Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN107428739A - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及包含其的有机光电装置和显示设备 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及包含其的有机光电装置和显示设备 Download PDF

Info

Publication number
CN107428739A
CN107428739A CN201580078078.8A CN201580078078A CN107428739A CN 107428739 A CN107428739 A CN 107428739A CN 201580078078 A CN201580078078 A CN 201580078078A CN 107428739 A CN107428739 A CN 107428739A
Authority
CN
China
Prior art keywords
groups
unsubstituted
group
substituted
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201580078078.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107428739B (zh
Inventor
李胜载
金荣权
金俊奭
金昌佑
金亨宣
柳银善
李炳官
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN107428739A publication Critical patent/CN107428739A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107428739B publication Critical patent/CN107428739B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本发明涉及：由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物；包含其的有机光电装置；和包含该有机光电装置的显示设备。说明书中示出了化学式1的细节。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及 包含其的有机光电装置和显示设备
技术领域
公开了用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示设备。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能，反之亦然的设备。
根据有机光电装置的驱动原理可以将其分类如下。一种是光电设备，其中通过光能产生激子，将其分离成电子和空穴，并且将其转移至不同的电极以产生电能，而另一种是发光设备，其中施加电压或电流至电极以由电能产生光能。
有机光电装置(organic optoelectronic device)的实例可以是有机光电器件(organic photoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
由于对于平板显示器的需求增加，这些中的有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管通过施加电流至有机发光材料将电能转换成光，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。本文中，有机层可以包括发光层以及可选的辅助层，并且辅助层可以是，例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一种。
有机发光二极管的性能会受到有机层的特性的影响，且在这些特性之中，会主要地受到有机层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要发展能够增加空穴和电子移动性且同时增加电化学稳定性的有机材料，使得可以将有机发光二极管应用至大尺寸的平板显示器。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含该用于有机光电装置的化合物的有机光电装置的组合物。
又一个实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
再一个实施方式提供了包括该有机光电装置的显示设备。
技术方案
在本发明的一个实施方式中，提供了由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团或它们的组合，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或者取代的或未取代的芴基基团，
Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C1至C10甲硅烷基基团、卤素、取代的或未取代的C3至C6环烷基基团、或者取代的或未取代的苯基基团，以及
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30亚烯基基团、取代的或未取代的C2至C30亚炔基基团或它们的组合，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
在本发明的另一个实施方式中，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物(即用于有机光电装置的化合物)和用于有机光电装置的具有由化学式2表示的部分的至少一种第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Z独立地是N、C或CRe，
Z中的至少一个是N，
R55至R58和Re独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基团、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合，
L3至L6独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
n1至n4独立地是0至5的整数，并且
*是连接点，
其中，“取代的”是指通过氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团替换至少一个氢。
在本发明的另一个实施方式中，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
在本发明的又一个实施方式中，显示设备包括有机光电装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和2是示出了根据本发明的实施方式的有机发光二极管的多个实施方式的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“取代的”是指通过氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C6至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团如三氟甲基基团、或氰基基团替换取代基或化合物中的至少一个氢。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“杂”是指包含选自由N、O、S、P和Si中的一个至三个杂原子以及官能基团中的剩余碳的一种。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基”是指脂肪族烃基。在没有任何双键或三键的情况下，烷基基团可以是“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C20烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C10烷基基团或C1至C6烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中可以具有一至四个碳原子，并且其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键(sigma bond)连接，并且可以是例如联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族的稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即，环共享邻近的碳原子对)官能基团。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的亚菲基基团、取代的或未取代的萘烯基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对-三联苯基基团、取代的或未取代的间-三联苯基基团、取代的或未取代的基基团、取代的或未取代的三苯烯基基团、取代的或未取代的苝烯基基团、取代的或未取代的茚基基团、它们的组合、或上述基团的结合稠环，但不限于此。
在本说明书中，单键是指不是碳或除碳以外的杂原子的直键，以及具体地，L是单键的含义是指与L连接的取代基与中心核直接键合。即，在本说明书中，单键不是指经由碳键合的亚甲基。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时贡献电子以形成空穴的能力并且根据最高占有分子轨道(HOMO)能级由于导电特性形成于阳极中的空穴可容易注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力并且根据最低未占有分子轨道(LUMO)能级由于导电特性形成于阴极中的电子可容易注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了用于有机光电装置的化合物。
在本发明的一个实施方式中，提供了由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团或它们的组合，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或者取代的或未取代的芴基基团，
Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C1至C10甲硅烷基基团、卤素、取代的或未取代的C3至C6环烷基基团、或者取代的或未取代的苯基基团，以及
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30亚烯基基团、取代的或未取代的C2至C30亚炔基基团或它们的组合，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
用于有机光电装置的由化学式1表示的化合物由于用咔唑核连接的四个苯基基团而具有增加的分子量，并因此在沉积期间由于高玻璃化转变温度而可以抑制分解。
一般而言，由于化合物的玻璃化转变温度随着化合物的分子量升高而升高，所以在沉积期间可以抑制组合物分解，但是由于分子量升高还使分解温度升高，所以化合物可以具有过程稳定性方面的问题。
然而，由于根据本发明的用于有机光电装置的由化学式1表示的化合物由于四个苯基基团形成球状结构而具有三维结构，所以可以得到降低沉积温度的效果。
换句话说，由于在沉积期间化合物的耐热稳定性升高以及沉积温度降低，所以使用根据本发明的一个实施方式的用于有机光电装置的化合物制造的有机光电装置可以示出高效率和长寿命。
另外，可以通过在R1和R2处引入多个取代基以及特别是具有空穴特性的至少一个取代基将化合物设计为具有加强的空穴特性和因此期望的效率和寿命。
根据取代基的连接位置，化学式1可以由化学式1-I、1-II、1-III和1-IV中的一种表示。
在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
X1是N或CR3，
X2是O、S、CR3R4或NR5，
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30亚烯基基团、取代的或未取代的C2至C30亚炔基基团或它们的组合，
条件是当X1是N时，L1和L2不是单键，
R3至R5、Ra、Rb、Rc和Rd独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环烷基基团或者取代的或未取代的C6至C30芳基基团，以及
Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C1至C10甲硅烷基基团、卤素、取代的或未取代的C3至C6环烷基基团、或者取代的或未取代的苯基基团，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
R1和R2可以独立地选自氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团或它们的组合，并且更具体地，选自组I的基团。
[组I]
在组I中，
R6至R54独立地是氢、氘、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团或C6至C30芳基基团，以及
*是连接点并且可以位于组成官能基团的元素的一个元素上。
另外，具体地，L1和L2可以独立地是单键、或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、以及更具体地取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团或者取代的或未取代的亚萘基基团。
L1和L2可以是例如选自组II的取代的或未取代的基团。
[组II]
在组II中，
*是连接点，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
由化学式1表示的化合物可以是例如组III的化合物，但不限于此。
[组III]
用于有机光电装置的化合物可以应用于有机光电装置。
可以单独地或与其他用于有机光电装置的化合物一起将用于有机光电装置的化合物应用于有机光电装置。当将用于有机光电装置的化合物与用于有机光电装置的其他化合物一起应用时，可以以组合物的形式应用它。
在下文中，描述了包含用于有机光电装置的化合物的用于有机光电装置的组合物的一个实例。
用于有机光电装置的组合物可以是例如用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的具有由化学式2表示的部分的至少一种第二化合物的组合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Z独立地是N、C或CRe，
Z中的至少一个是N，
R55至R58和Re独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基硫醇基团、取代的或未取代的C6至C30芳基硫醇基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合，
L3至L6独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
n1至n4独立地是0至5的整数，并且
*是连接点，
其中，“取代的”是指通过以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团。
在下文中，将用于有机光电装置的化合物称为‘用于有机光电装置的第一化合物’以及将具有由化学式2表示的部分的化合物称为‘用于有机光电装置的第二化合物’。
用于有机光电装置的第二化合物可以例如由化学式2-A或化学式2-B表示。
[化学式2-A]
[化学式2-B]
在化学式2-A和2-B中，
Z独立地是N、C或CRe，
Z中的至少一个是N，
L3至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
n2至n7独立地是0至5的整数，并且
R55至R71和Re独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团或它们的组合。
其中，“取代的”是指通过氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团替换至少一个氢。
根据三亚苯基基团的连接位置，由化学式2-A表示的化合物可以例如由化学式2-1A或化学式2-2A表示。
[化学式2-1A]
[化学式2-2A]
在化学式2-1A和2-2A中，
Z、R55至R64、L3至L7和n1至n5与上述的相同。
由化学式2-A表示的有机化合物包含三亚苯基基团和包含至少一个氮的杂芳基基团。
化学式2-A中的L7可以具体是组IV中的具有扭结结构的取代的或未取代的亚苯基基团、具有扭结结构的取代的或未取代的亚联苯基基团、或具有扭结结构的取代的或未取代的亚三联苯基基团。
[组IV]
在组IV中，
R100至R127独立地是氢、氘、C1至C10烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、氨基基团、C6至C30芳基胺基团、C6至C30杂芳基胺基团、C1至C30烷氧基基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、胺基团、硝基基团、羧基基团、二茂铁基基团或它们的组合。
由化学式2-A表示的化合物可以是例如组V的化合物，但不限于此。
[组V](在下文中，在组V的化合物中，杂原子是“N”)
由化学式2-B表示的化合物可以例如由化学式2-1B至2-5B中的一个表示。
[化学式2-1B]
[化学式2-2B]
[化学式2-3B]
[化学式2-4B]
[化学式2-5B]
在化学式2-1B至2-5B中，Z、R55至R58、R65至R68、R71、n1至n4和L4至L6与以上相同，R67a和R67b与R67相同，以及R68a和R68b与R68相同。
由化学式2-B表示的化合物可以是例如组VI中的化合物，但不限于此。
[组VI]
组合物可以包含约1:99至99:1重量比的用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
组合物可以应用于用于有机光电装置的有机层以及用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可以充当主体。本文中，用于有机光电装置的第一化合物可以是具有相对强的空穴特性的化合物以及用于有机光电装置的第二化合物可以是具有相对强的电子特性的化合物，并且当一起使用用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物时，可以进一步改善电荷的移动性和稳定性以及从而发光效率和寿命特性。
组合物可以进一步包含除了用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外的至少一种有机化合物。
用于有机光电装置的化合物可以进一步包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂。
掺杂剂可以是少量以引起发光的材料，并且通常是通过多次激发成三重态或更高态发光的材料如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，且是与M形成络合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如二齿配体(bidendate ligand)。
在下文中，描述了包含用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含用于机光电设备的化合物。
有机层包含发光层以及发光层可以包含用于有机光电装置的化合物。
具体地，可以作为发光层的主体包含用于有机光电装置的化合物。
另外，在根据本发明的一个实施方式的有机光电装置中，有机层可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个辅助层，并且辅助层可以包含用于有机光电装置的化合物。
有机光电装置可以是没有特定限制的将电能转换成光能，反之亦然的任何设备，并且可以是，例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、和有机感光鼓。
本文中，参照附图描述了作为有机光电装置的一个实例的有机的发光二极管。
图1和2是示出了根据各个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有较大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有较小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等的金属或它们的合金；如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca的多层结构材料，但不限于此。
有机层105包括包含用于有机光电装置的化合物的发光层130。
发光层130可以包含例如单独的用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的至少两种化合物、用于有机光电装置的组合物、或用于有机光电装置的化合物和其他化合物的混合物。可以作为与其他化合物的混合物包含用于有机光电装置的化合物。
例如，在发光层130中，可以包含1:99至99:1重量比的用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。具体地，可以以10:90至90:10、20:80至80:20、30:70至70:30和40:60至60:40或50:50.的重量比包含它们。另外，可以以1:2、1:3、1:4、1:5、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1的重量比包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。混合它们的方法可以是以每种重量比同时沉积两种材料的混合物或沉积各种化合物。
在该范围内，可以根据两种化合物的比值调节电子注入能力并用发光层的电子传输能力平衡电子注入能力，并因此可以防止电子聚集在发光层的界面上。
在另一方面，在发光层中，同时采用具有相对强的空穴特性的用于有机光电装置的第一化合物和具有相对强的电子特性的用于有机光电装置的第二化合物，并从而可以增加电荷的移动性和稳定性。
例如，可以同时采用由化学式1-III表示的用于有机光电装置的第一化合物和由化学式2-1A表示的用于有机光电装置的第二化合物。
例如，可以作为主体包含它们以及可以例如作为主体包含掺杂剂和用于有机光电装置的化合物。主体可以是例如磷光主体或荧光主体，例如磷光主体。
当作为主体包含化合物时，掺杂剂可以是无机、有机或有机/无机化合物且可以选自已知的掺杂剂。
参考图2，除发光层230之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增强阳极120和发光层230之间的空穴注入和/或空穴迁移阻挡电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一层。
即使未在图1和2中示出，但是有机层105可以进一步包括电子注入层、电子传输层、辅助电子传输层、空穴传输层、辅助空穴传输层、空穴注入层或它们的组合。本发明的用于有机光电装置的化合物可以包含在这些有机层中。通过在基板上形成阳极或阴极，使用干燥涂覆方法如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀；或湿润涂覆方法如旋涂、浸渍和流涂形成有机层；以及形成阴极或阳极可以制造有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示设备。
发明的实施方式
在下文中，将参考实施例更详细地举例说明实施方式。然而，在任何情况下，这些实施例不被解释为限制本发明的范围。
在下文中，只要不存在特别的评论并且可以容易通过已知的方法合成，在实施例和合成实例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物)
合成实施例1：中间体L-1的合成
<反应方案1>
将1-碘-2-硝基苯(50g，200.80mmol)溶解在2000mL烧瓶中的四氢呋喃(800mL)中。在氮气流下通过滴液漏斗将乙炔基三甲基硅烷(21.69mL，220.87mmol)缓慢滴加其中。当将乙炔基三甲基硅烷完全添加其中时，在在室温下搅拌混合物3小时之后完成反应。通过蒸馏器冷凝四氢呋喃以及通过柱(二氯甲烷1：己烷9)纯化来得到中间体L-1(38g，产率86％)。
计算值C11H13NO2Si:C,60.24；H,5.97；N,6.39；O,14.59；Si,12.81；测量值C,60.12；H,5.88；N,6.31；O,14.64；Si,12.87；
合成实施例2：中间体L-2的合成
<反应方案2>
将中间体L-1(38g，173.27mmol)溶解在1000mL烧瓶中的甲醇(500mL)中。将碳酸钾(24g，173.27mmol)添加其中，并在室温下搅拌混合物10分钟之后完成反应。过滤反应物以除去碳酸钾，并将各自500mL量的水和乙酸乙酯添加其中，以及通过萃取分离水。通过蒸馏器除去分离的有机溶剂以得到中间体L-2(25.1g，产率98％)。
计算值C8H5NO2:C,65.31；H,3.43；N,9.52；O,21.75；测量值：C,65.25；H,3.47；N,9.56；O,21.58；
合成实施例3：中间体L-3的合成
<反应方案3>
将2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯(50g，130.05mmol)和中间体L-2(21.05g，143.05mmol)放入250mL烧瓶中，并将二甲苯(150mL)添加其中。在180℃下在氮气流下加热混合物并搅拌。2小时之后，反应完成。完成反应之后，将反应物缓慢滴加到甲醇(1000mL)中以产生固体。搅拌生成物2小时并过滤以得到中间体L-3(50.28g，77％)。
计算值C36H25NO2:C,85.86；H,5.00；N,2.78；O,6.35；测量值：C,85.77；H,5.11；N,2.67；O,6.38；
合成实施例4：中间体L-4的合成
<反应方案4>
将中间体L-3(50g，100mmol)和三乙基亚磷酸酯(85mL)放入250mL烧瓶中，然后在氮气流下在160℃下加热并搅拌。4小时之后，反应完成。通过蒸馏器冷凝三乙基亚磷酸酯以及通过柱(二氯甲烷1：己烷9)纯化来得到中间体L-4(28g，产率60％)。
计算值C36H25N:C,91.69；H,5.34；N,2.97；测量值C,91.61；H,5.39；N,2.95；
合成实施例5：中间体L-5的合成
<反应方案5>
将中间体L-4(20g，42.41mmol)、溴化苯(8.66g，55.13mmol)、叔-丁氧钠(5.30g，55.13mmol)、Pd(dba)2(1.165g，1.27mmol)、三叔-丁基亚磷酸酯(1.86mL，在甲苯中50％)和甲苯(170mL)放入500mL烧瓶中，然后在130℃在氮气流下加热并搅拌。15小时之后，反应完成。将得到的混合物添加到甲醇(1000mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到中间体L-5(19.8g，85％产率)。
计算值C42H29N:C,92.11；H,5.34；N,2.56；测量值C,91.61；H,5.39；N,2.65；
合成实施例6：中间体L-6的合成
<反应方案6>
将中间体L-5(20g，36.52mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(6.82g，38.34mmol)和二氯甲烷(120mL)放入250mL烧瓶中并在室温下在氮气流下搅拌。4小时之后，反应完成。当反应完成时，向其中添加水，通过萃取分离有机溶剂，并向其中添加甲醇(1000mL)以结晶并过滤固体以得到中间体L-6(19g，产率83％)。
计算值C42H28BrN:C,80.51；H,4.50；Br,12.75；N,2.24；测量值C,80.41；H,4.58；Br,12.70；N,2.32；
合成实施例7：中间体L-7的合成
<反应方案7>
除了使用联苯基代替苯基，根据与合成实施例5和6相同的方法合成和纯化中间体L-7。
合成实施例8：化合物3-3的合成
中间体合成实施例A：化合物4-(3-溴苯基)二苯并噻吩的合成
将中间体二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(50.0g，219.23mmol)、1-溴-3-碘苯(80.63g，285.00mmol)、碳酸钾(60.60g，438.46mmol)和Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)(0)，12.67g，10.96mmol)添加到1000mL烧瓶中的四氢呋喃(450mL)和水(200mL)中，并在氮气流下加热和回流混合物12小时。将得到的混合物添加到甲醇(1500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在二氯甲烷中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物4-(3-溴苯基)二苯噻吩(45.21g，74％产率)。化合物4-(3-溴苯基)二苯并噻吩的元素分析结果如下。
计算值C18H11BrS:C,63.73；H,3.27；Br,23.55；S,9.45；测量值C,63.69；H,3.26；Br,23.57；S,9.52；
化合物3-3的合成
<反应方案8>
将中间体L-5(10g，21.20mmol)、4-(3-溴苯基)二苯并噻吩(7.55g，22.27mmol)、叔-丁氧钠(2.65g，27.57mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.64mmol)和三叔-丁基亚磷酸酯(0.93mL，甲苯中50％)添加到500mL烧瓶中的甲苯(85mL)中，并在130℃下在氮气流下加热和搅拌混合物。15小时之后，反应完成。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-3(12.2g，79％产率)。化合物的元素分析结果如下。
计算值C54H35NS:C,8.86；H,4.83；N,1.92；S,4.39；测量值C,88.81；H,4.93；N,1.87；S,4.28；
合成实施例9：化合物3-7的合成
中间体合成实施例B：中间体4-(3-溴苯基)二苯并呋喃的合成
除了使用二苯并呋喃代替二苯并噻吩，以与中间体合成实施例A相同的方法合成和纯化中间体。
化合物3-7的合成
<反应方案9>
将中间体L-5(10g，21.20mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(7.17g，22.27mmol，TCl)、叔-丁氧钠(2.65g，27.57mmol)和Pd(dba)2(0.58g，0.64mmol)添加到500mL烧瓶中的三叔-丁基亚磷酸酯(0.93mL，甲苯中50％)和甲苯(85mL)中，并在130℃下在氮气流下加热和搅拌混合物。15小时之后，反应完成。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-7(13.2g，87％产率)。化合物的元素分析结果如下。
计算值C54H35N2:C,90.98；H,5.09；N,3.93；测量值C,90.88；H,5.19；N,3.83；
合成实施例10：化合物3-8的合成
<反应方案10>
将中间体L-5(10g，21.20mmol)、4-(3-溴苯基)二苯并呋喃(7.20g，22.27mmol)、叔-丁氧钠(2.65g，27.57mmol)、Pd(dba)2(0.58g，0.64mmol)、三-叔丁基亚磷酸酯(0.93mL，甲苯中50％)和甲苯(85mL)放入500mL烧瓶中，然后在130℃下在氮气流下加热和搅拌。15小时之后，反应完成。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-8(10.5g，69％产率)。化合物的元素分析结果如下。
计算值C54H35NO:C,90.85；H,4.94；N,1.96；S,2.24；测量值C,90.80；H,4.98；N,1.91；S,2.34；
合成实施例11：化合物3-16的合成
<反应方案11>
将中间体L-7(15.0g，23.93mmol)、(9-苯基-咔唑-3-基)硼酸(7.22g，25.14mmol，TCl)、碳酸钾(8.27g，59.85mmol)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0)，1.38g，1.20mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(30mL)放入250mL烧瓶中，然后在氮气流下加热和回流12小时。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-16(14.3g，76％产率)。化合物的元素分析结果如下。
计算值C60H40N2:C,91.34；H,5.11；N,3.55；测量值C,91.28；H,5.22；N,3.45；
合成实施例12：化合物3-22的合成
<反应方案12>
除了使用3-溴联苯基代替溴化苯，根据与合成实施例5相同的方法合成中间体L-8。
将中间体L-8(16.82g，23.93mmol)、(9-苯基-咔唑-3-基)硼酸(7.22g，25.14mmol)、碳酸钾(8.27g，59.85mmol)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0)，1.38g，1.20mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(30mL)放入250mL烧瓶中，然后在氮气流下加热和回流12小时。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-22(16.8g，81％产率)。化合物的元素分析结果如下。
计算值C66H44N2:C,91.64；H,5.13；N,3.24；测量值：C,91.68；H,5.12；N,3.20；
合成实施例13：化合物3-27的合成
<反应方案13>
将中间体L-7(15.0g，23.93mmol)、(9-联苯基-3-基)咔唑-3-基)硼酸(http://www.rovathin.com,序列号：W30798，9.13g，25.14mmol)、碳酸钾(8.27g，59.85mmol)、Pd(PPh3)(四(三苯基膦)钯(0)，1.38g，1.20mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(30mL)放入250mL烧瓶中，然后在氮气流下加热和回流12小时。将得到的混合物添加到甲醇(500mL)中，并过滤其中结晶的固体，将结晶的固体溶解在甲苯中，用硅胶/C盐过滤，以及在除去适当的量的有机溶剂之后，用甲醇再结晶以得到化合物3-27(15.2g，73％产率)。
化合物的元素分析结果如下。
计算值C66H44N2:C,91.64；H,5.13；N,3.24；测量值：C,91.54；H,5.02；N,3.21；
(制备的用于有机光电装置的化合物的模拟特性的比较)
使用程序高斯09(Gaussian 09)与超级计算机GAIA(IBM power 6)计算每种材料的能级，且结果示于表1中。
[表1]
实施例 化合物 HOMO(eV) LUMO(eV) T1(eV) S1(eV)
合成实施例8 3-3 -5.282 -1.149 3.027 3.677
合成实施例9 3-7 -5.302 -0.943 3.025 3.795
合成实施例10 3-8 -5.232 -1.203 3.023 3.564
合成实施例11 3-16 -4.903 -0.844 2.952 3.558
合成实施例12 3-22 -4.9 -0.885 2.95 3.55
合成实施例13 3-27 -4.908 -0.942 2.952 3.53
如表1所示，由于将用于有机光电装置的第一化合物用作混合HOST材料中的HT部件结构，所以HOMO是重要的，以及在本文中，关于模拟结果，化合物具有-4.9eV至-5.3eV范围内的HOMO并因此示出充分的空穴特性，但是当与ET部件结构使用时，电子可以与空穴良好地平衡并因此良好传输，以及结果，可以得到高效率和长寿命。
(用于有机光电装置的第二化合物)
合成实施例14：化合物5-10的合成
根据与在专利KR 2014-0135524A(公开日期，2014.11.26，申请人：CheilIndustries Inc.)中描述的合成实施例17相同的方法制造化合物5-10。
(化合物5-10)
合成实施例15：化合物5-11的合成
除了代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪将2-氯-4,6-二苯基嘧啶用作韩国专利号2014-0135524A(公开日期2014.11.26，申请人：Cheil Industries Inc.)中描述的合成实施例17中的反应物，根据与合成实施例17相同的方法合成化合物5-11。
(化合物5-11)
有机发光二极管的制造
实施例1
在玻璃基板上涂覆厚的ITO(铟锡氧化物)，并用蒸馏水超声洗涤涂覆的玻璃。用蒸馏水洗涤之后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤玻璃基板并进行干燥，然后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。将该得到的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积化和物A以形成厚的空穴注入层，在注入层上沉积厚度的化合物B，沉积厚度的化合物C以形成空穴传输层。通过同时将合成实施例11的化合物3-16和合成实施例14的化合物5-10用作主体以及将10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]用作掺杂剂，通过真空沉积在空穴传输层上形成厚的发光层。本文中，以1:1的重量比使用化合物3-16和化合物5-10。
随后，以1:1比值同时在发光层上真空沉积化和物D和Liq以形成 厚的电子传输层，以及通过在电子传输层上连续地真空沉积Liq至厚和Al至厚形成阴极，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并具体具有以下结构：
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物3-16:5-10:Ir(ppy)3＝45:45:10的重量比]/化合物D:Liq/Liq /Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2
除了使用3:7重量比的化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例3
除了使用7:3重量比的化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例4
除了使用化合物5-11代替化合物5-10之外，根据如实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例5
除了使用3:7重量比的化合物3-16代替化合物5-11，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例6
除了使用7:3重量比的化合物3-16代替化合物5-11，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例7
除了使用化合物3-27代替化合物3-16之外，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
除了使用化合物3-27代替化合物3-16之外，根据与实施例2相同的方法制造有机发光二极管。
实施例9
除了使用化合物3-27代替化合物3-16之外，根据与实施例3相同的方法制造有机发光二极管。
实施例10
除了仅使用化合物3-16代替两种化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
实施例11
除了仅使用化合物3-27代替两种化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除了仅使用CBP代替两种化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例2
除了仅使用化合物5-10代替两种化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例3
除了仅使用化合物5-11代替两种化合物3-16和化合物5-10，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
评估
评估根据实施例1至11和比较例1至3的每种有机发光二极管的发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，并且在表2中示出了结果。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V时，测量得到的有机发光二极管的在单元设备中流动的电流值，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
[表2]
参考表2，根据本发明的化合物与根据比较例的化合物相比结果是增加发光效率，以及此外，根据实施例1使用化合物连同第二主体作为混合HOST的有机发光二极管与根据实施例10使用单种HOST的有机发光二极管相比示出发光效率增加28％以及与根据比较例2的使用单种HOST的有机发光二极管相比发光效率增加36％。换句话说，根据实施例1的有机发光二极管与使用单种HOST的有机发光二极管相比示出改善得多的发光效率。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。因此，应将上述实施方式理解为是示例性的且不以任何方式限制本发明。

Claims (16)

1.一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、或它们的组合，
R1和R2中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、或者取代的或未取代的芴基基团，
Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C1至C10甲硅烷基基团、卤素、取代的或未取代的C3至C6环烷基基团、或者取代的或未取代的苯基基团，并且
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30亚烯基基团、取代的或未取代的C2至C30亚炔基基团或它们的组合，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，化学式1由化学式1-I、1-II、1-III和1-IV中的一个表示：
其中，在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代的或未取代的C6至C30芳基基团，
X1是N或CR3，
X2是O、S、CR3R4或NR5，
L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代的或未取代的C3至C30亚环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30亚烯基基团、取代的或未取代的C2至C30亚炔基基团或它们的组合，
条件是当X1是N时，L1和L2不是单键，
R3至R5、Ra、Rb、Rc和Rd独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基基团、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环烷基基团或者取代的或未取代的C6至C30芳基基团，并且
Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C1至C10甲硅烷基基团、卤素、取代的或未取代的C3至C6环烷基基团、或者取代的或未取代的苯基基团，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或芴基基团替换至少一个氢。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中，R1和R2独立地是氢、氘、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的三联苯基基团、取代的或未取代的四联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的芘基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团或它们的组合。
4.根据权利要求2所述的用于有机光电装置的化合物，其中，R1和R2独立地是氢、氘或组I的基团：
[组I]
其中，在组I中，
R6至R54独立地是氢、氘、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C3至C30杂环烷基基团、或者C6至C30芳基基团，并且
*是连接点并且位于组成官能基团的元素的一个元素上。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L1和L2独立地是单键、或者取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L1和L2独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的亚三联苯基基团、或者取代的或未取代的亚萘基基团。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，L1和L2独立地是单键、或者选自组II的取代的或未取代基团中的一种：
[组II]
其中，在组II中，
*是连接点，
其中，“取代的”是指通过氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并苯硫基基团或者芴基基团替换至少一个氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，由化学式1表示的所述化合物是选自化学式3-1至3-65中的一种：
9.一种用于有机光电装置的组合物，包含
权利要求1所述的用于有机光电装置的第一化合物，以及
至少一种具有由化学式2表示的部分的用于有机光电装置的第二化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Z独立地是N、C、或CRe，
Z中的至少一个是N，
R55至R58和Re独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C3至C30环烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基胺基团、取代的或未取代的C1至C30烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基基团、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷氧基基团、取代的或未取代的C1至C30硫代烷基基团、取代的或未取代的C6至C30硫代芳基基团、卤素、含卤素基团、氰基基团、羟基基团、氨基基团、硝基基团或它们的组合，
L3至L6独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
n1至n4独立地是0至5的整数，并且
*是连接点，
其中，“取代的”是指通过氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团替换至少一个氢。
10.根据权利要求9所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第二化合物由化学式2-A或化学式2-B表示：
[化学式2-A]
[化学式2-B]
其中，在化学式2-A和2-B中，
Z独立地是N、C、或CRe，
Z中的至少一个是N，
L3至L7独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团或它们的组合，
n2至n7独立地是0至5的整数，并且
R55至R71和Re独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基团、取代的或未取代的C6至C12芳基基团、取代的或未取代的C3至C12杂芳基基团或它们的组合，
其中，“取代的”是指通过氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C6至C30芳基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂芳基基团、C1至C20烷氧基基团、氟基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团替换至少一个氢。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电装置的组合物，其中，由化学式2-A表示的化合物是组V中的化合物的一种：
[组V]
12.根据权利要求10所述的用于有机光电装置的组合物，其中，所述用于有机光电装置的第二化合物2-B是组VI的化合物中的一种：
[组VI]
13.一种有机光电装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求8中任一项所述的用于有机光电装置的化合物；或
权利要求9至权利要求12中任一项所述的用于有机光电装置的组合物。
14.根据权利要求13所述的有机光电装置，其中，所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
15.根据权利要求14所述的有机光电装置，其中，包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物作为所述发光层的主体。
16.一种包括权利要求13所述的有机光电装置的显示设备。
CN201580078078.8A 2015-05-22 2015-11-20 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及包含其的有机光电装置和显示设备 Active CN107428739B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0072179 2015-05-22
KR1020150072179A KR101897041B1 (ko) 2015-05-22 2015-05-22 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
PCT/KR2015/012552 WO2016190501A1 (ko) 2015-05-22 2015-11-20 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107428739A true CN107428739A (zh) 2017-12-01
CN107428739B CN107428739B (zh) 2021-03-19

Family

ID=57393958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580078078.8A Active CN107428739B (zh) 2015-05-22 2015-11-20 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及包含其的有机光电装置和显示设备

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10355224B2 (zh)
KR (1) KR101897041B1 (zh)
CN (1) CN107428739B (zh)
WO (1) WO2016190501A1 (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101985740B1 (ko) * 2015-06-02 2019-06-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102530155B1 (ko) * 2017-10-23 2023-05-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110164916B (zh) * 2018-12-05 2021-02-02 京东方科技集团股份有限公司 显示面板、显示设备及制造显示面板的方法
GB2581141A (en) * 2019-01-31 2020-08-12 Sumitomo Chemical Co Light-emitting composition
JP7443038B2 (ja) 2019-12-04 2024-03-05 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7152805B1 (ja) 2021-09-28 2022-10-13 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
KR20240068663A (ko) * 2021-09-28 2024-05-17 가부시키가이샤 큐럭스 화합물, 조성물, 호스트 재료, 전자 장벽 재료 및 유기 발광 소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
CN104292241A (zh) * 2013-07-16 2015-01-21 环球展览公司 含有联咔唑的化合物
CN104781253A (zh) * 2012-11-21 2015-07-15 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4843897B2 (ja) * 2003-09-16 2011-12-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN101126020B (zh) 2007-08-03 2012-11-28 深圳大学 一类基于1,3,6,8-四芳基-9-烷基取代咔唑衍生物及在发光二极管中的应用
JP5304653B2 (ja) 2007-11-26 2013-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP6007467B2 (ja) 2010-07-27 2016-10-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、
JP5760779B2 (ja) 2010-08-06 2015-08-12 株式会社リコー 発光素子及び表示装置
CN102372696A (zh) 2010-08-20 2012-03-14 清华大学 一种苯基咔唑类化合物及应用
JP6012611B2 (ja) * 2011-09-28 2016-10-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6115075B2 (ja) 2011-10-26 2017-04-19 東ソー株式会社 ４−アミノカルバゾール化合物及びその用途
DE112013003843B4 (de) 2012-08-03 2022-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
WO2014079527A1 (de) 2012-11-23 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2014105208A (ja) 2012-11-30 2014-06-09 Ricoh Co Ltd Ｎ−アリールカルバゾールの多量体
KR101548694B1 (ko) * 2013-04-03 2015-09-02 주식회사 알파켐 신규한 피리미딘 유도체와 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101618683B1 (ko) 2013-05-16 2016-05-09 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101818582B1 (ko) * 2014-11-04 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
CN104781253A (zh) * 2012-11-21 2015-07-15 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置
CN104292241A (zh) * 2013-07-16 2015-01-21 环球展览公司 含有联咔唑的化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHUANGZHI SHI, ET AL.,: "Palladium-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Indoles with Alkynes: From Indoles to Tetrahydroquinoline Derivatives Under Mild Reaction Conditions.", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR101897041B1 (ko) 2018-09-10
CN107428739B (zh) 2021-03-19
WO2016190501A8 (ko) 2016-12-29
WO2016190501A1 (ko) 2016-12-01
US20170346020A1 (en) 2017-11-30
US10355224B2 (en) 2019-07-16
KR20160137265A (ko) 2016-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106554771B (zh) 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备
CN105679946B (zh) 有机光电装置和显示装置
CN107428739A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、及包含其的有机光电装置和显示设备
CN107623073B (zh) 用于有机光电装置的组合物以及有机光电装置和显示装置
CN107075365B (zh) 用于有机光电元件的化合物、包括其的有机光电元件、以及显示设备
CN107573383A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物
CN107017348B (zh) 有机光电子装置及显示装置
CN107001930B (zh) 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置
CN104024372B (zh) 用于有机光电子装置的化合物、包括该化合物的有机发光元件和包括该有机发光元件的显示装置
CN105254555A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN110294703A (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN103597053A (zh) 新的化合物和使用该化合物的有机电子器件
CN105579550A (zh) 用于有机光电装置的有机合金、有机光电装置及显示装置
TWI833855B (zh) 雜環化合物、包含其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機材料層的組成物
CN109980112A (zh) 组合物、有机光电子装置及显示装置
CN109415625A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置及显示装置
TWI829976B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法
CN105473684A (zh) 组合物、有机光电元件、以及显示设备
CN106929005A (zh) 用于有机光电子器件的组合物、包含其的有机光电子器件及显示设备
CN106278997A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN104829626A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN105566200A (zh) 用于有机光电装置的化合物和用于有机光电装置的组成物以及有机光电装置和显示装置
CN107810182A (zh) 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件
CN105968142A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN107109211A (zh) 有机光电二极管和显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant