(X)-O-
sowie gegebenenfalls folgende Struktureinheit aufweist,
wobei diese Struktureinheiten beliebig über die Polysiloxankette verteilt sein können, wobei die beiden Endgruppen des Polyorganosiloxans durch Einheiten der Formel
(CH3)(Y2)Si-O-
gebildet werden,
worin alle anwesenden Reste Z unabhängig voneinander für CH3 oder für einen Rest der Formel (I)
stehen
oder für einen Rest dieser Formel (I) stehen, in dem eines oder mehrere der anwesenden Stickstoffatome in quaternisierter Form vorliegen,
wobei X für CH3 oder für einen Rest der Formel (II)
-R2 OCHR4-CHR5 dOR1 (II)
steht, wobei alle Reste R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, alle Reste R1, R4 und R5 unabhängig voneinander für H oder CH3, alle Reste R2 unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten Alky­ lenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen und jeweils höchstens einer der Reste R4 und R5 für CH3 steht,
b für eine Zahl von 2 bis 6 steht,
c für 0 oder 1 steht,
d für eine Zahl von 2 bis 25 steht,
wobei alle anwesenden Reste Y unabhängig voneinander für einen Rest der Formel (I) stehen oder für einen Rest der Formel (I), in dem eines oder mehrere der Stickstoffatome in quaternisierter Form vorliegen, oder wobei alle Reste Y unabhängig voneinander für ei­ nen Rest der Formel (III) oder (IV) oder (V)
-R2-CH(OR1)-R (III)
-R2-COOH (IV)
-R2-O-CH2-B (V)
stehen,
wobei B der einwertige, von Ethylenoxid abgeleitete Rest oder ein Rest der Formel
-CH2-CH2-OH oder der Formel -CH(OH)-CH3 ist
oder wobei alle Reste Y unabhängig voneinander für
CH3, OH oder OR stehen,
wobei das Polysiloxan mindestens einen Rest der Formel (I) enthält, in dem mindestens ein Stickstoffatom an 4 Kohlenstoffatome gebunden ist und somit in quaternisierter Form vorliegt, wobei das zugehörige Anion das Methylsulfatanion, das Chloridanion, das Ben­ zolsulfonatanion oder ein Toluolsulfonatanion ist,
wobei für den Fall, daß das Polysiloxan keinen Rest der Formel (II) enthält, mindestens ei­ ner der Reste Y ein Rest der Formel (I), (III), (IV) oder der Formel (V) ist.
2. Polyorganosiloxan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Rest Z der Formel
oder der Formel
oder der Formel
enthält, worin alle Reste R3 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 8 Koh­ lenstoffatomen stehen und wobei das zugehörige Anion das Methylsulfatanion, das Chlo­ ridanion, das Benzolsulfonatanion oder ein Toluolsulfonatanion ist.
3. Wäßrige Lösung oder Dispersion, welche ein Polyorganosiloxan gemäß Anspruch 1 oder 2 enthält.
4. Verwendung einer Dispersion gemäß Anspruch 3 zur Behandlung von Fasermaterialien.
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