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CN108290875B - 有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置 Download PDF

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CN108290875B CN201680070599.3A CN201680070599A CN108290875B CN 108290875 B CN108290875 B CN 108290875B CN 201680070599 A CN201680070599 A CN 201680070599A CN 108290875 B CN108290875 B CN 108290875B
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黄善弼
李善希
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Abstract

本发明提供能够提高元件的发光效率、稳定性以及寿命的新的化合物以及利用该化合物的有机电子元件、其电子装置。

Description

有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电子元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电子元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电子元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。
当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的问题。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
另外，就最近的有机电子发光元件而言，为了解决在空穴传输层的发光问题，一直在研究着在空穴传输层与发光层之间使用发光辅助层的方法，并且需要根据各发光层(R、G、B)开发相互不同地发光辅助层。
通常，从电子传输层向发光层传递电子(electron)，从空穴传输层向发光层传递空穴(hole)，通过重组(recombination)来生成激子(exciton)。
但是，用于空穴传输层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此大部分具有低T1值，因此在发光层中生成的激子(exciton)转移到空穴传输层，最终导致在发光层内电荷不均衡(charge unbalance)，从而从空穴传输层的界面发光。
如果在空穴传输层界面发光，将出现有机电子元件的色纯度及效率变低和寿命缩短的问题。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，所述发光辅助层具有在空穴传输层的HOMO能级和发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的物质，且具有高T1值；并在适当的驱动电压范围内(full device的blue元件驱动电压范围内)具有空穴迁移率(hole mobility)。
但是，这不能单纯以对于发光辅助层物质的核的结构特性而形成，而是只有在发光辅助层物质的核及sub-取代基的特性，且在发光辅助层与空穴输送层，发光辅助层与发光层之间实现了适合的组合的时候，才能够体现出高效率及高寿命的元件。
另一方面，应开发如下的空穴注入/传输层材料：延迟的从阳极电极(ITO)金属氧化物向有机层浸透扩散，并且对于驱动元件时发生的焦耳加热(Joule heating)具有稳定的特性(即，具有高玻璃化转变温度)。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度，在元件驱动时具有降低薄膜表面的均匀度的特性，因此对于元件寿命产生很大的影响。
并且，有机发光二极管(OLED)元件主要是通过蒸镀方法形成的，目前需要开发一种可承受长时间蒸镀的材料，即，具有强耐热性的材料。
即，为了充分发挥有机电子元件所具备的优秀的特征，应率先做到构成元件内有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质等被稳定且有效率的材料支撑，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电子元件用的有机物层材料。因此，需要持续开发新的材料，尤其是迫切需要开发发光辅助层和空穴传输层的材料。
(专利文献1)KR10-1418146B1
发明内容
(要解决的问题)
本发明是为了解决如上所述的现有技术的问题而提出的，目的在于提供如下的有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置：提供具有高效的电子阻挡能力及空穴输送能力的化合物的同时，利用这样的化合物来提供具有元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，并且可提高色纯度及寿命。
(解决问题的手段)
本发明提供由以下化学式1表示的化合物：
(化学式1)
在另一实施方式中，本发明提供利用由上述化学式1表示的化合物的有机电子元件及其电子装置。
(发明的效果)
根据本发明，将特定化合物用作有机电子元件的材料，该特定化合物是在叔胺被具有空穴特性的2个杂环取代的结构中在杂环末端各引入1个胺，据此提高空穴传输能力(hole transfer ability)和热稳定性，并且具有容易实现发光层内电荷平衡的HOMO能级、高T1值和高折射率，进而能够提有机电子元件的发光效率、耐热性、寿命等，并且可降低驱动电压。
附图说明
图1为本发明的有机电子发光元件的例示图。
(附图标记的说明)
100：有机电子元件 110：基板
120：第一电极(阳极) 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极(阴极)
具体实施方法
下面结合本发明的实施例对本发明作出详细说明。在对本发明进行说明时，如果认为针对相关的已知结构和功能的具体说明可能混淆本发明的要点，则省略该详细说明。
此外，在介绍本发明的组成部分时可能会采用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。此类术语只是为了区分该组成部分和其他组成部分，此类术语并不限于相应组成部分的本质或次序、顺序等。当某个组成部分与其他组成部分“连接”、“结合”或“接触”时，应理解为该组成部分直接与其他组成部分相连，或者虽然能够连接，但各组成部分之间还可能“连接”、“结合”或“接触”其他组成部分。
如本说明书及其附带的权利要求范围中的用法，除非另有说明，否则下列术语具有如下含义：
除非另有说明，否则本说明书所用术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烷基”或者“烷基”具有碳数为1至60的单键，意味着直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基-取代环烷基、环烷基-取代烷基等饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，否则本发明所用术语“卤代烷基”或“卤素烷基”意味着被卤素取代的烷基。
本发明所用术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中超过一个碳原子被杂原子取代后的产物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“烯基”、“链烯基”或“炔基”分别具有碳数在2至60之间的双键或三键，并内含直链型或侧链型链条，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环烷基”意味着形成碳数在3至60之间的环状的烷基，但并不限于此。
本发明所用术语“烷氧基”意味着附有氧自由基的烷基，且在无另外说明的情况下碳数在1至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“烯氧基”意味着附有氧自由基的烯基，且在无另外说明的情况下碳数在2至60之间，但并不限于此。
本发明所用术语“芳氧基”意味着附有氧自由基的芳基，且在无另外说明的情况下碳数在6至60之间，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“芳基”与“亚芳基”的碳数分别在6至60之间，但并不限于此。本发明中的芳基或亚芳基意味着单环或侧链的芳香族，且内含相邻的取代基参与结合或反应后形成的芳香族环。举例来说，芳基可以是苯基、非苯基、芴基、螺双芴基。
前缀“芳”是指被芳基取代的自由基。例如，芳烷基是被芳基取代的烷基，芳烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所介绍的碳数。
此外，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基意味着被烷氧基取代的羰基，芳羰基烯基意味着被芳羰基取代的烯基，而这里的芳羰基则是被芳基所取代的羰基。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂烃基”意味着至少内含1个杂原子的烷基。除非另有说明，否则本发明所用术语“杂芳基”或“杂亚芳基”分别意味着内含1个以上杂原子且碳数在2至60之间的芳基或亚芳基，但不仅限于此，而且至少包括单环和多环中的一种，相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本发明所用术语“杂环基”至少内含1个杂原子，碳数在2至60之间，且至少包括单环和多环中的一种，还内含杂脂肪族环和杂芳香族环。相邻的官能团结合后也能形成。
除非另有说明，否则本说明书所用术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”也可能含有内含SO2的环，而不是形成环的碳。例如，“杂环基”包括下列化合物。
除非另有说明，否则本发明所用术语“脂肪族”表示碳数为1至60的脂肪族碳化氢，而“脂环”则意味着碳数为3至60的脂肪族碳化氢环。
除非另有说明，否则本发明所用术语“环”是指碳数为3至60的脂环、碳数为6至60的芳香环、碳数为2至60的杂环或者由这些环组合而成的稠合环，其中包括饱和或不饱和环。
上述杂化合物之外的其他杂化合物或杂自由基至少包括一个杂原子，但并不限于此。
除非另有说明，否则本发明所用术语“羰基”是指-COR'所表示的物质，这里的R'是指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们形成的组合。
除非另有说明，否则本发明所用术语“醚”是指-R-O-R'所表示的物质，这里的R或R'分别独立地指氢、碳数在1至20的烷基、碳数在6至30的芳基、碳数在3至30的环烷基、碳数在2至20的烯基、碳数在2至20的炔基以及它们的组合。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的术语“取代或未取代”中的“取代”表示被选自重氢、卤素、氨基、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷胺基、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳基噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、锗基以及C2-C20的杂环基所组成的群体中的1个以上取代基所取代，且并不限于上述取代基。
此外，除非明确说明，否则本发明所用的化学式同样适用基于下列化学式的指数定义的取代基定义。
当这里的a为0的整数时取代基R1不存在；当a为1的整数时一个取代基R1则与形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a为2或3的整数时分别按照以下结构式结合，此时R1可以相同或相异；当a为4至6的整数时按照与此相似的方式结合苯环上的碳，同时省略形成苯环的碳所结合的氢的标示。
下面，说明根据本发明一个侧面的化合物及包含该化合物的有机电子元件。
根据本发明一具体示例，提供由以下化学式1表示的化合物：
(化学式1)
{在所述化学式1中，
1)X、Y为相互独立地NAr6、S或者O、并将X、Y同时为NAr6的情况除外；
2)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基；
3)R1、R2、R3以及R4相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：重氢、超重氢、卤素、氰基、硝基、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基；若存在多个R1至R4，则相互独立相邻的R1、R2、R3、R4同类中的至少结合一对形成环，而未形成环的R1至R4与上述定义的相同；
4)m、n、o、p为相互独立的0至3的整数，若分别在2以上，则R1至R4相互相同或者不同，多个R1、R2、R3以及R4相互相同或者不同；
5)L1、L2、L3以及L4相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：单键、C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的二价杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的二价混合环基以及二价脂族烃基；如果不是单键，则分别被选自由以下基团组成的基团群中的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C7-C20的芳烷基、-N(Ra)(Rb)以及C8-C20芳烯基(在此，Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中)；
在此，所述芳基、芴基、杂环基、混合环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基和芳氧基还分别被选自由以下基团组成的基团群中的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、被C1-C20的烷基或者C6-C20的芳基取代或未取代的硅烷基；硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20的烷硫基；C1-C20的烷氧基；C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C6-C20的芳基；被重氢取代的C6-C20的芳基；芴基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基；C3-C20的环烷基；C7-C20的芳烷基；以及C8-C20的芳烯基；上述的各个取代基相邻的情况下，相互结合形成环}。
具体地说，本发明包含由所述化学式1表示化合物由以下化学式2至化学式11中的一种表示的化合物：
(在所述化学式2至化学式11中，X、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、m、n、o以及p与所述化学式1定义的相同。)
另外，本发明为，所述化学式1包含由以下化学式12至化学式14中的一种表示的化合物：
(在所述化学式12至化学式14中，X、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、m、n、o以及p与所述化学式1定义的相同。)
另外，本发明提供一种化合物，所述化学式1的化合物包含以下化合物：
参照附图1进行说明，本发明的有机电子元件100具有：形成于基板110上的第一电极120、第二电极180以及置于所述第一电极120和所述第二电极180之间有机物层，其中所述有机物层包括由化学式1表示的化合物。此时，第一电极120可以是正极(阳极)，第二电极180可以是负极(阴极)。若为变换器型，则可以是第一电极为阴极，第二电极为阳极。
有机物层在第一电极120上可依次包括：空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、发光辅助层151、电子传输层160及电子注入层170。
虽然附图中没有示出，本发明的有机电子元件还可包括在第一电极和第二电极中至少在一侧中所述有机物层和相反侧形成的保护层。
另一方面，即使是同一核，根据在哪个位置结合何种取代基，将体现出不同的带隙(band gap)、电气特性、表面特性等，因此核的选择以及与此结合的副(sub)取代体组合也非常重要，尤其是当各个有机物层间的能级(level)和T1值、物质的固有特性(迁移率(mobility)、表面特性等)等达到最佳组合时，可同时达到寿命长、效率高的目标。
根据本发明一实施例的有机电子发光元件可利用物理气相沉积(PVD，physicalvapor deposition)方法进行制造。例如，在基板蒸镀金属或具有传导性的金属氧化物、其合金来形成阳极后，形成包括空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、发光辅助层151、电子传输层160及电子注入层170的有机物层，之后再沉积可用作阴极的物质。
据此，本发明提供一种有机电子元件，包含第一电极、第二电极以及形成在所述第一电极与第二电极之间的有机物层的有机电子元件；其中所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层；所述有机物层含有所述化学式1所包含的化合物。
另外，本发明提供如下的有机电子元件：在所述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层中的至少一个层包含所述化学式1表示的化合物，所述化学式1表示的化合物包含由单独一种或者两种以上的化合物混合而成的组合物。
另外，本发明提供如下的有机电子元件：在空穴传输层或者发光辅助层包含由所述化学式1单独一种或者结构不同的两种以上的化合物混合而成的组合物。
另外，本发明的一具体示例提供如下的有机电子元件：在所述有机物层中，所述发光层含有以下化学式16表示的化合物：
(化合物16)
{在所述化学式16中，1)Ar7相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基、-L’-N(Ra)(Rb)(在此，L’选自由以下基团组成的基团群中：单键、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中)
2)a、b、c为0至4的整数；
3)R7、R8以及R9相互相同或者不同，并且相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L’-N(Ra)(Rb)；或者所述a、b、c在2以上，则分别作为多数个相互相同或者不同，多个R7、R8或者R9同类相互结合形成芳族或杂芳族环；
4)A、B单键、S、O、NR'或者CR'R"；
5)R'以及R"相互独立且为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基或者C1-C50的烷基；R'与R"相互结合可形成螺环化合物；
6)d、e为0或者1，但是d+e在1以上}。
在本发明中提供一种有机电子元件，由所述化学式16表示的化合物为由以下化学式17或者18表示的化合物，并且该化合物包含在发光层：
(在所述化学式17至化学式18中，R7、R8、R9、a、b、c、Ar7、A、B与所述化学式16定义的相同。)
另外，所述化学式16表示的化合物包含由以下化学式19至34中一种表示的化合物：
{在所述化学式19至34中，
1)R7、R8、R9、a、b、c、A、B与上述定义的相同；
2)Ar8及Ar9相互独立地选自由C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中；
3)C1、C2、C3以及C4相互独立地选自由CH、N组成的组中；
4)D、E为单键、S、O、NR'、CR'R"；R'、R"选自由氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60杂环基、C1-C50烷基组成的组中；
5)R'、R"相互结合可形成螺环化合物；
6)f、g为0或者1，但是f+g在1以上}。
更具体地说，本发明提供一种有机电子元件，由所述化学式16表示的化合物为以下化学式P16-1至P16-33中的一种的化合物，该化合物包含于发光层：
另外，在本发明提供一种有机电子元件，还包括光效率改善层，形成在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
另外，本发明中提供一种有机电子元件，所述有机物层可通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任意一种方法形成；所述有机物层为电子传输材料，包含所述化合物。
另外，本发明提供一种电子装置，包括：包括所述有机电子元件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
其他一方面，本发明还提供一种电子装置，其特征在于，所述有机电子元件至少是有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及，单色或白色照明元件中任意一种。此时，电子装置可以是当前或未来的通讯终端，包括手机等移动终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航、游戏机、各种电视机、各种电脑等所有电子装置。
以下，通过实施例具体说明由本发明的所述化学式1表示的化合物的合成例以及本发明的有机电子元件的制造例，但本发明不限于下列实施例。
【合成例】
由本发明的所述化学式1表示的化合物(final products)是如下反应式1由Sub1与Sub2反应而成的，并且并不限于此。
(反应式1)
X、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、m、n、o以及p与上述定义的相同。
I.Sub1的合成
在所述反应式1的Sub1可通过如下的反应式2以及反应式3的反应途径合成，并且并不限于此。
(反应式2)
(反应式3)
A为X或者Y；ArA为Ar2或者Ar3；ArB为Ar4或者Ar5；LA为L1或者L2；LB为L3或者L4；(RA)a为(R1)m或者(R2)n；(RB)b为(R3)o或者(R4)p。
属于Sub1的具体化合物的合成例如下：
1.Sub1-8的合成例
(反应式4)
(1)合成Sub1-J-8
将作为起始材料的(3-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)氨基)-2-甲苯基)硼酸((3-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)amino)-2-methylphenyl)boronic acid)(39.42g、103.94mmol)放入圆底烧瓶后用四氢呋喃(THF)(360mL)溶解，之后添加4-溴-2-碘苯酚(4-bromo-2-iodophenol)(34.17g、114.33mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(4.80g、4.16mmol)、氢氧化钠(NaOH)(12.47g、311.81mmol)、水(180mL)后在80℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物41.06g(反应收率：78％)。
(2)合成Sub1-8
将通过上述合成得到的Sub1-J-8(41.06g、81.08mmol)与乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.82g、8.11mmol)、3-硝基吡啶(3-nitropyridine)(1.01g、8.11mmol)一同放入圆底烧瓶，之后用六氟苯(C6F6)(120ml)、DMI(80ml)溶解，之后添加过氧化苯甲酸叔丁酯(tert-butylperoxybenzoate)(31.49g、162.15mmol)在90℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物16.36g(反应收率：40％)。
2.Sub 1-16合成例
(反应式5)
(1)合成Sub1-I-16
将作为初始物质的(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸((4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid)(29.40g、101.68mmol)添加4-溴-2-碘-1-(甲基亚磺酰基)苯(38.59g、111.85mmol)、四(三苯基膦)钯(4.70g、4.07mmol)、氢氧化钠(12.20g、305.04mmol)、THF(360ml)、水(180ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物34.32g(反应收率：73％)。
(2)合成Sub1-16
将通过上述合成得到的Sub1-I-16(34.32g、74.22mmol)与三氟甲磺酸(triflicacid)(98.5ml、1113.30mmol)一同放入圆底烧瓶，之后在常温下搅拌24小时，之后缓慢滴加吡啶(pyridine)水溶液(1300ml，吡啶：H2O＝1:5)并回流30分钟。等反应结束后，用二氯甲烷和水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物16.61g(反应收率：52％)。
3.Sub1-26合成例
(反应式6)
(1)合成Sub1-I-26
在作为初始物质的(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基(苯基)氨基)苯基)硼酸((4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)(19.35g、48.95mmol)添加4-溴-2-碘-1-(甲基亚磺酰基)苯(4-bromo-2-iodo-1-(methylsulfinyl)benzene)(18.58g、53.85mmol)、四(三苯基膦)钯(2.26g、1.96mmol)、氢氧化钠(5.87g、146.861mmol)、THF(170ml)、水(85ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物19.48g(反应收率：70％)。
(2)合成Sub1-26
在通过上述合成得到的Sub1-I-26(19.48g、34.26mmol)添加三氟甲磺酸(triflicacid)(45.5ml、513.94mmol)、吡啶(pyridine)水溶液(600ml，吡啶：H2O＝1:5)，之后使用所述Sub1-16合成法得到生成物9.01g(反应收率：49％)。
4.Sub1-56合成例
(反应式7)
(1)合成Sub1-J'-56
在作为初始物质的(4-([1,1'-联苯]-3-基(苯基)氨基)-2-羟苯基)硼酸((4-([1,1'-biphenyl]-3-yl(phenyl)amino)-2-hydroxyphenyl)boronic acid)(13.99g、36.70mmol)添加1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)(11.42g、40.37mmol)、四(三苯基膦)钯(1.70g、1.47mmol)、氢氧化钠(4.40g、110.09mmol)、THF(130ml)、水(65ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物14.64g(反应收率：81％)。
(2)合成Sub1-56
在通过上述合成得到的Sub1-J'-56(14.64g、29.73mmol)添加乙酸钯(0.67g、2.97mmol)、3-硝基吡啶(0.37g、2.97mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(11.55g、59.46mmol)、六氟苯(45ml)、DMI(30ml)，之后使用所述Sub1-8合成法得到生成物6.27g(反应收率：43％)。
5.Sub1-58合成例
(反应式8)
(1)合成Sub1-K-58
在作为初始物质的(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)(25.01g、73.73mmol)添加4-溴-1-碘-2-硝基苯(4-bromo-1-iodo-2-nitrobenzene)(26.59g、81.11mmol)、四(三苯基膦)钯(3.41g、2.95mmol)、氢氧化钠(8.85g、221.20mmol)、THF(260ml)、水(130ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物31.05g(反应收率：85％)。
(2)合成Sub1-L-58
将通过上述合成得到的Sub1-K-58(31.05g、62.68mmol)放入圆底烧瓶用邻二氯苯(o-dichlorobenzene)(550mL)溶解，之后添加三苯基膦(triphenylphosphine)(41.10g、156.70mmol)在200℃下进行搅拌。等反应结束后，通过蒸馏除去邻二氯苯，之后用二氯甲烷和水提取。再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物21.49g(反应收率：74％)。
(3)合成Sub1-58
将通过上述合成得到的Sub1-L-58(21.49g、46.38mmol)放入圆底烧瓶用硝基苯(nitrobenzene)(290ml)溶解，之后添加碘苯(iodobenzene)(14.19g、69.56mmol)、硫酸钠(Na2SO4)(6.59g、46.38mmol)、碳酸钾(K2CO3)(6.41g、46.38mmol)、铜(Cu)(0.88g、13.91mmol)在200℃下进行搅拌。等反应结束后，通过蒸馏除去硝基苯，之后用二氯甲烷和水提取。再用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物17.01g(反应收率：68％)。
6.Sub 1-59合成例
(反应式9)
(1)合成Sub1-I'-59
在作为初始物质的(5-(二苯氨基)-2-(甲基亚磺酰基)苯基)硼酸((5-(diphenylamino)-2-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid)(51.77g、147.40mmol)添加1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)(45.87g、162.14mmol)、四(三苯基膦)钯(6.81g、5.90mmol)、氢氧化钠(17.69g、442.19mmol)、THF(520ml)、水(260ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物53.84g(反应收率：79％)。
(2)合成Sub1-59
在通过上述合成得到的Sub1-I'-59(53.84g、116.43mmol)添加三氟甲磺酸(154.5ml、1746.50mmol)、吡啶水溶液(2040ml，吡啶：H2O＝1:5)，之后使用所述Sub1-16合成法得到生成物27.06g(反应收率：54％)。
7.Sub1-76合成例
(反应式10)
(1)合成Sub1-J'-76
在作为初始物质的(1-羟基-4-(萘-1-基(苯基)氨基)萘-2-基)硼酸(25.55g、63.05mmol)添加1-溴-4-碘苯(19.62g、69.35mmol)、四(三苯基膦)钯(2.91g、2.52mmol)、氢氧化钠(7.57g、189.14mmol)、THF(220ml)、水(110ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物22.97g(反应收率：70％)。
(2)合成Sub1-76
在通过上述合成得到的Sub1-J'-76(22.79g、44.13mmol)添加乙酸钯(0.99g、4.41mmol)、3-硝基吡啶(0.55g、4.41mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(17.14g、88.26mmol)、六氟苯(66ml)、DMI(44ml)，之后使用所述Sub1-8合成法得到生成物8.85g(反应收率：39％)。
8.Sub1-83合成例
(反应式11)
(1)合成Sub1-I-83
在作为初始物质的(3-(二苯氨基)萘-1-基)硼酸((3-(diphenylamino)naphthalen-1-yl)boronic acid)(15.49g、45.67mmol)添加4-溴-1-碘-2-(甲基亚磺酰基)苯(4-bromo-1-iodo-2-(methylsulfinyl)benzene)(17.33g、50.23mmol)、四(三苯基膦)钯(2.11g、1.83mmol)、氢氧化钠(5.48g、137.00mmol)、THF(160ml)、水(80ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物15.21g(反应收率：65％)。
(2)合成Sub1-83
在通过上述合成得到的Sub1-I-83(15.21g、29.68mmol)添加三氟甲磺酸(39.4ml、445.20mmol)、吡啶水溶液(520ml，吡啶：H2O＝1:5)，之后使用所述Sub1-16合成法得到生成物6.70g(反应收率：47％)。
9.Sub1-95合成例
(反应式12)
(1)合成Sub1-J-95
在作为初始物质的(3'-(二苯氨基)-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸((3'-(diphenylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid)(27.56g、75.46mmol)添加4-溴-2-碘苯酚(4-bromo-2-iodophenol)(24.81g、83.00mmol)、四(三苯基膦)钯(3.49g、3.02mmol)、氢氧化钠(9.05g、226.37mmol)、THF(260ml)、水(130ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物29.73g(反应收率：80％)。
(2)合成Sub1-95
在通过上述合成得到的Sub1-J-95(29.73g、60.38mmol)添加乙酸钯(1.36g、6.04mmol)、3-硝基吡啶(0.75g、6.04mmol)、过氧化苯甲酸叔丁酯(23.45g、120.75mmol)、六氟苯(90ml)、DMI(60ml)，之后使用所述Sub1-8合成法得到生成物12.14g(反应收率：41％)。
10.Sub1-101合成例
(反应式13)
(1)合成Sub1-I'-101
在作为初始物质的(5-(二苯氨基)-2-(甲基亚磺酰基)苯基)硼酸((5-(diphenylamino)-2-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid)(42.04g、119.69mmol)添加4-溴-4'-碘-1,1'-联苯(4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl)(47.27g、131.66mmol)、四(三苯基膦)钯(5.53g、4.79mmol)、氢氧化钠(14.36g、359.08mmol)、THF(420ml)、水(210ml)，之后使用所述Sub1-J-8合成法得到生成物49.63g(反应收率：77％)。
(2)合成Sub1-101
在通过上述合成得到的Sub1-I'-101(49.63g、92.16mmol)添加三氟甲磺酸(122.3ml、1382.45mmol)、吡啶水溶液(1615ml，吡啶：H2O＝1:5)，之后使用所述Sub1-16合成法得到生成物23.34g(反应收率：50％)。
属于Sub1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，表1是示出属于Sub1的部分化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值：
(表1)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1-8 m/z＝503.09(C31H22BrNO＝504.43) Sub 1-16 m/z＝429.02(C24H16BrNS＝430.36)
Sub 1-26 m/z＝535.01(C30H18BrNS2＝536.51) Sub 1-56 m/z＝489.07(C30H20BrNO＝490.40)
Sub 1-58 m/z＝538.10(C34H23BrN2＝539.48) Sub 1-59 m/z＝429.02(C24H16BrNS＝430.36)
Sub 1-76 m/z＝513.07(C32H20BrNO＝514.42) Sub 1-83 m/z＝479.03(C28H18BrNS＝480.42)
Sub 1-95 m/z＝489.07(C30H20BrNO＝490.40) Sub 1-101 m/z＝505.05(C30H20BrNS＝506.46)
II.合成Sub2
所述反应式1的Sub2可通过反应式14合成，但不限于此。
(反应式14)
属于Sub2的具体化合物的合成例如下：
1.Sub2-11合成例
(反应式15)
将通过上述合成得到的Sub1-8(9.71g、19.25mmol)在圆底烧瓶用甲苯(toluene)(135ml)溶解，之后添加苯胺(aniline)(1.97g、21.17mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.53g、0.58mmol)、50％三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.8g、1.54mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(5.55g、57.75mmol)，并在40℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到生成物7.16g(反应收率：72％)。
2.Sub2-21合成例
(反应式16)
在通过上述合成得到的Sub1-26(8.45g、15.75mmol)添加[1,1'-联苯]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)(2.93g、17.32mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.43g、0.47mmol)、50％三叔丁基膦(0.6g、1.26mmol)、叔丁醇钠(4.54g、47.25mmol)、甲苯(110ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物7.58g(反应收率：77％)。
3.Sub2-38合成例
(反应式17)
在通过上述化合物得到的Sub1-58(15.80g、29.29mmol)添加苯胺(3.00g、32.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.80g、0.88mmol)、50％三叔丁基膦(1.1ml、2.34mmol)、叔丁醇钠(8.44g、87.86mmol)、甲苯(205ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物13.09g(反应收率：81％)。
4.Sub2-39合成例
(反应式18)
在通过上述化合物得到的Sub1-59(12.46g、28.95mmol)添加苯胺(2.97g、31.85mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.80g、0.87mmol)、50％三叔丁基膦(1.1ml、2.32mmol)、叔丁醇钠(8.35g、86.86mmol)、甲苯(205ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物10.89g(反应收率：85％)。
5.Sub2-50合成例
(反应式19)
在通过上述化合物得到的Sub1-76(8.39g、16.31mmol)添加二苯并[b,d]噻吩-4-胺(dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)(3.58g、17.94mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.45g、0.49mmol)、50％三叔丁基膦(0.6ml、1.30mmol)、叔丁醇钠(4.70g、48.93mmol)、甲苯(115ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物7.02g(反应收率：68％)。
6.Sub2-59合成例
(反应式20)
在通过上述化合物得到的Sub1-101(16.47g、32.52mmol)添加苯胺(3.33g、35.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.89g、0.98mmol)、50％三叔丁基膦(1.3ml、2.60mmol)、叔丁醇钠(9.38g、97.56mmol)、甲苯(230ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物13.33g(反应收率：79％)。
7.Sub2-63合成例
(反应式21)
在通过上述化合物得到的Sub1-95(10.54g、21.49mmol)添加9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(4.95g、23.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.59g、0.64mmol)、50％三叔丁基膦(0.8ml、1.72mmol)、叔丁醇钠(6.20g、64.48mmol)、甲苯(150ml)，之后使用Sub2-11合成法得到生成物9.97g(反应收率：75％)。
属于Sub2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，表2是示出属于Sub2的部分化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值：
(表2)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 2-11 m/z＝516.22(C37H28N2O＝516.64) Sub 2-21 m/z＝624.17(C42H28N2S2＝624.82)
Sub 2-38 m/z＝551.24(C40H29N3＝551.69) Sub 2-39 m/z＝442.15(C30H22N2S＝442.58)
Sub 2-50 m/z＝632.19(C44H28N2OS＝632.78) Sub 2-59 m/z＝518.18(C36H26N2S＝518.68)
Sub 2-63 m/z＝618.27(C45H34N2O＝618.78)
III.产品合成
将Sub1(1当量)在圆底烧瓶用甲苯溶解，之后在100℃下搅拌Sub2(1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.03当量)、三叔丁基膦(0.06当量)、叔丁醇钠(3当量)。等反应结束之后，用二氯甲烷和水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析(silicagel column)及再结晶，得到最终生成物(final product)。
1.P1-10合成例
(反应式22)
在圆底烧瓶用甲苯(120ml)溶解通过上述合成得到的Sub1-8(6.07g、12.03mmol)，之后添加Sub2-11(6.22g、12.03mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.33g、0.36mmol)、50％三叔丁基膦((0.4ml、0.72mmol)、叔丁醇钠(3.47g、36.10mmol)在100℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物7.01g(反应收率：62％)。
2.P 1-20合成例
(反应式23)
在通过上述合成得到的Sub1-16(4.33g、10.06mmol)添加Sub2-21(6.29g、10.06mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.28g、0.30mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.60mmol)、叔丁醇钠(2.90g、30.18mmol)、甲苯(100ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.74g(反应收率：79％)。
3.P1-58合成例
(反应式24)
在通过上述合成得到的Sub1-56(4.42g、9.01mmol)添加Sub2-38(4.97g、9.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.25g、0.27mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.54mmol)、叔丁醇钠(2.60g、27.04mmol)、甲苯(90ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物6.67g(反应收率：77％)。
4.P1-59合成例
(反应式25)
在通过上述合成得到的Sub1-59(5.15g、11.97mmol)添加Sub2-39(5.30g、11.97mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.33g、0.36mmol)、50％三叔丁基膦(0.4ml、0.72mmol)、叔丁醇钠(3.45g、35.90mmol)、甲苯(120ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.96g(反应收率：84％)。
5.P1-70合成例
(反应式26)
在通过上述合成得到的Sub1-59(4.31g、10.01mmol)添加Sub2-50(6.34g、10.01mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.28g、0.30mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.60mmol)、叔丁醇钠(2.89g、30.04mmol)、甲苯(100ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.18g(反应收率：73％)。
6.P1-76合成例
(反应式27)
在通过上述合成得到的Sub1-16(4.94g、11.48mmol)添加Sub2-39(5.08g、11.48mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.32g、0.34mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.69mmol)、叔丁醇钠(3.31g、34.44mmol)、甲苯(115ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.73g(反应收率：85％)。
7.P1-92合成例
(反应式28)
在通过上述合成得到的Sub1-83(5.14g、10.70mmol)添加Sub2-38(5.90g、10.70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.29g、0.32mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.64mmol)、叔丁醇钠(3.08g、32.10mmol)、甲苯(105ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.73g(反应收率：76％)。
8.P1-96合成例
(反应式29)
在通过上述合成得到的Sub1-59(4.95g、11.04mmol)添加Sub2-59(5.72g、11.04mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30g、0.33mmol)、50％三叔丁基膦(0.3ml、0.66mmol)、叔丁醇钠(3.18g、33.11mmol)、甲苯(110ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物6.52g(反应收率：68％)。
9.P1-102合成例
(反应式30)
在通过上述合成得到的Sub1-101(6.16g、12.16mmol)添加Sub2-59(6.31g、12.16mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.33g、0.36mmol)、50％三叔丁基膦(0.4ml、0.73mmol)、叔丁醇钠(3.51g、36.49mmol)、甲苯(120ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物6.89g(反应收率：60％)。
10.P1-107合成例
(合成例31)
在通过上述合成得到的Sub1-16(5.99g、13.92mmol)添加Sub2-63(8.61g、13.92mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.38g、0.42mmol)、50％三叔丁基膦(0.4ml、0.84mmol)、叔丁醇钠(4.01g、41.76mmol)、甲苯(140ml)，使用所述P1-10合成法得到生成物7.68g(反应收率：57％)。
根据如上所述的合成例制成的本发明的部分化合物的FD-MS值于下表3示出。
(表3)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
P 1-10 m/z＝939.38(C68H49N3O2＝940.16) P 1-20 m/z＝973.26(C66H43N3S3＝974.27)
P 1-58 m/z＝960.38(C70H48N4O＝961.18) P 1-59 m/z＝791.24(C54H37N3S2＝792.03)
P 1-70 m/z＝981.28(C68H43N3OS2＝982.23) P 1-76 m/z＝791.24(C54H37N3S2＝792.03)
P 1-92 m/z＝950.34(C68H46N4S＝951.20) P 1-96 m/z＝867.27(C60H41N3S2＝868.13)
P 1-102 m/z＝943.31(C66H45N3S2＝944.23) P 1-107 m/z＝967.36(C69H49N3OS＝968.23)
另一方面，以上说明了由化学式1表示的本发明示例性的合成例，但是这些都是基于Buchwald-Hartwig交叉偶联(Buchwald-Hartwig cross coupling)反应、Suzuki交叉偶联(Suzuki cross-coupling)反应、分子内酸诱导的环化(Intramolecular acid-inducedcyclization)反应(J.mater.Chem.1999,9,2095.)、Pd(II)催化氧化环化(Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization)反应(Org.Lett.2011,13,5504)、PPh3介导的还原环化(PPh3-mediated reductive cyclization)反应(J.Org.Chem.2005,70,5014.)、Ullmann反应等的，因此所属领域的技术人员也可以很容易地理解，除了在具体合成例中明示的取代基之外，即使与在化学式1中定义的另外的取代基(X、Y、Ar1至Ar6、L1至L4、R1至R4等的取代基)进行结合，上述反应也是会进行的。例如，在反应式1中的Sub1与Sub2->Final Product反应、反应式14中Sub1->Sub2反应是基于Buchwald-Hartwig交叉偶联反应的；反应式2以及反应式3中，起始材料->Sub1-I反应、起始材料->Sub1-J反应、起始物质->Sub1-K反应、起始物质->Sub1-I'反应、起始物质->Sub1-J'反应、起始物质->Sub1-K'反应全部是基于Suzuki交叉偶联反应的；在反应式2以及3中，Sub1-I->Sub1反应、Sub1-I'->Sub1反应式基于分子内酸诱导的环化反应(J.mater.Chem.1999,9,2095.)的。然后，在反应式2以及反应式3中，Sub1-J->Sub1反应、Sub1-J'->Sub1反应式Pd(II)催化氧化环化反应(Org.Lett.2011,13,5504)；在反应式2以及反应式3中Sub1-K->Sub1-L反应、Sub1-K'->Sub1-L反应、Sub1-K'->Sub1-L反应是基于PPh3介导的还原环化反应(J.Org.Chem.2005,70,5014.)的；Sub1-L->Sub1反应式基于Ullmann反应的。即使与未进行具体明示的取代基进行结合，上述反应仍会进行。
有机电子元件的制造评价
(实施例1)绿色有机电子发光元件(空穴传输层)
将本发明的化合物用作空穴传输层物质并采用通常的方法来制作有机电子发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上将4,4',4”-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(以下，简称为“2-TNATA”)
真空蒸镀60nm的厚度形成空穴注入层，然后,在所述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的本发明的化合物P1-11形成空穴传输层。然后，在所述空穴传输层上将4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(以下，简称为“CBP”)用作主体材料，将tris(2-phenylpyridine)-iridium(以下，简称为“Ir(ppy)3”)用作掺杂材料，并以90:10的重量比进行掺杂，真空蒸镀30nm的厚度形成发光层。将(1,1'-联苯)-4-油酸酯)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下简称为“BAlq”)真空蒸镀10nm的厚度作为空穴阻挡层，将三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为“Alq3”)真空蒸镀40nm的厚度形成电子传输层。之后，向电子注入层将LiF(卤化碱金属)蒸镀0.2nm的厚度，接着将Al蒸镀150nm的厚度用作阴极，从而制造出有机电子发光元件。
(实施例2)至(实施例26)的绿色有机电子发光元件(空穴传输层)
除了分别使用本发明的化合物P1-14至P-108代替本发明的化合物P1-11用作空穴传输层以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机电子元件。
(比较例1)至(比较例5)
除了分别使用在以下表4记载的以下比较化合物1至比较化合物6来代替本发明的化合物P1-11用作空穴传输层材料以外，利用与所述实施例1相同的方法制造的有机电子元件。
在对通过本发明的实施例1至实施例16以及比较例1至比较例6制造的有机电子发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，基于该测量结果，在5000cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95寿命。下列表4显示了评估结果。
(表4)
从所述表4的结果所示，对于将本发明的化合物用作空穴传输层材料的有机电子发光元件，相比于将比较化合物1至比较化合物6用作空穴传输层材料的有机电子发光元件，不仅具有比较低的驱动电压、提高发光效率，还改善了寿命等的问题。
尤其是，通过比较本发明化合物与比较化合物，可以确认到具有相同骨架的结构(叔胺中2个杂环被取代的结构)中，即使是杂环的末端各导入一个胺的结构，根据杂环种类得出不同地结果。
相比于在叔胺被取代的杂环全部由咔唑构成的比较化合物2，至少1个被二苯并呋喃/二苯并噻吩取代来代替咔唑的本发明的情况在发光效率和寿命有显着提高。
据此，根据在叔胺中被二苯并呋喃/二苯并噻吩取代来代替咔唑，具有深HOMO能级以及高曲折率，因此最终在制作元件时具有高光透射率，进而提高发光效率，通过深HOMO能级空穴迁移变得更加容易。这是因为空穴与电子的发光层内电荷平衡增加，最大限度地提高发光效率以及寿命。另外，对于在相同构架上改变杂环种类来得出不同结果，也可通过比较化合物3至比较化合物6的比较确认，相比于比较化合物3至比较化合物5，比较化合物6具有具有更深的HOMO能级，据此确认到了与比较化合物6相同形态的杂环的导入(在叔胺二苯并呋喃/二苯并噻吩的2个取代)更适合用作发光辅助层。
最后，在叔胺中2个杂芳基被取代的结构中，根据杂芳基末端导入胺的个数，可体现出不同的结果。
相比于具有在2个杂环中只在1个杂环末端结合1个胺的结构的比较化合物4以及比较化合物5，具有在2个杂环末端各结合1个胺的结构的本发明的化合物体现出更加优秀的元件性能(高发光效率以及长寿命)。这是因为相比于比较化合物4至比较化合物5本发明的化合物在适当范围内在杂环末端导入胺而不是过度的增加导入个数，进而调节空穴传输层的HOMO能级，以使空穴传输层与发光层具有适当的HOMO能级，增加电荷平衡，进而在发光层内部能够更好地发光。
综合如上所述的特性(高曲折率、深HOMO能级)，可以确认到根据在叔胺取代的杂芳基种类以及在杂芳基末端导入胺的个数，带隙、电气性特性和界面特性可以发生很大的变化，并且这是提高元件性能的主要因素。
另外，对于空穴传输层，需要了解与发光层(主体)的相互关系，而对于通常的技术人员即便是相同的核心也很难预测出使用本发明的化合物的空穴传输层而得到的特征。
(实施例17)红色有机电子发光元件(发光辅助层)
将本发明的化合物用作发光辅助层材料，利用通常的方法制造了有机电子元件发光元件。首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上将2-TNATA真空蒸镀60nm的厚度形成空穴注入层，然后，在所述空穴注入层上真空蒸镀60nm厚度的NPB形成空穴传输层。然后，在所述空穴传输层上将本发明的化合物P1-1真空蒸镀20nm的厚度形成发光辅助层，之后在所述发光辅助层上将CBP用作主体材料、将bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate(以下，简称为"(piq)2Ir(acac)")用作掺杂材料并以95:5的重量比进行掺杂，真空蒸镀30nm的厚度形成发光层。然后，在所述发光层上将BAlq真空蒸镀10nm的厚度形成空穴阻挡层，在所述空穴阻挡层上将Alq3真空蒸镀40nm的厚度形成电子传输层。之后，向电子注入层将LiF(卤化碱金属)蒸镀0.2nm的厚度，接着将Al蒸镀150nm的厚度用作阴极，从而制造出有机电子发光元件。
(实施例18)至(实施例45)红色有机电子发光元件(发光辅助层)
除了使用在以下表5记载的本发明的化合物P1-5至P1-105来代替本发明的化合物P1-1用作发光辅助层之外，以与实施例33相同的方法制作有机电子发光元件。
(比较例7)
除了未使用发光辅助层以外，以与所述实施例33相同的方法制造了有机电子发光元件。
(比较例8)至(比较例12)
除了分别使用在以下表5所述的比较化合物2至比较化合物6来代替本发明的化合物P1-1作为发光辅助层材料以外，以与所述实施例17相同的方法制造了有机电子发光元件。
对通过本发明的实施例17至实施例45以及比较例7以及比较例12制造的有机电子发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，基于该测量结果，在2500cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95寿命。下列表5显示了评估结果。
(表5)
如所述表5的结构所示，相比于比较例7至比较例12，将本发明的化合物用作发光辅助层材料的有机电子发光元件提高发光效率并且显著改善寿命。
尤其是，可以确认到如下的结果：相比于未使用发光辅助层的元件，将比较化合物2至比较化合物6以及本发明的化合物用作发光辅助层的元件提高发光效率以及寿命。其中本发明的化合物在发光效率与寿命方面有明显提高.这时因为在叔胺取代的杂芳基种类以及杂芳基末端是否导入胺不仅在空穴传输层在发光辅助层(红色磷光)方面提供元件性能是主要因素，通过高曲折率、高IT值以空穴传输层中的有效传输空穴的深HOMO能级等可容易在发光层内有实现电荷均衡。
同时上述的元件制作评价结果中，只在空穴传输层以及发光辅助层中的一层适用本发明的化合物的元件特性，但是本发明的化合物也均可适用于空穴传输层与发光辅助层。
(合成例2)
有本发明的化学式16表示的化合物(final product 2)如下反应式33是由Sub3与Sub4反应而成。
(反应式33)
Sub3合成例
所述反应式33的Sub3可通过以下反应式34的反应途径合成，但不限于此。
(反应式34)
Sub3(1)合成例
Sub3-2-1合成法
将5-溴苯并[b]石脑油[1,2-d]噻吩(5-bromobenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene)(50g、0.16mol)、双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(48.65g、0.19mol)、醋酸钾(KOAc)(47g、0.48mol)、氯化钯(dppf)(PdCl2(dppf))(5.21g、4mol％)溶解于DMF，之后在120℃下回流12小时。等反应结束之后，将反应物的温度冷却至常温，之后用二氯甲烷(CH2Cl2)提取并用水擦拭。
之后用硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物利用二氯甲烷与甲醇进再结晶，得到所需的生成物Sub3-2-1(46g、80％)。
Sub3-4-1合成法
将所得Sub3-2-1(40g、0.11mol)、溴-2-硝基苯(bromo-2-nitrobenzene)(26.91g、0.13mol)、碳酸钾(46.03g、0.33mol)、四(三苯基膦)钯(5.13g、4mol％)溶解于无水THF与少量的水，之后在80℃下回流12小时。等反应结束之后，将反应物的温度冷却至常温，之后用二氯甲烷提取并用水擦拭。之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物利用硅胶柱层析(silicagel column)进行分离，得到所需生成物Sub3-4-1(27.62g、70％)。
Sub3(1)合成法
将得到的Sub3-4-1(20g、0.05mol)与三苯基膦(triphenylphosphine)(44.28g、0.17mol)溶解于邻二氯苯，之后回流24小时。等反应结束之后，利用减压蒸馏除去溶剂，之后对浓缩生成物用硅胶柱层析再结晶，得到所需的Sub3(1)(26.68g、75％)。
Sub3(2)合成例
Sub3-2-2合成法
将5-溴苯并[b]石脑油[2,1-d]噻吩(50g、0.16mol)、双(频哪醇合)二硼(48.65g、0.19mol)、醋酸钾(47g、0.48mol)、氯化钯(dppf)(5.21g、4mol％)溶解于DMF，之后在120℃下回流12小时。等反应结束之后，将反应物的温度冷却至常温，之后用二氯甲烷提取并用水擦拭。
之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物利用二氯甲烷与甲醇进再结晶，得到所需的生成物Sub3-2-2(45g、78％)。
Sub3-4-2合成法
将得到的Sub3-2-2(40g、0.11mol)、溴-2-硝基苯(26.91g、0.13mol)、碳酸钾(46.03g、0.33mol)、四(三苯基膦)钯(5.13g、4mol％)溶解于无水THF与少量的水，之后在80℃下回流12小时。等反应结束之后，将反应物的温度冷却至常温，之后用二氯甲烷提取并用水擦拭。之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的有机物利用硅胶柱层析进行分离，得到所需生成中Sub3-4-2(25.4g、65％)。
Sub3(2)合成法
将得到的Sub3-4-2(20g、0.05mol)与三苯基膦(44.28g、0.17mol)溶解于邻二氯苯，之后回流24小时。等反应结束之后，利用减压蒸馏除去溶剂，之后对浓缩生成物用硅胶柱层析再结晶，得到所需的Sub3(2)(23.48g、66％)。
Sub3的示例如下，但不限于此：
(表6)
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 3(1) m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41) Sub 3(2) m/z＝323.08(C22H13NS＝323.41)
Sub 3(3) m/z＝307.10(C22H13NO＝307.34) Sub 3(4) m/z＝307.10(C22H13NO＝307.34)
Sub 3(5) m/z＝333.15(C25H19N＝333.43) Sub 3(6) m/z＝382.15(C28H18N2＝382.46)
Sub4示例
Sub4的示例如下，但不限于此：
(表7)
最终产品2的合成例
P16-4合成例
将Sub3(1)(15.3g、47.3mmol)放入圆底烧瓶用甲苯(500ml)溶解，之后添加Sub4-15(14.8g、52.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯)(2.2g、2.4mmol)、三叔丁基膦(1g、4.73mmol)、叔丁醇钠(13.6g、141.8mmol)，并在100℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷和水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物17.0g(反应收率：68％)。
P16-25合成例
将Sub3(6)(18.1g、47.3mmol)放入圆底烧瓶用甲苯(500mL)溶解，之后添加Sub4-5(16.2g、52.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯)(2.2g、2.4mmol)、三叔丁基膦(1g、4.73mmol)、叔丁醇钠(13.6g、141.8mmol)，并在100℃下进行搅拌。等反应结束后，用二氯甲烷和水提取，之后用硫酸镁干燥并浓缩有机物层，之后对生成的化合物进行硅胶柱层析及再结晶，得到生成物20.3g(反应收率：70％)。
(表8)
(实施例46)红色有机电子发光元件(发光辅助层与主体)
首先，在形成于玻璃基板的ITO层(阳极)上将N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下，简称为“2-TNATA”)膜真空蒸镀60nm的厚度作为空穴注入层。然后，在该膜上将NPB作为空穴传输化合物真空蒸镀60nm厚度形成空穴传输层。然后将化学式1表示的所述发明化合物作为发光辅助层材料真空蒸镀60nm厚度形成发光辅助层。在形成发光辅助层之后，在发光辅助层上部使用化学式16表示的化合物作为主体，将(piq)2Ir(acac)[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate]作为惨杂物，并以95:5的重量比进行掺杂，进而在所述发光辅助层上真空蒸镀30nm的厚度形成发光层。将(1,1'-联苯)-4-油酸酯)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下简称为“BAlq”)真空蒸镀10nm的厚度作为空穴阻挡层，将三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为“Alq3”)真空蒸镀40nm的厚度形成电子传输层。之后，向电子注入层将LiF(卤化碱金属)蒸镀0.2nm的厚度，接着将Al蒸镀150nm的厚度用作阴极，从而制造出有机电子发光元件。
对如上所述制造的实施例以及比较例有机电子发光元件施加正向偏压直流电压，利用photoresearch公司生产的PR-650测量电子发光(EL)特性，基于该测量结果，在2500cd/m2的标准亮度下利用mcscience公司制造的寿命测量设备测量了T95寿命。下列表显示了评估结果。
比较例13)
除了将比较化合物2用作发光辅助层以外，以与所述实施例2相同的方法制造了有机电子发光元件。
(表9)
如上述表9的结果所示，可以确认到由化学式1表示的本发明的有机电子发光元件用材料用作发光辅助层，由化学式16表示的本发明的有机电子发光元件用材料用作磷光主体的情况，相比于其他情况明显改善了驱动电压、效率以及寿命。
也就是说，相比于将比较化合物2用作发光辅助层的比较例13，将由化学式1表示的化合物用作发光辅助层以及将由化学式16表示的化合物用作磷光主体的发明元件实施例46～53在驱动电压、效率、寿命方面体现出更加明显优秀的结果。
据此，由化学式1表示的发明化合物相比于比较化合物2具有诸如更高的曲折率、高TI值以及深HOMPO能级的特征，对于由化学式16表示的发明化合物与一般主体CBP比较进行说明，不仅是电子，还具有对空穴的稳定性、高TI等特征。据此，通过这两个组合，更多的空穴快速且容易地在发光层移动，从而增加空穴与电子的发光层内电荷平衡，因此在发光层内而不是在空穴传输层的界面处实现良好的发光，并且降低ITO和HTL界面的劣化，由此最大限度提高元件整体的驱动电压、效率和寿命。即，化学式1和化学式16的组合起到电化学协同作用，进而提高元件的整体性能。
以上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。

Claims (15)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在所述化学式1中，
1)X、Y为相互独立的NAr6、S或者O、并将X、Y同时为NAr6的情况除外；
2)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5以及Ar6相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：C6-C60的芳基、在O、N及S中至少含一个杂原子的C2-C60的杂芳香族环基；
3)R1、R2、R3以及R4相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：重氢、超重氢、卤素、氰基、C6-C60的芳基、C1-C50的烷基；若存在多个R2或R4，则相互独立地相邻的R2、R4同类中的至少一对结合形成C6芳香环，而未形成环的R2或R4与上述定义的相同；
4)m、n、o、p为相互独立的0至3的整数，若分别是2以上的整数的情况下，则R1至R4相互相同或者不同，多个R1、R2、R3以及R4相互相同或者不同；
5)L1、L2、L3以及L4为单键；
在此，所述芳基、杂芳香族环基和烷基还任选地分别被选自由以下基团组成的基团群中的一个以上的取代基取代：重氢、卤素、氰基、C1-C20的烷基；C2-C20的烯基；C6-C20的芳基；以及被重氢取代的C6-C20的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式2至化学式11中的一种表示：
在所述化学式2至化学式11中，X、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、m、n、o以及p与所述权利要求1定义的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1由以下化学式12至化学式14中的一种表示：
在所述化学式12、化学式13以及化学式14中，X、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、m、n、o以及p与所述权利要求1定义的相同。
4.一种化合物，其为以下化合物P1-1至P1-94中的一种：
5.一种有机电子元件，包括第一电极、第二电极以及形成在所述第一电极与所述第二电极之间的有机物层，其特征在于，
所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层；所述有机物层含有权利要求1至4中的任意一项的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
在所述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层中的至少一层包含所述化合物，所述化合物选自一种或者两种以上的所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
在所述空穴传输层或者所述发光辅助层包含所述化合物，所述化合物选自一种或者两种以上的所述化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电子元件，其特征在于，
所述发光层含有以下化学式16表示的化合物：
化学式16
在所述化学式16中，1)Ar7相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：C6-C60的芳基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基、-L’-N(Ra)(Rb)在此，L’选自由以下基团组成的基团群中：单键、C6-C60的芳基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基以及C2-C60的杂环基；所述Ra及Rb相互独立地选自由C6-C60的芳基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基组成的组中；
2)a、b、c为0至4的整数；
3)R7、R8以及R9相互相同或者不同，并且相互独立地选自由以下基团组成的基团群中：重氢、卤素、C6-C60的芳基、芴基、在O、N、S、Si及P中至少含一个杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂环和C6-C60的芳香环的混合环基、C1-C50的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的芳氧基以及-L’-N(Ra)(Rb)；或者所述a、b、c在2以上，则分别作为多数个相互相同或者不同，多个R7、R8或者R9同类相互结合形成芳族或杂芳族环；
4)A、B相互独立且为单键、S、O、NR'或者CR'R"；
5)R'以及R"相互独立且为氢、C6-C60的芳基、芴基、C3-C60的杂环基或者C1-C50的烷基；R'与R"相互结合形成螺环化合物；
6)d、e为0或者1，但是d+e在1以上。
9.根据权利要求8所述的有机电子元件，其特征在于，
由所述化学式16表示的化合物由以下化学式17或者18表示：
在所述化学式17以及化学式18中，R7、R8、R9、a、b、c、Ar7、A、B与所述权利要求8定义的相同。
10.根据权利要求8所述的有机电子元件，其特征在于，
所述化学式16表示的化合物由以下化学式19至34中一种表示：
在所述化学式19至34中，
1)R7、R8、R9、a、b、c、A、B与所述权利要求8定义的相同；
2)Ar8、Ar9相互独立地选自由C6-C60的芳基、包含O、N、S、Si及P中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基及组成的组中；
3)C1、C2、C3以及C4相互独立地选自由CH、N组成的组中；
4)D、E为相互独立的单键、S、O、NR'、CR'R"；R'、R"选自由氢、C6-C60的芳基、C3-C60杂环基、C1-C50烷基组成的组中；
5)R'、R"相互结合形成螺环化合物；
6)f、g为0或者1，但是f+g在1以上。
11.根据权利要求8所述的有机电子元件，其特征在于，
由所述化学式16表示的化合物为以下化学式P16-1至化学式P16-33中的一种：
12.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，还包括：
光效率改善层，形成在所述第一电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧或在所述第二电极的一侧中与所述有机物层相反的一侧中的至少一侧。
13.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于，
所述有机物层通过旋涂、喷嘴式涂布、喷墨涂布、狭缝涂布、浸渍涂布或双滚涂布方式中的任意一种方法形成。
14.一种电子装置，其特征在于，包括：
包括权利要求5的有机电子元件的显示装置；以及驱动所述显示装置的控制部。
15.根据权利要求14所述电子装置，其特征在于，
所述有机电子元件至少是有机电子发光元件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管及，单色或白色照明元件中任意一种。
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