CN104610092A - 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104610092A CN104610092A CN201510069392.1A CN201510069392A CN104610092A CN 104610092 A CN104610092 A CN 104610092A CN 201510069392 A CN201510069392 A CN 201510069392A CN 104610092 A CN104610092 A CN 104610092A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chloracetyl
- solvent
- mixed solvent
- preparation
- quaternary cationics
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法，它涉及阳离子表面活性剂及其制备方法。它是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂功能单一的技术问题。本表面活性剂的化学名称为N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，其结构式为：其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为氯元素。制法：将N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺加入到溶剂中，升温反应，得到粗产物。再经浓缩、重结晶，得到精制的表面活性剂。该表面活性剂对金黄色葡萄球菌、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌具有良好的杀灭性能，可用于日用化学品、制药、石油化工等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
季铵盐表面活性剂由于其高表面活性、优良的吸附和杀菌性能，已广泛应用在日用化学品、食品加工、农牧业、制药、石油化工等多个领域。由于生活水平的不断提高和现代工农业的飞速发展，致使全球每天都要消耗大量的表面活性剂。这不仅消耗了一定的石油和天然气资源，同时也给自然环境造成很大的负担。因此，探索和合成具有高性能、且以天然再生资源为原料的表面活性剂己成为表面活性剂工业的研究热点。近年来研究者发现，在传统表面活性剂分子结构中引入某些官能团，可提高其表面活性和降低其临界胶束浓度。
公开号为CN103599730A的中国专利公开了一种季铵盐阳离子表面活性剂，该表面活性剂对大肠杆菌的杀灭效果良好，但是对于金黄色葡萄球菌和链球菌的杀灭能力相对较弱，本研究工作希望获得一种杀菌普更广的季铵盐阳离子表面活性剂。
发明内容
本发明是要解决现有的季铵盐阳离子表面活性剂功能单一的技术问题，而提供一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法。
本发明的一种季铵盐阳离子表面活性剂的化学名称为N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，其结构式为：
其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为氯元素。
上述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入容器中，再按摩尔比为1:(0.8～6)加入N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺，升温至60℃～180℃并搅拌3h～36h，得到季铵盐阳离子表面活性剂粗产品；
二、将步骤一得到的粗产物蒸发溶剂，得粘稠状膏体为浓缩的季铵盐阳离子表面活性剂粗产品；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即精制的季铵盐阳离子表面活性剂。
其中步骤一中，溶剂Ⅰ为水或有机溶剂、或水与有机溶剂的混合溶剂；其中有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或其中两种的组合；
步骤一中，N-(氯乙酰基)烷基胺的结构式为其中R＝CnH2n+1，n＝8～22；
步骤一中，N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL；
步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇、醚、烷烃、石油醚中的一种或几种的混合物；
本发明所述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法反应过程表示式如下：
本发明的优点如下：
1.本发明以N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺为原料合成了一种新型的N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵阳离子表面活性剂。
2.本发明合成的新型N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵季铵盐表面活性剂，制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产物易于分离、纯化。
3.合成的N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，引入了酰胺基和醚基官能团，其临界胶束浓度为0.010～4.8mmol/L，临界胶束浓度较低，具有较高的表面活性。该表面活性剂具有较好的杀菌能力，它对金黄色葡萄球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL，对链球菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL，对沙门氏菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL，对大肠杆菌的最低杀菌浓度为24.4～97.6μg/mL。
本发明的表面活性剂可用于化妆品、杀菌、制药、石油化工等多个领域。
附图说明
图1是实施例3制备的N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的浓度对数-表面张力曲线。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的季铵盐阳离子表面活性剂，其化学名称为N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，结构式为：
其中R＝CnH2n+1，n＝8～22，X为氯元素。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是n＝12～18。其它与方式一相同。
具体实施方式三：具体实施方式一所述的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入容器中，再按N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺的摩尔比为1:(0.8～6)加入N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺，升温至60℃～180℃并搅拌3h～36h，得到粗产物；
二、将步骤一得到的粗产物旋转蒸发，得粘稠状膏体；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即季铵盐阳离子表面活性剂。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式三不同的是步骤一中的溶剂Ⅰ为水或有机溶剂、或水与有机溶剂的混合溶剂；其它与具体实施方式三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式四不同的是有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或其中两种的组合，混合溶剂为水与上述任一有机溶剂的混合物；其它与具体实施方式三相同。
本实施方式中，有机溶剂为混合物时的各组分按任意比混合。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是步骤一中，N-(氯乙酰基)烷基胺的结构式为其中R1＝CmH2m+1，m＝8～22；其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是步骤一中，N-(氯乙酰基)烷基胺的结构式为其中R1＝CmH2m+1，m＝12～18；其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式三至七之一不同的是所述的N-(氯乙酰基)烷基胺为N-(氯乙酰基)辛胺、N-(氯乙酰基)癸胺、N-(氯乙酰基)十二胺、N-(氯乙酰基)十四胺、N-(氯乙酰基)十六胺、N-(氯乙酰基)十八胺、N-(氯乙酰基)二十胺或N-(氯乙酰基)二十二胺。其它与具体实施方式三至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式三至十之一不同的是步骤一中，N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL；其它与具体实施方式三至十之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式三至十一之一不同的是步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇、醚、烷烃、石油醚中的一种或几种的混合物；其它与具体实施方式三至十一之一相同。
本实施方式中，当溶剂Ⅱ为混合物时，混合物中各组分按任意比混合。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式三至十一之一不同的是步骤三中，丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与正己烷混合溶剂，丙酮与二氯甲烷混合溶剂，异丙醇与乙醚混合溶剂、三氯甲烷与正戊烷混合溶剂、或者为乙腈与正己烷混合溶剂。其它与具体实施方式三至十一之一相同。
本实施方式中，混合溶剂Ⅱ中各组分按任意比混合。
具体实施方式十二：本实施方式与具体实施方式三至十三之一不同的是所述的旋转蒸发操作条件是：转速为50r/min～200r/min，水浴温度为60℃～90℃，其它与具体实施方式三至十三之一相同。
用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入15mL异丙醇和甲苯混合溶剂(该混合溶剂中异丙醇与甲苯的体积比为1：1)、3.965gN-(氯乙酰基)辛基胺和2.861g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为100℃的条件下搅拌24h，即得粗产物；
二、在转速为50r/min，水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和石油醚的混合溶剂(该混合溶剂中丙酮与石油醚的体积比为1：2)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为季铵盐阳离子表面活性剂，该表面活性剂为N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
用超纯水配制一定浓度的实施例1所得产品N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为4.8mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低1.0mmol/L，说明本实施例产品N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和更高的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、97.6μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌浓度分别降低了73.2μg/mL，97.4μg/mL，0μg/mL，146.2μg/mL，说明N-(辛基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌。
实施例2：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入20mL正丙醇和水混合溶剂(该混合溶剂中正丙醇和水的体积比为1：5)，4.053g N-(氯乙酰基)癸胺和2.532g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为100℃的条件下搅拌20h，即得粗产物；
二、在转速为60r/min，水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和石油醚的混合溶剂(混合溶剂中丙酮和石油醚的体积比为1：2)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为季铵盐阳离子表面活性剂，该表面活性剂为N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵。
用超纯水配制一定浓度的实施例2所得产品N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线知N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为3.2mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低2.6mmol/L，说明本实施例产品N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、48.8μg/mL、24.4μg/mL和97.6μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、146.2μg/mL、24.4μg/mL和97.4μg/mL，说明N-(癸基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌和链球菌，杀菌效果更好。
实例3：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入10mL正丁醇和水混合溶剂(该混合溶剂中正丁醇与水的体积比为1：10)，1.946g N-(氯乙酰基十二胺)和1.503g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为110℃的条件下搅拌30h，即得粗产物；
二、在转速为110r/min，水浴温度为60℃的条件下旋转蒸发粗产物，得粘稠状膏体；
三、利用乙醇和石油醚混合溶剂(混合溶剂中乙醇与石油醚的体积比为1：20)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实施例3所得产品N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，详见附图1，由曲线可知N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.82mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低4.98mmol/L，说明本实施例产品N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、97.6μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了72.2μg/mL、97.6μg/mL、0μg/mL和146.2μg/mL，说明N-(十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌、链球菌和大肠杆菌。
实例4：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入45mL丙酮和二甲亚砜混合溶剂(混合溶剂中丙酮和二甲亚砜的体积比为1：0.5)，15.625g N-(氯乙酰基十四胺)和8.503g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为130℃的条件下搅拌12h，即得粗产品；
二、在转速120r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发粗产品，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和环己烷混合溶剂(混合溶剂中丙酮与环己烷的体积比为1：10)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实施例4所得产品N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.20mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.6mmol/L，说明本发明产品N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本发明制备的N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、24.4μg/mL、24.4μg/mL和24.4μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，，最低杀菌能力分别降低了73.2μg/mL、171μg/mL、24.4μg/mL和170.6μg/mL，说明N-(十四烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌都有效，杀菌谱较广。
实例5：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入60mL乙醇和二甲亚砜混合溶剂(乙醇和二甲亚砜的比例1:0.5)，23.113g N-(氯乙酰基)十六胺和12.165g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为130℃的条件下搅拌20h，即得粗产品；
二、在转速为110r/min，水浴温度为70℃的条件下旋转蒸发粗产品，得粘稠状膏体；
三、利用丙酮和二氯甲烷混合溶剂(丙酮与二氯甲烷的比例1:2)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实施例5所得产品N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.048mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.752mmol/L，说明本发明产品N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本发明制备的N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、48.8μg/mL、48.8μg/mL和24.4μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、146μg/mL、0μg/mL和170.6μg/mL，说明N-(十六烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌、链球菌和大肠杆菌。
实施例6：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入80mL二甲亚砜和水混合溶剂(混合溶剂中二甲亚砜和水的体积比为1：5)，28.813g N-(氯乙酰基)十八胺和15.165g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为150℃的条件下搅拌24h，即得粗产品；
二、在转速为120r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用异丙醇和乙醚混合溶剂(混合溶剂中异丙醇与乙醚的体积比为1：10)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实施例6所得产品N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.036mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.7mmol/L，说明本实施例产品N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为48.8μg/mL、48.8μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，，最低杀菌能力分别降低了48.8μg/mL、146μg/mL、0μg/mL和146.2μg/mL，说明N-(十八烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌、链球菌和大肠杆菌。
实例7：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、三口烧瓶中依次加入100mL丙酮和甲苯混合溶剂(混合溶剂中丙酮与甲苯的体积比为1：1)，41.213g N-(氯乙酰基)二十胺和18.325g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为110℃的条件下搅拌36h，即得粗产品；
二、在转速为160r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用乙醇和三氯甲烷混合溶剂(混合溶剂中乙醇与三氯甲烷的体积比为1：1)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实施例7所得产品N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.020mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.8mmol/L，说明本实施例产品N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和较好的表面活性。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、24.4μg/mL、48.8μg/mL和48.8μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，最低杀菌能力分别降低了73.2μg/mL、170.6μg/mL、0μg/mL和146.2μg/mL，说明N-(二十烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌、链球菌和大肠杆菌。
实例8：本实施例的季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，按以下步骤进行：
一、向三口烧瓶中依次加入110mL乙酸乙酯和二甲亚砜混合溶剂(混合溶剂中乙酸乙酯和二甲亚砜的体积比为1：4)，35.865g N-(氯乙酰基)二十二胺和21.532g N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺，在温度为100℃的条件下搅拌24h，即得粗产品；
二、在转速为200r/min，水浴温度为80℃的条件下旋转蒸发表面活性剂溶液，得粘稠状膏体；
三、利用乙腈和正己烷混合溶剂(混合溶剂中乙腈和正己烷的体积比为1：10)对粘稠状膏体进行重结晶，得到白色固体，即为N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵表面活性剂。
用超纯水配制一定浓度的实例8所得产品N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵水溶液，在25℃下，采用吊环法测定该水溶液的γ-lgC曲线，由曲线可知N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的临界胶束浓度为0.010mmol/L，与临界胶束浓度为5.8mmol/L的传统表面活性剂N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，临界胶束浓度低5.8mmol/L，说明本实施例产品N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有更低的临界胶束浓度和更高的表面张力。
同时根据国标GB15981–1995测定N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵的杀菌能力，结果表明本实施例制备的N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵对金黄色葡萄球菌、链球菌、沙门氏菌和大肠杆菌的最低杀菌浓度分别为24.4μg/mL、48.8μg/mL、48.8μg/mL和24.4μg/mL，与最低杀菌浓度为97.6μg/mL、195.0μg/mL、48.8μg/mL和195μg/mL的N-苄基-N,N-二甲基-N-十二烷基氯化铵相比，，最低杀菌能力分别降低了73.2μg/mL、146μg/mL、0μg/mL和170.2μg/mL，说明N-(二十二烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵具有较强的杀菌能力，尤其对金黄色葡萄球菌、链球菌和大肠杆菌。
Claims (10)
1.一种季铵盐阳离子表面活性剂，其特征在于该表面活性剂的化学名称为N-(烷基氨基酰甲基)-N-[2-(2-苯氧乙酰氨基)-乙基]-N,N-二甲基氯化铵，其结构式为：
其中R＝CnH2n+1,n＝8～22,X-＝Cl-。
2.根据权利要求1所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂，其特征在于n＝12～18。
3.制备权利要求1所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：
一、将溶剂Ⅰ加入反应器中，按摩尔比为1:(0.8～6)加入N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺两种原料，升温至60℃～180℃并搅拌3h～36h，得到季铵盐阳离子表面活性剂粗产品；
二、将步骤一得到的粗产物蒸发溶剂，得粘稠状膏体为浓缩的季铵盐阳离子表面活性剂粗产品；
三、利用溶剂Ⅱ对粘稠状膏体重结晶，得白色固体，即为精制的季铵盐阳离子表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中的溶剂Ⅰ为水或有机溶剂、或水与有机溶剂的混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或其中两种的组合，混合溶剂为水与上述任一有机溶剂的混合物。
6.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中，N-(氯乙酰基)烷基胺的结构式为其中R＝CmH2m+1，m＝8～22。
7.根据权利要求6所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的N-(氯乙酰基)烷基胺为N-(氯乙酰基)辛胺、N-(氯乙酰基)癸胺、N-(氯乙酰基)十二胺、N-(氯乙酰基)十四胺、N-(氯乙酰基)十六胺、N-(氯乙酰基)十八胺、N-(氯乙酰基)二十胺或N-(氯乙酰基)二十二胺。
8.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤一中，N’-(2-苯氧基乙酰基)-N,N-二甲基乙二胺和N-(氯乙酰基)烷基胺的质量之和与溶剂Ⅰ的体积的比为1g:(1～100)mL。
9.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤三中，溶剂Ⅱ为酯、酮、醇、醚、烷烃、石油醚中的一种或几种的混合物。
10.根据权利要求3或4所述的一种季铵盐阳离子表面活性剂的制备方法，其特征在于步骤三中，溶剂Ⅱ为丙酮与石油醚混合溶剂、乙酸乙酯与石油醚混合溶剂、乙醇与石油醚混合溶剂、丙酮与正己烷混合溶剂，丙酮与二氯甲烷混合溶剂，异丙醇与乙醚混合溶剂、三氯甲烷与正戊烷混合溶剂、或者为乙腈与正己烷混合溶剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510069392.1A CN104610092B (zh) | 2015-02-10 | 2015-02-10 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510069392.1A CN104610092B (zh) | 2015-02-10 | 2015-02-10 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104610092A true CN104610092A (zh) | 2015-05-13 |
| CN104610092B CN104610092B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=53144783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510069392.1A Active CN104610092B (zh) | 2015-02-10 | 2015-02-10 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104610092B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105478054A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-04-13 | 齐齐哈尔大学 | 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN107176913A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-09-19 | 齐齐哈尔大学 | 轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用 |
| CN111229122A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐双子表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN112250595A (zh) * | 2020-09-28 | 2021-01-22 | 齐齐哈尔大学 | 一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用 |
| CN115477597A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-16 | 山东科洗新材料有限公司 | 一种表面活性剂的制备方法及其应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109730067B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-04-06 | 齐齐哈尔大学 | 一种含萘环刚性连接基的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1100936A (en) * | 1965-09-15 | 1968-01-24 | Centre Nat Rech Scient | Phenoxy-acetic acid derivatives |
| US4360465A (en) * | 1979-04-14 | 1982-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | N-Allyl pyrrolidinium salt of α-aminoacetanilides |
| JP2009149573A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Kao Corp | 抗菌剤 |
| CN102875410A (zh) * | 2012-09-17 | 2013-01-16 | 中国日用化学工业研究院 | N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化铵及其合成方法 |
| CN103071423A (zh) * | 2013-02-19 | 2013-05-01 | 齐齐哈尔大学 | 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法 |
-
2015
- 2015-02-10 CN CN201510069392.1A patent/CN104610092B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1100936A (en) * | 1965-09-15 | 1968-01-24 | Centre Nat Rech Scient | Phenoxy-acetic acid derivatives |
| US4360465A (en) * | 1979-04-14 | 1982-11-23 | Basf Aktiengesellschaft | N-Allyl pyrrolidinium salt of α-aminoacetanilides |
| JP2009149573A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Kao Corp | 抗菌剤 |
| CN102875410A (zh) * | 2012-09-17 | 2013-01-16 | 中国日用化学工业研究院 | N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化铵及其合成方法 |
| CN103071423A (zh) * | 2013-02-19 | 2013-05-01 | 齐齐哈尔大学 | 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| NADNUDDA RODTHONGKUM等: "Selective Enrichment and Analysis of Acidic Peptides and Proteins Using Polymeric Reverse Micelles and MALDI-MS", 《ANAL.CHEM.》 * |
| ZHUO FENG等: "Surface activity and thermodynamic data for pyridinium surfactants with an aminoacylmethyl group", 《RES CHEM INTERMED》 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105478054A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-04-13 | 齐齐哈尔大学 | 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN105478054B (zh) * | 2015-12-14 | 2017-12-15 | 齐齐哈尔大学 | 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN107176913A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-09-19 | 齐齐哈尔大学 | 轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用 |
| CN107176913B (zh) * | 2017-06-20 | 2019-01-18 | 齐齐哈尔大学 | 轴手性联萘酚衍生物Gemini型两亲分子对映异构体及其制备方法和应用 |
| CN111229122A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐双子表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN112250595A (zh) * | 2020-09-28 | 2021-01-22 | 齐齐哈尔大学 | 一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用 |
| CN112250595B (zh) * | 2020-09-28 | 2023-02-10 | 齐齐哈尔大学 | 一种耐高温耐盐的萘酚衍生物季铵盐泡沫剂及其制备方法和应用 |
| CN115477597A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-16 | 山东科洗新材料有限公司 | 一种表面活性剂的制备方法及其应用 |
| CN115477597B (zh) * | 2022-09-23 | 2023-10-27 | 山东科洗新材料有限公司 | 一种表面活性剂的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104610092B (zh) | 2016-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104610092A (zh) | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| Hossain et al. | Synthesis and anti-microbial activity of hydroxylammonium ionic liquids | |
| CN105566547A (zh) | 一种胍类高分子型抗菌剂制备方法 | |
| CN105903405B (zh) | 一种Gemini季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法和应用 | |
| CN105478054B (zh) | 一种萘酚衍生物季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN108840803A (zh) | 一种不对称双季铵盐杀菌剂的合成方法 | |
| CN103306134B (zh) | 一种类能改性蛋白质纤维的表面处理剂及其制备方法和用途 | |
| CN104226188B (zh) | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN104803855A (zh) | 一种合成氢化诺卜基三同烷基季铵盐类化合物的方法 | |
| RU2008117550A (ru) | Модификация альбумина совиалем как способ повышения его стабильности для производства фармацевтического биопрепарата альбумина в комплексе с гентамицином или стимаденом | |
| Thomas et al. | Polycations. 17. Synthesis and properties of polycationic derivatives of carbohydrates | |
| CN109730067A (zh) | 一种含萘环刚性连接基的双子季铵盐杀菌剂及其制备方法和应用 | |
| CN104892403B (zh) | 一种苯甲酸酐的合成方法 | |
| CN104926752B (zh) | 一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合成方法和应用 | |
| CN106008326A (zh) | 一种氢化诺卜基吡啶类季铵盐的合成方法 | |
| RU2018105703A (ru) | Новый состав премикса для животных на основе зилпатерола | |
| Zhong et al. | Synthesis and properties of a new gemini surfactant with amide group as spacer | |
| Bhadani et al. | Synthesis and antimicrobial screening 6-Aryl-2-(Amino/methoxy)-4-[(4′-difluoro methoxy)(3′-hydroxy) phenyl] nicotinonitrile | |
| Madaan et al. | Synthesis and characterization of the antimicrobial 4-amino-decylpyridinium bromide cationic surfactant | |
| Gorbunova et al. | Synthesis and antimicrobial activity of copolymers based on new diallyl monomers and sulfur dioxide. | |
| CN103497194B (zh) | 一种多氮二环化合物、制备方法及其应用 | |
| CN105418531B (zh) | 2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并恶嗪类化合物及其制备和用途 | |
| AU2016102314A4 (en) | Ceftezol drug intermediates 2-(1H-1-4 imidazolyl) acetic acid synthesis method | |
| Mintova | New finds for nanosized zeolites direct novel applications | |
| JPS5661334A (en) | Production of 2,4,6-trichloroaniline |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20220921 Address after: 101100 no.9-564, Liangli Third Street, East District, economic development zone, Tongzhou District, Beijing Patentee after: BEIJING CHENXI ENVIRONMENTAL PROTECTION ENGINEERING CO.,LTD. Address before: 161006 No. 42, culture street, Qigihar, Heilongjiang Patentee before: QIQIHAR University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |