CN105503672A - 一种药物中间体芳基砜类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可用做药物中间体的下式(III)所示芳基砜类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和促进剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；X为卤素。该方法通过催化剂、氧化剂、碱和促进剂以及有机溶剂组成的新型反应体系，以及合适底物的选择，从而以高产率得到了目的产物，在有机合成尤其是医药中间体领域具有良好的应用前景和生产潜力。
Description
技术领域
本发明涉及一种含硫化合物的合成方法，更特别地涉及一种可用做药物中间体的芳基砜类化合物的合成方法，属于有机合成尤其是医药中间体合成领域。
背景技术
在有机话中，砜类化合物属于有机硫衍生物中的一种，其具有各种生物活性，并普遍存在于天然化合物、药物化合物和功能材料之中。基于有机硫衍生物的重要性，开发C-S键的构筑反应或砜类化合物的合成方法具有十分重要的意义。
迄今为止，现有技术中已经报道了有关砜类化合物的多种合成方法，例如：
LuQingquan等(“Dioxygen-TriggeredOxidativeRadicalReaction:DirectAerobicDifunctionalizationofTerminalAlkynestowardβ-KetoSulfones”,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,11481-11484)报道了一种采用端基炔类合成β-羰基砜类化合物的方法，其反应式如下：
WeiWei等(“Copper-catalyzeddirectoxysulfonylationofalkeneswithdioxygenandsulfonylhydrazidesleadingtoβ-ketosulfones)”,Chem.Commun.,2013,49,10239-10241)报道了一种铜催化的、烯烃与氧气、磺酰肼反应制备β-羰基砜类化合物的方法，其反应式如下：
TangXiaodong等(“Copper-CatalyzedCouplingofOximeAcetateswithSodiumSulfinates:AnEfficientSynthesisofSulfoneDerivatives”,Angew.Chem.Int.Ed.,2014,126,4289-4292)还报道了醋酸肟与亚磺酸钠反应制备砜类化合物的方法，其反应式如下所示：
如上所述，现有技术中公开了砜类化合物的多种合成方法，然而这些现有技术的反应条件不够温和，或者所获得的产品收率仍有待提高，这些固有的技术问题需要广大研究人员去不断地攻克、改进。
因此，如何研发新型的砜类化合物的合成方法，仍是目前该领域中的研究热点和重点，这也正是本发明得以完成的动力所在。
发明内容
为了克服上述所指出的诸多缺陷以及开发砜类化合物的新型合成方法，本发明人进行了深入的研究和探索，在付出了足够的创造性劳动后，从而完成了本发明。
具体而言，本发明的技术方案和内容涉及一种可用做药物中间体的下式(III)所示芳基砜类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和促进剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，
其中，R1、R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
X为卤素。
在本发明的所述合成方法中，所述C1-C6烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，非限定性地例如可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基等。
在本发明的所述合成方法中，所述C1-C6烷氧基的含义是指具有上述含义的C1-C6烷基与氧原子相连后得到的基团。
在本发明的所述合成方法中，所述卤素为卤族元素，例如可为F、Cl、Br或I。
在本发明的所述合成方法中，所述催化剂为1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物，其中1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的摩尔比为1:3。
在本发明的所述合成方法中，所述氧化剂为叔丁基过氧化氢(TBHP)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、过硫酸钾、过氧化二苯甲酰、过氧苯甲酸叔丁酯或二乙酸碘苯(PhI(OAc)2)中的任意一种，最优选为PhI(OAc)2。
在本发明的所述合成方法中，所述碱为NaOH、叔丁醇钾、乙醇钠、二乙醇胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)中的任意一种，最优选为DBU。
在本发明的所述合成方法中，所述促进剂为CeCl3。
在本发明的所述合成方法中，所述有机溶剂为DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、乙腈、苯甲腈、二甘醇二甲醚、氯苯或乙二醇中的任意一种，最优选为DMSO。
其中，所述有机溶剂的用量并没有严格的限定，本领域技术人员可根据实际情况进行合适的选择与确定，例如其用量大小以方便反应进行和后处理即可，在此不再进行详细描述。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与式(II)化合物的摩尔比为1:1-2，例如可为1:1、1:1.5或1:2。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与催化剂的摩尔比为1:0.1-0.2，即所述(I)化合物的摩尔用量与构成所述催化剂的1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的总摩尔用量比单位1:0.1-0.2，例如可为1:0.1、1:0.15或1:0.2。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与氧化剂的摩尔比为1:1.6-2.4，例如可为1:1.6、1:1.8、1:2、1:2.2或1:2.4。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与碱的摩尔比为1:0.5-1，例如可为1:0.5、1:0.7、1:0.9或1:1。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与促进剂的摩尔比为1:0.15-0.25，例如可为1:0.15、1:0.2或1:0.25。
在本发明的所述合成方法中，反应温度为55-70℃，例如可为55℃、60℃、65℃或70℃。
在本发明的所述合成方法中，反应时间为5-7小时，例如可为5小时、6小时或7小时。
在本发明的所述合成方法中，反应结束后的后处理可具体如下：反应结束后，将反应液趁热过滤，搅拌下调节滤液的pH值至中性，再用饱和食盐水充分洗涤，氯仿萃取2-3次，合并有机相，减压蒸馏，所得残留物过硅胶柱色谱，以体积比1:2的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱，收集洗脱液并蒸发除取洗脱溶剂，从而得到所述式(III)化合物。
综上所述，本发明提供了一种芳基砜类化合物的合成方法，该方法通过催化剂、氧化剂、碱和促进剂以及有机溶剂组成的新型反应体系，以及合适底物的选择，从而以高产率得到了目的产物，在有机合成尤其是医药中间体领域具有良好的应用前景和生产潜力。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例1
室温下，向适量有机溶剂DMSO中，加入100mmol上式(I)化合物、100mmol上式(II)化合物、10mmol催化剂(为2.5mmol1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与7.5mmolCu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物)、160mmol氧化剂PhI(OAc)2、50mmol碱DBU和15mmol促进剂CeCl3，然后升温至55℃，并在该温度下搅拌反应7小时；
反应结束后，将反应液趁热过滤，搅拌下调节滤液的pH值至中性，再用饱和食盐水充分洗涤，氯仿萃取2-3次，合并有机相，减压蒸馏，所得残留物过硅胶柱色谱，以体积比1:2的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱，收集洗脱液并蒸发除取洗脱溶剂，从而得到上式式(III)化合物，产率为95.7％。
1HNMR(CDCl3,500MHz):δ7.84(d,J＝8.3Hz,2H),7.76(d,J＝8.3Hz,2H),7.32(d,J＝8.1Hz,2H),7.28(d,J＝9.4Hz,2H),4.69(s,2H),2.45(s,3H),2.42(s,3H)。
实施例2
室温下，向适量有机溶剂DMSO中，加入100mmol上式(I)化合物、150mmol上式(II)化合物、16mmol催化剂(为4mmol1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与12mmolCu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物)、200mmol氧化剂PhI(OAc)2、75mmol碱DBU和20mmol促进剂CeCl3，然后升温至65℃，并在该温度下搅拌反应6小时；
反应结束后，将反应液趁热过滤，搅拌下调节滤液的pH值至中性，再用饱和食盐水充分洗涤，氯仿萃取2-3次，合并有机相，减压蒸馏，所得残留物过硅胶柱色谱，以体积比1:2的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱，收集洗脱液并蒸发除取洗脱溶剂，从而得到上式式(III)化合物，产率为95.4％。
1HNMR(CDCl3,500MHz):δ7.84-7.81(m,2H),7.76-7.71(m,2H),7.64-7.62(m,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),4.66(s,2H),2.47(s,3H)。
实施例3
室温下，向适量有机溶剂DMSO中，加入100mmol上式(I)化合物、200mmol上式(II)化合物、20mmol催化剂(为5mmol1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与15mmolCu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物)、240mmol氧化剂PhI(OAc)2、100mmol碱DBU和25mmol促进剂CeCl3，然后升温至70℃，并在该温度下搅拌反应5小时；
反应结束后，将反应液趁热过滤，搅拌下调节滤液的pH值至中性，再用饱和食盐水充分洗涤，氯仿萃取2-3次，合并有机相，减压蒸馏，所得残留物过硅胶柱色谱，以体积比1:2的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱，收集洗脱液并蒸发除取洗脱溶剂，从而得到上式式(III)化合物，产率为95.8％。
1HNMR(CDCl3,500MHz):δ7.96(dd,J＝8.4,1.1Hz,2H),7.81-7.79(m,2H),7.65-7.60(m,1H),7.49(t,J＝7.8Hz,2H),7.01-6.97(m,2H),4.71(s,2H),3.89(s,3H)。
实施例4
室温下，向适量有机溶剂DMSO中，加入100mmol上式(I)化合物、130mmol上式(II)化合物、18mmol催化剂(为4.5mmol1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与13.5mmolCu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物)、220mmol氧化剂PhI(OAc)2、60mmol碱DBU和23mmol促进剂CeCl3，然后升温至60℃，并在该温度下搅拌反应6小时；
反应结束后，将反应液趁热过滤，搅拌下调节滤液的pH值至中性，再用饱和食盐水充分洗涤，氯仿萃取2-3次，合并有机相，减压蒸馏，所得残留物过硅胶柱色谱，以体积比1:2的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行洗脱，收集洗脱液并蒸发除取洗脱溶剂，从而得到上式式(III)化合物，产率为95.2％。
1HNMR(CDCl3,500MHz):δ8.06-8.03(m,1H),7.96-7.91(m,2H),7.62-7.56(m,3H),7.50-7.41(m,3H),5.07(s,2H)。
实施例5-12
实施例5-8：将催化剂替换为用量为原来两种组分总用量之和的单一组分1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例5-8。
实施例9-12：将催化剂替换为用量为原来两种组分总用量之和的单一组分Cu(OTf)2外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例9-12。
结果见下表1。
表1
由此可见，当使用单一组分作为催化剂时，产物产率有显著的降低。结合实施例1-4的产率数据可知，只有当使用1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物作为催化剂时，才能取得最为优异的技术效果。
实施例13-32
实施例13-16：除将氧化剂替换为TBHP外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例13-16。
实施例17-20：除将氧化剂替换为DDQ外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例17-20。
实施例21-24：除将氧化剂替换为过硫酸钾外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例21-24。
实施例25-28：除将氧化剂替换为过氧化二苯甲酰外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例25-28。
实施例29-32：除将氧化剂替换为过氧苯甲酸叔丁酯外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例29-32。
结果见下表2。
表2
由此可见，在所有的氧化剂中，PhI(OAc)2具有最好的氧化效果，其它氧化剂均要低于或显著低于PhI(OAc)2的氧化效果。
实施例33-52
实施例33-36：除将碱替换为NaOH外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例33-36。
实施例37-40：除将碱替换为叔丁醇钾外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例37-40。
实施例41-44：除将碱替换为乙醇钠外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例41-44。
实施例45-48：除将碱替换为二乙醇胺外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例45-48。
实施例49-52：除将碱替换为DABCO外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例49-52。
结果见下表3。
表3
由此可见，在所有的碱中，DBU具有最好的效果，其它碱的产率均有着显著的降低。
实施例53-56
除将促进剂CeCl3予以省略外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例53-56。结果发现产物的相应产率为87.8-89.6％，要显著低于使用CeCl3时的产率，这证明CeCl3产生了显著的改善作用，从而可大幅度提高产物产率。
实施例57-80
实施例57-60：除将有机溶剂DMSO替换为DMF外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例57-60。
实施例61-64：除将有机溶剂DMSO替换为乙腈外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例61-64。
实施例65-68：除将有机溶剂DMSO替换为苯甲腈外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例65-68。
实施例69-72：除将有机溶剂DMSO替换为二甘醇二甲醚外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例69-72。
实施例73-76：除将有机溶剂DMSO替换为氯苯外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例73-76。
实施例77-80：除将有机溶剂DMSO替换为乙二醇外，其它操作均不变，从而重复实施了实施例1-4，顺次得到实施例77-80。
结果见下表4。
表4
由此可见，有机溶剂的种类同样对于产物产率有显著的影响，其中DMSO具有最好的效果，DMF和乙腈也能取得相当高的产率。而其它则降低较为明显(尤其是氯苯)。
综上所述，本发明提供了一种芳基砜类化合物的合成方法，该方法通过催化剂、氧化剂、碱和促进剂以及有机溶剂组成的新型反应体系，以及合适底物的选择，从而以高产率得到了目的产物，在有机合成尤其是医药中间体领域具有良好的应用前景和生产潜力。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种下式(III)所示芳基砜类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱和促进剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，
其中，R1、R2各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
X为卤素。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述催化剂为1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的混合物，其中1-(1-二茂铁基乙基)-3-异丙基-1-咪唑碘盐与Cu(OTf)2(三氟甲磺酸铜)的摩尔比为1:3。
3.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为叔丁基过氧化氢(TBHP)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、过硫酸钾、过氧化二苯甲酰、过氧苯甲酸叔丁酯或二乙酸碘苯(PhI(OAc)2)中的任意一种，最优选为PhI(OAc)2。
4.如权利要求1-3任一项所述的合成方法，其特征在于：所述碱为NaOH、叔丁醇钾、乙醇钠、二乙醇胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)中的任意一种，最优选为DBU。
5.如权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于：所述促进剂为CeCl3。
6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与式(II)化合物的摩尔比为1:1-2。
7.如权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与催化剂的摩尔比为1:0.1-0.2。
8.如权利要求1-7任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与氧化剂的摩尔比为1:1.6-2.4。
9.如权利要求1-8任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与碱的摩尔比为1:0.5-1。
10.如权利要求1-9任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与促进剂的摩尔比为1:0.15-0.25。
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| CN108383763A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-08-10 | 湖南文理学院 | 一种β-羰基砜类化合物的合成方法 |
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