CN106232604A - 具有除草活性的取代吡啶化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供式I的取代吡啶化合物或者其农业合适盐或N‑氧化物，其中式I中的变量如说明书中所定义。式I的取代吡啶化合物用作除草剂。
Description
本发明涉及下文定义的通式I的取代吡啶化合物及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和防治不想要的植物的方法。
WO 2009/063180和WO 2010/029311描述了某些除草吡啶并吡嗪。
WO 2010/130970描述了具有除草活性的某些6,6-二氧代-6-硫杂-1,4-二氮杂-萘衍生物。
WO 2011/117152、WO 2012/084755和WO 2013/178585都描述了具有除草活性的某些取代吡啶化合物。
然而，这些已知化合物关于有害植物的除草性能不总是完全满意的。
此外，保护作物以防不理想的杂草也可能干扰作物生长。特别是，许多非常有效的除草剂与作物植物，特别是与重要的作物如玉米(玉米)、稻或禾谷类不完全相容(即不是充分选择性的)
克服该问题的一种路线是开发可防治杂草而不显示出对作物植物的不可接受的植物毒性的选择性除草剂。因此，仍需要新除草剂，尤其是选择性除草剂，特别是可用于选择性防治作物，特别是主要作物如玉米(玉米)、稻或禾谷类中的有害植物的那些。
因此，本发明的目的是提供具有改进的除草作用的化合物。特别是提供特别是甚至在低施用率下具有高除草活性并且与商用作物植物充分相容的化合物。
本发明的另一目的是提供与作物植物(特别是重要作物植物如玉米(玉米)、稻或禾谷类)充分相容(即具有充分选择性)而基本不降低其对有害植物的除草作用的化合物。
这些和其它目的通过下文定义的式(I)的取代吡啶化合物及其农业合适盐或N-氧化物实现。
因此，本发明提供式I的取代吡啶化合物或者其农业合适盐或N-氧化物：
其中：
R为羟基或O-RA，其中RA为C1-C-8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基羰基-、C3-C6环烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、C1-C8烷硫基羰基-、C1-C8烷氧基羰氧基-C1-C3烷基-、C1-C8烷基羰氧基-C1-C3烷基-、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-、C1-C8烷基-S(O)n-、芳基-S(O)n-、芳基-C1-C4烷基-、芳基羰基-，其中芳基结构部分未被取代或者被1-5个Ra取代，且各个Ra独立地为卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基，或者C1-C4烷基-S(O)n-；
R1和R2相互独立地为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基-、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷氧基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-C1-C3烷基-、C1-C6烷硫基-、C1-C6卤代烷硫基-、C1-C6烷基磺酰基-、C1-C6卤代烷基磺酰基-、C1-C3烷基氨基磺酰基-、C1-C3-二烷基氨基磺酰基-、C1-C3烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基羰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基磺酰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基羰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基磺酰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-C1-C3烷基-、Z-杂环基或Z-杂环基氧基，其中所述杂环基为包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子且未被取代或者被取代基部分或完全取代的5或6元杂环基，所述取代基选自卤素、C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷基-S(O)n-、氰基、硝基和苯基；
R3为氢；
R4为氢或卤素；
R5、R6和R7相互独立地为氢、卤素或C1-C4烷基；
Rx、Ry相互独立地为氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C1-C5卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基-或卤素；或者Rx和Ry一起为C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基链并与它们结合的碳原子一起形成3-、4-、5-或6-元饱和、部分不饱和或完全不饱和单环，其中C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基链中的CH2或CH基团中任何的1或2个可被1或2个独立地选自O或S的杂原子替代；
X为O、NH、N-C1-C4烷基、N-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、N-C3-C6环烷基，或者N-烯丙基；
Y为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-或C1-C3-二烷基氨基-；
Z独立地为共价键或C1-C4亚烷基；
n独立地为0、1或2。
本发明还提供包含至少一种式I取代吡啶化合物和常用于配制作物保护剂的辅助剂的农用化学组合物。
本发明还提供包含至少一种式I取代吡啶化合物(组分A)以及至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其它化合物的除草组合物。
本发明还提供式I取代吡啶化合物作物除草剂，即在防治有害植物中的用途。
本发明还提供式I取代吡啶化合物作为选择性除草剂在单子叶(在本文中也称为“单子叶”)作物中的用途。
本发明还提供防治不想要的植物的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的取代吡啶化合物作用于植物、其种子和/或其栖息地。
本发明还提供在单子叶作物中选择性防治不想要的植物的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的取代吡啶化合物作用于植物、其种子和/或其栖息地。
在上述本发明方法中，施用可在不理想的植物萌芽以前、期间和/或以后，优选期间和/或以后进行。
此外，本发明涉及用于制备式I取代吡啶化合物的方法和中间体。
如本文所用，术语“防治”和“对抗”为同义的。如本文所用，术语“不想要的植物”、“不理想的植物”、“不理想的植物”和“有害植物”是同义的。
如果本文所述式I化合物、除草化合物B和/或安全剂C能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则在本发明组合物中可使用纯异构体及其混合物。
如果本文所述式I化合物、除草化合物B和/或安全剂C具有一个或多个手性中心，并因此作为对映体或非对映体存在，则在本发明组合物中可使用纯对映体和非对映体及其混合物。
如果本文所述式I化合物、除草化合物B和/或安全剂C具有可离子化官能团，则它们也可以以其农业可接受盐的形式使用。通常合适的有阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性不具有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子为碱金属，优选锂、钠和钾，碱土金属，优选钙和镁，以及过渡金属，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基取代的取代铵，优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵(乙醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二乙醇胺盐)、三(2-羟乙基)铵(三乙醇胺盐)、三(2-羟丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐)，此外还有离子、锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，例如三甲基锍，和亚砜离子，优选三(C1-C4烷基)亚砜以及最后多元胺的盐，例如N,N-双-(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯、溴、氟、碘、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
本文所述具有羧基的式I化合物、除草化合物B和/或安全剂C可以以酸的形式、以如上文提到的农业合适盐的形式或者以农业可接受衍生物的形式，例如作为酰胺，例如单-和二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺，作为酯，例如作为烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯、烷氧基烷基酯、四氢呋喃基((四氢呋喃-2-基)甲基)酯以及作为硫酯，例如作为C1-C10烷硫基酯使用。优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺为甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺为例如苯胺和2-氯苯胺。优选的烷基酯为例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、甲基己基(1-甲基己基)、甲基庚基(1-甲基庚基)、庚基、辛基或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯为直链或支化C1-C4烷氧基乙基酯，例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基(丁氧基乙基)、2-丁氧基丙基或3-丁氧基丙基酯。直链或支化C1-C10烷硫基酯的实例为乙硫基酯。
本发明的其它实施方案从权利要求书、说明书和实施例中获悉。应当理解上文提到以及下文仍待阐述的本发明主题的特征不仅以各特定情况下给出的组合，而且以其它组合应用而不偏离本发明的范围。
在变量R、R1、R2、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、RA、Ra、X、Y和Z的定义中提到的有机结构部分—如术语卤素—为各组成员的单独列举的集合性术语。术语卤素每种情况下表示氟、氯、溴或碘。所有烃链，例如烷基、烯基或炔基链可以为直链或支化的，前缀Cn-Cm每种情况下表示该基团中可能的碳原子数目。
这类含义的实例为：
-C1-C2烷基以及C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷基结构部分包括CH3和C2H5；
-C1-C3烷基以及C1-C8烷氧基羰氧基-C1-C3烷基-、C1-C8烷基羰氧基-C1-C3烷基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基氨基磺酰基-、C1-C3-二烷基氨基磺酰基-、C1-C3烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基羰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基磺酰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基羰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基磺酰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-C1-C3烷基-和C1-C3-二烷基氨基-的C1-C3烷基结构部分：例如CH3、C2H5、正丙基和CH(CH3)2；
-C1-C4烷基以及三(C1-C4烷基)甲硅烷基、芳基-C1-C4烷基-、C1-C4烷基-S(O)n-、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基-、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基-、N-C1-C4烷基、N-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基和C1-C4烷基磺酰基的C1-C4烷基结构部分：如上文提到的C1-C3烷基，以及例如正丁基、CH(CH3)–C2H5、CH2–CH(CH3)2和C(CH3)3；
-C1-C5烷基：如上文提到的C1-C4烷基，以及例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基和1-乙基丙基；
-C1-C6烷基以及C1-C6烷硫基-、C1-C6烷基磺酰基-和C1-C6烷基-S(O)n-的C1-C6烷基结构部分：如上文提到的C1-C5烷基，以及例如正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基；
-C1-C8烷基以及C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷硫基羰基-、C1-C8烷基羰氧基-C1-C3烷基-和C1-C8烷基-S(O)n-的C1-C8烷基结构部分：如上文提到的C1-C6烷基，以及例如正庚基、正辛基或2-乙基己基；
-C1-C3卤代烷基：被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的如上文提到的C1-C3烷基，即例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基或1-(溴甲基)-2-溴乙基；
-C1-C4卤代烷基：如上文提到的C1-C3卤代烷基，以及例如4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2,-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基；
-C1-C5卤代烷基：如上文提到的C1-C4卤代烷基，以及例如5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基和十一氟戊基；
-C1-C6卤代烷基以及C1-C6卤代烷硫基-和C1-C6卤代烷基磺酰基-的C1-C6卤代烷基结构部分：如上文提到的C1-C5卤代烷基，以及例如6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；
-C3-C6环烷基以及C3-C6环烷基羰基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-和N-C3-C6环烷基的C3-C6环烷基结构部分：具有3-6个环成员的单环饱和烃，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
-C2-C5烯基：例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基和1-乙基-2-丙烯基；
-C2-C8烯基：如上文所提到的C2-C5烯基，以及例如1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基和4-辛烯基；
-C2-C5炔基：例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基和1-乙基-2-丙炔基；
-C2-C8炔基：如上文提到的C2-C5炔基，以及例如1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、1-辛炔基和2-辛炔基；
-C1-C2烷氧基以及C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷氧基结构部分：例如甲氧基和乙氧基；
-C1-C3烷氧基以及C3-C6环烷基-C1-C3烷氧基-的C1-C3烷氧基结构部分：如上文提到的C1-C2烷氧基，以及例如丙氧基和1-甲基乙氧基；
-C1-C4烷氧基以及N-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基的C1-C4烷氧基结构部分：如上文提到的C1-C3烷氧基，以及例如丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基；
-C1-C6烷氧基以及C1-C6烷氧基-C1-C4烷基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-和C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-C1-C3烷基-的C1-C6烷氧基结构部分：如上文提到的C1-C4烷氧基，以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基l丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；
-C1-C8烷氧基以及C1-C8烷氧基羰基-和C1-C8烷氧基羰氧基-C1-C3烷基-的C1-C8烷氧基结构部分：如上文提到的C1-C6烷氧基，以及例如庚氧基、辛氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基；
-C1-C3卤代烷氧基：例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基；
-C1-C4卤代烷氧基：如上文提到的C1-C3卤代烷氧基，以及例如4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；
-C1-C6卤代烷氧基以及C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基-的C1-C6卤代烷氧基结构部分：如上文提到的C1-C4卤代烷氧基，以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；
-C1-C8卤代烷氧基：如上文提到的C1-C6卤代烷氧基，以及例如7-氟庚氧基、7-氯庚氧基、7-溴庚氧基、7-碘庚氧基、全氟庚氧基、8-氟辛氧基、8-氯辛氧基、8-溴辛氧基、8-碘辛氧基和十八氟辛氧基；
-C1-C4烷硫基以及Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基和C1-C4烷硫基-C1-C4烷基的C1-C4烷硫基结构部分：例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1–甲基丙硫基、2–甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基；
-C1-C6烷硫基：如上文提到的C1-C4烷硫基，以及例如戊硫基和己硫基；
-C1-C6卤代烷硫基：例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基还例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基、九氟丁硫基、5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基；
-C1-C4亚烷基以及C1-C4亚烷基氧基、C1-C4氧基亚烷基和C1-C4亚烷基氧基-C1-C4亚烷基中的C1-C4亚烷基结构部分：具有1-4个碳原子且仅具有一个碳-碳单键的直碳链，例如亚甲基(CH2)、亚乙基(CH2CH2)、正亚丙基(CH2CH2CH2)和正亚丁基(CH2CH2CH2CH2)；
-C2-C5亚烷基：如上文提到的C1-C4亚烷基，以及正亚戊基(CH2CH2CH2CH2CH2)；
-C2-C5亚烯基链：具有2-5个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有碳-碳三键的直碳链，例如CH＝CH、CH＝CH-CH2、CH＝CH-CH2CH2、CH＝CH-CH＝CH2和CH＝CH-CH2CH2CH2；
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3-7元单环或者9或10元二环饱和、不饱和或芳族杂环意指例如哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基；[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基和氮杂环丁烷-1-基；
-术语“包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6元杂环基”意指例如：哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基；
-术语“芳基”指具有单环(例如苯基)或多个缩合(稠合)环且其中至少一个环为芳族的(例如萘基或二氢萘基)的6-20个碳原子的不饱和芳族碳环基团。芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基为苯基。
下文提到的本发明优选实施方案必须理解为相互独立或者相互组合地为优选的。
根据本发明的优选实施方案，还优选那些式I化合物，其中变量相互独立或者相互组合地具有以下含义：
优选，R选自羟基、苄氧基-、烯丙氧基-、丙炔氧基-、甲氧基-环丙基羰氧基-、丙-2-基羰氧基-、2-甲基-丙-2-基羰氧基-、甲基磺酰氧基-、乙氧基羰氧基-、异丙氧基羰氧基-、乙硫基羰氧基-、2-甲基-丙-2-基羰氧基甲氧基-、乙氧基羰氧基乙氧基-、异丙氧基羰氧基甲氧基-、甲氧基羰氧基乙氧基-和乙氧基羰氧基甲氧基-。
更优选，R选自羟基、2-甲基-丙-2-基羰氧基-、丙-2-基羰氧基-、环丙基羰氧基-和甲氧基羰氧基乙氧基-。
在另一实施方案中，R为羟基或O-RA，其中RA为C1-C8烷基羰基。
在一个实施方案中，R为羟基。
在一个实施方案中，R为O-RA，其中RA为C1-C8烷基羰基，特别是2-甲基-丙-2-基-羰氧基。
特别是，R为羟基或2-甲基-丙-2-基羰氧基。
优选，R1选自卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-C1-C3烷基-、C1-C6烷基磺酰基-、C1-C3-二烷基氨基磺酰基-，和包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子的未取代5或6元杂环基。
更优选，R1选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷基磺酰基-。
优选的R1基团的实例包括氟、氯、溴、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基甲基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、异唑啉-3-基、异唑啉-5-基、二甲基氨基磺酰基和三氟甲氧基甲基。
甚至更优选，R1选自氯、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基。
在式I化合物的一个优选实施方案中，R2选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4烷基磺酰基。
更优选，R2选自氢、氟、氯、溴、甲基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、硫代甲基、硫代乙基、甲基磺酰基和乙基磺酰基。
甚至更优选，R2选自氢、氟、氯和甲基。
特别优选，R2为氢或氯。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R4为氢、氟或氯，特别是氢。
特别优选式I化合物，其中R1和R2都是卤素(特别是氯)且R4为氢。
在式I化合物的又一优选方面中，基团R1、R2和R4一起形成选自如下的取代方式：
R1＝Cl，R2＝H，R4＝H；
R1＝Cl，R2＝Cl，R4＝H；
R1＝Cl，R2＝H，R4＝Cl；
R1＝CH3，R2＝H，R4＝H；
R1＝CH3，R2＝Cl，R4＝H；
R1＝CF3，R2＝H，R4＝H；
R1＝CF3，R2＝Cl，R4＝H；和
R1＝CH3SO2，R2＝H，R4＝H
在一个优选实施方案中，Rx和Ry相互独立地为H、C1-C5烷基(特别是CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C3H9，或者C(CH3)3)、C3-C5烯基(特别是CH2CH＝CH2、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH2H＝CH2、CH2CH2C(CH3)＝CH2或CH2CH2CH2CH＝CH2)、C3-C5炔基(特别是CH2C≡CH)、C1-C5卤代烷基(特别是CH2CF3或CH2CHF2)，或者Rx和Ry一起形成–CH2-CH2-桥。
更优选，Rx和Ry相互独立地为H、C1-C5烷基，或者C1-C4卤代烷基，或者Rx和Ry一起形成桥–CH2-CH2-。
甚至更优选，Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基，或者Rx和Ry一起形成桥–CH2-CH2-。
特别优选，Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基，优选H、CH3或C2H5，更优选H或CH3。
在式I化合物的另一实施方案中，Rx和Ry一起形成桥–CH2-CH2-。
尤其优选，Rx和Ry都为氢。
在一个甚至更优选的实施方案中，Rx和Ry为C1-C5烷基，特别是CH3。
在式I化合物的一个优选实施方案中，X选自O、N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-甲氧基甲基和N-环丙基。
更优选，X选自N-甲基、N-乙基、N-异丙基和N-环丙基。
在另一优选实施方案中，X为N-C1-C4烷基，更优选N-甲基、N-乙基或N-异丙基，特别是N-甲基。
在式I化合物的另一优选实施方案中，Y选自甲基、乙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基甲基和二甲基氨基。
更优选，Y选自甲基、乙基、环丙基和二氟甲基。
在又一优选实施方案中，Y为C1-C4烷基或C3-C6环烷基，更优选甲基、乙基或环丙基，特别是甲基或环丙基。
特别优选，Y为C1-C4烷基，特别是甲基或乙基，最优选甲基。
在式I化合物的另一优选实施方案中，R5为氢。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R6为氢或卤素，特别是氢或氟。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R7为氢。
更优选，R5为氢，R6为氢或氟且R7为氢。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R5和R7为氢。这些化合物对应于式I.a：
其中变量具有开头定义的含义，优选上文提到的那些。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R5、R6和R7为氢。这些化合物对应于式I.b：
其中变量具有开头定义的含义，优选上文提到的那些。
在式I化合物的又一优选实施方案中，R5为氢，R6为氟且R7为氢。这些化合物对应于式I.c：
其中变量具有开头定义的含义，优选上文提到的那些。
在式I化合物中，非常特别优选其中变量R、R1、R2、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、X和Y相互独立或者相互组合地具有以下含义的那些：
R为羟基或O-RA，其中RA为C1-C6烷基羰基，特别是羟基或2-甲基-丙-2-基羰氧基；
R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷基磺酰基，特别是氯、甲基、三氟甲基或甲基磺酰基；
R2为氢、卤素或C1-C4烷基(更优选氢或卤素)，特别是氢、氟、氯(更优选氢或氯)；
R4为氢或卤素，优选氢、氯或氟，特别是氢或氯；
R5为氢；
R6为氢或卤素，特别是氢或氟；
R7为氢；
Rx、Ry相互独立地为H或C1-C5烷基，特别是H或CH3；
X为O、N-H、N-C1-C4烷基或N-C3-C6环烷基，特别是O、N-H、N-甲基、N-乙基、N-异丙基或N-环丙基；且
Y为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-或C1-C3-二烷基氨基-，特别是甲基、乙基、异丙基、环丙基、环丙基甲基或二甲基氨基。
另一实施方案涉及式I化合物的N-氧化物。
另一实施方案涉及式I化合物的盐，特别是可通过将吡啶氮原子季铵化而得到的那些，其可优选通过式I化合物的烷基化或芳基化进行。优选的化合物的盐因此为N-烷基盐，特别是N-甲基盐和N-苯基盐。
特别鉴于其用途，优选下表中汇总的式I化合物，所述化合物对应于如上文所示的式I.a。此外，表中关于取代基提到的基团本身以提到它们的组合独立地为所述取代基的特别优选方面。
表1
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OH，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表2
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OH，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表3
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OH，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表4
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OH，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表5
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表6
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表7
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表8
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表9
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OH，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表10
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OH，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表11
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OH，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表12
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OH，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表13
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表14
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表15
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表16
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为H且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表17
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OH，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表18
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OH，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表19
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OH，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表20
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OH，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表21
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表22
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表23
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表24
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为H，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表25
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OH，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表26
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OH，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表27
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OH，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表28
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OH，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表29
式I化合物，其中Rx为H，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表30
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为H，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表31
式I化合物，其中Rx为H，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表32
式I化合物，其中Rx为CH3，Ry为CH3，R为OC(O)C(CH3)3，R4为Cl，R6为F且关于化合物的R1、R2、X和Y的组合每种情况下对应于表A的一行。
表A
对应于如上文所示式I.a的式I化合物：
其中iPr表示异丙基，且cPr表示环丙基。
优选的本发明式I化合物选自如下文所列的化合物I-1至I-38(还参见“合成实施例”部分中的表I)：
式I-1的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-2的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-3的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-4的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-5的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-6的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-7的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-8的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺：
式I-9的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺：
式I-10的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺：
式I-11的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺：
式I-12的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-13的2,2-二甲基丙酸[5,5-二甲基-7-[2-甲基-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-14的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-15的N-[2-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-16的2,2-二甲基丙酸[7-[2-氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-17的N-[2-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-18的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺：
式I-19的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺：
式I-20的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-21的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-22的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯：
式I-23的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯：
式I-24的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-25的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-26的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-27的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺：
式I-28的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺：
式I-29的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-30的2,2-二甲基丙酸7-[2,4-二氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-31的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-32的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-33的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-34的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-35的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-36的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-37的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
和
式I-38的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
在一个特别优选的实施方案中，本发明化合物I选自I-2、I-3、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-14、I-19、I-25、I-28、I-29、I-30、I-32、I-37和I-38。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-1的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-2的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-3的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-4的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-5的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-6的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-7的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-8的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-9的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-10的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-11的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-12的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-13的2,2-二甲基丙酸[5,5-二甲基-7-[2-甲基-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-14的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-15的N-[2-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-16的2,2-二甲基丙酸[7-[2-氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-17的N-[2-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-18的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-19的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-20的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-21的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-22的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-23的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-24的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-25的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-26的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-27的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-28的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-29的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-30的2,2-二甲基丙酸7-[2,4-二氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-31的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-32的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-33的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-34的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-35的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-36的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-37的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明化合物I为式I-38的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺。
本发明式I取代吡啶化合物可通过有机化学的标准方法，例如通过以下方法制备。可使式II的吡啶甲酸与式III的硫醇化合物反应以得到式IV的硫醚化合物。在式II和III中，变量具有关于式I化合物给出的含义。基团Hal为卤原子，特别是Cl或Br。W为甲基或乙基。
吡啶甲酸衍生物II与硫醇化合物III的反应可根据文献程序[参见Journal ofthe Chemical Society，Perkin Transactions 1：Organic and Bio-Organic Chemistry(1972-1999)(1984)，(7)，1501-1505]在有机溶剂，例如乙腈或二甲基甲酰胺(DMF)中，在-78℃至溶剂回流之间的温度下，优选在10℃至50℃的温度范围内进行。也可使用提到的溶剂的混合物。原料II和III通常以等摩尔量相互反应。
吡啶甲酸衍生物II可根据文献程序文献程序(参见Journal of MedicinalChemistry，32(4)，827-33；1989)制备。
硫醇化合物III可通过在水中在0℃至100℃的温度下，优选在10℃至30℃的温度下用碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂分解而由例如相应的硫代乙酸酯制备。作为选择，它们也可通过在甲醇中，优选在10℃至30℃的温度下将硫代乙酸酯用碳酸钾分解而制备。硫代乙酸酯可基于文献[参见Journal of Medicinal Chemistry 4912]，3563-3580(2006)；Journal of Medicinal Chemistry 28(10)，1533-6(1985)；US 2004/077901；US 2004/068141；Chemistry-A European Journal 14(26)，7969-7977(2008)；Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry17(3)，187-196(2002)]中已知的程序由相应取代的苯甲酸或卤代苯制备。取代的苯甲酸或卤代苯可会用本领域技术人员已知的标准有机化学转变制备。
硫醚化合物IV可与氧化剂反应以得到砜化合物V。
合适的氧化剂包括例如3-氯过氧苯甲酸或过氧化氢。硫醚化合物IV氧化成砜化合物V通常在有机溶剂如二氯甲烷中在0℃至溶剂回流的温度下，优选在10℃至25℃的温度下进行。氧化剂的量相对于硫醚化合物IV通常为至少2摩尔当量。砜化合物V可与碱反应以得到式I.1化合物(其对应于其中R＝羟基的式I化合物)。
环化反应通常在0℃至100℃的温度下在有机溶剂中在碱的存在下进行。合适的惰性有机溶剂为四氢呋喃(THF)、乙腈或二甲基甲酰胺。还可使用提到的溶剂的混合物。合适的碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、碳酸铯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯和膦腈碱如1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2λ5,4λ5-连二(磷氮基化合物)(P2-t-Bu)。碱通常以等摩尔量使用；然而，它们也可以过量或者如果合适的话作为溶剂使用。
羟基化合物I.1可与碱和亲电子试剂如烷基或酰基卤RA-Hal(其中Hal表示卤原子，特别是Cl或Br)以得到式I.2化合物(其对应于其中R＝O-RA的式I化合物)。
反应通常在0℃至80℃的温度下在惰性有机溶剂如二氯甲烷或四氢呋喃中在碱如三乙胺、吡啶或叔丁醇钾的存在下进行。
如果想要制备其中Rx和/或Ry＝烷基或环烷基的化合物I，则可将在Rx和/或Ry位置上被氢取代的化合物I.2在惰性有机溶剂如四氢呋喃、乙腈或二甲基甲酰胺中在烷基化剂如溴代甲烷、碘代甲烷或二溴甲烷的存在下在0℃至80℃的温度下用碱如叔丁醇钾、碳酸铯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和膦腈碱如1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2λ5,4λ5-连二(磷氮基化合物)(P2-t-Bu)去质子化。
其中R＝羟基的式I化合物可通过将其中Rx和/或Ry＝烷基或环烷基且RA为碱或酸不稳定基团的式I.2化合物在溶剂如四氢呋喃中在碱如氢氧化锂的存在下或者用或不用溶剂在酸如浓硫酸的存在下用水处理而得到。
关于变量，中间体II、III、IV和V的优选实施方案对应于上文关于式I化合物描述的那些。
将反应混合物以常规方式，例如通过与水混合，分离相，如果合适的话将粗产物色谱提纯而后处理。一些中间体和最终产物以无色或者轻微棕色粘性油的形式得到，将其在降低的压力和温和升高的温度下提纯或者除去挥发性组分。如果中间体和最终产物作为固体得到，则提纯也可通过再结晶或浸煮而进行。如果各化合物I不能通过上述路线得到，则它们可通过其它化合物I的衍化得到。然而，如果合成得到异构体的混合物，则未必需要分离，因为在一些情况下，各异构体可在后处理用于使用期间或者在施用期间(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可在施用以后，进行，例如在处理的植物中或者在待防治有害植物中处理植物的情况下。
如上文所示，式IV的硫醚化合物为新型硫醚化合物且为用于制备本发明式I化合物的合适中间体。
因此，本发明还提供式IV的新型硫醚化合物：
其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、X和Y具有关于式I化合物给出的相同含义，且W为甲基或乙基。
关于变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、X和Y，中间体IV的优选实施方案对应于上文关于式I化合物的变量描述的那些。
如上文所示，式V的砜化合物是新型化合物且为用于制备本发明式I化合物的合适中间体。
因此，本发明还提供式V的新型砜化合物：
其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、X和Y具有关于式I化合物给出的相同含义，且W为甲基或乙基。
关于变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、X和Y，中间体V的优选实施方案对应于上文关于式I化合物的变量描述的那些。
为拓宽作用谱和实现协同效应，可将式I化合物与其它除草或生长调节活性成分组的大量代表混合，然后伴随施用。用于混合物的合适组分为例如来自以下类别的除草剂：乙酰胺类、酰胺类、芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯甲酰胺类、苯并呋喃、苯甲酸类、苯并噻二嗪酮类、联吡啶类、氨基甲酸酯类、氯乙酰胺类、氯羧酸类、环己二酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯醚、甘氨酸类、咪唑啉酮类、异唑类、异唑烷酮类、腈类、N-苯基邻苯二甲酰亚胺类、二唑类、唑烷二酮类、氧基乙酰胺类、苯氧基羧酸类、苯基氨基甲酸酯类、苯基吡唑类、苯基吡唑啉类、苯基哒嗪类、亚膦酸类、磷酰胺酸盐类、二硫代磷酸盐类、邻苯二甲酰胺酸盐类、吡唑类、哒嗪酮类、吡啶类、吡啶羧酸类、吡啶羧酰胺类、嘧啶二酮类、嘧啶基(硫代)苯甲酸盐类、喹啉羧酸类、缩氨基脲类、磺酰基氨基羰基三唑啉酮类、磺酰基脲类、四唑啉酮类、噻二唑类、硫代氨基甲酸酯类、三嗪类、三嗪酮类、三唑类、三唑啉酮类、三唑并羧酰胺类、三唑并嘧啶类、三酮类、尿嘧啶类、脲类。
此外，可有利地单独或者与其它除草剂组合，或者以与其它作物保护剂的混合物的形式，例如与用于防止害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用式I化合物。有意义的还有与用于处理营养和痕量元素缺乏的无机盐溶液的溶混性。也可加入其它添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
其它除草化合物B(组分B或除草剂B)优选选自类别b1)至b15)的除草剂：
b1)类脂生物合成抑制剂；
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂)；
b3)光合作用抑制剂；
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；
b5)漂白剂除草剂；
b6)烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶抑制剂(EPSP抑制剂)；
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂；
b8)7,8-二氢蝶酸合酶抑制剂(DHP抑制剂)；
b9)有丝分裂抑制剂；
b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂)；
b11)纤维素生物合成抑制剂；
b12)解偶联除草剂；
b13)茁长素除草剂；
b14)茁长素传输抑制剂；和
b15)选自以下组的其它除草剂：溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹-甲酯(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、卡草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methylsulphat)、噻节因(dimethipin)、DSMA、香草隆(dymron)、草藻灭(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵-异丙酯(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏M(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁酯(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、氟草胺(Indaziflam)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮基甲烷、甲基溴、苯丙隆(methyl-dymron)、甲基碘、MSMA、油酸、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS 499223-49-3)及其盐和酯；
包括其农业可接受盐或衍生物。
优选包含至少一种选自类别b2、b3、b4、b5、b6、b9和b10除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
尤其优选包含至少一种选自类别b3、b4、b5、b6、b9和b10除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
特别优选包含至少一种选自类别b3、b4、b5、b6和b10除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
可与本发明式I化合物组合使用的除草剂B的实例为：
b1)来自类脂生物合成抑制剂组：
ACC除草剂，例如枯杀达(alloxydim)、枯杀达钠盐(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(Fenoxaprop)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-p)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-p-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵四氢糠基酯(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵四氢糠基酯(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)和肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-45-3)；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6)；5-(乙酰氧基)-4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)；5-(乙酰氧基)-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1312337-51-1)；4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1033760-58-5)；和非ACC除草剂，例如呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(Molinate)、草皮丹(Orbencarb)、克草猛(Pebulate)、苄草丹(Prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate)；
b2)来自ALS抑制剂组：
磺酰基脲，例如磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(Cinosulfuron)、环丙黄隆(Cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(Ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(Ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(Flazasulfuron)、氟啶乙磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、氟啶黄隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(Foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(Iodosulfuron)、碘黄隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(Mesosulfuron)、metazosulfuron、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(Nicosulfuron)、磺酰脲(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(Oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧黄隆(Rimsulfuron)、嘧黄隆(Sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(Tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶黄隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺黄隆(triflusulfuron-methyl)或三氟甲磺隆(tritosulfuron)，
咪唑啉酮，例如咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯-甲酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(Imazaquin)和咪草烟(imazethapyr)、三唑并嘧啶除草剂，和磺酰替苯胺，例如唑嘧磺胺盐(cloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(Penoxsulam)、pyrimisulfan和甲氧磺草胺(pyroxsulam)，
嘧啶基苯甲酸酯，例如双嘧苯甲酸(Bispyribac)、双嘧苯甲酸钠盐(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草-甲酯(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]-苯甲酸-1-甲基乙酯(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]-苯甲酸丙酯(CAS420138-40-5)、N-(4-溴苯基)-2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲胺(CAS420138-01-8)，
磺酰基氨基羰基-三唑啉酮除草剂，例如氟酮黄隆(flucarbazone)、氟酮黄隆-钠盐(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(Propoxycarbazone)、丙苯磺隆-钠盐(propoxycarbazone-sodium)、thiencarbazone和thiencarbazone-methyl；和氟酮磺草胺(triafamone)；
在这些中，本发明的优选实施方案涉及包含至少一种咪唑啉酮除草剂的那些组合物；
b3)来自光合作用抑制剂组：
氨唑草酮(amicarbazone)，光合体系II抑制剂，例如三嗪除草剂，包括氯三嗪、三嗪酮、三嗪二酮、甲基硫代三嗪和哒嗪酮，例如莠灭净(Ametryn)、莠去津(atrazine)、杀草敏(chloridazone)、草净津(Cyanazine)、敌草净(Desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、六嗪同(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(Propazine)、西玛津(Simazine)、西草净(Simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(Terbutryn)和草达津(trietazin)，芳基脲，例如氯溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、丁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(Isoproturon)、异隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁唑隆(tebuthiuron)和噻苯隆(thiadiazuron)，苯基氨基甲酸酯，例如异苯敌草(desmedipham)、卡草灵(karbutilat)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)，腈除草剂，例如杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯，尿嘧啶，例如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil)以及噻草平(bentazon)和噻草平-钠盐(bentazon-sodium)、达草止(pyridate)、6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(pyridafol)、蔬草灭(pentanochlor)和敌稗(propanil)，和光合体系I抑制剂，例如敌草快(Diquat)、敌草快-二溴盐(diquat-dibromide)、对草快(paraquat)、对草快-二氯盐(paraquat-dichloride)和对草快-甲硫酸盐(paraquat-dimetilsulfate)。在这些中，本发明的优选实施方案涉及包含至少一种芳基脲除草剂的那些化合物。在这些中，本发明的优选实施方案还涉及包含至少一种三嗪除草剂的那些组合物。在这些中，本发明的优选实施方案还涉及包含至少一种腈除草剂的那些组合物；
b4)来自原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：
氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(Carfentrazone)、氟酮唑草-乙酯(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(Chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(Fluazolate)、氟哒嗪草酯(Flufenpyr)、氟哒嗪草酯-乙酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(Flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(Fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(Lactofen)、炔丙唑草(Oxadiargyl)、草灵(Oxadiazon)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、戊唑草(Pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(Pyraflufen)、氟唑草酯-乙酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、磺胺草唑(Sulfentrazone)、噻二唑胺(Thidiazimin)、tiafenacil、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫氧-[1,3,5]三嗪-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢-异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)、(E)-4-[2-氯-5-[4-氯-5-(二氟甲氧基)-1H-甲基-吡唑-3-基]-4-氟-苯氧基]-3-甲氧基-丁-2-烯酸甲酯(CAS 948893-00-3)和3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS 212754-02-4)；
b5)来自漂白剂除草剂组：
PDS抑制剂：氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(Fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS180608-33-7)，HPPD抑制剂：苯并双环酮(Benzobicyclon)、吡草酮(Benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异草酮(clomazone)、fenquintrione、异氟草(isoxaflutole)、硝磺酮(mesotrione)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(Pyrazoxyfen)、磺草酮(Sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)，未知目标的漂白剂：苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)和伏草隆(flumeturon)；
b6)来自EPSP合成酶抑制剂组：
草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾盐(glyposate-potassium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(草硫膦(sulfosate))；
b7)来自谷氨酰胺合成酶抑制剂组：
双丙氨酰膦(bilanaphos)(双丙氨酰膦(bialaphos))、双丙氨酰膦-钠盐(bilanaphos-sodium)、草铵膦(glufosinate)、glufosinate-P和草铵膦(glufosinate-ammonium)；
b8)来自DHP合成酶抑制剂组：
黄草灵(asulam)；
b9)来自有丝分裂抑制剂组：
组K1的化合物：二硝基苯胺，例如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin)，磷酰胺酸盐，例如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamiphos)，苯甲酸除草剂，例如敌草索(Chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl)，吡啶，例如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr)，苯甲酰胺，例如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam)；组K2的化合物：长杀草(Carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵-异丙酯(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏M(flamprop-M-methyl)和苯胺灵(propham)；在这些中，优选组K1的化合物，特别是二硝基苯胺；
b10)来自VLCFA抑制剂组：
氯乙酰胺，例如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(Butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、metolachlor-S、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor)，氧基乙酰替苯胺，例如氟噻草胺(Flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet)，乙酰替苯胺，例如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)和napropamide-M，四唑啉酮，例如四唑草胺(fentrazamide)，和其它除草剂，例如莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、fenoxasulfone、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、哌草磷(Piperophos)、pyroxasulfone，和式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉：
式(II)的异唑啉化合物是本领域中，例如由WO 2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900和WO 2007/096576已知的；
在VLCFA抑制剂中，优选氯乙酰胺和氧基乙酰胺；
b11)来自纤维素生物合成抑制剂组：
草克乐(Chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、氟草胺(Indaziflam)、异草胺(isoxaben)、苯氧丙胺津(triaziflam)和1-环己基-5-五氟苯基氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺(CAS 175899-01-1)；
b12)来自去偶联剂除草剂组：
地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)和二硝甲酚(DNOC)及其盐；
b13)来自茁长素除草剂组：
2,4-滴(2,4-D)及其盐和酯，例如氯酰草膦(clacyfos)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)及其盐和酯、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯、氯氨吡啶酸(aminopyralid)及其盐如氯氨吡啶酸-二甲基铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氯氨吡啶酸-三(2-羟丙基)铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)及其酯、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)、fluroxypyr-butometyl、氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS 943832-60-8)；2甲4氯(MCPA)及其盐和酯、MCPA-thioethyl、MCPB及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、TBA(2,3,6)及其盐和酯、定草酯(triclopyr)及其盐和酯、4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸和4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苄基酯(CAS 1390661-72-9)；
b14)来自茁长素传输抑制剂组：
二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆-钠盐(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生-钠盐(naptalam-sodium)；
b15)来自其它除草剂组：
溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹-甲酯(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、卡草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS 499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methylsulphat)、噻节因(dimethipin)、DSMA、香草隆(dymron)、草藻灭(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、抑草丁(flurenol)、抑草丁酯(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮基甲烷、甲基溴、苯丙隆(methyl-dymron)、甲基碘、MSMA、油酸、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)和灭草环(tridiphane)。
可与本发明式I化合物组合使用的优选除草剂B为：
b1)来自类脂生物合成抑制剂组：
烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-p-butyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵四氢糠基酯(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)和肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-72-6)；4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6)；5-(乙酰氧基)-4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)；5-(乙酰氧基)-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1312337-51-1)；4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1033760-58-5)；呋草黄(benfuresate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、草达灭(Molinate)、草皮丹(Orbencarb)、苄草丹(Prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate)；
b2)来自ALS抑制剂组：
磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠盐(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(Cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(Ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(Flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮黄隆-钠盐(flucarbazone-sodium)、氟啶乙磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟啶黄隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(Foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯-甲酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(Imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(Iodosulfuron)、碘黄隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(Mesosulfuron)、metazosulfuron、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(Nicosulfuron)、磺酰脲(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(Oxasulfuron)、五氟磺草胺(Penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆-钠盐(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草-甲酯(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(Rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazone-methyl、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶黄隆(trifloxysulfuron)、氟胺黄隆(triflusulfuron-methyl)或三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone)；
b3)来自光合作用抑制剂组：
莠灭净(Ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平-钠盐(bentazone-sodium)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、草净津(Cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草快-二溴盐(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(Isoproturon)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、赛克津(metribuzin)、对草快(paraquat)、对草快-二氯盐(paraquat-dichloride)、苯敌草(phenmedipham)、敌稗(propanil)、达草止(pyridate)、西玛津(Simazine)、去草净(Terbutryn)、特丁津(terbuthylazine)和赛二唑素(thidiazuron)；
b4)来自原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：
氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草-乙酯(carfentrazone-ethyl)、吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、氟哒嗪草酯-乙酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(Lactofen)、炔丙唑草(Oxadiargyl)、草灵(Oxadiazon)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、戊唑草(Pentoxazone)、氟唑草酯(Pyraflufen)、氟唑草酯-乙酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、磺胺草唑(Sulfentrazone)、tiafenacil、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-羧酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫氧-[1,3,5]三嗪-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢-异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)；1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)和3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS212754-02-4)；
b5)来自漂白剂除草剂组：
苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(Benzobicyclon)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquintrione、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异氟草(isoxaflutole)、硝磺酮(mesotrione)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、磺草酮(Sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS 180608-33-7)；
b6)来自EPSP合成酶抑制剂组：
草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾盐(glyphosate-potassium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(草硫膦(sulfosate))；
b7)来自谷氨酰胺合成酶抑制剂组：
草铵膦(glufosinate)、glufosinate-P、草铵膦(glufosinate-ammonium)；
b8)来自DHP合成酶抑制剂组：黄草灵(asulam)；
b9)来自有丝分裂抑制剂组：
氟草胺(benfluralin)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵-异丙酯(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏M(flamprop-M-methyl)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin)；
b10)来自VLCFA抑制剂组：
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(Butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(Flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、napropamide-M、丙草胺(pretilachlor)、fenoxasulfone、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、pyroxasulfone噻醚草胺(thenylchlor)以及如上所述式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物；
b11)来自纤维素生物合成抑制剂组：
敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、氟草胺(Indaziflam)、异草胺(isoxaben)、苯氧丙胺津(triaziflam)和1-环己基-5-五氟苯基氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺(CAS 175899-01-1)；
b13)来自茁长素除草剂组：
2,4-滴(2,4-D)及其盐和酯、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)及其盐如氯氨吡啶酸-二甲基铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氯氨吡啶酸-三(2-羟丙基)铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)及其酯、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS 943832-60-8)、2甲4氯(MCPA)及其盐和酯、MCPB及其盐和酯、高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、定草酯(triclopyr)及其盐和酯、4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸和4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苄基酯(CAS 1390661-72-9)；
b14)来自茁长素传输抑制剂组：
二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆-钠盐(diflufenzopyr-sodium)；
b15)来自其它除草剂组：
溴丁酰草胺(bromobutide)、环庚草醚(cinmethylin)、卡草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS 499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-methylsulphat)、DSMA、香草隆(dymron)(＝daimuron)、茚草酮(indanofan)、威百亩(metam)、methylbromide、MSMA、氯嗪草(oxaziclomefone)、稗草畏(pyributicarb)和灭草环(tridiphane)。
可与本发明式I化合物组合使用的特别优选的除草剂B为：
b1)来自类脂生物合成抑制剂组：炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、醌肟草(Tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6)；4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6)；5-(乙酰氧基)-4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮；5-(乙酰氧基)-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)；5-(乙酰氧基)-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)；4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS1312337-51-1)；4-(2′,4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯；4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1312340-83-2)；4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基碳酸甲基酯(CAS 1033760-58-5)；禾草畏(esprocarb)、苄草丹(Prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate)；
b2)来自ALS抑制剂组：苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠盐(bispyribac-sodium)、环丙黄隆(Cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟啶黄隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(Foramsulfuron)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(Imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(Iodosulfuron)、碘黄隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(Mesosulfuron)、metazosulfuron、烟嘧黄隆(Nicosulfuron)、五氟磺草胺(Penoxsulam)、丙苯磺隆-钠盐(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(Rimsulfuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazon-methyl、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone)；
b3)来自光合作用抑制剂组：莠灭净(Ametryn)、莠去津(atrazine)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、异丙隆(Isoproturon)、利谷隆(linuron)、赛克津(metribuzin)、对草快(paraquat)、对草快-二氯盐(paraquat-dichloride)、敌稗(propanil)、去草净(Terbutryn)和特丁津(terbuthylazine)；
b4)来自原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：氟嗪酮(flumioxazin)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、氟唑草酯(Pyraflufen)、氟唑草酯-乙酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、磺胺草唑(Sulfentrazone)、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6；S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫氧-[1,3,5]三嗪-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢-异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)；
b5)来自漂白剂除草剂组：杀草强(amitrole)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquintrione、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、硝磺酮(mesotrione)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(Sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate和苯吡唑草酮(topramezone)；
b6)来自EPSP合成酶抑制剂组：草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(草硫膦(sulfosate))；
b7)来自谷氨酰胺合成酶抑制剂组：草铵膦(glufosinate)、glufosinate-P和草铵膦(glufosinate-ammonium)；
b9)来自有丝分裂抑制剂组：胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin)；
b10)来自VLCFA抑制剂组：乙草胺(acetochlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(Flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone、三唑酰草胺(ipfencarbazone)和pyroxasulfone；同样优选如上文所述式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物；
b11)来自纤维素生物合成抑制剂组：氟草胺(Indaziflam)、异草胺(isoxaben)和苯氧丙胺津(triaziflam)；
b13)来自茁长素除草剂组：2,4-滴(2,4-D)及其盐和酯如氯酰草膦(clacyfos)，和氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)及其盐和酯、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸和4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苄基酯(CAS 1390661-72-9)；
b14)来自茁长素传输抑制剂组：二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆-钠盐(diflufenzopyr-sodium)，
b15)来自其它除草剂组：香草隆(dymron)(＝daimuron)、茚草酮(indanofan)、氯嗪草(oxaziclomefone)。
特别优选的除草剂B为如上文所定义的除草剂B；特别是下文在表B中列出的除草剂B.1-B.196：
表B：
此外，可以为有用的是式I化合物与安全剂组合施用。安全剂为防止或降低对有用植物的损害而对式I化合物对不想要植物的除草作用不具有主要影响的化合物。它们可在播种以前(例如在种子处理、枝条或秧苗上)或者以有用植物的萌芽前施用或者萌芽后施用而施用。安全剂和式I化合物以及任选除草剂B可同时或顺序地施用。
合适的安全剂为例如(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸、1-苯基-4,5-二氢-5烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑羧酸、二氯乙酰胺、α-肟基苯基乙腈、乙酰苯酚肟、4,6-二卤-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酸酰胺、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-(卤代烷基)-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯和N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯及其农业可接受盐及其农业可接受衍生物，例如酰胺、酯和硫酯，条件是它们具有酸基团。
优选的安全剂C的实例为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(R-29148，CAS 52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。
尤其优选的安全剂C为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(R-29148，CAS 52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS 129531-12-0)。
特别优选的安全剂C为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(R-29148，CAS 52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS 129531-12-0)。
组b1)至b15)的活性化合物B以及活性化合物C是已知的除草剂和安全剂，参见例如The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/)；Farm Chemicals Handbook 2000年第86卷，Meister Publishing Company，2000；B.Hock，C.Fedtke，R.R.Schmidt，Herbizide[Herbicides]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart1995；W.H.Ahrens，Herbicide Handbook，第7版，Weed Science Society ofAmerica，1994；和K.K.Hatzios，Herbicide Handbook，第7版附录，Weed Science Societyof America，1998。2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷[CAS No.52836-31-4]也称为R-29148。4-(二氯乙酰)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS No.71526-07-3]也称为AD-67和MON 4660。
活性化合物对各作用机制的指派基于现有知识。如果几种作用机制应用于一种活性化合物，则该物质仅指派一种作用机制。
作为组分C，为本发明组合物的组分的特别优选的安全剂C为如上文所定义的安全剂C；特别是下文表C中所列安全剂C.1-C.17：
表C
具有羧基的活性化合物B和C可以以酸的形式、以如上文提到的农业合适盐的形式或者以农业可接受衍生物的形式用于本发明组合物中。
在麦草畏(dicamba)的情况下，合适的盐包括其中抗衡离子为农业可接受阳离子的那些。例如，麦草畏(dicamba)的合适盐为麦草畏-钠盐(dicamba-sodium)、麦草畏-钾盐(dicamba-potassium)、麦草畏-甲基铵盐(dicamba-methylammonium)、麦草畏-二甲基铵盐(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏-异丙基铵盐(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏-二甘醇胺盐(dicamba-diglycolamine)、麦草畏-乙醇胺盐(dicamba-olamine)、麦草畏-二乙醇胺盐(dicamba-diolamine)、麦草畏-三乙醇胺盐(dicamba-trolamine)、麦草畏-N,N-双-(3-氨基丙基)甲基胺盐(dicamba-N,N-bis-(3-aminopropyl)methylamine)和麦草畏-二亚乙基三胺盐(dicamba-diethylenetriamine)。合适的酯的实例为麦草畏-甲酯(dicamba-methyl)和麦草畏-丁酰酯(dicamba-butotyl)。
2,4-滴(2,4-D)的合适盐为2,4-滴-铵盐(2,4-D-ammonium)、2,4-滴-二甲基铵盐(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-滴-二乙基铵盐(2,4-D-diethylammonium)、2,4-滴-二乙醇铵盐(2,4-D-diethanolammonium(2,4-D-diolamine))、2,4-滴-三乙醇胺盐(2,4-D-triethanolammonium)、2,4-滴-异丙基铵盐(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-滴-三异丙醇铵盐(2,4-D-triisopropanolammonium)、2,4-滴-庚基铵盐(2,4-D-heptylammonium)、2,4-滴-十二烷基铵盐(2,4-D-dodecylammonium)、2,4-滴-十四烷基铵盐(2,4-D-tetradecylammonium)、2,4-滴-三乙基铵盐(2,4-D-triethylammonium)、2,4-滴-三(2-羟丙基)铵盐(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、2,4-滴-三(异丙基)铵盐(2,4-D-tris(isopropyl)ammonium)、2,4-滴-三乙醇胺盐(2,4-D-trolamine)、2,4-滴-锂盐(2,4-D-lithium)、2,4-滴-钠盐(2,4-D-sodium)。2,4-滴(2,4-D)的合适酯的实例为2,4-滴-丁酰酯(2,4-D-butotyl)、2,4-滴-2-丁氧基丙酯(2,4-D-2-butoxypropyl)、2,4-滴-3-丁氧基丙酯(2,4-D-3-butoxypropyl)、2,4-滴-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-滴-乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-滴-乙基己酯(2,4-D-ethylhexyl)、2,4-滴-异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-滴-异辛基酯(2,4-D-isooctyl)、2,4-滴-异丙基酯(2,4-D-isopropyl)、2,4-D-meptyl、2,4-滴-甲酯(2,4-D-methyl)、2,4-滴-辛酯(2,4-D-octyl)、2,4-滴-戊酯(2,4-D-pentyl)、2,4-滴-丙酯(2,4-D-propyl)、2,4-D-tefuryl和氯酰草膦(clacyfos)。
2,4-滴丁酸(2,4-DB)的合适盐为例如2,4-滴丁酸-钠盐(2,4-DB-sodium)、2,4-滴丁酸-钾盐(2,4-DB-potassium)和2,4-滴丁酸-二甲基铵盐(2,4-DB-dimethylammonium)。2,4-滴丁酸(2,4-DB)的合适酯为例如2,4-滴丁酸-丁酯(2,4-DB-butyl)和2,4-滴丁酸-异辛酯(2,4-DB-isoctyl)。
2,4-滴丙酸(dichlorprop)的合适盐为例如2,4-滴丙酸-钠盐(dichlorprop-sodium)、2,4-滴丙酸-钾盐(dichlorprop-potassium)和2,4-滴丙酸-二甲基铵盐(dichlorprop-dimethylammonium)。2,4-滴丙酸(dichlorprop)的合适酯的实例为2,4-滴丙酸-丁酰酯(dichlorprop-butotyl)和2,4-滴丙酸-异辛酯(dichlorprop-isoctyl)。
2甲4氯(MCPA)的合适盐和酯包括2甲4氯-丁酰酯(MCPA-butotyl)、2甲4氯-丁酯(MCPA-butyl)、2甲4氯-二甲基铵盐(MCPA-dimethylammonium)、2甲4氯-二乙醇胺盐(MCPA-diolamine)、2甲4氯-乙酯(MCPA-ethyl)、2甲4氯-硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、2甲4氯-2-乙基己酯(MCPA-2-ethylhexyl)、2甲4氯-异丁酯(MCPA-isobutyl)、2甲4氯-异辛脂(MCPA-isoctyl)、2甲4氯-异丙酯(MCPA-isopropyl)、2甲4氯-异丙基铵盐(MCPA-isopropylammonium)、2甲4氯-甲酯(MCPA-methyl)、2甲4氯-乙醇胺盐(MCPA-olamine)、2甲4氯-钾盐(MCPA-potassium)、2甲4氯-钠盐(MCPA-sodium)和2甲4氯-三乙醇胺盐(MCPA-trolamine)。
MCPB的合适盐为MCPB钠盐。MCPB的合适酯为MCPB-ethyl。
二氯皮考啉酸(clopyralid)的合适盐为二氯皮考啉酸-钾盐(clopyralid-potassium)、二氯皮考啉酸-乙醇胺盐(clopyralid-olamine)和二氯皮考啉酸-三-(2-羟丙基)铵盐(clopyralid-tris-(2-hydroxypropyl)ammonium)。二氯皮考啉酸(clopyralid)的合适酯的实例为二氯皮考啉酸甲酯(clopyralid-methyl)。
氟草烟(fluroxypyr)的合适酯的实例为氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)和氟草烟-2-丁氧基-1-甲基乙酯(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl)，其中优选氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)。
毒莠定(picloram)的合适盐为毒莠定-二甲基铵盐(picloram-dimethylammonium)、毒莠定-钾盐(picloram-potassium)、毒莠定-三异丙醇铵盐(picloram-triisopropanolammonium)、毒莠定-三异丙基铵盐(picloram-triisopropylammonium)和毒莠定-三乙醇胺盐(picloram-trolamine)。毒莠定(picloram)的合适酯为毒莠定-异丙基酯(picloram-isoctyl)。
定草酯(triclopyr)的合适盐为定草酯-三乙基铵盐(triclopyr-triethylammonium)。定草酯(triclopyr)的合适酯为例如定草酯-乙酯(triclopyr-ethyl)和定草酯-丁酰酯(triclopyr-butotyl)。
草灭平(chloramben)的合适盐和酯包括草灭平-铵盐(chloramben-ammonium)、草灭平-二乙醇胺盐(chloramben-diolamine)、草灭平-甲酯(chloramben-methyl)、草灭平-甲基铵盐(chloramben-methylammonium)和草灭平-钠盐(chloramben-sodium)。草芽平(2,3,6-TBA)的合适盐和酯包括草芽平-二甲基铵盐(2,3,6-TBA-dimethylammonium)、草芽平-锂盐(2,3,6-TBA-lithium)、草芽平-钾盐(2,3,6-TBA-potassium)和草芽平-钠盐(2,3,6-TBA-sodium)。
氯氨基吡啶酸(aminopyralid)的合适盐和酯包括氯氨基吡啶酸-钾盐(aminopyralid-potassium)和氯氨吡啶酸-三(2-羟丙基)铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)。
草甘膦(glyphosate)的合适盐为例如草甘膦-铵盐(glyphosate-ammonium)、草甘膦-二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦-二甲基铵盐(glyphoste-dimethylammonium)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦-钾盐(glyphosate-potassium)、草甘膦-钠盐(glyphosate-sodium)、草硫膦(glyphosate-trimesium)以及乙醇胺和二乙醇胺盐，优选草甘膦-二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(草硫膦(sulfosate))。
草铵膦(glufosinate)的合适盐为例如草铵膦(glufosinate-ammonium)。
glufosinate-P的合适盐为例如glufosinate-P-ammonium。
溴苯腈(bromoxynil)的合适盐和酯为例如溴苯腈-丁酸酯(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈-庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)、溴苯腈-辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、溴苯腈-钾盐(bromoxynil-potassium)和溴苯腈-钠盐(bromoxynil-sodium)。
ioxonil的合适盐和酯为例如ioxonil-octanoate、ioxonil-potassium和ioxonil-sodium。
2甲4氯丙酸(mecoprop)的合适盐和酯包括2甲4氯丙酸-丁酰酯(mecoprop-butotyl)、2甲4氯丙酸-二甲基铵盐(mecoprop-dimethylammonium)、2甲4氯丙酸-二乙醇胺盐(mecoprop-diolamine)、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-2-ethylhexyl)、2甲4氯丙酸-异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2甲4氯丙酸-甲酯(mecoprop-methyl)、2甲4氯丙酸-钾盐(mecoprop-potassium)、2甲4氯丙酸-钠盐(mecoprop-sodium)和2甲4氯丙酸-三乙醇胺盐(mecoprop-trolamine)。
高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)的合适盐为例如高2甲4氯丙酸-丁酰酯(mecoprop-P-butotyl)、高2甲4氯丙酸-二甲基铵盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2甲4氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2甲4氯丙酸-异丁酯(mecoprop-P-isobutyl)、高2甲4氯丙酸-钾盐(mecoprop-P-potassium)和高2甲4氯丙酸-钠盐(mecoprop-P-sodium)。
二氟吡隆(diflufenzopyr)的合适盐为例如二氟吡隆-钠盐(diflufenzopyr-sodium)。
抑草生(naptalam)的合适盐为例如抑草生-钠盐(naptalam-sodium)。
氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)的合适盐和酯为例如氯丙嘧啶酸-二甲基铵盐(aminocyclopyrachlor-dimethylammonium)、氯丙嘧啶酸-甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯丙嘧啶酸-三异丙醇铵盐(aminocyclopyrachlor-triisopropanolammonium)、氯丙嘧啶酸-钠盐(aminocyclopyrachlor-sodium)和氯丙嘧啶酸-钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)。
二氯喹啉酸(quinclorac)的合适盐为例如二氯喹啉酸-二甲基铵盐(quinclorac-dimethylammonium)。
喹草酸(quinmerac)的合适盐为例如二氯喹啉酸-二甲基铵盐(quinclorac-dimethylammonium)。
咪草啶酸(imazamox)的合适盐为例如咪草啶酸铵盐(imazamox-ammonium)。
甲基咪草烟(Imazapic)的合适盐为例如甲基咪草烟-铵盐(imazapic-ammonium)和甲基咪草烟-异丙基铵盐(imazapic-isopropylammonium)。
灭草烟(imazapyr)的合适盐为例如灭草烟-铵盐(imazapyr-ammonium)和灭草烟-异丙基铵盐(imazapyr-isopropylammonium)。
灭草喹(Imazaquin)的合适盐为例如灭草喹-铵盐(imazaquin-ammonium)。
咪草烟(imazethapyr)的合适盐为例如咪草烟-铵盐(imazethapyr-ammonium)和咪草烟-异丙基铵盐(imazethapyr-isopropylammonium)。
苯吡唑草酮(topramezone)的合适盐为例如苯吡唑草酮-钠盐(topramezone-sodium)。
根据本发明一个优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种除草剂B作为除草活性化合物B或者组分B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少两种，优选恰好两种彼此不同的除草剂B作为除草活性化合物B或者组分B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少三种，优选恰好三种彼此不同的除草剂B作为除草活性化合物B或者组分B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种安全剂C作为安全组分C或者组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种除草剂B作为组分B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少两种，优选恰好两种彼此不同的除草剂B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少三种，优选恰好三种彼此不同的除草剂B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，以及至少一种，优选恰好一种除草剂B作为组分B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，以及至少两种，优选恰好两种彼此不同的除草剂B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，以及至少三种，优选恰好三种彼此不同的除草剂B。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，至少一种，优选恰好一种除草剂B作为组分B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，至少两种，优选恰好两种彼此不同的除草剂B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，组合物包含至少一种，优选恰好一种式I，优选式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38化合物作为组分A，至少三种，优选恰好三种彼此不同的除草剂B，以及至少一种，优选恰好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b1)，特别是选自炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、醌肟草(Tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、禾草畏(esprocarb)、苄草丹(Prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b2)，特别是选自苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠盐(bispyribac-sodium)、环丙黄隆(Cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟啶黄隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(Foramsulfuron)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(Imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(Iodosulfuron)、碘黄隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲基二磺隆(Mesosulfuron)、metazosulfuron、烟嘧黄隆(Nicosulfuron)、五氟磺草胺(Penoxsulam)、丙苯磺隆-钠盐(propoxycarbazon-sodium)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(Rimsulfuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazon-methyl和三氟甲磺隆(tritosulfuron)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b3)，特别是选自莠灭净(Ametryn)、莠去津(atrazine)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、异丙隆(Isoproturon)、利谷隆(linuron)、赛克津(metribuzin)、对草快(paraquat)、对草快-二氯盐(paraquat-dichloride)、敌稗(propanil)、去草净(Terbutryn)和特丁津(terbuthylazine)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b4)，特别是选自氟嗪酮(flumioxazin)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、氟唑草酯(Pyraflufen)、氟唑草酯-乙酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、磺胺草唑(Sulfentrazone)、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6；S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫氧-[1,3,5]三嗪-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢-异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-吡啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b5)，特别是选自杀草强(amitrole)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、硝磺酮(mesotrione)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(Sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate和苯吡唑草酮(topramezone)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b6)，特别是选自草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(草硫膦(sulfosate))的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b7)，特别是选自草铵膦(glufosinate)、glufosinate-P和草铵膦(glufosinate-ammonium)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b9)，特别是选自胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b10)，特别是选自乙草胺(acetochlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(Flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone和pyroxasulfone的除草活性化合物。同样，优选除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b10)，特别是选自如上文所定义的式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物的除草活性化合物的组合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b11)的除草活性化合物，特别是氟草胺(Indaziflam)、异草胺(isoxaben)和苯氧丙胺津(triaziflam)。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b13)，特别是选自2,4-D及其盐和酯、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)及其盐如氯氨吡啶酸-二甲基铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氯氨吡啶酸-三(2-羟丙基)铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)及其酯、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、氟草烟异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸和4-氨基3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苄基酯(CAS 1390661-72-9)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b14)，特别是选自二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆-钠盐(diflufenzopyr-sodium)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种来自组b15)，特别是选自香草隆(dymron)(＝daimuron)、茚草酮(indanofan)和氯嗪草(oxaziclomefone)的除草活性化合物。
根据本发明另一优选实施方案，除式I化合物A，尤其是式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的活性化合物外，组合物包含至少一种，尤其是恰好一种，特别是选自解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(R-29148，CAS52836-31-4)的安全剂C。
其它优选实施方案涉及三元组合物，其对应于上文提到的二元组合物，并且还包含安全剂C，特别是选自解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS 71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-唑烷(R-29148，CAS 52836-31-4)的安全剂C。
在此处以及下文中，术语“二元组合物”包括包含一种或多种，例如1、2或3种式I活性化合物以及一种或多种，例如1、2或3种除草剂B，或者一种或多种安全剂的组合物。相应地，术语“三元组合物”包括包含一种或多种，例如1、2或3种式I活性化合物，一种或多种，例如1、2或3种除草剂B以及一种或多种，例如1、2或3种安全剂C的组合物。
在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中，活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I化合物作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中，活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式I化合物作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中，组分A:B的相对重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1，组分A:C的总量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1，且组分B:C的重量比通常为1:1000-1000:1，优选1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。组分A+B与组分C的重量比优选为1:500-500:1，特别是1:250-250:1，特别优选1:75-75:1。
在下文提到的优选混合物中，各组分的重量比在此处给定的极限内，特别是在优选极限内。
特别优选下文提到的组合物，其包含所定义的式I化合物和如表1的各行中定义的物质；
尤其优选包含所定义的式I化合物作为唯一除草活性化合物以及如表1的各行中定义的物质；
最优选包含所定义的式I化合物作为唯一活性化合物以及如表1的各行中定义的物质。
特别优选组合物1.1至1.3545，其包含式I.a、I.b、I.c或I-1至I-38的化合物和如表1的各行中定义的物质。
表1(组合物1.1至1.3545)
关于各单一组合物的具体编号可扣除如下：组合物1.200例如包含化合物I.a、I.b、I.c或I-1至I-38、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)(B.4)和解草酮(benoxacor)(C.1)(参见表1，条目1.200；以及表B，条目B.4，和表C，条目C.1)。
本发明还涉及包含至少一种辅助剂和至少一种本发明式I化合物的农用化学组合物。
农用化学组合物包含农药有效量的式I化合物。术语“有效量”表示组合物或化合物I的量，其足以防治不想要的植物，尤其是足以防治栽培植物中的不想要植物，且不产生对处理植物的实质性损害。该量可在宽范围内变化并且取决于各种因素，例如待防治的植物、处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体式I化合物。
可将式I化合物、它们的N-氧化物、盐或衍生物转化成常规类型的农用化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊剂、颗粒、压片、胶囊及其混合物。农用化学组合物类型的实例为悬浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化浓缩物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、胶囊(例如CS、ZC)、糊剂、锭剂、可润湿粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)、压片(例如BR、TB、DT)、颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、杀虫制品(例如LN)，以及用于处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其它农用化学组合物类型定义于“Catalogue ofpesticide formulation types and international coding system”，TechnicalMonograph No.2，2008年5月第6版，CropLife International中。
农用化学组合物以已知方式，例如如Mollet and Grubemann，Formulationtechnology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in cropprotection product formulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述制备。
合适辅助剂的实例为溶剂、液体载体、固体载体或填料、表面活性剂、分散剂、乳化剂、润湿剂、辅助剂、增溶剂、渗透增强剂、保护胶体、粘合剂、增稠剂、润湿剂、驱避剂、引诱剂、取食刺激剂、增容剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂、着色剂、增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体为水和有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃如甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘；醇如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮，例如环己酮；酯，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺；酰胺，例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲酰胺；及其混合物。
合适的固体载体或填料为矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰岩、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产物，例如谷粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉及其混合物。
合适的表面活性剂为表面活性化合物，例如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂、嵌段聚合物、聚电解质及其混合物。这类表面活性剂可用作乳化剂、分散剂、增溶剂、润湿剂、渗透增强剂、保护胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，美国，2008(国际版或北美版)中。
合适的非离子表面活性剂为磺酸酯、硫酸酯、磷酸酯、羧酸酯的碱、碱土或铵盐，及其混合物。磺酸酯的实例为烷基芳基磺酸酯、二苯基磺酸酯、α-烯烃磺酸酯、木素磺酸酯、脂肪酸和油的磺酸酯、乙氧基化烷基苯酚的磺酸酯、烷基化芳基苯酚的磺酸酯、缩合萘的磺酸酯、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸酯、萘和烷基萘的磺酸酯、磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酰胺酸酯。硫酸酯的实例为脂肪酸和油、乙氧基化苯酚、醇、乙氧基化醇或脂肪酸酯的硫酸酯。磷酸酯的实例为磷酸酯。羧酸酯的实例为羧酸烷基酯，和羧化醇或烷基苯酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂为烷氧基化物、N-取代的脂肪酰胺、胺氧化物、酯、糖基表面活性剂、聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例为用1-50当量烷氧基化的化合物如醇、烷基苯酚、胺、酰胺、芳基苯酚、脂肪酸或脂肪酸酯。氧化乙烯和/或氧化丙烯可用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酰胺的实例为脂肪酸葡萄糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯的实例为脂肪酸酯、甘油酯或单酸甘油酯。糖基表面活性剂的实例为脱水山梨糖醇、乙氧基化脱水山梨糖醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基多糖苷。聚合物表面活性剂的实例为乙烯基吡咯烷酮、乙烯基醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂为季表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或者长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂为烷基甜菜碱和咪唑啉。合适的嵌段聚合物为包含聚氧化乙烯和聚氧化丙烯嵌段的A-B或A-B-A型，或者包含链烷醇、聚氧化乙烯和聚氧化丙烯的A-B-C型嵌段聚合物。合适的聚电解质为多酸或多碱。多酸的实例为聚丙烯酸的碱性盐或多酸梳型聚合物。多碱的实例为聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂为本身具有可忽略或者甚至不具有杀虫活性并改进式(I)化合物在目标上的生物性能的化合物。实例为表面活性剂、矿物或植物油，和其它辅助剂。其它实例由Knowles，Adjuvants and additives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂为多糖(例如黄原酸胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂为溴硝丙二醇(Bronopol)和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂为乙二醇、丙二醇、脲和甘油。
合适的消泡剂为聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸的盐。
合适的着色剂(例如红色、蓝色或绿色)为具有低水溶性的颜料和水溶性染料。实例为无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、铁氰化铁)和有机着色剂(例如茜素-、偶氮-和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蜡，和纤维素醚。
农用化学组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10-60重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质经水稀释而溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW、EO、ES)
将5-40重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。将该混合物借助乳化机器引入加至100重量％的水中，并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌球磨机中，将20-60重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物随着加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原酸胶)和加至100重量％的水而粉碎以得到细活性物质悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。对于FS型组合物，加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50-80重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物随着加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)而精细磨碎并通过工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性物质的稳定分散体或溶液。
vii)水分散性粉末或水溶性粉末(WP、SP、WS)
将50-80重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物在转子-定子研磨机中随着加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)而磨碎。用水稀释得到活性物质的稳定分散体或溶液。
viii)凝胶(GW、GF)
在搅拌球磨机中，将5-25重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物随着加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水而粉碎以得到细活性物质悬浮液。用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物加入5-30重量％有机溶剂混合物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂混合物(例如醇乙氧基化物和芳基苯酚乙氧基化物)和加至100％的水中。将该混合物搅拌1小时以自发地产生热动力稳定微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散于保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。通过自由基引发剂引发的自由基聚合导致聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊的形成。作为选择，将包含5-50重量％本发明式I化合物、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散于保护胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。多胺(例如六亚甲基二胺)的加入导致聚脲微胶囊的形成。单体合计为1-10重量％。重量％涉及总CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP、DS)
将1-10重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR、FG)
将0.5-30重量％本发明式(I)化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。制粒通过挤出、喷雾干燥或流化床实现。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％1-50重量％的本发明式I化合物或者包含至少一种式I化合物(组分A)和选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它化合物的除草组合物溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
农用化学组合物类型i)至xi)可任选包含其它辅助剂，例如0.1-1重量％杀菌剂、5-15重量％防冻剂、0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农用化学组合物和/或除草组合物通常包含0.01-95％，优选0.1-90％，特别是0.5-75重量％式I化合物。式I化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
种子处理用溶液(LS)、悬浮乳液(SE)、可流动浓缩物(FS)、干处理用粉末(DS)、淤浆处理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、乳液(ES)、可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)通常用于处理植物繁殖材料，特别是种子。所述农用化学组合物在2-10倍稀释以后得到即用制剂中0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可在播种以前或期间进行。
将式I化合物、其农用化学组合物和/或除草组合物分别施用于植物繁殖材料，尤其是种子上的方法包括繁殖材料的拌种、涂覆、造粒、撒粉、浸泡和犁沟施用方法。优选式I化合物、其农用化学组合物和/或除草组合物分别通过使得不引起发芽的方法如拌种、造粒、涂覆和撒粉施用于植物繁殖材料上。
可将各类油、润湿剂、辅助剂、肥料或微量营养素和其它农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)加入式I化合物、包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物中作为预混料，或者如果合适的话恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂可与本发明农用化学组合物以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比混合。
使用者通常由预剂量装置、背负式喷雾器、喷雾桶、喷雾飞机或灌溉系统施用本发明式I化合物、包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物。通常，农用化学组合物由水、缓冲剂和/或其它辅助剂补充至所需施用浓度，因此得到本发明即用喷雾液或农用化学组合物。通常，每公顷农业有用面积施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，本发明农用化学组合物的单独组分或者部分预混合组分，例如包含式I化合物和任选来自组B和/或C)的活性物质的组分可由使用者在喷雾桶中混合并且如果合适的话加入其它辅助剂和添加剂。
在另一实施方案中，本发明农用化学组合物的单独组分例如试剂盒或者二元或三元混合物的一部分可由使用者本人在喷雾桶中混合，并且如果合适的话加入其它辅助剂。
在另一实施方案中，本发明农用化学组合物的单独组分或部分预混合组分，例如式I化合物和任选来自组B和/或C)的活性物质的组分可联合(例如在桶混合以后)或连续地施用。
式I化合物适用作除草剂。它们直接、作为适当配制的组合物(农用化学组合物)或者作为与选自除草活性化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的至少一种其它组分组合的除草组合物是合适的。
式I化合物或者包含式I化合物的农用化学组合物和/或除草组合物非常有效地，尤其是以高施用率防治非播种面积上的植被。它们用于对抗作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中的宽叶杂草和禾草类杂草而不导致任何对作物植物的明显损害。该效果主要在低施用率下观察到。
式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物主要通过喷雾叶子而施用于植物。此处，施用可例如通过常规喷雾技术使用水作为载体使用约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)的喷液量而进行。式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物也可通过低容量或超低容量方法，或者以微粒的形式施用。
式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物的施用可在不理想的植物出苗以前、期间和/或以后，优选期间和/或以后进行。
式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物可出苗前、出苗后或种植以前或者与作物植物的种子一起施用。也可通过应用用式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物预处理的作物植物种子而施用式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物。如果活性成分是某些作物植物较不耐受的，则可使用以下施用技术，其中借助喷雾设备以一定方式喷雾除草组合物，使得它们尽可能地不接触敏感作物植物的叶子，同时活性成分达到下面生长的不理想植物的叶子或者裸土壤表面(后向，侧面)。
在另一实施方案中，式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物可通过处理种子而施用。种子的处理包括本领域技术人员熟悉的基于式I化合物或者由其制备的农用化学组合物和/或除草组合物的基本所有程序(拌种、种子涂覆、种子撒粉、种子浸泡、种子涂膜、种子多层涂覆、种子包壳、种子浸渍和种子造粒)。此处，除草组合物可经稀释或不经稀释而施用。
术语“种子”包括所有类型的种子，例如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。此处，优选术语种子描述玉米和种子。所用种子可以为上述有用植物的种子，但也可以为转基因植物或者通过常规育苗方法得到的植物的种子。
当用于植物保护中时，施用的活性物质，即不具有配制辅助剂的式I化合物、组分B和如果合适的话组分C的量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，更优选0.05-0.9kg/ha，特别是0.1-0.75kg/ha。
在本发明另一实施方案中，式I化合物、组分B和如果合适的话组分C的施用率为0.001-3kg/ha，优选0.005-2.5kg/ha，特别是0.01-2kg/ha活性物质(a.s.)。
在本发明另一优选实施方案中，本发明式I化合物(式I化合物的总量)的施用率取决于防治目标、原因、目标植物和生长期为0.1g/ha至3000g/ha，优选10g/ha至1000g/ha。
在本发明另一优选实施方案中，式I化合物的施用率为0.1g/ha至5000g/ha，优选1g/ha至2500g/ha或者5g/ha至2000g/ha。
在本发明另一优选实施方案中，式I化合物的施用率为0.1-1000g/ha，优选1-750g/ha，更优选5-500g/ha。
除草化合物B的所需施用率通常为0.0005kg/ha至2.5kg/ha，优选0.005kg/ha至2kg/ha或0.01kg/ha至1.5kg/h活性物质。
安全剂C的所需施用率通常为0.0005kg/ha至2.5kg/ha，优选0.005kg/ha至2kg/ha或0.01kg/ha至1.5kg/h活性物质。
在植物繁殖材料如种子的处理，例如将种子撒粉、涂覆或拌种中，通常需要0.1-1000g，优选1-1000g，更优选1-100g，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)的活性物质总量。
在本发明另一实施方案中，为处理种子，施用的活性物质，即式I化合物、组分B和如果合适的话组分C的量通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
当用于保护材料或储存产品时，施用的活性物质的量取决于施用面积的种类和所需效果。材料保护中常规施用的量为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性物质每立方米处理材料。
在本发明除草组合物的情况下，式I化合物、其它组分B和/或组分C联合还是分别配制和施用是不重要的。
在分别施用的情况下，施用进行的顺序是次要的。唯一必要的是式I化合物、其它组分B和/或组分C在容许活性成分同时作用于植物的时间范围内，优选在至多14天，特别是至多7天的时间范围内施用。
取决于所述施用方法，式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物还可用于大量其它作物植物中以消除不理想的植物。合适的作物的实例如下：
洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napusvar.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camelliasinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffeacanephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodondactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragariavesca)、大豆(Glycine max)、棉花(Gossypium hirsutum)、(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、木棉(Gossypium vitifolium))、向日葵(Helianthusannuus)、橡胶树(Hevea brasiliensis)、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humuluslupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotianatabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油甘蓝(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、云杉(Picea abies)、松属(Pinusspec.)、阿月浑子(Pistacia vera)、豌豆(Pisum sativum)、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、桃(Prunus persica)、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、酸樱桃(Prunuscerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、红穗醋栗(Ribessylvestre)、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secalecereale)、Sinapis alba、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor(蜀黍(s.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、黑小麦、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物为落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、甘蓝(Brassica oleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodon dactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)、(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linumusitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、苜蓿(Medicago sativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油甘蓝(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、阿月浑子(Pistacia vera)、豌豆(Pisum sativum)、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor(蜀黍(s.vulgare))、黑小麦、普通小麦(Triticum aestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
尤其优选的作物是禾谷类作为、玉米、大豆、稻、油菜、棉花、土豆、花生或永久性作物。
令人惊讶地是，发现式I化合物可用作关于单子叶作物的选择性除草剂。式I化合物不导致对单子叶作物的不理想量的植物毒性，同时具有对抗有害植物的优异除草作用。
优选，单子叶作物选自燕麦属(Avena)(燕麦)、大麦属(Hordeum)(大麦)、稻属(Oryza)(稻)、高粱属(Sorghum)(高粱)、小麦属(Triticum)(小麦)、鸭茅属(Dactylis)(鸭茅、野茅)、Saccharum(甘蔗)和玉米属(Zea mays)(玉米或玉米)。
更优选，单子叶作物选自以下种属：大麦属(Hordeum)(大麦)、稻属(Oryza)(稻)和玉米属(Zea mays)(玉米或玉米)，特别是Oryza(稻)或玉米属(Zea mays)(玉米或玉米)属
在另一实施方案中，单子叶作物选自禾本科(也称为禾本科或真草)，特别是玉米、稻、甘蔗、柳枝稷、草皮草属、高粱、大麦、小麦和燕麦，和硬质小麦。
本发明式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物也可用于基因改性植物中。术语“基因改性植物”应当理解为其基因材料通过使用重组DNA技术改性以包含对该植物物种的基因组而言不是天生的嵌入DNA序列或者显示出删除对该物种的基因组而言是天生的DNA的植物，其中改性不能轻易通过单独的杂交育种、突变或天然重组得到。通常，特定基因改性植物为通过天然育种或繁殖方法由其基因组为直接使用重组DNA技术处理的一种的祖植物遗传而得到其基因的植物。通常一个或多个基因已并入基因改性植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这种基因改性还包括但不限于蛋白质、低聚-或多肽的目标转译后改性，例如通过在其中包含容许、降低或促进糖基化或聚合物加成，例如间戊二烯基化、乙酰基化、法尼基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。
已通过育种、突变或基因工程改性，例如由于常规育种方法或基因工程已赋予对具体除草剂类，例如茁长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如4-羟苯基丙酮酸盐加双氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲或咪唑啉酮；烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSP)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂；或酚类(oxynil)(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂的施用有耐性的植物；此外，植物已通过多种基因改性而对多种除草剂类具有抗性，例如对草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)，或者对草甘膦(glyphosate)和选自另一类的除草剂如ALS抑制剂、HPPD抑制剂、茁长素除草剂或CCase抑制剂具有抗性。这些除草剂抗性技术例如描述于PestManagement Science 61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Science 57，2009，108；Australian Journal ofAgricultural Research 58，2007，708；Science 316，2007，1185；和其中引用的参考文献中。几种栽培植物已通过突变和传统育种方法被赋予耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮如咪草啶酸(imazamox)的夏季油菜(Canola，BASF SE，德国)，或者耐受磺酰脲类如苯黄隆(Tribenuron)的向日葵(DuPont，美国)。已使用基因工程方法赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦(glyphosate)、咪唑啉酮和草铵膦(glufosinate)，其中一些以商标或商品名(耐受草甘膦(glyphosate)，Monsanto，美国)、(耐受咪唑啉酮，BASF SE，德国)和(耐受草铵膦(glufosinate)，Bayer CropScience，德国)开发或市售。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术能够合成一种或多种杀虫蛋白质，尤其是已知来自细菌属杆菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的那些，例如δ-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；植物性杀虫蛋白质(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；细菌拓殖线虫的杀虫蛋白质如光杆菌属(Photorhabdus spp.)或异杆菌属(Xenorhabdus spp.)；由动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素，或其它昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素如链霉菌毒素，植物凝集素如梨或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、土豆块茎蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂(cystatin)或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体钝化蛋白质(RIP)如蓖麻毒、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白(luffin)、肥皂草莓素(saporin)或异株泻根毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-IDP-糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA-还原酶；铁通道阻断剂如钠或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；芪合成酶、联苄合成酶、几丁质酶或葡聚糖酶的植物。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白质或毒素应当明确理解为包括前毒素、混合蛋白质、截断或另外改性蛋白质。混合蛋白质的特征是蛋白质域的新组合(例如参见WO 02/015701)。这种毒素或能够合成这种毒素的基因改性植物的其它实例公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这种基因改性植物的方法通常为本领域技术人员已知的，并且例如描述于上述出版物中。包含在基因改性植物中的这些杀虫蛋白质赋予产生这些蛋白质的植物耐受来自所有分类组节肢动物的有害害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))，和线虫(线虫类(Nematoda))。能够合成一种或多种杀虫蛋白质的基因改性植物例如描述于上述出版物中，且其中一些为市售的，例如(产生Cry1Ab毒素的玉米栽培变种)、Plus(产生Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培变种)、(产生Cry9c毒素的玉米栽培变种)、RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米栽培变种)；33B(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培变种)、I(产生Cry1Ac毒素的棉花栽培变种)、II(产生Cry1Ac和Cry2Ab2毒素的棉花栽培变种)；(产生VIP-毒素的棉花栽培变种)；(产生Cry3A毒素的土豆栽培变种)；来自Syngenta Seeds SAS，法国的 Bt11(例如CB)和Bt176(产生Cry1Ab毒素和PAT酶的玉米栽培变种)，来自Syngenta Seeds SAS，法国的MIR604(产生Cry3A毒素的改性版本的玉米栽培变种，参见WO 03/018810)，来自Monsanto Europe S.A.，比利时的MON 863(产生Cry3Bb1毒素的玉米栽培变种)，来自Monsanto Europe S.A.，比利时的IPC 531(产生Cry1Ac毒素的玉米栽培变种)和来自Pioneer Overseas Corporation，比利时的1507(产生Cry1F毒素和PAT酶的玉米栽培变种)。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术能够合成一种或多种蛋白质以提高那些植物对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这种蛋白质的实例为所谓的“病原性相关蛋白质”(PR蛋白质，例如见EP-A 0 392 225)、植物抗病性基因(例如其表达对致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因，衍生于墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的土豆栽培变种)或T4-lyso-zym(例如能够合成这些蛋白质，具有提高的对细菌如Erwinia amylvora的抗性的土豆栽培变种)。生产这种基因改性植物的方法通常为本领域技术人员已知的，并且例如描述于上述出版物中。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术能够合成一种或多种蛋白质以提高那些植物的产量(例如生物量生产、谷粒收率、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，耐干旱、盐或其它限制生长的环境因素或耐害虫和真菌、细菌或病毒病原体的植物。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术包含改进量的成分或新成分，尤其是改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油作物(例如油菜，DOW Agro Sciences，加拿大)。
此外，还涵盖通过使用DNA重组技术包含改进量的成分或新成分，尤其是改善原料生产的植物，例如产生提高量的支链淀粉的土豆(例如土豆，BASF SE，德国)。
此外，发现本发明式I化合物或者包含它们的农用化学组合物和/或除草组合物还适于使植物部分落叶和/或干燥，为此，作物植物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆，特别是棉花是合适的。就这点而言，发现农用化学组合物和/或除草组合物用于使植物干燥和/或落叶，制备这些农用化学组合物和/或除草组合物的方法，和使用式I化合物使植物干燥和/或落叶的方法。
作为干燥剂，式I化合物特别适于将作物植物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分干燥。这使得可完全机械收割这些重要的作物植物。
具有经济重要性的还有促进收割，这通过在特定时间内集中裂开而成为可能，或者降低在树木上、在柑橘类水果、橄榄以及梨果类、核果和坚果的其它物种和变体中的附着力。相同的机制，即促进植物的水果部分或叶部分与枝条部分之间切断组织的发展对有用植物，特别是棉花的可控落叶而言也是重要的。
此外，缩短各棉花植物成熟的时间间隔导致收获以后提高的纤维质量。
通过以下实施例阐述式I化合物的制备；然而，本发明的主题不限于给出的实施例。
I.合成实施例
以原料的合适改变，下面合成实施例中给出的程序用于得到其它化合物I。以这种方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
下文所示产物通过测定熔点、NMR光谱或通过HPLC-MS光谱法测定的质量([m/z])表征。
HPLC-MS＝与质谱耦合的高效液相色谱；HPLC柱：
RP-18柱(来自Merck KgaA，德国的Chromolith Speed ROD)，50*4.6mm；流动相：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA，在40℃下经5分钟从5:95至100:0的梯度，流速1.8ml/min。
MS：四极电喷雾电离，80V(正模式)。
AcSK：硫代乙酸钾
p-HPLC＝预备HPLC
实施例1：式I-35的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺的制备(参见下表I)
步骤1：N-[3-溴-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺
将1-溴-3-氟-2-(三氟甲基)苯(10g，41毫摩尔)、N-甲基甲烷磺酰胺(4.5g，41毫摩尔)和Cs2CO3(26.7g，82毫摩尔)在乙腈(200ml)中的混合物在80℃下搅拌过夜。加入水并将混合物用乙酸乙酯萃取。将组合有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以得到粗产物，将其通过在硅胶上柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)提纯以提供作为白色固体的标题化合物(12g，83％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,1H J＝7.20Hz)，7.47-7.40(m,2H)，3.24(s,3H)，3.03(s,3H)
步骤2：3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯甲酸乙酯
将N-[3-溴-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺(12g，36.2毫摩尔)、乙酸钯(II)(0.8g，3.62毫摩尔)、1,4-双(二苯基膦基)丁烷(1.5g，3.62毫摩尔)在乙醇(1000ml)中的混合物在CO下在150℃下在5MPa下搅拌过夜。将混合物过滤并浓缩。将残余物在乙酸乙酯与水之间分配。将有机层结合，用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以提供粗产物，将其通过在硅胶上柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)提纯以得到作为白色固体的标题化合物(6g，55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.35-1.39(m,3H)，3.07(s,3H)，3.23(s,3H)，4.38-4.39(m,3H)，7.55–7.64(m,3H)
步骤3：N-[3-(羟甲基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺
在0℃下在氮气下向3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯甲酸乙酯(6g，19.3毫摩尔)在四氢呋喃(100ml)中的溶液中加入氢化锂铝(1.5g，38.6毫摩尔)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。将反应用水骤冷并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层结合，用饱和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以提供作为无色油的标题化合物(2.4g，44％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.03(s,3H)，3.23(s,3H)，4.90(s,2H)，7.43(d,J＝8.00Hz)，7.60–7.64(m,1H)，7.81(d,J＝7.60Hz,1H)步骤4：甲烷磺酸[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲酯
向N-[3-(羟甲基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺(2.4g，8.5毫摩尔)在二氯甲烷(24ml)中的混合物中加入三乙胺(1.7g，17.0毫摩尔)和甲烷磺酰基氯(4.6g，6.7毫摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌2小时。加入水并将混合物用二氯甲烷萃取。将有机层结合，用饱和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以提供作为黄色油的标题化合物(2.46g，粗)。
步骤5：硫代乙酸S-[[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲基]酯
向步骤4的粗产物(2.5g，6.8毫摩尔)在丙酮(60ml)中的溶液中加入硫代乙酸钾(1.2g，10.2毫摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将混合物通过硅胶塞过滤。丙酮用于洗涤凝胶。将组合滤液在降低的压力下浓缩以得到作为油的标题化合物(1.8g，89％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.36(s,3H)，3.03(s,3H)，3.22(s,3H)，4.24–4.41(m,2H)，7.38–7.44(m,1H)，7.52(t,J＝7.78Hz,1H)，7.57–7.62(m,1H)
步骤6：3-[[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲硫基甲基]吡啶-2-羧酸乙酯
在室温下向硫代乙酸S-[[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲基]酯(1.8g，5.3毫摩尔)在无水甲醇(18ml)中的溶液中加入K2CO3(1.5g，5.3毫摩尔)。将所得混合物在室温下搅拌0.5小时，然后加入3-(溴甲基)吡啶-2-羧酸乙酯(1.3g，5.3毫摩尔)。将所得混合物在室温下搅拌另外3小时。将混合物浓缩并将残余物在乙酸乙酯与水之间分配。将有机层分离，用饱和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥并过滤。将滤液在降低的压力下浓缩以提供作为棕色固体的标题化合物(2.6g，粗)。
步骤7：3-[[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲基磺酰基甲基]吡啶-2-羧酸乙酯
在0℃下向3-[[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]甲硫基甲基]吡啶-2-羧酸乙酯(2.6g，5.6毫摩尔)在干THF(45ml)和水(15ml)中的溶液中加入过氧单硫酸钾(13.8g，22.5毫摩尔)。将所得混合物在室温下搅拌4小时，并用乙酸乙酯萃取。将有机层结合，用饱和Na2S2SO3洗涤两次，并用盐水洗涤一次，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以提供作为白色固体的标题化合物(2.6g，粗)。
步骤8：式I-35的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺(参见下表I)
在室温下向步骤7的粗产物(2.6g)在无水乙腈中的溶液中加入1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(15.8g，16毫摩尔)。将所得混合物加热至回流过夜。加入水并将混合物用乙酸乙酯萃取。将水相酸化至pH 5并用乙酸乙酯萃取。将有机层结合，用饱和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩以得到粗产物，将其通过p-HPLC提纯以提供作为黄色固体的标题化合物(800mg，34％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.02(s,3H)，3.26(s,3H)，4.53(d,J＝16.06Hz,1H)，4.71(d,J＝15.81Hz,1H)，7.51(dd,J＝7.65,4.89Hz,1H)，7.61(d,J＝6.78Hz,1H)，7.64–7.75(m,2H)，7.77(d,J＝7.78Hz,1H)，8.66(d,J＝4.77Hz,1H)
步骤9：[7-[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]2,2-二甲基丙酸酯
在室温下向N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺(800mg，1.8毫摩尔)在无水二氯甲烷(8ml)中的溶液中加入三乙胺(190mg，1.9毫摩尔)。逐滴加入新戊酰氯(500mg，1.9毫摩尔)并将所得混合物在室温下搅拌过夜。加入水并将混合物用二氯甲烷萃取。将有机相结合，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩以得到粗产物，将其通过在硅胶上柱层析提纯以提供作为棕褐色固体的标题化合物(780mg，82％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.23–1.28(m,9H)，2.94–3.12(m,3H)，3.18–3.33(m,3H)，4.52(m,1H)，4.75(m,1H)，7.30(m,1H)，7.36(m,1H)，7.53(m,1H)，7.65–7.73(m,2H)，8.61–8.66(m,1H)
步骤10：[5,5-二甲基-7-[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]2,2-二甲基丙酸酯
在室温下向[7-[3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]-2-(三氟甲基)苯基]-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]2,2-二甲基丙酸酯(780mg，1.5毫摩尔)在无水N,N-二甲基甲酰胺(20ml)中的溶液中加入Cs2CO3(1.9毫摩尔，5.9毫摩尔)。将混合物在室温下搅拌0.5小时，然后逐滴加入甲基碘(620g，4.5毫摩尔)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。加入水并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层结合，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并在真空中浓缩以得到作为棕色油的标题化合物(800mg，粗)。
步骤11：式I-36的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺(参见下表I)
向步骤10的粗产物(800mg)在四氢呋喃(5ml)和水(1.5ml)的溶液中加入LiOH(200mg，4.2毫摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌过夜，用水稀释，酸化至pH 3并用乙酸乙酯萃取。将有机层结合，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并在降低的压力下浓缩以得到粗产物，将其通过p-HPLC提纯以提供作为棕色固体的标题化合物(300mg)。
1H NMR(400MHz,MeOD)δ8.69(d,J＝4.02Hz,1H)，8.15(d,J＝4.02Hz,1H)，7.73–7.82(m,2H)，7.57–7.66(m,2H)，3.26(s,3H)，3.15(s、3H)，1.86(s、3H)，1.75(s,3H)
表I：如上文所示的式I.a化合物，其中变量R、R1、X、Y、R2、Rx、Ry、R4和R6具有以下含义：
其中OPiv表示OCO-tBu(其中tBu表示叔丁基，-C(CH3)3)，Me表示甲基(CH3)，Et表示乙基(CH2CH3)，iPr表示异丙基(-CH(CH3)2)且cPr表示环丙基。
II.使用实施例
式(I)化合物的除草活性通过以下温室实验证明：
所用培养容器为包含具有约3.0％腐殖质作为底物的壤质砂的塑料花盆。对于各物种，将试验装置的种子分别播种。对于萌芽前处理，将悬浮或在水中乳化的活性成分在播种以后借助精细分布的喷嘴直接施用。将容器温和地灌溉以促进发芽和生长，随后用透明塑料罩覆盖直至植物生根。该罩盖导致试验植物均匀发芽，除非这被活性成分削弱。
对于萌芽后处理，取决于植物栖息地，试验植物首先生长至3-15cm的高度，然后仅用悬浮或在水中乳化的活性成分处理。为此，将试验植物在相同容器中直接播种并生长，或者它们首先分别作为秧苗生长并在处理以前天移植到试验容器中。
取决于物种，分别将植物保持在10-25℃或20-35℃下。
试验周期持续2-4星期。在该时间期间，照顾植物，并评估它们对各处理的响应。
评估使用0-100的等级进行。100意指植物没有萌芽，或者至少气生部分完全破坏，0意指无损坏，或者正常生长过程。良好的除草活性以至少70的值给出，非常好的除草活性以至少85的值给出。
温室实验中所用植物为以下种属的：
| Bayer编码 | 学名 |
| ABUTH | 苘麻(Abutilon theophrasti) |
| AMARE | 反枝苋(Amaranthus retroflexus) |
| AMBEL | 豚草(Ambrosia artemisiifolia) |
| BRADC | 俯仰臂形草(Brachiaria decumbens) |
| BRADE | Brachiaria deflexa |
| BRAPL | 车前臂形草(Brachiaria plantaginea) |
| CAPBP | 荠菜(Capsella bursa-pastoris) |
| CHEAL | 白藜(Chenopodium album) |
| CIRAR | 丝路蓟(Cirsium arvense) |
| COMBE | Commelina benghalensis |
| DIGSA | 马唐(Digitaria sanguinalis) |
| ECHCG | 稗草(Echinocloa crus-galli) |
| ERICA | 小蓬草(Erigeron canadensis) |
| ERBVI | 野黍(Eriochloa villosa) |
| IPOHE | 牵牛花(Ipomoea hederacea) |
| KCHSC | 地肤子(Kochia scoparia) |
| ORYSA | 水稻(Oryza sativa)1) |
| PANMI | 糜子(Panicum miliaceum) |
| POLAV | 扁蓄蓼(Polygonum aviculare) |
| POLPE | 春蓼(Polygonum persicaria) |
| SEBEX | Sesbania herbacea |
| SETFA | 大狗尾草(Setaria faberi) |
| SETVI | 狗尾草(Setaria viridis) |
| STEME | 繁缕(Stellaria media) |
| VERAR | 直立婆婆纳(Veronica arvensis) |
| ZEAMX | 玉米(Zea mays)2) |
1)稻，2)玉米(玉米)
化合物I在不同施用率下相对于各自杂草种属和某些单子叶作物植物的除草活性汇总于下表II.1至II.36中。
表II.1：通过萌芽后方法施用的化合物I-1(N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.2：通过萌芽后方法施用的化合物I-2(N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | ABUTH | 100 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | BRADC | 100 |
| 0.125 | CAPBP | 100 |
| 0.125 | KCHSC | 100 |
| 0.063 | STEME | 100 |
| 0.063 | CIRAR | 98 |
| 0.063 | KCHSC | 98 |
| 0.063 | ZEAMX | 5 |
| 0.031 | STEME | 100 |
| 0.031 | POLPE | 98 |
| 0.031 | KCHSC | 95 |
表II.3：通过萌芽后方法施用的化合物I-4(N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.4：通过萌芽后方法施用的化合物I-5(N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 98 |
| 2 | SETFA | 100 |
| 0.125 | AMARE | 95 |
| 0.125 | CIRAR | 90 |
| 0.125 | DIGSA | 95 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
| 0.063 | AMARE | 95 |
| 0.063 | DIGSA | 90 |
| 0.063 | KCHSC | 95 |
| 0.063 | ORYSA | 35 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | AMARE | 75 |
| 0.031 | CIRAR | 75 |
| 0.031 | KCHSC | 90 |
| 0.031 | ORYSA | 25 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.5：通过萌芽后方法施用的化合物I-6(N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
| 2 | ABUTH | 100 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CIRAR | 100 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | AMARE | 95 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | KCHSC | 98 |
| 0.063 | ORYSA | 40 |
| 0.031 | AMARE | 85 |
| 0.031 | CHEAL | 95 |
| 0.031 | KCHSC | 90 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
表II.6：通过萌芽后方法施用的化合物I-7(N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | STEME | 100 |
| 0.25 | CHEAL | 100 |
| 0.25 | ABUTH | 100 |
| 0.25 | ORYSA | 15 |
| 0.125 | AMARE | 90 |
| 0.125 | STEME | 100 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | ORYSA | 10 |
| 0.125 | ZEAMX | 20 |
| 0.063 | STEME | 100 |
| 0.063 | CHEAL | 85 |
| 0.063 | POLPE | 80 |
| 0.063 | ORYSA | 0 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | CHEAL | 95 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.7：通过萌芽后方法施用的化合物I-8(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
| 2 | ABUTH | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 95 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | AMARE | 90 |
| 0.063 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | ECHCG | 95 |
| 0.063 | ORYSA | 25 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | AMARE | 100 |
| 0.031 | CHEAL | 100 |
| 0.031 | ECHCG | 90 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.8：通过萌芽后方法施用的化合物I-9(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.9：通过萌芽后方法施用的化合物I-10(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | SETVI | 98 |
| 2 | ABUTH | 98 |
| 0.125 | AMARE | 70 |
| 0.125 | CHEAL | 90 |
| 0.125 | ORYSA | 15 |
| 0.125 | ZEAMX | 10 |
| 0.063 | CHEAL | 85 |
| 0.063 | ORYSA | 10 |
| 0.031 | CHEAL | 85 |
| 0.031 | ORYSA | 10 |
表II.10：通过萌芽后方法施用的化合物I-11(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.11：通过萌芽后方法施用的化合物I-13(2，2-二甲基丙酸[5，5-二甲基-7-[2-甲基-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-8-基]酯)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | ECHCG | 75 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 0.125 | KCHSC | 90 |
| 0.125 | ORYSA | 0 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
表II.12：通过萌芽后方法施用的化合物I-14(N-[3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | ECHCG | 98 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | SETVI | 100 |
| 0.125 | AMBEL | 100 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | STEME | 100 |
| 0.125 | ORYSA | 10 |
| 0.125 | ZEAMX | 35 |
| 0.063 | AMBEL | 100 |
| 0.063 | KCHSC | 100 |
| 0.063 | VERAR | 100 |
| 0.063 | ORYSA | 0 |
| 0.063 | ZEAMX | 20 |
| 0.031 | KCHSC | 95 |
| 0.031 | CHEAL | 98 |
| 0.031 | VERAR | 100 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 15 |
表II.13：通过萌芽后方法施用的化合物I-15(N-[2-氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.14：通过萌芽后方法施用的化合物I-16(2，2-二甲基丙酸[7-[2-氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-8-基]酯)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | AMBEL | 100 |
| 0.25 | VERAR | 100 |
| 0.25 | CHEAL | 100 |
| 0.25 | ORYSA | 0 |
| 0.125 | AMARE | 90 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | AMBEL | 100 |
| 0.125 | ORYSA | 0 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
| 0.063 | CIRAR | 85 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | AMBEL | 100 |
| 0.063 | ORYSA | 0 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | IPOHE | 70 |
| 0.031 | CHEAL | 95 |
| 0.031 | AMARE | 75 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.15：通过萌芽后方法施用的化合物I-17(N-[2-氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.16：通过萌芽后方法施用的化合物I-18(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | CHEAL | 100 |
| 0.25 | AMARE | 100 |
| 0.25 | ECHCG | 100 |
| 0.25 | ZEAMX | 35 |
| 0.125 | AMARE | 100 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | ZEAMX | 25 |
| 0.063 | AMARE | 100 |
| 0.063 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | ECHCG | 100 |
| 0.063 | ZEAMX | 25 |
| 0.031 | AMARE | 100 |
| 0.031 | CHEAL | 100 |
| 0.031 | ECHCG | 98 |
| 0.031 | ORYSA | 30 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.17：通过萌芽后方法施用的化合物I-19(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺)的除草活性
表II.18：通过萌芽后方法施用的化合物I-20(1-环丙基-N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.125 | AMARE | 100 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
| 0.063 | AMARE | 90 |
| 0.063 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | ECHCG | 100 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | AMARE | 90 |
| 0.031 | CHEAL | 100 |
| 0.031 | ECHCG | 100 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.19：通过萌芽后方法施用的化合物I-21(1-环丙基-N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.20：通过萌芽后方法施用的化合物I-22(N，N-二甲基氨基磺酸2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]酯)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
| 2 | SETVI | 98 |
| 0.125 | AMARE | 75 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 95 |
| 0.125 | ORYSA | 40 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | AMARE | 70 |
| 0.063 | CHEAL | 95 |
| 0.063 | ECHCG | 90 |
| 0.063 | ORYSA | 35 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | ECHCG | 80 |
| 0.031 | ORYSA | 30 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.21：通过萌芽后方法施用的化合物I-23(N，N-二甲基氨基磺酸2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]酯)的除草活性
表II.22：通过萌芽后方法施用的化合物I-24(N-环丙基-N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | AMARE | 90 |
| 0.25 | ECHCG | 95 |
| 0.25 | CHEAL | 98 |
| 0.25 | ZEAMX | 15 |
| 0.125 | AMARE | 85 |
| 0.125 | ECHCG | 90 |
| 0.125 | CHEAL | 90 |
| 0.125 | ORYSA | 20 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | AMARE | 75 |
| 0.063 | ECHCG | 85 |
| 0.063 | CHEAL | 85 |
| 0.063 | ORYSA | 15 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | AMARE | 70 |
| 0.031 | ECHCG | 80 |
| 0.031 | CHEAL | 80 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.23：通过萌芽后方法施用的化合物I-25(N-环丙基-N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.24：通过萌芽后方法施用的化合物I-26(N-[6-氯-3-(8-羟基-6，6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ABUTH | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | ERBVI | 95 |
| 0.125 | AMARE | 90 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | ORYSA | 45 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | ERBVI | 95 |
| 0.063 | AMARE | 85 |
| 0.063 | BRAPL | 90 |
| 0.063 | ZEAMX | 15 |
| 0.031 | ERBVI | 90 |
| 0.031 | VERAR | 90 |
| 0.031 | BRAPL | 90 |
表II.25：通过萌芽后方法施用的化合物I-28(N-[2，6-二氯-3-(8-羟基-5，5-二甲基-6，6-二氧代-硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | AMARE | 98 |
| 0.25 | ECHCG | 100 |
| 0.25 | SETFA | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | ECHCG | 98 |
| 0.063 | AMARE | 98 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | ZEAMX | 30 |
| 0.031 | ERBVI | 95 |
| 0.031 | AMARE | 98 |
| 0.031 | CHEAL | 98 |
| 0.031 | ZEAMX | 20 |
表II.26：通过萌芽后方法施用的化合物I-27(N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 1 | AMARE | 100 |
| 1 | ABUTH | 95 |
| 1 | ECHCG | 98 |
| 0.125 | ECHCG | 98 |
| 0.125 | ABUTH | 80 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | ECHCG | 98 |
| 0.063 | AMBEL | 75 |
| 0.063 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | ZEAMX | 20 |
| 0.031 | PANMI | 75 |
| 0.031 | AMBEL | 70 |
| 0.031 | CHEAL | 100 |
| 0.031 | ORYSA | 40 |
| 0.031 | ZEAMX | 15 |
表II.27：通过萌芽后方法施用的化合物I-29(N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | AMARE | 98 |
| 0.25 | CHEAL | 98 |
| 0.25 | STEME | 98 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | ECHCG | 95 |
| 0.125 | ORYSA | 35 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | AMARE | 95 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | ECHCG | 90 |
| 0.063 | ORYSA | 25 |
| 0.063 | ZEAMX | 5 |
| 0.031 | AMARE | 95 |
| 0.031 | CHEAL | 98 |
| 0.031 | ECHCG | 85 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.28：通过萌芽后方法施用的化合物I-30(2,2-二甲基丙酸7-[2,4-二氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 2 | ABUTH | 100 |
| 2 | AMARE | 100 |
| 2 | ECHCG | 100 |
表II.29：通过萌芽后方法施用的化合物I-31(N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.25 | AMARE | 98 |
| 0.25 | CHEAL | 98 |
| 0.25 | ECHCG | 98 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | ECHCG | 98 |
| 0.063 | ABUTH | 90 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | STEME | 100 |
| 0.031 | ABUTH | 70 |
| 0.031 | STEME | 80 |
| 0.031 | ZEAMX | 5 |
表II.30：通过萌芽后方法施用的化合物I-32(N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.31：通过萌芽后方法施用的化合物I-33(N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.125 | CHEAL | 90 |
| 0.125 | AMARE | 90 |
| 0.125 | ORYSA | 10 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | AMARE | 85 |
| 0.063 | ORYSA | 20 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | CHEAL | 85 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.32：通过萌芽后方法施用的化合物I-34(N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | ECHCG | 70 |
| 0.125 | ORYSA | 0 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | CHEAL | 98 |
| 0.063 | AMARE | 95 |
| 0.063 | ORYSA | 0 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | CHEAL | 95 |
| 0.031 | AMARE | 90 |
| 0.031 | ORYSA | 0 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.33：通过萌芽后方法施用的化合物I-35(N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.34：通过萌芽后方法施用的化合物I-36(N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.125 | ECHCG | 95 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CHEAL | 100 |
| 0.125 | ORYSA | 45 |
| 0.125 | ZEAMX | 0 |
| 0.063 | CHEAL | 100 |
| 0.063 | AMARE | 95 |
| 0.063 | ECHCG | 90 |
| 0.063 | ORYSA | 40 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | CHEAL | 100 |
| 0.031 | AMARE | 90 |
| 0.031 | ECHCG | 70 |
| 0.031 | ORYSA | 30 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
表II.35：通过萌芽后方法施用的化合物I-37(N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
表II.36：通过萌芽后方法施用的化合物I-38(N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺)的除草活性
| 施用率(kg/ha) | 植物物种 | 除草活性 |
| 0.125 | SETVI | 100 |
| 0.125 | ECHCG | 100 |
| 0.125 | AMARE | 98 |
| 0.125 | CHEAL | 98 |
| 0.125 | ZEAMX | 15 |
| 0.063 | CHEAL | 95 |
| 0.063 | AMARE | 98 |
| 0.063 | ECHCG | 95 |
| 0.063 | ZEAMX | 0 |
| 0.031 | CHEAL | 98 |
| 0.031 | AMARE | 98 |
| 0.031 | ECHCG | 95 |
| 0.031 | ORYSA | 35 |
| 0.031 | ZEAMX | 0 |
如从表II.1至II.36中可以看出，式I化合物具有对抗有害植物的优异除草活性而不具有对单子叶作物如玉米(玉米)或稻的不能接受的植物毒性。
Claims (17)
1.式I化合物或者其农业合适盐或N-氧化物：
其中：
R为羟基或O-RA，其中RA为C1-C-8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷基羰基-、C3-C6环烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、C1-C8烷硫基羰基-、C1-C8烷氧基羰氧基-C1-C3烷基-、C1-C8烷基羰氧基-C1-C3烷基-、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-、C1-C8烷基-S(O)n-、芳基-S(O)n-、芳基-C1-C4烷基-或芳基羰基-，其中芳基结构部分未被取代或者被1-5个Ra取代，且各个Ra独立地为卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基，或者C1-C4烷基-S(O)n-；
R1和R2相互独立地为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基-、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-、C3-C6环烷基-C1-C3烷氧基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-、C1-C6烷氧基-C2-C6烷氧基-C1-C3烷基-、C1-C6烷硫基-、C1-C6卤代烷硫基-、C1-C6烷基磺酰基-、C1-C6卤代烷基磺酰基-、C1-C3烷基氨基磺酰基-、C1-C3-二烷基氨基磺酰基-、C1-C3烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基-磺酰基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基羰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-、N-C1-C3烷基-N-C1-C3烷基磺酰基氨基-、C1-C3烷基磺酰基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、C1-C3-二烷基氨基羰基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基羰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、N-C1-C3烷基磺酰基-N-C1-C3烷基氨基-C1-C3烷基-、C1-C3烷基羰基氨基-C1-C3烷基-、Z-杂环基或Z-杂环基氧基，其中所述杂环为包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6元杂环基，且未被取代或者被取代基部分或完全取代，所述取代基选自卤素、C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C6烷基-S(O)n-、氰基、硝基和苯基；
R3为氢；
R4为氢或卤素；
R5、R6和R7相互独立地为氢、卤素或C1-C4烷基；
Rx、Ry相互独立地为氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C1-C5卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基-或卤素；或者Rx和Ry一起为C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基链并与它们结合的碳原子一起形成3-、4-、5-或6-元饱和、部分不饱和或完全不饱和单环，其中C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基链中任何CH2或CH基团中的1或2个可被1或2个独立地选自O或S的杂原子替代；
X为O、NH、N-C1-C4烷基、N-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、N-C3-C6环烷基，或者N-烯丙基；
Y为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基-或C1-C3-二烷基氨基-；
Z独立地为共价键或C1-C4亚烷基；
n独立地为0、1或2。
2.根据权利要求1的化合物，其中R选自羟基、苄氧基-、烯丙氧基-、丙炔氧基-、甲氧基、环丙基羰氧基-、丙-2-基羰氧基-、2-甲基-丙-2-基羰氧基-、甲基磺酰氧基-、乙氧基羰氧基-、异丙氧基羰氧基-、乙硫基羰氧基-、2-甲基-丙-2-基羰氧基甲氧基-、乙氧基羰氧基乙氧基-、异丙氧基羰氧基甲氧基-、甲氧基羰氧基乙氧基-和乙氧基羰氧基甲氧基-。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1选自氟、氯、溴、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基甲基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、异唑啉-3-基、异唑啉-5-基、二甲基氨基磺酰基和三氟甲氧基甲基。
4.根据权利要求3的化合物，其中R1选自氯、甲基、三氟甲基和甲基磺酰基。
5.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中R2选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基和C1-C4烷基磺酰基。
6.根据权利要求5的化合物，其中R2选自氢、氟、氯、溴、甲基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、硫代甲基、硫代乙基、甲基磺酰基和乙基磺酰基。
7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中R4为氢、氟或氯。
8.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R5为氢，R6为氢或氟，且R7为氢。
9.根据权利要求1-8中任一项的化合物，其中Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基。
10.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中X选自O、N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-甲氧基甲基和N-环丙基。
11.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中Y选自甲基、乙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基甲基和二甲基氨基。
12.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其选自如下文所列的化合物I-1至I-38：
式I-1的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-2的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-3的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-4的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-5的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-6的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-7的N-[2,4-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-8的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺：
式I-9的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-乙基-甲烷磺酰胺：
式I-10的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺：
式I-11的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-异丙基-甲烷磺酰胺：
式I-12的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-13的2,2-二甲基丙酸[5,5-二甲基-7-[2-甲基-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-14的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-15的N-[2-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-16的2,2-二甲基丙酸[7-[2-氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-17的N-[2-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-18的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺：
式I-19的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-乙烷磺酰胺：
式I-20的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-21的1-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-22的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯：
式I-23的N,N-二甲基氨基磺酸2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]酯：
式I-24的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-25的N-环丙基-N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]甲烷磺酰胺：
式I-26的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-27的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺：
式I-28的N-[2,6-二氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-环丙烷磺酰胺：
式I-29的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-30的2,2-二甲基丙酸7-[2,4-二氯-3-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯：
式I-31的N-[6-氯-3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-32的N-[6-氯-3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-33的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-34的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-甲基磺酰基-苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-35的N-[3-(8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-36的N-[3-(8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)-2-(三氟甲基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-37的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-6,6-二氧代-5H-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
式I-38的N-[2,6-二氯-3-(3-氟-8-羟基-5,5-二甲基-6,6-二氧代-硫代吡喃并[4,3-b]吡啶-7-基)苯基]-N-甲基-甲烷磺酰胺：
13.一种组合物，其包含除草有效量的至少一种如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物或者其农业合适盐或N-氧化物，和常用于配制作物保护剂的辅助剂。
14.防治不想要的植物的方法，其包括使除草有效量的至少一种如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物或者其农业合适盐或N-氧化物作用于植物、其种子和/或其栖息地。
15.根据权利要求14的方法，其中植物为单子叶作物。
16.如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物或者其农业合适盐或N-氧化物在防治不想要的植物中的用途。
17.如权利要求1-12中任一项所定义的式I化合物或者其农业合适盐或N-氧化物在单子叶作物中作为选择性除草剂的用途。
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