Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CN105478054B - 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105478054B
CN105478054B CN201510940606.8A CN201510940606A CN105478054B CN 105478054 B CN105478054 B CN 105478054B CN 201510940606 A CN201510940606 A CN 201510940606A CN 105478054 B CN105478054 B CN 105478054B
Authority
CN
China
Prior art keywords
solvent
naphthol derivative
preparation
mixed solvent
quaternary cationics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510940606.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105478054A (zh
Inventor
贾丽华
郭祥峰
曹广州
赵振龙
尹建新
宋柏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhongde Chenxi Environmental Protection Engineering Co ltd
Original Assignee
Qiqihar University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qiqihar University filed Critical Qiqihar University
Priority to CN201510940606.8A priority Critical patent/CN105478054B/zh
Publication of CN105478054A publication Critical patent/CN105478054A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105478054B publication Critical patent/CN105478054B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/08Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法,它涉及季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法,它是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂临界胶束浓度高、表面活性低的技术问题,本发明的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N‑烷基酰甲基‑N‑[2‑(2‑乙萘氧乙酰基)‑乙基]‑N,N‑二甲基卤化铵,其结构式为:制法:将溶剂、N‑乙酰基‑(2‑乙萘氧基)‑N,N‑二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺加入反应器中,加热搅拌反应后即得,其临界胶束浓度为0.005~0.28mmol/L,表面活性高,而且制备方法简单,反应条件易于控制,产物易于分离、纯化。可用于化妆品、杀菌、制药、石油化工领域。

Description

一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂特点是既含有亲水基,又含有疏水基的双亲分子。季铵盐阳离子表面活性剂由于其高表面活性、优良的吸附性能,已广泛应用在化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。传统的季铵盐阳离子表面活性剂其疏水基为烷基,为了得到性能更优异的阳离子表面活性剂,人们一直致力于对季铵盐结构的改造,如利用苄基氯与二甲基十二胺反应合成的二甲基十二烷基苄基氯化铵是典型的阳离子表面活性剂,但是该表面活性剂的临界胶束浓度高,表面活性低。设计合成新型的季铵盐阳离子表面活性剂,提高其表面活性是该领域的重要研究内容。
发明内容
本发明是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂临界胶束浓度高、表面活性低的技术问题,而提供一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
本发明的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N-烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基卤化铵,其结构式为:
其中R=CnH2n+1,n=8~22,X为卤素。
上述的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、将溶剂Ⅰ加入容器中,再按N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的摩尔比为1:(1~6)加入N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺,升温至100℃~150℃并搅拌24h~48h,得到粗产物;
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发,得粘稠状膏体;
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶,得白色固体,即萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂。
其中步骤一中,溶剂Ⅰ为有机混合溶剂;
步骤一中,卤乙酰基烷基胺的结构式为其中R=CnH2n+1,n=8~22;X表示卤素。
步骤一中,N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1~100)mL;
步骤三中,溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物;
本发明所述的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法反应过程如下:
其中的X表示卤素。
本发明的优点如下:
本发明以N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺为原料合成了一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,即N-烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基卤化铵阳离子表面活性剂。其分子结构中引入了两个酰胺键,其临界胶束浓度为0.005~0.28mmol/L,与传统的阳离子表面活性剂十二烷基二甲基苄基氯化铵(临界胶束浓度为5.8mmol/L)相比,临界胶束浓度明显降低,具有较高的表面活性。而且制备方法工艺简单,反应条件易于控制,产物易于分离、纯化。可用于化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。
附图说明
图1是实施例1制备的N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的傅立叶红外光谱图;
图2是实施例1制备的N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的浓度对数-表面张力曲线图。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N-烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基卤化铵,其结构式为:
其中R=CnH2n+1,n=8~22,X为卤素。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一不同的是n=12~18。其它与方式一相同。
具体实施方式三:具体实施方式一所述的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、将溶剂Ⅰ加入容器中,再按N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的摩尔比为1:(1~6)加入N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺,升温至100℃~150℃并搅拌24h~48h,得到粗产物;
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发,得粘稠状膏体;
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶,得白色固体,即萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤一中的溶剂Ⅰ为有机溶剂与水的混合液或者溶剂Ⅰ为有机混合溶剂;其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式四不同的是有机混合溶剂为异丙醇和甲苯混合溶剂、丙酮和二甲亚砜混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、丙酮和甲乙萘混合溶剂、乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂;有机溶剂与水的混合液为正丙醇和水的混合液、或者为正丁醇和水的混合液、或者为二甲亚砜和水的混合液。其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式三至五之一不同的是步骤一中,卤乙酰基烷基胺的结构式为其中R=CmH2m+1,m=8~22;X表示卤素。其它与具体实施方式三至五之一相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式三至六之一不同的是步骤一中,卤乙酰基烷基胺的结构式为其中R=CmH2m+1,m=12~18;X表示卤素。其它与具体实施方式三至六之一相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是所述的卤乙酰基烷基胺为氯乙酰基辛胺、氯乙酰基癸胺、氯乙酰基十二胺、氯乙酰基十四胺、氯乙酰基十六胺、氯乙酰基十八胺、氯乙酰基二十胺或氯乙酰基二十二胺。其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式三至八之一不同的是步骤一中,N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(5~100)mL;其它与具体实施方式三至八之一相同。
具体实施方式十:本实施方式与具体实施方式三至九之一不同的是步骤三中,溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物;其它与具体实施方式三至九之一相同。
具体实施方式十一:本实施方式与具体实施方式三至十之一不同的是步骤三中,溶剂Ⅱ为丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与环己烷混合溶剂,丙酮与二氯甲烷混合溶剂,异丙醇与乙醚混合溶剂、三氯甲烷与正戊烷混合溶剂、或者为乙腈与正己烷混合溶剂。其它与具体实施方式三至十之一相同。
本实施方式中溶剂Ⅱ为混合溶剂,混合溶剂中各组分按任意比混合。
具体实施方式十二:本实施方式与具体实施方式三至十一之一不同的是所述的旋转蒸发操作条件是:转速为80r/min~180r/min,水浴温度为40℃~80℃,其它与具体实施方式三至十一之一相同。
用以下实施例验证本发明的有益效果:
实施例1:本实施例的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、向三口烧瓶中依次加入20mL正丁醇和水混合溶剂、1.946g氯乙酰基十二胺和1.503g N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺,在温度为110℃的条件下搅拌30h,即得粗产物;其中正丁醇和水混合溶剂中正丁醇与水的体积比为1:3;
二、粗产物在转速为110r/min,水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发,得粘稠状膏体;
三、利用乙醇和石油醚混合溶剂(乙醇与石油醚体积比为5:1),对粘稠状膏体进行重结晶,得到白色固体,即为萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
本实施例制备的N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的傅立叶红外光谱FT-IR图如图1所示,
FT-IR(KBr pellet)v cm-1:3444(N-H,amide),2917(-CH3),2847(-CH2-),1683(C=O,amide),1063(Nr-O-R,ether),603-813(C-H,naphthalene hydrocarbon)。
本实施例制备的N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的1H-NMR数据如下:
1H NMR(600MHz,DMSO):δ8.62(s,1H,C10H7OCH2CONH),8.59(s,1H,N(CH3)2CH2CONH),7.25-7.87(m,7H,C10H7OCH2CONH),4.64(s,2H,C10H7OCH2CONH),4.12(s,2H,N(CH3)2CH2CONH),3.64(d,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.61(t,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.21(s,6H,N(CH3)2CH2CONH),3.04-3.06(m,2H,CONHCH2CH2(CH2)9CH3),1.37(s,2H,CONHCH2CH2(CH2)9CH3),1.18-1.25(br s,18H,CONHCH2CH2(CH2)9CH3),0.84(t,J=6.9Hz,3H,CONH CH2CH2(CH2)9CH3。
通过FT-IR、1H-NMR对N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的表征,可知N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的结构式为:
用超纯水配制3.5mmol/L的实施例1所得产品N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液,在298.2K下,采用吊环法测定该水溶液的表面张力γ与lgC的变化关系曲线,详见附图2,由曲线可知N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.19mmol/L,与临界胶束浓度为5.8mmol/L的不含酰胺键及醚键的阳离子表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比,临界胶束浓度降低了5.6mmol/L,说明本实施例产品N-十二烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
实施例2:本实施例的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、向三口烧瓶中依次加入45mL丙酮和二甲亚砜混合溶剂(石油醚:丙酮:二甲亚砜的体积比为2:2:5),6.953g氯乙酰基辛胺和3.835g N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺,在温度为130℃的条件下搅拌30h,即得粗产品;
二、在转速120r/min,水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产品,得粘稠状膏体;
三、利用石油醚、丙酮和环己烷混合溶剂(石油醚:丙酮:环己烷的体积比为2:5:1)对粘稠状膏体进行重结晶,得到白色固体萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,即为N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
利用FT-IR、1H-NMR对N-辛烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr pellet)v cm-1:3444(N-H,amide),2917(-CH3),2847(-CH2-),1683(C=O,amide),1063(Nr-O-R,ether),652-799(C-H,naphthalene hydrocarbon);
1H NMR(600MHz,DMSO):δppmδ8.59(s,1H,C10H7OCH2CONH),8.57(s,1H,N(CH3)2CH2CONH),7.87-7.25(m,7H,C10H7OCH2CONH),4.64(s,2H,C10H7OCH2CONH),4.12(s,2H,N(CH3)2CH2CONH),3.64(d,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.61(t,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.21(s,6H,N(CH3)2CH2CONH),3.04-3.06(m,2H,CONHCH2CH2(CH2)5CH3),1.37(s,2H,CONHCH2CH2(CH2)5CH3),1.18-1.25(br s,14H,CONHCH2CH2(CH2)5CH3),0.84(t,J=6.9Hz,3H,CONH CH2CH2(CH2)5CH3);
通过FT-IR、1H-NMR对N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的表征,可知N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的结构式为:
用超纯水配制1.5mmol/L的实施例2所制得的N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液,在298.2K下,采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线,由曲线可知N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.28mmol/L,与临界胶束浓度为5.8mmol/L的不含酰胺键及醚键的阳离子表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比,临界胶束浓度降低了5.5mmol/L,说明本实施例产品N-辛基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
实施例3:本实施例的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、向三口烧瓶中依次加入45mL丙酮和二甲亚砜混合溶剂(石油醚与二甲亚砜的体积比为1:3),7.658g氯乙酰基十四胺和3.835g N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺,在温度为130℃的条件下搅拌30h,即得粗产品;
二、在转速120r/min,水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产品,得粘稠状膏体;
三、利用丙酮和环己烷混合溶剂(丙酮与环己烷的体积比为5:1)对粘稠状膏体进行重结晶,得到白色固体萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,即为N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
利用FT-IR、1H-NMR对N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr pellet)v cm-1:3444(N-H,amide),2917(-CH3),2847(-CH2-),1683(C=O,amide),1063(Nr-O-R,ether),652-799(C-H,naphthalene hydrocarbon);
1H NMR(600MHz,DMSO):δppmδ8.59(s,1H,C10H7OCH2CONH),8.57(s,1H,N(CH3)2CH2CONH),7.87-7.25(m,7H,C10H7OCH2CONH),4.64(s,2H,C10H7OCH2CONH),4.12(s,2H,N(CH3)2CH2CONH),3.64(d,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.61(t,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.21(s,6H,N(CH3)2CH2CONH),3.04-3.06(m,2H,CONHCH2CH2(CH2)11CH3),1.37(s,2H,CONHCH2CH2(CH2)11CH3),1.18-1.25(br s,22H,CONHCH2CH2(CH2)11CH3),0.84(t,J=6.9Hz,3H,CONH CH2CH2(CH2)11CH3);
通过FT-IR、1H-NMR对N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的表征,可知N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的结构式为:
用超纯水配制1.5mmol/L的实施例3所得产品N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液,在298.2K下,采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线,由曲线可知N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.080mmol/L,与临界胶束浓度为5.8mmol/L的不含酰胺键及醚键的阳离子表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比,临界胶束浓度低了5.7mmol/L,说明本实施例产品N-十四烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
实例4:本实施例的萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,按以下步骤进行:
一、三口烧瓶中依次加入60mL乙醇和二甲亚砜混合溶剂(乙醇与二甲亚砜的体积比为3:1),10.312g氯乙酰基十六胺和6.125g N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺,在温度为130℃的条件下搅拌36h,即得粗产品;
二、在转速为110r/min,水浴温度为70℃的条件下旋转蒸发粗产品,得粘稠状膏体;
三、利用丙酮和二氯甲烷混合溶剂(丙酮与二氯甲烷的体积比为1:1)对粘稠状膏体进行重结晶,得到白色固体,即为萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
利用FT-IR、1H-NMR对N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵进行表征。
FT-IR(KBr pellet)v cm-1:3444(N-H,amide),2917(-CH3),2847(-CH2-),1683(C=O,amide),1063(Nr-O-R,ether),709-835(C-H,naphthalene hydrocarbon);
1H NMR(600MHz,DMSO):δppmδ8.56(s,1H,C10H7OCH2CONH),8.55(s,1H,N(CH3)2CH2CONH),7.25-7.87(m,7H,C10H7OCH2CONH),4.64(s,2H,C10H7OCH2CONH),4.11(s,2H,N(CH3)2CH2CONH),3.64(d,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.61(t,J=4.8Hz,2H,CONHCH2CH2N),3.21(s,6H,N(CH3)2CH2CONH),3.04-3.07(m,2H,CONHCH2CH2(CH2)13CH3),1.37(s,2H,CONHCH2CH2(CH2)13CH3),1.18-1.25(br s,26H,CONHCH2CH2(CH2)13CH3),0.85(t,J=6.9Hz,3H,CONH CH2CH2(CH2)13CH3);
通过FT-IR、1H-NMR对N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的表征,可知N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的结构式为:
用超纯水配制0.2mmol/L的实施例4所得产品N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液,在298.2K下,采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线,可知N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的的临界胶束浓度为0.0078mmol/L,与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比,临界胶束浓度显著降低,说明本实施例产品N-十六烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。

Claims (10)

1.一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,其特征在于该表面活性剂的化学名称为N-烷基酰甲基-N-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-N,N-二甲基卤化铵,其结构式为:
其中R=CnH2n+1,n=14~22,X为卤素。
2.根据权利要求1所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂,其特征在于n=18。
3.制备权利要求1所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的方法,其特征在于该方法按以下步骤进行:
一、将溶剂Ⅰ加入容器中,再按N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的摩尔比为1:(1~6)加入N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺,升温至100℃~150℃并搅拌24h~48h,得到粗产物;
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发,得粘稠状膏体;
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶,得白色固体,即萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤一中的溶剂Ⅰ为有机溶剂与水的混合液或者溶剂Ⅰ为有机混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的有机混合溶剂为异丙醇和甲苯混合溶剂、丙酮和二甲亚砜混合溶剂、乙醇和二甲亚砜混合溶剂、乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂;有机溶剂与水的混合液为正丙醇和水的混合液、或者为正丁醇和水的混合液、或者为二甲亚砜和水的混合液。
6.根据权利要求3或4所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤一中,卤乙酰基烷基胺的结构式为其中R=CmH2m+1,m=14~22;X表示卤素。
7.根据权利要求3或4所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤一中所述的卤乙酰基烷基胺为氯乙酰基十四胺、氯乙酰基十六胺、氯乙酰基十八胺、氯乙酰基二十胺或氯乙酰基二十二胺。
8.根据权利要求3或4所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤一中,N-乙酰基-(2-乙萘氧基)-N,N-二甲基乙二胺和卤乙酰基烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(5~100)mL。
9.根据权利要求3或4所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤三中溶剂Ⅱ为酯、酮、醇和醚中的一种或几种的混合物。
10.根据权利要求9所述的一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于溶剂Ⅱ为丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与环己烷混合溶剂,丙酮与二氯甲烷混合溶剂,异丙醇与乙醚混合溶剂,三氯甲烷与正戊烷混合溶剂,或者为乙腈与正己烷混合溶剂。
CN201510940606.8A 2015-12-14 2015-12-14 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 Active CN105478054B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510940606.8A CN105478054B (zh) 2015-12-14 2015-12-14 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510940606.8A CN105478054B (zh) 2015-12-14 2015-12-14 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105478054A CN105478054A (zh) 2016-04-13
CN105478054B true CN105478054B (zh) 2017-12-15

Family

ID=55665539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510940606.8A Active CN105478054B (zh) 2015-12-14 2015-12-14 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105478054B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105906528B (zh) * 2016-05-16 2017-12-15 齐齐哈尔大学 利用一类偶氮类阳离子表面活性剂制备微米材料的方法
CN106045907B (zh) * 2016-06-02 2018-08-14 齐齐哈尔大学 一类荧光阳离子表面活性剂及其制备方法和应用
CN107176913B (zh) * 2017-06-20 2019-01-18 齐齐哈尔大学 轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用
CN109730067B (zh) * 2018-12-26 2021-04-06 齐齐哈尔大学 一种含萘环刚性连接基的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用
CN111229122A (zh) * 2020-02-25 2020-06-05 齐齐哈尔大学 一种季铵盐双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN112250595B (zh) * 2020-09-28 2023-02-10 齐齐哈尔大学 一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102126972A (zh) * 2011-01-26 2011-07-20 齐齐哈尔大学 烷基酚聚氧乙烯醚酯二聚阳离子表面活性剂及其制备方法
CN103071423A (zh) * 2013-02-19 2013-05-01 齐齐哈尔大学 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN104610092A (zh) * 2015-02-10 2015-05-13 齐齐哈尔大学 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61207362A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Sagami Chem Res Center 四級アンモニウム塩
EP2219646A4 (en) * 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102126972A (zh) * 2011-01-26 2011-07-20 齐齐哈尔大学 烷基酚聚氧乙烯醚酯二聚阳离子表面活性剂及其制备方法
CN103071423A (zh) * 2013-02-19 2013-05-01 齐齐哈尔大学 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN104610092A (zh) * 2015-02-10 2015-05-13 齐齐哈尔大学 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105478054A (zh) 2016-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105478054B (zh) 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
CN108779086B (zh) 制备ido抑制剂epacadostat的方法
US20190388858A1 (en) pH-RESPONSIVE AMPHOTERIC SURFACTANT N-LAURYL-(alpha-ALKYL)-beta-AMINOPROPIONIC ACID AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
Xu et al. Synthesis and properties of dissymmetric gemini surfactants
CN109851530B (zh) N,n,n′,n′-十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成
CN105964185B (zh) 一种联接链含羟基基团的非对称型阳离子Gemini表面活性剂
CN106362641B (zh) 一种树枝状聚酰胺-胺破乳剂及其制备方法
Noori et al. Synthesis and investigation of surface active properties of counterion coupled gemini surfactants
CN107649067A (zh) 一种松香基刚性阴离子表面活性剂及其形成的稳定泡沫
CN107459583A (zh) 一种含树枝状聚酰胺‑胺基团的高度超支化阳离子多糖衍生物及其制备方法
CN104610092B (zh) 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
CN105327653A (zh) 一种高水溶性阳离子双子表面活性剂及其制备方法
Lamch et al. New mild amphoteric sulfohydroxybetaine-type surfactants containing different labile spacers: Synthesis, surface properties and performance
Negm et al. Polymer-cationic surfactant interaction: 1. Surface and physicochemical properties of polyvinyl alcohol (PVA)-S-alkyl isothiouronium bromide surfactant mixed systems
Arif et al. Synthesis, aggregation behavior and drug-binding interactions of fatty acid-imidazolium-based surface-active ionic liquids
CN106188222A (zh) 一种双二肽结构超分子凝胶因子及其制备方法
CN107176913B (zh) 轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用
CN105688739A (zh) 双季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
CN104226188B (zh) 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
CN104059053B (zh) 一类酰胺侧链含1,2,3-三唑的萘酰亚胺衍生物的合成及其应用
CN111229122A (zh) 一种季铵盐双子表面活性剂及其制备方法和应用
CN103406064B (zh) Gemini季铵盐型氟表面活性剂及其制备方法
CN103525391A (zh) 耐高温清洁压裂液及其制备方法
Zheng et al. Aggregation behavior and reactivity of N-alkyl-N, N-dimethyl-N-(2, 3-epoxy propyl) ammonium chloride
Galán et al. Thermodynamic study of the process of micellization of long chain alkyl pyridinium salts in aqueous solution

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20220920

Address after: No. 2408, 24th Floor, Unit 2, Building 1, No. 88, Shujin Road, High-tech Zone, Chengdu, Sichuan 610000

Patentee after: Zhongde Chenxi Environmental Protection Engineering Co.,Ltd.

Address before: 161006 No. 42, culture street, Qigihar, Heilongjiang

Patentee before: QIQIHAR University

TR01 Transfer of patent right