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CN101277618A - 含有多酚的新颖组合物 - Google Patents

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CN101277618A CNA200680036429XA CN200680036429A CN101277618A CN 101277618 A CN101277618 A CN 101277618A CN A200680036429X A CNA200680036429X A CN A200680036429XA CN 200680036429 A CN200680036429 A CN 200680036429A CN 101277618 A CN101277618 A CN 101277618A
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Abstract

本发明涉及含有至少一种多酚和聚乙二醇的组合物，含有这类组合物的制品如食物、饮料、膳食补充剂、饲料、药物和和个人护理制品，以及聚乙二醇用于掩盖这类多酚苦味的用途。多酚优选地选自表没食子儿茶素没食子酸酯、白藜芦醇、羟基酪醇、橄榄苦苷、存在于绿茶提取物中的多酚、儿茶素、存在于红葡萄皮提取物中的多酚、存在于橄榄和/或橄榄废水中的多酚、及其混合物。

Description

含有多酚的新颖组合物
技术领域
本发明涉及含有至少一种多酚和聚乙二醇的组合物，含有这样组合物的制品如食物、饮料、膳食补充剂、饲料、药物和和个人护理制品，以及聚乙二醇用于掩盖这类多酚苦味的用途，特别是在干燥应用中如粉末、咀嚼片和锭剂。
背景技术和发明内容
多酚通常具有不被顾客接受的苦味。因此本发明的目的在于提供一种物质，所述物质能够被添加进含有这样苦味多酚的组合物中，从而所述苦味能够被遮盖。
该目的通过向组合物中添加聚乙二醇而被解决，所述组合物含有至少一种多酚，特别是至少一种苦味的多酚。优选地，聚乙二醇会以下述用量存在，所述用量可获得从10∶90到70∶30的多酚对聚乙二醇的重量比。聚乙二醇可以有利地为下式HO-(CH2-CH2-O-)nH(n为整数)之一，从而聚乙二醇的平均分子量在1000到20000g/mol的范围内。
在本发明的一些实施方案中，多酚选自表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate)、白藜芦醇(resveratrol)、羟基酪醇(hydroxytyrosol)、橄榄苦苷(oleuropein)、存在于绿茶提取物中的多酚、儿茶素、存在于红葡萄皮提取物中的多酚、存在于橄榄和/或橄榄废水中的多酚、及其混合物。可根据本发明令人满意地使用的绿茶提取物可以含有表没食子儿茶素没食子酸酯，其含量以绿茶提取物总量为基础为至少30重量％，优选至少50重量％。可根据本发明令人满意地使用的红葡萄皮提取物可以含有白藜芦醇，其含量以红葡萄皮提取物总量为基础为至少30重量％，优选至少50重量％。
本发明的组合物可包含维生素C和/或维生素E。
本发明的组合物可以被配制成选自膳食组合物、药物和个人护理制品的制品。在本发明的一些实施方案中，本发明的组合物可以是咀嚼片或锭剂(lozenge)的形式。
发明详述和优选的实施方案
多酚优选地选自存在于绿茶提取物中的多酚如儿茶素、存在于红葡萄皮提取物中的多酚如白藜芦醇、存在于橄榄和/或橄榄废水等中的多酚如羟基酪醇和橄榄苦苷、及其混合物。
合适的绿茶提取物例如含有表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，所述表没食子儿茶素没食子酸酯的量以所述绿茶提取物的总量为基础为至少30重量％，优选地含量为从30重量％到100重量％的范围内(优选含量在从35重量％到60重量％的范围内)，更优选地含量为至少50重量％，更优选地含量在50重量％到99重量％的范围内。这些绿茶提取物也可含有咖啡因，其含量以绿茶提取物的总重量为基础为最多15重量％，优选地含量在0.1到12重量％的范围内，更优选地含量在0.1到3重量％的范围内。以绿茶提取物的总量为基础，这类绿茶提取物中茶多酚的总量优选在85到98重量％的范围内(优选从90到98重量％的范围内)，而儿茶素的总量可优选地在65到90重量％的范围内(优选地在65到80重量％的范围内)。
术语“(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯”(EGCG)也包括(-)-EGCG衍生物，例如其可药用盐。
在绿茶提取物中特别发现儿茶素，例如表儿茶素没食子酸酯(ECG)、表没食子儿茶素(EGC)、没食子儿茶素没食子酸酯(ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，其中EGCG最为优选。EGCG也可以以配制的制品形式使用，例如Teavigo
Figure A20068003642900041
片剂级别(＝与约3％果胶混合的含有约88％EGCG的绿茶提取物)，其是与果胶造粒的可直接压缩形式，并可以从DSM Nutritional Products Ltd，Kaiseraugst，Switzerland商业获得。
另一合适的(-)-EGCG为例如Teavigo(含有＞94％的EGCG的绿茶提取物)，可从DSM Nutritional Products Ltd，Kaiseraugst，Switzerland商业获得。
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯的另一优选的实施方案是以绿茶提取物总重为基础，包含至少90重量％(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)和至多2重量％咖啡因的绿茶级分，特别是包含至少90重量％EGCG、至多1重量％咖啡因和至多10重量％表儿茶素没食子酸酯(ECG)的绿茶级分，更特别是包含至少90重量％EGCG、至多0.5重量％(优选至多0.1重量％)咖啡因、至多5.0重量％表儿茶素没食子酸酯(ECG)(优选在0.1到2.5重量％的范围内)和总量至多3.5重量％(优选至多1.0重量％)的表儿茶素(EC)、儿茶素(CAT)、儿茶素没食子酸酯(CG)、表没食子儿茶素(EGC)、没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)、没食子儿茶素(GC)和没食子酸(GA)的绿茶级分。
白藜芦醇可以以其基本纯净的形式(来自天然来源或来自化学合成)、含有白藜芦醇和其它添加剂的形式(例如作为可直接压缩的形式或作为提取物)使用。
红葡萄皮提取物特别为以红酒提取物总量为基础，以至少30重量％的含量、优选以从30重量％到100重量％的含量、更优选以至少50重量％的含量，最优选以从50重量％到99重量％的含量含有白藜芦醇的红葡萄皮提取物。
本文使用术语“白藜芦醇”包括其衍生物、代谢物或类似物。碳-碳双键可以是反式或顺式的，并包括顺式/反式混合物。被醚化或酯化的羟基可以衍生自具有1到26个碳原子的、未被取代的或被取代的、直链或支链的烷基，或衍生自具有1到26个碳原子的、未被取代的或被取代的、直链或支链的脂肪族的、芳脂族的(araliphatic)或芳香族的羧酸。被醚化的羟基还可以是糖苷基团，被酯化的羟基还可以是葡糖苷酸或硫酸酯基团。就本发明的目的而言主要感兴趣的是(反式)白藜芦醇。
羟基酪醇和/或橄榄苦苷可以以其基本纯净的形式(来自天然来源或来自化学合成)、以含有它/它们和其它添加剂的产品的形式(例如可直接压缩的形式或作为提取物)使用，即羟基酪醇可以是合成来源的，或其可以与其它水溶性多酚(例如酪醇)和橄榄苦苷一起从橄榄叶、橄榄果实和橄榄油制备中的植物水(vegetation water)中获得。
在本发明的实施方案中，可使用羟基酪醇与橄榄苦苷的混合物，优选重量比在1∶1到200∶1的范围内，更优选重量比在5∶1到200∶1的范围内，最优选重量比在10∶1到100∶1的范围内。
在本发明的其它实施方案中，可使用羟基酪醇与酪醇的混合物优选重量比在1∶1到50∶1的范围内，更优选重量比在3∶1到50∶1的范围内，最优选重量比在5∶1到30∶1的范围内。
涉及从橄榄叶中提取橄榄苦苷和/或羟基酪醇的参考文献的例子为WO02/18310、US 2002/0198415、WO 2004/005228、US 6,416,808和US2002/0058078，其公开了一种方法，所述方法将橄榄植物水酸水解2到12个月，直到至少90％的存在的橄榄苦苷被转化。用于从橄榄、橄榄浆、橄榄油和油研磨废水(oil mill waste water)中提取酚类化合物的方法由UsanaInc.专利US 6,361,803和WO 01/45514和在US 2002/0004077中描述。EP-A 1 582 512描述了从橄榄叶中提取羟基酪醇。用于从去核(de-pitted)橄榄的植物水中获得羟基酪醇和/或橄榄苦苷的方法公开于US 2004/0039066 A1中第[0080]-[0091]段。
羟基酪醇衍生物可以是酯以及生理学/制药学可接受的盐。优选的例子为羟基酪醇与(不)饱和碳酸R-COOH的单、双和三酯，其中R为烷基或具有2到22个碳原子的链烯基。
可根据本发明使用的可商业获得的含有羟基酪醇的橄榄提取物包括例如来自橄榄果实的提取物如来自Life Extension的Polyphen-OilTM，来自Indena的OleaSelectTM，来自Genosa的Hytolive
Figure A20068003642900061
，来自Seppic的Prolivols，来自Lalilab的洋橄榄(Olea europea)橄榄叶或橄榄水提取物，来自Ebiser的Hitofulvic；经水解的橄榄叶提取物，例如EP1582512中所述；富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物，例如可得自Furfural的，和来自CreAgri的HIDROX
Figure A20068003642900062
。优选地使用可商业得自CreAgri的HIDROX
Figure A20068003642900063
，例如HIDROX2％喷雾干粉、HIDROX
Figure A20068003642900065
Gold冻干粉(9％)和HIDROX
Figure A20068003642900066
6％冻干粉有机橄榄汁提取物。
HIDROX
Figure A20068003642900067
2％喷雾干粉有机橄榄汁提取物(产品)是在橄榄油生产中获得的废水的浓缩物，以产品总重为基础，其含有30到35重量％范围内(优选在32到33重量％范围内)的干燥固体(其中至少20到30重量％的干燥固体是多酚从而该产品中多酚的总量在6重量％左右)，60到70重量％范围内(优选63到69重量％范围内)的麦芽糖糊精，和0.5到2.5重量％范围内(优选1到2重量％范围内)的柠檬酸。
HIDROX
Figure A20068003642900071
Gold冻干粉(9％)有机橄榄汁提取物(产品)是在橄榄油生产中获得的废水的浓缩物，以产品总重为基础，其含有97.5到99.5重量％范围内(优选在98到99重量％范围内)的干燥固体，和0.5到2.5重量％范围内(优选1到2重量％范围内)的柠檬酸，其中至少7到15重量％(优选地10到12％)的干燥固体是多酚从而该产品中多酚的总量在9重量％左右。
HIDROX
Figure A20068003642900072
6％冻干粉有机橄榄汁提取物(产品)是在橄榄油生产中获得的废水的浓缩物，以产品总重为基础，其含有97.5到99.5重量％范围内(优选在98到99重量％范围内)的干燥固体，和0.5到2.5重量％范围内(优选1到2重量％范围内)的柠檬酸，其中至少15到20重量％(优选地15.5到17％)的干燥固体是多酚从而该产品中多酚的总量在6重量％左右。
聚乙二醇的类型特别是具有从1000到20000的平均分子量的下式HO-(CH2-CH2-O-)nH。最优选的聚乙二醇是PEG 6000，例如可从ClariantGmbH，65840 Sulzbach，Germany商业获得的。类型名称“PEG X”中的数字X指示聚合物的分子量。
多酚与聚乙二醇的重量比可以是10∶90到70∶30，优选从20∶80到60∶40，最优选从25∶75到60∶40。
在本发明优选的实施方案中，组合物还包含维生素C和/或维生素E。
表述“维生素C”包括(L-)抗坏血酸以及它们的盐和酯(如抗坏血酸棕榈酸盐和硬脂酸盐)以及其它衍生物及其产品类型，如可直接压缩的粉末。
表述“维生素E”包括全外消旋生育酚(all-rac-tocopherol)和衍生自天然来源的生育酚，以及他们的酯样醋酸盐和琥珀酸盐，以及任何其它衍生物和产品形式，如可直接压缩的和/或可分散于水的粉末。
在含有至少一种多酚、聚乙二醇、维生素E和/或维生素C的组合物中，每份(例如一个咀嚼片)的活性成分浓度可如下变化：
对多酚(例如EGCG)而言可以在1mg到300mg之间
对维生素C而言可以在10mg到360mg之间
对维生素E而言可以在1mg到100mg之间(计算为mg生育酚当量)。
优选地，每份(例如一个咀嚼片)的活性成分浓度可如下变化：
对多酚(例如EGCG)而言可以在1mg到150mg之间
对维生素C而言可以在10mg到240mg之间
对维生素E而言可以在1mg到50mg之间(计算为mg生育酚等价物)。
最优选地，每份(例如一个咀嚼片)的活性成分浓度可如下变化：
对多酚(例如EGCG)而言可以在1mg到80mg之间
对维生素C而言可以在10mg到180mg之间
对维生素E而言可以在1mg到30mg之间(计算为mg生育酚等价物)。
这意味着维生素E与维生素C的重量比可以从(1∶1)到(1∶10)、优选地从(1∶3.6)到(1∶10)、更优选地从(1∶4.8)到(1∶6)变化，和/或维生素E与多酚(优选为EGCG)的重量比可以从(10∶1)到(1∶3)、优选地从(1∶1)到(1∶3)、更优选地从(1∶1)到(1∶2.6)变化。
本发明的组合物可以通过包含以下步骤的方法制备：
a)提供多酚并任选地将其与维生素C和/或维生素E混合；
b)任选地添加甜味剂、调味剂和/或其它赋形剂并混合；
c)添加聚乙二醇并混合由此获得的混合物。
本发明的组合物也可以通过将本领域技术人员已知的用于相应类型应用的混合方法来制备，并可以根据给出的实施例中所述步骤处理为粉末混合物。
本发明的组合物可以被压成片剂。因此，本发明也涉及用于制造片剂的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供多酚并任选地将其与维生素C和/或维生素E混合；
b)任选地添加甜味剂、调味剂和/或其它赋形剂并混合；
c)添加聚乙二醇并混合由此获得的混合物；
d)任选地将步骤c)中获得的混合物筛分；
e)将筛过的混合物压制为片剂。
令人惊奇地发现，在含有少量聚乙二醇的组合物(如锭剂和咀嚼片)中，如果在配制过程开始时添加聚乙二醇比在配制过程结束时添加聚乙二醇能更好地掩盖苦味。这可以通过在进一步的加工步骤之前，将苦味多酚如EGCG与PEG在例如转鼓混合机中预先混合若干分钟来完成。
本发明也涉及选自以下的产品：含有上文定义的组合物的个人护理制品、药物和膳食组合物。优选的是如咀嚼片或锭剂的制品。
术语“膳食组合物”包括任何类型的(强化)食品、(强化)(动物)饲料和饮料，其还含有临床营养物和膳食补充剂以及相应的添加剂：食品添加剂、饮料添加剂、饲料添加剂。还包括了功能食品/饲料(即用维生素、其它微量营养物或药物增强以提供更多健康益处的食物/饲料)以及营养药物(即药丸)或其它具有营养价值的药物制品。
根据本发明的膳食组合物可还含有保护性的水胶体(例如胶质、蛋白质、经修饰的淀粉)、粘合剂、成膜剂、封装剂/材料、壁/壳材料、基质化合物、包衣、乳化剂、表面活性剂、增溶剂(油、脂肪、蜡、卵磷脂等)、吸附剂、载体、填充剂、共化合物(co-compound)、分散剂、湿润剂、处理助剂(溶剂)、流动剂、增重剂(weighting agent)、凝胶剂(jellyfying agent)、凝胶形成剂、抗氧化剂和抗微生物剂。
本发明的另一目的在于聚乙二醇用于遮蔽多酚苦味的用途。具体地，根据本发明的一个实施方案，可以通过向含有苦味多酚的组合物中添加遮味有效量的聚乙二醇来遮蔽多酚的苦味。优选地，聚乙二醇会以遮味有效量存在，以达到多酚与聚乙二醇的重量比为10∶90到70∶30。
                实施例
实施例1：制备含有EGCG、维生素E和维生素C的锭剂
  组成   含量[mg/片]
  A   EGCG：TEAVIGO TG   12.50
  B   维生素E(醋酸生育酚)：维生素E 50％CWS/F   3.30
  C   维生素C：抗坏血酸精细颗粒   10.50
  D   山梨醇DC：Neosorb 60 W(1)   168.80
  E   二氧化硅：Aerosil 200(2)   1.10
  F   香料：Frescoforte Aroma Permaseal 60470-31(3)   10.00
  G   香料：Eiszucker Aroma Permaseal 60153-73(4)   6.00
  H   甜味剂：Twinsweet(5)   1.60
  I   PEG 6000(6)   20.00
  J   硬脂酸镁(7)   1.20
  总片重   235.00
(1)Neosorb 6OW：Roquette Freres，4 Rue Patou，F-59022 Lille Ceded，法国；
(2)Aerosil 200，Degussa AG，40402Duesseldorf，德国；
(3)Frescoforte Aroma Permaseal：Givaudan Schweiz AG，Ueberlandstrasse138，CH-8600 Duebendorf，瑞士；
(4)Eiszucker Aroma Permaseal：Givaudan Schweiz AG，Ueberlandstrasse138，CH-8600 Duebendorf，瑞士；
(5)Twinsweet：Holland Sweetener Company，P.O.Box 258，6160 Geleen，荷兰；
(6)PEG 6000：Clariant GmbH，65840 Sulzbach，德国；
(7)硬脂酸镁：Tracomme AG，CH-8134 Adliswil.
步骤
I将组分A-C称量在筒中并混合2分钟
II将组分D+E通过直径0.80mm的筛子筛进另一筒中，并混合5分钟。
III向步骤I产物中添加组分F-I并混合10分钟。
IV将步骤II和III产物放在一起并混合10分钟。
V将组分J筛过直径0.80mm的筛子，添加进步骤IV产物中并混合5分钟。
VI然后在下文给出的条件下将得到的混合物压制为片剂。
压片特征：
压片机：COMPREX I
冲头：8mm R 9.5圆形
压缩力：10KN
硬度：193.5N
厚度：4.22mm
脆碎度：0.09％
分解：5′31″
实施例2：制备含有EGCG、维生素E和维生素C的咀嚼片
  组成   含量[mg/片]
  1   EGCG：TEAVIGO TG   25.00
  2   维生素C：抗坏血酸精细颗粒   33.00
  3   维生素E：干维生素E 50％SD   15.65
  4   聚乙二醇：PEG 6000(1)   25.00
  5   微晶纤维素：Avicel PH 200(2)   81.35
  6   甜味剂：Twinsweet(3)   4.00
  7   香料：Grapefruit Flavour Prem.76629-71(Givaudan)(4)   4.00
  8   香料：Icesugar Flavoe 60153-71(Givaudan)(4)   8.00
  9   柠檬酸：柠檬酸精细颗粒N51(5)   7.50
  10   山梨醇：Neosorb P60W(6)   542.70
  11   硬脂酸镁(7)   3.80
  总片重   750.00
(1)PEG 6000：Clariant GmbH，D-65840 Sulzbach，德国；
(2)Avicel PH 102：FMC Europe NV，Avenue Louise 480 B9，B-1050Brussels，比利时；
(3)Twinsweet：Holland Sweetener Company，P.O.Box 258，6160 Geleen，荷兰；
(4)Aroma：Givaudan Schweiz AG，Ueberlandstrasse 138，CH-8600Duebendorf，瑞士；
(5)柠檬酸：Citrique Beige N.V.，B-3300 Tienen；
(6)Neosorb P90W：Roquette Freres，4 Rue Patou，F-59022 Lille Cedex，法国；
(7)硬脂酸镁：Tracomme AG，CH-8134 Adliswil.
混和步骤
将1-5称量进合适的管中并混合10分钟。
将6-9经过直径为1.0mm的筛子并在另一个管中混合10分钟。
将I和II组合并再混合10分钟。
将10通过直径为1.0mm的筛子，然后加入III中并混合10分钟。
将11通过直径为0.63mm的筛子，加入IV中并再混合5分钟。
之后将由此获得的混合物在下文给出的条件下压制为片剂。
压片特征：
压片机：COMPREX I
冲头：14mm斜刃(beveled edge)
压缩力：13.0KN
硬度：218N
脆碎度：0.13％
                    实施例3
        根据实施例1制备的锭剂的稳定性数据
对根据实施例1制备的锭剂的储存测试在室温(25℃/60％相对湿度)下密闭的聚丙烯管中进行，其显示良好的稳定性。
表1：25℃/60％(相对湿度)(0到6个月)
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   1个月(mg)   2个月(mg)   3个月(mg)   6个月(mg)
  EGCG   11.9   11.8   10.9   11.0   10.6
  维生素E   1.6   1.7   1.7   1.8   1.6
  维生素C   12.2   11.4   12.2   11.3   12.3
表2：25℃/60％相对湿度(0到24个月)
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   12个月(mg)   18个月(mg)   24个月(mg)
  EGCG   11.9   11.6   12.0   11.3
  维生素E   1.6   1.5   1.6   1.7
  维生素C   12.2   12.1   12.0   11.9
                    实施例4
        根据实施例2制备的咀嚼片的稳定性数据
对根据实施例2制备的咀嚼片的储存测试在室温(25℃/60％相对湿度)下密闭的聚丙烯管中进行，其显示良好的稳定性。
表3：25℃/60％相对湿度
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   1个月(mg)   2个月(mg)   3个月(mg)
  EGCG   23.8   23.0   23.8   24.1
  维生素C   33.7   32.3   33.3   36.1
  醋酸生育酚   8.3   8.4   8.5   8.6
表4：25℃/60％相对湿度
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   6个月(mg)   12个月(mg)
  EGCG   23.8   23.7   22.6
  维生素C   33.7   32.5   33.0
  醋酸生育酚   8.3   8.3   8.6
                    实施例5
        根据实施例1制备的锭剂的稳定性数据
对根据实施例1制备的锭剂的储存测试在加速的条件(40℃/75％相对湿度)下密闭的聚丙烯管中进行，其显示良好的稳定性。
表5：40℃/75％相对湿度
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   1个月(mg)40℃   2个月(mg)40℃   3个月(mg)40℃
  EGCG   11.9   11.8   11.4   10.6
  维生素E   1.6   1.6   1.6   1.8
  维生素C   12.2   11.2   11.1   11.2
                    实施例6
        根据实施例2制备的咀嚼片的稳定性数据
对根据实施例2制备的咀嚼片的储存测试在加速的条件(40℃/75％相对湿度)下密闭的聚丙烯管中进行，其显示良好的稳定性。
表6：40℃/75％相对湿度
  以mg/片计的维生素/多酚除非另有说明   初始实验(mg)   1个月(mg)40℃   2个月(mg)40℃   3个月(mg)40℃
  EGCG   23.8   24.8   23.2   23.2
  维生素C   33.7   31.8   32.4   33.6
  醋酸生育酚   8.3   8.7   8.5   8.5

Claims (13)

1.含有至少一种多酚和聚乙二醇的组合物。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述多酚选自表没食子儿茶素没食子酸酯、白藜芦醇、羟基酪醇、橄榄苦苷、存在于绿茶提取物中的多酚、儿茶素、存在于红葡萄皮提取物中的多酚、存在于橄榄和/或橄榄废水中的多酚、及其混合物。
3.根据权利要求2的组合物，其中所述绿茶提取物含有表没食子儿茶素没食子酸酯，所述表没食子儿茶素没食子酸酯的量以所述绿茶提取物的总量为基础为至少30重量％，优选地为至少50重量％。
4.根据权利要求2的组合物，其中所述红葡萄皮的提取物含有白藜芦醇，所述白藜芦醇的量以所述红葡萄皮提取物的总量为基础为至少30重量％，优选地为至少50重量％。
5.根据前述权利要求中任一项的组合物，其还包含维生素C和/或维生素E。
6.根据前述权利要求中任一项的组合物，其中苦味的多酚与聚乙二醇的重量比为10∶90到70∶30。
7.根据前述权利要求中任一项的组合物，其中聚乙二醇具有下式HO-(CH2-CH2-O-)nH，其具有从1000到20000的平均分子量。
8.选自下述组的制品，所述组由膳食组合物、药物和个人护理制品组成，其含有根据权利要求1到7中任一项的组合物。
9.根据权利要求8的制品，其中所述制品是咀嚼片或锭剂。
10.聚乙二醇用于掩盖多酚苦味的用途。
11.根据权利要求10的用途，其中苦味的多酚与聚乙二醇的重量比为10∶90到70∶30。
12.用于遮盖多酚苦味的方法，其包括向包含苦味多酚的组合物中添加遮味有效量的聚乙二醇。
11.根据权利要求12的方法，其中多酚与聚乙二醇的重量比为10∶90到70∶30。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102883600A (zh) * 2010-02-24 2013-01-16 医学生物学联合有限责任公司 抗改向和/或抗滥用的组合物及其制备方法
CN107252112A (zh) * 2017-06-08 2017-10-17 杭州茗朗生物科技有限公司 一种含egcg的片剂
CN107969552A (zh) * 2017-12-24 2018-05-01 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种油橄榄叶提取物饲料添加剂及其应用
CN113907193A (zh) * 2021-09-09 2022-01-11 仲恺农业工程学院 一种种鸽用酯型儿茶素与维生素c棕榈酸酯的组合物及其制备方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1790234B1 (en) * 2005-11-28 2014-07-02 Chr. Hansen A/S Natural antioxidant additive for feed and drinking water
US20100173856A1 (en) * 2006-09-28 2010-07-08 Olive Denk, Inc. Methods of producing and using nutritional and pharmaceutical compositions that include one or more active substances
EP2027781A1 (en) * 2007-08-21 2009-02-25 DSMIP Assets B.V. Method of removal of bitter taste from olive juice extract
JP5659424B2 (ja) * 2007-08-21 2015-01-28 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 減少された固形物を含有するオリーブ果汁抽出物の製造方法
KR20100075960A (ko) * 2007-10-29 2010-07-05 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 레스베라트롤 및 펙틴을 함유하는 조성물
JP2009263256A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Kao Corp モノアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ及び／又はジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ抑制剤
JP5313544B2 (ja) * 2008-04-28 2013-10-09 株式会社ナリス化粧品 オリーブ果実精製法及び刺激緩和剤
KR100918776B1 (ko) * 2009-04-20 2009-09-24 계명대학교 산학협력단 폴리에틸렌 글리콜과 갈레이트 카테킨을 이용한 혈당상승 억제 조성물
ES2376600T3 (es) 2008-09-25 2012-03-15 Nestec S.A. Reducción de la astringencia en composiciones que contienen compuestos fenólicos.
EP2179739A1 (en) * 2008-10-23 2010-04-28 Matteo Tutino Compositions comprising vitamins
FR2942224B1 (fr) 2009-02-18 2012-11-30 Centre De Cooperation Internationale En Rech Agronomique Pour Le Developpement Cirad Procede d'extraction de composes phenoliques a partir d'eau de vegetation de l'olive et preparation d'extrait titre en polyphenols d'olive et de raisin
US20100215768A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 Pero Ronald W Nutritional supplement
JP2013255434A (ja) * 2012-06-11 2013-12-26 Sunstar Inc 飲料組成物
US9669242B2 (en) * 2013-07-01 2017-06-06 L'oreal Compositions containing at least two phenolic compounds, a lipid-soluble antioxidant and at least one hydrotrope for cosmetic use
ES2802289B2 (es) * 2019-07-05 2021-07-08 Elpozo Alimentacion S A Alimentos carnicos con propiedades saludables que incluyen una mezcla de bioactivos naturales
CN112939921B (zh) * 2021-02-08 2022-05-17 浙江工业大学 一种分子蒸馏提纯表没食子儿茶素没食子酸脂的方法

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1177384B (it) * 1984-12-12 1987-08-26 Boeehringer Biochemia Robin Sp Prodotti dietetici granulari a base di amminoacidi e procedimento per la loro preparazione
JPH0662408B2 (ja) * 1987-10-01 1994-08-17 太陽化学株式会社 抗う蝕及び抗歯周病組成物
JPH02202581A (ja) * 1989-01-31 1990-08-10 Shiseido Co Ltd 光劣化防止剤
KR970011555B1 (ko) * 1993-09-13 1997-07-12 허계성 항혈전제에 유효성분으로 함유되는 녹차 추출물 및 그의 제조방법
IT1275905B1 (it) * 1995-03-14 1997-10-24 Indena Spa Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono
US5763449A (en) * 1996-08-07 1998-06-09 Ascent Pediatrics, Inc. Pleasant-tasting aqueous liquid composition of a bitter-tasting drug
US6270780B1 (en) * 1997-07-25 2001-08-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco Cosmetic compositions containing resveratrol
ES2189341T3 (es) * 1998-01-28 2003-07-01 Unilever Nv Reduccion del amargor del aceite de oliva.
JP2000212094A (ja) * 1998-11-18 2000-08-02 Takeda Chem Ind Ltd 口腔用製剤
US6299925B1 (en) * 1999-06-29 2001-10-09 Xel Herbaceuticals, Inc. Effervescent green tea extract formulation
US6805880B1 (en) * 1999-08-20 2004-10-19 Ferrosan A/S Pharmaceutical delivery system for vitamin C and vitamin E and use of a combination of vitamin C and E for preventing or treating conditions involving oxidative stress
JP2001139465A (ja) * 1999-11-11 2001-05-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd 咽頭粘膜用組成物
JP2001316259A (ja) * 2000-05-01 2001-11-13 Taiyo Kagaku Co Ltd ポリフェノール類製剤
JP2002145764A (ja) * 2000-11-10 2002-05-22 Taisho Pharmaceut Co Ltd 咽頭粘膜用組成物
ATE411974T1 (de) * 2001-02-15 2008-11-15 Consejo Superior Investigacion Verfahren zur gewinnung von gereinigtem hydroxytyrosol aus von dem olivenbaum erhaltenen produkten und nebenprodukten
JP3360073B2 (ja) * 2001-02-22 2002-12-24 花王株式会社 飲 料
ATE333882T1 (de) * 2001-05-23 2006-08-15 Hamdi K Hamdi Zusammensetzungen zur hemmung der angiogenese
US20030039687A1 (en) * 2001-08-01 2003-02-27 Michael Corbo Taste masking composition
JP2005506993A (ja) * 2001-10-22 2005-03-10 タロ ファーマシューティカル インダストリーズ リミテッド 味マスキングこぼれ抵抗性組成物
US7101572B2 (en) * 2001-12-07 2006-09-05 Unilab Pharmatech, Ltd. Taste masked aqueous liquid pharmaceutical composition
US8216599B2 (en) * 2002-02-13 2012-07-10 Creagri, Inc. Method for treatment of inflammation
US7037520B2 (en) * 2002-03-22 2006-05-02 Baylor College Of Medicine Reversible masking of liposomal complexes for targeted delivery
BRPI0309918B1 (pt) * 2002-05-17 2015-07-28 Steiner Inc S S Aplicação aperfeiçoada para ácidos de lúpulo como agentes antimicrobianos
ES2199069B1 (es) * 2002-07-17 2005-02-01 Centro De Investigaciones Energeticas, Medioambientales Y Tecnologicas, (C.I.E.M.A.T) Procedimiento para la extraccion de compuestos fenolicos a partir de un material vegetal residual mediante un tratamiento hidrotermico.
WO2004012655A2 (en) * 2002-08-06 2004-02-12 The Quigley Corporation Anti-microbial compositions and methods of using same
US20040148712A1 (en) 2002-11-29 2004-08-05 Francis Pruche Composition for coloring a keratin material, comprising at least two components, and coloring processes
AU2003267413A1 (en) * 2003-01-13 2004-08-10 Dsm Ip Assets B.V. Compositions for skin lightening comprising bis-pantoyl-cystamine
JP3766660B2 (ja) * 2003-02-24 2006-04-12 花王株式会社 容器詰飲料の製造法
US20050058672A1 (en) * 2003-09-14 2005-03-17 Bioderm Research Baby Care Skin Protectant Compositions for Diaper Rash
US7846422B2 (en) * 2003-08-04 2010-12-07 Kao Corporation Method for prevention or treatment of periodontal diseases and composition for an oral cavity
JP2005060338A (ja) * 2003-08-19 2005-03-10 Toyo Shinyaku:Kk プロアントシアニジン含有組成物
US7999003B2 (en) * 2003-08-26 2011-08-16 Mannatech, Incorporated Antioxidant compositions and methods thereto
JP2005245351A (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Yakult Honsha Co Ltd 酸性飲料

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102883600A (zh) * 2010-02-24 2013-01-16 医学生物学联合有限责任公司 抗改向和/或抗滥用的组合物及其制备方法
CN102883600B (zh) * 2010-02-24 2015-11-25 尹温斯博生物技术有限责任公司 抗改向和/或抗滥用的组合物及其制备方法
CN107252112A (zh) * 2017-06-08 2017-10-17 杭州茗朗生物科技有限公司 一种含egcg的片剂
CN107969552A (zh) * 2017-12-24 2018-05-01 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种油橄榄叶提取物饲料添加剂及其应用
CN113907193A (zh) * 2021-09-09 2022-01-11 仲恺农业工程学院 一种种鸽用酯型儿茶素与维生素c棕榈酸酯的组合物及其制备方法

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