CN113387818A - 化合物和包含该化合物的有机电致发光装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物，其结构式如式(I)所示，该化合物适用于电子元件中，特别是适用于有机电致发光装置中，并且涉及含有所述化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光装置和电子设备。所述化合物用于有机电致发光装置中具有高效率和长寿命，取得了积极的效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物，以及含有该化合物的用于有机电致发光装置中的材料，并且涉及包含这些材料的有机电致发光装置和电子设备。
背景技术
早在1963年，pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象，开启了有机电致发光(简称OLED)及相关的研究。经过二十几年的发展，有机发光(简称EL)材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。
最近几年有机电致发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物具有特殊的电子结构特征，导致其蓝光材料无法达到使用要求。
在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光器件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
发明内容
本发明鉴于上述情况而做出，目的在于提供适合用于荧光或磷光OLED中，特别是用于磷光OLED中的化合物，该化合物例如作为空穴传输层或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料。
令人惊讶地发现，在下文中更详细描述的特定化合物实现了这种目的，并且特别是在寿命、效率和工作电压方面在有机电致发光元件中引起了显著的改进。特别是将本发明的化合物用作空穴传输材料或用作基质材料时，这种情况适用于磷光和荧光的电致发光元件。所述材料通常具有高的热稳定性，并且因此能够在没有分解和没有残余物的情况下进行升华。因此，本发明涉及这些材料，并且涉及包含这种类型的化合物的电子元件。特别地，使用芳族单胺获得了非常好的结果，这是令人惊讶的结果，因为含有至少两个氮原子的空穴传输材料通常被用于有机电致发光元件中。
为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种化合物，其结构式如下述的式(I)所示：
其中，L在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中的每个L可以被一个或多个基团R1取代；
x选自0、1、2、3或4；
B表示芳族环系或-NAr3Ar4，在此处L还可以通过基团E与Ar3和/或Ar4连接；
W1～W4相同或不同地代表N或CR2，或者任意两个相邻的基团W1、W2、W3、W4代表下式(II)或(III)所示的基团，
其中，Z在每次出现时相同或不同地代表CR3或N，并且^指示式I中的相应的相邻基团W1和W2、W2和W3，或W3和W4；
T、E选自O、S、NAr5或CR4R5；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5在每次出现时相同或不同地为具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个基团R1取代；Ar1和Ar2、Ar3和Ar4可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1～R5在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R6)3、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，或这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R7)3、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R7取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R7C＝CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR7、P(＝O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、S或CONR7代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R7取代，其中两个或更多个相邻的取代基R6可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R7取代；
R7选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1～C20的脂族烃基、具有5～30个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替，其中任意相邻的两个或多个相邻的R7可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
本发明的优选的实施方式中，所述式(I)的化合物选自式IV、V、VI、VII、VIII、IX所示化合物：
其中使用的符号和标记具有在上文中所给出的含义。
本发明的优选的实施方式中，所述式IV、V、VI、VII、VIII或IX化合物中的Z、W1、W2、W3或W4特别优选代表为CH。
本发明的优选的实施方式中，所述基团B、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4或Ar5在每次出现时相同或不同地选自由式(2)～(27)的基团组成的群组：
其中，虚线键指示与N连接的位置，并且使用的符号具有在上文中所给出的含义。
本发明的优选的实施方式中，所述式(2)～(27)中的基团R1特别优选代表为氢。
在本发明的优选的实施方式中，所述基团Ar1或Ar2为式(2)、(3)、(4)、(5)或(13)的基团，并且特别是式(2)、(3)、(4)、(5)或(13)中的R1优选为氢的基团，在Ar1或Ar2为这些基团的情况下，对于有机电致发光器件，实现了非常好的结果。
在本发明的优选的实施方式中，所述基团Ar1和Ar2是彼此不同的。
如果在式(I)化合物中的基团Ar1和Ar2或者Ar3和Ar4经由基团E彼此连接，那么所述基团NAr1Ar2、NAr3Ar4优选具有式(28)、(29)、(30)、(31)或(32)之一的结构：
其中使用的符号具有在上文中所给出的含义，并且虚线键指示NAr3Ar4通过(L)x与所述环A的键合位置，或者NAr1Ar2与所述环A的键合位置。
如果所述基团L经由基团E与Ar3连接，那么所述基团L-NAr3Ar4优选具有式(33)、(34)、(35)、(36)或(37)之一的结构：
其中使用的符号具有在上文中所给出的含义，并且虚线键指示与所述L与环A的键合位置。类似的情形适用于所述基团L与Ar4的连接。
本发明的另外优选的实施方式中，所述标记x＝1或2，并且所述基团
—(L)x—代表式(38)至(54)之一的基团：
其中使用的符号具有在上文中所给出的含义，并且一个虚线键指示与所述环A的键合，而另一个虚线指示与B的键合。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述标记x＝1或2，并且所述基团—(L)x—中的R1特别优选代表为氢。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述标记x＝0，所述基团B选自由式(2)～(27)的基团组成的群组，并且所述基团B中的R1特别优选代表为氢。
在本发明的一个优选的实施方式中，R1～R5在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R6)3、具有C1～C10的直链烷基或烷氧基基团、具有C3～C10的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的-CH2-基团可被O代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子或卤素原子代替，具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系组成的组，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R6取代。
在本发明的另外优选的实施方式中，如果基团R1与Ar1或Ar2键合或者R1与Ar3或Ar4，则所述基团R1在每次出现时相同或不同地选自氢原子或氘原子，具有C1～C10的直链烷基基团或具有C3～C10的支链或环状的烷基基团。
此外，对于与碳桥连基键合的两个取代基R2或R1，即式(6)、(17)、(18)、(19)、(44)、(49)中的两个取代基R2或R1可以优选一起形成环烷基环，该环优选具有3至8个碳原子，特别优选具有5至6个碳原子。
在另外优选的实施方式中，在式(28)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有C1～C10的直链烷基基团或具有C3～C10的支链或环状的烷基基团，或者具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；除了上文给出的R1的限定外，在此处两个基团R1还可以彼此形成环系，该环系可以是脂族的或者是芳族的，通过成环形成螺环系。
在另外优选的实施方式中，在式(31)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有C1～C10的直链烷基基团、具有C3～C10的支链或环状的烷基基团，或者具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系，特别是具有6至24个碳原子的芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代。
R2在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子，具有C1～C5的直链烷基、具有C3～C6的支链或环状的烷基、具有5至18个碳原子的芳族环或杂芳族环系。
本发明意义上的芳基含有6～60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环，即苯、萘等，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系中含有5～60个碳原子，其中从苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩或这些基团的组合构建所述芳族环系。本发明意义上的芳族环系特别是还旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
对于本发明意义上的含有1～40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1～40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1～40个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子，在每种情况下还可被上述基团R1取代的芳族或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
根据本发明的化合物的实施例主要包括在下表中显示的化合物：
本发明的另一方面为一种有机电致发光元件用材料，其包含本发明的化合物。
本发明的又一方面为一种有机电致发光元件/装置，所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
在本发明的另外的实施方式中，式(I)的化合物或优选的实施方式既可用于空穴传输层中或激子阻挡层中，又可用作发光层中的基质。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代修饰本发明式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光元件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法，可借助于升华方法来施加至少一个层，和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的化合物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是，所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
这些方法通常为本领域的技术人员所知，并且可由他在没有付出创造性劳动的情况下应用到包含本发明化合物的有机电致发光元件中。
本发明的有机电致发光元件既可以是顶发射光元件，又可以是底发射光元件。本发明的有机电致发光元件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光元件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
本发明的再一方面为一种电子设备，其具备本发明的有机电致发光元件。
所述电子设备能够用于多种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用或用于医疗和/或美容应用，例如用于光线疗法中。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光元件具有如下优于现有技术的令人惊讶的优点：
1.根据本发明的化合物非常适合用于有机电致发光元件中的空穴传输或空穴注入层中。它们特别是还适合用于与磷光发光层直接相邻的层中，因为根据本发明的化合物并不湮灭发光。
2.当用作荧光或磷光发光体的基质材料时，根据本发明的化合物导致非常高的效率和长寿命，如果所述化合物与其它基质材料和磷光发光体一起用作基质材料则特别适用这点。
3.当用于有机电致发光元件中时，根据本发明的化合物导致高效率，并且在使用和低工作电压的情况下导致陡峭的电流-电压曲线。
4.根据本发明的化合物具有高的热稳定性，并且能够在不分解和没有残余物的情况下进行升华。
5.根据本发明的化合物具有高的氧化稳定性，这对于这些化合物的处理和对于溶液的贮存稳定性特别具有积极的效果。
上述这些优点并不伴有对其它电子性质的损害。
附图说明
图1中示出本发明的有机电致发光装置的一个底部发光例子的示意图。
图2中示出本发明的有机电致发光装置的一个顶部发光例子的示意图。
其中，1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输/电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡/电子传输层、7-电子注入层、8-阴极。
具体实施方式
通过如下实施例更详细地解释本发明，但并不希望由此限制本发明。在所述描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在没有付出创造性劳动的情况下所公开整个范围内实施本发明并且制备根据本发明的其它化合物，并且将它们用于电子元件中或使用根据本发明的方法。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
另外，如无特殊说明，本发明中所用原料均可通过市售商购获得，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上；术语“上”、“下”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明，均为质量百分比。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例
化合物CJHL461～CJHL586的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
50.0mmol的4-溴二苯并[b,d]呋喃(CAS:89827-45-2)、50.0mmol的对氯苯胺、60.0mmol的叔丁醇钠和80.0mL的甲苯混合，再加入52mg(0.05mmol)的Pd2(dba)3CHCl3催化剂、0.05mL的10％三叔丁基磷甲苯溶液，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入60mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-1，黄色固体，收率78％。
第二步：化合物Int-2的制备
40.0mmol的化合物Int-1溶解于100mL的二氯甲烷，加入80.0mmol的吡啶，在氮气保护下，降温至0℃，滴加入44.0mmol的1-金钢烷甲酰氯，搅拌反应1小时，升到室温反应1小时，加入20mL的1N稀盐酸水溶液，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-2，收率95％。
第三步：化合物A1的制备
40.0mmol的化合物Int-2溶于80mL干燥的二氯甲烷中，在氮气保护下，滴加入88.0mmol三溴化硼溶于二氯甲烷的溶液，搅拌反应2小时，加入88.0mmol的频那醇和0.2mol的三乙胺，搅拌反应2小时，加入20mL的饱和氯化铵水溶液，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体，收率72％。
以上述类似的合成方法，制备以下化合物：
第四步：化合物B476的制备
24.0mmol的A1溶解于60mL的甲苯、30mL的乙醇和30mL的水中，在氮气保护下，加入20.0mmol的N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(CAS:885684-43-5)和277.0mg的Pd(PPh3)4催化剂，再加入80.0mmol的无水碳酸钠，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，滴加入50mL饱和的氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物B476，收率85％。
第五步：化合物Int-3的制备
24.0mmol的苯硼酸(CAS:98-80-6)溶解于80mL的THF和20mL的水中，在氮气保护下，加入20.0mmol的B476和35.5mg的Pd132催化剂，再加入0.1mol的氢氧化钠，升温回流搅拌反应10小时，冷却到室温，加入100mL饱和的氯化钠水溶液，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-3，收率78％。
第六步：化合物CJHL476的制备
26.0mmol的Int-3溶解于100mL的甲苯中，在氮气保护下，加入31.2mmol的碘苯(CAS:591-50-4)和39.0mmol的叔丁醇钠，再加入0.02mmol的Pd2(dba)3催化剂、0.04mmol的Xphos，升温至100℃搅拌反应12小时，冷却到室温，加入60mL的水稀释，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHL476，黄色固体，收率88％，HRMS：771.3391[M+H]+。
参照上述第四步至第六步的合成方法，制备以下化合物：
本发明提供的OLED元件如图1和图2所示，该有机电致发光装置具有基板1、阳极2、阴极8，以及配置于阳极2与阴极8之间的层3～7。其中，在阴极8与发光层5之间配置有空穴阻挡/电子传输层6和电子注入层7，在发光层5与阳极2之间配置有空穴注入层3和空穴传输/电子阻挡层4。
有机电致发光元件的对比例
使用下述的式C作为空穴注入层材料、式F4作为p型掺杂材料、式D作为空穴传输层材料、式H作为电子阻挡层材料、式A作为发光层的主体材料，使用下述的式B作为发光层的掺杂材料、式G作为n型掺杂材料、LiQ作为电子传输层的主体材料，如下所述的制备有机电致发光元件。
将化合物
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作发光元件，制得对比例的有机电致发光元件。
有机电致发光元件的实施例
在前述的有机电致发光元件的对比例中，将前述的化合物C替换为本发明的化合物，除此之外，采用同样的方法制作有机电致发光元件：
所得元件的性能检测结果列于表1中，其中驱动电压、外量子效率EQE、电流效率LE和寿命T80％的数据是相对于对比例数据的归一化。
表1元件性能检测结果
由上可知，本发明的有机材料制备的元件驱动电压低，外量子效率较高，色纯度较好，而且在元件发光亮度初始为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的化合物作为空穴注入层材料的元件寿命要好很多。
在前述的有机电致发光元件的对比例中，将前述的化合物H替换为本发明的化合物，除此之外，采用同样的方法制作有机电致发光元件：
所得元件的性能检测结果列于表2中。
表2元件性能检测结果
由上可知，本发明的有机材料制备的元件驱动电压低，外量子效率较高，色纯度较好，而且在元件发光亮度初始为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的化合物作为电子阻挡层材料的元件寿命要好很多。
在前述的有机电致发光元件的对比例中，将前述的化合物D替换为本发明的化合物，除此之外，采用同样的方法制作有机电致发光元件：
所得元件的性能检测结果列于表3中。
表3元件性能检测结果
由表3的元件性能测试结果可知，本发明的有机材料制备成的元件驱动电压明显降低，外量子效率提高，发光色纯度较好，而且在元件发光初始亮度为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的化合物作为空穴传输层材料的元件寿命衰减要慢很多。
显然，本发明的应用不限于上述实施例的举例，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明所属权利要求的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种化合物，其结构式如式(I)所示，
其中，L在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中的每个L可以被一个或多个基团R1取代；
x选自0、1、2、3或4；
B表示芳族环系或-NAr3Ar4，在此处L还可以通过基团E与Ar3和/或Ar4连接；
W1～W4相同或不同地代表N或CR2，或者任意两个相邻的基团W1、W2、W3、W4代表下式(II)或(III)的基团，
其中，Z在每次出现时相同或不同地代表CR3或N，并且^指示式I中的相应的相邻基团W1和W2、W2和W3，或W3和W4；
T、E选自O、S、NAr5或CR4R5；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5在每次出现时相同或不同地为具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个基团R1取代；Ar1和Ar2、Ar3和Ar4可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R1～R5在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R6)3、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，或这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R7)3、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R7取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R7C＝CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR7、P(＝O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、S或CONR7代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替，具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R7取代，其中两个或更多个相邻的取代基R6可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R7取代；
R7选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1～C20的脂族烃基、具有5～30个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替，其中任意相邻的两个或多个相邻的R7可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(I)选自以下式IV、V、VI、VII、VIII、IX所示化合物：
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中所给出的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述基团B、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5在每次出现时相同或不同地选自由式(2)～(27)的基团组成的群组：
其中，虚线键指示与N连接的位置，并且使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团-NAr1Ar2或-NAr3Ar4具有式(28)、(29)、(30)、(31)或(32)之一的结构，或者所述基团L-NAr3Ar4具有式(33)、(34)、(35)、(36)或(37)之一的结构，
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键指示与所述环A键合的位置；
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且虚线键指示与所述(L)x的键合位置。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团—(L)x—代表式(38)至(54)之一的基团，
其中使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义，并且一个虚线键指示与所述环A的键合，而另一个虚线指示与N的键合。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物中L在每次出现时相同或不同地为芳族环系，其中，对于x＝1或2，—(L)x—选自式(38)～(54)的基团；
B在每次出现时相同或不同地为芳族环系或NAr3Ar4，在此处L还可以通过基团E与Ar3和/或Ar4连接；
所述B、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4或Ar5在每次出现时相同或不同地为选自由式(2)～(27)的基团组成的群组；或者NAr1Ar2、NAr3Ar4代表式(28)～(32)之一的基团；
或者L-NAr3Ar4代表式(33)～(37)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地选自C(R3)2、O、S或NR4；
x在每次出现时相同或不同地为1或2；
R1～R4在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R5)3、具有C1～C10的直链烷基或烷氧基基团、具有C3～C10的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R5取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的-CH2-基团可被O代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子或卤素原子代替，具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系组成的组，其在每种情况下可以是相同的或不同的，其在每种情况下可以被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个相邻的取代基可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R5取代；
如果基团R1与Ar1、Ar2、Ar3、Ar4或Ar5键合，则所述基团R1在每次出现时相同或不同地选自氢原子或氘原子，具有C1～C10的直链烷基基团或具有C3～C10的支链或环状的烷基基团；
或者在式(28)或(33)中与碳桥连基键合的R1在每次出现时相同或不同地选自具有C1～C10的直链烷基基团或具有C3～C10的支链或环状的烷基基团，或者具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R5取代；在此处两个基团R1还可以彼此形成脂族或芳族的环系；
或者在式(31)或(36)中与氮桥连基键合的R1选自具有C1～C10的直链烷基基团、具有C3～C10的支链或环状的烷基基团，或者具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R5取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子，具有C1～C5的直链烷基、具有C3～C6的支链或环状的烷基、具有5至18个碳原子的芳族环或杂芳族环系。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物包括如式CJHL461～CJHL598所示的化合物：
8.一种有机电致发光装置，其包含第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，
所述有机层的至少一层包含权利要求1～7的任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述化合物在所述有机电致发光装置中用作空穴传输层或空穴注入层或激子阻挡层中的空穴传输材料或用作荧光发光体或磷光发光体的基质材料。
10.一种电子设备，其具备权利要求8或9所述的有机电致发光装置。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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