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CN118475855A - 光学构件用聚合性组合物、固化物、以及眼镜镜片 - Google Patents

光学构件用聚合性组合物、固化物、以及眼镜镜片 Download PDF

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CN118475855A
CN118475855A CN202280086115.XA CN202280086115A CN118475855A CN 118475855 A CN118475855 A CN 118475855A CN 202280086115 A CN202280086115 A CN 202280086115A CN 118475855 A CN118475855 A CN 118475855A
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CN
China
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polymerizable composition
episulfide compound
compound
refractive index
optical members
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CN202280086115.XA
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上坂昌久
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Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
    • C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
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    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
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    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
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Abstract

本发明的一个实施方式涉及一种光学构件用聚合性组合物，其含有：具有醚键的环硫化合物(1)、和具有硫醚键或二硫醚键的环硫化合物(2)。

Description

光学构件用聚合性组合物、固化物、以及眼镜镜片
技术领域
本申请涉及光学构件用聚合性组合物、固化物、以及眼镜镜片。
背景技术
以往以来，塑料制的眼镜镜片已广为人知。作为眼镜镜片的材料，可使用聚硫代氨基甲酸酯树脂(例如，专利文献1)。聚硫代氨基甲酸酯树脂由于是具有适度的折射率的材料，因此可形成为厚度适度的眼镜镜片，容易确保加工性、耐冲击性，已得到了广泛普及。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-002820号公报
发明内容
发明所要解决的问题
环硫树脂一般作为折射率高、阿贝数也高的材料而为人所知。环硫树脂由于折射率高，因此可形成为薄的眼镜镜片。另一方面，考虑到加工性、耐冲击性，也有时要求具有比较厚的厚度的镜片。例如，聚硫代氨基甲酸酯树脂等光学构件用树脂与环硫树脂等相比，存在如果折射率降低则阿贝数降低的问题。需要说明的是，阿贝数是表征折射率对光的波长的依赖性的程度的指标，通过提高该阿贝数，能够降低眼镜镜片的色差。
本申请的一个实施方式涉及可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物的光学构件用聚合性组合物、其固化物、以及包含该固化物的眼镜镜片。
解决问题的方法
本发明人发现，通过使用式(1)表示的化合物和式(2)表示的化合物作为光学构件用聚合性组合物，可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物。
本申请的一个实施方式涉及一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
具有醚键的环硫化合物(1)、和
具有硫醚键或二硫醚键的环硫化合物(2)。
本发明人发现，通过使用折射率小于1.55的环硫化合物(1)和折射率为1.60以上的环硫化合物(2)作为光学构件用聚合性组合物，可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物。
本申请的一个实施方式涉及一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
折射率小于1.55的环硫化合物(1’)、和
折射率为1.60以上的环硫化合物(2’)。
发明的效果
根据本申请的一个实施方式，能够提供可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物的光学构件用聚合性组合物、其固化物、以及包含该固化物的眼镜镜片。
具体实施方式
以下，对本申请的实施方式(以下称为“本实施方式”)详细地进行说明，但本发明不限定于此，可以在不脱离其主旨的范围内进行各种变形。需要说明的是，在本说明书中，例如“1～100”的数值范围的记载包含其下限值“1”及上限值“100”这两者。另外，其它数值范围的记载也同样。
[光学构件用聚合性组合物]
本申请的一个实施方式涉及一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
具有醚键的环硫化合物(1)、和
具有硫醚键或二硫醚键的环硫化合物(2)。
根据本申请的一个实施方式的光学构件用聚合性组合物，可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物。
作为眼镜镜片的材料，由于具有1.64以上且1.68以下的折射率、进而为高耐热性，所以使用聚硫代氨基甲酸酯树脂。聚硫代氨基甲酸酯树脂是具有1.64以上且1.68以下的折射率的材料，因此，可形成为厚度适度的眼镜镜片，容易确保加工性、耐冲击性，已被广泛普及。例如，聚硫代氨基甲酸酯树脂虽然可得到1.64以上且1.68以下的适度的折射率，但存在阿贝数低的问题。阿贝数是表征折射率对光的波长的依赖性的程度的指标，通过提高该阿贝数，能够降低眼镜镜片的色差。
本申请的一个实施方式涉及可得到具有1.64以上且1.68以下的折射率、并且具有高阿贝数的固化物的光学构件用聚合性组合物、其固化物、以及包含该固化物的眼镜镜片。
本申请的一个实施方式的光学构件用聚合性组合物含有：
式(1)表示的化合物
[化学式1]
(式中，R1为碳原子数1～20的2价脂肪族烃基。)、和
式(2)表示的化合物
[化学式2]
(式中，a为0～1的整数，R为碳原子数1～10的2价烃基，b为0～1的整数，n为0～2的整数。)。
本申请的一个实施方式的光学构件用聚合性组合物可得到具有1.64以上且1.68以下的折射率、并且具有高阿贝数的固化物。
＜环硫化合物(1)＞
环硫化合物(1)具有醚键。环硫化合物(1)中的醚键的个数优选为1～5、更优选为1～3、进一步优选为2。
环硫化合物(1)优选为式(1)表示的化合物，
[化学式3]
(式中，R1为碳原子数1～20的2价脂肪族烃基。)。
R1的脂肪族烃基可以为直链状、支化状及环状中的任意形式，优选为直链状。R1的碳原子数优选为1～10、更优选为1～6、进一步优选为1～3。R1的2价脂肪族烃基例如可举出亚甲基、乙烯二基、丙烷二基。
环硫化合物(1)优选为式(1-1)表示的化合物(乙二醇-双(β-环硫丙基)醚、以下，也称为化合物(1-1))，
[化学式4]
环硫化合物(1)的折射率优选小于1.55、更优选为1.54以下、进一步优选为1.53以下。这里，环硫化合物(1)的折射率是指聚合前的环硫化合物(1)。折射率是通过d射线(587.6nm)测定的值。折射率的测定基于实施例的测定方法。以下，各种环硫化合物的折射率的测定通过相同方法进行测定。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(1)的含量优选为5质量％～95质量％、更优选为10质量％～80质量％、进一步优选为25质量％～75质量％、进一步优选为35质量％～60质量％。
＜环硫化合物(2)＞
环硫化合物(2)具有硫醚键或二硫醚键。环硫化合物(2)中的硫醚键或二硫醚键的个数优选为1～5、更优选为1～3、进一步优选为1。
需要说明的是，硫醚键是指以＊-S-＊(＊为键合部位)表示的化学结构。另外，二硫醚键是指以＊-SS-＊(＊为键合部位)表示的化学结构。
环硫化合物(2)优选为式(2)表示的化合物，
[化学式5]
(式中，a为0～1的整数，R为碳原子数1～10的2价烃基，b为0～1的整数，n为0～2的整数。)。
R的碳原子数优选为1～4、更优选为2或3。
R的2价烃例如可举出：亚乙基、亚丙基、及亚丁基。
作为环硫化合物(2)，具体可举出例如：双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基)二硫醚、双(β-环硫丙基)三硫醚、双(β-环硫丙硫基)甲烷、1,2-双(β-环硫丙硫基)乙烷、1,3-双(β-环硫丙硫基)丙烷、1,3-双(β-环硫丙氧基)丙烷、1,4-双(β-环硫丙硫基)丁烷、双(β-环硫丙硫基乙基)硫醚。其中，优选为双(β-环硫丙基)硫醚、双(β-环硫丙基)二硫醚，更优选为双(β-环硫丙基)硫醚。也就是说，环硫化合物(2)更优选为下述式(2-1)表示的化合物，
[化学式6]
环硫化合物(2)的折射率优选为1.60以上、更优选为1.61以上。
环硫化合物(1)与环硫化合物(2)的折射率差优选小于0.10、更优选为0.09以下、进一步优选为0.08以下。通过使该折射率差小于0.10，能够抑制聚合时的浑浊的发生。环硫化合物(1)与环硫化合物(2)的折射率差优选为0.01以上、更优选为0.03以上、进一步优选为0.05以上。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(2)的含量优选为5质量％～95质量％、更优选为10质量％～80质量％、更优选为25质量％～75质量％、进一步优选为40质量％～65质量％。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(1)及环硫化合物(2)的合计含量可以为80质量以上、90质量％以上、或95质量％以上。
本申请的一个实施方式涉及一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
折射率小于1.55的环硫化合物(1’)、和
折射率为1.60以上的环硫化合物(2’)。
本申请的一个实施方式的光学构件用聚合性组合物可得到具有1.64以上且1.68以下的折射率、并且具有高阿贝数的固化物。
＜环硫化合物(1’)＞
环硫化合物(1’)具有小于1.55的折射率。环硫化合物(1’)的折射率优选为1.54以下、更优选为1.53以下。
作为环硫化合物(1’)的例子，可举出上述的环硫化合物(1)中示出的环硫化合物。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(1’)的含量优选为5质量％～95质量％、更优选为10质量％～80质量％、进一步优选为25质量％～75质量％、进一步优选为35质量％～60质量％。
＜环硫化合物(2’)＞
环硫化合物(2’)具有1.60以上的折射率。环硫化合物(2’)的折射率优选为1.61以上。
作为环硫化合物(2’)的例子，可举出上述的环硫化合物(2)中示出的环硫化合物。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(2’)的含量优选为5质量％～95质量％、更优选为10质量％～80质量％、更优选为25质量％～75质量％、进一步优选为40质量％～65质量％。
环硫化合物(1’)与环硫化合物(2’)的折射率差优选小于0.10、更优选为0.09以下、进一步优选为0.08以下。通过使该折射率差小于0.10，能够抑制聚合时的浑浊的发生。环硫化合物(1’)与环硫化合物(2’)的折射率差优选为0.01以上、更优选为0.03以上、进一步优选为0.05以上。
相对于光学构件用聚合性组合物总量，环硫化合物(1’)及环硫化合物(2’)的合计含量可以为80质量以上、90质量％以上、或95质量％以上。
光学构件用聚合性组合物也可以包含其它单体。作为其它单体，例如可举出多硫醇化合物。
作为多硫醇化合物，例如可举出：多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物、直链或支化的脂肪族多硫醇化合物、具有脂环结构的多硫醇化合物、具有芳环结构的多硫醇化合物。
在多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物中，作为多元醇化合物，可举出分子内具有两个以上羟基的化合物。
作为多元醇化合物，可举出例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丙三醇、丁二醇、三羟甲基丙烷、双(2-羟基乙基)二硫醚、季戊四醇、二季戊四醇等。
作为含巯基羧酸化合物，可举出例如：巯基乙酸、巯基丙酸、硫代乳酸化合物、硫代水杨酸。
作为多元醇化合物与含巯基羧酸化合物形成的酯化合物，可举出例如：乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)。
作为直链或支化的脂肪族多硫醇化合物，可举出例如：1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2-(2-巯基乙硫基)丙烷-1,3-二硫醇、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(巯基甲硫基)甲烷、三(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基乙硫基)乙烷、1,1,3,3-四(巯基乙硫基)丙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、四(巯基乙硫基)丙烷、双(2-巯基乙基)醚、双(2-巯基乙基)硫醚、双(2-巯基乙基)二硫醚、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、4,8-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇、5,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇。
作为具有脂环结构的多硫醇化合物，可举出例如：1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、甲基环己烷二硫醇、双(巯基甲基)环己烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,8-双(巯基甲基)-1,3-二噻烷。
作为具有芳环结构的多硫醇化合物，可举出例如：1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷。
这些可以使用一种或两种以上。
在光学构件用聚合性组合物中，多硫醇化合物的含量优选为2质量％以上、更优选为4质量％以上，另外，优选为50质量％以下、更优选为40质量％以下、进一步优选为30质量％以下、进一步优选为20质量％以下、进一步优选为10质量％以下。
光学构件用聚合性组合物优选包含聚合催化剂。作为聚合催化剂，例如可举出含氮化合物。
作为含氮化合物，可举出例如：叔胺、季铵盐、咪唑类化合物、吡唑类化合物。叔胺优选为受阻胺。
作为叔胺，可举出例如：三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、N,N-二甲基苄胺、N-甲基吗啉、N,N-二甲基环己胺、五甲基二亚乙基三胺、双(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉、N,N'-二甲基哌嗪、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)。
作为受阻胺，可举出例如：1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基-4-羟乙基-4-哌啶醇、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯与双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯的混合物、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)丁烷-1,2,3,4-四甲酸酯。
作为季铵盐，可举出例如：四乙基氢氧化铵。
作为咪唑类化合物，例如可举出：咪唑、1-甲基-2-巯基-1H-咪唑、1,2-二甲基咪唑、苄基甲基咪唑、2-乙基-4-咪唑。
作为吡唑类化合物，例如可举出：吡唑、3,5-二甲基吡唑。
这些当中，优选受阻胺等叔胺、咪唑类化合物、吡唑类化合物，更优选咪唑类化合物，进一步优选1-甲基-2-巯基-1H-咪唑。
相对于聚合性成分的合计量100质量份，聚合性组合物中的聚合催化剂的添加量优选为0.001质量份以上、更优选为0.005质量份以上、进一步优选为0.007质量份以上，另外，优选为2质量份以下、更优选为1质量份以下、进一步优选为0.5质量份以下。
[固化物]
本实施方式的光学构件用聚合性组合物制成固化物使用。光学构件用聚合性组合物的固化后的折射率nd优选为1.64～1.68。固化物的折射率nd是通过d射线(587.6nm)测定的值。折射率nd的测定基于实施例的测定方法。
光学构件用聚合性组合物的固化后的阿贝数νd例如可以为37以上，也可以为38以上，也可以为39以上，还可以为43以上。阿贝数νd的测定基于实施例的测定方法。
优选固化物的热膨胀特性是直线性的。通过使热膨胀特性是直线性的，在固化物的表面设置涂层等时不易产生裂纹。
本实施方式的固化物的用途例如可举出：眼镜镜片(镜片基材用材料)、棱镜、光纤、信息记录基盘、滤光器。这些用途中，优选眼镜镜片，更优选镜片基材。作为得到固化物的方法，可以为热固化，也可以为光固化。
[镜片基材及眼镜镜片]
作为用于眼镜镜片的镜片基材，可以为精加工镜片、半精加工镜片中的任意镜片。镜片基材的表面形状没有特殊限定，可以为平面、凸面、凹面等中的任意形状。
本申请的镜片基材可以为单焦点镜片、多焦点镜片、渐进屈光力镜片等中的任意镜片。例如，作为一例，对于渐进屈光力镜片，通常，近用部区域(近用部)及渐进部区域(中间区域)包含于上述的下方区域，远用部区域(远用部)包含于上方区域。
作为镜片基材，通常使用无色的镜片基材，也可以在不损害透明性的范围内使用经过了着色的镜片基材。
镜片基材的厚度及直径没有特别限定，厚度通常为1～30mm左右，直径通常为50～100mm左右。镜片基材的折射率优选为1.64～1.68。
镜片基材包含上述的固化物。
＜镜片基材的制造方法＞
镜片基材没有特别限定，例如可以通过包括如下工序的制造方法而得到：
使上述的光学构件用聚合性组合物固化的工序；以及
对固化后的树脂进行退火处理的工序。
聚合优选为浇铸聚合法。镜片基材例如可通过将光学构件用聚合性组合物注入将玻璃或金属制的模具、及胶带或垫片组合而成的成型模具并进行聚合而得到。
聚合条件可以根据光学构件用聚合性组合物而适当设定。聚合起始温度优选为0℃以上、更优选为10℃以上，优选为50℃以下、更优选为40℃以下。优选从聚合起始温度起升温，然后进行加热而固化形成。例如，升温最高温度通常为110℃以上且130℃以下。
聚合结束后，可以将镜片基材脱模，进行退火处理。退火处理的温度优选为100～150℃。
以上，根据本申请，能够提供可得到具有适度的折射率、并且具有高阿贝数的固化物的光学构件用聚合性组合物、其固化物、以及包含该固化物的眼镜镜片。作为固化物，由于具有1.64～1.68的范围的折射率、且显示出高阿贝数，因此可适宜用作用于眼镜镜片的镜片基材。
在本申请中，公开以下的实施方式。
＜1＞一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
具有醚键的环硫化合物(1)、和
具有硫醚键或二硫醚键的环硫化合物(2)。
＜2＞根据＜1＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
相对于光学构件用聚合性组合物总量，上述环硫化合物(1)的含量为5质量％～95质量％。
＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
相对于光学构件用聚合性组合物总量，上述环硫化合物(2)的含量为5质量％～95质量％。
＜4＞根据＜1＞～＜3＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(1)为式(1)表示的化合物，
[化学式7]
式中，R1为碳原子数1～20的2价脂肪族烃基。
＜5＞根据＜4＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(1)为式(1-1)表示的化合物，
[化学式8]
＜6＞根据＜1＞～＜5＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(2)为式(2)表示的化合物，
[化学式9]
式中，a为0～1的整数，R为碳原子数1～10的2价烃基，b为0～1的整数，n为0～2的整数。
＜7＞根据＜6＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(2)为下述式(2-1)表示的化合物，
[化学式10]
＜8＞根据＜1＞～＜7＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(1)具有小于1.55的折射率，
上述环硫化合物(2)具有1.60以上的折射率。
＜9＞根据＜8＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
上述环硫化合物(1)与上述环硫化合物(2)的折射率差小于0.10。
＜10＞一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
折射率小于1.55的环硫化合物(1’)、和
折射率为1.60以上的环硫化合物(2’)。
＜11＞根据＜10＞所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
环硫化合物(1’)与环硫化合物(2’)的折射率差小于0.10。
＜12＞根据＜1＞～＜11＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
光学构件用聚合性组合物的固化后的折射率为1.64～1.68。
＜13＞根据＜1＞～＜12＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
光学构件用聚合性组合物的固化后的阿贝数为37以上。
＜14＞一种固化物，其为＜1＞～＜13＞中任一项所述的光学构件用聚合性组合物的固化物。
＜15＞一种眼镜镜片，其具备包含＜14＞所述的固化物的镜片基材。
实施例
以下，使用实施例及比较例对本实施方式更具体地进行说明。需要说明的是，本发明不受到以下的实施例任何限定。
[测定方法]
＜折射率及阿贝数＞
使用精密折射仪“KPR-2000型”(卡尔纽光学工业株式会社制)在25℃下利用F射线(486.1nm)、C射线(656.3nm)、d射线(587.6nm)对固化物或化合物的眼镜镜片的折射率进行了测定。然后，根据下式计算出了阿贝数。
阿贝数νd＝(nd-1)/(nF-nC)
nd是利用d射线测得的折射率，nF是利用F射线测得的折射率，nC是利用C射线测得的折射率。
＜热膨胀特性＞
使用热机械分析装置“Thermo Plus EVO2 TMA8310”(株式会社Rigaku制)，通过针入度测定法(样品厚度3mm、针直径0.5mm、载荷10g、升温速度10℃/分)从室温(25℃)升温至150℃，对热膨胀特性进行了计测。在热膨胀特性未观测到峰及拐点的情况下设为“直线”，在观测到峰或拐点的情况下设为“非直线”。
＜紫外区的吸收峰＞
紫外区的吸收峰的确认使用分光光度计“U-4100”(商品名、株式会社日立制作所制)进行了测定。需要说明的是，紫外区的吸收峰的测定点设为眼镜镜片的光学中心。
＜制造例1＞
使乙二醇二缩水甘油醚87.00g和硫脲76.12g溶解于甲苯250mL、甲醇250mL，添加乙酸1.50g，制备反应混合溶液，在室温(25℃)下反应18小时。
在反应混合溶液中添加甲苯500mL，添加溶解有1.00g的NaCl的水500mL，将水层和有机层分离，将有机层取出，用1质量％硫酸水溶液300mL对有机层进行了清洗。进一步用水330mL反复清洗有机层7次，将有机层取出，将甲苯及水分蒸馏除去，得到了无色透明的乙二醇-双(β-环硫丙基)醚(折射率(nd；25℃)＝1.53)。
＜实施例1＞
在300ml的梨形瓶中添加双(β-环硫丙基)硫醚(折射率(nd；25℃)＝1.61)50.00g、乙二醇-双(β-环硫丙基)醚50.00g及双巯基乙基二噻烷5.00g、作为催化剂的四丁基溴化磷0.15g、作为紫外线吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑0.10g，使其混合溶解并均匀化。为了将混合时包含的气体去除，一边搅拌一边进行脱气，利用聚四氟乙烯(PTFE)制的孔径0.45微米的过滤器进行过滤，并注入至由玻璃制模具和树脂制垫片构成的镜片成型用模具(设定为0.00D中心壁厚1.8mm及-4.00D中心壁厚1.0mm)中，在电炉内从20℃到110℃花费24小时进行了聚合。聚合结束后，将垫片及模具拆卸后，在105℃下进行2小时的热处理，得到了镜片基材。将对使得镜片基材测定光学特性而得到的结果示于表1。
＜实施例2～3＞
将双(β-环硫丙基)硫醚与乙二醇-双(β-环硫丙基)醚的调配量设为表1的组成，除此以外，通过与实施例1同样的添加剂的配合和操作得到了树脂组合物。
＜比较例1＞
将双(β-环硫丙基)硫醚设为100.00g、并设为不配合乙二醇-双(β-环硫丙基)醚的组成，除此以外，通过与实施例1同样的添加剂的配合和操作得到了树脂组合物。
＜比较例2＞
在作为异氰酸酯化合物的苯二甲基二异氰酸酯50.60g中添加作为紫外线吸收剂的2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑0.10g、作为脱模剂的酸式磷酸单丁氧基乙酯与酸式磷酸二丁氧基乙酯的4:6混合物0.14g、作为催化剂的二甲基二氯化锡0.01g，进行混合并使其溶解。添加4,7-双(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂-1,11-十一烷二硫醇的结构异构体混合物49.40g，在666Pa(5mmHg)的减压下搅拌混合30分钟，制备了固化性组合物。接着，用PTFE制孔径5微米的过滤器对该固化性组合物进行过滤，并注入至与实施例中使用的同样的由玻璃制模具和树脂制垫片构成的镜片成型用模具，在电炉内从20℃到120℃花费24小时进行了聚合。聚合结束后，将垫片及模具拆卸后，在120℃下进行2小时的热处理，得到了镜片基材。将对使得镜片基材测定光学特性而得到的结果示于表1。
[表1]
根据以上的结果，利用实施例的聚合性组合物时，具有适度的折射率，并且显示出高阿贝数。另外，实施例的聚合性组合物的固化物的热膨胀特性是直线性的，因此，容易在镜片基材等的表面层叠其它层。

Claims (17)

1.一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
具有醚键的环硫化合物(1)、和
具有硫醚键或二硫醚键的环硫化合物(2)。
2.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
相对于光学构件用聚合性组合物总量，所述环硫化合物(1)的含量为5质量％～95质量％。
3.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
相对于光学构件用聚合性组合物总量，所述环硫化合物(2)的含量为5质量％～95质量％。
4.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)为式(1)表示的化合物，
式(1)中，R1为碳原子数1～20的2价脂肪族烃基。
5.根据权利要求4所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)为式(1-1)表示的化合物，
6.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(2)为式(2)表示的化合物，
式(2)中，a为0～1的整数，R为碳原子数1～10的2价烃基，b为0～1的整数，n为0～2的整数。
7.根据权利要求6所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(2)为下述式(2-1)表示的化合物，
8.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)为式(1)表示的化合物，
式(1)中，R1为碳原子数1～20的2价脂肪族烃基，
所述环硫化合物(2)为式(2)表示的化合物，
式(2)中，a为0～1的整数，R为碳原子数1～10的2价烃基，b为0～1的整数，n为0～2的整数。
9.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)为式(1-1)表示的化合物，
所述环硫化合物(2)为下述式(2-1)表示的化合物，
10.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)具有小于1.55的折射率，
所述环硫化合物(2)具有1.60以上的折射率。
11.根据权利要求10所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
所述环硫化合物(1)与所述环硫化合物(2)的折射率差小于0.10。
12.一种光学构件用聚合性组合物，其含有：
折射率小于1.55的环硫化合物(1’)、和
折射率为1.60以上的环硫化合物(2’)。
13.根据权利要求12所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
环硫化合物(1’)与环硫化合物(2’)的折射率差小于0.10。
14.根据权利要求1所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
光学构件用聚合性组合物的固化后的折射率为1.64～1.68。
15.根据权利要求14所述的光学构件用聚合性组合物，其中，
光学构件用聚合性组合物的固化后的阿贝数为37以上。
16.一种固化物，其为权利要求1～15中任一项所述的光学构件用聚合性组合物的固化物。
17.一种眼镜镜片，其具备包含权利要求16所述的固化物的镜片基材。
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