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DE1059401B - Oberflaechenaktive Mittel - Google Patents

Oberflaechenaktive Mittel

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Publication number
DE1059401B
DE1059401B DEG10571A DEG0010571A DE1059401B DE 1059401 B DE1059401 B DE 1059401B DE G10571 A DEG10571 A DE G10571A DE G0010571 A DEG0010571 A DE G0010571A DE 1059401 B DE1059401 B DE 1059401B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
product
alcohol
ethylene oxide
minutes
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG10571A
Other languages
English (en)
Inventor
Max Eugene Chiddix
Charles Richard Enyeart
James Martin Gross
Robert Les Sundberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Aniline and Film Corp filed Critical General Aniline and Film Corp
Publication of DE1059401B publication Critical patent/DE1059401B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
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Description

DEUTSCHES
l. hi BL v/iM
BIBLIOTHEK
BES DEUTSCHEN
PATEWTAMTES
G 10571 IV/r
aNmeldetaG: 22. DEZEMBER 1952
BEKANNTMACHUNG
DER ANMKLDUNG
UND AUSGAjJE DEB
AUSLEGESCHKIKT: 18. JUNI 1959
Es wurde gefunden,. daß Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd und verzweigten primären aliphatischen Alkoholen mit mehr als zwei Seitenketten außerordentlich gute oberflächenaktive Eigenschaften aufweisen, die sie zur Verwendung als Netz-, Reiriigungs- und Emulgiermittel sehr geeignet machen. Auch die Phosphorsäure- und Schwefelsäureester dieser neuen Produkte sind für den gleichen Zweck gut zu gebrauchen. Gewünschtenfalls können die freien OH-Gruppen der Säurereste solcher Ester auch mit einem Alkali- oder Erdalkalimetall sowie durch Ammoniak oder ein geeignetes Amin neutralisiert werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden, erhalten, indem man 1 bis 12 Mol Äthylenoxyd oder Propylenoxyd mit 1 Mol eines primären aliphatischen Alkohols mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, der mehr als zwei Seitenketten enthält, kondensiert. Wenn das gewünschte Endprodukt ein Ester sein soll, wird anschließend mit einer starken Mineralsäure verestert;
' Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können durch folgende Formel dargestellt werden:
Oberflächenaktive Mittel
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt, . München 19, Romanplatz 9
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 22. Dezember und 28. Dezember 195.1,
Max Eugene Chiddix, Easton, Pa.,
James Martin Gross, Belvidere, N. J.,
Charles Richard Enyeart, Easton, Pa.,
und Robert Les Sundberg, Alpha, N. J. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
R-CH9-O /CH,- CHO\
■ \. χ L—z
In dieser Formel bedeutet R eine Alkylgruppe von 9 bis 19 Kohlenstoffatomen, die mehr als zwei Seitenketten enthält, und X Wasserstoff oder die CH3-Gruppe, η ist eine ganze Zahl von 1 bis 12, und Z ist -Wasserstoff oder die SO3H-Gruppe oder die PO3H2-Gruppe. Das Kation des Säurerestes kann durch Alkali-, Erdalkali oder Ammonium ersetzt bzw. an ein Amin gebunden sein.
Verzweigtkettige primarealipfeatische^Alkohole, welche verwendet werden können^' sinejj beispielsweise 2,4,S;5,7-Pentamethyl-l^oktanol,— ^,SiS^-Tetramethyl-l-nonanolj 3,5-Dimethyl-4,6-diäthyl-l-hepta^ol und 2,5,7,9-Tetramethyl-1-decanol. Vorzugsweise werden verzweigtkettige Alkohole verwendet, welche, durch k~atäly^ische'"T^eäli-"' tion eines Olefins, wie Xfj^jüß^Mtt^%efräpropylen, Pentapropylen, Triisobutylen,undJTetr.äisobutyl.en.mit.Kühlen-. monoxyd und Wasserstoff hergestellt werden. Bei dieser Reaktion wird ein Aldeityd gebildet;· der anschließend durch katalytisch^ Reduktion zu einem Alkohol umgewandelt wird. Dieses zweisTufige VerfahrenTst unter dem Namen Oxosynthese bekannt,*1 und-;€s wird dabei immer eine größere Menge von' verzweigtkettigen Produkten gebildet. - ; -
Das Olefin lagert sich auch leicht in Gegenwart eines Oxokatalysators um, und die Möglichkeit der Verzweigung im Alkoholendprodukt'■Vird dadurch stark erhöht.
Die Alkohole, von'denen .man bei der Herstellung der erfindungsgemaß zu. verwendenden Verbindungen ausgeht, können mit der erforderlichen Anzahl von Molen von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd oder einer Mischung der beiden Oxyde in bekannter Weise kondensiert werden. Die Kondensation wird vorzugsweise-bei erhöhter Tem-
■ peratur und bei erhöhtem! Druck ausgeführt und kann durch ;quaternäre Bäsen; Ä'mine oder s'aure Verbindungen katalysiert werden. Die stark alkalischen Katalysatoren, wie.KOH oder NaOH^ wferden;bevorzugt, da mit ihnen weniger Nebenprodukte gebildet werden und die Reak- -: tionsbedingungen leichter 'kontrolliert "werden können.
,Wenn,,.Ester,,als Endproduktej erwünscht sind,· werden . diei:so:^erhaltenen.. Kondensationsprodukte anschließend
mit einer starken Säure,-wie Chlorsulfonsäure, SuIfaminsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder einem anorganischen Säureanhydrid, wie Schwefeltrioxyd, oder Thosphorpenfoxyd^der imTSäurehalogeniden, wie SuIfur^lcMo'ficlf.^Plsosprlöjoxychlorid oder Phosphorpenta-
J9..,£hip.rid, „verestert;,'Ausgezeichnete Ergebnisse werden auch erhalten, wenn. Komplexverbindungen der Säuren Und Anhydride verwerfdet werden, jZ. B. ceine Kombination _von Schwefeltrioxyd mit Dioxan oder mit Pyridin.
Die erhaltenen Ester können j anschließend mit einem basischen Mittel, z:. B. Natiiumhydrqk-yd, Ammoniak, Calciumoxid;1 Maghesiumhydroxyd, Äfhanolamin, Äthylamin, Cyclohexjdamin·, -Pyridin u. dgl:;· ' neutralisiert werden.
Methoden zur Ausführung der Oxyalkylierungsreak-
■50 tion und der Esterifizierung und Salzbildung sind in den USÄ.-Patentschrifteri 1 970578, 2 174.761 ^und 2 167 326
beschrieben. . ;. ·. ... ·. :
Die erfindungsgemaß anzuwendenden Verbjridungen. unterscheiden sich hinsichtlich ihrer oberflächenaktiven
909 557/379
Eigenschaften vorteilhaft von Produkten der gleichen Art,' die sich von geradkettigen aliphatischen Alkoholen ableiten. Aus den folgenden Tabellen sind die Netzwerte einiger von verzweigtkettigen und von geradkettigen Alkoholen abgeleiteter Additionsprodukte der beschriebenen Art ersichtlich. Diese Werte gelten, falls nichts
anderes angegeben, für eine Netzkonzentration (in g/l) vom Diavesschen Netztest für 25 Sekunden. Der verwendete verzweigtkettige C13-Alkohol wurde dabei mittels der Oxosynthese aus Tetrapropylen oder Triisobutylen hergestellt, und der verzweigtkettige C16-Alkohol wurde in gleicher Weise aus Pentapropylen erhalten.
. .Tabelle I' : ; ; Gewichts-
verhältnis
Äthylenoxyd
zu Alkohol		 Trübungspunkt
von 6 Tropfen
pro 10 ecm H2O		 Ergebnis des
Dravesschen
Netztestes
Alkoholstruktur Reaktions
produkt
von Beispiel		 1,65
1,86
1,4
1,68
1,02		 550C
51° C
50° C
64° C
57° C		 0,52 g/l
0,36 g/l
0,64 g/l
über 3,0 g/l
1-0 g/l
Gerade C12-Kette
Verzweigte C13-Kette
Gerade C14-Kette
Gerade Cle-Kette
Verzweigte Cle-Kette 		4
2
5
6
3
Die Menge an umgesetztem Äthylenoxyd oder Propylenoxyd bestimmt die Verwendbarkeit des Produktes. Zum Beispiel werden aus 2 bis 7 Mol Äthylenoxyd und Tridecylalkohol aus der Oxosynthese wertvolle Emulgierungsmittel für mineralische und vegetabilische Öle erhalten. Bei Addition von mehr Äthylenoxyd (z. B. 8 oder 10 Mol) haben die Produkte eine ungewöhnlich gute Netzwirkung nach dem Dravesschen Test, und sie sind insbesondere als Geschirrwaschmittel und Reinigungsmittel verwendbar. Diejenigen Verbindungen, die durch
Behandlung von Tridecylalkohol aus der Oxosynthese mit 8 bis 9 und vorzugsweise 8,5 Mol Äthylenoxyd erhalten werden, haben eine außergewöhnliche Wirksamkeit. ■
Die oberflächenaktiven Eigenschaften von Estern und Salzen dieser Ester sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt, wobei die Sulfate in Form ihrer Ammoniumsalze und die Phosphate in Form ihrer Natriumsalze verwendet wurden. Aus Tabelle II ist ersichtlich, daß die Produkte aus verzweigtkettigem Tridecyl- und
Tabelle II
Ergebnisse des Dravesschen Netztestes*) Die Zahlen in runden Klammern beziehen sich auf die Beispiele in der Beschreibung
Mol
Äthylen
oxyd		 R = verzweigte Kette
C13H27-A. O.-(sulfat)**)		 R = gerade Kette
C12H25-A. O.-(sulfat)		 R = gerade Kette
C14H28-A. O.-(sulfat)
1
2
3
4
5
6
7
8		 0,46 g/l
0,38 g/l (11)
0,34 g/l
0,40 g/l (12)
0,38 g/l
0,46 g/l (8)
0,48 g/l
0,55 g/l		 0,58 g/l
0,75 g/l
0,92 g/l
1,75 g/l
1,0 g/l = 30 bis
50 Sekunden
1,0 g/l = etwa 60 Sekunden
1,0 g/l = 32 Sekunden
1,0 g/l = > 50 Sekunden		 1,35 g/l
1,07 g/l
1,09 g/l
0,76 g/l
0,73 g/l
R = verzweigte Kette
C16H33-A. O.-(sulfat)		 R = gerade Kette
C16H33-A. O.-(sulfat)
4 0,60 g/l (13) 3,0 g/l
R = verzweigte Kette
C13H27-A. O.-(phosphat)		 R = gerade Kette
C12H25-A. O.-(phosphat)
6 0,54 g/l (14) 1,08 g/1 (15)
Mol
Propylen-
oxyd		 R = verzweigte Kette
C13H27-Pr. O.-(sulfat)**)		 R = gerade Kette
C12H25-Pr. O.-(sulfat)
.6 0,53 g/l 1,0 g/l = 27 Sekunden
*) Es wurde der Dravessche Netztest, wie er im 1942er Jahrbuch der AATCC, S. 248 bis 254, beschrieben ist, verwendet. Die in der Tabelle angegebene Konzentration stellt die Konzentration der oberflächenaktiven Mittel pro Liter Lösung dar, die erforderlich ist, um einen Haken von 3 g in einer Zeit von 25 Sekunden sinken zu lassen. Die Konzentrationen sind auf der Basis eines 100°/„igen aktiven Produkts angegeben.
**) Ä. O. == Äthylenoxyd; Pr. O. = Propylenoxyd.
5 6
Hexadecylalkohol als Netzmittel so wirksam sind, daß Molverhältnis von Alkohol zu Äthylenoxyd läßt sich aus in den meisten Fällen weniger als die Hälfte dieses der folgenden Formel einfach errechnen: .■■..;,.', , Materials erforderlich ist als bei geradkettigen Verbindungen. Ihre Netzwirkung beträgt 200 bis 400% von Gewicht umgesetztes Ä. O. X 200,4 der der geradkettigen Alkohole. S Gewicht eingesetzter Alkohol χ 44~ = MolveAaltnis,
Mit diesen verzweigtkettigen Produkten wurde, auch ■..;·..-. .,;.:,-.;:
eine bessere Reinigungskraft und ein stärkeres Schaum- wobei 200,4 und 44 die Molekulargewichte von Tridecyl-
vermögen erzielt. alkohol und Äthylenoxyd sind. Das Molverhältnis war
Die erfindungsgemäß in Betracht gezogenen Derivate im vorliegenden Beispiel 6,0. ■ -i von verzweigtkettigen primären aliphatischen Alkoholen io Das Produkt hatte (mi£ »Heilige Varnish Comperätor«) können überall da eingesetzt werden, wo es auf eine eine »varnish color No. von 3« und einen Erstarrungsbesonders gute oberflächenaktive Wirksamkeit und hohe punkt von 5 bis 6° C. Wenn es zu Mineralöl und Wasser chemische Stabilität ankommt. Beispielsweise sind sie zugesetzt wird, erhält man eine ausgezeichnete Emulsion sehr geeignet als Netz-, Schaum- und Waschmittel zur von hoher Stabilität. Dieses Produkt gibt nach der Pflege und Veredelung von Textilien, als Mercerisier- 15 Draves-Methode unter Verwendung von 0,34 g/l eine hilfsmittel sowie als Zusatz zur Spinnlösung oder zum Benetzungszeit von 25 Sekunden. Spinnbad in der Kunstseidenindustrie. In der Färbereitechnik können sie zur Herstellung von Farbstoffpasten, Beispiel 2 als Zusatz zu Klotzbädern und auch zum Färben von 50 g nach dem Oxoverfahren hergestellter Tridecyl-Acetatseide mit unlöslichen Farbstoffen Verwendung 20 alkohol werden mit 93 g Äthylenoxydgas umgesetzt. Das finden. Diese verzweigtkettigen Produkte haben sich Gas wird in einem Zeitraum von 3 x/4 Stunden mit 15 cm auch bei der Herstellung von Emulsionen bewährt, wie Quecksilberdruck unter Verwendung von Natriuinsie beispielsweise für insekticide Mischungen und land- hydroxyd als Reaktionskatalysator zugefügt. Die Reakwirtschaftliche Sprühprodukte oder für kosmetische Zu- tionstemperatur wird bei 150 bis 160° C gehalten. Wenn sammensetzungen und in der Nahrungsmittelindustrie 25 das Äthylenoxydgas vollständig, absorbiert ist, wird das häufig gebraucht werden. Insbesondere eignen sich die Produkt aus dem Autoklav herausgenommen. .-,■..;■,..· = oberflächenaktiven Kondensationsprodukte gemäß der Das bernsteinfarbige Produkt zeigt eine ungewöhnlich Erfindung zum Brechen von Erdölemulsionen, die z. B. hohe Netzwirkung nach der Draves-Methode und einen in Form von Erdöl-Salzwasser-Gemischen aus Bohr- guten Schaum (s. Tabelle I). '..;··: löchern erhalten werden oder beim Ansäuern der letzteren 30 · · 1 ;, entstehen. Andere Anwendungsgebiete sind der Korro- Beispiel 3 ./, sionsschutz bei Metallen, die Papierherstellung, der 98,2 g nach dem Oxoverfahren hergestellter Hexadecyl-Straßehbau und die Baustoffverbesserung. Außerdem alkohol (mehrfach verzweigtkettig primär, aliphatisch) eignen sich die verzweigtkettigen Anlagerungsprodukte werden mit 71,3 g Äthylenoxyd bei 160 bis 170° C in auch als Hilfsmittel bei der Kunststoffherstellung und 35 Gegenwart von 0,295 g NaOH umgesetzt, -verarbeitung, z. B. als Polymerisationsemulgatoren und 50 g des obigen Produktes werden weiter mit 51g als Schauminhibitoren. Äthylenoxyd umgesetzt. Das Produkt löst sich in Wasser
Die erfindungsgemäß in den Beispielen eingesetzten zn einer klaren Lösung und hat einen Trübungspunkt Alkohole mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül von 57° C, wenn 6 Tropfen zu 10 ecm Wasser zugegeben wurden nach an sich bekanntem Verfahren aus den ent- 40 werden (s. Tabelle I). -· , ■ sprechenden Olefinen bei Temperaturen zwischen 130 Beim Rühren einer Mischung von 80 Gewichtsteilen bis. 150° C und einem Druck von 150 Atm. für die Aide- Wasser und 5 Gewichtsteilen Dichlordiphenyltricnlorhydstufe und einer Temperatur von etwa 180° C für die äthan, gelöst in 14,4 Gewichtsteilen Xylol, die 0,6 Geanschließende Hydrierung, wobei ein Kobaltkatalysator wichtsteile des obigen Produktes enthält, entsteht eine mitverwendet wurde, erhalten. 45 Emulsion, die besonders in bezug auf die Stabilität einer
Für die beschriebene Herstellung der Kondensations- entsprechenden Emulsion überlegen ist, bei der als Emulprodukte wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung giermittel das geradkettige Produkt, das aus der UmSchutz nicht beansprucht. Setzung von Laurylalkohol mit 7 Mol Äthylenoxyd erhalten wird, verwendet wird.
Beispiel 1 50 Beispiel 4
nsa z Ein geradkettiger primärer Alkohol, Dodecanol-1,
in dem Autoklav: 474 g (2,366 Mol) Tridecylalkohol wird wie im Beispiel 1 mit Äthylenoxyd umgesetzt. Das
(C13H27OH vielfach verzweigtkettiger primärer ali- Gewichtsverhältnis von Äthylenoxyd zu Alkohol ist
phatischer Alkohol, hergestellt aus Tetrapropylen nach 55 1,65 :1. Die Eigenschaften des Produktes sind zum Ver-
dem Oxoverfahren); 1,9g NaOH; gleich in der Tabelle I angegeben,
in einem Äthylenoxydbehälter: 630 g (14,32 Mol) Beispiel 5
Äthylenoxyd. ..
Tetradecanol-1 wird mit Äthylenoxyd wie im Beispiel 1
Der Tridecylalkohol und das Natriumhydroxyd werden 60. in einem Gewichtsverhältnis von Äthylenoxyd zu Alkohol
in den Autoklav eingebracht und der Autoklav auf die wie 1,4: 1 umgesetzt. Ergebnisse s. Tabelle I.
Reaktionstemperatur, 140° C, aufgeheizt. Anschließend . .
wird allmählich Äthylenoxydgas aus dem Behälter züge- 13eispiel6
geben. Der Reaktionsdruck wurde auf 1,75 bis 2,1 kg/cm2 Hexadecanol-1 wird mit Äthylenoxyd wie im Beispiel 1
für die Dauer der Reaktion eingestellt. Wenn die 65 in einem Gewichtsverhältnis von Äthylenoxyd zu Alkohol
Absorption vollständig ist, wird das Reaktionsprodukt wie 1,68:1 umgesetzt. Ergebnisse s. Tabelle I.
herausgenommen. Die Gesamtausbeute an Produkt be- ^ . .
trägt 1104 g. Diese Menge abzüglich des Gewichtes des Beispiel 7 ■ ;
eingebrachten Tridecylalkohols und Katalysators ent- Beispiel 1 wird derart abgeändert, daß an Stelle von
spricht der Menge an umgesetztem Äthylenoxyd. Das 70 Äthylenoxyd äquivalente Mengen von 1,2-Propylenoxyd

Claims (4)

  1. 7 8
    verwendet werden. Das Produkt hat gute Emulgierungs- bei 12O0C, um die Sulfurierung zu vervollständigen,
    eigenschaften. gerührt. Das Produkt wird auf 800C abgekühlt und,
    Beispiel 8 um au^ e*n Ph von 7,5 zu neutralisieren, 8,5 g Mono-
    :: ... .... '. ;!.. ■_.■„. .,...,..,,,„.,,,.,_., äthanolamin zugefügt. Das Produkt ist in Wasser unter
    'Zu 465,9g des Produktes der früheren Polyoxyäthy- 5 Bildung einer klaren Lösung leicht löslich. Die Netz-
    lierung von 1 Mol Tridecylalkohol aus dem Oxoverfahren wirkung dieser Verbindung ist in Tabelle II angegeben,
    mit 6MoI Äthylenoxyd (Beispiel 1) werden 121,2 g '
    Sulfaminsäure in einem Zeitraum von 20 Minuten unter Beispiell3
    Rühren und allmählicher Temperatursteigerung von 90 75 g des Reaktionsproduktes von Hexadecylalkohol
    bis· 120° C zugegeben.^ Nach weiteren 20 Minuten Um- io (mehrfach verzweigtkettig, primär, aliphatisch) und 4 Mol
    setzurigszeit bei 120° C wird die Mischung durch Zugabe Äthylenoxyd, hergestellt nach Beispiel 1, werden mit
    von 17,3 g Monoäthanolamin neutralisiert. Das Produkt 21,78 g Sulfaminsäure umgesetzt. Die Sulfaminsäure
    ist in Wasser· zu einer klaren Lösung löslich, welche wird in kleinen Portionen in einem Zeitraum von 11 Mi-
    beim Schütteln reichlich schäumt. Die Netzwirkung nuten bei einem allmählichen Temperaturanstieg von
    dieser Verbindung ist in Tabelle II angegeben. 15 100 bis 1210C hinzugefügt. Die Reaktion wird zusätzlich
    ■ . .■ ' 30 Minuten bei 12O0C fortgesetzt. Das Reaktionsprodukt
    Beispiel 9 ^nJ (Ju10J1 Zugabe von 3,68 g Monoäthanolamin neu-
    317 g Reaktionsprodukt aus Tridecylalkohol (herge- tralisiert. Das Produkt ist ein dickes wachsartiges
    stellt nach' dem Oxoverfahren) mit 4,5 Mol Äthylenoxyd, Produkt, welches mit Wasser eine klare, schäumende
    hergestellt nach Beispiel 1, weiden mit 93,2 g Chlor- 20 Lösung bildet. Die Netzwirkung dieser Verbindung ist
    sulfonsäure umgesetzt, indem die Chlorsulfonsäure in Tabelle II angegeben,
    tropfenweise zu dem gerührten Produkt bei einer Tem- „ . . 1 . .
    peratur zwischen 30 und 35° C in einem Zeitraum von eispie
    1 Stunde und 20 Minuten zugegeben wird. Nach Zugabe Zu 46,6 g Reaktionsprodukt von Tridecylalkohol
    der Säure läßt man die Mischung noch weitere 15 Mi- 25 (Oxoverfahren) und 6 Mol Äthylenoxyd, hergestellt nach
    nuten reagieren und gießt dann unter Rühren in eine Beispiel 1, wird innerhalb '5 Minuten eine Mischung
    Mischung von 240 ecm 30°/0igem Natriumhydroxyd und von 11,5 g 85°/0iger H3PO4 und 9,23 g P2O5 hinzugefügt.
    200 g Eis* Das Produkt wird dann mit 2,5 η-Schwefel- Die Temperatur steigt während dieser Zeit von 30 auf
    säure neutralisiert. Es entsteht eine hellgelbe Auf- 53°C. Die flüssige Reaktionsmischung wird 2χ/2 Stunden
    schlämmung, die beim Rühren mit einer großen Schaum- 30 bei 6O0C gerührt und dann in eine Lösung von 16 g NaOH
    menge weitgehend in Wasser löslich ist. Die Netzwirkung in 110 g Wasser übergeführt. Nach Durchmischung hat
    der Verbindung ist 0,38 g/l für eine Sinkzeit -von 25 Se- die Lösung ein pH von 7,8. Es wird zusätzlich Wasser
    künden nach dem Draves-Test. zugefügt, um den Gehalt an aktiver Substanz in' der
    • ■ Lösung auf 11,7% einzustellen. Die aktive Substanz
    Beispiel 10 35 W[T(^ ajs Dinatriumphosphatester des Reaktionsproduktes
    300 g des Produktes aus der Polyoxyalkylierung von von Tridecanol mit 6 Mol Äthylenoxyd berechnet. Die
    Tridecylalkohol (Oxoverfahren) mit 6 Mol 1,2-Propylen- fertige ll,7%ige Lösung ist klar und fast farblos. Eine
    oxyd, hergestellt nach Beispiel 1, werden mit 66,7 g verdünntere Lösung schäumt beim Schütteln reichlich.
    Sulfaminsäure umgesetzt. Die Sulfaminsäure wird in Diese Verbindung ist, gemessen nach (Jem Draves-Netztest
    kleinen Portionen in einem Zeitraum von 15 Minuten mit 40 und bezogen auf die aktive Substanz, in der Netzkraft
    einem allmählichen Temperaturanstieg von 90 bis" 1100C derjenigen von Beispiel 15 überlegen. " . ."
    zugefügt. Man läßt hoch 1 Stunde unter Rühren bei ...... :' R . . ..
    12O01C reagieren. Die Mischung wird dann mit 18,9 g Beispiel Ib
    Mohoäthanolamin neutralisiert. Das-'Produkt ist" in '(Bemerkung': Zum Vergleich mit Beispiel 14,- :·
    Wasser unter Bildung-eines guten "Schaums löslich (Netz- # da Laurylalkohol kein verzweigtkettiger Alkohol ist) -
    wirkung s."Tabelle II),. . ' ■ 'SI~l . Dieses Präparat wird in de.rgleich.en.Weise.wieBeispiellf
    ■'-'"·"'''■·' · ■ ■.'■■■ ·'■·„.- '.-'^\'Λ'Ϊ'"" '"; ■ ' : " ''"'■ hergestellt, nur daß das' Reaktjonsprodukt'frier durtih·
    -» -■■.-■.· -ν.;·:/. , ^Beispiel 11 . 7 . ->., - ·:.;,« 45,3 g des Reaktionsproduktes Von LaurylalköhofTOit
    288g des Reaktionsproduktes von'IMoI"Tridecyl- 6 Mol Äthylenoxyd ersetzt wird. Das Produkt liegt in
    alkohol (Oxoverfahren) - und, 2,MoI Äthylenoxyd, her- §S der Form einer 20°/0igen (Lösung vor, berechnet als
    gestellt nach Beispiel 1, werden mit 121,2 g Sulfaminsäure Dinatriumphosphatester des Reaktionsproduktes £y.on
    behandelt.1 Die euifarnmsaure' wird, in JMeinen Portionen Laurylalkohol, „mit 6^MoI Äthyleripxyd.. Der pH-Wert ist
    in^^in'em; Zeitraum1'VOnV118 Minuten' -ffiit allmählichem 8,25.; Die Ketzergebhiss'e' siehe "Tabelle II. ' ''.;::.' ; .
    Temperaturanstieg^;vön';:94.bis· 1 ίΨC iü- döni:;gerührten :;Jßie;!b?rde'f Öxbsyiithes'ö''eihaltenen verzweigtkettigen
    AlkohOlreaktibnsprodykf-zugegeben. -Dieiilisehung wird $5- Alkohole sind ^zumeist ;keij|e eiiitieiÜichpTf Verbindurigen,
    unter dauerndem Rühren' weitere 30 Minuten-auf-12O0G sondern stellen eine Mischung'' von Alkoholen aar/deren
    erwärmt. Die Mischung; wird .dann abgekühlt und durch durcheAhnittlifche^^Kettehlange .detf ; angegebenen -Ver-
    Zvugabe von 16,3 g Monoäthanolamin auf ein pH von 7,5 bindungen entspricht. ·■■ ,x ;■■-"■ "ϊ'λ
    neiatfälisierfl1 -Das "PfÖÖükt'1 ist;eine'"'dicke ;hellbraune -p
    Paäei;die';m.WäsS1er::seihr^löäi^^ V" " . ^ WNiAKfßüfiB&v:.;.?:v -V^,-
    dieser Verbiridung-ist in-Täbellell ängegebe'n.-'- * ■" - ■ ' "' 1·. Verwendung von Verbindungen der allgemeirien-
    ; 188,5 g Reakt'iohsprodukt·-von Tridecylalkohol· (Oxo- ; I
    verfahren')' und ^Mol-'-Athylehoxyd, "hergestellt· .'nach 05·" ·' · . , ' . ν :'.''''. χ.
    Beispiel 1, werden durch allmähliche Zugabe von 60,6 g . .. \. ; ;
    Sulfaminsäure sulfuriert. Die.Zugabe der Sulfaminsäure worin R eine Alkylgruppe von 9 bis ,19 Kohlenstoff-1
    erfordert 15 Minuten. Die Temperatur wird so reguliert, ■ atomen mit mehr als zwei Seitenketten, X Wasserstoff
    daßsiewährend/der Zugabe aUmählich von 90 auf 12O0C oder die CHg-Gruppe, η eine ganze Zahl von Γ bis 12,
    steigt. Die Mischung wird dann zusätzlich 40 Minuten^ ηο- vorzugsweise von'2 bis lO, und Z Wasserstoff,'die
    ι uoy
    SO3H- oder die PO3H2-Grüppe darstellt, wobei das Kation des Säurerestes auch durch Alkali, Erdalkali oder Ammonium ersetzt oder an ein Amin gebunden sein kann, als oberflächenaktive Mittel.
  2. 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyäthylenglykoläther eines verzweigtkettigen Tridecylalkohols, in welchem Äthylenoxyd und der Alkohol in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1,86 vorliegen, als Netzmittel verwendet wird.
  3. 3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyäthylenglykoläther eines
    10
    verzweigtkettigen . Hexadecylalkohols, in welchem Äthylenoxyd und der Alkohol in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1,02 vorliegen, als Emulgator und Stabilisator in Insectizidemulsionen verwendet wird.
  4. 4. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sulfatester von dem Triäthylenglykoläther eines verzweigtkettigen Tridecylalkohols als Netzmittel verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 886 859;
    britische Patentschrift Nr. 601 604.
    © 90S 557/379 6.59
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