Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN102160207A - 二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途 - Google Patents

二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN102160207A
CN102160207A CN2009801368874A CN200980136887A CN102160207A CN 102160207 A CN102160207 A CN 102160207A CN 2009801368874 A CN2009801368874 A CN 2009801368874A CN 200980136887 A CN200980136887 A CN 200980136887A CN 102160207 A CN102160207 A CN 102160207A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
battery
organic solar
photosensitive
perylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2009801368874A
Other languages
English (en)
Inventor
M·科内曼
J·H·黄
G·麦特恩
C·多尔
P·埃尔克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN102160207A publication Critical patent/CN102160207A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
    • H10K39/30—Devices controlled by radiation
    • H10K39/32—Organic image sensors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
    • H10K85/215—Fullerenes, e.g. C60 comprising substituents, e.g. PCBM
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝在包含本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池中作为电子供体材料的用途。

Description

二苯并四苯基二茚并(1,2,3-CD:1’,2’,3’-LM)苝在有机太阳能电池中的用途
背景技术
本发明涉及二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝(dibenzotetraphenylperiflanthene)在有机太阳能电池中作为电子供体材料的用途。
二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)的合成由J.D.Debad，J.C.Morris，V.Lynch，P.Magnus和A.J.Bard描述于J.Am.Chem.Soc.1996，118，第2374-2379页中。
由于日益减少的化石原料和在这些原料燃烧中形成并作为温室气体的CO2，由太阳光直接产生能量起到越来越大的作用。“光生伏打”应理解为意指辐射能，原则上是太阳能直接转化成电能。在太阳能电池中，如在任何电压源中，在开路中，即当电流为零时电压最高。采用的电流越多，电压越低，且在短路中值为0。在开路或在短路中太阳能电池都不释放任何功率。在开路与短路之间存在释放功率最大的太阳能电池特征(电流作为电压的函数)点(mpp，最大功率点)。太阳能电池通常借助三个参数表征：开路电压VOC、短路电流ISC和填充因数FF(FF＝(VmppImpp/VOCISC))。另外有意义的是内和外量子效率。内量子效率为触点上抽取的电荷载体数与吸收的光子数之比。外量子效率为触点上抽取的电荷载体数与入射光子数之比。太阳能电池的效率(η)由最大光生伏打产生的功率与对应入射光功率(P光)之比计算：
η＝(VmppImpp/P光)＝FFVOCISC/P光
Tang等人在1986年(CW.Tang等人，Appl.Phys.Lett.48，183(1986))阐述的具有百分数范围的效率的第一种有机太阳能电池为密集型进一步发展的起点。有机太阳能电池由一系列薄层组成，所述薄层的厚度通常为1nm-1μm且至少部分由有机材料组成，其优选通过在降低的压力下气相沉积施加或由溶液施加。电触点连接通常借助金属层和/或透明导电氧化物(TCO)实现。
与无机太阳能电池相反，在有机太阳能电池中，光不直接产生自由电荷载体，而是首先形成激子，即电子-空穴对形式的电中性激发态。这些激子仅可通过非常高的电场或在合适的界面上分离。在有机太阳能电池中，足够高的场是得不到的，所以所有现有关于有机太阳能电池的概念都基于在光敏界面(有机供体-受体界面或与无机半导体的界面)上的激子分离。为此，需要已在有机材料体积中产生的激子可以扩散至该光敏界面。
激子扩散至活性界面因此在有机太阳能电池中起决定性作用。为了有助于光电流，良好有机太阳能电池中的激子扩散长度必须至少为大约光的典型穿透深度大小，以便可利用光的主要部分。在结构方面和化学纯度方面完美的有机晶体或薄层的确满足该标准。然而，对于大面积应用，高纯度单晶有机材料的使用是不可能的，并且具有足够结构完美性的多层的制备目前仍然非常困难。
不缺乏改进有机太阳能电池效率的尝试。实现或改进有机太阳能电池性能的一些路线在下面列出：
-所用接触金属中一种具有大功函，另一种具有小功函，使得肖特基势垒通过有机层形成。
-一层包含两类或更多类具有不同光谱特征的有机颜料。
-各种掺杂剂尤其用于改进传输性能。
-多个单个太阳能电池排列以形成所谓的串叠型电池(tandem cell)，这可例如通过使用具有大带隙的掺杂传输层的p-i-n结构改进。
代替提高激子扩散长度，或者也可以降低距下一个界面的平均距离。为此，可使用由供体和受体组成的混合层，其形成互渗透网络，其中内部供体-受体异质结是可能的。具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡(donor-acceptor transition)的有机太阳能电池例如由G.Yu，J.Gao，J.C.Hummelen，F.Wudl，A.J.Heeger描述于Science，第270卷，1995年12月，第1789-1791页中。
这种混合层的优点是产生的激子在到达它们被分离的畴壁之前仅必须覆盖非常短的距离。由于该材料在混合层中任何地方相互接触，就这点而言，具有决定性的是分离的电荷在具体材料上具有长寿命且两种电荷载体至具体触点的连续渗透路径在每个位置上存在。可用该路线实现至多2.5％的效率(S.E.Shaheen等人Appl.Phys.Lett.，第78卷，No.6，第841-843页)。
不管上述优点，本体异质结(BHJ)的临界因素是找到导致具有电子和空穴至它们具体触点的连续传输路径的混合层的合适材料和生产方法。由于各个材料各自仅构成一部分混合层，另外在许多情况下电荷载体的传输性能与纯层相比显著劣化。另外，存在令人惊讶地完全不适用于BHJ电池的物质类别，例如特殊的低聚噻吩。一个可能的原因可能是这些分子与用于产生混合层的第二种半导体材料太好地混合，因此不形成任何渗透路径。然而，目前仍不存在说明性解释。因此，基本不可预见具体电子或空穴传导材料是否完全合适，以及不确定它是否适用于具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池中。
JP 2008-135540描述了以下通式的二萘嵌苯衍生物作为电子供体材料生产有机太阳能电池的用途：
Figure BPA00001331108800031
其中R1和R2各自为可被烷基、链烯基、芳基、芳烷基或杂环基取代的稠环，且AR1-AR8可各自为烷基、链烯基、芳基、芳烷基或杂环基。还提到二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝。然而，该文件没有教导该化合物在生产具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池中的用途。
本发明的目的是提供其中能量转换效率被改进的有机太阳能电池。
现在已令人惊讶地发现二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝特别有利地适用作电子供体材料以生产具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池。
发明概述
因此，本发明首先提供下式二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝(DBP)在具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池中作为电子供体材料的用途：
Figure BPA00001331108800041
本发明还提供包含至少一个本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池，其中二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝用作电子供体材料。
附图描述
图1显示适合使用二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝且具有一般结构的太阳能电池。
图2显示具有相反结构的太阳能电池。
图3显示串叠型电池的结构。
图4显示具有大供体-受体界面和至电极的连续传输路径的本体异质结。
发明描述
有机太阳能电池通常具有分层结构，并且通常包含至少如下层：阳极、光敏层和阴极。本发明的基本特征是有机太阳能电池具有包含二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝作为电子供体材料和至少一种电子受体材料的混合层。根据本发明，混合层具有本体异质结形式的供体-受体过渡。
二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝通过本领域技术人员已知的常规方法制备(例如J.D.Debad，J.C.Morris，V.Lynch，P.Magnus和A.J.Bard在J.Am.Chem.Soc.1996，118，第2374-2379页中)。
在用于有机太阳能电池中以前，可将二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝提纯。提纯可通过本领域技术人员已知的常规方法进行，例如在合适的稳定相上分离、升华、萃取、蒸馏、再结晶或这些措施中至少两种的组合。各提纯可具有一段或多段构造。
在具体实施方案中，提纯包括柱色谱法。为此，可以使存在于溶剂或溶剂混合物中的原料在硅胶上分离或过滤。最后，例如通过在降低的压力下蒸发而除去溶剂。合适的溶剂为芳族烃如苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、氯苯或二氯苯，烃或烃混合物如戊烷、己烷、挥发油和石油醚，卤化烃如氯仿或二氯甲烷，和所述溶剂的混合物。对于色谱分离，也可以使用至少两种不同溶剂的梯度，例如甲苯/石油醚梯度。
在另一具体实施方案中，提纯包括升华。这可以优选为分级升华。对于分级升华，在升华和/或二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝沉积中可使用温度梯度。另外，提纯可通过借助载气流升华而进行。合适的载气为惰性气体，例如氮气、氩气或氦气。负载有化合物的气流可随后进入分离室中。合适的分离室可具有在不同温度下操作的多个分离区。优选例如所谓的三区升华设备。分级升华的另一方法和设备描述于US 4,036,594中。
本发明有机太阳能电池通常包含基质。在许多情况下基质涂覆有透明的导电层作为电极。
适于有机太阳能电池的基质例如为氧化物材料(例如玻璃、陶瓷、SiO2、石英等)、聚合物(例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯、聚酯、含氟聚合物、聚酰胺、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸烷基酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及其混合物和组合)及其组合。
合适的电极(阴极、阳极)原则上为金属(优选周期表2、8、9、10、11或13族的，例如Pt、Au、Ag、Cu、Al、In、Mg、Ca)、半导体(例如掺杂Si、掺杂Ce、氧化铟锡(ITO)、氟化的氧化锡(FTO)、镓铟锡氧化物(GITO)、锌铟锡氧化物(ZITO)等)、金属合金(例如基于Pt、Au、Ag、Cu等，尤其是Mg/Ag合金)、半导体合金等。
用于朝向光的电极(正常结构中的阳极、相反结构中的阴极)的材料优选为入射光至少部分透射的材料。这尤其包括玻璃和透明聚合物如聚对苯二甲酸乙二醇酯。电接触连接通常借助金属层和/或透明导电氧化物(TCO)进行。这些优选包括ITO、FTO、ZnO、TiO2、Ag、Au、Pt。
构造朝向光的层使得它足够薄以产生仅最小的光吸收，但足够厚以能够使抽取的电荷载体良好地电荷输送。层的厚度优选在20-200nm范围内。
在具体实施方案中，用于远离光的电极(正常结构中的阴极、相反结构中的阳极)的材料为至少部分反射入射光的材料。这包括金属膜，优选Ag、Au、Al、Ca、Mg、In及其混合物的膜。该层的厚度优选在50-300nm范围内。
光敏层包含二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝作为电子供体材料(p-半导体)。在具体实施方案中，二苯并四甲基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝用作唯一的电子供体材料。
根据本发明，光敏层构造为混合层，并且除DBP外还包含至少一种电子受体材料(n-半导体)。
为与DBP(供体)组合，原则上以下半导体适用作用于本发明太阳能电池中的受体：
富勒烯和富勒烯衍生物，优选选自C60、C70、C84，苯基-C61丁酸甲酯([60]PCBM)、苯基-C71丁酸甲酯([71]PCBM)、苯基-C84丁酸甲酯([84]PCBM)、苯基-C61丁酸丁酯([60]PCBB)、苯基-C61丁酸辛酯([60]PCBO)、噻吩基-C61丁酸甲酯([60]ThCBM)及其混合物。特别优选C60、[60]PCBM及其混合物。
酞菁例如由于其取代适合用作受体。这些包括十六氯酞菁和十六氟酞菁，例如十六氯酞菁铜、十六氯酞菁锌、无金属十六氯酞菁、十六氟酞菁铜、十六氟酞菁锌或无金属十六氟酞菁。
萘嵌苯(rylene)，即通常具有键合在对位上的萘单元的分子结构的化合物。根据萘单元的数量，它们可例如为二萘嵌苯(m＝2)、三萘嵌二苯(terrylene)(m＝3)、四萘嵌三苯(quaterrylene)(m＝4)或更高的萘嵌苯。它们因此可为下式的二萘嵌苯、三萘嵌二苯或四萘嵌三苯：
Figure BPA00001331108800071
其中：
基团Rn1、Rn2、Rn3和Rn4(其中n＝1-4)可各自独立地为氢、卤素或不同于卤素的基团，
Y1为O或NRa，其中Ra为氢或有机基团，
Y2为O或NRb，其中Rb为氢或有机基团，
Z1、Z2、Z3和Z4各自为O，
其中在Y1为NRa的情况下，基团Z1和Z2中一个也可以为NRc，其中基团
Ra和Rc一起为在侧翼键之间具有2-5个原子的桥联基团，且
其中在Y2为NRb的情况下，基团Z3和Z4中一个也可以为NRd，其中基团
Rb和Rd一起为在侧翼键之间具有2-5个原子的桥联基团。
合适的萘嵌苯例如描述于WO2007/074137、WO2007/093643和WO2007/116001(PCT/EP2007/053330)中，在此将其引入作为参考。
合适的还有以下供体半导体材料，其可例如代替DBP用于下述串叠型电池中，用在其他子电池(subcell)中：
未被卤化或卤化的酞菁。这些包括无金属酞菁或者包含二价金属或含金属原子基团的酞菁，尤其是钛氧基氧、氧钒基氧、铁、铜、锌、氯铝等的那些。合适的酞菁尤其是铜酞菁、锌酞菁、氯铝酞菁和无金属酞菁。在具体实施方案中，使用卤化酞菁。这些包括：
2，6，10，14-四氟酞菁，例如氯铝-2，6，10，14-四氟酞菁、2，6，10，14-四氟酞菁铜和2，6，10，14-四氟酞菁锌；
1，5，9，13-四氟酞菁，例如氯铝-1，5，9，13-四氟酞菁、1，5，9，13-四氟酞菁铜和1，5，9，13-四氟酞菁锌；
2，3，6，7，10，11，14，15-八氟酞菁，例如氯铝-2，3，6，7，10，11，14，15-八氟酞菁、
2，3，6，7，10，11，14，15-八氟酞菁铜和2，3，6，7，10，11，14，15-八氟酞菁锌；
卟啉，例如5，10，15，20-四(3-吡啶基)卟啉(TpyP)，或四苯并卟啉，例如无金属四苯并卟啉、铜四苯并卟啉或锌四苯并卟啉。尤其优选像根据本发明使用的二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝化合物一样由溶液加工成可溶性前体并通过热解转化成基质上的含颜料光敏组分的四苯并卟啉。
并苯，例如各自可以未被取代或取代的蒽、并四苯、并五苯。取代的并苯优选包含至少一个选自供电子取代基(例如烷基、烷氧基、酯、羧酸酯或硫代烷氧基)、吸电子取代基(例如卤素、硝基或氰基)及其组合的取代基。这些包括2，9-二烷基并五苯和2，10-二烷基并五苯、2，10-二烷氧基并五苯、1，4，8，11-四烷氧基并五苯和红荧烯(5，6，11，12-四苯基并四苯)。合适的取代并五苯描述于US 2003/0100779和US 6,864,396中，在此将其引入作为参考。优选的并苯为红荧烯。
液晶(LC)材料，例如蒄，例如六苯并蒄(HBC-PhC12)、蒄二酰亚胺，或苯并菲，例如2，3，6，7，10，11-六己基硫代苯并菲(HTT6)、2，3，6，7，10，11-六(4-正壬基苯基)苯并菲(PTP9)或2，3，6，7，10，11-六(十一烷氧基)苯并菲(HAT11)。特别优选圆盘型的液晶材料。
噻吩、低聚噻吩及其取代衍生物；合适的低聚噻吩为四噻吩、五噻吩、六噻吩，α，ω-二(C1-C8)烷基低聚噻吩如α，ω-二己基四噻吩、α，ω-二己基五噻吩和α，ω-二己基六噻吩，聚(烷基噻吩)如聚(3-己基噻吩)、双(二噻吩并噻吩)、双噻吩蒽(anthradithiophene)和二烷基双噻吩蒽如二己基双噻吩蒽，亚苯基-噻吩(P-T)低聚物及其衍生物，尤其是α，ω-烷基取代的亚苯基-噻吩低聚物。
合适的还有以下类型的化合物：α，α’-双(2，2-二氰基乙烯基)五噻吩(DCV5T)型、3-(4-辛基苯基)-2，2’-并噻吩(PTOPT)、聚(3-(4’-(1，4，7-三氧杂辛基)苯基)噻吩(PEOPT)、聚(3-(2’-甲氧基-5’-辛基苯基)噻吩))(POMeOPT)、聚(3-辛基噻吩)(P3OT)、聚(吡啶并吡嗪亚乙烯基)-聚噻吩混合物如EHH-PpyPz、PTPTB共聚物、BBL、F8BT、PFMO；参见Brabec C.，Adv.Mater.，2996，18，2884，(PCPDTBT)聚[2，6-(4，4-双(2-乙基己基)-4H-环五[2，1-b；3，4-b’]-二噻吩)-4，7-(2，1，3-苯并噻二唑)]。
对亚苯基亚乙烯基和包含对亚苯基亚乙烯基的低聚物和聚合物，例如聚对亚苯基亚乙烯基、MEH-PPV(聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基))、MDMO-PPV(聚(2-甲氧基-5-(3’，7’-二甲基辛氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基))、PPV、CN-PPV(各种烷氧基衍生物)。
亚苯基亚乙炔基/亚苯基亚乙烯基杂混聚合物(PPE-PPV)。
聚芴和交替聚芴共聚物，例如与4，7-二噻吩-2’-基-2，1，3-苯并噻二唑的交替聚芴共聚物。合适的还有聚(9，9’-二辛基芴-共聚-苯并噻二唑)(F8BT)、聚(9，9’-二辛基芴-共聚-双(N，N’-(4-丁基苯基))-双(N，N’-苯基)-1，4-苯二胺)(PFB)。
聚咔唑，即包含咔唑的低聚物和聚合物。
聚苯胺，即包含苯胺的低聚物和聚合物。
三芳基胺、聚三芳基胺、聚环戊二烯、聚吡咯、聚呋喃、聚硅杂环戊二烯(polysilole)、聚磷杂环戊二烯(polyphosphole)、TPD、CBP、螺-MeOTAD。
在本发明有机太阳能电池中，特别优选在光敏层中使用DBP和至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。在特别优选的实施方案中，用在光敏层中的半导体混合物由DBP和C60组成。
光敏层中二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝的含量基于光敏层中半导体材料(p-和n-半导体)的总重量优选为10-90重量％，更优选25-75重量％。
构造光敏层使得它足够厚以产生最大光吸收，但足够薄以有效抽取产生的电荷载体。层的厚度优选为5-200nm，更优选为10-80nm。
除光敏层外，有机太阳能可具有一个或多个其他层。
这些包括例如：
-具有空穴传导性能的层(空穴传输层，HTL)，
-具有电子传导性能的层(ETL，电子传输层)，
-激子阻断(和任选空穴阻断)层(EBL)。
合适的具有空穴传导性能的层优选包含至少一种基于真空水平具有低电离能的材料，即基于真空水平，具有空穴传导性能的层具有比具有电子传导性能的层更低的电离能和更低的电子亲合性。该材料可以为有机或无机材料。适用于具有空穴传导性能的层中的有机材料优选选自聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT-PSS)、Ir-DPBIC(三-N，N’-二苯基苯并咪唑-2-亚基铱(III))、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)、2，2’，7，7’-四(N，N-二-对甲氧基苯基胺)-9，9’-螺二芴(螺-MeOTAD)等，及其混合物。如果需要的话，有机材料可掺杂有p型掺杂剂，所述掺杂剂具有在相同区域或比空穴传导材料的HOMO更低的LUMO。合适的掺杂剂例如为2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(F4TCNQ)、WO3、MoO3等。适用于具有空穴传导性能的层中的无机材料优选选自WO3、MoO3等。
如果存在的话，具有空穴传导性能的层的厚度优选为5-200nm，更优选为10-100nm。
合适的具有电子传导性能的层优选包含至少一种在能量方面基于真空水平LUMO比具有空穴传导性能的材料的LUMO更高的材料。该材料可以为有机或无机材料。适用于具有电子传导性能的层中的有机材料优选选自上述富勒烯和富勒烯衍生物、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)、1，3-双[2-(2，2’-联吡啶-6-基)-1，3，4-
Figure BPA00001331108800101
二唑-5-基]苯(BPY-OXD)等。如果需要的话，有机材料可掺杂有n型掺杂剂，所述掺杂剂具有在相同区域或比电子传导材料的LUMO更低的HOMO。合适的掺杂剂例如为Cs2CO3、Pyronin B(PyB)、Rhodamine B、二茂钴等。适用于具有电子传导性能的层中的无机材料优选选自ZnO等。具有电子传导性能的层更优选包含C60。
如果存在的话，具有电子传导性能的层的厚度优选为5-200nm，更优选为10-100nm。
合适的激子和空穴阻挡层例如描述于US 6,451,415中。适于激子阻挡层的材料例如为2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)、1，3-双[2-(2，2’-联吡啶-6-基)-1，3，4-二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、聚亚乙基二氧噻吩(PEDOT)等。优选使用同时非常适于电子传输的材料。优选BCP、Bphen和BPY-OXD。
如果存在的话，具有激子阻断性能的层的厚度优选为1-50nm，更优选为2-20nm。
根据本发明，异质结构造为本体异质结或互穿的供体-受体网络(参见例如C.J.Brabec，N.S.Sariciftci，J.C.Hu mmelen，Adv.Funct.Mater.，11(1)，15(2001))。因此得到的本发明太阳能电池令人惊讶地具有与其中异质结具有平坦(光滑)构造的太阳能电池相比的有利性能。关于具有平坦异质结的太阳能电池的结构，例如参考C.W.Tang，Appl.Phys.Lett.，48(2)，183-185(1986)或N.Karl，A.Bauer，J.
Figure BPA00001331108800112
J.Marktanner，M.
Figure BPA00001331108800113
F.
Figure BPA00001331108800114
Mol.Cryst.Liq.Cryst.，252，243-258(1994)。
在优选的实施方案中，本体异质结形式的光敏供体-受体过渡通过气相沉积法(物理气相沉积，PVD)生产。合适的方法例如描述于US2005/0227406中，在此将其引入作为参考。为此，可使二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝和至少一种电子受体材料经受气相沉积以共升华。PVD法在高真空条件下进行，包括以下步骤：蒸发、输送、沉积。
沉积优选在约10-5-10-7毫巴的压力下进行。
沉积速率优选为约0.01-10nm/s。
沉积中基质的温度优选为约-100℃至300℃，更优选为-50℃至250℃。沉积可在惰性气氛下，例如在氮气、氩气或氦气下进行。
形成太阳能电池的其余层可通过本领域技术人员已知的常规方法生产。这些包括在降低的压力下或在惰性气体气氛中气相沉积、激光烧蚀或者溶液或分散体加工方法如旋涂、刀涂、浇铸方法、喷雾施涂、浸涂或印刷(例如喷墨印刷、苯胺印刷、胶版印刷、照相凹版印刷；凹版印刷、纳米压印(nanoimprinting))。优选通过气相沉积法生产整个太阳能电池。
可使光敏层(混合层)直接在其生产以后或在形成太阳能电池的其他层生产以后经受热处理。在许多情况下，这种热处理可以进一步改进光敏层的形态。温度优选为约60-300℃。处理时间优选为1分钟至3小时。作为热处理的补充或选择，可使光敏层(混合层)直接在其产生之后或在形成太阳能电池的其他层生产之后用含溶剂的气体处理。在合适的实施方案中，在环境温度下使用空气中的饱和溶剂蒸气。合适的溶剂为甲苯、二甲苯、氯仿、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、氯苯、二氯甲烷及其混合物。处理时间优选为1分钟至3小时。
本发明太阳能电池可以以具有正常结构的单电池形式存在。在具体实施方案中，这种电池具有以下层结构：
-至少部分透光的基质，
-第一电极(前电极，阳极)，
-空穴传输层，
-本体异质结形式的由DBP和至少一种电子受体组成的混合层，
-电子传输层，
-激子阻挡层/电子传输层，
-第二电极(后电极，阴极)。
图1显示具有正常结构的本发明太阳能电池。
本发明太阳能电池还可以作为具有相反结构的单电池存在。在具体实施方案中，这种电池具有以下层结构：
-至少部分透光的基质，
-第一电极(前电极，阴极)，
-激子阻挡层/电子传输层，
-电子传输层，
-本体异质结形式的由DBP和至少一种电子受体组成的混合层，
-空穴传输层，
-第二电极(后电极，阳极)。
图2显示具有相反结构的本发明太阳能电池。
本发明太阳能电池还可以构造成串叠型电池。串叠型电池的基本结构例如由P.Peumans，A.Yakimov，S.R.Forrest描述于J.Appl.Phys，93(7)，3693-3723(2003)和US 4,461,922、US 6,198,091和US 6,198,092中。
串叠型电池由两个或大于两个(例如3、4、5等)子电池组成。单个子电池、一些子电池或所有子电池可以具有基于二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝的本体异质结形式的光敏供体-受体过渡。优选，至少一个子电池包含DBP和至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。更优选用于至少一个子电池的光敏层中的半导体混合物由DBP和C60组成。
形成串叠型电池的子电池可平行或串联连接。形成串叠型电池的子电池优选串联连接。在各个子电池之间，优选每种情况下存在另一重组层。各个子电池具有相同的极性，即通常仅具有正常结构的电池或仅具有相反结构的电池相互组合。
图3显示本发明串叠型电池的基本结构。层21为透明导电层。合适的材料为以上关于各个电池所述的那些。
层22和24构成子电池。“子电池”指如上定义的电池但没有阴极和阳极。子电池可例如均具有DBP-C60本体异质结或其他半导体材料组合，例如C60与Zn酞菁、C60与低聚噻吩(如DCV5T)。另外，各个子电池也可构造成染色敏化的太阳能电池或聚合物电池。在所有情况下，优选开发入射辐射如天然日光光谱的不同区域的材料组合。例如DBP-C60特别吸收400-600nm的范围。Zn酞菁-C60电池特别吸收600-800nm的范围。由这些子电池组合组成的串叠型电池因此应吸收400-800nm范围内的辐射。合适的子电池组合因此允许所用光谱范围扩大。就最佳性能而言，应考虑光干涉。因此，吸收较短波长的子电池应比具有较长波长吸收的子电池排列在更接近金属上触点处。
同样可能的是串叠型电池具有至少一个其中光敏供体-受体过渡以平坦异质结形式存在的子电池。在那种情况下，可使用上述半导体材料，其另外也可被掺杂。合适的掺杂剂例如为Pyronin B和若丹明衍生物。
层23是重组层。重组层能够使来自子电池的电荷载体与邻近子电池的那些重组。小金属簇为合适的，例如Ag、Au或高n型和p型掺杂层的组合。在金属簇的情况下，层厚度优选为0.5-5nm内。在高n型和p型掺杂层的情况下，层厚度优选为5-40nm。重组层通常连接子电池的电子传输层与邻近子电池的空穴传输层。这样，其他电池可组合以得到串叠型电池。
层26为上电极。材料取决于子电池的极性。对于具有正常结构的子电池，优选使用具有低功函的金属，例如Ag、Al、Mg、Ca等。对于具有相反结构的子电池，优选使用具有高功函的金属，例如Au或Pt，或PEDOT-PSS。
在串联连接的子电池的情况下，总电压对应于所有子电池的单个电压之和。相反，总电流水平受子电池的最低电流水平限制。为此，应使各个子电池的厚度最佳化使得所有子电池基本具有相同的电流水平。
通过以下非限定性实施例详细说明本发明。
实施例
实施例1：
制备
Figure BPA00001331108800141
的混合物
将50ml二甲苯、5.0g(18.5毫摩尔)1，3-二苯基异苯并呋喃和4.0g(22毫摩尔)苊(80％纯度)在回流下加热7小时。在将反应混合物冷却至室温以后，加入约40ml乙醇并滤去产生的沉淀物。这得到6.8g(87％)反应产物，根据13C NMR波谱，其以上述化合物的1∶1混合物存在。
实施例2：
二苯基荧蒽
Figure BPA00001331108800151
将6.0g(14.2毫摩尔)实施例1的反应产物在40ml乙酸与4.1ml 48％盐酸的混合物中加热至回流温度保持2小时。滤去产生的残余物并用乙醇洗涤。这得到5.7g(98％)强发荧光的化合物(熔点：272℃)。
实施例3：
二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝
Figure BPA00001331108800152
将60ml三氟乙酸、5.0g二苯基荧蒽(12毫摩尔)和7.6g(65毫摩尔)三氟化钴的混合物加热至回流温度(72℃)保持20小时。将反应混合物加入400ml水中，将产物通过用每次400ml二氯甲烷萃取3次而萃取。将组合的有机相用每次400ml水洗涤3次并经MgSO4干燥，在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过色谱法用石油醚和甲苯梯度在硅胶上分离，随后由相应溶剂混合物结晶而提纯。这提供0.92g(18％)高纯度馏分。其余轻微污染的馏分产生另外1.14g(22％)。
使高纯度结晶馏分经受三区升华(three-zone sublimation)以生产太阳能电池。
DBP升华：
将DBP在2-3×10-6毫巴下通过三区升华提纯，第一区为450℃。使用在250±50℃下升华的产物。从821mg荷载中，在升华48小时以后得到553mg(67％)升华产物。
材料：
DBP：如上所述通过三区升华提纯(一次)的。
C60：来自Alfa Aesar，纯度(纯度+99.92％，升华的)，不进一步提纯地使用。
Bphen：来自Alfa Aesar，不进一步提纯地使用。
基质：
将ITO溅射在玻璃基质上。ITO膜的厚度为140nm，比电阻(电阻率)为200μΩcm且RMS(均方根)粗糙度小于5nm。在有机材料沉积以前，将基质通过UV照射20分钟而“臭氧化”(UV臭氧净化)。
生产电池：
在高真空(压力＜10-6毫巴)下生产双层电池和本体异质结电池(BHJ电池)。在双层电池中，供体-受体过渡具有平坦(光滑)构造。相反，互穿的供体-受体网络存在于本体异质结电池中。
为生产双层电池(ITO/DBP/C60/Bphen/Ag)，将DBP和C60通过气相沉积连续施加在ITO基质上。两层的沉积速率每种情况下为0.2nm/s。沉积温度分别为410℃和400℃。随后，将Bphen，然后将100nm Ag作为上触点通过气相沉积施加。排列的面积为0.03cm2。
为生产BHJ电池(ITO/DBP∶C60(1∶1)/C60/Bphen/Ag)，将DBP和C60通过在相同速率(0.1nm/s)下共蒸发而沉积在ITO基质上，使得混合层中DBP/C60体积比为1∶1。如关于双层电池所述沉积Bphen和Ag层。
分析：
所用太阳模拟器为来自Solar Light，美国的具有氙灯(模型16S-150V3)的AM 1.5模拟器。过滤415nm以下的UV区并在环境条件下进行电流-电压测量。太阳模拟器的强度用单晶FZ(悬浮区)硅太阳能电池(Fraunhofer ISE)校准。根据计算，不匹配因数为约1.0。
结果：
双层电池
  DBP[nm]   C60[nm]   Bphen[nm]   VOC[mV]   ISC[mA/cm2]   FF   η[％]
  20   40   6   917   -5.48   51.2   2.58
  30   40   6   920   -5.33   39.8   1.95
BHJ电池
  DBP∶C60[nm]   C60[nm]   Bphen[nm]   VOC[mV]   ISC[mA/cm2]   FF   η[％]
  20   20   6   832   -11.10   47.8   4.37
  30   20   6   745   -10.58   32.7   2.58
  40   10   6   860   -12.60   46.0   4.98

Claims (6)

1.下式二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝在具有本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池中作为电子供体材料的用途：
2.根据权利要求1的用途，其中所用电子受体材料为至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。
3.根据权利要求1或2的用途，其为单电池形式或串叠型电池形式。
4.根据前述权利要求中任一项的用途，其中本体异质结形式的光敏供体-受体过渡使用气相沉积法得到。
5.一种包含至少一种本体异质结形式的光敏供体-受体过渡的有机太阳能电池，其中二苯并四苯基二茚并(1，2，3-CD：1’，2’，3’-LM)苝用作电子供体材料。
6.根据权利要求5的太阳能电池，其为单电池形式或串叠型电池形式。
CN2009801368874A 2008-09-19 2009-09-18 二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途 Pending CN102160207A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08164738 2008-09-19
EP08164738.0 2008-09-19
PCT/EP2009/062104 WO2010031833A1 (de) 2008-09-19 2009-09-18 Verwendung von dibenzotetraphenylperiflanthen in organischen solarzellen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102160207A true CN102160207A (zh) 2011-08-17

Family

ID=41128778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009801368874A Pending CN102160207A (zh) 2008-09-19 2009-09-18 二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20110168248A1 (zh)
EP (1) EP2329539A1 (zh)
JP (1) JP2012503320A (zh)
KR (1) KR20110074522A (zh)
CN (1) CN102160207A (zh)
WO (1) WO2010031833A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104183761A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 倒置有机电致发光器件及其制备方法
CN104640902A (zh) * 2012-09-14 2015-05-20 东丽株式会社 共轭系聚合物、使用了该共轭系聚合物的供电子性有机材料、光伏元件用材料及光伏元件
CN105051929A (zh) * 2012-11-22 2015-11-11 密歇根大学董事会 有机光伏器件的杂化平面混合异质结

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009022408A1 (de) * 2009-05-18 2010-12-09 Technische Universität Dresden Organische Solarzelle oder Photodetektor mit verbesserter Absorption
WO2011000939A1 (de) 2009-07-03 2011-01-06 Basf Se Verwendung von substituierten periflanthenen in organischen solarzellen
JP2013531892A (ja) * 2010-06-18 2013-08-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有機太陽電池における置換ペリレンの使用
US9595678B2 (en) 2010-07-23 2017-03-14 Basf Se Dye solar cell with improved stability
EP2596509B1 (en) * 2010-07-23 2019-06-19 Basf Se Dye solar cell with improved stability
JP2012064650A (ja) * 2010-09-14 2012-03-29 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機光電変換材料及びこれを用いた有機光電変換素子、並びに有機薄膜太陽電池
BR112013030704B8 (pt) 2011-06-10 2022-03-22 Basf Se Dispositivo de iluminação, corante fluorescente, e, mistura polimérica
JP5944120B2 (ja) * 2011-07-21 2016-07-05 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子とその製造方法、およびそれを用いた有機太陽電池
KR101595147B1 (ko) * 2012-08-20 2016-02-18 주식회사 엘지화학 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지
KR102000719B1 (ko) * 2012-10-25 2019-07-19 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
WO2015064862A1 (ko) * 2013-11-01 2015-05-07 서울대학교 산학협력단 연결 유닛을 포함하는 적층형 유기태양전지
KR101534767B1 (ko) * 2013-11-01 2015-07-09 서울대학교산학협력단 연결 유닛을 포함하는 적층형 유기태양전지
FR3013897B1 (fr) * 2013-11-26 2017-05-12 Commissariat Energie Atomique Dispositifs electroniques organiques
JP6486719B2 (ja) * 2015-03-03 2019-03-20 株式会社東芝 光電変換素子の製造方法
WO2021007530A1 (en) * 2019-07-10 2021-01-14 Alliance For Sustainable Energy, Llc Photovoltaic devices for switchable windows

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040099305A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 General Electric Company Electrodes mitigating effects of defects in organic electronic devices
CN1998099A (zh) * 2004-04-13 2007-07-11 普林斯顿大学理事会 使用混合的混合－平面异质结的高效有机光伏电池
JP2008135540A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Sanyo Electric Co Ltd 有機光電変換素子

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036594A (en) * 1973-12-17 1977-07-19 Veba-Chemie Ag Apparatus for recovering higher melting organic materials via fractional sublimation
US20030097010A1 (en) * 2001-09-27 2003-05-22 Vogel Dennis E. Process for preparing pentacene derivatives
US7419846B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-02 The Trustees Of Princeton University Method of fabricating an optoelectronic device having a bulk heterojunction
US8586967B2 (en) * 2004-04-13 2013-11-19 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic photovoltaic cells employing hybridized mixed-planar heterojunctions
UA100677C2 (en) * 2006-10-13 2013-01-25 Басф Се Crystalline form of 2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1-(2h)-pyrimidinyl]-4-fluoro-n-[[methyl-(1-methylethyl)amino]sulphonyl]benzamide
CL2007002948A1 (es) * 2006-10-13 2008-05-30 Basf Ag Hidratos del compuesto 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1-(2h)-pirimidinil)-4-fluor-n-((metil(1-metiletil)amino)sulfonil]benzamida; proceso para la preparacion de dicho hidrato; composicion fitoprotectora; y metodo para con
US8052899B2 (en) * 2006-11-02 2011-11-08 Basf Aktiengesellschaft Heptarylene-and octarylenetetracarboximides and preparation thereof
UA110598C2 (uk) * 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
CN101557712B (zh) * 2006-11-10 2014-03-12 巴斯夫欧洲公司 锐劲特的晶型
EP2083627A1 (en) * 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
PL2083629T5 (pl) * 2006-11-10 2016-03-31 Basf Se Krystaliczna odmiana fipronilu
TW200901889A (en) * 2007-02-09 2009-01-16 Basf Se Crystalline complexes of agriculturally active organic compounds
US8309769B2 (en) * 2007-03-15 2012-11-13 Basf Se Crystalline forms of 2-[2-chloro-4-methylsulfony1-3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dione
EP2170862A1 (en) * 2007-06-22 2010-04-07 Basf Se Use of n,n'-bis(1,1-dihydroperfluoro-c3-c5-alkyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimides
UA96999C2 (ru) * 2007-07-06 2011-12-26 Басф Се Кристаллическая форма [3-(4,5-дигидро-3-изоксазолил)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил]-(5-гидрокси-1-метил-1h-пиразол-4-ил)метанона, способ ее получения (варианты), агент для защиты растений и способ контроля роста нежелательных растений
KR20140091077A (ko) * 2007-07-23 2014-07-18 바스프 에스이 광전 탠덤 전지
WO2009037283A1 (de) * 2007-09-18 2009-03-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von mit rylentetracarbonsäurediimiden beschichteten substraten
EP2212936A1 (en) * 2007-10-31 2010-08-04 Basf Se Use of halogenated phthalocyanines
US20090236591A1 (en) * 2008-03-19 2009-09-24 Basf Se N,n'-bis(fluorophenylalkyl)-substituted perylene-3,4:9,10-tetracarboximides, and the preparation and use thereof
CN102057015B (zh) * 2008-06-06 2015-07-22 巴斯夫欧洲公司 氯化萘四甲酸衍生物、其制备及其在有机电子部件中的用途
US20100022021A1 (en) * 2008-07-25 2010-01-28 Basf Se New azide substituted naphthylene or rylene imide derivatives and their use as reagents in click-reactions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040099305A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 General Electric Company Electrodes mitigating effects of defects in organic electronic devices
CN1998099A (zh) * 2004-04-13 2007-07-11 普林斯顿大学理事会 使用混合的混合－平面异质结的高效有机光伏电池
JP2008135540A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Sanyo Electric Co Ltd 有機光電変換素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JEFF D.DEBAD: "Dibenzotetraphenylperiflanthene: Synthesis, Photophysical Properties, and Electrogenerated Chemiluminescence", 《J.AM.CHEM.SOC.》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104640902A (zh) * 2012-09-14 2015-05-20 东丽株式会社 共轭系聚合物、使用了该共轭系聚合物的供电子性有机材料、光伏元件用材料及光伏元件
US9331282B2 (en) 2012-09-14 2016-05-03 Toray Industries, Inc. Conjugated polymer, and electron donating organic material, material for photovoltaic device and photovoltaic device using the conjugated polymer
CN105051929A (zh) * 2012-11-22 2015-11-11 密歇根大学董事会 有机光伏器件的杂化平面混合异质结
TWI628819B (zh) * 2012-11-22 2018-07-01 美國密西根州立大學 用於有機光伏打之混合的混合平面異質接面
CN104183761A (zh) * 2013-05-22 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 倒置有机电致发光器件及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010031833A1 (de) 2010-03-25
US20110168248A1 (en) 2011-07-14
KR20110074522A (ko) 2011-06-30
EP2329539A1 (de) 2011-06-08
JP2012503320A (ja) 2012-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102160207A (zh) 二苯并四苯基二茚并(1,2,3-cd:1’，2’，3’-lm)苝在有机太阳能电池中的用途
JP5645666B2 (ja) ハロゲン化フタロシアニン類の使用
Chen et al. Squaraine dyes for organic photovoltaic cells
Kietzke Recent advances in organic solar cells
Mishra et al. Small molecule organic semiconductors on the move: promises for future solar energy technology
CN105659405B (zh) 用于有机异质结太阳能电池的新型吸收剂
CN102203972A (zh) 用于制备有机太阳能电池和有机光电探测器用光活化层的部花青
US20210288261A1 (en) Polymer photovoltaics employing a squaraine donor additive
CN102947964A (zh) 取代苝在有机太阳能电池中的用途
Li et al. Organic thin-film solar cells: Devices and materials
US11121336B2 (en) Hybrid planar-mixed heterojunction for organic photovoltaics
WO2015061771A1 (en) Exciton management in organic photovoltaic multi-donor energy cascades
US10276817B2 (en) Stable organic photosensitive devices with exciton-blocking charge carrier filters utilizing high glass transition temperature materials
JP2009132674A (ja) アセナフトフルオランテン化合物からなる光電変換素子用材料及びそれを用いた光電変換素子
WO2013171549A1 (en) Organic tandem solar cell
WO2016011443A2 (en) Stable organic photosensitive devices with exciton-blocking charge carrier filters utilizing high glass transition temperature materials
Sharma et al. Efficient bulk heterojunction photovoltaic devices based on modified PCBM
Habibi Small Conjugated Push-Pull Molecular Donors for Organic Photovoltaics: characterization and Devices Optimization
Li et al. Perylenes in Organic Photovoltaics
Marques New electron-deficient pi-conjugated systems for potential application in organic photovoltaics.
Ren et al. Progress of organic photovoltaic materials
Almeida et al. Organic and Hybrid Solar Cells Based on Small Molecules
JP2014162753A (ja) 光起電力素子用化合物、光起電力素子用材料および光起電力素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20110817